CN112898827A - 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 - Google Patents

一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112898827A
CN112898827A CN202110112217.1A CN202110112217A CN112898827A CN 112898827 A CN112898827 A CN 112898827A CN 202110112217 A CN202110112217 A CN 202110112217A CN 112898827 A CN112898827 A CN 112898827A
Authority
CN
China
Prior art keywords
side chain
dimensional
silicon
acrylate monomer
oxygen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110112217.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112898827B (zh
Inventor
周桂江
吴朝新
杨晓龙
雷霆
李璐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Original Assignee
Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xi'an Smovy New Materials Co ltd filed Critical Xi'an Smovy New Materials Co ltd
Priority to CN202110112217.1A priority Critical patent/CN112898827B/zh
Publication of CN112898827A publication Critical patent/CN112898827A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112898827B publication Critical patent/CN112898827B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本发明公开了一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用，包括含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体、紫外光可固化单体以及光交联引发剂，硅氧侧链的活动性及二维分子结构可实现更有效的水氧阻隔，达到更有的封装效果。

Description

一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油 墨及其使用方法和应用
技术领域
本发明属于有机薄膜技术领域，具体涉及一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用。
背景技术
有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池等光电器件和集成电路板等电子元器件对能源变革及信息技术发展非常关键。各种新型光电器件及电子元器件在各种使用条件下的稳定可靠性寿命备受关注。各种新型光电器件及电子元器件中的核心有机及无机材料在微纳尺度下更容易受到水氧作用而退化变质，严重降低相关器件及元件的性能甚至使用寿命，因此在实际应用如何避免水氧对相关器件及元件的侵害非常关键。
目前，有效阻止水氧对各种新型光电器件及电子元器件侵害的办法是利用适当的方式进行封装。比如，通常采用环氧树脂在氮气条件下粘结盖板与器件基板封装，阻止水氧分子进入。但是，此传统封装方法采用刚性玻璃或金属盖板，不适用于柔性电子器件封装。为了克服这一缺点，使封装技术与现代各种新型光电器件及电子元器件发展相适应，采用有机薄膜封装是最优途径。
有机薄膜封装一般通过可加热或者光照聚合的单体组成油墨，油墨成膜后加热或光照聚合固化形成封装薄膜。相对于加热固化手段，采用紫外光固化的手段更有利于减小固化过程中对元器件的不良影响，且节能环保成本低，因此在实际应用中更具优势。丙烯酸酯类单体具有固化速度快，成薄膜柔性卷曲性能好及可见光区透明性好等优点。但是，目前丙烯酸酯类油墨单体含硅基团通常在单体的主链上，活动性较小，因此不能很移动至空隙处实现有效封堵。此外，线型单体结构的固化后封堵面积较小。基于此，可产出目前单体对水氧封阻能力不足，造成封装效果不理想而影响元器件的使用寿命。因此，急需开发新的紫外光固化油墨，实现对电子元器件更有效的封装效果。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用，采用含有硅氧侧链的丙烯酸酯类单体制备紫外光固化油墨，获得封装性能更为优异的柔性封装薄膜。
本发明采用以下技术方案：
基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，包括含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体，紫外光可固化单体和光交联引发剂，含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体结构如下：
Figure RE-GDA0002993319780000021
其中，G为氢原子、链长度在1～6的直链烷基或单取代烷基链；Ar为1～3个芳环的基团； n取值范围0～6；R1-R4为碳原子小于20的烷基、碳原子小于20的烷氧基及碳原子小于20的芳基；硅氧侧链与含烯酸酯的基团的相互取代位置为邻位或间位。
具体的，以质量百分数计，含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体为5％～85％，紫外光可固化单体为5％～85％，光交联引发剂为0.1％～10％。
进一步的，以质量百分数计，光交联引发剂为0.5％～3％。
具体的，含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体至少包含以下分子：
Figure RE-GDA0002993319780000031
Figure RE-GDA0002993319780000041
Figure RE-GDA0002993319780000051
具体的，紫外光可固化单体包括以下所列中的至少一种：C1到C30一元醇的单官能(甲基) 丙烯酸酯，C2到C30二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二(甲基)丙烯酸酯，C3到C30三元醇、四元醇或五元醇的三(甲基)丙烯酸酯。
具体的，光交联引发剂为4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮以及苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或多种。
进一步的，光交联引发剂为双苯甲酰基苯基氧化膦。
具体的，紫外光固化组合物油墨在25℃时的表面张力为23.5～52.5dyne/cm，粘度为 11.2～46.6cps。
本发明的另一个技术方案是，基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨的使用方法，采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光固化组合物油墨附着在待封装电子器件的表面，再利用250～400纳米波长的紫外光照射10～300秒，固化形成厚度5～35微米的有机薄膜，有机薄膜对400～780纳米波长的透光率为96.1％～98.8％，固化率为91.5％～96.5％。
本发明的另一个技术方案是，基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板封装保护中的应用。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
本发明基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，采用含丙烯酸酯类单体含有侧链，并且侧链含有硅氧基团；处于侧链的硅氧基团具有更大的活动性，改变硅氧侧链的取代位置，调控其在封装薄膜中的排列；双硅氧侧链形成更大的二维分子结构，该类新型单体光固化交联形成更优封装效果。
进一步的，同过改变硅氧烷侧链的长度及取代位置，优化硅氧烷侧链固化后的排列特性，从而实现更优的水氧隔绝效果。同时，与其他可光固化丙烯酸酯单体及光交联剂结合不仅能调控所制备油墨的物理参数便于打印成高质量液膜，而且可在紫外光照下快速固化形成高质量封装薄膜。
进一步的，光交联引发剂为0.5％～3％，能够很好地平衡交联固化时间与薄膜可见光透光率；交联剂太少，则交联时间较长；交联剂太多，则因交联剂自身颜色较深而降低薄膜对可见光的透光率。
进一步的，二维单体的分子构型可实现单个单体更大封装面积，并且实现单体分子间更有效交叠，从而减少漏洞提高封装效果，通过改变硅氧侧链的长度，不仅能够有效调节单体间的相容性，而且可以实现侧链更大范围移动，形成更致密的封装薄膜。
进一步的，紫外光可固化单体不仅可降低油墨成本而且可以优化油墨物理参数，利用打印形成高质量油墨薄膜。
进一步的，光交联引发剂可实现打印油墨薄膜通过紫外光照快速便捷固化成致密封装薄膜。
进一步的，光交联引发剂为双苯甲酰基苯基氧化膦，双苯甲酰基苯基氧化膦作为引发剂时，在300秒之内能使固化率达到91.5％～96.5％。
进一步的，油墨在25℃时的表面张力为23.5～52.5dyne/cm，粘度为11.2～46.6cps，便于打印成高质量均匀连续油墨液膜。
进一步的，利用含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体使紫外光固化封装油墨形成的封装薄膜更致密更耐等离子体轰击。
进一步的，利用紫外光对本发明配置的油墨照射形成有机薄膜，其对400～780纳米波长的 96.1％～98.8％，固化率为91.5％～96.5％。因此，可以用于有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板等电子器件的封装保护。
综上所述，本发明将硅氧烷链作为侧链引入丙烯酸酯单体，在增大分子二维面积的同时提高硅氧烷链的活动性，同时优化硅氧烷侧链长度及取代位置调控其排列方式，从而实现单体封堵性能提升，并以此单体配制紫外光固化封装油墨配方，实现高性能封装效果。
下面通过实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
具体实施方式
应当理解，当在本说明书和所附权利要求书中使用时，术语“包括”和“包含”指示所描述特征、整体、步骤、操作、元素和/或组件的存在，但并不排除一个或多个其它特征、整体、步骤、操作、元素、组件和/或其集合的存在或添加。
还应当理解，在本发明说明书中所使用的术语仅仅是出于描述特定实施例的目的而并不意在限制本发明。如在本发明说明书和所附权利要求书中所使用的那样，除非上下文清楚地指明其它情况，否则单数形式的“一”、“一个”及“该”意在包括复数形式。
还应当进一步理解，在本发明说明书和所附权利要求书中使用的术语“和/或”是指相关联列出的项中的一个或多个的任何组合以及所有可能组合，并且包括这些组合。
本发明一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，利用含硅氧侧链具有二维结构的单体与其他丙烯酸酯类单体共同组成，采用含硅氧侧链具有二维结构丙烯酸酯单体，利用含硅侧链的移动性及二维分子结构实现有机薄膜对水氧的更有效阻隔，具体包括：含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体，紫外光可固化单体以及光交联引发剂，以质量百分数计，含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体为5％～85％，紫外光可固化单体为5％～85％，光交联引发剂为 0.1％～10％；紫外光固化组合物油墨在25℃时的表面张力为23.5～52.5dyne/cm，粘度为 11.2～46.6cps；光固化后有机薄膜对400～780纳米波长的透光率为96.1％～98.8％，固化率为 91.5％～96.5％。
光交联引发剂包括：4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮以及苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或多种。
含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体由下式表示：
Figure RE-GDA0002993319780000091
其中，G为氢原子、链长度在1～6的直链烷基或单取代烷基链；Ar为1～3个芳环的基团； n取值范围0～6；R1-R4为碳原子小于20的烷基、碳原子小于20的烷氧基及碳原子小于20的芳基；含硅侧链与含丙烯酸酯基团的相互取代位置为邻位或间位。
含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体至少包含以下分子：
Figure RE-GDA0002993319780000092
Figure RE-GDA0002993319780000101
Figure RE-GDA0002993319780000111
Figure RE-GDA0002993319780000121
含硅氧侧链具有二维结构单体可由多种方式获得，其中代表性合成路线如下所示：
Figure RE-GDA0002993319780000131
单体M1的合成：
Figure RE-GDA0002993319780000132
氮气氛围下，将二溴代苯二酚(0.2mol)，2-溴乙醇(0.45mol)及碳酸钠固体(0.60mol) 加入丙酮中，加热至回流搅拌24小时后将，过滤除去碳酸钠固体，以石油醚为流动相快速过硅胶柱，去除溶剂后得油状液体M1-1(0.19mol)；将M1-1(0.19mol)与四氢吡喃(0.45mol) 混合，在搅拌下在0℃加入2滴浓盐酸，搅拌反24小时，然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5：1)流动相过硅胶柱，得到无色液体M1-2(0.185mol)；将M1-2(0.185mol) 溶于无水四氢呋喃，于-78℃下加入nBuLi(0.39mol)，然后低温反应30分钟，然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.39mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温，搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃，加入0.1M稀盐酸50mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷200mL 用水洗3次，有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5：1)流动相分离纯化，得无色油状液体M1-3(0.12mol)；将M1-3(0.12mol)溶于干燥的乙酸乙酯，并加入干燥的三乙基胺(0.5mol)，在冰浴下将甲基丙烯酰氯(0.25mol)滴加至反应混合物。滴加完毕后与室温搅拌反应15小时，然后过滤生成的沉淀。滤液用水洗3次，干燥浓缩后用硅胶柱纯化，流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比10：1)，的无色油状产物M1(0.11mol，产率55％)
单体M6的合成
Figure RE-GDA0002993319780000141
氮气氛围下，将二溴代苯二酚(0.1mol)，4-溴丁醇(0.22mol)及碳酸钠固体(0.30mol) 加入丙酮中，加热至回流搅拌24小时后将，过滤除去碳酸钠固体，以石油醚为流动相快速过硅胶柱，去除溶剂后得油状液体M6-1(0.09mol)；将M6-1(0.09mol)与四氢吡喃(0.25mol) 混合，在搅拌下在0℃加入1滴浓盐酸，搅拌反24小时，然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5：1)流动相过硅胶柱，得到无色液体M6-2(0.085mol)；将M6-2(0.085mol) 溶于无水四氢呋喃，于-78℃下加入nBuLi(0.18mol)，然后低温反应40分钟，然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.18mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温，搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃，加入0.1M稀盐酸30mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷150mL 用水洗3次，有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5：1)流动相分离纯化，得无色油状液体M6-3(0.06mol)；将M6-3(0.06mol)溶于干燥的乙酸乙酯，并加入干燥的三乙基胺(0.3mol)，在冰浴下将甲基丙烯酰氯(0.13mol)滴加至反应混合物。滴加完毕后与室温搅拌反应15小时，然后过滤生成的沉淀。滤液用水洗3次，干燥浓缩后用硅胶柱纯化，流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比10：1)，的无色油状产物M6(0.05mol，产率50％)
单体M9的合成
Figure RE-GDA0002993319780000151
氮气氛围下，将2,2’-二溴-4,4’-联苯二酚(0.1mol)，3-溴丙醇(0.22mol)及碳酸钠固体 (0.30mol)加入丙酮中，加热至回流搅拌24小时后过滤除去碳酸钠固体。以石油醚为流动相快速过硅胶柱，去除溶剂后得油状液体M9-1(0.09mol)；将M9-1(0.09mol)与四氢吡喃 (0.25mol)混合，在搅拌下在0℃加入1滴浓盐酸，搅拌反24小时，然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5：1)流动相过硅胶柱，得到无色液体M9-2(0.085mol)；将M9-2(0.085mol)溶于无水四氢呋喃，于-78℃下加入nBuLi(0.18mol)，然后低温反应40分钟，然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.18mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温，搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃，加入0.1M稀盐酸30mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷150mL用水洗3次，有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5：1)流动相分离纯化，得无色油状液体M9-3(0.07mol)；将M9-3(0.07mol)溶于干燥的乙酸乙酯，并加入干燥的三乙基胺(0.3mol)，在冰浴下将甲基丙烯酰氯(0.15mol)滴加至反应混合物。滴加完毕后与室温搅拌反应15小时，然后过滤生成的沉淀。滤液用水洗3次，干燥浓缩后用硅胶柱纯化，流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比10：1)，的无色油状产物M9(0.052mol，产率 52％)
单体M18的合成
Figure RE-GDA0002993319780000161
氮气氛围下，将4,4’-二溴-2,2’-联苯二酚(0.1mol)，4-溴丁醇(0.23mol)及碳酸钠固体 (0.35mol)加入丙酮中，加热至回流搅拌24小时后过滤除去碳酸钠固体。以石油醚为流动相快速过硅胶柱，去除溶剂后得油状液体M18-1(0.09mol)；将M18-1(0.09mol)与四氢吡喃(0.30mol)混合，在搅拌下在0℃加入1滴浓盐酸，搅拌反24小时，然后将反应混合物用石油醚/二氯甲烷(体积比5：1)流动相过硅胶柱，得到无色液体M18-2(0.08mol)；将 M18-2(0.08mol)溶于无水四氢呋喃，于-78℃下加入nBuLi(0.18mol)，然后低温反应40 分钟，然后用注射器滴加相应的氯硅氧原料(0.18mol)。滴加完毕后反应温度缓慢升至室温，搅拌3小时。然后将反应物冷却至0℃，加入0.1M稀盐酸30mL于该温度下反应3小时。加入二氯甲烷150mL用水洗3次，有机相干燥浓缩后用硅胶柱石油醚/二氯甲烷(体积比5：1) 流动相分离纯化，得无色油状液体M18-3(0.068mol)；将M18-3(0.068mol)溶于干燥的乙酸乙酯，并加入干燥的三乙基胺(0.3mol)，在冰浴下将甲基丙烯酰氯(0.15mol)滴加至反应混合物。滴加完毕后与室温搅拌反应15小时，然后过滤生成的沉淀。滤液用水洗3次，干燥浓缩后用硅胶柱纯化，流动相为石油醚/二氯甲烷(体积比10：1)，的无色油状产物M9(0.049 mol，产率49％)。
紫外光固化组合物油墨的制备方法具体如下：
将含取代基的环烷烃单体、紫外光可固化单体以及光交联引发剂以质量百分比分别为5 重量％到85重量％，5重量％到85重量％，0.1重量％到10重量％盛于在不锈钢容器中，在室温避光下搅拌混合至光交联引发剂溶解。
紫外光固化组合物油墨的使用方法具体如下：
通过旋涂、刮涂或喷墨打印等方式中的一种，将配置好的油墨均匀地附着在需要封装的电子器件表面，然后通过紫外灯照射实现油墨固化获得有机薄膜。本发明采用喷墨打印的方式，将紫外光固化组合物油墨打印成一定形状的液膜，然后调节紫外灯的功率在10～500mW/cm2照射10～300秒对油墨进行光固化，最终得到一层厚度为5～35微米的有机薄膜阻隔层。
经测试，利用紫外光对本发明配置的油墨照射形成有机薄膜，其对400～780纳米波长的 96.1％～98.8％，固化率为91.5％～96.5％。因此，可以用于有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板等电子器件的封装保护。
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。所描述的实施例是本发明所涉及的一部分单体合成实施例，而不是全部的实施例。通常在此处的描述和所示的本发明实施例的组件可以通过各种不同的配置来布置和设计。因此，以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
在不锈钢容器瓶中，加入5.0克M1单体，5.0克1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯和0.1克双苯甲酰基苯基氧化膦，在室温避光搅拌至引发剂完全溶解，得到一种紫外光固化组合物油墨1。
在25℃时，油墨1的表面张力为36.6dyne/cm，粘度为19.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨1涂在基板表面，并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化，获得厚度为20微米、固化率为95.4％、对400～780纳米波长的透光率为96.8％的有机封装阻隔薄膜。
实施例2
在不锈钢容器瓶中，加入4.0克M6单体，6.0克1，3-丁二醇二甲基丙烯酸酯和0.15克双苯甲酰基苯基氧化膦，在室温避光搅拌至引发剂完全溶解，得到一种紫外光固化组合物油墨2。
在25℃时，油墨1的表面张力为37.5dyne/cm，粘度为19.8cps。通过喷墨打印的方式将油墨1涂在基板表面，并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化，获得厚度为21微米、固化率为94.6％、对400～780纳米波长的透光率为96.3％的有机封装阻隔薄膜。
实施例3
在不锈钢容器瓶中，加入3.0克M9单体，5.0克1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯，2.0克甲基丙烯酸丁酯和0.15克双苯甲酰基苯基氧化膦，在室温避光搅拌至引发剂完全溶解，得到一种紫外光固化组合物油墨3。
在25℃时，油墨1的表面张力为37.9dyne/cm，粘度为19.9cps。通过喷墨打印的方式将油墨1涂在基板表面，并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化，获得厚度为22微米、固化率为94.3％、对400～780纳米波长的透光率为96.1％的有机封装阻隔薄膜。
实施例4
在不锈钢容器瓶中，加入2.5克M18，5克1，3-丁二醇二甲基丙烯酸酯，2.5克甲基丙烯酸丁酯以及0.2克双苯甲酰基苯基氧化膦，在室温避光搅拌至引发剂完全溶解，得到一种紫外光固化组合物油墨4。
在25℃时，油墨4的表面张力为38.1dyne/cm，粘度为20.2cps。通过喷墨打印的方式将油墨4涂在基板表面，并用30mW/cm2的紫外灯照射300秒进行固化，获得厚度为25微米、固化率为93.2％、对400～780纳米波长的透光率为95.7％的有机封装阻隔薄膜。
综上所述，本发明一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用，单体合成步骤少、合成条件要求低；配置好的紫外光固化组合物油墨固化速度快、固化率高、透光性好，有利于封装保护有机电子器件。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (10)

1.基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，包括含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体，紫外光可固化单体和光交联引发剂，含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体结构如下：
Figure FDA0002919474640000011
其中，G为氢原子、链长度在1～6的直链烷基或单取代烷基链；Ar为1～3个芳环的基团；n取值范围0～6；R1-R4为碳原子小于20的烷基、碳原子小于20的烷氧基及碳原子小于20的芳基；硅氧侧链与含烯酸酯的基团的相互取代位置为邻位或间位。
2.根据权利要求1所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，以质量百分数计，含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体为5％～85％，紫外光可固化单体为5％～85％，光交联引发剂为0.1％～10％。
3.根据权利要求2所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，以质量百分数计，光交联引发剂为0.5％～3％。
4.根据权利要求1所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，含硅氧侧链二维丙烯酸酯类单体至少包含以下分子：
Figure FDA0002919474640000021
Figure FDA0002919474640000031
Figure FDA0002919474640000041
5.根据权利要求1所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，紫外光可固化单体包括以下所列中的至少一种：C1到C30一元醇的单官能(甲基)丙烯酸酯，C2到C30二元醇、三元醇、四元醇或五元醇的二(甲基)丙烯酸酯，C3到C30三元醇、四元醇或五元醇的三(甲基)丙烯酸酯。
6.根据权利要求1所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，光交联引发剂为4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、双苯甲酰基苯基氧化膦、羟基二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮以及苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或多种。
7.根据权利要求6所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，光交联引发剂为双苯甲酰基苯基氧化膦。
8.根据权利要求1所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨，其特征在于，紫外光固化组合物油墨在25℃时的表面张力为23.5～52.5dyne/cm，粘度为11.2～46.6cps。
9.根据权利要求1所述基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨的使用方法，其特征在于，采用旋涂、刮涂或喷墨打印方式将紫外光固化组合物油墨附着在待封装电子器件的表面，再利用250～400纳米波长的紫外光照射10～300秒，固化形成厚度5～35微米的有机薄膜，有机薄膜对400～780纳米波长的透光率为96.1％～98.8％，固化率为91.5％～96.5％。
10.根据权利要求1所述的基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨在有机发光二极管、有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或集成电路板封装保护中的应用。
CN202110112217.1A 2021-01-27 2021-01-27 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用 Active CN112898827B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110112217.1A CN112898827B (zh) 2021-01-27 2021-01-27 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110112217.1A CN112898827B (zh) 2021-01-27 2021-01-27 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112898827A true CN112898827A (zh) 2021-06-04
CN112898827B CN112898827B (zh) 2022-10-18

Family

ID=76118953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110112217.1A Active CN112898827B (zh) 2021-01-27 2021-01-27 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112898827B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113773699A (zh) * 2021-11-08 2021-12-10 西安思摩威新材料有限公司 一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1115788A (en) * 1964-12-14 1968-05-29 Du Pont Polyurethanes
JPWO2005111150A1 (ja) * 2004-05-13 2008-03-21 株式会社カネカ 硬化性組成物
CN101959841A (zh) * 2008-03-07 2011-01-26 富士胶片株式会社 (甲基)丙烯酸酯化合物，使用它的可固化组合物，用于光-纳米压印的可固化组合物，可固化组合物的固化产品和制备固化产品的方法
CN104312453A (zh) * 2014-10-16 2015-01-28 山东科技大学 一种紫外光固化含硅丙烯酸酯型导电压印胶的制备方法
CN104953042A (zh) * 2014-03-28 2015-09-30 三星Sdi株式会社 封装有机发光二极管用的组成物和使用其制造的显示器
CN106232685A (zh) * 2014-04-23 2016-12-14 三星Sdi株式会社 有机发光组件封装组成物及使用其制备的有机发光组件显示设备
CN107216656A (zh) * 2016-03-22 2017-09-29 信越化学工业株式会社 紫外线固化性硅酮组合物及其固化物、以及含有该组合物的光学元件封装材料
CN109251584A (zh) * 2018-09-03 2019-01-22 浙江福斯特新材料研究院有限公司 一种具有高耐热性和高透光率的油墨组合物及用途
CN111518230A (zh) * 2020-04-08 2020-08-11 上海抚佳精细化工有限公司 一种丙烯酸树脂及其合成方法和应用

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1115788A (en) * 1964-12-14 1968-05-29 Du Pont Polyurethanes
JPWO2005111150A1 (ja) * 2004-05-13 2008-03-21 株式会社カネカ 硬化性組成物
CN101959841A (zh) * 2008-03-07 2011-01-26 富士胶片株式会社 (甲基)丙烯酸酯化合物，使用它的可固化组合物，用于光-纳米压印的可固化组合物，可固化组合物的固化产品和制备固化产品的方法
CN104953042A (zh) * 2014-03-28 2015-09-30 三星Sdi株式会社 封装有机发光二极管用的组成物和使用其制造的显示器
CN106232685A (zh) * 2014-04-23 2016-12-14 三星Sdi株式会社 有机发光组件封装组成物及使用其制备的有机发光组件显示设备
CN104312453A (zh) * 2014-10-16 2015-01-28 山东科技大学 一种紫外光固化含硅丙烯酸酯型导电压印胶的制备方法
CN107216656A (zh) * 2016-03-22 2017-09-29 信越化学工业株式会社 紫外线固化性硅酮组合物及其固化物、以及含有该组合物的光学元件封装材料
CN109251584A (zh) * 2018-09-03 2019-01-22 浙江福斯特新材料研究院有限公司 一种具有高耐热性和高透光率的油墨组合物及用途
CN111518230A (zh) * 2020-04-08 2020-08-11 上海抚佳精细化工有限公司 一种丙烯酸树脂及其合成方法和应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ELISA MARTINELLI ET AL.: "PDMS network blends of amphiphilic acrylic copolymers with poly(ethylene glycol)-fluoroalkyl side chains for fouling-release coatings. I. Chemistry and stability of the film surface", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE PART A: POLYMER CHEMISTRY》 *
侯有军: "特种丙烯酸酯单体的研究进展", 《涂料工业》 *
刘长利等: "紫外光固化有机硅预聚物的研究进展", 《有机硅材料》 *
黄月文等: "UV固化丙烯酸酯化有机硅及杂化材料的研究与应用", 《广州化学》 *
黄瑞先: "《建筑装饰装修涂裱工入门与技巧》", 31 May 2011, 金盾出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113773699A (zh) * 2021-11-08 2021-12-10 西安思摩威新材料有限公司 一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN112898827B (zh) 2022-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20220010172A1 (en) Siloxane polymer compositions and their use
CN1754915B (zh) 有机硅树脂组合物及成型体
KR101375445B1 (ko) 에폭시기 함유 오르가노실록산 화합물, 전사 재료용 경화성 조성물 및 상기 조성물을 사용한 미세 패턴 형성 방법
JP5347958B2 (ja) 光硬化性組成物およびこれを用いた硬化物
CN112322195B (zh) 一种紫外光固化组合物胶水及其使用方法和应用
CN1961026A (zh) 可活性能量射线固化的有机聚硅氧烷树脂组合物、透光组件及其制造方法
WO2006038735A1 (en) Resin composition for optical packaging material and process for preparing the same, and optical packaging material, optical packaging component, and optical module
CN112457714A (zh) 一种基于环烷烃的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用
KR20180012780A (ko) 광경화성 조성물, 그것을 사용한 경화물 및 광학 부품
TW201522391A (zh) 含反應性聚矽氧化合物之聚合性組成物
CN112898827B (zh) 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用
JP4439017B2 (ja) 成型体用硬化性樹脂組成物、成型体及びその製造方法
JP5296472B2 (ja) 成型体用硬化性樹脂組成物、成型体及びその製造方法
CN113773699A (zh) 一种基于含硅氧侧链二维环氧单体的紫外光固化封装油墨、使用方法及其应用
KR102314075B1 (ko) 반응성 폴리실록산 및 이것을 포함하는 중합성 조성물
TW201842068A (zh) 包含反應性倍半矽氧烷化合物之光波導形成用組成物
CN113214692A (zh) 一种高折射树脂组合物及其制备方法
TWI747242B (zh) （甲基）丙烯酸系組成物、包含其之塗料及硬化物
CN116640166A (zh) 一种含p杂原子的多元巯基化合物、led有机硅封装材料及其制备方法
CN116082888A (zh) 一种光可固化喷墨墨水组合物、使用方法及其应用
KR20210069579A (ko) 네가티브형 감광성 수지 조성물 및 경화막의 제조 방법
CN117881706A (zh) 共聚物组合物和由共聚物-钛复合物组合物制备的折射率可调节的有机-无机复合膜
CN115058147A (zh) 一种基于环烷烃的紫外光固化环氧封装油墨及其制备方法和应用
CN116284787A (zh) 一种具有紫外线吸收功能的可交联固化的液态聚硅氧烷
JP2012224742A (ja) 硬化性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant