JP7059387B2 - 硬化性組成物、硬化膜、パターンの形成方法、光学フィルタおよび光センサ - Google Patents
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Description
しかしながら、近年、固体撮像素子において、高解像度、高感度、省電力および小型化などの観点から、Si系材料に替えて、有機材料、量子ドットおよびInGaAs(インジウムガリウム砒素)など、非Si系材料を用いて光電変換することが検討されている。上記のような非Si系材料は、Si系材料に比べ熱に弱いため、硬化性組成物を硬化させる際の加熱温度を200℃未満とすることが望まれる。
<1>
色材、重合性化合物、光重合開始剤を含有する硬化性組成物であって、
色材の含有量が、組成物の全固形分に対して30質量%以上であり、
光重合開始剤は、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A1と、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下で、かつ、波長254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A2とを含み、
組成物の波長400~600nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1000~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上である、硬化性組成物。
<2>
光重合開始剤A1がオキシム化合物である、
<1>に記載の硬化性組成物。
<3>
オキシム化合物が、フッ素原子を含む化合物である、
<2>に記載の硬化性組成物。
<4>
光重合開始剤A2がヒドロキシアルキルフェノン化合物である、
<1>~<3>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<5>
光重合開始剤A2が下記式(A2-1)で表される化合物である、
<1>~<3>のいずれか1つに記載の硬化性組成物;
式(A2-1):
<6>
光重合開始剤A1の100質量部に対して、光重合開始剤A2を50~200質量部含有する、
<1>~<5>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<7>
硬化性組成物の全固形分中における光重合開始剤A1と光重合開始剤A2の合計の含有量が5~15質量%である、
<1>~<6>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<8>
重合性化合物がエチレン性不飽和基を3個以上含む化合物である、
<1>~<7>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<9>
重合性化合物がエチレン性不飽和基とアルキレンオキシ基とを含む化合物である、
<1>~<8>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<10>
光重合開始剤A1と光重合開始剤A2の合計100質量部に対して、重合性化合物を170~345質量部含有する、
<1>~<9>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<11>
硬化性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量が17.5~27.5質量%である、
<1>~<10>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<12>
色材が、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物およびアゾ化合物の少なくとも1種を含む黒色色材である、
<1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<13>
色材が少なくとも3種の化合物を含む、
<1>~<12>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<14>
さらに、環状エーテル構造を有する化合物と、環状エーテル構造を有する化合物の硬化促進剤とを含む、
<1>~<13>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<15>
さらに樹脂を含む、
<1>~<14>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<16>
<1>~<15>のいずれか1つに記載の硬化性組成物を硬化して得られる硬化膜。
<17>
<1>~<15>のいずれか1つに記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、
硬化性組成物層に対して、350nmを超え380nm以下の波長を有する光を照射し、パターン状に露光する第1の露光工程と、
硬化性組成物層を現像する現像工程と、
現像工程後に、硬化性組成物層に対して、254~350nmの波長を有する光を照射する第2の露光工程と、を有するパターンの形成方法。
<18>
現像工程と第2の露光工程の間、および、第2の露光工程の後の少なくともいずれかの期間に、低酸素雰囲気下、200℃未満の温度で硬化性組成物層を加熱する工程を有する、
<17>に記載の方法。
<19>
<16>に記載の硬化膜を有する光学フィルタ。
<20>
<16>に記載の硬化膜を有する光センサ。
本発明の硬化性組成物は、色材、重合性化合物、光重合開始剤を含有する。そして、本発明の硬化性組成物において、色材の含有量は、組成物の全固形分に対して30質量%以上である。さらに、光重合開始剤は、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A1と、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下で、かつ、波長254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A2とを含む。また、組成物の波長400~600nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1000~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bは4.5以上であり、つまり、本発明の硬化性組成物は、可視光を吸収しやすくかつ近赤外線を透過しやすい分光特性を有する。そのため、例えば、近赤外線透過フィルタの製造に使用される。なお、本明細書において、「近赤外」は、700~2500nmの波長域周辺をいう。本発明の硬化性組成物において、上記のような分光特性の結果、可視光域の吸収特性の裾野の影響などにより、波長365nmの光に対する透過率も比較的低くなっている。
ある波長λにおける吸光度Aλは、以下の式(1)により定義される。
Aλ=-log(Tλ/100) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率(%)である。
<<色材>>
本発明の硬化性組成物は色材を含有する。本発明において、色材は、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過し、かつ、可視領域の光を吸収する材料であることが好ましい。本発明において、色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する材料であることが好ましい。また、本発明において、色材は、波長400~600nmの波長領域の光を吸収する材料であることが好ましい。また、色材は、波長1000~1300nmの光を透過する材料であることが好ましい。本発明において、色材は、以下の(A)および(B)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(2):有機系黒色着色剤を含む。
本発明において、有彩色着色剤は、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤およびオレンジ色着色剤から選ばれる着色剤であることが好ましい。本発明において、有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。好ましくは顔料である。また、顔料には、無機顔料または有機‐無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機‐無機顔料の一部を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。顔料は、平均粒径(r)が、20nm≦r≦300nmであることが好ましく、25nm≦r≦250nmであることがより好ましく、30nm≦r≦200nmであることが更に好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、平均粒径±100nmの範囲に含まれる二次粒子が全体の70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。なお、二次粒子の粒径分布は、散乱強度分布を用いて測定される。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red)等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン/ポリメチン系)等(以上、青色顔料)。
(1)赤色着色剤および青色着色剤の組み合わせ。
(2)赤色着色剤、青色着色剤および黄色着色剤の組み合わせ。
(3)赤色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤および紫色着色剤の組み合わせ。
(4)赤色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤および緑色着色剤の組み合わせ。
(5)赤色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤および緑色着色剤の組み合わせ。
(6)赤色着色剤、青色着色剤および緑色着色剤の組み合わせ。
(7)黄色着色剤および紫色着色剤の組み合わせ。
本発明において、有機系黒色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよく、好ましくは顔料である。有機系黒色着色剤は、例えば、ビスベンゾフラノン化合物(あるいはベンゾジフラノン化合物とも言われる。)、アゾメチン化合物、ペリレン化合物およびアゾ化合物などが挙げられる。有機系黒色着色剤は、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物およびアゾ化合物の少なくとも1種を含むことが好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010-534726号公報、特表2012-515233号公報、特表2012-515234号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32、特開2017-226821号公報の段落0016~0020に記載の化合物などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平01-170601号公報、特開平02-034664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。
本発明の硬化性組成物は、近赤外線吸収剤を含有することができる。近赤外線吸収剤は、組成物の分光特性において、近赤外域で透過する光をより長波長側に限定する役割を有している。
本発明の硬化性組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、エチレン性不飽和基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。重合性化合物はラジカルにより重合可能な化合物(ラジカル重合性化合物)であることが好ましい。
nは3以上の整数を表し、4以上の整数が好ましい。nの上限は15以下の整数が好ましく、10以下の整数がより好ましく、6以下の整数が更に好ましい。
本発明の硬化性組成物は光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル化合物、アミノアルキルフェノン化合物、ヒドロキシアルキルフェノン化合物、フェニルグリオキシレート化合物などが挙げられる。光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013-029760号公報の段落0265~0268、特許第6301489号公報の記載を参酌することができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
-CHF2 (1)
-CF3 (2)
フッ素原子を含むオキシム化合物中の全フッ素原子数は3以上が好ましく、4~10がより好ましい。
本発明の組成物は、樹脂を含有することができる。本発明において樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
本発明の硬化性組成物は、フリル基を含む化合物(以下、フリル基含有化合物ともいう)を含有することが好ましい。この態様によれば、上記フリル基と、上記重合性化合物が有するエチレン性不飽和基とが、Diels-Alder反応により、200℃未満の低温でも結合を形成するため、低温硬化に優れる。
本発明の硬化性組成物は、更に、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。また、この場合、本発明の硬化性組成物は、この環状エーテル基を有する化合物の硬化促進剤を含有することが好ましい。環状エーテル基は、例えば、エポキシ基およびオキセタン基であり、エポキシ基が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の硬化性組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、フタロシアニン系骨格、アンスラキノン系骨格、キナクリドン系骨格、ジオキサジン系骨格、ペリノン系骨格、ペリレン系骨格、チオインジゴ系骨格、イソインドリン系骨格、イソインドリノン系骨格、キノフタロン系骨格、スレン系骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、キノフタロン系骨格、イソインドリン系骨格およびフタロシアニン系骨格が好ましく、アゾ系骨格およびベンゾイミダゾロン系骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。顔料誘導体の具体例としては、例えば、特開2011-252065号公報の段落0162~0183の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤としては、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物などが挙げられる。多官能チオール化合物は安定性、臭気、解像性、現像性、密着性等の改良を目的として添加してもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、式(T1)で表される化合物であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することできる。シランカップリング剤としては、一分子中に少なくとも2種の反応性の異なる官能基を有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤は、ビニル基、エポキシ基、スチレン基、メタクリル基、アミノ基、イソシアヌレート基、ウレイド基、メルカプト基、スルフィド基、および、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1種の基と、アルコキシ基とを有するシラン化合物が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-602)、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-603)、3-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-903)、3-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-503)、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM-403)等が挙げられる。シランカップリング剤の詳細については、特開2013-254047号公報の段落0155~0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。本発明の硬化性組成物がシランカップリング剤を含有する場合、シランカップリング剤の含有量は、硬化性組成物の全固形分中0.001~20質量%が好ましく、0.01~10質量%がより好ましく、0.1質量%~5質量%が特に好ましい。本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を、1種のみを含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、t-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)等が挙げられる。本発明の硬化性組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、硬化性組成物の全固形分中0.0001~5質量%が好ましい。本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を、1種のみを含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落0052~0072、特開2013-068814号公報の段落0317~0334、特開2016-162946号公報の段落0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤として特許第6268967号公報の段落0049~0059に記載の化合物も使用できる。本発明の硬化性組成物が紫外線吸収剤を含有する場合、紫外線吸収剤の含有量は、硬化性組成物の全固形分中0.1~10質量%が好ましく、0.1~5質量%がより好ましく、0.1~3質量%が特に好ましい。また、紫外線吸収剤は、1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落0238~0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤としては、特開2004-295116号公報の段落0155~0156に記載の添加剤を挙げることができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、例えばフェノール化合物、リン系化合物(例えば特開2011-090147号公報の段落0042に記載の化合物)、チオエーテル化合物などを用いることができる。市販品としては、例えば(株)ADEKA製のアデカスタブシリーズ(AO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-50F、AO-60、AO-60G、AO-80、AO-330など)が挙げられる。また、酸化防止剤として、国際公開第2017/006600号に記載された多官能ヒンダードアミン酸化防止剤、国際公開第2017/164024号に記載された酸化防止剤、特許第6268967号公報の段落0023~0048に記載された酸化防止剤を用いることもできる。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。また、本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の具体例としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、本発明の硬化性組成物は、特開2004-295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤、特開2018-091940号公報の段落0242に記載の貯蔵安定化剤を含有することができる。
本発明の硬化性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や硬化性組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。また、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、組成物の保存安定性を高め、成分変質を抑制する観点から、収容容器の内壁はガラス製やステンレス製であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、前述の成分を混合することにより製造できる。硬化性組成物の製造に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して硬化性組成物を製造してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物を製造してもよい。
本発明の硬化膜は、上述した本発明の硬化性組成物の膜を形成し、この膜を乾燥し、硬化させることにより製造できる。本発明の硬化膜は、近赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。この硬化膜の厚さは、目的に応じて適宜調整でき、100μm以下が好ましく、15μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましく、3μm以下が特に好ましい。厚さの下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
本発明のパターンの形成方法は、本発明の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、この硬化性組成物層に対して、350nmを超え380nm以下の波長を有する光を照射し、パターン状に露光する第1の露光工程と、硬化性組成物層を現像する現像工程と、現像工程後に、硬化性組成物層に対して、254~350nmの波長を有する光を照射する第2の露光工程とを含む。そして、本発明のパターンの形成方法では、全工程を通じて200℃未満の温度下で処理を行うことができ、好ましくは150℃以下の温度下で行うこともできる。なお、本発明において、「全工程を通じて200℃未満の温度で処理を行う」とは、硬化性組成物を用いてパターン状の硬化膜を形成する工程の全てを、200℃未満の温度で行うことを意味する。本発明のパターンの形成方法において、第2の露光工程後に、さらに加熱する工程を設けることもできる。ただし、この場合には、加熱温度は200℃未満とする。以下、各工程について詳細を述べる。
硬化性組成物層を形成する工程では、支持体上に本発明の硬化性組成物を塗布して硬化性組成物層を形成する。支持体は、例えば、ガラス基板や樹脂基板である。樹脂基板としては、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板等が挙げられる。これらの基板上には有機発光層や光電変換層が形成されていてもよい。また、基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。下塗り層は、例えば、本発明の硬化性組成物から色材を抜いたような硬化性組成物を塗布することで形成してもよい。
第1の露光工程では、硬化性組成物層に対して、350nmを超え380nm以下の波長の光を照射してパターン状に露光する。例えば、硬化性組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、硬化性組成物層の露光部分を硬化させることができる。露光に際して用いることができる光としては、350nmを超え380nm以下の波長の光であり、波長355~370nmの光が好ましく、i線(365nm)がより好ましい。また、この露光処理は、KR1020170122130Aに記載されているように、i線よりも短い波長の光をカットしながら行ってもよい。
現像工程では、硬化性組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する。硬化性組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の硬化性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、有機溶剤、アルカリ現像液などが挙げられ、アルカリ現像液であることが好ましい。現像液の温度は、例えば、20~30℃が好ましい。現像時間は、20~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
第2の露光工程では、波長254~350nmの光を照射して硬化性組成物層を露光する。照射する光は、波長300nm以下の光を含むことが好ましく、波長254nmの光を含むことがより好ましい。第2の露光工程は、例えば紫外線フォトレジスト硬化装置を用いて行うことができる。紫外線フォトレジスト硬化装置からは、例えば波長254~350nmの光とともに、これ以外の光(例えばi線)が照射されてもよい。上述した現像前の露光で用いられる光の波長と、現像後の露光(後露光)で用いられる光の波長の差は、200nm以下であることが好ましく、100~150nmであることがより好ましい。
本発明のパターン形成においては、さらに、現像工程と第2の露光工程の間、および、第2の露光工程の後の少なくともいずれかの期間に、所定の温度で硬化性組成物層を加熱する工程(ポストベーク)を行ってもよい。ポストベークの加熱温度は、200℃未満であることが好ましく、150℃以下であることがより好ましく、120℃以下であることがさらに好ましい。また、ポストベークの加熱温度は、45℃以上であることが好ましく、50℃以上であることがより好ましく、80℃以上であることがさらに好ましい。特に、樹脂基板を使用する場合や、光電変換層を有機材料などで構成した場合においては、加熱温度は、50~120℃であることが好ましく、80~100℃がより好ましく、80~90℃がさらに好ましい。加熱時間は、適宜選択でき、例えば1~10分であり、2~8分であることが好ましく、3~6分であることがより好ましい。
本発明の光センサは、例えば、受光素子を構成する固体撮像素子と、この固体撮像素子の受光側に設置された本発明の近赤外線透過フィルタを有する。このような構成により、所望の波長範囲の近赤外線を受光素子で受光することができる。本発明の近赤外線透過フィルタが組み込まれた光センサは、CCD(電荷結合素子)イメージセンサおよびCMOS(相補型金属酸化膜半導体)イメージセンサなどに応用することができ、生体認証用途、監視用途、モバイル用途、自動車用途、農業用途、医療用途、距離計測用途、ジェスチャー認識用途などの用途に好ましく用いることができる。
下記の表に記載の原料を混合したのち、混合原料100質量部に対して、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。
下記の表に記載の原料を混合して、組成物(硬化性組成物)を調製した。下記の表に記載の数値は質量部である。
IB :Irgaphor Black S 0100 CF(BASF社製、下記構造の化合物、ラクタム系顔料)
PY139 :C.I.Pigment Yellow 139
PB15:6 :C.I.Pigment Blue 15:6
PB16 :C.I.Pigment Blue 16
PV23 :C.I.Pigment Violet 23
C1:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
C2:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24,000。
D1:TMPEOTA(ダイセル・オルネクス社製)
D2:下記構造のモノマー。
I-A1:IRGACURE-OXE02(BASF社製)
I-A2:IRGACURE-OXE03(BASF社製)
I-A3:IRGACURE379(BASF社製)
I-B1:IRGACURE2959(BASF社製)
I-B2:IRGACURE1173(BASF社製)
G1:p-メトキシフェノール
J1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
Q1:EPICLON N-695(DIC(株)製)
Q2:EHPE3150((株)ダイセル製)
R1:ピロメリット酸無水物
ポストベーク後の膜厚が下記表に記載の膜厚となるように、各組成物をガラス基板上にスピンコート法により塗布し、ホットプレートを用いて、100℃で120秒間加熱乾燥した後、さらに、200℃で300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、膜を形成した。膜が形成されたガラス基板を、紫外可視近赤外分光光度計U-4100(日立ハイテク製)を用いて、波長400~600nmの範囲における吸光度の最小値A、波長1000~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bを測定した。
8インチ(1インチは約2.54cm)のシリコンウエハ上に、CT-4000L(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)をスピンコートで均一に塗布して塗布膜を形成し、形成された塗布膜を220℃のオーブンで1時間処理し、塗布膜を硬化させ、下塗り層を形成した。なお、スピンコートの塗布回転数は、加熱処理後の下塗り層の膜厚が約0.1μmとなるように調整した。
4点:はがれが生じている。はがれが生じた碁盤目の数が全体の5%未満。
3点:はがれが生じている。はがれが生じた碁盤目の数が全体の5%以上25%未満。
2点:はがれが生じている。はがれが生じた碁盤目の数が全体の25%以上60%未満。
1点:はがれが生じている。はがれが生じた碁盤目の数が全体の60%以上。
Claims (17)
- 色材、重合性化合物、光重合開始剤を含有する硬化性組成物であって、
前記色材の含有量が、前記硬化性組成物の全固形分に対して30質量%以上であり、
前記重合性化合物の含有量は、前記硬化性組成物の全固形分中5.0~25質量%であり、
前記光重合開始剤は、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A1と、メタノール中での波長365nmの吸光係数が1.0×102mL/gcm以下で、かつ、波長254nmの吸光係数が1.0×103mL/gcm以上である光重合開始剤A2とを含み、前記光重合開始剤A1はオキシム化合物であり、前記光重合開始剤A2はヒドロキシアルキルフェノン化合物であり、
前記硬化性組成物は、前記光重合開始剤A1の100質量部に対して、前記光重合開始剤A2を50~200質量部含有し、かつ、前記光重合開始剤A1の含有量は、前記硬化性組成物の全固形分中1.0~10.0質量%であり、前記光重合開始剤A2の含有量は、前記硬化性組成物の全固形分中0.5~7.5質量%であり、
前記硬化性組成物の波長400~600nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1000~1300nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが4.5以上である、硬化性組成物。 - 前記オキシム化合物が、フッ素原子を含む化合物である、
請求項1に記載の硬化性組成物。 - 前記硬化性組成物の全固形分中における前記光重合開始剤A1と前記光重合開始剤A2の合計の含有量が5~15質量%である、
請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記重合性化合物がエチレン性不飽和基を3個以上含む化合物である、
請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記重合性化合物がエチレン性不飽和基とアルキレンオキシ基とを含む化合物である、
請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記光重合開始剤A1と前記光重合開始剤A2の合計100質量部に対して、前記重合性化合物を170~345質量部含有する、
請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記色材が、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物およびアゾ化合物の少なくとも1種を含む黒色色材である、
請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記色材が少なくとも3種の化合物を含む、
請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - さらに、環状エーテル構造を有する化合物と、前記環状エーテル構造を有する化合物の硬化促進剤とを含む、
請求項1~9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - さらに樹脂を含む、
請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記樹脂は、フルオレン骨格を有する樹脂を含む、請求項11に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~12のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化して得られる硬化膜。
- 請求項1~12のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、
前記硬化性組成物層に対して、350nmを超え380nm以下の波長を有する光を照射し、パターン状に露光する第1の露光工程と、
前記硬化性組成物層を現像する現像工程と、
前記現像工程後に、前記硬化性組成物層に対して、254~350nmの波長を有する光を照射する第2の露光工程と、を有するパターンの形成方法。 - 前記現像工程と前記第2の露光工程の間、および、前記第2の露光工程の後の少なくともいずれかの期間に、低酸素雰囲気下、200℃未満の温度で前記硬化性組成物層を加熱する工程を有する、
請求項14に記載の方法。 - 請求項13に記載の硬化膜を有する光学フィルタ。
- 請求項13に記載の硬化膜を有する光センサ。
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