JP7220726B2 - 硬化性組成物、膜、構造体、カラーフィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 顔料と、樹脂と、重合性化合物と、光重合開始剤と、溶剤とを含む硬化性組成物であって、
樹脂は、ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖を有する繰り返し単位と、酸基を有する繰り返し単位とを含む樹脂Aを含み、
ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖は、下記式(1)で表される繰り返し単位を含む、硬化性組成物;
式(1)
ただし、R2がメチル基の場合、R1は水素原子であり、R1がメチル基の場合、R2は炭素数2以上の炭化水素基である。
<2> ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖は、式(1)のR1が水素原子である繰り返し単位を含む、<1>に記載の硬化性組成物。
<3> 式(1)のR2が炭素数2~20のアルキル基である、<1>または<2>に記載の硬化性組成物。
<4> 式(1)のR2が炭素数2~20の1級または2級のアルキル基である、<1>または<2>に記載の硬化性組成物。
<5> ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖は、式(1)のR1が水素原子である繰り返し単位と、下記式(2)で表される繰り返し単位とを含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の硬化性組成物;
式(2)
<6> ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖のガラス転移温度は100℃以下である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<7> ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖のハンセン溶解度パラメータが7.8~9.5(cal/cm3)0.5である、<1>~<6>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<8> 樹脂Aが分散剤である、<1>~<7>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<9> 顔料が有彩色顔料を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<10> 更に顔料誘導体を含む、<1>~<9>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<11> 隔壁で区画された領域に画素を形成するために用いられる<1>~<10>のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
<12> <1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性組成物を用いた膜。
<13> 支持体と、
支持体上に設けられた隔壁と、
支持体上であって、隔壁で区画された領域に設けられた<1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性組成物から得られる画素と、
を有する構造体。
<14> <12>に記載の膜を含むカラーフィルタ。
<15> <12>に記載の膜を含む固体撮像素子。
<16> <12>に記載の膜を含む画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の硬化性組成物は、顔料と、樹脂と、重合性化合物と、光重合開始剤と、溶剤とを含む硬化性組成物であって、
樹脂は、ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖を有する繰り返し単位と、酸基を有する繰り返し単位とを含む樹脂Aを含み、
ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖は、式(1)で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする。
(1):波長400~640nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長800~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(2):波長400~750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(3):波長400~830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1000~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(4):波長400~950nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1100~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
本発明の硬化性組成物は、顔料を含有する。顔料としては、白色顔料、黒色顔料、有彩色顔料、近赤外線吸収顔料が挙げられる。なお、本発明において、白色顔料は純白色のみならず、白に近い明るい灰色(例えば灰白色、薄灰色など)の顔料などを含む。また、顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよい。また、顔料には、無機顔料または有機-無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機-無機顔料を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。また、顔料は、波長400~2000nmの範囲に極大吸収波長を有するものが好ましく、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有するものがより好ましい。また、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有する顔料(好ましくは有彩色顔料)を用いた場合においては、本発明の硬化性組成物は、カラーフィルタにおける着色画素形成用の硬化性組成物として好ましく用いることができる。着色画素としては、例えば、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、イエロー色画素などが挙げられる。
有彩色顔料としては、特に限定されず、公知の有彩色顔料を用いることができる。有彩色顔料としては、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有する顔料が挙げられる。例えば、黄色顔料、オレンジ色顔料、赤色顔料、緑色顔料、紫色顔料、青色顔料などが挙げられる。これらの具体例としては、例えば、以下が挙げられる。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red),295(アゾ系),296(アゾ系)等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料)。
(1)赤色顔料と青色顔料とを含有する態様。
(2)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料とを含有する態様。
(3)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料とを含有する態様。
(4)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(5)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(6)赤色顔料と青色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(7)黄色顔料と紫色顔料とを含有する態様。
白色顔料としては、酸化チタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シリカ、タルク、マイカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、中空樹脂粒子、硫化亜鉛などが挙げられる。白色顔料は、チタン原子を有する粒子が好ましく、酸化チタンがより好ましい。また、白色顔料は、波長589nmの光に対する屈折率が2.10以上の粒子であることが好ましい。前述の屈折率は、2.10~3.00であることが好ましく、2.50~2.75であることがより好ましい。
黒色顔料としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラックが好ましく、チタンブラックがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。例えば、酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、又は、酸化ジルコニウムでチタンブラックの表面を被覆することが可能である。また、特開2007-302836号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。黒色顔料として、カラーインデックス(C.I.)Pigment Black 1,7等が挙げられる。チタンブラックは、個々の粒子の一次粒子径及び平均一次粒子径のいずれもが小さいことが好ましい。具体的には、平均一次粒子径が10~45nmであることが好ましい。チタンブラックは、分散物として用いることもできる。例えば、チタンブラック粒子とシリカ粒子とを含み、分散物中のSi原子とTi原子との含有比が0.20~0.50の範囲に調整した分散物などが挙げられる。上記分散物については、特開2012-169556号公報の段落0020~0105の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック10S、12S、13R、13M、13M-C、13R-N、13M-T(商品名:三菱マテリアル(株)製)、ティラック(Tilack)D(商品名:赤穂化成(株)製)などが挙げられる。
近赤外線吸収顔料は、有機顔料であることが好ましい。また、近赤外線吸収顔料は、波長700nmを超え1400nm以下の範囲に極大吸収波長を有することが好ましい。また、近赤外線吸収顔料の極大吸収波長は、1200nm以下であることが好ましく、1000nm以下であることがより好ましく、950nm以下であることが更に好ましい。また、近赤外線吸収顔料は、波長550nmにおける吸光度A550と極大吸収波長における吸光度Amaxとの比であるA550/Amaxが0.1以下であることが好ましく、0.05以下であることがより好ましく、0.03以下であることが更に好ましく、0.02以下であることが特に好ましい。下限は、特に限定はないが、例えば、0.0001以上とすることができ、0.0005以上とすることもできる。上述の吸光度の比が上記範囲であれば、可視透明性および近赤外線遮蔽性に優れた近赤外線吸収顔料とすることができる。なお、本発明において、近赤外線吸収顔料の極大吸収波長および各波長における吸光度の値は、近赤外線吸収顔料を含む感光性組成物を用いて形成した膜の吸収スペクトルから求めた値である。
本発明の硬化性組成物は顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アンスラキノン骨格、キナクリドン骨格、ジオキサジン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、チオインジゴ骨格、イソインドリン骨格、イソインドリノン骨格、キノフタロン骨格、スレン骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、キノフタロン骨格、イソインドリン骨格およびフタロシアニン骨格が好ましく、アゾ骨格およびベンゾイミダゾロン骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、染料を含有することができる。染料としては特に制限はなく、公知の染料が使用できる。染料は、有彩色染料であってもよく、近赤外線吸収染料であってもよい。有彩色染料としては、ピラゾールアゾ化合物、アニリノアゾ化合物、トリアリールメタン化合物、アントラキノン化合物、アントラピリドン化合物、ベンジリデン化合物、オキソノール化合物、ピラゾロトリアゾールアゾ化合物、ピリドンアゾ化合物、シアニン化合物、フェノチアジン化合物、ピロロピラゾールアゾメチン化合物、キサンテン化合物、フタロシアニン化合物、ベンゾピラン化合物、インジゴ化合物、ピロメテン化合物が挙げられる。また、特開2012-158649号公報に記載のチアゾール化合物、特開2011-184493号公報に記載のアゾ化合物、特開2011-145540号公報に記載のアゾ化合物を用いることもできる。また、黄色染料として、特開2013-054339号公報の段落番号0011~0034に記載のキノフタロン化合物、特開2014-026228号公報の段落番号0013~0058に記載のキノフタロン化合物などを用いることもできる。近赤外線吸収染料としては、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、クロコニウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物およびピロメテン化合物が挙げられる。
また、染料の含有量は、顔料の100質量部に対して5~50質量部であることが好ましい。上限は、45質量部以下であることが好ましく、40質量部以下であることがより好ましい。下限は、10質量部以上であることが好ましく、15質量部以上であることが更に好ましい。
また、本発明の硬化性組成物は染料を実質的に含有しないこともできる。本発明の硬化性組成物が染料を実質的に含まない場合、本発明の硬化性組成物の全固形分中における染料の含有量が0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
本発明の硬化性組成物は樹脂を含む。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に粒子等を組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
次に、樹脂Aについて説明する。樹脂Aは、ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖を有する繰り返し単位と、酸基を有する繰り返し単位とを含む。そして、上記ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖は、下記式(1)で表される繰り返し単位を含む。なお、本発明において、グラフト鎖とは、繰り返し単位の主鎖から枝分かれして伸びるポリマー鎖のことを意味する。グラフト鎖の長さについては特に制限されないが、グラフト鎖が長くなると立体反発効果が高くなり、顔料などの分散性を高めることができる。グラフト鎖としては、水素原子を除いた原子数が40~10000であることが好ましく、水素原子を除いた原子数が50~2000であることがより好ましく、水素原子を除いた原子数が60~500であることが更に好ましい。
ただし、R2がメチル基の場合、R1は水素原子であり、R1がメチル基の場合、R2は炭素数2以上の炭化水素基である。
式(2)
δ2=(δD)2+(δP)2+(δH)2 ・・・(H-1)
δ:ハンセン溶解度パラメータ
δD:London分散力項
δP:分子分極項(双極子間力項)
δH:水素結合項
本発明の硬化性組成物は、更に、上記樹脂A以外の樹脂(以下、他の樹脂ともいう)を含むことができる。
また、本発明の硬化性組成物に含まれる樹脂中における他の樹脂の含有量は1~50質量%であることが好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。下限は、2質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては、各成分の溶解性や硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。溶剤としては有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の硬化性組成物は、更にエポキシ基を有する化合物を含有することができる(以下、更にエポキシ化合物ともいう)。エポキシ化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1~100個有することが好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の数の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤は、チオール化合物、メチロール化合物、アミン化合物、ホスホニウム塩化合物、アミジン塩化合物、アミド化合物、塩基発生剤、イソシアネート化合物、アルコキシシラン化合物、オニウム塩化合物などの化合物を用いることもできる。硬化促進剤の具体例としては、特開2015-034963号公報の段落番号0246~0253に記載の化合物、特開2013-041165号公報の段落番号0186~0251に記載の化合物、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物、特開2012-150180号公報の段落番号0071~0080に記載の化合物、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物、特許第5765059号公報の段落番号0085~0092に記載の化合物、特開2017-036379号公報に記載のカルボキシ基含有エポキシ硬化剤などが挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。硬化性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。このような化合物としては、特開2009-217221号公報の段落番号0038~0052、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物を用いることもできる。硬化性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。本発明において、紫外線吸収剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシル基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。また、酸化防止剤は、特許第6268967号公報の段落番号0023~0048に記載された化合物、国際公開第2017/006600号に記載された化合物、国際公開第2017/164024号に記載された化合物を使用することもできる。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。硬化性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して硬化性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して硬化性組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の硬化性組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタ、近赤外線透過フィルタ、近赤外線カットフィルタ、ブラックマトリクス、遮光膜などに用いることができる。例えば、カラーフィルタの着色層(着色画素)として好ましく用いることができる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、イエロー色画素などが挙げられる。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。より好ましくは、カラーフィルタの着色画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明の硬化性組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法は、上述した本発明の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、硬化性組成物層をパターン状に露光する工程と、硬化性組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する工程と、を含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
次に、本発明の構造体について、図面を用いて説明する。図1は、本発明の構造体の一実施形態を示す側断面図であり、図2は、同構造体を真上方向からみた平面図である。
図1、2に示すように、本発明の構造体100は、支持体1と、支持体1上に設けられた隔壁2と、支持体1上であって、隔壁2で区画された領域に設けられた画素4と、を有する。この画素4の少なくとも1種(1色)は上述した本発明の硬化性組成物を用いて得られるものである。
また、隔壁2の高さH1は、200nm以上であることが好ましく、300nm以上であることがより好ましく、400nm以上であることが更に好ましい。上限は、画素4の高さ(厚さ)H2×200%以下であることが好ましく、画素4の高さ(厚さ)H2×150%以下であることがより好ましく、画素4の高さ(厚さ)H2と実質的に同じであることが更に好ましい。
隔壁2の高さと幅の比(高さ/幅)は、1~100であることが好ましく、5~50であることがより好ましく、5~30であることが更に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、以下の条件に従って、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
樹脂の酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。樹脂の酸価は次のようにして測定した。すなわち、測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT-510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
(分散剤17の合成例)
(1)マクロモノマーAの合成
三口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の380質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら75℃まで昇温した。別に、メタクリル酸メチルの200質量部、アクリル酸ブチルの200質量部、3-メルカプトプロピオン酸の23.5質量部、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオン酸メチル)(以下、「V-601」と記載)の2.25質量部、PGMEAの254質量部を混合した滴下溶液を調製した。この滴下溶液を上記三口フラスコ内に2時間かけて滴下した。滴下完了後、更に混合物を1時間同温度で加熱攪拌した。更にV-601の2.25質量部を追加後、2時間同温度で加熱した。更にV-601の2.25質量部を追加し、90℃に昇温して3時間加熱し、重合反応を終了した。
次いで、得られた重合反応物に対して、グリシジルメタクリレート(GMA)の40.1質量部、テトラブチルアンモニウムブロマイドの21.2質量部、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)の0.127質量部を添加して、100℃で4時間加熱した。酸価滴定法で酸価が0になったのを確認し、GMA化反応を終了した。
得られたGMA化反応物をメタノールの3500質量部と水の3500質量部の混合物の攪拌させながらに滴下しながら添加した。上澄みを除去し、得られたガム状物を乾燥させ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分50質量%になるまで添加し、溶解させてマクロモノマーAのPGMEA50質量%溶液を得た。
三口フラスコに、上記で合成したマクロモノマーAのPGMEA50質量%溶液の300質量部、メタクリル酸の33質量部、メタクリル酸ベンジルの117質量部、PGMEAの549質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。更に、ドデシルメルカプタンの5.21質量部とV-601の0.987質量部を追加し、同温度で2時間加熱した。更にV-601の2.25質量部を追加した後2時間同温度で加熱した。更にV-601の2.25質量部を追加し、90℃に昇温して3時間加熱し、重合反応を終了して樹脂を合成し、PGMEAを添加して固形分濃度を30質量%に調整して分散剤17(PGMEA30質量%溶液)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は19000、酸価は72mgKOH/gであった。
マクロモノマーAおよび分散剤17の合成時に使用したV-601を、4,4’-アゾビス(4-シアノ吉草酸)、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’-アゾビス[2-(-イミダゾリン-2-イル)プロパン]二硫酸塩二水和物、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩、2,2’-アゾビス[N-(2-カルボキシエチル)-2-メチルプロピオンアミジン]四水和物、2,2’-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(イソ酪酸メチル)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2,2’-アゾビス(N-ブチル-2-メチルプロピオンアミド)または1,1’-アゾビス(1-シクロヘキサンカルボン酸メチル)に変更してマクロモノマーAおよび分散剤17を合成した。
(1)マクロモノマーBの合成
三口フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)の380質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら75℃まで昇温した。別に、メタクリル酸メチルの200質量部、アクリル酸ブチルの200質量部、6-メルカプト-1-ヘキサノールの29.8質量部、V-601の2.25質量部、PGMEAの254質量部を混合した滴下溶液を調製した。この滴下溶液を上記三口フラスコ内に2時間かけて滴下した。滴下完了後、更に混合物を1時間同温度で加熱攪拌した。更にV-601の2.25質量部を添加した後、2時間同温度で加熱した。更にV-601の2.25質量部を添加し、90℃に昇温して3時間加熱し、重合反応を終了した。
次いで、得られた重合反応物に対して、2-イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工社製、カレンズMOI)の35.4質量部を添加し、0℃に冷却後、ジルコニウム(IV)アセチルアセトナートの0.860質量部、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)の0.127質量部を添加して、同温度で2時間攪拌後、30℃で3時間攪拌した。
得られたMOI化反応物に対して、PGMEAの53.0質量部加え、マクロモノマーBのPGMEA40質量%溶液を得た。
三口フラスコに、上記で合成したマクロモノマーBのPGMEA40質量%溶液の300質量部、メタクリル酸の26.4質量部、メタクリル酸ベンジルの93.6質量部、PGMEAの379質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。更に、ドデシルメルカプタンの4.17質量部とV-601の0.790質量部を添加し、同温度で2時間加熱した。更にV-601の0.790質量部を添加した後2時間同温度で加熱した。更にV-601の0.790質量部を添加し、90℃で3時間加熱し、重合反応を終了して樹脂を合成し、PGMEAを添加して固形分濃度を30質量%に調整して分散剤39(PGMEA30質量%溶液)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は18000、酸価は73mgKOH/gであった。
(1)マクロモノマーCの合成
三口フラスコに、PGMEAの380質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら、75℃まで昇温した。別に、メタクリル酸エチルの400質量部、6-メルカプト-1-ヘキサノールの29.8質量部、V-601の2.25質量部、PGMEAの254質量部を混合した滴下溶液を調製した。この滴下溶液を2時間かけて上記三口フラスコ内に滴下した。滴下完了後、更に混合物を1時間同温度で加熱攪拌した。更にV-601の2.25質量部を添加後、2時間同温度で加熱した。更にV-601の2.25質量部を添加し、90℃に昇温して3時間加熱し、重合反応を終了した。
次いで、得られた重合反応物に対して、2-イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工社製、カレンズMOI)の35.4質量部添加し、0℃に冷却後、ジルコニウム(IV)アセチルアセトナートの0.860質量部、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)の0.127質量部を添加して、同温度で2時間攪拌後、30℃で3時間攪拌した。
得られたMOI化反応物に対して、PGMEAの53.0質量部加え、マクロモノマーCのPGMEA40質量%溶液を得た。
分散剤39の製造例のマクロモノマーBをマクロモノマーCに変えた以外は同様に製造し、分散剤42(PGMEA30質量%溶液)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は18000、酸価は73mgKOH/gであった。
<分散液の製造>
(分散液G1)
G顔料としてC.I.Pigment Green 36の8.75質量部と、Y顔料としてC.I.Pigment Yellow 185の3.85質量部と、顔料誘導体として誘導体1の1.40質量部と、樹脂として分散剤1の18.7質量部(固形分5.61質量部相当)と、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの67.3質量部とを混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液G1を製造した。
誘導体1:下記構造の化合物(下記構造式中、Etはエチル基を表す)
樹脂の種類および配合量、並びに溶剤の種類をそれぞれ下記表に記載の通り変更した以外は、分散液G1と同様にして各分散液を製造した。
分散剤1~45、比較分散剤1:下記表に記載の樹脂のPGMEA30質量%溶液。
δ2=(δD)2+(δP)2+(δH)2 ・・・(H-1)
δ:ハンセン溶解度パラメータ
δD:London分散力項
δP:分子分極項(双極子間力項)
δH:水素結合項
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
(実施例1~48、比較例1~3)
以下の原料を混合して硬化性組成物を調製した。
下記表に記載の種類の分散液 ・・・39.4質量部
樹脂D1 ・・・0.58質量部
重合性化合物E1 ・・・0.54質量部
光重合開始剤F3 ・・・0.33質量部
界面活性剤H1 ・・・4.17質量部
p-メトキシフェノール ・・・0.0006質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) ・・・7.66質量部
上記で得られた硬化性組成物の初期粘度(V0)を、東機産業(株)製「RE-85L」にて測定した。次いで、この硬化性組成物を45℃、3日間の条件にて静置した後、静置後の粘度(V1)を測定した。下記式から静置後の硬化性組成物の粘度上昇率(%)を算出し、下記評価基準に従って保存安定性を評価した。粘度上昇率(%)の数値が小さいほど、保存安定性が良好であるといえる。硬化性組成物の粘度は25℃に温度調整を施した状態で測定した。
粘度上昇率(%)={(静置後の粘度(V1)-初期粘度(V0))/初期粘度(V0)}×100
A:0≦粘度上昇率≦3%
B:3%<粘度上昇率≦5%
C:5%<粘度上昇率≦10%
D:10%<粘度上昇率≦15%
E:15%<粘度上昇率
シリコンウエハ上に各硬化性組成物をプリベーク後の膜厚が0.7μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。次いで、220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行って膜を形成した。得られた膜について、耐湿性試験機(HASTEST MODEL304R8、HIRAYAMA製)を用いて温度130℃/湿度85%の条件で250時間耐湿性試験を行った後、耐湿性試験後の膜厚を測定した。
[耐湿性試験後の膜厚]/[耐湿性試験前の膜厚]=Xとしたとき、以下の基準で耐湿性を評価した。
A:X≧0.95
B:0.9≦X<0.95
C:0.8≦X<0.9
D:0.7≦X<0.8
E:X<0.7
シリコンウエハ上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのシリコンウエハ上に各硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、膜厚0.5μmの組成物層を得た。この組成物層に対して、i線ステッパーFPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用し、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、365nmの波長の光を500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。露光後の組成物層に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行い、更に純水にて水洗いを行った。その後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させたのち、ホットプレートを用いて220℃で300秒間ポストベークを行い、パターンを形成した。得られたパターンについて、光学顕微鏡を用いて観察し、全パターン中密着しているパターンをカウントして密着性を評価した。
A:すべてのパターンが密着している。
B:密着しているパターンが、全パターンの95%以上100%未満である。
C:密着しているパターンが、全パターンの90%以上95%未満である。
D:密着しているパターンが、全パターンの85%以上90%未満である。
E:密着しているパターンが、全パターンの85%未満である。
シリコンウエハ上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのシリコンウエハ上に各硬化性組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、膜厚1μmの組成物層を得た。この組成物層に対して、i線ステッパーFPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用し、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、365nmの波長の光を200mJ/cm2の露光量で照射して露光した。露光後の組成物層に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行い、更に純水にて水洗いを行った。その後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させたのち、ホットプレートを用いて200℃で300秒間ポストベークを行い、パターンを形成した。パターン間の残差の有無を観察して現像性を評価した。
パターンの形成領域外(未露光部)を走査型電子顕微鏡(SEM)(倍率10000倍)で観察し、未露光部5μm×5μmの面積(1エリア)あたりの直径0.1μm以上の残渣を数え、下記評価基準に従って残渣を評価した。
A:1エリアあたりの残渣が全くない。
B:1エリアあたりの残渣の数が10個未満。
C:1エリアあたりの残渣の数が10個以上20個未満。
D:1エリアあたりの残渣の数が20個以上30個未満。
E:1エリアあたりの残渣の数が30個以上100個未満。
F:現像が全くできなかった。
また、実施例18、42~48の硬化性組成物については、各硬化性組成物を45℃、7日間の条件にて静置した後、静置後の粘度(V2)を測定して粘度上昇率を算出したところ、実施例42~48の粘度粘度上昇率はいずれも3%以下であった。また、実施例42~48の粘度上昇率は実施例18よりも低かった。
<分散液の製造>
(分散液G51~G54)
分散液G1の分散剤1のかわりに、分散剤46~49を使用した以外は、分散液G1と同様にして分散液G51(使用した分散剤は分散剤46)、分散液G52(使用した分散剤は分散剤47)、分散液G53(使用した分散剤は分散剤48)、分散液G54(使用した分散剤は分散剤49)をそれぞれ製造した。
なお、分散剤46~49は、それぞれ以下の方法で合成した樹脂のPGMEA30質量%溶液を用いた。
三口フラスコに、上記で合成したマクロモノマーBのPGMEA40質量%溶液の94.4質量部、メタクリル酸の14.6質量部、メタクリル酸ベンジルの22.9質量部、PGMEAの137質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。更に、ドデシルメルカプタンの2.02質量部とV-601の0.383質量部を追加し、同温度で2時間加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加した後2時間同温度で加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加し、90℃で3時間加熱した。上記操作で重合反応は終了した。反応終了後、空気下でアミン化合物としてジメチルドデシルアミン1.56質量部と重合禁止剤として2,2,6,6,-テトラメチルピペリジン1-オキシル(TEMPO)を0.0450質量部を加えた後、反応性化合物として4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル11.9質量部を滴下した。滴下終了後、空気下、90℃で、24時間加熱して樹脂を合成した。酸価測定により反応終了を確認した。得られた樹脂にPGMEAを添加して固形分濃度を30質量%に調整して分散剤46(PGMEA30質量%溶液)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は19000、酸価は72mgKOH/gであった。
三口フラスコに、上記で合成したマクロモノマーBのPGMEA40質量%溶液の94.4質量部、メタクリル酸の14.6質量部、メタクリル酸ベンジルの22.9質量部、PGMEAの127質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。更に、ドデシルメルカプタンの2.02質量部とV-601の0.383質量部を追加し、同温度で2時間加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加した後2時間同温度で加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加し、90℃で3時間加熱した。上記操作で重合反応は終了した。反応終了後、空気下でアミン化合物としてジメチルドデシルアミン1.56質量部と重合禁止剤として2,2,6,6,-テトラメチルピペリジン1-オキシル(TEMPO)を0.0450質量部を加えた後、反応性化合物としてGMA8.45質量部を滴下した。滴下終了後、空気下、90℃で、24時間加熱して樹脂を合成した。酸価測定により反応終了を確認した。得られた樹脂にPGMEAを添加して固形分濃度を30質量%に調整して分散剤47(PGMEA30質量%溶液)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は19000、酸価は74mgKOH/gであった。
三口フラスコに、上記で合成したマクロモノマーBのPGMEA40質量%溶液の94.4質量部、メタクリル酸の14.6質量部、メタクリル酸ベンジルの22.9質量部、PGMEAの137質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。更に、ドデシルメルカプタンの2.02質量部とV-601の0.383質量部を追加し、同温度で2時間加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加した後2時間同温度で加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加し、90℃で3時間加熱した。上記操作で重合反応は終了した。反応終了後、空気下でアミン化合物としてジメチルドデシルアミン1.56質量部と重合禁止剤として2,2,6,6,-テトラメチルピペリジン1-オキシル(TEMPO)を0.0450質量部を加えた後、反応性化合物として4-クロロメチルスチレン9.07質量部を滴下した。滴下終了後、空気下、90℃で、24時間加熱して樹脂を合成した。酸価測定により反応終了を確認した。得られた樹脂にPGMEAを添加して固形分濃度を30質量%に調整して分散剤48(PGMEA30質量%溶液)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は19000、酸価は74mgKOH/gであった。
三口フラスコに、上記で合成したマクロモノマーCのPGMEA40質量%溶液の94.4質量部、メタクリル酸の14.6質量部、メタクリル酸ベンジルの22.9質量部、PGMEAの137質量部を導入し、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。更に、ドデシルメルカプタンの2.02質量部とV-601の0.383質量部を追加し、同温度で2時間加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加した後2時間同温度で加熱した。更にV-601の0.383質量部を追加し、90℃で3時間加熱した。上記操作で重合反応は終了した。反応終了後、空気下でアミン化合物としてジメチルドデシルアミン1.56質量部と重合禁止剤として2,2,6,6,-テトラメチルピペリジン1-オキシル(TEMPO)を0.0450質量部を加えた後、反応性化合物として4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル11.9質量部を滴下した。滴下終了後、空気下、90℃で、24時間加熱して樹脂を合成した。酸価測定により反応終了を確認した。得られた樹脂にPGMEAを添加して固形分濃度を30質量%に調整して分散剤49(PGMEA30質量%溶液)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は19000、酸価は72mgKOH/gであった。
実施例1の硬化性組成物の調製において、分散液G1のかわりに分散液G51~G54を用いたこと以外は、実施例1と同様にして実施例51の硬化性組成物(使用した分散液は分散液G51)、実施例52の硬化性組成物(使用した分散液は分散液G52)、実施例53の硬化性組成物(使用した分散液は分散液G53)、実施例54の硬化性組成物(使用した分散液は分散液G54)をそれぞれ製造した。得られた硬化性組成物の保存安定性、耐湿性、密着性および現像性について、試験例1と同様の方法で評価した。実施例51~実施例53は実施例42と同様の結果であった。また、実施例54は実施例45と同様の結果であった。
<分散液の製造>
(分散液G101~G117)
下記表に記載の種類のG顔料を下記表に記載の質量部と、下記表に記載の種類のY顔料を下記表に記載の質量部と、下記表に記載の顔料誘導体を下記表に記載の質量部と、上述した分散剤16の18.7質量部(固形分5.61質量部相当)と、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの67.3質量部とを混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。
PG36:C.I.Pigment Green 36
PG58:C.I.Pigment Green 58
PG7:C.I.Pigment Green 7
PG59:C.I.Pigment Green 59
PG62:C.I.Pigment Green 62
PG63:C.I.Pigment Green 63
PY139:C.I.Pigment Yellow 139
PY150:C.I.Pigment Yellow 150
PY185:C.I.Pigment Yellow 185
PY138:C.I.Pigment Yellow 138
PY231:C.I.Pigment Yellow 231
PY233:C.I.Pigment Yellow 233
実施例1の硬化性組成物の調製において、分散液G1のかわりに分散液G101~分散液G117(実施例101~実施例117)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物の保存安定性、耐湿性、密着性および現像性について、試験例1と同様の方法で評価した。
<硬化性組成物の調製および評価>
下記表に記載の原料を混合して硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物の保存安定性、耐湿性、密着性および現像性について、試験例1と同様の方法で評価した。実施例201~実施例214の各評価項目は実施例18と同等の結果が得られた。
分散液G18:上述した分散液G18
F1:IRGACURE-OXE01(BASF社製)、下記構造の化合物。
F2:IRGACURE-OXE02(BASF社製)、下記構造の化合物。
F3:上述した光重合開始剤F3
F4:IRGACURE 369(BASF社製)、下記構造の化合物。
F5:下記構造の化合物。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
実施例1の硬化性組成物に用いた分散液G1について、以下の分散液G301に変更した以外は実施例1と同様に硬化性組成物を調製し、実施例1と同様に評価した。各評価において耐湿性が「B」であったこと以外は、実施例12と同様の結果が得られた。
分散液G301:以下の方法で調製した分散液
G顔料としてC.I.Pigment Green 36の8.75質量部と、Y顔料としてC.I.Pigment Yellow 185の3.85質量部と、顔料誘導体として誘導体1の1.40質量部と、分散剤12を9.7質量部(固形分2.91質量部相当)と、樹脂P-1を4.5質量部(固形分1.35質量部)と、樹脂P-2を4.5質量部(固形分1.35質量部)と、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの67.3質量部とを混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液G301を製造した。
P-2:下記構造の樹脂の30質量%PGMEA溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=24000。
(実施例1001)
以下の分散液R-1を使用した以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物について、試験例1と同様の方法にて保存安定性、耐湿性、密着性、および現像性を評価した。各評価において実施例17と同等の結果が得られた。
C.I.Pigment Red254の10.5質量部、C.I.Pigment Yellow139の4.5質量部、顔料誘導体として誘導体4の2.0質量部、分散剤17の5.5質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液R-1を調製した。
誘導体4:下記構造の化合物
分散液R-1で使用した分散剤17を、比較分散剤2に変更して調製した分散液を用いた以外は、実施例1001と同様にして硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物について、実施例1と同様の方法にて保存安定性、耐湿性、密着性、および現像性を評価した。各評価は比較例2と同等であった。
以下の分散液B-1を使用した以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物について、実施例1と同様の方法にて保存安定性、耐湿性、密着性、および現像性を評価した。各評価において実施例17と同等の結果が得られた。
C.I.Pigment Blue15:6の12質量部、特開2015-041058号公報の段落番号0292に記載のV染料2(酸価=7.4mgKOH/g)の3質量部、顔料誘導体として誘導体3の2.7質量部、分散剤17の4.8質量部、および、PGMEAの77.5質量部を混合した混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を調製した。
分散液B-1で使用した分散剤17を、比較分散剤2に変更して調製した分散液を用いた以外は、実施例1002と同様にして硬化性組成物を調製した。得られた硬化性組成物について、実施例1と同様の方法にて保存安定性、耐湿性、密着性、および現像性を評価した。各評価は比較例2と同等であった。
(実施例2001)
シリコンウエハ上に、Green組成物をポストベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、365nmの波長光を1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して照射(露光)した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱(ポストベーク)することで、Green組成物をパターニングした。同様にRed組成物、Blue組成物を順次パターニングし、緑、赤及び青の着色パターン(ベイヤーパターン)を形成した。Green組成物としては、実施例1の硬化性組成物を使用した。Red組成物及びBlue組成物については後述する。なお、ベイヤーパターンとは、米国特許第3971065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンである。得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液:51.7質量部
樹脂D1の40質量%PGMEA溶液:0.6質量部
重合性化合物E4:0.6質量部
光重合開始剤F1:0.3質量部
界面活性剤H1:4.2質量部
PGMEA:42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液:44.9質量部
樹脂D1の40質量%PGMEA溶液:2.1質量部
重合性化合物E1:1.5質量部
重合性化合物E4:0.7質量部
光重合開始剤F1:0.8質量部
界面活性剤H1:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
C.I.Pigment Red254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
Claims (15)
- 前記式(1)のR2が炭素数2~20のアルキル基である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記式(1)のR2が炭素数2~20の1級または2級のアルキル基である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖のガラス転移温度は100℃以下である、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリ(メタ)アクリレート構造のグラフト鎖のハンセン溶解度パラメータが7.8~9.5(cal/cm3)0.5である、請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記樹脂Aが分散剤である、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記顔料が有彩色顔料を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 更に顔料誘導体を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 隔壁で区画された領域に画素を形成するために用いられる請求項1~9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いた膜。
- 支持体と、
支持体上に設けられた隔壁と、
支持体上であって、前記隔壁で区画された領域に設けられた請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性組成物から得られる画素と、
を有する構造体。 - 請求項11に記載の膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項11に記載の膜を含む固体撮像素子。
- 請求項11に記載の膜を含む画像表示装置。
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