CN113683968A - 基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用 - Google Patents

基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113683968A
CN113683968A CN202110907117.8A CN202110907117A CN113683968A CN 113683968 A CN113683968 A CN 113683968A CN 202110907117 A CN202110907117 A CN 202110907117A CN 113683968 A CN113683968 A CN 113683968A
Authority
CN
China
Prior art keywords
adhesive composition
acrylate compound
azacyclo
monomer
curing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110907117.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113683968B (zh
Inventor
吴朝新
毋妍妍
周桂江
雷霆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Original Assignee
Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xi'an Smovy New Materials Co ltd filed Critical Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Priority to CN202110907117.8A priority Critical patent/CN113683968B/zh
Publication of CN113683968A publication Critical patent/CN113683968A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113683968B publication Critical patent/CN113683968B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/88—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/842—Containers
    • H10K50/8426—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

本发明属于有机薄膜技术领域，涉及一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用。该紫外光固化胶组合物通过调节氮杂环丙烯酸脂化合物单体、光可固化单体以及光交联引发剂的质量混合比例，从而调节紫外光固化胶组合物的粘度、张力、固化率、透光率等以实现制备高效稳定的封装保护层。其中，氮杂环丙烯酸脂化合物单体，由于其自身结构具有较大的空间位阻，可有效降低由于固化而导致的体积收缩；且氮杂环中的氮化键能够与硅基中的化学键紧密结合，使得紫外光固化胶组合物胶体的附着性提高；此外，氮杂环丙烯酸脂化合物单体能够有效提高封装组合物的耐热性以及稳定性。

Description

基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用 方法和应用
技术领域
本发明属于有机薄膜技术领域，涉及紫外光固化组合物，尤其涉及一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用。
背景技术
随着科技的发展，电子产品的更新换代也是日新月异，很多显示器件也由笨重、刚性向轻薄、可折叠弯曲转变，这必然对显示器件的性能和寿命提出了更高的要求，而显示器件的性能和寿命一部分由自身特性决定，另一部分则由外部的封装保护所保证和延续。发光器件的封装对封装材料有特殊的要求，具体为：要求封装材料具有良好的光学性能，如透光率和折射率；还要求封装材料具有良好的密封性和灵活性。
现有技术中，用于封装发光器件的封装材料存在粘结强度不高、折射率低、防潮性能差的问题。例如：在传统的封装技术中，使用的基板为刚性材料(如：钢板、亚克力，玻璃、陶瓷等硬质材料)，缺乏灵活性，不能完全满足市场需求。在Barix的薄膜封装技术(TFE)中，无机阻挡薄膜在沉积过程中会产生缺陷，如裂纹或缩孔，因此插入有机阻挡薄膜有助于稳定无机阻挡薄膜以及延长水、氧渗透路径。此外，光电子器件的封装要求材料必须满足高透光率、高固化率、高附着性、低体积收缩率、高热稳定性、高水氧隔绝性等要求，而目前的体系不能满足以上要求。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用，
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一方面，本发明提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，以质量百分比计，包括：10～80％的氮杂环丙烯酸脂化合物单体，10～80％的光可固化单体和0.2～5％的光交联引发剂；其中，所述氮杂环丙烯酸脂化合物单体结构如下通式(1)所示：
Figure BDA0003202115440000021
通式(1)中，取代基R1为氢原子、碳链长度在1～18的烷基链或者碳链长度在1～18烷氧基链；R2为碳链长度在1～8的烷基链或者碳链长度在1～8的烷氧基链；X为氮杂环。
进一步，所述光可固化单体包括以下所列中的至少一种：C1到C30一元醇的单官能(甲基)丙烯酸酯；C2到C30的二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二(甲基)丙烯酸酯，C3到C30的三元醇、四元醇或五元醇的三(甲基)丙烯酸酯。
进一步，所述光交联引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、苯甲酰基二苯基氧化膦、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮以及3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮中的一种或多种。
进一步，所述氮杂环X的结构包括式8～式19中的至少一种：
Figure BDA0003202115440000031
进一步，所述氮杂环丙烯酸脂化合物单体包括式2～式7中的至少一种：
Figure BDA0003202115440000032
进一步，所述式2～式7中的X为氮杂环，包括吡啶、吡嗪、喹啉、哒嗪、噻唑、联吡啶、邻菲罗啉、苯并噁二唑中的一种或多种。
另一方面，本发明提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物的使用方法，具体包括：
步骤1)、将如上部分或全部所述的紫外光固化胶组合物涂覆在待封装电子器件的表面形成有机层；
步骤2)、利用波长在280～450nm的紫外光照射所述有机层20～300s，使其固化形成厚度为5～40μm的有机薄膜，以保护电子器件。
进一步，所述步骤1)，采用喷墨打印、旋涂、丝网印刷或刮涂的方式将所述紫外光固化胶组合物涂覆在待封装电子器件的表面形成有机层。
进一步，被紫外光照射的有机层的固化率为88.5％～92.4％，被紫外光照射固化形成的有机薄膜在400～800nm的波长透光率为90.1％～98.8％。
又一方面，本发明还提供了一种紫外光固化胶组合物的应用，所述紫外光固化胶组合物在有机电致发光器件、有机光伏器件、有机-无机杂化钙钛矿发光器件或有机-无机杂化钙钛矿光伏器件防水阻氧封装中的应用。
与现有技术相比，本发明提供的技术方案包括以下有益效果：本发明提供的基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，通过调节氮杂环丙烯酸脂化合物单体、光可固化单体以及光交联引发剂的质量混合比例，从而调节紫外光固化胶组合物的粘度、张力、固化率、透光率等以实现制备高效稳定的封装保护层。其中，氮杂环丙烯酸脂化合物单体，由于其自身结构具有较大的空间位阻，可有效降低由于固化而导致的体积收缩；且氮杂环中的氮化键能够与硅基中的化学键紧密结合，使得紫外光固化胶组合物胶体的附着性提高；此外，氮杂环丙烯酸脂化合物单体能够有效提高封装组合物的耐热性以及稳定性。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明，以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反，它们仅是与所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的产品的例子。为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
本发明提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，以质量百分比计，包括：10～80％的氮杂环丙烯酸脂化合物单体，10～80％的光可固化单体和0.2～5％的光交联引发剂；其中，所述氮杂环丙烯酸脂化合物单体结构如下通式(1)所示：
Figure BDA0003202115440000051
通式(1)中，取代基R1为氢原子、碳链长度在1～18的烷基链或者碳链长度在1～18烷氧基链；R2为碳链长度在1～8的烷基链或者碳链长度在1～8的烷氧基链；X为氮杂环。
进一步，所述氮杂环X的结构包括式8～式19中的至少一种：
Figure BDA0003202115440000061
进一步，所述氮杂环丙烯酸脂化合物单体包括式2～式7中的至少一种：
Figure BDA0003202115440000062
进一步，所述式2～式7中的X为乙基吡啶、丙基吡啶、丁基吡啶、甲基吡嗪、乙基吡嗪、丙基吡嗪、丁基吡嗪、甲基喹啉、乙基喹啉、丙基喹啉、丁基喹啉、甲基哒嗪、乙基哒嗪、丙基哒嗪、丁基哒嗪、甲基噻唑、乙基噻唑、丙基噻唑、丁基噻唑、甲基联吡啶、乙基联吡啶、丙基联吡啶、丁基连吡啶、甲基邻菲罗啉、乙基邻菲罗啉、丙基邻菲罗啉、丁基邻菲罗啉、甲基苯并噁二唑、乙基苯并噁二唑、丙基苯并噁二唑、丁基苯并噁二唑等中的一种或多种。
进一步，光可固化单体可以是单官能单体、双官能单体、多官能单体或者混合物。例如，(甲基)丙烯酸酯基、乙烯基等。
其中，“单官能”单体是指含有一个光可固化官能团的单体；“双官能”单体是指含有两个光可固化官能团的单体，“多官能”单体是指含有三个或三个以上光可固化官能团的单体。
优选地，光可固化单体含有两个到四个光可固化官能团的单体。光可固化单体也可以是单官能团光可固化单体、双官能团光可固化单体和多官能团光可固化单体的混合物。在混合物中，单官能团光可固化单体和双官能团光可固化单体或者多官能团光可固化单体按质量比为1:(0.1～20)的比例混合。其中，单官能团光可固化单体根据结构上的不同分为丙烯酸烷基酯，(甲基)丙烯酸羟基酯，带有环状结构或苯环的(甲基)丙烯酸酯和乙烯基单体等。
具体地，所述光可固化单体包括以下所列中的至少一种：C1到C30一元醇的单官能(甲基)丙烯酸酯；C2到C30的二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二(甲基)丙烯酸酯，C3到C30的三元醇、四元醇或五元醇的三(甲基)丙烯酸酯，上述单体可包含含硅一元醇或多元醇丙烯酸酯单体，该类材料具有较高的固化率、透光率以及在常温下具有较低的粘度，可有效调节封装组成物的粘度、张力、固化率等。
进一步，所述光交联引发剂包含能够执行光固化反应的任何典型的光聚合引发剂，具体包括：苯甲酰基二苯基氧化膦、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮以及3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮中的一种或多种。优选地，光引发剂多采用磷引发剂，引发剂与单体溶解性好，吸收波长可达430nm，适合有色光紫外固化体系，另外分解后无色，耐黄变性能出色。
另一方面，本发明提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物的使用方法，具体包括：
步骤1)、将如上部分或全部所述的紫外光固化胶组合物涂覆在待封装电子器件的表面形成有机层；
步骤2)、利用波长在280～450nm的紫外光照射所述有机层20～300s，使其固化形成厚度为5～40μm的有机薄膜，以保护电子器件。
进一步，所述步骤1)，采用喷墨打印、旋涂、丝网印刷或刮涂的方式将所述紫外光固化胶组合物涂覆在待封装电子器件的表面形成有机层。优选地，考虑到性能与成本之间的平衡与控制，喷墨打印是最优的使用方法，所述紫外光固化胶组合物通过喷墨打印的方式打印0.1～20μm的厚度，然后通过在10～500mW/cm2范围内UV下照射约1～50s使其固化得到一层有机薄膜阻挡层。
进一步，被紫外光照射的有机层的固化率为88.5％～92.4％，在此范围内，封装层不会遭受由于在固化之后的低固化收缩应力造成的偏移，可应用于光电子器件的封装，用于封装光电子器件的紫外光固化胶组合物在固化之后可以具有90.1％～98.8％的透光率。
此外，本发明还提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物的应用，所述紫外光固化胶组合物在有机电致发光器件、有机光伏器件、有机-无机杂化钙钛矿发光器件或有机-无机杂化钙钛矿光伏器件防水阻氧封装中的应用。
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
本实施例提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，记作组合物(一)，其使用的组分如下：
(A)氮杂环丙基酸脂化合物单体：(A1)含式2，式8(n＝1)的单体；
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)光交联引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为15％(A1)、40％(B1)、40％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(一)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(一)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组合物，最终形成封装保护膜。
本实施例中，封装胶性能评估如下：
光固化率：使用FT-IR(Nicolet iS50，Thermo-Fisher)测量封装组合物以及固化后的封装保护膜在1635cm-1(C＝C)和1720cm-1(C＝O)附近的吸收峰强度。
光固化率如下所示：光固化率(％)＝|1-(F/S)|x100；其中，F为固化后封装保护膜在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值；S为封装组成物在1635cm-1附近的吸收峰强度与在1720cm-1附近的吸收峰强度的比值。
透光率：将封装组成物通过喷墨打印形成试样，随后通过紫外固化形成光固化膜；通过紫外分光光度计测量固化膜在400～700nm可见光范围内的透光率。
体积收缩率：体积收缩率反映封装组合物固化前后体积的塌缩变化，计算公式如下：η＝(Vb-Va)/Vb×100％；其中，Vb是固化前体积，Va是固化后体积，体积收缩率越大，则薄膜形成的塌缩越大，封装保护效果越差。
附着性：附着性反应涂膜与基材之间的附着程度，通常又称附着力。
测试工具：百格切割片，配套美工刀及3M透明胶带；百格切割仪，配套毛刷。
附着性测试方法：采用百格切割片、美工刀将涂膜切割为百格；将3M透明胶带粘在划好的百格上，并施力使胶带牢固的粘在涂膜面及划格部位；在1～2min内，拿住3M胶带的一端，并呈60度角在0.5～1s内平稳地撕离胶带。目视基材上涂膜的脱落现象与程度，判断其ASTM等级。
具体地，ASTM等级如下：5B——切口边缘光滑，格子边缘没有任何剥落；4B——划格区内剥落面积≤5％；3B——划格区内剥落面积大于5％～15％；2B——划格区内剥落面积大于15％～35％；1B——划格区内剥落面积大于35％～65％；0B——划格区内剥落面积大于65％。
实施例2：
本实施例提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，记作组合物(二)，其使用的组分如下：
(A)氮杂环丙基酸脂化合物单体：(A2)含式2，式8(n＝3)的单体；
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为15％(A2)、40％(B1)、40％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(二)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(二)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组成物，最终形成封装保护膜。
实施例3：
本实施例提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，记作组合物(三)，其使用的组分如下：
(A)氮杂环丙基酸脂化合物单体：(A1)含式2，式8(n＝1)的单体；
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为80％(A1)、5％(B1)、10％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(三)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(三)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组成物，最终形成封装保护膜。
实施例4：
本实施例提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，记作组合物(四)，其使用的组分如下：
(A)氮杂环丙基酸脂化合物单体：(A2)含式2,8(n＝3)的单体；
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为80％(A2)、5％(B1)、10％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(四)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(四)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组成物，最终形成封装保护膜。
实施例5：
本实施例提供了一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，记作组合物(五)，其使用的组分如下：
(A)氮杂环丙基酸脂化合物单体：(A2)含式2，式8(n＝3)的单体；
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为50％(A2)、20％(B1)、25％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(五)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(五)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组成物，最终形成封装保护膜。
对比例1：
该对比例作为上述实施例1～6的对比实施例，提供了一种不含有氮杂环丙基酸脂化合物单体的组合物(六)，其使用的组分详细描述如下：
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为20％(B1)、75％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(六)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(六)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组成物，最终形成封装保护膜。
对比例2：
该对比例作为上述实施例1～6的对比实施例，提供了一种不含有氮杂环丙基酸脂化合物单体的组合物(七)，其使用的组分详细描述如下：
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为50％(B1)、45％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(七)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(七)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组成物，最终形成封装保护膜。
对比例3：
该对比例作为上述实施例1～6的对比实施例，提供了一种不含有氮杂环丙基酸脂化合物单体的组合物(八)，其使用的组分详细描述如下：
(B)光可固化单体：(B1)(甲基)丙烯酸2-苯乙酯，(B2)1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯；
(C)引发剂：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
在棕色玻璃瓶中，加入质量百分比为75％(B1)、20％(B2)以及5％(C)，在室温下振荡混合2h后，过滤得到组合物(八)；然后通过喷墨印刷的方式将组合物(八)涂覆在ITO基板表面形成大小为10cm×10cm×10μm(长×宽×厚)的样品，接着通过100mW/cm2UV固化设备紫外固化10～30s来固化封装组成物，最终形成封装保护膜。
结合实施例1中的计算公式及测试方法，上述实施例1～5及对比例1～3制备得到的紫外光固化胶组合物，其光固化率、透光率、体积收缩率、附着性详见下表：
Figure BDA0003202115440000151
Figure BDA0003202115440000161
根据以上实施例和对比例可知，增加氮杂环丙烯酸酯化合物的含量，可以有效提升紫外光固化胶组合物的附着性；增加光可固化单体的含量，可增强封装组合物的固化率与透光率，降低其体积收缩率。根据以上各例以及喷墨打印要求，最后优选的封装组合物的成分比例为：氮杂环丙烯酸脂化合物的质量百分比在30～50％，光可固化单体的质量百分比为20～60％，光引发剂的质量百分比为2～5％。
综上所述，本发明提供的这种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用，该组合物包括：质量百分比为10～80％的氮杂环丙烯酸脂化合物单体，质量百分比为10～80％的光可固化单体和质量百分比为0.2～5％的光交联引发剂。该组合物可以通过喷墨打印、旋涂等方式成膜，进一步通过紫外固化形成有机保护层，利用该组合物制备的有机保护层具有高固化率，高透光率，低体积收缩率，高耐热性，耐黄变性以及高附着性等特点，可有效应用于光电子器件的封装保护中，能够有效阻隔水和氧气，延长光电子器件的使用寿命。
以上所述仅是本发明技术方案的具体内容，使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。
应当理解，本发明并不局限于上述已描述的内容，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。

Claims (10)

1.一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，其特征在于，以质量百分比计，包括：10～80％的氮杂环丙烯酸脂化合物单体，10～80％的光可固化单体和0.2～5％的光交联引发剂；其中，所述氮杂环丙烯酸脂化合物单体结构如下通式(1)所示：
Figure FDA0003202115430000011
通式(1)中，取代基R1为氢原子、碳链长度在1～18的烷基链或者碳链长度在1～18烷氧基链；R2为碳链长度在1～8的烷基链或者碳链长度在1～8的烷氧基链；X为氮杂环。
2.根据权利要求1所述的基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，其特征在于，所述氮杂环X的结构包括式8～式19中的至少一种：
Figure FDA0003202115430000012
3.根据权利要求1所述的基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，其特征在于，所述氮杂环丙烯酸脂化合物单体包括式2～式7中的至少一种：
Figure FDA0003202115430000021
4.根据权利要求3述的基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，其特征在于，所述式2～式7中的X为氮杂环，包括吡啶、吡嗪、喹啉、哒嗪、噻唑、联吡啶、邻菲罗啉、苯并噁二唑中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，其特征在于，所述光可固化单体包括以下所列中的至少一种：C1到C30一元醇的单官能(甲基)丙烯酸酯；C2到C30的二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二(甲基)丙烯酸酯，C3到C30的三元醇、四元醇或五元醇的三(甲基)丙烯酸酯。
6.根据权利要求1所述的基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物，其特征在于，所述光交联引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、苯甲酰基二苯基氧化膦、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮以及3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮中的一种或多种。
7.一种基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物的使用方法，其特征在于，具体包括：
步骤1)、将权利要求1-6任一项所述的紫外光固化胶组合物涂覆在待封装电子器件的表面形成有机层；
步骤2)、利用波长在280～450nm的紫外光照射所述有机层20～300s，使其固化形成厚度为5～40μm的有机薄膜，以保护电子器件。
8.根据权利要求7所述的使用方法，其特征在于，所述步骤1)，采用喷墨打印、旋涂、丝网印刷或刮涂的方式将所述紫外光固化胶组合物涂覆在待封装电子器件的表面形成有机层。
9.根据权利要求7所述的使用方法，其特征在于，被紫外光照射的有机层的固化率为88.5％～92.4％，被紫外光照射固化形成的有机薄膜在400～800nm的波长透光率为90.1％～98.8％。
10.如权利要求1-6任一项所述的紫外光固化胶组合物的应用，其特征在于，所述紫外光固化胶组合物在有机电致发光器件、有机光伏器件、有机-无机杂化钙钛矿发光器件或有机-无机杂化钙钛矿光伏器件防水阻氧封装中的应用。
CN202110907117.8A 2021-08-09 2021-08-09 基于氮杂环丙烯酸酯化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用 Active CN113683968B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110907117.8A CN113683968B (zh) 2021-08-09 2021-08-09 基于氮杂环丙烯酸酯化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110907117.8A CN113683968B (zh) 2021-08-09 2021-08-09 基于氮杂环丙烯酸酯化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113683968A true CN113683968A (zh) 2021-11-23
CN113683968B CN113683968B (zh) 2023-04-07

Family

ID=78579147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110907117.8A Active CN113683968B (zh) 2021-08-09 2021-08-09 基于氮杂环丙烯酸酯化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113683968B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113980583A (zh) * 2021-12-10 2022-01-28 西安思摩威新材料有限公司 基于吡啶取代的丙烯酸酯化合物的紫外光固化组合物胶水及其使用方法和应用
CN115433145A (zh) * 2022-09-16 2022-12-06 西安思摩威新材料有限公司 封装薄膜用化合物、有机薄膜封装组合物、封装膜及应用
CN115595101A (zh) * 2022-10-26 2023-01-13 西安思摩威新材料有限公司（Cn） 一种紫外光可固化胶水组合物、使用方法及其应用
CN115433145B (zh) * 2022-09-16 2024-05-28 西安思摩威新材料有限公司 封装薄膜用化合物、有机薄膜封装组合物、封装膜及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102516904A (zh) * 2011-11-16 2012-06-27 东莞市星宇高分子材料有限公司 一种蒸发式降温湿帘用单组分水性胶粘剂及其制备方法
WO2020260008A1 (en) * 2019-06-28 2020-12-30 Agfa-Gevaert Nv Radiation curable inkjet ink for alkaline etching or plating applications
CN112322195A (zh) * 2020-11-03 2021-02-05 西安思摩威新材料有限公司 一种紫外光固化组合物胶水及其使用方法和应用
CN112457714A (zh) * 2020-11-19 2021-03-09 西安思摩威新材料有限公司 一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102516904A (zh) * 2011-11-16 2012-06-27 东莞市星宇高分子材料有限公司 一种蒸发式降温湿帘用单组分水性胶粘剂及其制备方法
WO2020260008A1 (en) * 2019-06-28 2020-12-30 Agfa-Gevaert Nv Radiation curable inkjet ink for alkaline etching or plating applications
CN112322195A (zh) * 2020-11-03 2021-02-05 西安思摩威新材料有限公司 一种紫外光固化组合物胶水及其使用方法和应用
CN112457714A (zh) * 2020-11-19 2021-03-09 西安思摩威新材料有限公司 一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
李潭等: "含氮杂环类丙烯酸酯的合成和性能研究", 《化学世界》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113980583A (zh) * 2021-12-10 2022-01-28 西安思摩威新材料有限公司 基于吡啶取代的丙烯酸酯化合物的紫外光固化组合物胶水及其使用方法和应用
CN113980583B (zh) * 2021-12-10 2023-09-08 西安思摩威新材料有限公司 基于吡啶取代的丙烯酸酯化合物的紫外光固化组合物胶水及其使用方法和应用
CN115433145A (zh) * 2022-09-16 2022-12-06 西安思摩威新材料有限公司 封装薄膜用化合物、有机薄膜封装组合物、封装膜及应用
CN115433145B (zh) * 2022-09-16 2024-05-28 西安思摩威新材料有限公司 封装薄膜用化合物、有机薄膜封装组合物、封装膜及应用
CN115595101A (zh) * 2022-10-26 2023-01-13 西安思摩威新材料有限公司（Cn） 一种紫外光可固化胶水组合物、使用方法及其应用
CN115595101B (zh) * 2022-10-26 2023-11-03 西安思摩威新材料有限公司 一种紫外光可固化胶水组合物、使用方法及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113683968B (zh) 2023-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113683968B (zh) 基于氮杂环丙烯酸酯化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用
KR102291178B1 (ko) 활성 에너지선 경화형 접착제 조성물, 적층 편광 필름 및 그 제조 방법, 적층 광학 필름 및 화상 표시 장치
CN111933823A (zh) 一种光电子器件封装用组成物、封装结构及光电子器件
KR20130141603A (ko) 은폐층을 포함하는 전자 디스플레이 및 그 제조 방법
TWI724124B (zh) 偏光薄膜及其製造方法、光學薄膜及影像顯示裝置
US10858553B2 (en) Polarizing film, method for producing same, optical film, and image display device
JP6327408B1 (ja) （メタ）アクリル系組成物、それを含む塗料および硬化体
KR101887430B1 (ko) 자외선 경화성 수지 조성물 및 이것을 이용한 적층체
CN113563808A (zh) 一种具有高附着力的封装组合物及其使用方法和应用
JP2021095573A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置、及びタッチパネル
CN111826024A (zh) 墨水组合物、封装结构及半导体器件
CN104812869A (zh) 波长转换聚合物膜
KR102292140B1 (ko) 활성 에너지선 경화형 접착제 조성물, 적층 편광 필름 및 그 제조 방법, 적층 광학 필름 및 화상 표시 장치
KR20190109024A (ko) 다기능성 막-형성용 조성물, 이로부터 형성되는 다기능성 막, 및 상기 다기능성 막을 포함하는 보호막
CN113354976B (zh) 一种紫外光固化有机物墨水、使用方法及其应用
WO2024007741A1 (zh) 墨水组合物、封装结构和半导体器件
CN113980514B (zh) 一种光固化封装组合物、有机封装薄膜及其应用
CN114015277B (zh) 一种用于oled封装的油墨组合物及其应用
CN115260226A (zh) 封装薄膜用化合物及基于该化合物的紫外光固化油墨
JP2021064541A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法、発光装置、及びタッチパネル
JP5880768B1 (ja) 無機微粒子分散体組成物およびその硬化物
JP7281663B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法及び有機ｅｌ発光装置
KR101574840B1 (ko) 광경화 조성물, 이를 포함하는 장벽층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
JP4765184B2 (ja) 複合シート。
CN111500189B (zh) 一种uv固化有机硅-丙烯酸杂化体系敷型涂料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant