JP2015041058A - 感光性着色組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、有機el液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂、
(e)色材を含有する感光性着色組成物であって、
組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%である感光性着色組成物。
【選択図】なし
Description
これらのディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタが使用されており、更なる高画質化の要求とともにコストダウンへの要求が高まっている。このようなカラーフィルタは、通常、赤(R)、緑(G)、および青(B)の3原色の着色パターンを備えており、表示デバイスや撮像素子において、通過する光を3原色へ分画する役割を果たしている。
また、特許文献1、2に記載の技術では、微細パターン(例えば1.0μmのパターン)を形成して硬化させようとすると感度が高くなりすぎてしまい、微細パターンを形成することが困難な傾向にある。
本発明はかかる課題を解決するものであって、耐溶剤性が良好であり、微細パターンを形成することができる感光性着色組成物を提供することを目的とする。
具体的には、以下の手段<1>により、好ましくは、<2>〜<20>により、上記課題は解決された。
<1>(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂、
(e)色材を含有する感光性着色組成物であって、
前記組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%である感光性着色組成物。
<2>(e)色材が赤色、緑色または青色を含む、<1>に記載の感光性着色組成物。
<3>色材が、C.I.Pigment Red81、122、166、177、179、209、224、242および254からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Yellow138、139、150および185からなる群より選択される少なくとも1種を含む、<2>に記載の感光性着色組成物。
<4>色材が、C.I.Pigment Red177および254からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Yellow139を含む、<3>に記載の感光性着色組成物。
<5>色材が、C.I.Pigment Green7、36および58からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Yellow138、139、150および185からなる群より選択される少なくとも1種を含む、<2>に記載の感光性着色組成物。
<6>色材が、C.I.Pigment Blue15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、トリアリールメタン染料からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Violet23、19、キサンテン染料およびピロメテン染料からなる群より選択される少なくとも1種を含む、<2>に記載の感光性着色組成物。
<7>(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(−4−モルフォリノフェニル)−1ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、および、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)からなる群より選択される少なくとも1種である、<1>〜<6>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<8>(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、および、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステルからなる群より選択される少なくとも1種である、<1>〜<7>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<9>(e)色材の含有量が、感光性着色組成物中の全固形分中40〜70質量%である、<1>〜<8>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<10>(c)不飽和二重結合を有する化合物が多官能の重合性化合物を含む、<1<〜<9>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<11>(d)アルカリ可溶性樹脂が重合性基を有する、<1>〜<10>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<12>(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤が、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]であり、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤が、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンである、<1>〜<11>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
<13>(e)色材が顔料及び下記一般式(I)または下記一般式(II)で表される色素誘導体を含む、<1>〜<12>のいずれかに記載の感光性着色組成物。
一般式(II−2)中、Z1はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−NR’−、−NR’−G−CO−、NR’−G−CONR’’−、−NR’−G−SO2−、−NR’−G−SO2NR’’−、−O−G−CO−、−O−G−CONR’−、−O−G−SO2−または−O−G−SO2NR’−を表し、Gは置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニレン基または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリーレン基を表し、R’およびR’’は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表す。R3、R4、R5、およびR6はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表し、R7は置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基を表す。)
<14><1>〜<13>のいずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いたカラーフィルタ。
<15><14>に記載のカラーフィルタを有する有機EL液晶表示装置。
<16>(i)感光性着色組成物を用いて基材上に層を形成する工程、
(ii)感光性着色組成物層を波長350nmを超え380nm以下の光で露光する工程、
(iii)感光性着色組成物層をアルカリ現像する工程および
(iv)感光性着色組成物層を波長254〜350nmの光で露光する工程を前記順に有し、
前記感光性着色組成物が、
(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂、および
(e)色材を含有し、
前記組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%である、カラーフィルタの製造方法。
<17>(ii)波長350nmを超え380nm以下の光で露光する工程において、露光後の感光性着色組成物中の(c)不飽和二重結合を有する化合物の反応率が30〜60%である、
<16>に記載のカラーフィルタの製造方法。
<18>(iv)波長254〜350nmの光で露光する工程において、露光後の感光性着色組成物中の(c)不飽和二重結合を有する化合物の反応率が60〜90%である、<16>または<17>に記載のカラーフィルタの製造方法。
<19>基材上に形成された感光性着色組成物層を120℃以下で加熱する工程をさらに含む、<16>〜<19>のいずれかに記載のカラーフィルタの製造方法。
<20>赤色の色材を含有する感光性赤色組成物と、緑色の色材を含有する感光性緑色組成物と、青色の色材を含有する感光性青色組成物とを含む、カラーフィルタ形成用のキットであって、
感光性赤色組成物、感光性緑色組成物および感光性青色組成物は、それぞれ、さらに、
(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂を含み、
前記組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%であるキット。
また、本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
また、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求めることができる。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の感光性着色組成物は、(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、(c)不飽和二重結合を有する化合物、(d)アルカリ可溶性樹脂、(e)色材を含有する感光性着色組成物であって、組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%であることを特徴とする。
本発明の感光性着色組成物を用いることにより、耐溶剤性を良好にすることができ、微細パターンを形成することができる。
本発明で用いられる(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤(以下、重合開始剤(a)という。)は、メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上を満たし、1.0×103〜1.0×104mL/gcmであることが好ましく、2.0×103〜9.0×103mL/gcmであることがより好ましく、6.0×103〜8.0×103mL/gcmであることが更に好ましい。
オキシム化合物としては、特開2001−233842号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報記載の化合物、特開2006−342166号公報記載の化合物を用いることができる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記一般式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、具体的には、特開2009−191061号公報の段落0025を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
アリール基としては、炭素数6〜30のアリール基が好ましく、具体的には、特開2009−191061号公報の段落0026を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
アシル基としては、炭素数2〜20のアシル基が好ましく、具体的には、特開2009−191061号公報の段落0033を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
アルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基が好ましく、具体的には、特開2009−191061号公報の段落0034を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
アリールオキシカルボニル基として具体的には、炭素数6〜30のアリールオキシカルボニル基が好ましく、特開2009−191061号公報の段落0035を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子若しくはリン原子を含む、芳香族または脂肪族の複素環が好ましい。
具体的には、特開2009−191061号公報の段落0037を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
アルキルチオカルボニル基として具体的には、炭素数1〜20のアルキルチオカルボニル基が好ましく、特開2009−191061号公報の段落0038を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
アリールチオカルボニル基として具体的には、炭素数6〜30のアリールチオカルボニル基が好ましく、特開2009−191061号公報の段落0039を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
なかでも、特に好ましくは特開2009−191061号公報の段落0044を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換または無置換のフェニル基が好ましい。
アミノアセトフェノン化合物として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。
また、アシルホスフィン化合物としては、市販品であるIrgacure819(商品名:いずれもBASF社製)等を用いることができる。
これらの中でも、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(−4−モルフォリノフェニル)−1ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]およびエタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
特に、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、および、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)の少なくとも1種であることが好ましく、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]がより好ましい。
本発明で用いられる(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤(以下、重合開始剤(b)という。)は、(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下を満たし、10〜1.0×102mL/gcmであることが好ましく、20〜9.0×102mL/gcmであることがより好ましい。
重合開始剤(a)と、重合開始剤(b)の波長365nmの吸光係数の差は、9.0×102mL/gcm以上であり、9.0×102〜1.0×105mL/gcmであることが好ましく、9.0×102〜1.0×104mL/gcmであることがより好ましい。
また、重合開始剤(b)は、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上であり、1.0×103〜1.0×106mL/gcmであることが好ましく、5.0×103〜1.0×105mL/gcmであることがより好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン化合物は、下記式(V)で表される化合物であることが好ましい。
これらの中でも、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、および、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステルからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
特に、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンが好ましい。
本発明の組成物は、(c)不飽和二重結合を有する化合物(以下、重合性化合物ともいう。)を含有していてもよい。本発明では、エチレン性不飽和結合を含む重合性化合物が挙げられ、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、多官能の重合性化合物が好ましく、3官能以上が好ましく、4官能以上がより好ましい。上限は特に定めるものではないが、8官能以下であり、6官能以下がより好ましい。
本発明における(c)不飽和二重結合を有する化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
また、常圧下で100℃以上の沸点を有し、少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を持つ化合物としては、特開2008−292970号公報の段落番号[0254]〜[0257]に記載の化合物も好適である。
上記のほか、下記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、ラジカル重合性モノマーも好適に用いることができる。なお、式中、Tがオキシアルキレン基の場合には、炭素原子側の末端がRに結合する。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(Z−4)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は3個または4個であり、mはそれぞれ0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(ii)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は5個または6個であり、nはそれぞれ0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
前記一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)または一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)、トリメチロールプロパントリアクリレート(市販品としてはA−TMPT;新中村化学社製)、などが挙げられる。
本発明の組成物は、さらに、バインダーとしてアルカリ可溶性樹脂を含有していてもよい。なお、ここでいうアルカリ可溶性樹脂には、分散剤成分として本発明の組成物に含有される成分は含まれない。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。本発明で用いられる化合物の分子量の測定方法は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定でき、GPCの測定によるポリスチレン換算値として定義される。例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cmを、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明に用いられる(e)色材は、赤色、緑色または青色を含むことが好ましい。特に、本発明の組成物は、赤色を主成分とする色材を含む感光性赤色組成物、緑色を主成分とする色材を含む感光性緑色組成物、または、青色を主成分とする色材を含む感光性青色組成物であることが好ましい。(e)色材としては、顔料および/または染料を用いることができ、単量体であっても多量体であってもよいが、多量体であることが好ましい。
赤色の色材は、モノアゾレーキ顔料、ジスアゾ顔料、ナフトール系顔料、ナフトールレーキ系顔料、ピラゾロン顔料、BONAレーキ顔料、キサンテンレーキ顔料、チオインジゴ顔料、ペリレン顔料、縮合アゾ顔料、アントラキノン顔料、アントラキノンレーキ顔料、ベンズイミダゾロン顔料、キナクリドン顔料、ジケトピロロピロール顔料、アゾメチン金属錯体顔料等が挙げられ、具体的には、例えば、C.I.Pigment Red 7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、144、146、149、168、169、177、178、180、181、184、185、187、192、200、202、208、209、210、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、246、254、255、264、272等の赤色顔料を用いることができる。
黄色の顔料としては、モノアゾ顔料、モノアゾレーキ顔料、ジスアゾ顔料、アントラキノン顔料、モノアゾピラゾロン顔料、縮合アゾ顔料、イソインドリン顔料、ベンズイミダゾロン顔料、アゾメチン金属錯体顔料、キノフタロン顔料、キノキサリン顔料等が挙げられ、具体的には、例えば、C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214等の黄色顔料を用いることができる。これらの中では、C.I.Pigment Yellow138、139、150および185からなる群より選択される少なくとも1種の顔料が好ましい。
橙色の顔料としては、モノアゾ顔料、ナフトール系顔料、ピラゾロン顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ジスアゾ顔料、ナフトールレーキ顔料、ナフタレンスルホン酸レーキ顔料、ペリノン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン系顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン系顔料、アゾメチン金属錯体顔料、ジケトピロロピロール顔料等が挙げられ、具体的には、例えば、C.I.Pigment Orenge1、2、3、5、4、24、38、74、13、34、36、60、62、64、72、15、16、17、46、19、43、48、49、51、61、66、68、71、73、81等を用いることができ、中でも、C.I.Pigment Orenge71が好ましい。
紫色の顔料としては、C.I.Pigment Violet23、19等を用いることができる。また、紫色の染料としては、キサンテン染料、ピロメテン染料等を用いることができる。
(e)色材は、1種類の顔料または染料で構成されていてもよいし、2種類以上の顔料または染料で構成されていてもよいが、2種類以上の顔料または染料で構成されていることが好ましい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開2011−213925号公報、特開2013−041097号公報等に記載されている化合物が挙げられる。
本発明の組成物は、顔料分散剤(以下、単に「分散剤」ともいう)を含有することが好ましい。本発明に用いうる分散剤としては、公知の分散剤を広く採用することができる。例えば、特開2013−077009号公報の段落番号0049〜0055の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、(D−2)少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体(POH)もしくは少なくとも一つの末端に第1級アミノ基を有する重合体(PNH2)と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤を有することが好ましい。
少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体(POH)もしくは少なくとも一つの末端に第1級アミノ基を有する重合体(PNH2)の好ましい形態としては、例えば、一般式(II)で表されるものが好ましい。
エチレン性不飽和二重結合を有するにはエチレン性不飽和二重結合を有する基を有する必要がある。このような基としては例えば、ビニル基、又は(メタ)アクリロイル基などが挙げられるが、好ましいのは(メタ)アクリロイル基である。これら二重結合を有する基の種類は、一種類でもよいし、複数種類でもよい。
Rbは水素原子又は炭素数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。炭素数1〜18の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、tert−プチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
R14は、−CH(R15)−CH(R16)−を表す。R15およびR16は、一方が水素原子であり、他方が炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、アルキル部分の炭素数が1〜20のアルキルオキシメチレン基、アルケニル部分の炭素数が2〜20のアルケニルオキシメチレン基、アリール部分の炭素数が6〜20でアリール部分がハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシメチレン基、またはN−メチレン−フタルイミド基を表す。
炭素数1〜20のアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、tert−プチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−オクチル基等が挙げられる。
前記炭素数2〜20のアルケニル基としては、炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニル基がより好ましい。具体的には、エチニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げられる。
前記炭素数6〜20のアリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
前記アルキル部分の炭素数が1〜20のアルキルオキシメチレン基は、R14が表わす炭素数1〜20のアルキル基にオキシメチレン基が結合した態様であり、前記炭素数1〜20のアルキル基は、R14が表わす炭素数1〜20のアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
前記アルケニル部分の炭素数が2〜20のアルケニルオキシメチレン基は、R14が表わす炭素数2〜20のアルケニル基にオキシメチレン基が結合した態様であり、前記炭素数2〜20のアルケニル基は、R14が表わす炭素数2〜20のアルケニル基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
前記アリール部分の炭素数が6〜20のアリールオキシメチレン基は、R14が表わす炭素数6〜20のアリール基にオキシメチレン基が結合した態様であり、前記炭素数6〜20のアリール基は、R14が表わす炭素数6〜20のアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
m2は0〜60の整数を表し、0〜50の整数が好ましく、0〜20の整数がより好ましい。m2が3〜15の整数であることが、顔料分散体の低粘度化及び保存安定性の観点から好ましい。
m3は0〜30の整数を表し、0〜25の整数が好ましく、0〜10の整数がより好ましい。
なお、m1+m2+m3は1以上100以下が好ましく、5〜80がより好ましく、10〜50の整数がさらに好ましい。
本発明で用いるカルボン酸系分散剤としては、ε−カプロラクトン系化合物、およびδ−バレロラクトン系化合物との開環付加によって得られるカルボン酸系分散剤を用いることが好ましい。
G4およびG5は、それぞれC(=O)R12O−で示される繰り返し単位を表し、R12は炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数4〜8のシクロアルキレン基を表す。ただし、G4中のR12およびG5中のR12は互いに異なる基である。R20は−C(=O)R12を表す。m4は5〜60の整数を表し、m5は5〜60の整数を表す。一般式(III)における前記繰り返し単位G4、G5の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式(III)で表される重合体において、基X2と基Z1との間に繰り返し単位G4、G5が任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらの繰り返し単位G4、G5は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。)
一般式(III)中、Z1は、一般式(II)中のZ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
m5は5〜60の整数を表し、5〜50の整数が好ましく、10〜30の整数がより好ましい。m5が10〜30の整数であることが、顔料分散体の低粘度化及び保存安定性の観点から好ましい。
本発明で用いるカルボン酸系分散剤としては、ε−カプロラクトン系化合物、およびδ−バレロラクトン系化合物との開環付加によって得られるカルボン酸系分散剤を用いることが好ましい。
トリカルボン酸無水物としては、まず、脂肪族トリカルボン酸無水物、又は芳香族トリカルボン酸無水物が挙げられる。
本発明におけるカルボン酸系分散剤は、「少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体(POH)」の水酸基、又は前記の「少なくとも一つの末端に第1級アミノ基を有する重合体(PNH2)」の1級アミノ基と、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸二無水物の無水物基とを反応させることによって得ることができる。
本発明の組成物は、(D−2)一般式(3)で表されるリン酸系分散剤を有することが好ましい。
また、yが2の場合、R3は、2種以上の異なるラクトンモノマーを開環重合して得られるポリエステル構造であることが好ましい。
一般式(3)で示されるリン酸エステルはy=1のリン酸系分散剤とy=2のリン酸系分散剤との存在比が100:0〜100:30であると、顔料分散性が良好になり好ましい。
一般式(11)
R12−O−R13−(O−R14)S
(式中、R12はアルキレン基、R13は3価以上の多価アルコール構造を表し、R14はアクリロイル基、シアノアクリロイル基、メタクリロイル基を表し、sは2以上を表す。)
本発明で用いるリン酸系分散剤としては、ε−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとの開環付加によって得られるリン酸系分散剤を用いることが好ましい。
本発明の組成物は、(D−3)下記一般式(1)および下記一般式(2)のいずれかで表される構造単位を含む共重合体を有することが好ましい。
アルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5、より好ましくは炭素数1〜3がより好ましい。)メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。
好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−メトキシエチル基が挙げられる。
一般式(1)及び(2)中、R1、R2、R4、及びR5としては、水素原子が好ましく、R3及びR6としては、水素原子又はメチル基が、顔料表面への吸着効率の点からも最も好ましい。
好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
2価の有機連結基としては、上記のアルキレン基の末端に、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して、隣接した酸素原子と連結したものが、顔料への吸着性の点から好ましい。ここで、隣接した酸素原子とは、一般式(1)におけるL1、及び一般式(2)におけるL2に対し、側鎖末端側で結合する酸素原子を意味する。
好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が1から20までの直鎖状、分岐状、及び環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基を挙げることができる。
これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
顔料に吸着し得る官能基を有する単量体としては、具体的には、酸性基を有するモノマー、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、イオン性基を有するモノマーなどを挙げることができる。中でも、顔料への吸着力の点で、酸性基を有するモノマー、有機色素構造或いは複素環構造を有するモノマー、が好ましい。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、未露光部の現像除去性の観点から2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物が好ましい。
一般式(1)および下記一般式(2)のいずれかで表される構造単位を含む共重合体において、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は、好ましくは50mgKOH/g以上であり、特に好ましくは50mgKOH/g〜200mgKOH/gである。即ち、現像液中での析出物の生成抑制という点では、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は50mgKOH/g以上であることが好ましい。顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、酸性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位の含有量は50mgKOH/g〜200mgKOH/gであることが好ましい。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えばt−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
この態様により、顔料吸着により優れ、且つ、現像性により優れた組成物を与えることができる。
本発明の組成物は、(D−4)主鎖に窒素原子を含むグラフト共重合体を有することが好ましい。主鎖に窒素原子を含有するグラフト共重合体としては、式(A)で表される繰り返し単位または/及び式(B)で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
前記「窒素原子を含有するグラフト共重合体」における式(A)または(B)で表される繰り返し単位の含有率は、高い方が好ましく、通常50モル%以上であり、好ましくは70モル%以上である。式(A)で表される繰り返し単位と、式(B)で表される繰り返し単位の、両方を併有してもよく、その含有比率に特に制限は無いが、好ましくは式(A)の繰り返し単位の方を多く含有していた方が好ましい。式(A)または式(B)で表される繰り返し単位の合計数は、通常1〜100、好ましくは10〜70、更に好ましくは20〜50である。また、式(A)及び式(B)以外の繰り返し単位を含んでいてもよく、他の繰り返し単位としては、例えばアルキレン基、アルキレンオキシ基などが例示できる。前記「窒素原子を含有するグラフト共重合体」は、その末端が−NH2及び−R1−NH2(R1は、前記R1と同義)のものが好ましい。
アミン価が5mgKOH/g以上であると、分散安定性をより向上させることができ、粘度をより安定にすることができる。アミン価が100mgKOH/g以下であると、残渣をより抑制でき、液晶パネルを形成した後の電気特性の低下をより抑制できる。
分散剤の含有量は、全顔料100質量部に対して、10〜120質量部であることが好ましく、25〜60質量部であることがより好ましい。
分散剤は、本発明の組成物中に1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、顔料誘導体を有することが好ましい。顔料誘導体としては、顔料の一部分を、塩基性基で置換した構造を有する化合物であることが好ましい。顔料誘導体を構成するための顔料としては、キノリン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、イソインドリン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料等が挙げられる。
顔料誘導体としては、キノリン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリン系の顔料誘導体が好ましく、ベンズイミダゾロン系の顔料誘導体がさらに好ましい。
Dyeとしては、好ましくは顔料母核構造、又は顔料母核構造と芳香環、或いは含窒素芳香環、或いは含酸素芳香環、或いは含硫黄芳香環を有し、アミノ基は顔料母核構造、芳香環、含窒素芳香環、含酸素芳香環、含硫黄芳香環のいずれかに直接或いは連結基により結合されている。具体的には、キノリン系残基、ベンズイミダゾロン系残基、イソインドリン系残基、ジケトピロロピロール系残基、アゾ系残基、フタロシアニン系残基、アントラキノン系残基、キナクリドン系残基、ジオキサジン系残基、ペリノン系残基、ペリレン系残基、チオインジゴ系残基、イソインドリン系残基、イソインドリノン系残基、キノフタロン系残基、スレン系残基、金属錯体系残基等が挙げられる。
Y2は置換基を有していても良いアルキレン基またはアリーレン基を表す。前記アルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜6のアルキレン基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基がさらに好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
前記アリーレン基としては、炭素数6〜20のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜10のアリーレン基がより好ましい。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。
アルキレン基およびアリーレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
前記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、tert−プチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−オクチル基等が挙げられる。アルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
R1およびR2は同一の置換基を有していてもよいアルキル基を表すことが好ましい。
nは1〜4の整数を表し、1〜3が好ましく、1または2がより好ましい。
nが1を表す場合、Zは、下記一般式(I−1)で表される基、または−NH−X−Qが好ましく、下記一般式(I−1)で表される基であることがより好ましい。
nが2〜4の整数を表す場合、Zは、下記一般式(I−1)で表される基であることが好ましい。
一般式(II)
一般式(II−2)中、Z1はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−NR’−、−NR’−G−CO−、NR’−G−CONR’’−、−NR’−G−SO2−、−NR’−G−SO2NR’’−、−O−G−CO−、−O−G−CONR’−、−O−G−SO2−または−O−G−SO2NR’−を表し、Gは置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニレン基または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリーレン基を表し、R’およびR’’は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表す。R3、R4、R5、およびR6はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表し、R7は置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基を表す。)
一般式(II−3)
炭素数1〜20のアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、tert−プチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−オクチル基等が挙げられる。
芳香環基または複素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、チオフェン環基、ピリジン環基、ピロール環基などが挙げられる。
DおよびEが表わす芳香環基または複素環基、R’およびR’’が表わす炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、および炭素数6〜20のアリール基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
これらの中でも、DおよびEは、水素原子、ハロゲン原子であることが好ましい。
前記炭素数が1〜20のアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、tert−プチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−オクチル基等が挙げられる。
前記炭素数2〜20のアルケニル基としては、炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニル基がより好ましい。具体的には、エチニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げられる。
前記炭素数6〜20のアリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
これらは、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
炭素数6〜20のアリーレン基は、炭素数6〜10のアリーレン基が好ましく、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。
炭素数4〜20の複素芳香環基は、炭素数4〜10の複素芳香環基が好ましく、具体的には、チオフェン環基、ピリジン環基、ピロール環基などが挙げられる。
これらは、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
R9、R10、R11は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表す。R9、R10、R11は、上記R’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
前記炭素数が1〜20のアルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜6のアルキレン基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基がさらに好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
前記炭素数が2〜20のアルケニレン基としては、炭素数1〜10のアルケニレン基が好ましく、炭素数1〜6のアルケニレン基がより好ましく、炭素数1〜3のアルケニレン基がさらに好ましい。具体的には、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基などが挙げられる。アルケニレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
前記炭素数が6〜20のアリーレン基としては、炭素数6〜20のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜10のアリーレン基がより好ましい。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。アリーレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。
前記炭素数が1〜20のアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、プチル基、イソプチル基、tert−プチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基、n−オクチル基等が挙げられる。
前記炭素数2〜20のアルケニル基としては、炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニル基がより好ましい。具体的には、エチニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げられる。
これらの基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基の項で述べた基が挙げられる。R1、R2は、同一の基を表すことが好ましい。
R’およびR’’は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表す。R’およびR’’は、一般式(II−1)中のR’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Gは置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニレン基または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリーレン基を表す。Gは、一般式(II−1)におけるY2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(IV)
顔料誘導体は、本発明の組成物中に1種のみ含まれていても良いし、2種以上含まれていても良い。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
<<<有機溶剤>>>
本発明の組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や感光性着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。有機溶剤は1種類でもよいし、2種類以上含まれていても良い。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の組成物中に架橋剤を含有する場合、架橋剤の配合量は、特に定めるものではないが、組成物の全固形分の2〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、架橋剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の組成物中に重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
特に、本発明の組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
本発明の組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
感光性赤色組成物、感光性緑色組成物および感光性青色組成物は、それぞれ、さらに、
(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂を含み、
組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%であることを特徴とする。
次に、本発明におけるカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明の感光性着色組成物を用いて基材上に層を形成する工程、感光性着色組成物層を波長350nmを超え380nm以下の光で露光する工程、感光性着色組成物層をアルカリ現像する工程および感光性着色組成物層を波長254〜350nmの光で露光する工程をこの順に有することを特徴とする。さらに、必要に応じて、感光性着色組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、および、現像された着色パターンをベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。
本発明のカラーフィルタは、上記製造方法により好適に得ることができる。
感光性着色組成物を用いて基材上に層を形成する工程では、基材上に、本発明の組成物を付与して感光性着色組成物層を形成する。
本工程に用いうる基材としては、例えば、基板(例えば、シリコン基板)上にCCD(Charge Coupled Device)やCMOS(Complementary Metal-Oxide Semiconductor)等の撮像素子(受光素子)が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、基材上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
感光性着色組成物層の形成方法としては、塗布または印刷が好ましく、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等の各種方法が好ましい。
基材上に形成された感光性着色組成物層は、加熱(プリベーク)することが好ましい。加熱は、120℃以下で行うことが好ましく、50〜120℃がより好ましく、80〜110℃がさらに好ましく、90〜105℃が特に好ましい。加熱を120℃以下で行うことにより、液晶表示装置の発光光源を有機EL化する場合や、イメージセンサの光電変換膜を有機素材化する場合に、これらの特性をより効果的に維持することができる。
また、加熱時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。加熱は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
本工程では、感光性着色組成物層を、例えばステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、波長350nmを超え380nm以下の光であり、波長355〜370nmの光が好ましく、特にi線が好ましい。照射量(露光量)は、30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましい。
露光後の感光性着色組成物層の膜厚は、1.0μm以下であることが好ましく、0.1μm〜0.9μmであることがより好ましく、0.2μm〜0.8μmであることがさらに好ましい。
露光後の感光性着色組成物中の上述した(c)不飽和二重結合を有する化合物の反応率は、30〜60%であることが好ましい。このような反応率にすることにより(c)不飽和二重結合を有する化合物を適度に硬化させた状態にすることができる。ここで、(c)不飽和二重結合を有する化合物の反応率とは、(c)不飽和二重結合を有する化合物が有する全不飽和二重結合中の反応した不飽和二重結合割合をいう。
本工程では、露光後の感光性着色組成物層をアルカリ現像することにより、(ii)露光工程における光未照射部分の感光性着色組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、60秒〜300秒が好ましく、120秒〜200秒がより好ましい。
現像液に用いるアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5、4、0]−7−ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物が挙げられ、これらのアルカリ剤を濃度が0.001%〜10質量%、好ましくは0.01%〜1質量%となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
本工程では、現像後の感光性着色組成物層を波長254〜350nmの光で露光する。例えば紫外線フォトレジスト硬光装置を用いて露光する。紫外線フォトレジスト硬光装置からは、例えば波長254〜350nmの光とともに、これ以外の光(例えばi線)が照射されていてもよい。
本発明では、現像工程前および現像工程後の2段階で感光性着色組成物層を露光することにより、最初の露光で感光性着色組成物を適度に硬化させることができ、次の露光で感光性着色組成物全体をほぼ硬化させることができる。結果として、210℃程度のポストベークのない低温条件でも、感光性着色組成物の硬化性を向上させることができ、カラーフィルタの耐溶剤性を良好にすることができる。また、残渣混色を抑制することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、波長254〜300nmの紫外線が好ましく、波長254nmの紫外線がより好ましい。
上述した現像前の露光工程用いられる光の波長と、現像工程後の露光工程で用いられる光の波長の差は、200nm以下であることが好ましく、100〜150nm以下であることがより好ましい。
照射量(露光量)は、30mJ/cm2〜4000mJ/cm2が好ましく、50mJ/cm2〜3500mJ/cm2がより好ましい。
露光後の感光性着色組成物中の上述した(c)不飽和二重結合を有する化合物の反応率が60〜90%であることが好ましい。このような反応率にすることにより、露光後の感光性着色組成物層の硬化状態をより良好にすることができる。
なお、本発明のカラーフィルタにおける着色パターン(着色画素)の膜厚としては、2.0μm以下が好ましく、1.0μm以下がより好ましく、0.7μm以下がさらに好ましい。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、1.0μm以下が好ましい。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
支持体上に、固体撮像素子(CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー、等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオードおよび前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
さらに、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明のカラーフィルタは、前記固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL液晶表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に有機EL液晶表示装置の用途に好適である。
本発明のカラーフィルタは、カラーTFT方式の液晶表示装置に用いてもよい。カラーTFT方式の液晶表示装置については、例えば「カラーTFT液晶ディスプレイ(共立出版(株)1996年発行)」に記載されている。さらに、本発明はIPSなどの横電界駆動方式、MVAなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、STN、TN、VA、OCS、FFS、およびR−OCB等にも適用できる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた染料多量体を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
<<Green顔料分散液G1の調製>>
顔料としてC.I.PIGMENT GREEN36とC.I.Pigment Yellow150との60/40(質量比)混合物15部と、分散剤として分散剤1を5.0部と、顔料誘導体として誘導体1を2.5部と、溶媒としてPGMEA77.5部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液G1を調製した。
分散剤1(Mw=24,000)
Green顔料分散液G2〜11は、顔料、分散剤および誘導体の少なくともいずれかを下記表に記載のものに変更したこと以外は、Green顔料分散液G1と同様に調整した。
<<Red顔料分散液R1の調製>>
顔料としてC.I.ピグメント・レッド254とC.I.Pigment Yellow139との70/30(質量比)混合物15部と、分散剤1を5.5部と、顔料誘導体として誘導体1を2.0部と、溶媒としてPGMEA77.5部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Red顔料分散液R1を調製した。
<<Red顔料分散液R2〜14の調製>>
Red顔料分散液R2〜14は、顔料、分散剤および誘導体の少なくともいずれかを下記表に記載のものに変更したこと以外は、Red顔料分散液R1と同様に調整した。下記表中、分散剤2〜4および誘導体2〜4は、上述したGreen顔料分散液で説明したものである。また、下記表中、顔料の欄のカッコ内の数字は混合比率(質量比)を表す。
<<Blue顔料分散液B1の調製>>
顔料としてC.I.ピグメント・ブルー15:6とC.I.ピグメント・バイオレット23との80/20(質量比)混合物15部と、分散剤として上記分散剤1を4.8部と、顔料誘導体として上記誘導体1を2.7部と、溶媒としてPGMEA77.5部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Blue顔料分散液B1を調製した。
<<Blue顔料分散液B2〜12の調製>>
Blue顔料分散液B〜12は、顔料、分散剤および誘導体の少なくともいずれかを下記表に記載のものに変更したこと以外は、Blue顔料分散液B1と同様に調整した。下記表中、分散剤2〜4および誘導体2〜4は、上述したGreen顔料分散液で説明したものである。
上記で得られたGreen顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌して緑色感光性着色組成物RG−1を調製した。
<組成>
・(a) 吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤 X部
・(b) 吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤 Y部
・(c) モノマー 1.5部
・(d) アルカリ可溶性樹脂 2.0部
・(e) 上記Green顔料分散液 80.0部
・p−メトキシフェノール 0.001部
・ポリエチレングリコールメチルエーテルアセテート (12.3−x−y)部
〔PGMEA(以下、同様に略記する);溶媒〕
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、DIC(株)製のPGMEA0.2%溶液)
上記のRed顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌して赤色感光性着色組成物RR−1を調製した。
<組成>
・(a) 吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤 X部
・(b) 吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤 Y部
・(c) モノマー 0.75部
・(d) アルカリ可溶性樹脂 2.0部
・(e) 上記Red顔料分散液 65.0部
・p−メトキシフェノール 0.001部
・ポリエチレングリコールメチルエーテルアセテート (28.05−x−y)部
〔PGMEA(以下、同様に略記する);溶媒〕
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、DIC(株)製のPGMEA0.2%溶液)
上記のBlue顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌して青色感光性着色組成物RB−1を調製した。
<組成>
・(a) 吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤 X部
・(b) 吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤 Y部
・(c) モノマー 1.5部
・(d) アルカリ可溶性樹脂 2.0部
・(e) 上記Blue顔料分散液 60.0部
・p−メトキシフェノール 0.001部
・ポリエチレングリコールメチルエーテルアセテート (32.3−x−y)部
〔PGMEA(以下、同様に略記する);溶媒〕
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、DIC(株)製のPGMEA0.2%溶液)
調製されたGreen感光性着色組成物RG−1を、予めヘキサメチルジシラザンを噴霧した8インチのガラスウエハの上に塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が1.0μmになるように、100℃のホットプレートを用いて180秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で1.0μm四方のベイヤーパターンマスクを通して50〜1000mJ/cm2にて照射した(50mJ/cm2ずつ露光量を変化)。その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型;(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の40%希釈液を用いて23℃で180秒間パドル現像を行ない、ガラスウエハに緑色着色パターンを形成した。
緑色着色パターンが形成されたガラスウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該ガラスウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥した。
その後、パターンが形成されたガラスウエハ全体に、紫外線フォトレジスト硬化装置(ΜMA−802−HC−552;ウシオ電気株式会社製)を用いて追加露光を行い、ガラスウエハ上に着色パターンを形成した。
以上のようにして、Green用カラーフィルタを作製した。
(1−8−1.1.0μmの線幅を得るのに必要な露光量)
<1−7.着色パターンの形成>で形成されたパターンについて、パターンの形状をSEM(日立ハイテクノロジー社製、S−9260A)で観察し、線幅が1.0μmとなる露光量を下記表に記載した。
上記で得られた感光性着色組成物を、100℃のホットプレートを用いて150秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で1000mJ/cm2にて全面照射した。更に、紫外線フォトレジスト硬化装置(UMA−802−HC−552;ウシオ電気株式会社製)を用いて、3000mJ/cm2の追加露光を行った。
上記で得られたカラーフィルタに対し、N−メチルピロリドン(NMP)を滴下後、200秒放置し、流水にて10秒リンスした。
各種液の滴下前後での透過率の分光変動をMCPD−3000(大塚電子(株)製)を使用して測定し、色差ΔEabを測定した。
なお、ΔEabが低いほど、耐溶剤性に優れることを意味する。
上記カラーフィルタの着色パターン形成に用いた感光性着色組成物を、23℃にて6ヶ月間保管し、この保管の前後における粘度変化を確認した(単位:mPa)。この差が±1.0mPa以内であれば実用上問題なく使用可能である。±2.0mPa以内であれば、問題はあるものの使用可能である。変動範囲が±2.0mPaを超えると好ましくない。
上記カラーフィルタを260℃のホットプレートにて5分加熱し、そのパターンを、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて20,000倍で観察し、下記の評価基準にしたがって針状異物発生の程度を評価した。
<評価基準>
4:針状異物の発生が全く認められない
3:微小な針状異物の発生が認められるが問題なし
2:針状異物の発生が認められるが、許容可能
1:針状異物の発生が多く、許容範囲外であった
(下塗り層付シリコンウェハの作製)
レジストCT−4000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製;下地透明剤)を、シリコンウェハの上に膜厚0.1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて、下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウェハを得た。
(着色パターンの作製)
実施例および比較例の着色組成物を、塗布後の膜厚が0.6μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で、90℃で2分間加熱して着色組成物層を得た。
次いで、得られた着色組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、2.0μmのアイランドパターンを、マスクを介して300mj/cm2で露光した。次いで、露光後の着色組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗し、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの線幅を測長SEM(日立ハイテクノロジー社製、S−9260A)を用いて観察した。引き置き時間が72時間の場合の1画素内での線幅の最大値と最小値の差を、ウェハ内で任意の10点を測定し平均値を求めた。なお、引き置き時間が0時間の場合は、いずれの実施例、比較例においても平均値は<0.02μmであった。
判定基準3以上が実用上望ましい。結果を表に示す。
(判定基準)
6:0.02μm未満(最良)
5:0.02μm以上0.04μm未満(良)
4:0.04μm以上0.06μm未満(やや良)
3:0.06μm以上0.10μm未満(許容内)
2:0.10μm以上0.20μm未満(許容外)
1:0.20μm以上(許容外)
また、実施例RR−14、RR−15、RR−17〜RR−20に示すように、誘導体2及び誘導体3を用いた場合、経時安定性により優れ、針状結晶の発生がより抑制されることがわかった。
一方、重合開始剤(b)を添加しなかった比較例では、1.0μmのパターン形成は可能であるが、耐溶剤性が良好ではないことがわかった。また、重合開始剤(a)を添加しなかった比較例では、耐溶剤性を付与することが可能であったが、1.0μmのパターン形成を行うことができないことがわかった。
更に、重合開始剤(b)として、メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcmを超える重合開始剤を用いた比較例では、耐溶剤性を付与することが可能であったが、FPA−3000i5+で1.0μmの線幅を得るのに必要な露光量が50mJ/cm2未満と高感度化しすぎてしまい、1.0μmのパターン形成することが困難であることがわかった。
重合開始剤(a)の含有量が組成物の全固形分中10質量%を超える比較例では、FPA−3000i5+で1.0μmの線幅を得るのに必要な露光量が50mJ/cm2未満と高感度化しすぎてしまい、1.0μmのパターン形成することが困難であることがわかった。また、重合開始剤(a)の含有量が組成物の全固形分中1.5質量%未満の比較例では、耐溶剤性が良好ではなく、針状結晶が発生しやすいことがわかった。
重合開始剤(b)の含有量が組成物の全固形分中7.5質量%を超える比較例では、長時間引き置き後の着色パターン形成性が良好ではないことがわかった。また、重合開始剤(b)の含有量が組成物の全固形分中1.5質量%未満の比較例では、耐溶剤性が良好ではないことがわかった。
Claims (20)
- (a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂、
(e)色材を含有する感光性着色組成物であって、
前記組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%である感光性着色組成物。 - (e)色材が赤色、緑色または青色を含む、請求項1に記載の感光性着色組成物。
- 色材が、C.I.Pigment Red81、122、166、177、179、209、224、242および254からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Yellow138、139、150および185からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項2に記載の感光性着色組成物。
- 色材が、C.I.Pigment Red177および254からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Yellow139を含む、請求項3に記載の感光性着色組成物。
- 色材が、C.I.Pigment Green7、36および58からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Yellow138、139、150および185からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項2に記載の感光性着色組成物。
- 色材が、C.I.Pigment Blue15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、トリアリールメタン染料からなる群より選択される少なくとも1種、ならびに、C.I.Pigment Violet23、19、キサンテン染料およびピロメテン染料からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項2に記載の感光性着色組成物。
- (a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(−4−モルフォリノフェニル)−1ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、および、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- (b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、および、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステルからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- (e)色材の含有量が、感光性着色組成物中の全固形分中40〜70質量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- (c)不飽和二重結合を有する化合物が多官能の重合性化合物を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- (d)アルカリ可溶性樹脂が重合性基を有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- (a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤が、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]であり、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下である重合開始剤が、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。 - (e)色材が顔料及び下記一般式(I)または下記一般式(II)で表される色素誘導体を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
一般式(II−2)中、Z1はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−NR’−、−NR’−G−CO−、NR’−G−CONR’’−、−NR’−G−SO2−、−NR’−G−SO2NR’’−、−O−G−CO−、−O−G−CONR’−、−O−G−SO2−または−O−G−SO2NR’−を表し、Gは置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニレン基または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリーレン基を表し、R’およびR’’は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表す。R3、R4、R5、およびR6はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が6〜20のアリール基を表し、R7は置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が2〜20のアルケニル基を表す。) - 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いたカラーフィルタ。
- 請求項14に記載のカラーフィルタを有する有機EL液晶表示装置。
- (i)感光性着色組成物を用いて基材上に層を形成する工程、
(ii)感光性着色組成物層を波長350nmを超え380nm以下の光で露光する工程、
(iii)感光性着色組成物層をアルカリ現像する工程および
(iv)感光性着色組成物層を波長254〜350nmの光で露光する工程を前記順に有し、
前記感光性着色組成物が、
(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂、および
(e)色材を含有し、
前記組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%である、カラーフィルタの製造方法。 - (ii)波長350nmを超え380nm以下の光で露光する工程において、露光後の感光性着色組成物中の(c)不飽和二重結合を有する化合物の反応率が30〜60%である、請求項16に記載のカラーフィルタの製造方法。
- (iv)波長254〜350nmの光で露光する工程において、露光後の感光性着色組成物中の(c)不飽和二重結合を有する化合物の反応率が60〜90%である、請求項16または17に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 基材上に形成された感光性着色組成物層を120℃以下で加熱する工程をさらに含む、請求項16〜19のいずれか1項に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 赤色の色材を含有する感光性赤色組成物と、緑色の色材を含有する感光性緑色組成物と、青色の色材を含有する感光性青色組成物とを含む、カラーフィルタ形成用のキットであって、
感光性赤色組成物、感光性緑色組成物および感光性青色組成物は、それぞれ、さらに、
(a)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(b)メタノール中での365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下であり、254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である重合開始剤、
(c)不飽和二重結合を有する化合物、
(d)アルカリ可溶性樹脂を含み、
前記組成物の全固形分中、重合開始剤(a)の含有量が1.5〜10質量%であり、重合開始剤(b)の含有量が1.5〜7.5質量%であるキット。
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