JPWO2019188653A1 - 感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 色材と、ラジカル重合性モノマーとを含むパルス露光用の感光性組成物であり、
ラジカル重合性モノマーは、ラジカル重合性基を有する化合物であってこの化合物に含まれるラジカル重合性基がアリル基、メタリル基、スチレン基、スチリル基およびメタクリルアミド基から選ばれる少なくとも1種である化合物M1を含む、
感光性組成物。
<2> 化合物M1のラジカル重合性基価が1mmol/g以上である、<1>に記載の感光性組成物。
<3> 感光性組成物の全固形分中における化合物M1の含有量が0.05〜50質量%である、<1>または<2>に記載の感光性組成物。
<4> ラジカル重合性モノマーの全量中における化合物M1の含有量が1質量%以上である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<5> ラジカル重合性モノマーは、化合物M1と、(メタ)アクリレートモノマーとを含む、<1>〜<4>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<6> 更に光ラジカル重合開始剤を含む、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<7> 更に樹脂を含む、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<8> 前述の樹脂がアルカリ可溶性樹脂を含む、<7>に記載の感光性組成物。
<9> 前述の色材が顔料を含む、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<10> 波長300nm以下の光でのパルス露光用の感光性組成物である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<11> 最大瞬間照度50000000W/m2以上の条件でのパルス露光用の感光性組成物である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<12> 固体撮像素子用の感光性組成物である、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
<13> カラーフィルタ用の感光性組成物である、<1>〜<11>のいずれか1つに記載の感光性組成物。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、赤外線とは、波長700〜2500nmの光をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の感光性組成物は、
色材と、ラジカル重合性モノマーとを含むパルス露光用の感光性組成物であり、
上記ラジカル重合性モノマーは、ラジカル重合性基を有する化合物であってこの化合物に含まれるラジカル重合性基がアリル基、メタリル基、スチレン基、スチリル基およびメタクリルアミド基から選ばれる少なくとも1種である化合物M1を含むことを特徴とする。
(1):波長400〜640nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長800〜1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(2):波長400〜750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900〜1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(3):波長400〜830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1000〜1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(4):波長400〜950nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1100〜1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
Aλ=−log(Tλ/100) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率(%)である。
本発明において、吸光度の値は、溶液の状態で測定した値であってもよく、感光性組成物を用いて製膜した膜での値であってもよい。膜の状態で吸光度を測定する場合は、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜の厚さが所定の厚さとなるように感光性組成物を塗布し、ホットプレートを用いて100℃、120秒間乾燥して調製した膜を用いて測定することが好ましい。
(11):波長400〜640nmの範囲における吸光度の最小値Amin1と、波長800〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax1との比であるAmin1/Bmax1が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜640nmの範囲の光を遮光して、波長720nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
(12):波長400〜750nmの範囲における吸光度の最小値Amin2と、波長900〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax2との比であるAmin2/Bmax2が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜750nmの範囲の光を遮光して、波長850nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
(13):波長400〜850nmの範囲における吸光度の最小値Amin3と、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax3との比であるAmin3/Bmax3が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜850nmの範囲の光を遮光して、波長940nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
(14):波長400〜950nmの範囲における吸光度の最小値Amin4と、波長1100〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bmax4との比であるAmin4/Bmax4が5以上であり、7.5以上であることが好ましく、15以上であることがより好ましく、30以上であることが更に好ましい。この態様によれば、波長400〜950nmの範囲の光を遮光して、波長1040nm以上の光を透過可能な膜を形成することができる。
本発明の感光性組成物は、色材を含む。色材としては、有彩色着色剤、黒色着色剤、赤外線吸収色素などが挙げられる。本発明の感光性組成物に用いられる色材は、有彩色着色剤を少なくとも含むことが好ましい。
有彩色着色剤としては、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、オレンジ色着色剤などが挙げられる。有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。好ましくは顔料である。顔料の平均粒径(r)は、20nm≦r≦300nmであることが好ましく、25nm≦r≦250nmであることがより好ましく、30nm≦r≦200nmであることが更に好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、平均粒径±100nmの範囲に含まれる二次粒子が全体の70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)。
これら有機顔料は、単独で若しくは種々組合せて用いることができる。
黒色着色剤としては、カーボンブラック、金属酸窒化物(チタンブラック等)、金属窒化物(チタンナイトライド等)などの無機黒色着色剤や、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などの有機黒色着色剤が挙げられる。有機黒色着色剤は、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010−534726号公報、特表2012−515233号公報、特表2012−515234号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平1−170601号公報、特開平2−34664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。ビスベンゾフラノン化合物は、下記式のいずれかで表される化合物またはこれらの混合物であることが好ましい。
赤外線吸収色素としては、波長700〜1300nmの範囲、より好ましくは波長700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物が好ましい。赤外線吸収色素は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
また、本発明の感光性組成物に用いられる色材は、緑色着色剤を少なくとも含むことが好ましい。また、色材の全質量中における緑色着色剤の含有量は、30質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることが更に好ましい。上限は、100質量%とすることができ、75質量%以下とすることもできる。
(2):有機黒色着色剤を含む。
(3):上記(1)または(2)において、更に赤外線吸収色素を含む。
(1−1)赤色着色剤と青色着色剤とを含有する態様。
(1−2)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤とを含有する態様。
(1−3)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
(1−4)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(1−5)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(1−6)赤色着色剤と青色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(1−7)黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
本発明の感光性組成物は、ラジカル重合性モノマーを含む。ラジカル重合性モノマーの分子量は、2000以下であることが好ましく、1500以下であることがより好ましい。下限は、100以上であることが好ましく、150以上であることがより好ましく、200以上であることが更に好ましい。
本発明の感光性組成物に用いられるラジカル重合性モノマーは、ラジカル重合性基を有する化合物であってこの化合物に含まれるラジカル重合性基がアリル基、メタリル基、スチレン基、スチリル基およびメタクリルアミド基から選ばれる少なくとも1種である化合物M1を含むものが用いられる。すなわち、本発明の感光性組成物においては、ラジカル重合性モノマーとして、上述した化合物M1を含むものが用いられる。
−Si(Rs1)(Rs2)(Rs3) ・・・(S)
上記式中、Rs1〜Rs3は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基を表す。
L1−(A1)n ・・・式(M1a)
(式(M1a)中、A1はアリル基、メタリル基、スチレン基、スチリル基またはメタクリルアミド基を表し、L1は、n価の基を表し、nは1以上の整数を表す。)
本発明の感光性組成物は、ラジカル重合性モノマーとして、上述した化合物M1以外のラジカル重合性モノマー(以下、化合物M2ともいう)を含有することができる。化合物M2としては、反応性の観点から、ラジカル重合性基としてアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基およびアクリロイルアミド基から選ばれる基を有する化合物であることが好ましい。具体的には、化合物M2としては、(メタ)アクリレートモノマーまたはアクリルアミドモノマーであることが好ましく、(メタ)アクリレートモノマーであることがより好ましい。
本発明の感光性組成物は光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。本発明の感光性組成物が光ラジカル重合開始剤を含むことにより、より優れた硬化性が得られる。光ラジカル重合開始剤は、波長300nm以下の光に反応してラジカルを発生する化合物であることが好ましい。
条件1:光ラジカル重合開始剤b1を0.035mmol/L含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液に対し、波長355nmの光を、最大瞬間照度375000000W/m2、パルス幅8ナノ秒、周波数10Hzの条件でパルス露光した後の量子収率q355が0.05以上である。
条件2:光ラジカル重合開始剤b1を5質量%、樹脂を95質量%含む厚さ1.0μmの膜に対し、波長265nmの光を、最大瞬間照度375000000W/m2、パルス幅8ナノ秒、周波数10Hzの条件でパルス露光した後の量子収率q265が0.05以上である。
条件3:光ラジカル重合開始剤b1を5質量%と樹脂とを含む膜に対して波長248〜365nmの範囲のいずれかの波長の光を最大瞬間照度625000000W/m2、パルス幅8ナノ秒、周波数10Hzの条件で1パルスを露光した後に、膜中のラジカル濃度が膜1cm2あたり0.000000001mmol以上に達する。
樹脂(A)
条件1a:2種以上の光ラジカル重合開始剤を感光性組成物に含まれる比率で混合した混合物を0.035mmol/L含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液に対し、波長355nmの光を、最大瞬間照度375000000W/m2、パルス幅8ナノ秒、周波数10Hzの条件でパルス露光した後の量子収率q355が0.05以上であることが好ましく、0.10以上であることがより好ましく、0.15以上であることが更に好ましく、0.25以上であることがより一層好ましく、0.35以上であることがより更に一層好ましく、0.45以上であることが特に好ましい。
条件2a:2種以上の光ラジカル開始剤を感光性組成物に含まれる比率で混合した混合物を5質量%、樹脂を95質量%含む厚さ1.0μmの膜に対し、波長265nmの光を、最大瞬間照度375000000W/m2、パルス幅8ナノ秒、周波数10Hzの条件でパルス露光した後の量子収率q265が0.05以上であることが好ましく、0.10以上であることがより好ましく、0.15以上であることが更に好ましく、0.20以上であることが特に好ましい。
条件3a:2種以上の光ラジカル開始剤を感光性組成物に含まれる比率で混合した混合物を5質量%と樹脂とを含む膜に対して波長248〜365nmの範囲のいずれかの波長の光を最大瞬間照度625000000W/m2、パルス幅8ナノ秒、周波数10Hzの条件で0.1秒間パルス露光した後に、膜中のラジカル濃度が膜1cm2あたり0.000000001mmol以上に達することが好ましく、0.000000005mmol以上に達することがより好ましく、0.00000001mmol以上に達することが更に好ましく、0.00000003mmol以上に達することが特に好ましく、0.0000001mmol以上に達することが最も好ましい。
本発明の感光性組成物は樹脂を含有することができる。樹脂は、例えば顔料などを組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
本発明の感光性組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に1〜100個有することが好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、特開2013−011869号公報の段落番号0034〜0036、特開2014−043556号公報の段落番号0147〜0156、特開2014−089408号公報の段落番号0085〜0092に記載された化合物、特開2017−179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の感光性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性を向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009−288703号公報の段落番号0018〜0036に記載の化合物、特開2009−242604号公報の段落番号0056〜0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の感光性組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体としては、式(B1)で表される化合物が好ましい。
本発明の感光性組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤の例としては、例えば、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。本発明において有機溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドも溶解性向上の観点から好ましい。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の感光性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。感光性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.001〜5質量%が好ましい。
本発明の感光性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の感光性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、亜リン酸エチルビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330(以上、(株)ADEKA)などが挙げられる。
本発明の感光性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の感光性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100〜250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80〜200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017−008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA−5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の感光性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015−123351号公報に記載の容器が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。感光性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解または分散して感光性組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して感光性組成物として調製してもよい。
次に、本発明の感光性組成物を用いた光学フィルタの製造方法について説明する。光学フィルタの種類としては、カラーフィルタ、赤外線透過フィルタなどが挙げられる。
本発明における光学フィルタの製造方法は、上述した本発明の感光性組成物を支持体上に適用して感光性組成物層を形成する工程(感光性組成物層形成工程)と、感光性組成物層に対して光をパルス的に照射してパターン状に露光(パルス露光)する工程(露光工程)と、未露光部の感光性組成物層を現像除去して画素を形成する工程(現像工程)と、を含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
感光性組成物層形成工程では、上述した本発明の感光性組成物を支持体上に適用して感光性組成物層を形成する。支持体としては、例えば、シリコン、無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラスなどの材質で構成された基板が挙げられる。また、InGaAs基板などを用いることも好ましい。また、支持体には、電荷結合素子(CCD)、相補型金属酸化膜半導体(CMOS)、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、支持体には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、支持体には、必要により、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。
次に、上述のようにして形成した支持体上の感光性組成物層に対して、光をパルス的に照射してパターン状に露光(パルス露光)する。感光性組成物層に対し、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパルス露光することで、感光性組成物層をパターン状にパルス露光することができる。これにより、感光性組成物層の露光部分を硬化することができる。
次に、露光工程後の感光性組成物層における未露光部の感光性組成物層を現像除去して画素(パターン)を形成する。未露光部の感光性組成物層の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、未露光部の感光性組成物層が現像液に溶出し、上記の露光工程で光硬化した部分だけが支持体上に残る。現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、以下の条件で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM−Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC−8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
下記表に記載の原料を混合した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、固形分濃度20質量%の感光性組成物(組成物1〜14、R1)を調製した。なお、組成物1〜7、9〜14、R1の固形分濃度はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の配合量を変えることで調整した。また、組成物8の固形分濃度はPGMEAとポリエチレングリコールモノメチルエーテルとの混合溶剤(PGMEA:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル=9:1(質量比))の配合量を変えることで調整した。なお、下記の表中の配合量の欄に記載の数値は質量部である。
(顔料分散液)
A1:以下の方法で調製した顔料分散液
C.I.Pigment Green 58の10.7質量部、C.I.Pigment Yellow 185の2.7質量部、顔料誘導体1の1.3質量部、分散剤1の5.3質量部、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の80質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A1を調製した。この顔料分散液A1は、固形分濃度が20質量%であり、顔料含有量が13.4質量%であった。
顔料誘導体1:下記構造の化合物。
C.I.Pigment Blue 15:6の11.8質量部、C.I.Pigment Violet 23の3.0質量部、分散剤2の5.2質量部、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の80質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A2を調製した。この顔料分散液は、固形分濃度が20質量%であり、顔料含有量が14.8質量%であった。
C.I.Pigment Red 254の11.8質量部、C.I.Pigment Yellow 139の3.0質量部、分散剤2の5.2質量部、および、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の80質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A3を調製した。この顔料分散液は、固形分濃度が20質量%であり、顔料含有量が14.8質量%であった。
M1−1:酢酸アリル
M1−2:4−スチリルピリジン
M1−3:メタクリルアミド
M1−4:スチレン
M1−5:トリメリット酸トリアリル
M1−6:酢酸β−メタリル
M2−1:下記構造の化合物(アクリレートモノマー、ラジカル重合性基価:11.4mmol/g)
I1:IRGACURE−OXE01(BASF社製、オキシム化合物)
I2:下記構造の化合物(オキシム化合物)
UV1:UV−503(大東化学(株)製、紫外線吸収剤)
上記で得られた各感光性組成物(組成物1〜14、R1)について、遮光容器に充填し、7℃(条件1)または45℃(条件2)の温度にて12か月保管した。
保管後の各感光性組成物を、8インチ(203.2mm)のシリコンウェハ上に塗布後の膜厚0.5μmとなるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用い、100℃で2分間ポストベークした。次いで、KrFスキャナ露光機を用いて以下の条件でパルス露光を行って膜を形成した。パルス露光条件は以下の通りである。
露光光:KrF線(波長248nm)
露光量:200mJ/cm2
最大瞬間照度:250000000W/m2(平均照度:30000W/m2)
パルス幅:30ナノ秒
周波数:4kHz
得られた膜の欠陥数について、欠陥検査装置(ComPLUS、AMAT社製)を用いてにて検査した。なお、0.5μm以上の大きさの異物(凝集物)を欠陥としてカウントした。
(顔料分散液A100)
C.I.Pigment Green 36の10.7質量部、C.I.Pigment Yellow 185の2.7質量部、顔料誘導体1の1.3質量部、分散剤1の5.3質量部、および、PGMEAの80質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液A100を調製した。
Claims (13)
- 色材と、ラジカル重合性モノマーとを含むパルス露光用の感光性組成物であり、
前記ラジカル重合性モノマーは、ラジカル重合性基を有する化合物であって前記化合物に含まれるラジカル重合性基がアリル基、メタリル基、スチレン基、スチリル基およびメタクリルアミド基から選ばれる少なくとも1種である化合物M1を含む、
感光性組成物。 - 前記化合物M1のラジカル重合性基価が1mmol/g以上である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 感光性組成物の全固形分中における前記化合物M1の含有量が0.05〜50質量%である、請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 前記ラジカル重合性モノマーの全量中における前記化合物M1の含有量が1質量%以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記ラジカル重合性モノマーは、前記化合物M1と、(メタ)アクリレートモノマーとを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 更に光ラジカル重合開始剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 更に樹脂を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記樹脂がアルカリ可溶性樹脂を含む、請求項7に記載の感光性組成物。
- 前記色材が顔料を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 波長300nm以下の光でのパルス露光用の感光性組成物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 最大瞬間照度50000000W/m2以上の条件でのパルス露光用の感光性組成物である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 固体撮像素子用の感光性組成物である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- カラーフィルタ用の感光性組成物である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性組成物。
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