CN112457714A - 一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用,包括含取代基的环烷烃单体、紫外光可固化单体以及光交联引发剂,环烷烃单体因其碳原子独特的杂化方式能有效提升单体在紫外光区的吸收而降低在可见光区的吸收,因而具有光固化速率快,所得有机薄膜对可见光透光率高的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机薄膜技术领域,具体涉及一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用。
背景技术
电子器件是目前推动信息技术大发展、促进工业革命4.0到来的重要助推器。电子器件在常规使用条件下的稳定可靠性成为当前最受关注的问题。有机电子器件以其轻质柔性可卷曲等优势正迅猛发展。与无机材料相比,有机电子器件中所使用的有机功能材料更易受到水氧进攻而退化变质,严重降低有机电子器件的性能甚至使用寿命,因此在实际应用中对有机电子器件可靠性要求更为关注。
当前,有效阻止水氧对有机电子器件侵蚀的办法是采用适当的方式进行封装。例如可采用环氧树脂在氮气条件下讲盖板与器件基板粘合封装,阻止水氧分子进入期间内部造成破坏。此类封装采用的玻璃或金属盖板为刚性材料,不适用于柔性有机电子器件的封装。为了达到良好的水氧阻隔效果与柔性特点,采用有机薄膜封装是最优途径。有机薄膜一般通过加热或者光照相关的油墨形成。
相对于加热固化手段,采用紫外光固化的手段更有利于减小固化过程中对有机器件的不良影响,且其节能环保成本低,因此在实际应用中更具优势。丙烯酸酯类光固化单体固化速度快,所形成的薄膜柔性卷曲性能好。但是,当前使用的相关固化油墨在对400~780纳米可见光的透过率方面不尽如意。尤其是相关固化油墨用于封装有机显示器件或照明器件时,形成的固化封装膜因其透光性不好而影响了器件的正常显示与照明;若是用于封装太阳能电池等器件时,形成的固化封装膜因其透光性不好而减弱了器件对太阳光的吸收能力,进而降低了器件的光电转换效率。因此,急需开发新的紫外光固化油墨实现对电子器件的高性能封装。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足,提供一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用,采用含有环烷烃的丙烯酸酯类单体制备紫外光固化油墨,获得快速紫外光固化兼具高透明特征的优异柔性封装薄膜。
本发明采用以下技术方案:
一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨,包括含取代基的环烷烃单体,紫外光可固化单体和光交联引发剂,含取代基的环烷烃单体如下:
其中,R为氢原子、单取代碳链长度在1~6的烷基链或单取代碳链长度在1~6烷氧基链;Q为碳链长度在1~6的烷基链或碳链长度在1~6烷氧基链;X为含有被碳链长度0~12的烷基链取代或被碳链长度0~12的烷氧基链取代的环烷烃。
具体的,含取代基的环烷烃单体至少包含以下分子:
具体的,X代表的环烷烃包括:四氢-2H-吡喃、1,4-二氧六环、八氢苯并呋喃、1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷,环己烷、联环己烷、四氢化糠、异冰片、双环戊烷、双环戊烯、三环癸烷、莰烷、2-氧杂螺[3.5]壬烷、全氢芴、环己基环戊烷、螺[4.5]癸烷或内四氢二环戊二烯。
具体的,紫外光可固化单体包括以下所列中的至少一种:C1到C30一元醇的单官能(甲基)丙烯酸酯,C2到C30二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二(甲基)丙烯酸酯,C3到C30三元醇、四元醇或五元醇的三(甲基)丙烯酸酯。
具体的,光交联引发剂为4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮以及苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或多种。
具体的,以质量百分比计,含取代基的环烷烃单体为5%~85%,紫外光可固化单体为5%~85%,光交联引发剂为0.1%~10%。
具体的,紫外光固化组合物油墨在25℃时的表面张力为23.5~52.5dyne/cm,粘度为11.2~46.6cps;光固化后形成的有机薄膜对400~780纳米波长的透光率为96.2%~98.9%,固化率为91.4%~96.2%。
本发明的另一个技术方案是,一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨的使用方法,其特征在于,采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光固化组合物油墨附着在待封装电子器件的表面,再利用250~400纳米波长的紫外光照射10~300秒,固化形成厚度为5~35微米的有机薄膜。
本发明的另一个技术方案是,基于环烷烃的紫外光固化封装油墨在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板的封装保护中的应用。
与现有技术相比,本发明至少具有以下有益效果:
本发明采用含有环烷烃的丙烯酸酯类单体,在紫外光区域对250~400纳米波长有较强吸收,因而能够在紫外光照射下快速固化;该单体含有的碳原子均采用sp3轨道杂化的方式成键,能极大地限制分子体系中的共轭延伸,因此在可见光区域对400~780纳米波长几乎没有吸收,显示出对可见光的高透光性。
进一步的,通过改变环烷烃的取代基,能够有效调节单体间的相容性,改善光固化交联后薄膜内分子之间的聚集行为,促进薄膜内分子链纠缠盘绕,形成致密膜。
进一步的,环烷烃体积较大,在紫外光固化过程中体积变化小,成膜均一平整无裂纹。
进一步的,环烷烃的丙烯酸酯类单体合成步骤少,所需合成条件普通,因此成本低。
进一步的,加入光交联引发剂能够促进光固化交联速率,减少制备时间,节省能源,降低成本。
一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨的使用方法,配置胶水操作简单,所用交联固化光源易得、成本低;能够改善相关电子器件的使用性能,达到不影响人眼观测查看的目的。
有机薄膜能够应用于有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板的防水阻氧的封装保护,有效提升有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池等电子器件抵御环境水氧侵蚀的能力。
综上所述,本发明紫外光固化组合物油墨配置操作简单,用于固化油墨的紫外光光源廉价易得,在较低功率下即可实现快速固化获得高透光率的均一致密有机薄膜,增强电子器件的使用性能。
下面通过实施例,对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
具体实施方式
应当理解,当在本说明书和所附权利要求书中使用时,术语“包括”和“包含”指示所描述特征、整体、步骤、操作、元素和/或组件的存在,但并不排除一个或多个其它特征、整体、步骤、操作、元素、组件和/或其集合的存在或添加。
还应当理解,在本发明说明书中所使用的术语仅仅是出于描述特定实施例的目的而并不意在限制本发明。如在本发明说明书和所附权利要求书中所使用的那样,除非上下文清楚地指明其它情况,否则单数形式的“一”、“一个”及“该”意在包括复数形式。
还应当进一步理解,在本发明说明书和所附权利要求书中使用的术语“和/或”是指相关联列出的项中的一个或多个的任何组合以及所有可能组合,并且包括这些组合。
本发明提供了一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用,采用环烷烃单体的碳原子具有独特的杂化方式能有效提升单体在紫外光区的吸收而降低在可见光区的吸收,因而具有光固化速率快,所得有机薄膜对可见光透光率高的优点。
本发明一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨,包括:含取代基的环烷烃单体,紫外光可固化单体以及光交联引发剂,紫外光固化组合物油墨在25℃时的表面张力为23.5~52.5dyne/cm,粘度为11.2~46.6cps;光固化后有机薄膜对400~780纳米波长的透光率为96.2%~98.9%,固化率为91.4%~96.2%。
含取代基的环烷烃单体由下式表示:
其中,R为氢原子、单取代碳链长度在1~6的烷基链或单取代碳链长度在1~6烷氧基链;B为碳链长度在1~6的烷基链或碳链长度在1~6烷氧基链;X为含有被碳链长度0~12的烷基链取代或被碳链长度0~12的烷氧基链取代的环烷烃。
X代表的环烷烃包括:四氢-2H-吡喃、1,4-二氧六环、八氢苯并呋喃、1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷,环己烷、联环己烷、四氢化糠、异冰片、双环戊烷、双环戊烯、三环癸烷、莰烷、2-氧杂螺[3.5]壬烷、全氢芴、环己基环戊烷、螺[4.5]癸烷、内四氢二环戊二烯。
含取代基的环烷烃单体由多种方式获得,其中代表性合成方法以单溴代环烷烃化合物X-Br为起始物开始,路线如下所示:
采用的光交联引发剂包括:4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮以及苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或多种。
优选地,光交联引发剂为双苯甲酰基苯基氧化膦,双苯甲酰基苯基氧化膦作为引发剂时,在300秒之内能使固化率达到91.4%~96.2%。
优选地,光交联引发剂为0.5%~3%,能够很好地平衡交联固化时间与薄膜可见光透光率;交联剂太少,则交联时间较长;交联剂太多,则因交联剂自身颜色较深而降低薄膜对可见光的透光率。
紫外光固化组合物油墨的制备方法具体如下:
将含取代基的环烷烃单体、紫外光可固化单体以及光交联引发剂以质量百分比分别为5重量%到85重量%,5重量%到85重量%,0.1重量%到10重量%盛于在不锈钢容器中,在室温避光下搅拌混合至光交联引发剂溶解。
紫外光固化组合物油墨的使用方法具体如下:
通过旋涂、刮涂或喷墨打印等方式中的一种,将配置好的油墨均匀地附着在需要封装的电子器件表面,然后通过紫外灯照射实现油墨固化获得有机薄膜。本发明采用喷墨打印的方式,将紫外光固化组合物油墨打印成一定形状的液膜,然后调节紫外灯的功率在10~500mW/cm2照射10~300秒对油墨进行光固化,最终得到一层厚度为5~35微米的有机薄膜阻隔层。
经测试,利用紫外光对本发明配置的油墨照射形成有机薄膜,其对400~780纳米波长的透光率为96.2%~99.4%,固化率为91.4%~96.2%,因此可以用于有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板等电子器件的封装保护。
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。通常在此处的描述和所示的本发明实施例的组件可以通过各种不同的配置来布置和设计。因此,以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
甲基丙烯酸2-((1,4-二恶烷-2-基)氧基)乙酯的合成
氮气氛围中,向反应瓶中加入16.7克2-溴-1,4-二氧六环、6.2克乙二醇、27.6克碳酸钾以及0.26克氯化铜,加热至150℃搅拌48小时后将反应混合物冷至室温,水洗并用二氯甲烷萃取获得有机层。用无水硫酸镁干燥有机层后浓缩除去二氯甲烷,残留物用硅胶柱提纯,获得11.5克2-((1,4-二恶烷-2-基)氧基)乙-1-醇;接着将所得2-((1,4-二恶烷-2-基)氧基)乙-1-醇与9.8克甲基丙烯酰氯溶于200毫升干燥吡啶,氮气氛围中室温搅拌48小时后浓缩,残留物用硅胶柱提纯,获得8.5克甲基丙烯酸2-((1,4-二恶烷-2-基)氧基)乙酯,产率39.4%。
在不锈钢容器瓶中,加入5.0克甲基丙烯酸2-((1,4-二恶烷-2-基)氧基)乙酯,4.0克丙三醇二丙烯酸酯和0.3克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨1。
在25℃时,油墨1的表面张力为35.4dyne/cm,粘度为18.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨1涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为18微米、固化率为91.4%、对400~780纳米波长的透光率为96.2%的有机封装阻隔薄膜。
实施例2
甲基丙烯酸2-((四氢呋喃-2-基)氧基)乙酯的合成
氮气氛围中,向反应瓶中加入15.1克2-溴四氢呋喃、6.2克乙二醇、27.6克碳酸钾以及0.26克氯化铜,加热至150℃搅拌48小时后将反应混合物冷至室温,水洗并用二氯甲烷萃取获得有机层。用无水硫酸镁干燥有机层后浓缩除去二氯甲烷,残留物用硅胶柱提纯,获得8.8克2-((四氢呋喃-2-基)氧基)乙烷-1-醇;接着将所得2-((四氢呋喃-2-基)氧基)乙烷-1-醇与9.8克甲基丙烯酰氯溶于200毫升干燥吡啶,氮气氛围中室温搅拌48小时后浓缩,残留物用硅胶柱提纯,获得6.7克甲基丙烯酸2-((四氢呋喃-2-基)氧基)乙酯,产率33.5%。
在不锈钢容器瓶中,加入3.0克甲基丙烯酸2-((四氢呋喃-2-基)氧基)乙酯,3.0克丙三醇二丙烯酸酯和0.1克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨2。
在25℃时,油墨2的表面张力为30.1dyne/cm,粘度为13.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨2涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为11微米、固化率为95.4%、对400~780纳米波长的透光率为97.3%的有机封装阻隔薄膜。
实施例3
甲基丙烯酸2-(螺[4.4]壬基-2-基氧基)乙酯的合成
氮气氛围中,向反应瓶中加入4.04克2-溴螺[4.4]壬烷、1.24克乙二醇、5.5克碳酸钾以及0.1克氯化铜,加热至150℃搅拌48小时后将反应混合物冷至室温,水洗并用二氯甲烷萃取获得有机层。用无水硫酸镁干燥有机层后浓缩除去二氯甲烷,残留物用硅胶柱提纯,获得1.8克2-(螺[4.4]壬南-2-基氧基)乙烷-1-醇;接着将所得2-(螺[4.4]壬南-2-基氧基)乙烷-1-醇与1.6克甲基丙烯酰氯溶于200毫升干燥吡啶,氮气氛围中室温搅拌48小时后浓缩,残留物用硅胶柱提纯,获得0.6克甲基丙烯酸2-(螺[4.4]壬基-2-基氧基)乙酯,产率11.1%。
在不锈钢容器瓶中,加入0.5克甲基丙烯酸2-(螺[4.4]壬基-2-基氧基)乙酯,0.5克丙三醇二丙烯酸酯和0.02克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨3。
在25℃时,油墨3的表面张力为23.5dyne/cm,粘度为11.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨3涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为5微米、固化率为96.2%、对400~780纳米波长的透光率为98.5%的有机封装阻隔薄膜。
实施例4
在不锈钢容器瓶中,加入2.0克甲基丙烯酸2-((1,4-二恶烷-2-基)氧基)乙酯,9.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.3克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨4。
在25℃时,油墨4的表面张力为52.5dyne/cm,粘度为46.6cps。通过喷墨打印的方式将油墨4涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为35微米、固化率为93.2%、对400~780纳米波长的透光率为95.7%的有机封装阻隔薄膜。
实施例5
在不锈钢容器瓶中,加入1.0克甲基丙烯酸2-((四氢呋喃-2-基)氧基)乙酯,3.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.1克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨5。
在25℃时,油墨5的表面张力为38.5dyne/cm,粘度为36.6cps。通过喷墨打印的方式将油墨5涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为25微米、固化率为92.2%、对400~780纳米波长的透光率为98.9%的有机封装阻隔薄膜。
实施例6
在不锈钢容器瓶中,加入3.0克甲基丙烯酸2-((1,4-二恶烷-2-基)氧基)乙酯,2.0克甲基丙烯酸2-((四氢呋喃-2-基)氧基)乙酯,3.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.15克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨6。
在25℃时,油墨6的表面张力为47.3dyne/cm,粘度为41.6cps。通过喷墨打印的方式将油墨6涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为30微米、固化率为92.6%、对400~780纳米波长的透光率为96.9%的有机封装阻隔薄膜。
实施例7
在不锈钢容器瓶中,加入5.0克双环戊烯基丙烯酸酯,3.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.2克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨7。
在25℃时,油墨7的表面张力为36.3dyne/cm,粘度为29.6cps。通过喷墨打印的方式将油墨7涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为12微米、固化率为93.6%、对400~780纳米波长的透光率为97.2%的有机封装阻隔薄膜。
实施例8
在不锈钢容器瓶中,加入5.0克双环戊烯基乙氧化丙烯酸酯,3.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.2克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨8。
在25℃时,油墨8的表面张力为43.5dyne/cm,粘度为33.7cps。通过喷墨打印的方式将油墨8涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为19微米、固化率为95.3%、对400~780纳米波长的透光率为97.8%的有机封装阻隔薄膜。
实施例9
在不锈钢容器瓶中,加入5.0克双环戊烯基乙氧化甲基丙烯酸酯,3.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.2克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨9。
在25℃时,油墨9的表面张力为46.7dyne/cm,粘度为36.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨9涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为22微米、固化率为93.3%、对400~780纳米波长的透光率为96.6%的有机封装阻隔薄膜。
实施例10
在不锈钢容器瓶中,加入8.0克双环戊烷基甲丙烯酸酯,8.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.5克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨10。
在25℃时,油墨10的表面张力为42.5dyne/cm,粘度为30.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨10涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为19微米、固化率为94.2%、对400~780纳米波长的透光率为97.1%的有机封装阻隔薄膜。
实施例11
在不锈钢容器瓶中,加入2.0克三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯,8.0克双环戊烷基甲丙烯酸酯,3.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.3克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨11。
在25℃时,油墨11的表面张力为45.5dyne/cm,粘度为38.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨11涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为23微米、固化率为95.3%、对400~780纳米波长的透光率为95.1%的有机封装阻隔薄膜。
实施例12
在不锈钢容器瓶中,加入2.0克三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯,8.0克双环戊烷基甲丙烯酸酯,3.0克四乙二醇二丙烯酸酯以及0.3克双苯甲酰基苯基氧化膦,在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨12。
在25℃时,油墨12的表面张力为47.9dyne/cm,粘度为40.1cps。通过喷墨打印的方式将油墨12涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为25微米、固化率为93.3%、对400~780纳米波长的透光率为94.2%的有机封装阻隔薄膜。
综上所述,本发明一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用,单体合成步骤少、合成条件要求低;配置好的紫外光固化组合物油墨固化速度快、固化率高、透光性好,有利于封装保护有机电子器件。
以上内容仅为说明本发明的技术思想,不能以此限定本发明的保护范围,凡是按照本发明提出的技术思想,在技术方案基础上所做的任何改动,均落入本发明权利要求书的保护范围之内。
Claims (9)
3.根据权利要求1所述的基于环烷烃的紫外光固化封装油墨,其特征在于,X代表的环烷烃包括:四氢-2H-吡喃、1,4-二氧六环、八氢苯并呋喃、1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷,环己烷、联环己烷、四氢化糠、异冰片、双环戊烷、双环戊烯、三环癸烷、莰烷、2-氧杂螺[3.5]壬烷、全氢芴、环己基环戊烷、螺[4.5]癸烷或内四氢二环戊二烯。
4.根据权利要求1所述的基于环烷烃的紫外光固化封装油墨,其特征在于,紫外光可固化单体包括以下所列中的至少一种:C1到C30一元醇的单官能(甲基)丙烯酸酯,C2到C30二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二(甲基)丙烯酸酯,C3到C30三元醇、四元醇或五元醇的三(甲基)丙烯酸酯。
5.根据权利要求1所述的基于环烷烃的紫外光固化封装油墨,其特征在于,光交联引发剂为4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮以及苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的基于环烷烃的紫外光固化封装油墨,其特征在于,以质量百分比计,含取代基的环烷烃单体为5%~85%,紫外光可固化单体为5%~85%,光交联引发剂为0.1%~10%。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的基于环烷烃的紫外光固化封装油墨,其特征在于,紫外光固化组合物油墨在25℃时的表面张力为23.5~52.5dyne/cm,粘度为11.2~46.6cps;光固化后形成的有机薄膜对400~780纳米波长的透光率为96.2%~98.9%,固化率为91.4%~96.2%。
8.一种如权利要求1所述基于环烷烃的紫外光固化封装油墨的使用方法,其特征在于,采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光固化组合物油墨附着在待封装电子器件的表面,再利用250~400纳米波长的紫外光照射10~300秒,固化形成厚度为5~35微米的有机薄膜。
9.根据权利要求1所述的基于环烷烃的紫外光固化封装油墨在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板的封装保护中的应用。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113004808A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-22 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种低介电系数紫外光固化胶及其使用方法和应用 |
CN113354976A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-09-07 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种紫外光固化有机物墨水、使用方法及其应用 |
CN113683968A (zh) * | 2021-08-09 | 2021-11-23 | 西安思摩威新材料有限公司 | 基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用 |
WO2022105660A1 (zh) * | 2020-11-19 | 2022-05-27 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 |
CN115058147A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-09-16 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种基于环烷烃的紫外光固化环氧封装油墨及其制备方法和应用 |
CN115109462A (zh) * | 2022-07-06 | 2022-09-27 | 杭州福斯特应用材料股份有限公司 | 光固化组合物、封装方法、封装结构和半导体器件 |
CN115260226A (zh) * | 2022-08-11 | 2022-11-01 | 西安思摩威新材料有限公司 | 封装薄膜用化合物及基于该化合物的紫外光固化油墨 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023241881A1 (en) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | High hardness, low viscosity uv curable potting adhesive composition |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101065371A (zh) * | 2004-11-30 | 2007-10-31 | 大赛璐化学工业株式会社 | 脂环式环氧(甲基)丙烯酸酯及其制备方法、以及共聚物 |
JP2017075198A (ja) * | 2014-02-25 | 2017-04-20 | 日立化成株式会社 | アクリル樹脂組成物及び電子部品 |
CN109251584A (zh) * | 2018-09-03 | 2019-01-22 | 浙江福斯特新材料研究院有限公司 | 一种具有高耐热性和高透光率的油墨组合物及用途 |
CN110024483A (zh) * | 2016-12-06 | 2019-07-16 | 捷恩智株式会社 | 油墨组合物及使用其的有机电场发光元件 |
CN110372820A (zh) * | 2019-07-26 | 2019-10-25 | 云谷(固安)科技有限公司 | 封装组合物、封装材料及显示面板 |
CN111933823A (zh) * | 2020-08-21 | 2020-11-13 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种光电子器件封装用组成物、封装结构及光电子器件 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56116764A (en) * | 1980-02-21 | 1981-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Ultraviolet-curing printing ink |
JP6028731B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2016-11-16 | Jnc株式会社 | 光硬化性インクジェットインクおよび電子回路基板 |
JP6064555B2 (ja) * | 2012-12-03 | 2017-01-25 | セイコーエプソン株式会社 | 紫外線硬化型インクジェット用組成物および記録物 |
CN112457714A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-03-09 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101065371A (zh) * | 2004-11-30 | 2007-10-31 | 大赛璐化学工业株式会社 | 脂环式环氧(甲基)丙烯酸酯及其制备方法、以及共聚物 |
JP2017075198A (ja) * | 2014-02-25 | 2017-04-20 | 日立化成株式会社 | アクリル樹脂組成物及び電子部品 |
CN110024483A (zh) * | 2016-12-06 | 2019-07-16 | 捷恩智株式会社 | 油墨组合物及使用其的有机电场发光元件 |
CN109251584A (zh) * | 2018-09-03 | 2019-01-22 | 浙江福斯特新材料研究院有限公司 | 一种具有高耐热性和高透光率的油墨组合物及用途 |
CN110372820A (zh) * | 2019-07-26 | 2019-10-25 | 云谷(固安)科技有限公司 | 封装组合物、封装材料及显示面板 |
CN111933823A (zh) * | 2020-08-21 | 2020-11-13 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种光电子器件封装用组成物、封装结构及光电子器件 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022105660A1 (zh) * | 2020-11-19 | 2022-05-27 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 |
CN113004808A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-22 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种低介电系数紫外光固化胶及其使用方法和应用 |
CN113354976A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-09-07 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种紫外光固化有机物墨水、使用方法及其应用 |
CN113683968A (zh) * | 2021-08-09 | 2021-11-23 | 西安思摩威新材料有限公司 | 基于氮杂环丙烯酸脂化合物的紫外光固化胶组合物及其使用方法和应用 |
CN115058147A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-09-16 | 西安思摩威新材料有限公司 | 一种基于环烷烃的紫外光固化环氧封装油墨及其制备方法和应用 |
CN115109462A (zh) * | 2022-07-06 | 2022-09-27 | 杭州福斯特应用材料股份有限公司 | 光固化组合物、封装方法、封装结构和半导体器件 |
CN115109462B (zh) * | 2022-07-06 | 2023-12-19 | 杭州福斯特应用材料股份有限公司 | 光固化组合物、封装方法、封装结构和半导体器件 |
CN115260226A (zh) * | 2022-08-11 | 2022-11-01 | 西安思摩威新材料有限公司 | 封装薄膜用化合物及基于该化合物的紫外光固化油墨 |
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Publication number | Publication date |
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