JP7344355B2 - 着色組成物、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 着色剤と、エチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマーと、光重合開始剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、
着色剤は、下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、
着色組成物の全固形分中に重合性モノマーを0.1~6.0質量%含有する、着色組成物;
Z1はヒドロキシ基、ハロゲン原子、-OP(=O)R1R2、または-O-SiR3R4R5を表し、R1~R5はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、またはアリールオキシ基を表し、R1とR2、R3とR4は互いに結合して環を形成しても良い;
m1~m4は、それぞれ独立して0~4の整数を表し、m1~m4が2以上のとき、X1~X4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
LAは、-O-SiR6R7-O-、-O-SiR6R7-O-SiR8R9-O-、または-O-P(=O)R10-O-を表し、R6~R10はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、またはアリールオキシ基を表す;
m5~m12は、それぞれ独立して0~4の整数を表し、m5~m12が2以上のとき、X5~X12はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
<2> 着色剤は、カラーインデックスピグメントグリーン62および、カラーインデックスピグメントグリーン63から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>に記載の着色組成物。
<3> 着色剤は、カラーインデックスピグメントイエロー138、カラーインデックスピグメントイエロー139、カラーインデックスピグメントイエロー150及びカラーインデックスピグメントイエロー231から選択される少なくとも1種を含む、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 着色剤は、更に下記式(3)で表される化合物を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の着色組成物;
Ry1~Ry4のうち隣接した2つの基同士は結合して環を形成していてもよく、Ry10~Ry13のうち隣接した2つの基同士は結合して環を形成していてもよい。
<5> 着色剤中における、式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との合計の含有量が30質量%以上である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<6> 樹脂は、エチレン性不飽和結合基を有する樹脂を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 樹脂は、下記式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂を含有する、<1>~<6>のいずれか1つに記載の着色組成物;
Ri1は水素原子またはメチル基を表し、
Li1は2価の連結基を表し、
Ri10は置換基を表し、
mは0~2の整数を表し、
pは0以上の整数を表す。
<8> 式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂は、更に、アルキル(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位を含む、<7>に記載の着色組成物。
<9> 着色組成物に含まれる重合性モノマーの質量M1と、着色組成物に含まれる樹脂の質量B1との比であるM1/B1が0.03~0.15である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> 重合性モノマーは、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11> <1>~<10>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる膜。
<12> <11>に記載の膜を有するカラーフィルタ。
<13> <1>~<10>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<14> <11>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<15> <11>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色組成物は、着色剤と、エチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマーと、光重合開始剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、着色剤は、後述する式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、着色組成物の全固形分中に重合性モノマーを0.1~6.0質量%含有することを特徴とする。
本発明の着色組成物は着色剤を含有する。本発明では、着色剤として、式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含むものが用いられる。以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)ともいう。また、式(2)で表される化合物を化合物(2)ともいう。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、-ORt1、-CORt1、-COORt1、-OCORt1、-NRt1Rt2、-NHCORt1、-CONRt1Rt2、-NHCONRt1Rt2、-NHCOORt1、-SRt1、-SO2Rt1、-SO2ORt1、-NHSO2Rt1または-SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~12がより好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~25がより好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
C.I.ピグメントレッド1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294等(以上、赤色顔料)、
C.I.ピグメントグリーン7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.ピグメントバイオレット1,19,23,27,32,37,42,60,61等(以上、紫色顔料)、
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87,88等(以上、青色顔料)。
本発明の着色組成物は顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アンスラキノン骨格、キナクリドン骨格、ジオキサジン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、チオインジゴ骨格、イソインドリン骨格、イソインドリノン骨格、キノフタロン骨格、スレン骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、キノフタロン骨格、イソインドリン骨格およびフタロシアニン骨格が好ましく、アゾ骨格およびベンゾイミダゾロン骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。
本発明の着色組成物は樹脂を含む。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に粒子等を組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
Ri1は水素原子またはメチル基を表す。
Li1は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭化水素基、複素環基、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。炭化水素基としては、アルキル基、アリール基などが挙げられる。複素環基は、非芳香族の複素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の種類は窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
Ri10は置換基を表す。Ri10が表す置換基としては、以下に示す置換基Tiが挙げられ、炭化水素基であることが好ましく、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることがより好ましい。
mは0~2の整数を表し、0または1が好ましく、0がより好ましい。
pは0以上の整数を表し、0~4が好ましく、0~3がより好ましく、0~2が更に好ましく、0または1がより一層好ましく、1が特に好ましい。
置換基Tiとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭化水素基、複素環基、-ORti1、-CORti1、-COORti1、-OCORti1、-NRti1Rti2、-NHCORti1、-CONRti1Rti2、-NHCONRti1Rti2、-NHCOORti1、-SRti1、-SO2Rti1、-SO2ORti1、-NHSO2Rti1または-SO2NRti1Rti2が挙げられる。Rti1およびRti2は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基または複素環基を表す。Rti1とRti2が結合して環を形成してもよい。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~12がより好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~25がより好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。
炭化水素基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tiで説明した置換基が挙げられる。
Ri1は水素原子またはメチル基を表す。
Ri2、Ri3およびRi11はそれぞれ独立して炭化水素基を表す。
Ri2およびRi3が表す炭化水素基は、アルキレン基またはアリーレン基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基の炭素数は1~10であることが好ましく、1~5であることがより好ましく、1~3であることが更に好ましく、2または3であることが特に好ましい。Ri11が表す炭化水素基は、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることが好ましく、アリール基を置換基として有するアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、1~10がより好ましく、1~5が更に好ましい。なお、アルキル基が置換基としてアリール基を有する場合におけるアルキル基の炭素数は、アルキル部位の炭素数のことを意味する。
Ri12は置換基を表す。Ri12が表す置換基としては、上述した置換基Tiが挙げられる。
nは0~15の整数を表し、0~5の整数であることが好ましく0~4の整数であることがより好ましく、0~3の整数であることが更に好ましい。
mは0~2の整数を表し、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
p1は0以上の整数を表し、0~4が好ましく、0~3がより好ましく、0~2が更に好ましく、0~1がより一層好ましく、0が特に好ましい。
q1は1以上の整数を表し、1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1~2が更に好ましく、1が特に好ましい。
重合性樹脂のC=C価[mmol/g]=(低分子成分(a)の含有量[ppm]/低分子成分(a)の分子量[g/mol])/(重合性樹脂の秤量値[g]×(重合性樹脂の固形分濃度[質量%]/100)×10)
上記式において、RG3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、QG1は、-O-または-NH-を表し、LG1は、単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1~12のアルキレン基)、アルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1~12のアルキレンオキシ基)、オキシアルキレンカルボニル基(好ましくは炭素数1~12のオキシアルキレンカルボニル基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6~20のアリーレン基)、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、OCO-、-S-およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RG4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基等が挙げられる。
式(Ar-2)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-3)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-3)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
上記式において、RP3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、LP1は、単結合またはアリーレン基を表し、LP2は、単結合または2価の連結基を表す。LP1は、単結合であることが好ましい。LP2が表す2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1~12のアルキレン基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6~20のアリーレン基)、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-、-NHCO-、-CONH-、およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RP4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。
-Rp12-O-Rp13-(O-Rp14)S
式中、Rp12はアルキレン基を表し、Rp13は3価以上の多価アルコール残基を表し、Rp14は(メタ)アクリロイル基またはシアノアクリロイル基を表し、sは2以上を表す。
本発明の着色組成物は、エチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマー(以下、重合性モノマーという)を含有する。エチレン性不飽和結合基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。重合性モノマーはラジカルにより重合可能な化合物(ラジカル重合性モノマー)であることが好ましい。
本発明の着色組成物は光重合開始剤を含む。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
また、光重合開始剤1のメタノール中での波長254nmの光の吸光係数は、1.0×104~1.0×105mL/gcmであることが好ましく、1.5×104~9.5×104mL/gcmであることがより好ましく、3.0×104~8.0×104mL/gcmであることが更に好ましい。
光重合開始剤1の具体例としては、上記のオキシム化合物の具体例で示した(C-13)、(C-15)などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することができる(以下、更にエポキシ化合物ともいう)。エポキシ化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1~100個有することが好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の数の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有する。有機溶剤としては、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色組成物は、重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤は、メチロール系化合物(例えば特開2015-034963号公報の段落番号0246において、架橋剤として例示されている化合物)、アミン類、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物(以上、例えば特開2013-041165号公報の段落番号0186に記載の硬化剤)、塩基発生剤(例えば、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物)、シアネート化合物(例えば、特開2012-150180号公報の段落番号0071に記載の化合物)、アルコキシシラン化合物(例えば、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物)、オニウム塩化合物(例えば、特開2015-034963号公報の段落番号0216に酸発生剤として例示されている化合物、特開2009-180949号公報に記載の化合物)などを用いることもできる。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。着色組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物を用いることもできる。着色組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。本発明において、紫外線吸収剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、本発明の着色組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に有機溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタの着色画素として好ましく用いることができる。着色画素としては、緑色画素、青色画素などが挙げられ、緑色画素がより好ましい。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。より好ましくは、カラーフィルタの画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明のカラーフィルタの製造方法について説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
測定サンプルの重量平均分子量(Mw)は、以下の条件に従って、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT-510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
下記の表に記載の原料を混合したのち、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.1mm径)を用いて3時間混合および分散した後、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minの条件で分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返して、分散液を得た。なお、下記表中、分散剤の質量部の欄に記載の数値は固形分換算の値である。また、溶剤の質量部の欄に記載の数値は、分散剤に含まれる溶剤の量を含めた値である。
(着色剤)
着色剤A1 :C.I.ピグメントグリーン62(アルミニウムフタロシアニン化合物、式(1)で表される化合物である)
着色剤A2~A4:下記構造の化合物
着色剤A5:C.I.ピグメントグリーン63(アルミニウムフタロシアニン化合物、式(1)で表される化合物である)
着色剤B2:C.I.ピグメントイエロー139
着色剤B3:C.I.ピグメントイエロー150
着色剤B4:C.I.ピグメントイエロー231
着色剤B5~B7:下記構造の化合物
誘導体N1:下記構造の化合物
分散剤D1:以下の方法で製造した分散剤(リン酸エステル)
空気導入管、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、2-ヒドロキシエチルメタクリレート300g、ε-カプロラクトンモノマー1315g、メチルハイドロキノン0.33g、モノブチルスズオキサイド0.01gを仕込み、乾燥空気を流しながら120℃に昇温し、2時間保持した。カプロラクトンモノマーの消失を確認した後、40℃以下に冷却し、オルトリン酸換算含有量118%のポリリン酸111gを混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱して、下記式のRp4の数平均分子量が700で、y=1とy=2の存在比が100:12のリン酸エステル(分散剤D1)を得た。得られたリン酸エステルの酸価は100mgKOH/gであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、1-チオグリセロール108質量部、ピロメリット酸二無水物174質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)650質量部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2質量部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を固形分換算で160質量部、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート200質量部、エチルアクリレート200質量部、t-ブチルアクリレート150質量部、2-メトキシエチルアクリレート200質量部、メチルアクリレート200質量部、メタクリル酸50質量部、PGMEA663質量部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1.2質量部を添加し、12時間反応した(第二工程)。固形分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の50%PGMEA溶液を500質量部、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)27.0質量部、ヒドロキノン0.1質量部を仕込み、イソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却し、PGMEAを加えて固形分濃度を50質量%に調整して、酸価68mgKOH/g、C=C価0.62mmol/g、重量平均分子量(Mw)13000の樹脂の樹脂溶液(分散剤D2)を得た。
分散剤D3:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw:20000、酸価:70mgKOH/g、C=C価:0.4mmol/g)
溶剤J1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
溶剤J2:シクロヘキサノン
溶剤J3:シクロヘキシルアセテート
下記表に示す原料を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過してG組成物1~25、P組成物1、2、R組成物1の着色組成物を調製した。なお、R組成物1は信頼性の評価用の着色組成物である。
分散液K1~K9、L1~L8、M1:上述した分散液K1~K9、L1~L8、M1
樹脂E1:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値は繰り返し単位のモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw:10000)
重合性モノマーF1:下記構造の化合物の混合物(右側化合物を30~40モル%含有)
開始剤G1~G3:下記構造の化合物
界面活性剤H1:BYK-379(ビックケミー社製)
重合禁止剤I1:p-メトキシフェノール
溶剤J1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤J2:シクロヘキサノン
溶剤J3:シクロヘキシルアセテート
ガラス基板上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのガラス基板上に各着色組成物(G組成物またはP組成物)をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、厚さ0.5μmの組成物層を得た。
この組成物層に対して、365nmの波長の光を照射し、露光量500mJ/cm2にて露光を行った。次いで、ホットプレートを用いて220℃で300秒間ポストベークを行い、膜を形成した。この膜が形成されたガラス基板(評価用基板)を用いて輝度分布を下記方法で解析し、平均からのずれが±10%以上である画素数をもとに色ムラの評価を行った。
輝度分布の測定方法について説明する。評価用基板を光学顕微鏡の観測レンズと光源との間に設置して光を観測レンズに向けて照射し、その透過光状態をデジタルカメラが設置された光学顕微鏡MX-50(オリンパス社製)を用いて観察した。膜表面の撮影は、任意に選択した5つの領域に対して行った。撮影画像の輝度を0~255までの256階調の濃度分布として数値化して保存した。この画像から輝度分布を解析し、平均からのズレが±10%を超える画素数にて色ムラを評価した。評価基準は以下の通りである。
5:平均からのズレが±10%を超える画素数が1000以下である。
4:平均からのズレが±10%を超える画素数が1000を超え3000以下である。
3:平均からのズレが±10%を超える画素数が3000を超え5000以下である。
2:平均からのズレが±10%を超える画素数が5000を超え15000以下である。
1:平均からのズレが±10%を超える画素数が15000を超える。
シリコンウエハ上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのシリコンウエハ上に各着色組成物(G組成物またはP組成物)をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、厚さ0.5μmの組成物層を得た。
この組成物層に対して、i線ステッパー露光装置(FPA-3000i5+、Canon(株)製)を使用し、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介し、365nmの波長の光を照射し、500mJ/cm2の露光量で露光した。
露光後の組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウムの0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行い、更に純水にて水洗いを行った。その後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させたのち、ホットプレートを用いて220℃で300秒間ポストベークを行い、パターンを形成した。得られたパターンについて、光学顕微鏡を用いて観察し、全パターン中密着しているパターンをカウントしてフォトリソグラフィ性を評価した。
5:すべてのパターンが密着している。
4:密着しているパターンが、全パターンの90%以上100%未満である。
3:密着しているパターンが、全パターンの80%以上90%未満である。
2:密着しているパターンが、全パターンの70%以上80%未満である。
1:密着しているパターンが、全パターンの70%未満である。
シリコンウエハ上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱した。さらにホットプレートを用いて230℃で2分間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのシリコンウエハ上に各着色組成物(G組成物またはP組成物)をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して、厚さ0.5μmの組成物層を得た。
この組成物層に対して、i線ステッパー露光機(FPA-3000i5+、Canon(株)製)を使用し、一辺1.0μmのベイヤーパターンを有するマスクを介して、365nmの波長の光を照射し、150mJ/cm2の露光量で露光した。
露光後の組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウムの0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行い、更に純水にて水洗いを行った。その後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させたのち、ホットプレートを用いて220℃で300秒間ポストベークを行い、緑色画素を形成した。
続いて、R組成物1についても同様の処理を実施し、緑色画素の抜け部に、赤色画素を形成して緑色画素と赤色画素とが隣接した構造体を形成した。
作製した構造体を固体撮像素子に組み込み、温度85℃、湿度85%の恒温恒湿槽にて、2000時間の恒温恒湿試験を行った。恒温恒湿試験後の固体撮像素子から上記構造体を取り出して構造体の断面(20箇所)を透過型電子顕微鏡を用いて観察(倍率40000倍)し、画素間のボイド(空隙)の有無を観察して、画素間のボイド(空隙)の発生率を調べ以下の基準で信頼性を判定した。
ボイド(空隙)の発生率は、互いに接する画素の組み合わせごとに、次の式で算出した。
ボイド(空隙)の発生率=[観察した境界のうちボイド(空隙)が発生した境界の数]/[観察した境界の数]
また、本実施例においては、構造体の中からランダムに20箇所の断面を選択し、1断面ごとに、連続して並ぶ10境界群において、ボイド(空隙)の有無を観察することで、計200箇所の境界を観察した。
5:ボイド(空隙)の発生率=0
4:0<ボイド(空隙)の発生率≦0.1
3:0.1<ボイド(空隙)の発生率≦0.2
2:0.2<ボイド(空隙)の発生率≦0.5
1:0.5<ボイド(空隙)の発生率≦1.0
シリコンウエハ上に、Green組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、Green組成物をパターニングした。同様にRed組成物、Blue組成物を順次パターニングし、緑、赤及び青の着色パターン(ベイヤーパターン)を形成した。
Green組成物としては、G組成物1の着色組成物を使用した。
Red組成物及びBlue組成物については後述する。
なお、ベイヤーパターンとは、米国特許第3,971,065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンである。得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液:51.7質量部
樹脂101:0.6質量部
重合性化合物102:0.6質量部
光重合開始剤101:0.3質量部
界面活性剤101:4.2質量部
PGMEA:42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液:44.9質量部
樹脂101の40質量%PGMEA溶液:2.1質量部
重合性化合物101:1.5質量部
重合性化合物102:0.7質量部
光重合開始剤101:0.8質量部
界面活性剤101:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
C.I.ピグメントレッド254を9.6質量部、C.I.ピグメントイエロー139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.ピグメントブルー15:6を9.7質量部、C.I.ピグメントバイオレット23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
重合性化合物102:下記構造の化合物
界面活性剤101:下記混合物(Mw=14000)の1質量%PGMEA溶液。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
Claims (15)
- 着色剤と、エチレン性不飽和結合基を有する重合性モノマーと、光重合開始剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、
前記着色剤は、下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、前記着色剤中における式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との合計の含有量が30質量%以上であり、かつ、前記着色組成物の全固形分中における式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物との合計の含有量が25~65質量%であり、
前記重合性モノマーは、コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタアクリレートから選ばれる少なくとも1種であり、かつ、前記重合性モノマーはコハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレートを含み、
前記着色組成物の全固形分中に前記重合性モノマーを0.1~5.5質量%含有する、
着色組成物;
Z1はヒドロキシ基、ハロゲン原子、-OP(=O)R1R2、または-O-SiR3R4R5を表し、R1~R5はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、またはアリールオキシ基を表し、R1とR2、R3とR4は互いに結合して環を形成しても良い;
m1~m4は、それぞれ独立して0~4の整数を表し、m1~m4が2以上のとき、X1~X4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
LAは、-O-SiR6R7-O-、-O-SiR6R7-O-SiR8R9-O-、または-O-P(=O)R10-O-を表し、R6~R10はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、またはアリールオキシ基を表す;
m5~m12は、それぞれ独立して0~4の整数を表し、m5~m12が2以上のとき、X5~X12はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 - 前記着色剤は、カラーインデックスピグメントグリーン62およびカラーインデックスピグメントグリーン63から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記着色剤は、カラーインデックスピグメントイエロー138、カラーインデックスピグメントイエロー139、カラーインデックスピグメントイエロー150及びカラーインデックスピグメントイエロー231から選択される少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、エチレン性不飽和結合基を有する樹脂を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、エチレン性不飽和結合基を有する樹脂を含み、前記着色組成物に含まれる樹脂の全量中におけるエチレン性不飽和結合基を有する樹脂の含有量が50~100質量%である、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記樹脂は、下記式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂を含有する、請求項1~6のいずれか1項に記載の着色組成物;
Ri1は水素原子またはメチル基を表し、
Li1は2価の連結基を表し、前記2価の連結基は、炭化水素基、複素環基、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-またはこれらの2以上を組み合わせてなる基であり、
Ri10は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭化水素基、複素環基、-ORti1、-CORti1、-COORti1、-OCORti1、-NRti1Rti2、-NHCORti1、-CONRti1Rti2、-NHCONRti1Rti2、-NHCOORti1、-SRti1、-SO2Rti1、-SO2ORti1、-NHSO2Rti1または-SO2NRti1Rti2を表し、Rti1およびRti2は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基または複素環基を表し、Rti1とRti2は結合して環を形成してもよく、
mは0~2の整数を表し、
pは0以上の整数を表す。 - 前記式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位を含む樹脂は、更に、アルキル(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位を含む、請求項7に記載の着色組成物。
- 前記光重合開始剤を2種以上含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記光重合開始剤は、オキシム化合物とα-ヒドロキシケトン化合物を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる膜。
- 請求項11に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により前記着色組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項11に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項11に記載の膜を有する画像表示装置。
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