JP3046814B1 - 発光団含有ジアセチレン系重合体及びそれを利用した電界発光素子 - Google Patents
発光団含有ジアセチレン系重合体及びそれを利用した電界発光素子Info
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Abstract
【要約】
【課題】 製造方法が簡単で、最終物質の構造が明確
で、かつ有機溶媒に溶解しやすい高分子ＥＬ材料の提
供。 【解決手段】 次の化学式（Ｉ）の構造を有するジアセ
チレン系重合体。 【化１５】 化学式（Ｉ）中、Ａｒは、例えば、化学式： 【化１６】 （式中、Ｒ及びＲ′は互いに独立して、水素、アルキル
等を示す）で示される発光団を示している。
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チレン系重合体。 【化１５】 化学式（Ｉ）中、Ａｒは、例えば、化学式： 【化１６】 （式中、Ｒ及びＲ′は互いに独立して、水素、アルキル
等を示す）で示される発光団を示している。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光団含有ジアセ
チレン系重合体に係るもので、詳しくは、高分子系電界
発光素子（Electroluminescence、以下、ＥＬ素子とい
う）を製造するとき使用される発光団含有ジアセチレン
系重合体及びそれを利用した電界発光素子に関するもの
である。
チレン系重合体に係るもので、詳しくは、高分子系電界
発光素子（Electroluminescence、以下、ＥＬ素子とい
う）を製造するとき使用される発光団含有ジアセチレン
系重合体及びそれを利用した電界発光素子に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】一般に、ＥＬ素子としてＧａＡｓのよう
な無機系半導体は、小型及び小消耗電力等のような長所
を有するため、小面積のディスプレー、発光ダイオード
ランプ（Light Emitting Diode、以下、ＬＥＤランプと
いう）及び半導体レーザー等に使用されていた。
な無機系半導体は、小型及び小消耗電力等のような長所
を有するため、小面積のディスプレー、発光ダイオード
ランプ（Light Emitting Diode、以下、ＬＥＤランプと
いう）及び半導体レーザー等に使用されていた。
【０００３】しかし、これらの素子を製造するために
は、高清浄な工程が必要で、広い面積のＬＥＤを製造す
ること及び高効率の青色光を得ることが困難であった。
ＧａＡｓの他も金属化合物の蛍光イオンが添加された無
機半導体及びそれらを高分子に分散させた無機系ＥＬ素
子があるが、これらは駆動電圧が高いだけではなく高電
気場で作動するので、半導体の安定性に劣るという不都
合な点があった。
は、高清浄な工程が必要で、広い面積のＬＥＤを製造す
ること及び高効率の青色光を得ることが困難であった。
ＧａＡｓの他も金属化合物の蛍光イオンが添加された無
機半導体及びそれらを高分子に分散させた無機系ＥＬ素
子があるが、これらは駆動電圧が高いだけではなく高電
気場で作動するので、半導体の安定性に劣るという不都
合な点があった。
【０００４】そこで、最近では上記のような問題点を克
服できる有機系（Appl. Phys. Lett., 51, p913 (198
7)）及び高分子系（Nature, 347, p539 (1990), Solid
StatePhys, 49, p1 (1996)）のＥＬ材料が開発されつつ
ある。すなわち、有機染料を蒸着するか（特開平６−１
３６３６０号及び特開平７−２６２５４号）、あるいは
共役二重結合を有する高分子（国際特許ＷＯ９２／０３
４９１号、ＷＯ９３／１４１７７号及びＷＯ９４／１５
３６８号）を陽極と陰極間に載置させて製造されたＥＬ
素子に電圧を加えると、陽極からはホールが、陰極から
は電子が投入され、それらが発光層に移動して再結合し
ながら発光するようになるので、これを利用して現在の
陰極線チューブ、ガスプラズマディスプレー及び液晶デ
ィスプレー等を代替することができるＬＥＤを利用した
次世代平板カラーディスプレー、電気化学的セル、イメ
ージセンサー、トランジスタ、レーザー及び光カプラー
等への応用を模索している。しかし、有機染料を蒸着し
て製造されたＥＬ素子は、上述した問題点はある程度克
服できたとはいえ、商業化のためには安定性、効率及び
寿命を一層向上させなくてはならない。最も代表的な高
分子系発光材料としては、ポリフェニレンビニレン〔Po
ly (phenylenevinylene)、以下、ＰＰＶという〕、ポリ
チオフェン（polythiophene、以下、ＰＴｈという）及
びポリフェニレン系高分子（Synth. Met., 501 (1-3),
p491 (1992)及びAdv. Mater., 4, p36(1992)）である
が、最終物質が有機溶媒に溶解しないという短所があっ
た。また、前記各高分子系発光材料に適当な置換基を導
入させることにより、加工性を向上させ、青色、緑色及
び赤色の多様な光を発光するＰＰＶまたはＰＴｈ誘導体
（Synth. Met., 62, p35 (1994)、Adv. Mater., 4, p36
(1992)及びMacromolecules, 28, p7525 (1995)）も知
られているが、製造工程が複雑で、安定性に問題点があ
った。なお、青色光を発光するフルオレン系高分子も報
告されているが（Jpn. J. Appl. Phys., 30, pL1941 (1
991)）、これは多様な共役二重結合を有する高分子を製
造することができない製造方法を使用している。そこ
で、本発明者らは、これらのような問題点を解決して共
役二重結合を有する電界発光素子用のフルオレン系交代
共重合体を既出願している（大韓民国特許出願第９６−
１６４４９号）一方、アセチレン基を含有した高分子も
発表されているが（Makromol.Chem., 191, p857 (199
0)、Macromolecules, 27, p562 (1994)、J. Chem. So
c.,Chem. Commun., p1433 (1995)及びMacromolecules,
29, p5157 (1996)）、これらは主に非線形光学材料、光
伝導性及び光発光（photoluminescence、以下、ＰＬと
いう）への応用研究が報告されており（Science, 279,
p835 (1998)）、本発明者らも新しいアセチレン基を含
有した高分子をＬＥＤへ応用する方法に対し最近特許出
願（大韓民国特許出願第９６−８２４４４号）してい
る。かつジアセチレン（Diacetylene）基を有する重合
体も発表されているが（Prog. Polym. Sci., 20, p943
(1995)、CHEMTECH, October, p32 (1993)及びMacromole
cules, 29, p2885 (1996)）、これらは上述したアセチ
レン系高分子よりも熱及び光に敏感であるので架橋反応
が起こりやすく、よって、正に非線形光学材料、耐熱性
高分子、偏光ＰＬ高分子、電気及び光学活性高分子とし
ての応用が可能である。しかし、ジアセチレン（Diacet
ylene）基を有する重合体がＥＬ材料として応用された
例は未だない。
服できる有機系（Appl. Phys. Lett., 51, p913 (198
7)）及び高分子系（Nature, 347, p539 (1990), Solid
StatePhys, 49, p1 (1996)）のＥＬ材料が開発されつつ
ある。すなわち、有機染料を蒸着するか（特開平６−１
３６３６０号及び特開平７−２６２５４号）、あるいは
共役二重結合を有する高分子（国際特許ＷＯ９２／０３
４９１号、ＷＯ９３／１４１７７号及びＷＯ９４／１５
３６８号）を陽極と陰極間に載置させて製造されたＥＬ
素子に電圧を加えると、陽極からはホールが、陰極から
は電子が投入され、それらが発光層に移動して再結合し
ながら発光するようになるので、これを利用して現在の
陰極線チューブ、ガスプラズマディスプレー及び液晶デ
ィスプレー等を代替することができるＬＥＤを利用した
次世代平板カラーディスプレー、電気化学的セル、イメ
ージセンサー、トランジスタ、レーザー及び光カプラー
等への応用を模索している。しかし、有機染料を蒸着し
て製造されたＥＬ素子は、上述した問題点はある程度克
服できたとはいえ、商業化のためには安定性、効率及び
寿命を一層向上させなくてはならない。最も代表的な高
分子系発光材料としては、ポリフェニレンビニレン〔Po
ly (phenylenevinylene)、以下、ＰＰＶという〕、ポリ
チオフェン（polythiophene、以下、ＰＴｈという）及
びポリフェニレン系高分子（Synth. Met., 501 (1-3),
p491 (1992)及びAdv. Mater., 4, p36(1992)）である
が、最終物質が有機溶媒に溶解しないという短所があっ
た。また、前記各高分子系発光材料に適当な置換基を導
入させることにより、加工性を向上させ、青色、緑色及
び赤色の多様な光を発光するＰＰＶまたはＰＴｈ誘導体
（Synth. Met., 62, p35 (1994)、Adv. Mater., 4, p36
(1992)及びMacromolecules, 28, p7525 (1995)）も知
られているが、製造工程が複雑で、安定性に問題点があ
った。なお、青色光を発光するフルオレン系高分子も報
告されているが（Jpn. J. Appl. Phys., 30, pL1941 (1
991)）、これは多様な共役二重結合を有する高分子を製
造することができない製造方法を使用している。そこ
で、本発明者らは、これらのような問題点を解決して共
役二重結合を有する電界発光素子用のフルオレン系交代
共重合体を既出願している（大韓民国特許出願第９６−
１６４４９号）一方、アセチレン基を含有した高分子も
発表されているが（Makromol.Chem., 191, p857 (199
0)、Macromolecules, 27, p562 (1994)、J. Chem. So
c.,Chem. Commun., p1433 (1995)及びMacromolecules,
29, p5157 (1996)）、これらは主に非線形光学材料、光
伝導性及び光発光（photoluminescence、以下、ＰＬと
いう）への応用研究が報告されており（Science, 279,
p835 (1998)）、本発明者らも新しいアセチレン基を含
有した高分子をＬＥＤへ応用する方法に対し最近特許出
願（大韓民国特許出願第９６−８２４４４号）してい
る。かつジアセチレン（Diacetylene）基を有する重合
体も発表されているが（Prog. Polym. Sci., 20, p943
(1995)、CHEMTECH, October, p32 (1993)及びMacromole
cules, 29, p2885 (1996)）、これらは上述したアセチ
レン系高分子よりも熱及び光に敏感であるので架橋反応
が起こりやすく、よって、正に非線形光学材料、耐熱性
高分子、偏光ＰＬ高分子、電気及び光学活性高分子とし
ての応用が可能である。しかし、ジアセチレン（Diacet
ylene）基を有する重合体がＥＬ材料として応用された
例は未だない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、製造方法が簡単で、最終物質の構造が明確で、かつ
有機溶媒に溶解しやすいという特徴を有する、多様な種
類の高分子ＥＬ材料を製造するために研究した結果、本
発明に到達した。
は、製造方法が簡単で、最終物質の構造が明確で、かつ
有機溶媒に溶解しやすいという特徴を有する、多様な種
類の高分子ＥＬ材料を製造するために研究した結果、本
発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、高分子ＥＬ素子を製
造する際、後述する化学式（Ｉ）のようにジアセチレン
基を含有する重合体を発光材料として使用することを特
徴とするものである。このような重合体は、ＥＬ素子で
あるＬＥＤなどへの応用だけではなく、光及び電気的活
性を有しているので、ＰＬ特性、非線形光学特性、光及
び電気電導性等を有しており、よって、光スイッチ、モ
ジュール、ウェーブガイド、トランジスタ、レーザー、
光吸収体及び高分子分離膜として応用することができ
る。
造する際、後述する化学式（Ｉ）のようにジアセチレン
基を含有する重合体を発光材料として使用することを特
徴とするものである。このような重合体は、ＥＬ素子で
あるＬＥＤなどへの応用だけではなく、光及び電気的活
性を有しているので、ＰＬ特性、非線形光学特性、光及
び電気電導性等を有しており、よって、光スイッチ、モ
ジュール、ウェーブガイド、トランジスタ、レーザー、
光吸収体及び高分子分離膜として応用することができ
る。
【０００７】したがって、本発明は、新しい発光団を含
有した発光材料を提供することを目的とする。
有した発光材料を提供することを目的とする。
【０００８】本発明の他の目的は、前記発光材料を含有
した電界発光素子を提供することである。
した電界発光素子を提供することである。
【０００９】
【発明の実施の形態】上記したような本発明の目的は、
次の化学式（Ｉ）で示されるジアセチレン系重合体によ
り達成することができる。
次の化学式（Ｉ）で示されるジアセチレン系重合体によ
り達成することができる。
【００１０】
【化４】
【００１１】前記化学式（Ｉ）中、Ａｒは、下記の群
（II）から選択される発光団を表し、
（II）から選択される発光団を表し、
【００１２】
【化５】
【００１３】群（II）中、置換基Ｒ及びＲ′は、互いに
同一であるか異なり、水素、炭素数１〜２２個の脂肪族
又は脂環族のアルキル基又はアルコキシ基、炭素数６〜
１８個のアリール又はアリールオキシ基、ケイ素、スズ
及びゲルマニウム等のアルキル又はアリール誘導体を表
示し、ｎは３〜１，０００の定数を示している。
同一であるか異なり、水素、炭素数１〜２２個の脂肪族
又は脂環族のアルキル基又はアルコキシ基、炭素数６〜
１８個のアリール又はアリールオキシ基、ケイ素、スズ
及びゲルマニウム等のアルキル又はアリール誘導体を表
示し、ｎは３〜１，０００の定数を示している。
【００１４】なお、上式中、Ａｒは、発光団を含有すれ
ば何でもよく、特に限定されない。また、前記Ｒ及び
Ｒ′の具体的な例としては、水素、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、
イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ブト
キシ、ヘキシルオキシ、メトキシエトキシエチル、メト
キシエトキシエトキシエチル、フェニル、フェノキシ、
トリル、ベンジル、ナフチル、アントラニル等がある。
かつシリコン、スズ及びゲルマニウム等のアルキル及び
アリール誘導体も包含され、例えば、トリメチルシリ
ル、トリフェニルシリル、トリブチルチン及びトリエチ
ルゲルマニウム等がある。
ば何でもよく、特に限定されない。また、前記Ｒ及び
Ｒ′の具体的な例としては、水素、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、
イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ブト
キシ、ヘキシルオキシ、メトキシエトキシエチル、メト
キシエトキシエトキシエチル、フェニル、フェノキシ、
トリル、ベンジル、ナフチル、アントラニル等がある。
かつシリコン、スズ及びゲルマニウム等のアルキル及び
アリール誘導体も包含され、例えば、トリメチルシリ
ル、トリフェニルシリル、トリブチルチン及びトリエチ
ルゲルマニウム等がある。
【００１５】本発明の用いる重合体の重合度及びその製
造方法も特に限定されず、例えば、重合体の重合度は、
有機溶媒に可溶であり、スピンコーティング、又はキャ
スティング方法により薄膜を形成し得る程度である重合
度１〜２，０００、特に３〜１，０００が好ましい。ま
た、前記化学式（Ｉ）の２個の三重結合を有する重合体
の製造方法としては、後述する反応式１に示したよう
に、塩化銅の存在下でアセチレン化合物に酸素を注入す
るという公知の方法により製造することができる（Pro
g. Polym. Sci., 20, 20, p943 (1995)、Macromolecule
s, 29, p2885 (1996)）。より具体的には、アセチレン
化合物による重合体の製造は、１価又は２価の銅化合物
としてＣｕＣｌ又はＣｕ（ＯＡｃ)2を使用し、塩基とし
て、ピリジン又はテトラメチルエチレンジアミン（Tetr
amethylethylenediamine、ＴＭＥＤＡ）のようなアミン
化合物をｏ−ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、又は
ピリジン溶媒下で酸素をバブリングさせながら反応させ
る。
造方法も特に限定されず、例えば、重合体の重合度は、
有機溶媒に可溶であり、スピンコーティング、又はキャ
スティング方法により薄膜を形成し得る程度である重合
度１〜２，０００、特に３〜１，０００が好ましい。ま
た、前記化学式（Ｉ）の２個の三重結合を有する重合体
の製造方法としては、後述する反応式１に示したよう
に、塩化銅の存在下でアセチレン化合物に酸素を注入す
るという公知の方法により製造することができる（Pro
g. Polym. Sci., 20, 20, p943 (1995)、Macromolecule
s, 29, p2885 (1996)）。より具体的には、アセチレン
化合物による重合体の製造は、１価又は２価の銅化合物
としてＣｕＣｌ又はＣｕ（ＯＡｃ)2を使用し、塩基とし
て、ピリジン又はテトラメチルエチレンジアミン（Tetr
amethylethylenediamine、ＴＭＥＤＡ）のようなアミン
化合物をｏ−ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、又は
ピリジン溶媒下で酸素をバブリングさせながら反応させ
る。
【００１６】反応式１〜反応式４は、アセチレン化合物
の製造過程、重合過程及びそれらの構造式を示してい
る。すなわち、ジエチニルフルオレン（diethnylfluore
ne）（Ｍ−２）、２，７−ビス（パラ−プロパルギルオ
キシスチリル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレ
ン（Ｍ−９）、３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキ
シスチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール（Ｍ−１
０）及び１，４−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチ
リル）−２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼンＭ−
１１）のような単量体を単一重合（homopolymerizatio
n）させる例を示している。かつ反応式５〜反応式８
は、共重合（copolymerization）過程を示している。下
記の反応式１〜反応式８において、Ｒ及びＲ′はｎ−ヘ
キシル基（ｎ−hexyl）を示し、ｍはｎと同様である。
それら単量体、重合体及び共重合体の合成方法は、後述
する実施例で詳細に説明する。
の製造過程、重合過程及びそれらの構造式を示してい
る。すなわち、ジエチニルフルオレン（diethnylfluore
ne）（Ｍ−２）、２，７−ビス（パラ−プロパルギルオ
キシスチリル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレ
ン（Ｍ−９）、３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキ
シスチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール（Ｍ−１
０）及び１，４−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチ
リル）−２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼンＭ−
１１）のような単量体を単一重合（homopolymerizatio
n）させる例を示している。かつ反応式５〜反応式８
は、共重合（copolymerization）過程を示している。下
記の反応式１〜反応式８において、Ｒ及びＲ′はｎ−ヘ
キシル基（ｎ−hexyl）を示し、ｍはｎと同様である。
それら単量体、重合体及び共重合体の合成方法は、後述
する実施例で詳細に説明する。
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】なお、本発明に係る最小１個以上のジアセ
チレン系共重合体は、後述するような公知のアセチレン
化合物との共重合、又はそれ以上の相互重合により、共
重合体を形成することが可能で、これらの共重合体も本
発明の範囲に包含される。
チレン系共重合体は、後述するような公知のアセチレン
化合物との共重合、又はそれ以上の相互重合により、共
重合体を形成することが可能で、これらの共重合体も本
発明の範囲に包含される。
【００２６】
【化１４】
【００２７】一方、本発明に係るジアセチレン基を有す
る発光高分子を発光材料として直接使用するか、又は該
発光高分子を直接加熱させたり、紫外線もしくは電子線
のように光を照射させることにより架橋された高分子を
利用することも可能で、一般にＥＬ素子の構成において
は、発光層である本発明に係る材料を陽極と陰極の間に
載置させる方式、すなわち陽極／発光層／陰極のような
最も典型的な素子構成を含むことは勿論で、更に、既知
の正孔伝達層、又は電子伝達層の材料（特開平２−１３
５３６１号、特開平３−１５２１８４号及び特開平６−
２０７１７０号）を一緒に使用して構成することも可能
であるので、特に限定されない。すなわち、陽極／正孔
伝達層／発光層／電気伝達層／陰極のような構成も包含
される。ここで、前記陽極は、透明な支持基板としてガ
ラス、透明プラスチック及び石英などに、電極物質とし
てＩＴＯ、金、銅、酸化スズ、酸化亜鉛などの金属及び
金属酸化物、又はポリピロール、ポリアニリン及びポリ
チオフェンのような半導体化合物が、通常１０nm〜１μ
mの厚さに被覆された材料を使用して構成され、また、
前記陰極としては、ナトリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、アルミニウム、インジウム、銀、金及び銅のよう
な金属物質及びそれらの合金物質も使用することができ
る。かつ前記正孔伝達層としては、ポリビニルカルバゾ
ール、２，５−ビス（４′−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール及びＮ，Ｎ−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−（３−メチルフェニル）−１，１′−ビ
フェニル−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）など、前記電
子伝達層としては、トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウム、２−（４′−tert−ブチルフェニ
ル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール及び２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノンのような公知の化合物を、真空蒸着法、スピンコー
ティング、キャスティング及びＬＢ法などの既知の薄膜
形成方法を利用して塗布して使用することができる。一
方、本発明の発光重合体は、前記の正孔伝達層、電子伝
達層、本発明の別の重合体、可溶性のＰＰＶ及びＰＴｈ
誘導体のような既存の発光重合体とブレンドして使用す
ることも可能で、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポ
リ（１，４−ヘキシルオキシ−２，５−フェニレンビニ
レン）及びポリ（３−ヘキシルチオフェン）等と本発明
に係るジアセチレン基を有する高分子をクロロホルムの
ような有機溶媒に溶かした後、スピンコーティング又は
キャスティング方法で塗布して使用することができる。
このとき、濃度について特に限定する必要はないが、本
発明に係る発光分子量をポリビニルカルバゾールに対し
て０．００１〜９９％、好ましくは０．１〜５０％とな
るように調節し、更に薄膜の厚さは５nm〜５μm、好ま
しくは５０nm〜１μmとなるようにして使用することが
できる。
る発光高分子を発光材料として直接使用するか、又は該
発光高分子を直接加熱させたり、紫外線もしくは電子線
のように光を照射させることにより架橋された高分子を
利用することも可能で、一般にＥＬ素子の構成において
は、発光層である本発明に係る材料を陽極と陰極の間に
載置させる方式、すなわち陽極／発光層／陰極のような
最も典型的な素子構成を含むことは勿論で、更に、既知
の正孔伝達層、又は電子伝達層の材料（特開平２−１３
５３６１号、特開平３−１５２１８４号及び特開平６−
２０７１７０号）を一緒に使用して構成することも可能
であるので、特に限定されない。すなわち、陽極／正孔
伝達層／発光層／電気伝達層／陰極のような構成も包含
される。ここで、前記陽極は、透明な支持基板としてガ
ラス、透明プラスチック及び石英などに、電極物質とし
てＩＴＯ、金、銅、酸化スズ、酸化亜鉛などの金属及び
金属酸化物、又はポリピロール、ポリアニリン及びポリ
チオフェンのような半導体化合物が、通常１０nm〜１μ
mの厚さに被覆された材料を使用して構成され、また、
前記陰極としては、ナトリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、アルミニウム、インジウム、銀、金及び銅のよう
な金属物質及びそれらの合金物質も使用することができ
る。かつ前記正孔伝達層としては、ポリビニルカルバゾ
ール、２，５−ビス（４′−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール及びＮ，Ｎ−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−（３−メチルフェニル）−１，１′−ビ
フェニル−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）など、前記電
子伝達層としては、トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウム、２−（４′−tert−ブチルフェニ
ル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール及び２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノンのような公知の化合物を、真空蒸着法、スピンコー
ティング、キャスティング及びＬＢ法などの既知の薄膜
形成方法を利用して塗布して使用することができる。一
方、本発明の発光重合体は、前記の正孔伝達層、電子伝
達層、本発明の別の重合体、可溶性のＰＰＶ及びＰＴｈ
誘導体のような既存の発光重合体とブレンドして使用す
ることも可能で、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポ
リ（１，４−ヘキシルオキシ−２，５−フェニレンビニ
レン）及びポリ（３−ヘキシルチオフェン）等と本発明
に係るジアセチレン基を有する高分子をクロロホルムの
ような有機溶媒に溶かした後、スピンコーティング又は
キャスティング方法で塗布して使用することができる。
このとき、濃度について特に限定する必要はないが、本
発明に係る発光分子量をポリビニルカルバゾールに対し
て０．００１〜９９％、好ましくは０．１〜５０％とな
るように調節し、更に薄膜の厚さは５nm〜５μm、好ま
しくは５０nm〜１μmとなるようにして使用することが
できる。
【００２８】かつ前記正孔伝達層及び電子伝達層でなく
ても、一般の有機溶媒に溶解して薄膜を形成し得る高分
子とも、上述した濃度及び厚さの範囲でブレンドして使
用することが可能で、使用可能な高分子としては、例え
ば、ポリメチルメタアクリレート、ポリアクリレート、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリビニルクロライ
ド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニト
リル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルアミン、ポリカプロラクトン、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレタ
ン、ＡＢＳ、ポリスルホン及びポリビニルフルオライド
のような熱可塑性のプラスチック、又はアセタール、ポ
リアミド、ポリイミド、ポリエステル、アルキド、ウレ
ア、フラン、ナイロン、メラミン、フェノール、シリコ
ーン及びエポキシのような汎用樹脂が包含される。
ても、一般の有機溶媒に溶解して薄膜を形成し得る高分
子とも、上述した濃度及び厚さの範囲でブレンドして使
用することが可能で、使用可能な高分子としては、例え
ば、ポリメチルメタアクリレート、ポリアクリレート、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリビニルクロライ
ド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニト
リル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルアミン、ポリカプロラクトン、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレタ
ン、ＡＢＳ、ポリスルホン及びポリビニルフルオライド
のような熱可塑性のプラスチック、又はアセタール、ポ
リアミド、ポリイミド、ポリエステル、アルキド、ウレ
ア、フラン、ナイロン、メラミン、フェノール、シリコ
ーン及びエポキシのような汎用樹脂が包含される。
【００２９】以下、本発明を実施例により具体的に説明
するが、これらの実施例により本発明の要旨が制限され
るものではない。
するが、これらの実施例により本発明の要旨が制限され
るものではない。
【００３０】
【実施例】単量体の合成 本発明に使用できる単量体は特に限定されない。例え
ば、重合を行った後、重合体が化学式（Ｉ）を満足する
重合体である限り、如何なる単量体であってもよい。な
お、以下で言及されていない場合でも、一般に合成しや
すく、既知の化合物、類似化合物及び購入可能な単量体
は、公知の方法又は類似する方法により合成又は購入し
て重合体の製造に利用することができる。
ば、重合を行った後、重合体が化学式（Ｉ）を満足する
重合体である限り、如何なる単量体であってもよい。な
お、以下で言及されていない場合でも、一般に合成しや
すく、既知の化合物、類似化合物及び購入可能な単量体
は、公知の方法又は類似する方法により合成又は購入し
て重合体の製造に利用することができる。
【００３１】実施例１ ２，７−ビス〔（トリメチルシリル）エチニル〕−９，
９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−１）の合成 撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの付着した１リッ
トル３口のフラスコに窒素雰囲気下で２，７−ジブロモ
−９，９−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン４９．２ｇ
（０．１モル）、ビストリフェニルホスフィンパラジウ
ムジクロライド〔（ＰＰｈ3)2ＰｄＣｌ2〕３．９５ｇ
（５ミリモル）及びヨード化銅（ＣｕＩ）０．９５ｇ
（５ミリモル）を４００mlのピフェリジンに溶解させた
後、トリメチルシリルアセチレン２１．６ｇ（０．２２
モル）を常温でゆっくり滴下させる。滴下が終了する
と、反応温度を徐々に上昇させて３時間の間還流させ、
反応が終了すると真空雰囲気で溶媒を除去し、ベンゼン
で３回抽出し、数回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた後、活性炭素を使用して脱色し、濾過した後、
溶媒を蒸発させるとクリーム色の固体が形成され、該固
体をエタノールで２回再結晶させて純粋な結晶を得た。
これを３０℃の真空オーブンで充分に乾燥させた後の重
量は４２ｇ（収率８０％）で、融点は１２６〜１２８℃
であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.28 (s, 18H, SiCH3), 0.52 (br,
s 6H, CH3), 0.73-1.12(m, 16H, CH2), 1.89-1.97 (m,
4H, CCH2), 7.42-7.61 (m, 6H, Aromatic) IR (KBr): ２１５６cm- 1 (CC), ８５２cm- 1 (SiCH3)
９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−１）の合成 撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの付着した１リッ
トル３口のフラスコに窒素雰囲気下で２，７−ジブロモ
−９，９−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン４９．２ｇ
（０．１モル）、ビストリフェニルホスフィンパラジウ
ムジクロライド〔（ＰＰｈ3)2ＰｄＣｌ2〕３．９５ｇ
（５ミリモル）及びヨード化銅（ＣｕＩ）０．９５ｇ
（５ミリモル）を４００mlのピフェリジンに溶解させた
後、トリメチルシリルアセチレン２１．６ｇ（０．２２
モル）を常温でゆっくり滴下させる。滴下が終了する
と、反応温度を徐々に上昇させて３時間の間還流させ、
反応が終了すると真空雰囲気で溶媒を除去し、ベンゼン
で３回抽出し、数回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた後、活性炭素を使用して脱色し、濾過した後、
溶媒を蒸発させるとクリーム色の固体が形成され、該固
体をエタノールで２回再結晶させて純粋な結晶を得た。
これを３０℃の真空オーブンで充分に乾燥させた後の重
量は４２ｇ（収率８０％）で、融点は１２６〜１２８℃
であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.28 (s, 18H, SiCH3), 0.52 (br,
s 6H, CH3), 0.73-1.12(m, 16H, CH2), 1.89-1.97 (m,
4H, CCH2), 7.42-7.61 (m, 6H, Aromatic) IR (KBr): ２１５６cm- 1 (CC), ８５２cm- 1 (SiCH3)
【００３２】実施例２ ２，７−ジエチニル−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフル
オレン（Ｍ−２）の合成 撹拌機及び温度計の付着した２５０mlのフラスコに２，
７−ビス〔（トリメチルシリル）エチニル〕−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン２７．４ｇ（５２ミリモ
ル)及びフッ化カリウム４．５３ｇ（７８ミリモル）を
５mlの水及び１５０mlのジメチルホルムアミドに溶解さ
せた後、常温で６時間の間反応させ、反応が終了すると
該反応溶液を５００mlの氷水に注いでエチルエーテルに
より３回抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、濾過した後、溶媒を蒸発させると粘性のある固体が
形成され、該固体をシリカゲルカラム（エチルアセテー
ト／ヘキサン−１／１０の混合溶媒）を使用して精製
し、エタノールで再結晶させて淡黄色の固体１７．１ｇ
（収率８６％）を得、融点は３６〜３７℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.58 (br 6H, CH3), 0.76-1.13
(m, 16H, CH2), 1.93-1.96(m, 4H, CCH2), 3.14 (s, 2
H, CH), 7.46-7.65 (m, 6H, Aromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 14.62, 23.24, 24.39, 30.33, 3
2.18, 40.94, 55.94, 77.99, 85.26, 120.66, 121.63,
127.29, 131.97, 141.72, 151.80 IR (KBr): ３２９６ｃｍ− １ （ＣＨ）
オレン（Ｍ−２）の合成 撹拌機及び温度計の付着した２５０mlのフラスコに２，
７−ビス〔（トリメチルシリル）エチニル〕−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン２７．４ｇ（５２ミリモ
ル)及びフッ化カリウム４．５３ｇ（７８ミリモル）を
５mlの水及び１５０mlのジメチルホルムアミドに溶解さ
せた後、常温で６時間の間反応させ、反応が終了すると
該反応溶液を５００mlの氷水に注いでエチルエーテルに
より３回抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せ、濾過した後、溶媒を蒸発させると粘性のある固体が
形成され、該固体をシリカゲルカラム（エチルアセテー
ト／ヘキサン−１／１０の混合溶媒）を使用して精製
し、エタノールで再結晶させて淡黄色の固体１７．１ｇ
（収率８６％）を得、融点は３６〜３７℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.58 (br 6H, CH3), 0.76-1.13
(m, 16H, CH2), 1.93-1.96(m, 4H, CCH2), 3.14 (s, 2
H, CH), 7.46-7.65 (m, 6H, Aromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 14.62, 23.24, 24.39, 30.33, 3
2.18, 40.94, 55.94, 77.99, 85.26, 120.66, 121.63,
127.29, 131.97, 141.72, 151.80 IR (KBr): ３２９６ｃｍ− １ （ＣＨ）
【００３３】実施例３ ２，７−ビス（パラ−アセトキシスチリル）−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−３）の合成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の５００ｍｌフラスコに２，７−ジブロモ
−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン４９．２ｇ
（０．１モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２
２モル）、パラジウム（II）アセテート２２４mg（１．
０ミリモル）及びトリオルトトリルホスフィン１．８３
ｇ（６．０ミリモル）を２００mlのジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）に溶解させた後、１００℃で２４時間反応
させた。その後、反応温度を常温に低下させ、前記反応
液を１．５リットルの２．０N 塩酸水溶液にゆっくり滴
下して固体を析出させた。析出された固体を濾過した
後、水及びエチルエーテルを使用して抽出した。更に、
有機層を分離して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
後、溶媒を蒸発させると固体が形成され、該固体をエチ
ルアセテート／ヘキサン（１：２）により２回再結晶さ
せて純粋な黄色の固体４６．５ｇ（収率７１％）を得、
融点は１４９〜１５０℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.72-1.07 (m, 22H, CH2及びCH3),
1.98-2.06 (m, 4H, CCH2), 2.31 (s, 6H, COCH3), 7.0
8-7.68 (m, 18H, Vinyl及びAromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.84, 20.95, 22.43, 23.62, 2
9.57, 31.33, 40.39, 54.89, 119.95, 120.76, 121.76,
125.67, 126.89, 127.29, 129.55, 135.32, 136.14, 1
40.68, 149.99, 151.57, 169.38
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−３）の合成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の５００ｍｌフラスコに２，７−ジブロモ
−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン４９．２ｇ
（０．１モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２
２モル）、パラジウム（II）アセテート２２４mg（１．
０ミリモル）及びトリオルトトリルホスフィン１．８３
ｇ（６．０ミリモル）を２００mlのジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）に溶解させた後、１００℃で２４時間反応
させた。その後、反応温度を常温に低下させ、前記反応
液を１．５リットルの２．０N 塩酸水溶液にゆっくり滴
下して固体を析出させた。析出された固体を濾過した
後、水及びエチルエーテルを使用して抽出した。更に、
有機層を分離して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた
後、溶媒を蒸発させると固体が形成され、該固体をエチ
ルアセテート／ヘキサン（１：２）により２回再結晶さ
せて純粋な黄色の固体４６．５ｇ（収率７１％）を得、
融点は１４９〜１５０℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.72-1.07 (m, 22H, CH2及びCH3),
1.98-2.06 (m, 4H, CCH2), 2.31 (s, 6H, COCH3), 7.0
8-7.68 (m, 18H, Vinyl及びAromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.84, 20.95, 22.43, 23.62, 2
9.57, 31.33, 40.39, 54.89, 119.95, 120.76, 121.76,
125.67, 126.89, 127.29, 129.55, 135.32, 136.14, 1
40.68, 149.99, 151.57, 169.38
【００３４】実施例４ ３，６−ビス（パラ−アセトキシスチリル）−Ｎ−ｎ−
ヘキシルカルバゾール（Ｍ−４）の合成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の５００mlフラスコに３，６−ジブロモ−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール４０．９ｇ（０．１モ
ル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、
パラジウム（II）アセテート２２４mg（１．０ミリモ
ル）及びトリオルトトリルホスフィン１．８３ｇ（６．
０ミリモル）を２００mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に溶解させた後、１００℃で２４時間反応させた。
その後、反応温度を常温に低下させ、反応液を１．５リ
ットルの２．０N 塩酸水溶液にゆっくり滴下して固体を
析出させた。析出された固体を濾過した後、水及びエチ
ルアセテートを使用して抽出した。更に、有機層を分離
して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発
させると固体が形成され、該固体をエチルアセテート／
ヘキサン（１：１）で２回再結晶させて純粋な黄色の固
体３８．３ｇ（収率６７％）を得、融点は１７０〜１７
２℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.86-0.89, 1.22-1.31, 1.82-1.86
(m, 11H, CH2及びCH3),2.31 (s, 6H, COCH3), 4.21-4.
29 (t, 2H, NCH2), 7.08-7.66 (m, 16H, Vinyl及びArom
atic), 8.22 (s, 2H, Aromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.90, 21.06, 22.44, 26.84, 2
8.90, 31.47, 43.24, 109.10, 118.72, 121.79, 123.2
9, 124.72, 125.20, 127.13, 128.66, 129.86, 135.85,
140.72, 149.72, 169.61
ヘキシルカルバゾール（Ｍ−４）の合成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の５００mlフラスコに３，６−ジブロモ−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール４０．９ｇ（０．１モ
ル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、
パラジウム（II）アセテート２２４mg（１．０ミリモ
ル）及びトリオルトトリルホスフィン１．８３ｇ（６．
０ミリモル）を２００mlのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に溶解させた後、１００℃で２４時間反応させた。
その後、反応温度を常温に低下させ、反応液を１．５リ
ットルの２．０N 塩酸水溶液にゆっくり滴下して固体を
析出させた。析出された固体を濾過した後、水及びエチ
ルアセテートを使用して抽出した。更に、有機層を分離
して無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発
させると固体が形成され、該固体をエチルアセテート／
ヘキサン（１：１）で２回再結晶させて純粋な黄色の固
体３８．３ｇ（収率６７％）を得、融点は１７０〜１７
２℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.86-0.89, 1.22-1.31, 1.82-1.86
(m, 11H, CH2及びCH3),2.31 (s, 6H, COCH3), 4.21-4.
29 (t, 2H, NCH2), 7.08-7.66 (m, 16H, Vinyl及びArom
atic), 8.22 (s, 2H, Aromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.90, 21.06, 22.44, 26.84, 2
8.90, 31.47, 43.24, 109.10, 118.72, 121.79, 123.2
9, 124.72, 125.20, 127.13, 128.66, 129.86, 135.85,
140.72, 149.72, 169.61
【００３５】実施例５ １，４−ビス（パラ−アセトキシスチリル）−２，５−
ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン（Ｍ−５）の合成 ３，６−ジブロモ−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代
わりに１，４−ジブロモ−２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオ
キシベンゼン８．７ｇ（０．０２モル）使用した他は、
前記実施例４と同様の方法により反応させ、ヘキサンで
再結晶させて、純粋な黄色の固体７．２ｇ（収率６０
％）を得、融点は１４４〜１４５℃であった。1 H-NMR (CDCl2), δ 0.89-0.95, 1.35-1.57, 1.83-1.87
(m, 22H, CH2及びCH3),2.31 (s, 6H, COCH3), 4.01-4.
07 (t, 4H, OCH3), 7.06-7.51 (m, 18H, Vinyl及びArom
atic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ １３．９３， ２１．０６，
２２．５６， ２５．８７， ２９．３９， ３１．５
６， ６９．５８， １１０．７３， １２１．７６，
１２３．８７， １２６．８９， １２７．４３，
１２７．８３ ，１３５．８７， １４９．９９， １
５１．１９， １６９．５７
ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン（Ｍ−５）の合成 ３，６−ジブロモ−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代
わりに１，４−ジブロモ−２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオ
キシベンゼン８．７ｇ（０．０２モル）使用した他は、
前記実施例４と同様の方法により反応させ、ヘキサンで
再結晶させて、純粋な黄色の固体７．２ｇ（収率６０
％）を得、融点は１４４〜１４５℃であった。1 H-NMR (CDCl2), δ 0.89-0.95, 1.35-1.57, 1.83-1.87
(m, 22H, CH2及びCH3),2.31 (s, 6H, COCH3), 4.01-4.
07 (t, 4H, OCH3), 7.06-7.51 (m, 18H, Vinyl及びArom
atic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ １３．９３， ２１．０６，
２２．５６， ２５．８７， ２９．３９， ３１．５
６， ６９．５８， １１０．７３， １２１．７６，
１２３．８７， １２６．８９， １２７．４３，
１２７．８３ ，１３５．８７， １４９．９９， １
５１．１９， １６９．５７
【００３６】実施例６ ２，７−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−６）の合成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の５００ｍｌフラスコに２，７−ビス（パ
ラ−アセトキシスチリル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシ
ルフルオレン３２．７ｇ（０．０５モル）及びＫＯＨ２
８．０ｇ（０．５モル）を２００mlのメタノールに溶解
させた後、１２時間の間還流させながら反応させた。そ
の後、反応温度を常温に低下させ、反応液を２．０リッ
トルの２．０N 塩酸水溶液にゆっくり滴下して固体を析
出させた。析出した固体を濾過させた後水洗し、更にト
ルエンを添加した後蒸留させて水及びトルエンを除去し
た。生成した前記固体をトルエンで２回再結晶させて純
粋な黄色の固体２７．１ｇ（収率９５％）を得、融点は
９６〜９７℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.67-1.16 (m, 22H, CH2及びCH3),
1.96-2.04 (m, 4H, CCH2), 4.92 (s, 2H, OH) 6.82-7.
66 (m, 18H, Vinyl及びAromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.88, 22.47, 23.67, 29.63, 3
1.38, 40.45, 54.88, 115.73, 119.89, 120.56, 125.4
1, 127.37, 127.45, 127.92, 130.68, 136.46, 140.40
,151.56, 155.06
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−６）の合成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の５００ｍｌフラスコに２，７−ビス（パ
ラ−アセトキシスチリル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシ
ルフルオレン３２．７ｇ（０．０５モル）及びＫＯＨ２
８．０ｇ（０．５モル）を２００mlのメタノールに溶解
させた後、１２時間の間還流させながら反応させた。そ
の後、反応温度を常温に低下させ、反応液を２．０リッ
トルの２．０N 塩酸水溶液にゆっくり滴下して固体を析
出させた。析出した固体を濾過させた後水洗し、更にト
ルエンを添加した後蒸留させて水及びトルエンを除去し
た。生成した前記固体をトルエンで２回再結晶させて純
粋な黄色の固体２７．１ｇ（収率９５％）を得、融点は
９６〜９７℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.67-1.16 (m, 22H, CH2及びCH3),
1.96-2.04 (m, 4H, CCH2), 4.92 (s, 2H, OH) 6.82-7.
66 (m, 18H, Vinyl及びAromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.88, 22.47, 23.67, 29.63, 3
1.38, 40.45, 54.88, 115.73, 119.89, 120.56, 125.4
1, 127.37, 127.45, 127.92, 130.68, 136.46, 140.40
,151.56, 155.06
【００３７】実施例７ ３，６−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−Ｎ−ｎ−
ヘキシルカルバゾール（Ｍ−７）の合成 ３，６−ビス（パラ−アセトキシスチリル）−Ｎ−ｎ−
ヘキシルカルバゾール２８．６ｇ（０．０５モル）を使
用して前記実施例６と同様の方法により実験した結果、
純粋なクリーム色の固体を２３．４ｇ（収率９６％）を
得、融点は１９６〜１９８℃であった。1 H-NMR (DMSO), δ 0.76-0.85, 1.19-1.24, 1.74-1.77
(m, 11H, CH2及びCH3),4.29-4.37 (t, 2H, NCH2), 6.78
-7.67 (m, 16H, Vinyl及びAromatic), 8.34 (s,2H, Aro
matic),9.49 (s, 2H, OH)1 3 C-NMR (DMSO), δ 13.42, 21.61, 25.75, 28.20 ,30.
61, 42.05, 109.26, 115.33, 117.65 ,122.28, 124.22,
125.51, 125.88, 127.16, 128.47, 128.58, 139.62, 1
56.64
ヘキシルカルバゾール（Ｍ−７）の合成 ３，６−ビス（パラ−アセトキシスチリル）−Ｎ−ｎ−
ヘキシルカルバゾール２８．６ｇ（０．０５モル）を使
用して前記実施例６と同様の方法により実験した結果、
純粋なクリーム色の固体を２３．４ｇ（収率９６％）を
得、融点は１９６〜１９８℃であった。1 H-NMR (DMSO), δ 0.76-0.85, 1.19-1.24, 1.74-1.77
(m, 11H, CH2及びCH3),4.29-4.37 (t, 2H, NCH2), 6.78
-7.67 (m, 16H, Vinyl及びAromatic), 8.34 (s,2H, Aro
matic),9.49 (s, 2H, OH)1 3 C-NMR (DMSO), δ 13.42, 21.61, 25.75, 28.20 ,30.
61, 42.05, 109.26, 115.33, 117.65 ,122.28, 124.22,
125.51, 125.88, 127.16, 128.47, 128.58, 139.62, 1
56.64
【００３８】実施例８ １，４−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−２，５−
ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン（Ｍ−８）の合成 １，４−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−２，５−
ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン２９．９ｇ（０．０５
モル）を使用して前記実施例６と同様の方法により実験
した結果、純粋な黄色の固体を２３．９ｇ（収率９３
％）を得、融点は１８５〜１８７℃であった。1 H-NMR (DMSO), δ 0.87-0.90, 1.30-1.54, 1.75-1.85
((m, 22H, CH2及びCH3),4.02 (t, 4H, OCH2), 6.74-6.7
8, 7.18-7.37 (m, 14H, Vinyl及びAromatic), 9.55 (s,
2H, OH)1 3 C-NMR (DMSO), δ 12.72, 21.04, 24.38, 27.82, 29.
96, 67.80, 109.31, 114.63, 118.64, 125.06, 126.56,
127.55, 127.76, 149.33, 156.27
ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン（Ｍ−８）の合成 １，４−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−２，５−
ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン２９．９ｇ（０．０５
モル）を使用して前記実施例６と同様の方法により実験
した結果、純粋な黄色の固体を２３．９ｇ（収率９３
％）を得、融点は１８５〜１８７℃であった。1 H-NMR (DMSO), δ 0.87-0.90, 1.30-1.54, 1.75-1.85
((m, 22H, CH2及びCH3),4.02 (t, 4H, OCH2), 6.74-6.7
8, 7.18-7.37 (m, 14H, Vinyl及びAromatic), 9.55 (s,
2H, OH)1 3 C-NMR (DMSO), δ 12.72, 21.04, 24.38, 27.82, 29.
96, 67.80, 109.31, 114.63, 118.64, 125.06, 126.56,
127.55, 127.76, 149.33, 156.27
【００３９】実施例９ ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−９）の合
成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の２５０mlフラスコに２，７−ビス（パラ
−ヒドロキシスチリル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシル
フルオレン１１．４ｇ（０．０２モル）、Ｋ2ＣＯ3
８．３ｇ（０．０６モル）、プロパルギルブロマイド
（propargyl bromide）７．１ｇ（０．０６モル）、１
８−クラウン−６（１８−crown−６）０．１ｇ及びア
セトン１００mlを入れて２４時間の間還流させながら反
応させた。その後、反応温度を常温に低下させ、溶媒を
蒸発させた後、残りの反応液を水及びエチルエーテルを
用いて抽出した。更に、有機層を分離して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させると粘性のあ
るオイルが形成され、該オイルをエチルアセテート／ヘ
キサン（１：５）の混合溶媒でシリカゲルカラムにより
精製した後、同じ混合溶媒で２回再結晶させると純粋な
黄色の固体１１．０ｇ（収率８５％）を得、融点は９１
〜９２℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-1.13 (m, 22H, CH2及びCH3),
1.97-2.05 (m, 4H, CCH2), 2.54 (s, 2H, CH), 4.72
(s, 4H, OCH2), 6.96-7.66 ((m, 18H, Vinyl及びAromat
ic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.90, 22.49, 23.68, 29.66, 3
1.41, 40.48, 54.89, 55.81, 75.59, 78.50 ,115.17, 1
19.86, 120.57, 125.48, 127.28, 127.65, 127.83, 13
1.32, 136.46, 140.47, 151.56, 157.19
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（Ｍ−９）の合
成 窒素雰囲気下で撹拌機、温度計及び還流コンデンサーの
付着した３口の２５０mlフラスコに２，７−ビス（パラ
−ヒドロキシスチリル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシル
フルオレン１１．４ｇ（０．０２モル）、Ｋ2ＣＯ3
８．３ｇ（０．０６モル）、プロパルギルブロマイド
（propargyl bromide）７．１ｇ（０．０６モル）、１
８−クラウン−６（１８−crown−６）０．１ｇ及びア
セトン１００mlを入れて２４時間の間還流させながら反
応させた。その後、反応温度を常温に低下させ、溶媒を
蒸発させた後、残りの反応液を水及びエチルエーテルを
用いて抽出した。更に、有機層を分離して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させると粘性のあ
るオイルが形成され、該オイルをエチルアセテート／ヘ
キサン（１：５）の混合溶媒でシリカゲルカラムにより
精製した後、同じ混合溶媒で２回再結晶させると純粋な
黄色の固体１１．０ｇ（収率８５％）を得、融点は９１
〜９２℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-1.13 (m, 22H, CH2及びCH3),
1.97-2.05 (m, 4H, CCH2), 2.54 (s, 2H, CH), 4.72
(s, 4H, OCH2), 6.96-7.66 ((m, 18H, Vinyl及びAromat
ic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.90, 22.49, 23.68, 29.66, 3
1.41, 40.48, 54.89, 55.81, 75.59, 78.50 ,115.17, 1
19.86, 120.57, 125.48, 127.28, 127.65, 127.83, 13
1.32, 136.46, 140.47, 151.56, 157.19
【００４０】実施例１０ ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール（Ｍ−１０）の合成 ２，７−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに３，６−ビス
（パラ−ヒドロキシスチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルカル
バゾール９．７ｇ（０．０２モル）を使用して、前記実
施例９と同様の方法により反応させて、純粋な黄色の固
体７．３ｇ（収率６５％）を得、融点は１１９〜１２０
℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.86-0.89, 1.26-1.33, 1.82-1.86
(m, 11H, CH2及びCH3),2.54 (s, 2H, CH), 4.22-4.29
(t, 2H, NCH2), 4.72 (s, 4H, CH2), 6.97-7.66(m, 16
H, Vinyl及びAromatic), 8.22 (s, 2H, Aromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.88, 22.41, 26.81, 28.87, 3
1.45, 43.15, 55.82, 75.51, 78.59, 108.98, 115.16,
118.39, 123.25, 124.47, 125.49, 127.36, 128.05, 12
8.92, 131.74, 140.47, 156.85
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール（Ｍ−１０）の合成 ２，７−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに３，６−ビス
（パラ−ヒドロキシスチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルカル
バゾール９．７ｇ（０．０２モル）を使用して、前記実
施例９と同様の方法により反応させて、純粋な黄色の固
体７．３ｇ（収率６５％）を得、融点は１１９〜１２０
℃であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.86-0.89, 1.26-1.33, 1.82-1.86
(m, 11H, CH2及びCH3),2.54 (s, 2H, CH), 4.22-4.29
(t, 2H, NCH2), 4.72 (s, 4H, CH2), 6.97-7.66(m, 16
H, Vinyl及びAromatic), 8.22 (s, 2H, Aromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 13.88, 22.41, 26.81, 28.87, 3
1.45, 43.15, 55.82, 75.51, 78.59, 108.98, 115.16,
118.39, 123.25, 124.47, 125.49, 127.36, 128.05, 12
8.92, 131.74, 140.47, 156.85
【００４１】実施例１１ １，４−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン（Ｍ−１１）
の合成 ２，７−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに１，４−ビス
（パラ−ヒドロキシスチリル）−２，５−ジ−ｎ−ヘキ
シルオキシベンゼン１０．３ｇ（０．０２モル）を使用
して、前記実施例９と同様の方法により反応させ、エチ
ルアセテートで再結晶させて、純粋な淡黄色の固体１
０．５ｇ（収率８９％）を得、融点は９５〜９６℃であ
った。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.89-0.96, 1.25-1.40, 1.83-1.93
(m, 22H, CH2及びCH3),2.54 (c, 2H, CH), 4.01-4.07
(t, 4H, OCH2), 4.72 (s, 4H, OCH2), 6.95-7.50 (m, 1
4H, Vinyl及びAromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 12.34, 20.96, 24.27, 27.82, 2
9.96, 54.17, 67.92, 73.94, 76.95, 108.90, 113.50,
120.39, 125.24, 126.08, 126.36, 130.19, 149.44, 15
5.51
２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン（Ｍ−１１）
の合成 ２，７−ビス（パラ−ヒドロキシスチリル）−９，９′
−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに１，４−ビス
（パラ−ヒドロキシスチリル）−２，５−ジ−ｎ−ヘキ
シルオキシベンゼン１０．３ｇ（０．０２モル）を使用
して、前記実施例９と同様の方法により反応させ、エチ
ルアセテートで再結晶させて、純粋な淡黄色の固体１
０．５ｇ（収率８９％）を得、融点は９５〜９６℃であ
った。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.89-0.96, 1.25-1.40, 1.83-1.93
(m, 22H, CH2及びCH3),2.54 (c, 2H, CH), 4.01-4.07
(t, 4H, OCH2), 4.72 (s, 4H, OCH2), 6.95-7.50 (m, 1
4H, Vinyl及びAromatic)1 3 C-NMR (CDCl3), δ 12.34, 20.96, 24.27, 27.82, 2
9.96, 54.17, 67.92, 73.94, 76.95, 108.90, 113.50,
120.39, 125.24, 126.08, 126.36, 130.19, 149.44, 15
5.51
【００４２】重合体の合成 実施例１２ ２，７−ジエチニル−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフル
オレンの重合（Ｐ−１） 窒素雰囲気下で撹拌機の付着した５０mlフラスコに２，
７−ジエチニル−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレ
ン１．５２ｇ（４．０ミリモル）、塩化銅（ＣｕＣｌ）
０．１０ｇ（１０．０ミリモル）、テトラメチルエチレ
ンジアミン（Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−tetramethylethylen
ediamine）１．５０ｇ（１２．９ミリモル）及びクロロ
ベンゼン（chlorobenzene）２０mlを入れ、常温で酸素
を吹き込みながら（bubbling）１時間の間反応させた。
粘性のある反応液を２．０N 塩酸１０mlが入っている１
リットルのメタノール溶液にゆっくり滴下して重合体を
析出させた。析出された固体を濾過した後クロロホルム
に溶解させ、更にメタノールに再沈殿させると、精製さ
れた固体が得られた。該固体をメタノールでよく洗った
後４０℃の真空オーブンで充分に乾燥させて、重量１．
３５ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラヒドロフ
ラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧＰＣによ
り質量平均分子量及び分子量の分布を測定した結果、そ
れぞれ２０２，０００及び３．６４であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.5-1.2 (br, m, CH3及びCH2), 1.
8-2.1 (br, s, CCH2), 7.4-7.7 (br, m, Aromatic)1 3C-
NMR (CDCl3), δ 13.92, 22.52, 23.65, 29.57, 31.42,
40.13, 55.22, 74.57, 83.11, 120.32, 120.73, 126.9
8, 131.78, 141.34, 151.36
オレンの重合（Ｐ−１） 窒素雰囲気下で撹拌機の付着した５０mlフラスコに２，
７−ジエチニル−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレ
ン１．５２ｇ（４．０ミリモル）、塩化銅（ＣｕＣｌ）
０．１０ｇ（１０．０ミリモル）、テトラメチルエチレ
ンジアミン（Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−tetramethylethylen
ediamine）１．５０ｇ（１２．９ミリモル）及びクロロ
ベンゼン（chlorobenzene）２０mlを入れ、常温で酸素
を吹き込みながら（bubbling）１時間の間反応させた。
粘性のある反応液を２．０N 塩酸１０mlが入っている１
リットルのメタノール溶液にゆっくり滴下して重合体を
析出させた。析出された固体を濾過した後クロロホルム
に溶解させ、更にメタノールに再沈殿させると、精製さ
れた固体が得られた。該固体をメタノールでよく洗った
後４０℃の真空オーブンで充分に乾燥させて、重量１．
３５ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラヒドロフ
ラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧＰＣによ
り質量平均分子量及び分子量の分布を測定した結果、そ
れぞれ２０２，０００及び３．６４であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.5-1.2 (br, m, CH3及びCH2), 1.
8-2.1 (br, s, CCH2), 7.4-7.7 (br, m, Aromatic)1 3C-
NMR (CDCl3), δ 13.92, 22.52, 23.65, 29.57, 31.42,
40.13, 55.22, 74.57, 83.11, 120.32, 120.73, 126.9
8, 131.78, 141.34, 151.36
【００４３】実施例１３ ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの重合（Ｐ−
２） ２，７−ジエチニル−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフル
オレン及びクロロベンゼン（chlorobenzene）２０mlの
代わりに２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチ
リル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン２．５
８ｇ（４．０ミリモル）及びオルト−ジクロロベンゼン
（ｏ−dichlorobenzene）３０mlをそれぞれずつ使用し
て前記実施例１２と同様の方法により重合させて、１．
９８ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラヒドロフ
ラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧＰＣによ
り質量平均分子量及び分子量の分布を測定した結果、そ
れぞれ１１９，９００及び５．２３であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-1.25 (br, m, CH3及びCH2),
2.03 (br, s, CCH2), 4.77 (s, OCH2), 6.93-7.62 (m,
Vinyl及びAromatic)
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの重合（Ｐ−
２） ２，７−ジエチニル−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフル
オレン及びクロロベンゼン（chlorobenzene）２０mlの
代わりに２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチ
リル）−９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン２．５
８ｇ（４．０ミリモル）及びオルト−ジクロロベンゼン
（ｏ−dichlorobenzene）３０mlをそれぞれずつ使用し
て前記実施例１２と同様の方法により重合させて、１．
９８ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラヒドロフ
ラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧＰＣによ
り質量平均分子量及び分子量の分布を測定した結果、そ
れぞれ１１９，９００及び５．２３であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-1.25 (br, m, CH3及びCH2),
2.03 (br, s, CCH2), 4.77 (s, OCH2), 6.93-7.62 (m,
Vinyl及びAromatic)
【００４４】実施例１４ ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの重合（Ｐ−３） ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに３，
６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−Ｎ−
ｎ−ヘキシルカルバゾールを２．２５ｇ（４．０ミリモ
ル）を使用して前記実施例１３と同様の方法により重合
させた結果、１．３４ｇの黄色の固体を得た。該重合体
をクロロホルム溶媒でポリスチレン基準物質を使用して
ＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を測定し
た結果、それぞれ４７，５００及び３．５６であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.82-1.73 (br, m, CH3及びCH2),
4.10 (br, s, NCH2), 4.64 (br, s, OCH2), 6.87-7.42
(br, m, Vinyl及びAromatic), 8.12 (br, s, Aromatic)
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの重合（Ｐ−３） ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに３，
６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−Ｎ−
ｎ−ヘキシルカルバゾールを２．２５ｇ（４．０ミリモ
ル）を使用して前記実施例１３と同様の方法により重合
させた結果、１．３４ｇの黄色の固体を得た。該重合体
をクロロホルム溶媒でポリスチレン基準物質を使用して
ＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を測定し
た結果、それぞれ４７，５００及び３．５６であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.82-1.73 (br, m, CH3及びCH2),
4.10 (br, s, NCH2), 4.64 (br, s, OCH2), 6.87-7.42
(br, m, Vinyl及びAromatic), 8.12 (br, s, Aromatic)
【００４５】実施例１５ １，４−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼンの重合（Ｐ−
４） ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに１，
４−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−２，
５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼンを２．３６ｇ
（４．０ミリモル）を使用して前記実施例１３と同様の
方法により重合させた結果、１．８５ｇの黄色の固体を
得た。該重合体をクロロホルム溶媒でポリスチレン基準
物質を使用してＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量
の分布を測定した結果、それぞれ８６，３００及び４．
８７であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.90-1.85 (br, m, CH2及びCH3),
4.02-4.04 (br, t, OCH2), 4.76 (br, s, OCH2), 6.92-
7.48 (br, m, Vinyl及びAromatic)
２，５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼンの重合（Ｐ−
４） ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンの代わりに１，
４−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−２，
５−ジ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼンを２．３６ｇ
（４．０ミリモル）を使用して前記実施例１３と同様の
方法により重合させた結果、１．８５ｇの黄色の固体を
得た。該重合体をクロロホルム溶媒でポリスチレン基準
物質を使用してＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量
の分布を測定した結果、それぞれ８６，３００及び４．
８７であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.90-1.85 (br, m, CH2及びCH3),
4.02-4.04 (br, t, OCH2), 4.76 (br, s, OCH2), 6.92-
7.48 (br, m, Vinyl及びAromatic)
【００４６】実施例１６ ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンと３，６−ビス
（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキ
シルカルバゾールとの共重合（Ｃ−１） 窒素雰囲気下で撹拌機の付着した５０mlフラスコに２，
７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−９，
９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン１．２９ｇ（２．０
ミリモル）、３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシ
スチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール１．１３ｇ
（２．０ミリモル）、塩化銅（ＣｕＣｌ）０．１０ｇ
（１０．０ミリモル）及びテトラメチルエチレンジアミ
ン（Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−tetramethylethylenediamin
e）１．５０ｇ（１２．９ミリモル）をオルト−ジクロ
ロベンゼン（ｏ−chlorobenzene）３０mlに入れ、常温
で酸素を吹き込みながら（bubbling）１時間の間反応さ
せた。粘性のある反応液を２．０N 塩酸１０mlが入って
いる１リットルのメタノール溶液にゆっくり滴下して重
合体を析出させた。析出された固体を濾過させてクロロ
ホルムに溶解し、更にメタノールに再沈殿させて精製さ
れた固体を得た。該固体をメタノールでよく洗った後４
０℃の真空オーブンで充分に乾燥させて、重量１．９５
ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラヒドロフラン
溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧＰＣにより質
量平均分子量及び分子量の分布を測定した結果、それぞ
れ９４，６００及び６．７９であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.74-1.98 (br, m, CH3及びCH2),
4.20 (br, s, NCH2), 4.75 (br, s, OCH2), 6.92-7.59
(br, m, Vinyl及びAromatic), 8.17 (br, s, Aromatic)
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンと３，６−ビス
（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキ
シルカルバゾールとの共重合（Ｃ−１） 窒素雰囲気下で撹拌機の付着した５０mlフラスコに２，
７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−９，
９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン１．２９ｇ（２．０
ミリモル）、３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシ
スチリル）−Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾール１．１３ｇ
（２．０ミリモル）、塩化銅（ＣｕＣｌ）０．１０ｇ
（１０．０ミリモル）及びテトラメチルエチレンジアミ
ン（Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−tetramethylethylenediamin
e）１．５０ｇ（１２．９ミリモル）をオルト−ジクロ
ロベンゼン（ｏ−chlorobenzene）３０mlに入れ、常温
で酸素を吹き込みながら（bubbling）１時間の間反応さ
せた。粘性のある反応液を２．０N 塩酸１０mlが入って
いる１リットルのメタノール溶液にゆっくり滴下して重
合体を析出させた。析出された固体を濾過させてクロロ
ホルムに溶解し、更にメタノールに再沈殿させて精製さ
れた固体を得た。該固体をメタノールでよく洗った後４
０℃の真空オーブンで充分に乾燥させて、重量１．９５
ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラヒドロフラン
溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧＰＣにより質
量平均分子量及び分子量の分布を測定した結果、それぞ
れ９４，６００及び６．７９であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.74-1.98 (br, m, CH3及びCH2),
4.20 (br, s, NCH2), 4.75 (br, s, OCH2), 6.92-7.59
(br, m, Vinyl及びAromatic), 8.17 (br, s, Aromatic)
【００４７】実施例１７ ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンと１，４−ビス
（パラ−プロパルギルオキシスチリル）２，５−ジ−ｎ
−ヘキシルオキシベンゼンとの共重合（Ｃ−２） ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代わりに１，４−ビス
（パラ−プロパルギルオキシスチリル）２，５−ジ−ｎ
−ヘキシルオキシベンゼン１．１８ｇ（２．０ミリモ
ル）を使用して前記実施例１６と同様の方法により重合
させた結果、２．１２ｇの黄色の固体を得た。該重合体
をテトラヒドロフラン溶媒でポリスチレン基準物質を使
用してＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を
測定した結果、それぞれ１４５，０００及び５．０１で
あった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-1.99 (br, m, CH3及びCH2),
4.03 (br, t, OCH2), 4.77 (br, s, OCH2), 6.91-7.61
(br, m, Vinyl及びAromatic)
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンと１，４−ビス
（パラ−プロパルギルオキシスチリル）２，５−ジ−ｎ
−ヘキシルオキシベンゼンとの共重合（Ｃ−２） ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代わりに１，４−ビス
（パラ−プロパルギルオキシスチリル）２，５−ジ−ｎ
−ヘキシルオキシベンゼン１．１８ｇ（２．０ミリモ
ル）を使用して前記実施例１６と同様の方法により重合
させた結果、２．１２ｇの黄色の固体を得た。該重合体
をテトラヒドロフラン溶媒でポリスチレン基準物質を使
用してＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を
測定した結果、それぞれ１４５，０００及び５．０１で
あった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-1.99 (br, m, CH3及びCH2),
4.03 (br, t, OCH2), 4.77 (br, s, OCH2), 6.91-7.61
(br, m, Vinyl及びAromatic)
【００４８】実施例１８ ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンとジプロパンギ
ルビスフェノールＡとの共重合（Ｃ−３） ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代わりにジプロパンギ
ルビスフェノールＡを０．６１ｇ（２．０ミリモル）を
使用して前記実施例１６と同様の方法により重合させた
結果、１．４５ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテト
ラヒドロフラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用して
ＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を測定し
た結果、それぞれ２６，１００及び２．３０であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-2.01 (br, m, CH3及びCH2),
4.70 (br, s, OCH2), 4.77 (br, s, OCH2), 6.81-7.51
(br, m, Vinyl及びAromatic)
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンとジプロパンギ
ルビスフェノールＡとの共重合（Ｃ−３） ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代わりにジプロパンギ
ルビスフェノールＡを０．６１ｇ（２．０ミリモル）を
使用して前記実施例１６と同様の方法により重合させた
結果、１．４５ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテト
ラヒドロフラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用して
ＧＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を測定し
た結果、それぞれ２６，１００及び２．３０であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.71-2.01 (br, m, CH3及びCH2),
4.70 (br, s, OCH2), 4.77 (br, s, OCH2), 6.81-7.51
(br, m, Vinyl及びAromatic)
【００４９】実施例１９ ２，７−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンとジプロパンギ
ルテレフタレートとの共重合（Ｃ−４） ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代わりにジプロパンギ
ルテレフタレート０．４８ｇ（２．０ミリモル）を使用
して前記実施例１６と同様の方法により重合させた結
果、１．２３ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラ
ヒドロフラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧ
ＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を測定した
結果、それぞれ３６，９００及び２．３７であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.70-2.02 (br, m, CH3及びCH2),
4.79 (br, s, OCH2), 5.01 (br, s, COOCH2), 6.93-7.6
7 (br, m, Vinyl及びAromatic)
９，９′−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレンとジプロパンギ
ルテレフタレートとの共重合（Ｃ−４） ３，６−ビス（パラ−プロパルギルオキシスチリル）−
Ｎ−ｎ−ヘキシルカルバゾールの代わりにジプロパンギ
ルテレフタレート０．４８ｇ（２．０ミリモル）を使用
して前記実施例１６と同様の方法により重合させた結
果、１．２３ｇの黄色の固体を得た。該重合体をテトラ
ヒドロフラン溶媒でポリスチレン基準物質を使用してＧ
ＰＣにより質量平均分子量及び分子量の分布を測定した
結果、それぞれ３６，９００及び２．３７であった。1 H-NMR (CDCl3), δ 0.70-2.02 (br, m, CH3及びCH2),
4.79 (br, s, OCH2), 5.01 (br, s, COOCH2), 6.93-7.6
7 (br, m, Vinyl及びAromatic)
【００５０】実施例２０ 構造分析、紫外線、光発光及び電界発光特性 前記実施例により製造された代表的な各単量体の紫外線
（Ultraviolet-Visible、以下、ＵＶ−Ｖｉｓという）
及び光発光（Photoluminescence、以下、ＰＬという）
スペクトルを図１〜図４に示した。かつ図５及び図６に
は、実施例１２により製造された高分子の水素及び炭素
の核磁気共鳴スペクトルを示した。また、図７〜図９に
は、重合体フィルムの機械的特性、ＵＶ−Ｖｉｓ及びＰ
Ｌスペクトルを示した。なお、高分子薄膜の形成は、前
記重合体又は共重合体０．１ｇを５mlのクロロホルム溶
液に溶解した後、０．２μmのフィルターを使用して精
製し、薄膜の厚さが１００nm程度となるようにスピン速
度を制御しながら（普通は９００〜１，２００rpm）ス
ピンコーティングを行った。次いで、コーティングされ
た試料を常温乾燥させた後、まずＵＶスペクトル値を求
め、ＵＶピークの最大値の波長を利用してＰＬスペクト
ルを求めた。このようにして得られた結果を図１０〜図
１５に示した。一方、電界発光（Electroluminescenc
e、以下、ＥＬ素子という）素子の構成は、最も一般に
使用されているＩＴＯ／発光層／電極により構成される
素子を制作してＥＬ特性を調査した。ここで、前記発光
層は、前記実施例により製造された重合体をそのまま使
用するか、又はそれを上述した汎用高分子、例えば、ポ
リビニルカルバゾール、ポリメチルメタアクリレート、
ポリスチレン及びエポキシ樹脂などをクロロホルム溶媒
で本発明に係る重合体とブレンドしたものを使用するこ
とが可能で、電極としてはアルミニウムを選択した。製
造方法としては、上述したＶＵ−Ｖｉｓ及びＰＬスペク
トル測定用試料の製造方法と同様にＩＴＯガラス基板に
１００nmにスピンコーティングされた発光層上にアルミ
ニウムを真空蒸着することにより素子を構成した。代表
的に、ポリビニルカルバゾールとブレンドして得た実施
例１７により共重合体のＥＬスペクトルの結果を図１６
に示した。
（Ultraviolet-Visible、以下、ＵＶ−Ｖｉｓという）
及び光発光（Photoluminescence、以下、ＰＬという）
スペクトルを図１〜図４に示した。かつ図５及び図６に
は、実施例１２により製造された高分子の水素及び炭素
の核磁気共鳴スペクトルを示した。また、図７〜図９に
は、重合体フィルムの機械的特性、ＵＶ−Ｖｉｓ及びＰ
Ｌスペクトルを示した。なお、高分子薄膜の形成は、前
記重合体又は共重合体０．１ｇを５mlのクロロホルム溶
液に溶解した後、０．２μmのフィルターを使用して精
製し、薄膜の厚さが１００nm程度となるようにスピン速
度を制御しながら（普通は９００〜１，２００rpm）ス
ピンコーティングを行った。次いで、コーティングされ
た試料を常温乾燥させた後、まずＵＶスペクトル値を求
め、ＵＶピークの最大値の波長を利用してＰＬスペクト
ルを求めた。このようにして得られた結果を図１０〜図
１５に示した。一方、電界発光（Electroluminescenc
e、以下、ＥＬ素子という）素子の構成は、最も一般に
使用されているＩＴＯ／発光層／電極により構成される
素子を制作してＥＬ特性を調査した。ここで、前記発光
層は、前記実施例により製造された重合体をそのまま使
用するか、又はそれを上述した汎用高分子、例えば、ポ
リビニルカルバゾール、ポリメチルメタアクリレート、
ポリスチレン及びエポキシ樹脂などをクロロホルム溶媒
で本発明に係る重合体とブレンドしたものを使用するこ
とが可能で、電極としてはアルミニウムを選択した。製
造方法としては、上述したＶＵ−Ｖｉｓ及びＰＬスペク
トル測定用試料の製造方法と同様にＩＴＯガラス基板に
１００nmにスピンコーティングされた発光層上にアルミ
ニウムを真空蒸着することにより素子を構成した。代表
的に、ポリビニルカルバゾールとブレンドして得た実施
例１７により共重合体のＥＬスペクトルの結果を図１６
に示した。
【００５１】
【発明の効果】以上説明したように、ジアセチレン及び
フルオレンから交互共重合体を合成することにより、分
子量が大きくて物理的性質が安定され、青緑色の発光効
率の高い発光高分子を得ることが可能で、該発光分子を
材料として製造された発光ダイオードは高い光効率を表
す。
フルオレンから交互共重合体を合成することにより、分
子量が大きくて物理的性質が安定され、青緑色の発光効
率の高い発光高分子を得ることが可能で、該発光分子を
材料として製造された発光ダイオードは高い光効率を表
す。
【図１】実施例１に係る単量体Ｍ−１のＵＶ−Ｖｉｓ
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
【図２】実施例３に係る単量体Ｍ−３のＵＶ−Ｖｉｓ
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
【図３】実施例６に係る単量体Ｍ−６のＵＶ−Ｖｉｓ
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
【図４】実施例９に係る単量体Ｍ−９のＵＶ−Ｖｉｓ
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
（−）及びＰＬスペクトル（クロロホルム溶液）であ
る。
【図５】実施例１２に係る重合体Ｐ−１の1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルである。
スペクトルである。
【図６】実施例１２に係る重合体Ｐ−１の1 3Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルである。
スペクトルである。
【図７】実施例１２に係る重合体Ｐ−１フィルムの応力
−ひずみ（stress-strain）曲線である。
−ひずみ（stress-strain）曲線である。
【図８】実施例１２に係る重合体Ｐ−１フィルムのＵＶ
−Ｖｉｓスペクトルである。
−Ｖｉｓスペクトルである。
【図９】実施例１２に係る重合体Ｐ−１フィルムのＰＬ
スペクトル（ポリビニルカルバゾール／Ｐ−１＝８／
２）である。
スペクトル（ポリビニルカルバゾール／Ｐ−１＝８／
２）である。
【図１０】実施例１３に係る重合体Ｐ−２のＵＶ−Ｖｉ
ｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）で
ある。
ｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）で
ある。
【図１１】実施例１４に係る重合体Ｐ−３のＵＶ−Ｖｉ
ｓ（−）及びＰＬスペクトルである。
ｓ（−）及びＰＬスペクトルである。
【図１２】実施例１６に係る共重合体Ｃ−１のＵＶ−Ｖ
ｉｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）
である。
ｉｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）
である。
【図１３】実施例１７に係る共重合体Ｃ−２フィルムの
ＵＶ−Ｖｉｓ（−）及びＰＬスペクトルである。
ＵＶ−Ｖｉｓ（−）及びＰＬスペクトルである。
【図１４】実施例１８に係る共重合体Ｃ−３のＵＶ−Ｖ
ｉｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）
である。
ｉｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）
である。
【図１５】実施例１９に係る共重合体Ｃ−４のＵＶ−Ｖ
ｉｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）
である。
ｉｓ（−）及びＰＬスペクトル（クロロベンゼン溶液）
である。
【図１６】実施例１７に係る共重合体Ｃ−２のＥＬスペ
クトル（ポリビニルカルバゾール／Ｃ−２＝８／２）で
ある。
クトル（ポリビニルカルバゾール／Ｃ−２＝８／２）で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヒュン・ナム・チョウ 大韓民国、ソウル 150−050、ユンデュ ンポ−ク、シンキル−ドン、２−38、33 ／９ (72)発明者 ドン・ヨン・キム 大韓民国、ソウル 130−050、ドンデム ーン−ク、ホエキ−ドン、65、シンヒュ ンダイアパート １−1103 (72)発明者 ヨン・チュル・キム 大韓民国、ソウル 139−221、ノウン− ク、ジュンケイ １−ドン（番地な し）、チュング３−チャアパート 106 −505 (72)発明者 ジェ−ミン・ホン 大韓民国、ソウル 136−075、スンブッ ク−ク、アナム−ドン、５−カ、159− ４ (72)発明者 ジャイ・キョン・キム 大韓民国、ソウル 120−192、セオデム ーン−ク、ブーガヒュン ２−ドン、 176−125 (72)発明者 ジェ−ウーン・ユ 大韓民国、ソウル 137−049、スチョウ −ク、バンポボン−ドン（番地なし）、 バンポアパート 104−503 (56)参考文献 特開 平10−36487（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−281047（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−162485（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−239717（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−162644（ＪＰ，Ａ) 米国特許5876864（ＵＳ，Ａ) Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐ ｎ．，45［３］（1972），883−891. Ｍａｔｅｒ．Ｒｅｓ．Ｓｏｃ．Ｓｙｍ ｐ．Ｐｒｏｃ．，488（1998），503− 508. (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 38/02 C09K 11/06 H05B 33/14 C09B 69/10 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 次の化学式（Ｉ）の構造を有するジアセ
チレン系重合体。 【化１】 化学式（Ｉ）中、Ａｒは、下記の群（II）から選択され
る発光団を表し、 【化２】 群（II）中、置換基Ｒ及びＲ′は、互いに同一であるか
異なり、水素、炭素数１〜２２個の脂肪族又は脂環族の
アルキル基又はアルコキシ基、炭素数６〜１８個のアリ
ール又はアリールオキシ基、ケイ素、スズ及びゲルマニ
ウム等のアルキル又はアリール誘導体を表示し、ｎは３
〜１，０００の定数を示している。 - 【請求項２】 前記Ｒ及びＲ′は、水素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル、ドコシル、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、
ブトキシ、ヘキシルオキシ、メトキシエトキシエチル、
メトキシエトキシエトキシエチル、フェニル、フェノキ
シ、トリル、ベンジル、ナフチル、アントラニル、トリ
メチルシリル、トリフェニルシリル、トリブチルチン及
びトリエチルゲルマニウムからなる群より独立して選択
される、請求項１記載のジアセチレン系重合体。 - 【請求項３】 前記Ｒ及びＲ′は、ｎ−ヘキシル基であ
る、請求項１又は２記載のジアセチレン系重合体。 - 【請求項４】 請求項１に係る２種以上のジアセチレン
系重合体をモノマー反復単位とする共重合体。 - 【請求項５】 請求項１に係るジアセチレン系重合体と
下記の群（III）から選択されるアセチレン系化合物と
の共重合体。 【化３】 - 【請求項６】 発光層の発光材料が、請求項１に係る化
学式（Ｉ）のジアセチレン系重合体である、陽極／発光
層／陰極、又は陽極／正孔伝達層／発光層／陰極により
構成された電界発光素子。 - 【請求項７】 ジアセチレン系重合体を、熱及び／又は
光により架橋させている、請求項６記載の電界発光素
子。 - 【請求項８】 前記発光層は、化学式（Ｉ）のジアセチ
レン系重合体と汎用高分子とをブレンドして形成させた
ものである、請求項６記載の電界発光素子。 - 【請求項９】 前記汎用高分子が、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリメチルメタアクリレート、ポリアクリレー
ト、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリビニルクロ
ライド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロ
ニトリル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアミン、ポリカプロラクトン、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレ
タン、ＡＢＳ、ポリスルホン、ポリビニルフルオライ
ド、アセタール樹脂、ポリアミド、ポリイミド、ポリエ
ステル、アルキド樹脂、ウレア樹脂、フラン樹脂、ナイ
ロン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、シリコーン及び
エポキシ樹脂の中から選択される、請求項８記載の電界
発光素子。 - 【請求項１０】 ジアセチレン系重合体が前記汎用高分
子に対し０．１〜９９．９重量％の量でブレンドされて
いる、請求項８又は９記載の電界発光素子。
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|---|---|---|---|
| KR1019990001056A KR100295284B1 (ko) | 1999-01-15 | 1999-01-15 | 발광단을 함유한 디아세틸렌계 중합체 및 이를 이용한 전계발광소자 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11045846A Expired - Fee Related JP3046814B1 (ja) | 1999-01-15 | 1999-02-24 | 発光団含有ジアセチレン系重合体及びそれを利用した電界発光素子 |
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|---|---|
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| KR100424073B1 (ko) * | 2001-05-22 | 2004-03-22 | 한국과학기술연구원 | 관능기를 함유한 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을이용한 ｅｌ 소자 |
| KR100411465B1 (ko) * | 2001-10-26 | 2003-12-18 | 한국과학기술연구원 | 폴리페닐렌을 갖는 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을포함하는 ｅｌ 소자 |
| US6808542B2 (en) * | 2001-12-26 | 2004-10-26 | American Dye Source, Inc. | Photoluminescent markers and methods for detection of such markers |
| JP3825344B2 (ja) | 2002-03-15 | 2006-09-27 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| KR100464064B1 (ko) * | 2002-04-17 | 2005-01-03 | 한국화학연구원 | 비스다이아세틸렌기를 포함하는 신규 화합물, 이 화합물을이용한 유기박막과 박막의 제조방법 |
| US7008556B2 (en) * | 2003-11-14 | 2006-03-07 | Lumera Corporation | Process for preparing crosslinked polymer blends that include a luminescent polymer |
| US7067593B2 (en) * | 2003-11-14 | 2006-06-27 | Lumera Corporation | Poly(arylene ethers) with pendant crosslinkable groups, and devices incorporating same |
| US7001678B2 (en) * | 2003-11-14 | 2006-02-21 | Lumera Corporation | Crosslinked polymer blends that include a luminescent polymer, and devices incorporating same |
| US7234498B2 (en) * | 2004-04-06 | 2007-06-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Self-luminescent pneumatic tire |
| US7439537B2 (en) * | 2004-07-30 | 2008-10-21 | Agfa Graphics, N.V. | Divinylfluorenes |
| JP5212677B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2013-06-19 | 株式会社リコー | π共役ポリマー |
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