JP6357376B2 - 表示素子用保護剤 - Google Patents
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Description
高性能モバイル用途の表示素子では、軽量化のため薄いガラス基板が透明基板として使用されているが、通常、ガラス基板の厚さを薄くするため、ガラス研磨としてケミカル研磨が行われている。
上記ケミカル研磨は、ガラス基板同士をシール剤で貼り合わせた後に行われるが、ケミカル研磨で使用する溶解液がシール剤や透明電極に触れると、これらが劣化することがあるため、シール剤や透明電極を溶解液から保護するために、表示素子用保護剤として、例えば、光硬化性のアクリル系樹脂をシール剤表面に塗布した後、光硬化させることが検討されてきた。しかしながら、光硬化性のアクリル系樹脂は、ガラス研磨(ケミカル研磨)時に剥がれやすいという問題があった。
また、これら光硬化性のアクリル系樹脂を含有する表面素子保護剤は、通常透明な樹脂で構成されており、保護層の塗布厚みムラがあった場合に視認しがたく、薄い部分が剥がれやすいという問題があった。
しかしながら、このような保護フィルムが設けられた表示素子は、基板の画像表示部の破損を防止する性能に優れるものの、基板の周辺部は充分に保護できないという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者は鋭意検討した結果、表示素子用保護剤に更に着色剤を配合することにより、接着性に優れ、得られる表示素子の輝度ムラの発生やコントラストの低下を防止して視認性を向上させることができる表示素子用保護剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
また、着色剤を配合することにより、塗布ムラが発生した場合でも、目視での確認が可能になり、接着力のバラツキによる剥がれを未然に防ぐことも可能となる。
上記有機顔料としては、例えば、銅フタロシアニンブルー、銅フタロシアニングリーン等のフタロシアニン顔料、溶性アゾ、不溶性アゾ、縮合アゾ、アゾ錯塩、ベンズイダゾロンアゾ等のアゾ系顔料、塩基性顔料及び酸性顔料等の捺染系顔料、チオインジゴボルドー、ジオキサンバイオレッド等の縮合多環顔料、ナフトールエローS等のニトロ系顔料、ピグロントグリーンB等のニトロソ系顔料、シグナルレッド等の昼夜蛍光顔料、アルカリブルー、アニリンブラック等が挙げられる。
上記無機顔料としては、例えば、二酸化チタン、亜鉛華(酸化亜鉛)、酸化鉄、酸化クロム、鉄黒、コバルトブルー等の酸化物、アルミナ白、酸化鉄黄、ビリジアン等の水酸化物、硫化亜鉛、リトボン、朱、カドミウムレッド等の硫化物、黄鉛、モリブデートオレンジ、ジンククロメート、ストロンチウムクロメート等のクロム酸塩、ホワイトカーボン、クレー、タルク、群青等の珪酸塩、沈降性硫酸バリウム、バライト粉等の硫酸塩、炭酸カルシウム、鉛白等の炭酸塩、フェロシアン化物(紺青)、燐酸塩(マンガンバイオレッド)、炭素(カーボンブラック)等が挙げられる。
上記顔料は、表示素子用保護剤の分散性向上や粘度調整を目的として、表面改質が施されていてもよい。また、着色力を上げるため、上記顔料の1次粒径は、小さいほどよく、1μm以下であることが好ましい。
なかでも、表示素子用保護剤中における分散性の観点からフタロシアニン顔料、無機酸化物顔料、アニリンブラック、紺青、カーボンブラックがより好ましく、表示素子用保護剤中に分散したときの鮮明さと着色力の観点から、フタロシアニン顔料、無機酸化物顔料、カーボンブラックが更に好ましい。
なかでも、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ジチアン環含有ポリチオール化合物が好ましく、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、1,3,4,6−テトラメルカプトプロピオニルグリコールウリルがより好ましい。
上記3官能以上のポリチオールモノマーとしては、1分子中に3〜20個のチオール基を有するモノマーが好ましく、1分子中に3〜8個のチオール基を有するモノマーを含有がより好ましい。
上記ポリチオールモノマーの含有量のより好ましい下限は40重量部、より好ましい上限は70重量部である。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アリル」とはアリル又はメタリルを意味し、上記「(メタ)アクリル」とは、アクリル又はメタクリル意味する。
なお、本明細書において、上記「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ(メタ)アクリレート」とは、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。
上記エポキシ(メタ)アクリレートの原料となるエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノール型エポキシ化合物、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ化合物、レゾルシノール型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、スルフィド型エポキシ化合物、ジフェニルエーテル型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルトクレゾールノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、アルキルポリオール型エポキシ化合物、ゴム変性型エポキシ化合物、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールA型エピスルフィド化合物等が挙げられる。
上記3官能以上のポリエンモノマーとしては、1分子中に3〜20個の炭素−炭素二重結合を有するモノマーが好ましく、1分子中に3〜8個の炭素−炭素二重結合を有するモノマーがより好ましい。
本発明の表示素子用保護剤は、上記チオエーテルオリゴマーを含有することにより、接着性が向上し、かつ、表示素子用保護剤の粘度が適度に高くなって塗工時にムラが生じにくいものとなる。
なお、上記チオエーテルオリゴマーを含有する場合、上記ポリチオールモノマーの含有量、上記ポリエンモノマーの含有量、及び、上記ポリチオールモノマーと上記ポリエンモノマーとの配合割合は、上記チオエーテルオリゴマーの原料を含めたものを意味する。
なお、上記チオエーテルオリゴマーは、未反応チオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含んでいてもよいし、未反応チオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含んでいなくてもよい。即ち、上記ポリチオールモノマーと上記ポリエンモノマーとの付加重合反応を充分に進めて得られるチオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含まないチオエーテルオリゴマーであってもよいし、該付加重合反応の途中で反応を停止させることにより得られる未反応チオール基や未反応炭素−炭素二重結合を含むチオエーテルオリゴマーであってもよい。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
また、上記光重合開始剤としては、後述する本発明の表示素子用保護剤に含有される重合開始剤として挙げる光重合開始剤と同様のものを用いることができる。
また、上記チオエーテルオリゴマーは、予め作製したものをポリチオールモノマー及びポリエンモノマーと混合してもよい。
上記チオエーテルオリゴマーを予め作製する場合、上記チオエーテルオリゴマーの原料となるポリチオールモノマー及びポリエンモノマーは、上述した、本発明の表示素子用保護剤に含有されるポリチオールモノマー及びポリエンモノマーと同一のものであってもよいし、異なるものであってもよい。
また、上記チオエーテルオリゴマーの重量平均分子量の好ましい上限は1万である。上記チオエーテルオリゴマーの重量平均分子量が1万を超えると、得られる表示素子用保護剤が、粘度が高くなりすぎて塗工性に劣るものとなる。上記チオエーテルオリゴマーの重量平均分子量のより好ましい上限は6000である。
また、上記重合性化合物全体100重量部中における上記チオエーテルオリゴマーの含有量の好ましい下限は20重量部である。上記チオエーテルオリゴマーの含有量が20重量部未満であると、得られる表示素子用保護剤の接着性を向上させたり、塗工時のムラを防止したりする効果が充分に発揮されないことがある。上記チオエーテルオリゴマーの含有量のより好ましい下限は30重量部である。
上記その他の重合性化合物としては、光又は熱で硬化反応するものであれば特に限定されず、例えば、上述したエポキシ(メタ)アクリレートの原料となるエポキシ化合物や、部分(メタ)アクリル変性エポキシ化合物等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「部分(メタ)アクリル変性エポキシ化合物」とは、1分子中に1個以上のエポキシ基と1個の(メタ)アクリロイル基とを有する化合物を意味する。また、本明細書において上記「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。
上記部分(メタ)アクリル変性エポキシ化合物は、例えば、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の1個のエポキシ基を(メタ)アクリル酸と反応させることによって得ることができる。
上記重合開始剤としては、光重合開始剤や上述した熱重合開始剤が挙げられ、光重合開始剤が好適に用いられる。
ここで、上記アシルホスフィンオキサイド骨格を有する化合物とは、アシルホスフィンオキサイドの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記α−アミノアセトフェノン骨格を有する化合物とは、α−アミノアセトフェノンの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記ベンジルケタール骨格を有する化合物とは、α−ジヒドロキシアセトフェノンの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記α−ヒドロキシアセトフェノン骨格を有する化合物とは、α−モノヒドロキシアセトフェノンの水酸基以外の一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記ベンゾイン骨格を有する化合物とは、ベンゾインの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記オキシムエステル骨格を有する化合物とは、N−アセチルジメチルオキシムの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記チタノセン骨格を有する化合物とは、チタノセンの一部が別の基に置換した化合物を意味する。上記有機過酸化物とは、ペルオキシ基を有する化合物を意味する。上記アゾ化合物とは、アゾ基を有する化合物を意味する。
具体的には例えば、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパン)(Lamberti社製、「ESACURE KIP 150」、「ESACURE1」)、ポリエチレングリコール200−ジ(β−4(4−(2−ジメチルアミノ−2−ベンジル)ブタノニルフェニル)ピペラジン)(IGM社製、「Omnipol 910」)、(2−カルボキシメトキシチオキサントン)−(ポリテトラメチレングリコール250)ジエステル(IGM社製、「Omnipol TX」)、(カルボキシメトキシメトキシベンゾフェノン)−(ポリエチレングリコール250)ジエステル(IGM社製、「Omnipol BP」)等が挙げられる。
上記分散剤としては、例えば、変性ポリエステル化合物、変性ポリエーテル重合物の燐酸エステル類、変性ポリエーテル化合物、脂肪酸誘導体、有機変性ポリシロキサン化合物、脂肪酸ポリカルボン酸アミン塩類、カチオン基含有アクリルポリマー等が挙げられる。
上記熱硬化剤としては、例えば、チオール化合物、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。上記熱硬化剤のうち市販されているものとしては、例えば、HN−2200、HN−2000、HN−5500、MHAC−P(いずれも日立化成社製)、フジキュアー7000、フジキュアー7001、フジキュアー7002、トーマイド410−N、トーマイド215−70X、トーマイド423、トーマイド437、トーマイドTXC−636−A(いずれもT&K TOKA社製)、MEH−8000H、MEH−8005(いずれも明和化成社製)等が挙げられる。
上記接着性付与剤としては、例えば、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、N−(アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤や、チタンカップリング剤や、アルミニウムカップリング剤等が挙げられる。これらの接着性付与剤は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記安定剤としては、例えば、2,2’−メチレンビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる。これらの安定剤は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
なお、上記OD値は、光学濃度計を用いて測定することができる。上記光学濃度計としては、例えば、PDA−100(コニカ社製)等が挙げられる。
ポリチオールモノマーとしてトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)60重量部と、ポリエンモノマーとしてトリアリルイソシアヌレート40重量部と、熱重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.0重量部とを、撹拌機(新東科学社製、「スリーワンモーター HEIDON BLH300」)を用いて85℃で120分間混合し、反応混合物を得た。得られた反応混合物を貧溶媒に流し、沈殿したオリゴマーを集め、溶媒を真空下で除去することにより、重量平均分子量2800のチオエーテルオリゴマーAを得た。
表1に記載された配合比に従い、各材料を、撹拌機(新東科学社製、「スリーワンモーター HEIDON BLH300」)を用いて混合することにより、実施例1〜8及び比較例1の表示素子用保護剤を調製した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用保護剤について、以下の方法により評価を行った。結果を表1に示した。
コーンローター式粘度計(東機産業社製、「TV−22型」)を用いて、20℃、20rpmの条件で実施例及び比較例で得られた各表示素子用保護剤の粘度を測定した。
ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用いて、ガラス基板上に実施例及び比較例で得られた各表示素子用保護剤を塗工した際の塗工性を評価した。ディスペンスノズルを400μm、ノズルギャップを30μm、塗出圧を300kPaに固定して塗工したとき、かすれやダレがなく塗工できた場合「○」、かすれやダレが生じた場合「△」、大きな塗工切れや塗工ムラが生じたり、全く塗工できなかったりした場合「×」として評価した。
実施例及び比較例で得られた各表示素子用保護剤を50mm×50mmのガラス基板上に厚さ500μmとなるように塗布し、同型のガラス基板をその上に重ね合わせた。次に、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射して表示素子用保護剤を硬化させ、OD値測定用試験片を得た。得られたOD値測定用試験片についてPDA−100(コニカ社製)を用いてOD値を測定した。
液晶表示素子用シール剤(積水化学工業社製、「フォトレックS−WB21」)100重量部にスペーサー微粒子(積水化学工業社製、「ミクロパールSI−H050」、5μm)1重量部を分散させ、シリンジに充填し、遠心脱泡機(アワトロンAW−1)にて脱泡し、シリンジの吐出圧100〜400kPa、ノズルギャップ42μm、塗布速度60mm/sec、ノズル径が0.4mmφで2枚の配向膜及びITO付き基板の一方にディスペンサーで塗布した。
続いて液晶(チッソ社製、「JC−5004LA」)の微小滴をITO付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、真空下でもう一方のITO付き基板を貼り合わせた。このときシール剤の線幅が約1.5mmになるようにそれぞれのシール剤に、吐出圧を調整した。貼り合わせ後直ぐにシール剤部分にメタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射してシール剤を仮硬化させた。次いで、120℃で1時間加熱して本硬化を行い、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子の端面周辺に、実施例及び比較例で得られた各表示素子用保護剤を塗布し、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射して表示素子用保護剤を硬化させ、液晶表示素子を表示素子用保護剤で保護した。
表示素子用保護剤で保護した液晶表示素子を47%のフッ化水素酸の溶解液に入れてガラス基板の厚さを0.7mmから0.4mmへガラス研磨(ケミカル研磨)した。
ガラス研磨した際の表示素子用保護剤を観察し、剥がれなく強固に接着していた場合を「○」、一部に剥離が確認された場合を「△」、多数の剥離又は広い領域の剥離が確認された場合を「×」として、ガラス研磨時の接着性を評価した。
「(4)ガラス研磨時の接着性」と同様にしてガラス研磨を行った液晶表示素子を、実施例及び比較例で得られた表示素子用保護剤についてそれぞれ5枚ずつ用意し、100gの削り出しボール(舟辺精工社製、フック付き)を、端部を保護したガラス基板の端部へ5cmの高さから筒を通じて落下させ、ガラスの状態を目視で観察した。全ての基板にひびや割れが生じなかった場合を「○」、5枚中1枚の基板にひびや割れが生じた場合を「△」、5枚中2枚以上の基板にひびや割れが生じた場合を「×」として耐衝撃性を評価した。
「(4)ガラス研磨時の接着性」と同様にしてガラス研磨を行った液晶表示素子を用いて、明室で黒表示させ、表示素子の額縁付近を観察した。表示ムラの発生やコントラストの低下がなかった場合を「○」、若干の表示ムラの発生があるが、コントラストの低下がなかった場合を「△」、表示ムラが発生しコントラストの低下も発生した場合を「×」として表示素子の視認性を評価した。
Claims (3)
- 1分子中に2個以上のチオール基を有するポリチオールモノマー、及び、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエンモノマーを含有する重合性化合物と、重合開始剤と、着色剤とを含有する
ことを特徴とする表示素子用保護剤。 - ポリチオールモノマーとポリエンモノマーとの反応により形成されるチオエーテルオリゴマーを含有することを特徴とする請求項1記載の表示素子用保護剤。
- コーンローター式粘度計を用いて、20℃、20rpmの条件で測定した粘度が0.2〜40Pa・sであることを特徴とする請求項1又は2記載の表示素子用保護剤。
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