CN113773699A - 一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用 - Google Patents
一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用,包括含硅氧侧链二维环氧类单体,紫外光可固化单体和光交联引发剂,硅氧侧链的活动性及二维分子结构可实现更有效的水氧阻隔,达到更佳的封装效果。
Description
技术领域
本发明属于有机薄膜技术领域,涉及一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用。
背景技术
有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池等光电器件和集成电路板等电子元器件对能源变革及信息技术发展非常关键。各种新型光电器件及电子元器件在各种使用条件下的稳定可靠性寿命备受关注。各种新型光电器件及电子元器件中的核心有机及无机材料在微纳尺度下更容易受到水氧作用而退化变质,严重降低相关器件及元件的性能甚至使用寿命,因此在实际应用如何避免水氧对相关器件及元件的侵害非常关键。
目前,有效阻止水氧对各种新型光电器件及电子元器件侵害的办法是利用适当的方式进行封装。传统封装方法采用刚性玻璃或金属盖板,不适用于柔性电子器件封装。为了克服这一问题,使封装技术与现代各种新型光电器件及电子元器件发展相适应,采用有机薄膜封装是最优途径。
有机薄膜封装一般通过可加热或者光照聚合的单体组成油墨,油墨成膜后加热或光照聚合固化形成封装薄膜。相对于加热固化手段,采用紫外光固化的手段更有利于减小固化过程中对元器件的不良影响,且节能环保成本低,因此在实际应用中更具优势。环氧类单体具有无氧阻聚现象,体积收缩率小,附着力高,成本低廉以及机械性能优异等优点。但是,单一环氧固化物内应力较大,质地较脆,且在高温下不稳定;目前,环氧类油墨单体含硅基团通常在单体的主链上,活动性较小,因此不能很快移动至空隙处实现有效封堵。此外,线型单体结构的固化后封堵面积较小。基于此,可以看出:单一环氧体系的薄膜难以达到封装材料的要求,传统环氧单体对水氧封阻能力不足,造成封装效果不理想而影响元器件的使用寿命。因此,急需开发新的紫外光固化环氧油墨,实现对电子元器件更有效的封装效果。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点,提出一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用,采用含有硅氧侧链的环氧类单体制备紫外光固化油墨,获得封装性能更为优异的柔性封装薄膜。
为了实现上述目的,本发明采用了如下技术方案:
一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,其特征在于,包括含硅氧侧链二维环氧类单体,紫外光可固化单体和光交联引发剂,含硅氧侧链二维环氧类单体结构如下:
其中,EP为环氧基团,包括:单环环氧及并环环氧,代表性结构如下:
Ar为1~3个芳环的基团;n的取值范围为0~6;n1的取值范围为1~6的整数;R1-R4 分别为碳原子小于20的烷基、碳原子小于20的烷氧基及碳原子小于20的芳基中的一种;硅氧侧链与含环氧的基团的相互取代位置为邻位或间位。
进一步地,以质量百分数计,包括含硅氧侧链二维环氧类单体为5%~85%,非硅环氧单体为5%~85%,稀释剂为2%~45%,光引发剂为0.1%~8%,光敏剂为0.1%~8%。
进一步地,含硅氧侧链二维环氧类单体至少包含以下分子:
进一步地,非硅环氧单体包括以下至少一种:C1到C30一元醇的单官能环氧单体,C2到C30二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二官能度环氧单体,C3到C30三元醇、四元醇或五元醇的三官能度环氧单体。
具体的,可以是双酚A二缩水甘油醚、3 ,4-环氧环己基甲基-3 ,4-环氧环己基甲酸酯、双(7-氧杂双环[4 .1 .0]3-庚甲基)己二酸酯、二[(3 ,4-环氧-6-甲基环己基)甲基]己二酸酯、乙二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚和1 ,4-双[(缩水甘油氧)甲基]环己烷;
进一步地,所述稀释剂为新癸酸缩水甘油酯、辛基/癸基缩水甘油醚、十二烷基和十四烷基缩水甘油醚、正丁基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、邻甲苯缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、4-叔丁基苯基缩水甘油醚中的一种或者多种。
进一步地,所述光引发剂是芳基重氮盐、芳基鎓盐类、苏茂铁盐或芳基硫鎓盐中的一种或者多种混合物。
进一步地,所述光敏剂是二苯酮、硫杂蒽酮、氧杂蒽酮、蒽、芘、噻嗪以及氮硫杂蒽中的一种或者多种。
进一步地,紫外光固化封装油墨在25℃时的表面张力为23.5~52.5 dyne/cm,粘度为11.2~46.6 cps。
一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨的使用方法,其特征在于,采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光固化组合物油墨附着在待封装电子器件的表面,再利用250~400纳米波长的紫外光照射10~300秒,固化形成厚度5~35微米的有机薄膜,有机薄膜对400~780纳米波长的透光率为96.1%~98.8%,固化率为91.5%~96.5%。
一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板封装保护中的应用。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
1.本发明采用环氧单体形成环氧类聚合物封装薄膜可有效提升封装薄膜与待封装表面的附着力,提高封装薄膜的机械性能及耐弯折能力。
2.本发明基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,采用含环氧类单体含有侧链,并且侧链含有硅氧基团;处于侧链的硅氧基团具有更大的活动性,改变硅氧侧链的取代位置,调控其在封装薄膜中的排列;双硅氧侧链形成更大的二维分子结构,该类新型单体光固化交联形成更优封装效果。
3.通过改变硅氧烷侧链的长度及取代位置,优化硅氧烷侧链固化后的排列特性,从而实现更优的水氧隔绝效果。同时,与其他可光固化环氧单体及光敏剂结合不仅能调控所制备油墨的物理参数便于打印成高质量液膜,而且可在紫外光照下快速固化形成高质量封装薄膜。
4.光引发剂为0.1%~8%,能够引发环氧单体光固化过程;光引发剂太少,则交联时间较长;光引发剂太多,则因其自身颜色较深而降低薄膜对可见光的透光率。
5.光敏剂为0.1%~8%,能够很好吸收紫外光;光敏剂剂太少,则光交联反应引发时间长;光敏剂太多,则因光敏剂自身颜色较深而降低薄膜对可见光的透光率。
6.利用含硅氧侧链二维环氧单体使紫外光固化封装油墨形成的封装薄膜更致密更耐等离子体轰击。
综上所述,本发明将硅氧烷链作为侧链引入环氧单体,利用环氧体系提高封装薄膜的附着力、机械性能及耐弯折能力等;同时在增大分子二维面积的同时提高硅氧烷链的活动性,同时优化硅氧烷侧链长度及取代位置调控其排列方式,从而实现单体封堵性能提升,并以此单体配制紫外光固化封装油墨配方,实现高性能封装效果。
具体实施方式
应当理解,当在本说明书和所附权利要求书中使用时,术语“包括”和“包含”指示所描述特征、整体、步骤、操作、元素和/或组件的存在,但并不排除一个或多个其它特征、整体、步骤、操作、元素、组件和/或其集合的存在或添加。
还应当理解,在本发明说明书中所使用的术语仅仅是出于描述特定实施例的目的而并不意在限制本发明。如在本发明说明书和所附权利要求书中所使用的那样,除非上下文清楚地指明其它情况,否则单数形式的“一”、“一个”及“该”意在包括复数形式。
还应当进一步理解,在本发明说明书和所附权利要求书中使用的术语“和/或”是指相关联列出的项中的一个或多个的任何组合以及所有可能组合,并且包括这些组合。
本发明一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,利用含硅氧侧链具有二维结构的单体与其他环氧类单体共同组成,采用含硅氧侧链具有二维结构环氧单体,利用含硅侧链的移动性及二维分子结构实现有机薄膜对水氧的更有效阻隔,具体包括:含硅氧侧链二维环氧类单体,其他环氧单体,稀释剂,光引发剂及光敏剂,以质量百分数计,含硅氧侧链二维环氧类单体为5%~85%,非硅环氧单体为5%~85%,稀释剂为2%~45%,光引发剂为0.1%~8%,光敏剂为0.1%~8%;紫外光固化组合物油墨在25℃时的表面张力为23.5~52.5dyne/cm,粘度为11.2~46.6cps;光固化后有机薄膜对400~780纳米波长的透光率为96.1%~98.8%,固化率为91.5%~96.5%。
光敏剂包括:二苯酮、硫杂蒽酮、氧杂蒽酮、蒽、芘、噻嗪以及氮硫杂蒽中的一种或者多种混合物。
含硅氧侧链二维环氧类单体由下式表示:
其中,EP为环氧基团,包括:单环环氧及并环环氧等,代表性结构如下:
Ar为1~3个芳环的基团; n的取值范围为0~6;n1的取值范围为1~6的整数;R1-R4为碳原子小于20的烷基、碳原子小于20的烷氧基及碳原子小于20的芳基;含硅侧链与含环氧基团的相互取代位置为邻位或间位。
含硅氧侧链二维环氧类单体至少包含以下分子:
含硅氧侧链具有二维结构单体可由多种方式获得,其中代表性合成路线如下所示:
单体M-1的合成如下:
氮气氛围下,将二溴代苯二酚(0.2 mol),2-溴乙醇(0.45 mol)及碳酸钠固体(0.60 mol)加入丙酮中,加热至回流搅拌24 小时后,过滤除去碳酸钠固体,以石油醚为流动相快速过硅胶柱,去除溶剂后得油状液体M1-1(0.19 mol);将M1-1(0.19 mol)与四氢吡喃(0.45 mol)混合,在搅拌下在0℃加入2滴浓盐酸,搅拌反应24 小时,然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相过硅胶柱,得到无色液体M1-2(0.185 mol);将M1-2(0.185 mol)溶于无水四氢呋喃,于-78℃下加入nBuLi(0.39 mol),然后低温反应30分钟,然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.39 mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温,搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃,加入0.1 M稀盐酸50 mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷200 mL用水洗3次,有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相分离纯化,得无色油状液体M1-3(0.12 mol);将M1-3(0.12 mol)溶于丙酮,并加入NaOH(0.30 mol),在室温下搅拌,加入环氧氯丙烷(EP-1)(0.50 mol),回流反应15小时。冷却至室温去除丙酮,并用二氯甲烷溶解粗产品,然后用水洗3次,干燥浓缩后用硅胶柱纯化,流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比3:1),得无色油状产物M-1(0.07 mol,产率60%)
单体M-6的合成如下:
氮气氛围下,将二溴代苯二酚(0.1 mol),4-溴丁醇(0.22 mol)及碳酸钠固体(0.30 mol)加入丙酮中,加热至回流搅拌24 小时后,过滤除去碳酸钠固体,以石油醚为流动相快速过硅胶柱,去除溶剂后得油状液体M6-1(0.09 mol);将M6-1(0.09 mol)与四氢吡喃(0.25 mol)混合,在搅拌下在0℃加入1滴浓盐酸,搅拌反应24 小时,然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相过硅胶柱,得到无色液体M6-2(0.085 mol);将M6-2(0.085 mol)溶于无水四氢呋喃,于-78℃下加入nBuLi(0.18 mol),然后低温反应40分钟,然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.18 mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温,搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃,加入0.1M稀盐酸30 mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷150 mL用水洗3次,有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相分离纯化,得无色油状液体M6-3(0.06 mol);将M6-3(0.06 mol)溶于丙酮,并加入NaOH(0.15 mol),在室温下搅拌,加入环氧原料(EP-3)(0.25 mol),回流反应15小时。冷却至室温去除丙酮,并用二氯甲烷溶解粗产品,然后用水洗3次,干燥浓缩后用硅胶柱纯化,流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比3:1),得无色油状产物M-6(0.36 mol,产率60%)
单体M-9的合成如下:
氮气氛围下,将2,2’-二溴-4,4’-联苯二酚(0.1 mol),3-溴丙醇(0.22 mol)及碳酸钠固体(0.30 mol)加入丙酮中,加热至回流搅拌24 小时后,过滤除去碳酸钠固体。以石油醚为流动相快速过硅胶柱,去除溶剂后得油状液体M9-1(0.09 mol);将M9-1(0.09 mol)与四氢吡喃(0.25 mol)混合,在搅拌下在0℃加入1滴浓盐酸,搅拌反应24 小时,然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相过硅胶柱,得到无色液体M9-2(0.085mol);将M9-2(0.085mol)溶于无水四氢呋喃,于-78℃下加入nBuLi(0.18mol),然后低温反应40分钟,然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.18 mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温,搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃,加入0.1 M稀盐酸30 mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷150mL用水洗3次,有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相分离纯化,得无色油状液体M9-3(0.07mol);将M9-3(0.07mol)溶于丙酮,并加入NaOH(0.16 mol),在室温下搅拌,加入环氧原料(EP-3)(0.28 mol),回流反应15小时。冷却至室温去除丙酮,并用二氯甲烷溶解粗产品,然后用水洗3次,干燥浓缩后用硅胶柱纯化,流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比3:1),得无色油状产物M9(0.052mol,产率52%)
单体M-18的合成如下:
氮气氛围下,将4,4’-二溴-2,2’-联苯二酚(0.1 mol),4-溴丁醇(0.23 mol)及碳酸钠固体(0.35 mol)加入丙酮中,加热至回流搅拌24小时后过滤除去碳酸钠固体。以石油醚为流动相快速过硅胶柱,去除溶剂后得油状液体M18-1(0.09 mol);将M18-1(0.09 mol)与四氢吡喃(0.30 mol)混合,在搅拌下在0℃加入1滴浓盐酸,搅拌反应24 小时,然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相过硅胶柱,得到无色液体M18-2(0.08mol);将M18-2(0.08 mol)溶于无水四氢呋喃,于-78℃下加入nBuLi(0.18 mol),然后低温反应40分钟,然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.18 mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温,搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃,加入0.1 M稀盐酸30 mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷150 mL用水洗3次,有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5:1)流动相分离纯化,得无色油状液体M18-3(0.068 mol);将M18-3(0.068 mol)溶于丙酮,并加入NaOH(0.15 mol),在室温下搅拌,加入环氧原料(EP-3)(0.28 mol),回流反应15小时。冷却至室温去除丙酮,并用二氯甲烷溶解粗产品,然后用水洗3次,干燥浓缩后用硅胶柱纯化,流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比3:1),得无色油状产物M18(0.049 mol,产率49%)。
其他单体的合成方法与上述相关单体的合成方法类似。
紫外光固化组合物油墨的制备方法具体如下:
将含取代基的环烷烃单体、紫外光可固化单体以及光交联引发剂以质量百分比计,分别为5 %~85%,5%~85%,0.1%~10%,且盛于在不锈钢容器中,在室温避光下搅拌混合至光交联引发剂溶解。
一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨的使用方法具体如下:
通过旋涂、刮涂或喷墨打印等方式中的一种,将配置好的油墨均匀地附着在需要封装的电子器件表面,然后通过紫外灯照射实现油墨固化获得有机薄膜。本发明采用喷墨打印的方式,将紫外光固化组合物油墨打印成一定形状的液膜,然后调节紫外灯的功率在10~500 mW/cm2照射10~300秒对油墨进行光固化,最终得到一层厚度为5~35微米的有机薄膜阻隔层。
经测试,利用紫外光对本发明配置的油墨照射形成有机薄膜,其对400~780纳米波长的96.1%~98.8%,固化率为91.5%~96.5%。因此,可以用于有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板等电子器件的封装保护。
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。所描述的实施例是本发明所涉及的一部分单体合成实施例,而不是全部的实施例。通常在此处的描述和所示的本发明实施例的组件可以通过各种不同的配置来布置和设计。因此,以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
在不锈钢容器瓶中,加入M-1(质量百分比:40%),乙二醇二缩水甘油醚(质量百分比:40%),正丁基缩水甘油醚(质量百分比:19%)、芳基鎓盐(质量百分比:0.5%)及苯偶酰二甲基缩酮(BDK)(质量百分比:0.5%)。在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨1。
在25℃时,油墨1的表面张力为37.8 dyne/cm,粘度为20.8 cps。通过喷墨打印的方式将油墨1涂在基板表面,并用30 mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为20微米、固化率为95.4%、对400~780纳米波长的透光率为96.8%的有机封装阻隔薄膜。
实施例2
在不锈钢容器瓶中,加入M-6(质量百分比:30%),乙二醇二缩水甘油醚(质量百分比:40%),正丁基缩水甘油醚(质量百分比:29%)、芳基鎓盐(质量百分比:0.5%)及苯偶酰二甲基缩酮(BDK)(质量百分比:0.5%)。在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨2。在25℃时,油墨2的表面张力为36.5 dyne/cm,粘度为19.8 cps。通过喷墨打印的方式将油墨2涂在基板表面,并用30 mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为21微米、固化率为94.6%、对400~780纳米波长的透光率为96.3%的有机封装阻隔薄膜。
实施例3
在不锈钢容器瓶中,加入M-9(质量百分比:25%),乙二醇二缩水甘油醚(质量百分比:55%),正丁基缩水甘油醚(质量百分比:20%)、芳基鎓盐(质量百分比:0.5%)及苯偶酰二甲基缩酮(BDK)(质量百分比:0.5%)。在室温避光搅拌至引发剂完全溶解,得到一种紫外光固化组合物油墨3。
在25℃时,油墨3的表面张力为36.0 dyne/cm,粘度为20.0 cps。通过喷墨打印的方式将油墨3涂在基板表面,并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化,获得厚度为22微米、固化率为94.3%、对400~780纳米波长的透光率为96.1%的有机封装阻隔薄膜。
以上所述仅是本发明的具体实施方式,使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。
应当理解的是,本发明并不局限于上述已经描述的内容,并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本发明的范围仅由所附的权利要求来限制。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,其特征在于,以质量百分数计,包括含硅氧侧链二维环氧类单体为5%~85%,非硅环氧单体为5%~85%,稀释剂为2%~45%,光引发剂为0.1%~8%,光敏剂为0.1%~8%。
4.根据权利要求2所述的一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,其特征在于,所述非硅环氧单体包括以下至少一种:C1到C30一元醇的单官能环氧单体,C2到C30二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二官能度环氧单体,C3到C30三元醇、四元醇或五元醇的三官能度环氧单体。
5.根据权利要求2所述的一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,其特征在于,所述稀释剂为新癸酸缩水甘油酯、辛基/癸基缩水甘油醚、十二烷基和十四烷基缩水甘油醚、正丁基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、邻甲苯缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、4-叔丁基苯基缩水甘油醚中的一种或者多种。
6.根据权利要求2所述的一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,其特征在于,所述光引发剂是芳基重氮盐、芳基鎓盐类、苏茂铁盐或芳基硫鎓盐中的一种或者多种。
7.根据权利要求2所述的一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,其特征在于,所述光敏剂是二苯酮、硫杂蒽酮、氧杂蒽酮、蒽、芘、噻嗪以及氮硫杂蒽中的一种或者多种。
8.根据权利要求1所述的一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨,其特征在于,所述紫外光固化封装油墨在25℃时的表面张力为23.5~52.5 dyne/cm,粘度为11.2~46.6 cps。
9.根据权利要求1所述一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨的使用方法,其特征在于,采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光固化组合物油墨附着在待封装电子器件的表面,再利用250~400纳米波长的紫外光照射10~300秒,固化形成厚度5~35微米的有机薄膜,有机薄膜对400~780纳米波长的透光率为96.1%~98.8%,固化率为91.5%~96.5%。
10.根据权利要求1所述的一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板封装保护中的应用。
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