JP7143431B2 - 着色組成物、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、構造体、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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- H01L27/144—Devices controlled by radiation
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Description
<1> 顔料と、顔料誘導体と、樹脂と、溶剤とを含み、
顔料の平均一次粒子径が70nm以下であり、
顔料誘導体の平均一次粒子径が70nm以下であり、
溶剤は、溶解度パラメータが18.0~26.0MPa0.5の溶剤D1を含む、
着色組成物。
<2> 溶剤の全量中に、溶剤D1を5質量%以上含む、<1>に記載の着色組成物。
<3> 溶剤は、更に、溶解度パラメータが18MPa0.5未満の溶剤D2を含む、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 溶剤D2の含有量は溶剤D1の100質量部に対して500~5000質量部である、<3>に記載の着色組成物。
<5> 顔料は、ジケトピロロピロール化合物およびフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> 着色組成物の全固形分中に顔料を50質量%以上含有する、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 樹脂は、芳香族カルボキシル基を有する樹脂を含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<8> 芳香族カルボキシル基を有する樹脂は、下記式(b-1)で表される繰り返し単位を含む樹脂である、<7>に記載の着色組成物;
<9> 樹脂は、下記式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂を含有する、<1>~<8>のいずれか1つに記載の着色組成物;
R1は水素原子またはメチル基を表し、
L1は2価の連結基を表し、
R10は置換基を表し、
mは0~2の整数を表し、
pは0以上の整数を表す。
<10> 式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂は、更に、アルキル(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位を含む、<9>に記載の着色組成物。
<11> フリル基を含む化合物を含む、<1>~<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<12> 重合性モノマーを含有する、<1>~<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> 光重合開始剤を含む、<1>~<12>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<14> カラーフィルタ用である、<1>~<13>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<15> 固体撮像素子用である、<1>~<14>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<16> 隔壁で区画された領域に着色層を形成するために用いられる着色組成物である、<1>~<15>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<17> <1>~<16>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる膜。
<18> <17>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<19> <1>~<16>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<20> 支持体と、
支持体上に設けられた隔壁と、
支持体上であって、隔壁で区画された領域に設けられた<1>~<16>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる着色層と、を有する
構造体。
<21> <17>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<22> <17>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色組成物は、
顔料と、顔料誘導体と、樹脂と、溶剤とを含み、
顔料の平均一次粒子径が70nm以下であり、
顔料誘導体の平均一次粒子径が70nm以下であり、
溶剤は、溶解度パラメータが18.0~26.0MPa0.5の溶剤D1を含むことを特徴とする。
また、本発明の着色組成物は、顔料誘導体として平均一次粒子径が70nm以下であるものを用いることにより、耐光性に優れた膜を形成することができる。この理由は次によるものであると推測される。顔料誘導体は粒子径が小さいものほど単位質量あたりの表面積が大きくなり、顔料への吸着が良好であると推測される。そして、顔料誘導体に顔料が吸着されることにより、光により活性化した顔料を失活させることができることにより光照射による顔料や顔料誘導体の分解などを抑制できると推測される。本発明の着色組成物に用いられる顔料誘導体は粒子径が小さいため、顔料への吸着性が高いと推測される。このため、光照射による顔料や顔料誘導体の分解を抑制でき、優れた耐光性が得られたと推測される。
本発明の着色組成物は顔料を含有する。顔料としては、赤色顔料、緑色顔料、青色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ色顔料などの有彩色顔料が挙げられる。顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよい。また、顔料には、無機顔料または有機‐無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機‐無機顔料を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン/ポリメチン系)等(以上、青色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,279,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red)等(以上、赤色顔料)。
本発明の着色組成物は顔料誘導体を含有する。顔料誘導体は顔料の分散助剤として用いられる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸基または塩基性基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~10がさらに好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環、多環のいずれであってもよい。
アリーレン基の炭素数は、6~18が好ましく、6~14がより好ましく、6~10がさらに好ましい。
含窒素複素環基は、5員環または6員環が好ましい。また、含窒素複素環基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2~8の縮合環がより好ましく、単環または縮合数が2~4の縮合環がさらに好ましい。含窒素複素環基に含まれる窒素原子の数は、1~3が好ましく、1~2がより好ましい。含窒素複素環基は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。窒素原子以外のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子が例示される。窒素原子以外のヘテロ原子の数は0~3が好ましく、0~1がより好ましい。含窒素複素環基としては、ピペラジン環基、ピロリジン環基、ピロール環基、ピペリジン環基、ピリジン環基、イミダゾール環基、ピラゾール環基、オキサゾール環基、チアゾール環基、ピラジン環基、モルホリン環基、チアジン環基、インドール環基、イソインドール環基、ベンズイミダゾール環基、プリン環基、キノリン環基、イソキノリン環基、キノキサリン環基、シンノリン環基、カルバゾール環基および下記式(L-1)~(L-7)で表される基が挙げられる。
式(syn1)において、nは1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1~2がさらに好ましい。
本発明の着色組成物は、染料を含有することができる。染料としては特に制限はなく、公知の染料が使用できる。例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アントラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等の染料が挙げられる。また、特開2012-158649号公報に記載のチアゾール化合物、特開2011-184493号公報に記載のアゾ化合物、特開2011-145540号公報に記載のアゾ化合物も好ましく用いることができる。また、黄色染料として、特開2013-054339号公報の段落番号0011~0034に記載のキノフタロン化合物、特開2014-026228号公報の段落番号0013~0058に記載のキノフタロン化合物、特開2018-012863号公報に記載の分子内イミド型のキサンテン染料などを用いることもできる。
本発明の着色組成物は樹脂を含む。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に粒子等を組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
式(b-10)中、Ar10は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、L11は、-COO-または-CONH-を表し、L12は3価の連結基を表し、P10はポリマー鎖を表す。
式(Ar-2)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-3)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-3)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
上記式において、RP3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、LP1は、単結合またはアリーレン基を表し、LP2は、単結合または2価の連結基を表す。LP1は、単結合であることが好ましい。LP2が表す2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1~12のアルキレン基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6~20のアリーレン基)、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-、-NHCO-、-CONH-、およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RP4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基、(メタ)アクリロイル基、オキセタニル基、ブロックイソシアネート基等が挙げられる。なお、本発明におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。ブロック剤としては、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール系化合物、イミド系化合物等を挙げることができる。ブロック剤については、特開2017-067930号公報の段落番号0115~0117に記載された化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、ブロックイソシアネート基は、90~260℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。
エチレン性不飽和基を有する重合性モノマーを水酸基含有チオール化合物(好ましくは分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物)の存在下にて、ラジカル重合して片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体を合成し、この合成したビニル重合体と、芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物から選ばれる一種以上の芳香族酸無水物とを反応させて製造する方法。
水酸基含有化合物(好ましくは分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物)と、芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物から選ばれる一種以上の芳香族酸無水物と、を反応させたのち、得られた反応物の存在下で、エチレン性不飽和基を有する重合性モノマーをラジカル重合して製造する方法。合成方法(2)においては、水酸基を有する重合性モノマーをラジカル重合した後、更にイソシアネート基を有する化合物(例えば、イソシアネート基と上述した官能基Aとを有する化合物)とを反応させてもよい。これによって、ポリマー鎖P10に官能基Aを導入することができる。
R1は水素原子またはメチル基を表す。
L1は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭化水素基、複素環基、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。炭化水素基としては、アルキル基、アリール基などが挙げられる。複素環基は、非芳香族の複素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の種類は窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
R10は置換基を表す。R10が表す置換基としては、以下に示す置換基Tが挙げられ、炭化水素基であることが好ましく、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることがより好ましい。
mは0~2の整数を表し、0または1が好ましく、0がより好ましい。
pは0以上の整数を表し、0~4が好ましく、0~3がより好ましく、0~2が更に好ましく、0または1がより一層好ましく、1が特に好ましい。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭化水素基、複素環基、-ORt1、-CORt1、-COORt1、-OCORt1、-NRt1Rt2、-NHCORt1、-CONRt1Rt2、-NHCONRt1Rt2、-NHCOORt1、-SRt1、-SO2Rt1、-SO2ORt1、-NHSO2Rt1または-SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基または複素環基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~12がより好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~25がより好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。
炭化水素基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
R1は水素原子またはメチル基を表す。
R2、R3およびR11はそれぞれ独立して炭化水素基を表す。
R2およびR3が表す炭化水素基は、アルキレン基またはアリーレン基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基の炭素数は1~10であることが好ましく、1~5であることがより好ましく、1~3であることが更に好ましく、2または3であることが特に好ましい。R11が表す炭化水素基は、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることが好ましく、アリール基を置換基として有するアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、1~10がより好ましく、1~5が更に好ましい。なお、アルキル基が置換基としてアリール基を有する場合におけるアルキル基の炭素数は、アルキル部位の炭素数のことを意味する。
R12は置換基を表す。R12が表す置換基としては、上述した置換基Tが挙げられる。
nは0~15の整数を表し、0~5の整数であることが好ましく0~4の整数であることがより好ましく、0~3の整数であることが更に好ましい。
mは0~2の整数を表し、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
p1は0以上の整数を表し、0~4が好ましく、0~3がより好ましく、0~2が更に好ましく、0~1がより一層好ましく、0が特に好ましい。
q1は1以上の整数を表し、1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1~2が更に好ましく、1が特に好ましい。
また、分散剤としての樹脂の含有量は、顔料と顔料誘導体との合計100質量部に対して10~100質量部であることが好ましい。上限は、80質量部以下であることが好ましく、60質量部以下であることがより好ましい。下限は、15質量部以上が好ましく、20質量部以上がより好ましい。また、樹脂Bを分散剤として用いる場合、分散剤の全量中における樹脂Bの含有量は、10~100質量%であることが好ましく、30~100質量%であることがより好ましく、50~100質量%であることが更に好ましい。
また、本発明の着色組成物が上述した樹脂Fを含む場合、本発明の着色組成物に含まれる樹脂の全量中における樹脂Fの含有量は、1~50質量%であることが好ましい。上限は、40質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましい。下限は、2質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有する。溶剤としては有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、重合性モノマーを含有することが好ましい。重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。重合性モノマーはラジカルにより重合可能な化合物(ラジカル重合性モノマー)であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、更にエポキシ基を有する化合物を含有することができる(以下、更にエポキシ化合物ともいう)。エポキシ化合物としては、1分子内にエポキシ基を1個以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2個以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1~100個有することが好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の数の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。特に、本発明の着色組成物が重合性化合物を含む場合は、更に光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、フリル基を含む化合物(以下、フリル基含有化合物ともいう)を含有することが好ましい。この態様によれば、低温での硬化性に優れた着色組成物とすることができる。
フリル基含有化合物については、特開2017-194662号公報の段落番号0049~0089に記載された化合物を用いることができる。また、特開2000-233581号公報、特開1994-271558号公報、特開1994-293830号公報、特開1996-239421号公報、特開1998-508655号公報、特開2000-001529号公報、特開2003-183348号公報、特開2006-193628号公報、特開2007-186684号公報、特開2010-265377号公報、特開2011-170069号公報などに記載されている化合物を用いることもできる。
また、フリル基含有化合物としてフリル基含有ポリマーを用いた場合、着色組成物に含まれる樹脂中におけるフリル基含有ポリマーの含有量は、0.1~100質量%であることが好ましい。下限は、10質量部以上であることが好ましく、15質量部以上であることがより好ましい。上限は、90質量部以下であることが好ましく、80質量部以下であることがより好ましく、70質量部以下であることが更に好ましい。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤は、メチロール系化合物(例えば特開2015-034963号公報の段落番号0246において、架橋剤として例示されている化合物)、アミン類、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物(以上、例えば特開2013-041165号公報の段落番号0186に記載の硬化剤)、塩基発生剤(例えば、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物)、シアネート化合物(例えば、特開2012-150180号公報の段落番号0071に記載の化合物)、アルコキシシラン化合物(例えば、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物)、オニウム塩化合物(例えば、特開2015-034963号公報の段落番号0216に酸発生剤として例示されている化合物、特開2009-180949号公報に記載の化合物)などを用いることもできる。本発明の着色組成物が硬化促進剤を含有する場合、硬化促進剤の含有量は、着色組成物の全固形分中0.3~8.9質量%が好ましく、0.8~6.4質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。着色組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238~0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物を用いることもできる。着色組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。本発明において、紫外線吸収剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、本発明の着色組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に有機溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタの着色画素として好ましく用いることができる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、イエロー色画素などが挙げられ、赤色画素、緑色画素および青色画素が好ましく、赤色画素および緑色画素がより好ましい。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。より好ましくは、カラーフィルタの画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明のカラーフィルタの製造方法について説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。
次に、本発明の構造体について、図面を用いて説明する。図1は、本発明の構造体の一実施形態を示す側断面図であり、図2は、同構造体における支持体の真上方向からみた平面図である。図1、2に示すように、本発明の構造体100は、支持体1と、支持体1上に設けられた隔壁2と、支持体1上であって、隔壁2で区画された領域に設けられた着色層4と、を有する。この着色層4の少なくとも1種(1色)は上述した本発明の着色組成物を用いて得られるものである。
また、隔壁2の高さH1は、200nm以上であることが好ましく、300nm以上であることがより好ましく、400nm以上であることが更に好ましい。上限は、着色層4の厚さ×200%以下であることが好ましく、着色層4の厚さ×150%以下であることがより好ましく、着色層4の厚さと実質的に同じであることが更に好ましい。
隔壁2の高さと幅の比(高さ/幅)は、1~100であることが好ましく、5~50であることがより好ましく、5~30であることが更に好ましい。
着色層4の高さ(厚さ)H2は、用途により適宜選択できる。例えば、300~1000nmであることが好ましく、300~800nmであることがより好ましく、300~600nmであることが更に好ましい。また、着色層4の高さH2は、隔壁2の高さH1の50~150%であることが好ましく、70~130%であることがより好ましく、90~110%であることが更に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、以下の条件に従って、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
樹脂の酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。樹脂の酸価は次のようにして測定した。すなわち、測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT-510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から測定試料の一次粒子の大きさを直接計測して測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその一次顔料の粒径とした。次に、100個の顔料粒子のそれぞれについて、それぞれの顔料粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。顔料誘導体についても同様の方法で測定した。
(臭素化ジケトピロロピロール顔料(DPP1)の合成)
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert-アミルアルコール200質量部、およびナトリウム-tert-アミルアルコキシド140質量部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88質量部、4-ブロモベンゾニトリル153.6質量部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600質量部、水600質量部、及び酢酸304質量部を加え、-10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に-5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより下記式(DPP1)で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料150.8質量部を得た。
(樹脂1の合成)
反応容器に、メチルメタクリレート50質量部、t-ブチルメタクリレート50質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)45.4質量部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6質量部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12質量部を加え、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7質量部、PGMEA70.3質量部、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて固形分濃度50質量%に調整し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂1の樹脂溶液を得た。
反応容器にPGMEA70.0質量部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn-ブチルメタクリレート13.3質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート4.6質量部、メタクリル酸4.3質量部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM110)7.4質量部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.4質量部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続した。室温に冷却後、PGMEAを加えて不揮発分20質量%に調整して、重量平均分子量(Mw)26000の樹脂2の樹脂溶液を得た。
反応容器にPGMEA90.0質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら60℃に加熱して、同温度でフルフリルメタクリレート57.2質量部、2-メタクリロイロキシエチルコハク酸30.6質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート12.2質量部、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)5.0質量部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに60℃で1時間反応させた後、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1.0質量部をPGMEA10.0質量部に溶解させたものを添加し、その後3時間、同じ温度で攪拌を続け共重合体を得た。続いて、反応容器に乾燥空気を注入し、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート14.5質量部、PGMEA14.5質量部、ジブチルスズジラウレート0.23質量部、メトキノン0.23質量部を入れ、80℃に加熱して、8時間撹拌を続けた。室温に冷却後、PGMEAを加えて不揮発分20質量%に調整して、重量平均分子量(Mw)28000の樹脂3の樹脂溶液を得た。
下記の表に記載の原料を混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。なお、樹脂1の配合量の値は、固形分濃度50質量%の樹脂溶液での配合量の値である。また、樹脂2の配合量は固形分濃度20質量%の樹脂溶液での配合量の値である。また、顔料および顔料誘導体はそれぞれ次の方法で平均一次粒子径を調整したものを用いた。
顔料または顔料誘導体の100質量部、塩化ナトリウム1000質量部、およびジエチレングリコール120質量部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより、下記表に記載の平均一次粒子径に調整した。なお、温度条件、時間、塩化ナトリウム量を変えることで顔料および顔料誘導体の平均一次粒子径を調整した。
(顔料)
PR177:C.I.Pigment Red 177
PR254:C.I.Pigment Red 254
PR264:C.I.Pigment Red 264
PR272:C.I.Pigment Red 272
DPP1: 臭素化ジケトピロロピロール顔料(DPP1)。上述した構造の化合物。
PY139:C.I.Pigment Yellow 139
PO71:C.I.Pigment Orange 71
樹脂1、2:上述した樹脂1、2
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(SP値=17.5MPa0.5)
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル(SP値=22.5MPa0.5)
ANONE:シクロヘキサノン(SP値=19.6MPa0.5)
2-ブタノール:2-ブタノール(SP値:22.2MPa0.5)
(分散液)
分散液1~15、C1、C2:上述した分散液1~15、C1、C2
(樹脂)
樹脂2、3:上述した樹脂2、3の樹脂溶液
モノマー1:アロニックスM400(東亞合成(株)製)
モノマー2:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
モノマー3:アロニックスM350(東亞合成(株)製)
モノマー4:DPHA(日本化薬(株)製)
開始剤1:IRGACURE 907(BASF製)
開始剤2:IRGACURE OXE01(BASF製)
開始剤3:IRGACURE OXE02(BASF製)
開始剤4:下記構造の化合物
添加剤1:増感剤(EAB-F、保土谷化学工業(株)製))
(溶剤)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(SP値=17.5MPa0.5)
酢酸ブチル:酢酸ブチル(SP値=17.4MPa0.5)
EEP:3-プロピオン酸エチル(SP値=17.8MPa0.5)
下塗り層付きシリコンウエハの下塗り層の上に、調製直後の各着色組成物を、プリベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーター(H-360S、ミカサ(株)製)で塗布した。次いで、100℃で120秒プリベークして膜を形成した。この膜に含まれる異物を、異物評価装置コンプラスIII(アプライドマテリアルズ社製)にて検出し、検出された全ての異物から、最大幅1.0μm以上の異物(粗大粒子)を目視で分類し、分類された最大幅1.0μm以上の異物の数(1cm2あたりの数)をカウントした。異物の数が少ないものほど色ムラが小さいことを意味する。
5:異物の個数が10個/ウエハ未満である。
4:異物の個数が10個以上30個/ウエハ未満である。
3:異物の個数が30個以上100個/ウエハ未満である。
2:異物の個数が100個以上300個/ウエハ未満である。
1:異物の個数が300個/ウエハ以上である。
ソーダガラス(75mm×75mm正方、厚さ1.1mm)上に、調製直後の各着色組成物を、スピンコーター(H-360S、ミカサ(株)製)で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間プリベークして塗布膜を得た。得られた塗布膜について、超高圧水銀ランプ(USH-500BY、ウシオ電機(株)製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で露光した。続いて、露光後の塗布膜を、空気雰囲気下のホットプレート上で、200℃で5分加熱して、膜厚0.5μmの膜を得た。得られた膜について、大塚電子(株)製のMCPD-3000を用い、400~700nmの範囲の光透過率(透過率)を測定した。
次に、上記で作製した膜に紫外線カットフィルター(アズワン社製、KU-1000100)を装着し、耐光試験機(スガ試験機(株)製、Xenon Weather Meter SX75)を用いて500万lxhの光を50時間かけて照射して、耐光性試験を行った。試験装置内の温度は63℃に設定した。試験装置内の相対湿度は50%とした。耐光性試験を行った後、膜の透過率を測定し、透過率の変化量の最大値を求め、以下の基準にて耐光性を評価した。
透過率の測定は、各試料につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。また、透過率の変化量の最大値とは、耐光性試験前後の膜の、波長400~700nmの範囲における透過率の変化量が最も大きい波長における変化量を意味する。
5:透過率の変化量の最大値が3%以下。
4:透過率の変化量の最大値が3%を超えて、5%以下。
3:透過率の変化量の最大値が5%を超えて、7%以下。
2:透過率の変化量の最大値が7%を超えて、10%以下。
1:透過率の変化量の最大値が10%を超えている。
なお、上記表中の顔料の含有量の値は、着色組成物の全固形分中の顔料の含有量の値である。また、溶剤D1の含有量の値は、着色組成物に含まれる溶剤全量中における溶解度パラメータが18.0~26.0MPa0.5の溶剤の含有量の値である。
シリコンウエハ上に、Green組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1,000mJ/cm2で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、Green組成物をパターニングした。同様にRed組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤、緑及び青の着色パターン(ベイヤーパターン)を形成した。
Red組成物としては、実施例1の着色組成物を使用した。
Green組成物及びBlue組成物については後述する。
なお、ベイヤーパターンとは、米国特許第3,971,065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンである。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
樹脂101 ・・・0.3質量部
重合性モノマー101 ・・・1.2質量部
光重合開始剤(IRGACURE-OXE01、BASF製) ・・・0.6質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV-503、大東化学(株)製) ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 ・・・44.9質量部
樹脂101 ・・・2.1質量部
重合性モノマー101 ・・・1.5質量部
重合性モノマー104 ・・・0.7質量部
光重合開始剤(IRGACURE-OXE01、BASF製) ・・・0.8質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV-503、大東化学(株)製) ・・・0.3質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
C.I.Pigment Green 36の6.4質量部と、C.I.Pigment Yellow 150の5.3質量部と、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)の5.2質量部と、PGMEAの83.1質量部との混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6の9.7質量部と、C.I.Pigment Violet 23の2.4質量部と、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)の5.5質量部と、PGMEAの82.4質量部との混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
2:隔壁
4:着色層
100:構造体
Claims (23)
- 顔料と、顔料誘導体と、樹脂と、溶剤とを含み、
前記顔料は有機顔料であり、
前記顔料の平均一次粒子径が70nm以下であり、
前記顔料誘導体の平均一次粒子径が10nm以上70nm以下であり、
前記溶剤は、溶解度パラメータが18.0~26.0MPa0.5の溶剤D1と、溶解度パラメータが18MPa 0.5 未満の溶剤D2とを含み、溶剤の全量中に前記溶剤D1を5質量%以上含み、前記溶剤D2の含有量は、前記溶剤D1の100質量部に対して800~5000質量部である、着色組成物。 - 前記顔料誘導体の平均一次粒子径と、前記顔料の平均一次粒子径との差の絶対値が、0~30nmである、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記式(syn1)のXは、アミノ基、ピリジル基およびそれらの塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基から選ばれる少なくとも1種である、請求項3に記載の着色組成物。
- 前記顔料は、ジケトピロロピロール化合物およびフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記顔料は、臭素化ジケトピロロピロール顔料、C.I.Pigment Red 122、C.I.Pigment Red 177、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Red 264、C.I.Pigment Red 272、C.I.Pigment Orange 71、Pigment Yellow 138、Pigment Yellow 139、Pigment Yellow 150、Pigment Yellow 185、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 36、C.I.Pigment Green 58、C.I.Pigment Green 59、C.I.Pigment Violet 23、C.I.Pigment Blue 15:6、および、C.I.Pigment Blue 16から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記着色組成物の全固形分中に前記顔料を50質量%以上含有する、請求項1~6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、芳香族カルボキシル基を有する樹脂を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂は、更に、アルキル(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位を含む、請求項10に記載の着色組成物。
- フリル基を含む化合物を含む、請求項1~11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 重合性モノマーを含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 光重合開始剤を含む、請求項1~13のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタ用である、請求項1~14のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 固体撮像素子用である、請求項1~15のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 隔壁で区画された領域に着色層を形成するために用いられる着色組成物である、請求項1~16のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~17のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる膜。
- 請求項18に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項1~17のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 支持体と、
支持体上に設けられた隔壁と、
支持体上であって、隔壁で区画された領域に設けられた請求項1~17のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる着色層と、を有する
構造体。 - 請求項18に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項18に記載の膜を有する画像表示装置。
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