JP7331243B2 - 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 着色剤と、
式(b-10)で表される繰り返し単位を含む第1の樹脂と、
上記第1の樹脂とは異なる第2の樹脂とを含み、
上記第2の樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール樹脂及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種である、
着色組成物;
<2> 上記第2の樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種である、<1>に記載の着色組成物。
<3> 上記第2の樹脂は、架橋性基を有するポリイミド前駆体、架橋性基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体及び架橋性基を有するポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4> 上記第2の樹脂は、ケイ素原子を含むポリイミド前駆体及びケイ素原子を含むポリベンゾオキサゾール前駆体から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> 上記ケイ素原子を含むポリイミド前駆体がシロキサン結合を含むポリイミド前駆体であり、上記ケイ素原子を含むポリベンゾオキサゾール前駆体がシロキサン結合を含むポリベンゾオキサゾール前駆体である、<4>に記載の着色組成物。
<6> 上記第2の樹脂は、アルキルシリル基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種の基を有するポリシロキサン樹脂を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 上記第1の樹脂は架橋性基を含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<8> 上記第1の樹脂の100質量部に対して上記第2の樹脂を100~1600質量部含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> 着色組成物の全固形分中における上記第1の樹脂の含有量が0.5~10質量%であり、上記第2の樹脂の含有量が10~50質量%である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> 着色組成物の全固形分中における上記着色剤の含有量が30~70質量%である、<1>~<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11> 更に、重合性モノマーおよび光重合開始剤を含む、<1>~<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<12> カラーフィルタの画素形成用である、<1>~<11>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<13> 固体撮像素子用である、<1>~<12>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<14> <1>~<13>のいずれか1つに記載の着色組成物から得られる膜。
<15> <14>に記載の膜を有する光学フィルタ。
<16> <14>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<17> <14>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Prはプロピル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。例えば、顔料は、23℃の水100gおよび23℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gに対する溶解度がいずれも0.1g以下であることが好ましく、0.01g以下であることがより好ましい。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色組成物は、
着色剤と、
式(b-10)で表される繰り返し単位を含む第1の樹脂と、
上記第1の樹脂とは異なる第2の樹脂とを含み、
上記第2の樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール樹脂及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする。
(1):波長400~640nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長800~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(2):波長400~750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(3):波長400~830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1000~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(4):波長400~950nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1100~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
本発明の着色組成物は着色剤を含有する。着色剤としては、有彩色着色剤および黒色着色剤が挙げられる。着色剤として有彩色着色剤を用いた場合においては、本発明の着色組成物は、カラーフィルタにおける着色画素形成用の着色組成物として好ましく用いることができる。
顔料Aを6質量%と、樹脂1を10質量%と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを84質量%含む組成物を用いて、200℃で30分加熱して厚さ0.60μmの膜を形成した際に、上記膜を窒素雰囲気下にて300℃で5時間加熱処理したとき、加熱処理後の膜の下記式(10)で表される吸光度の変化率ΔA10が50%以下である;
ΔA10=|100-(A12/A11)×100| ・・・(10)
ΔA10は、加熱処理後の膜の吸光度の変化率であり、
A11は、加熱処理前の膜の波長400~1100nmの範囲における吸光度の最大値であり、
A12は、加熱処理後の膜の吸光度であって、加熱処理前の膜の波長400~1100nmの範囲における吸光度の最大値を示す波長での吸光度である;
樹脂1は、下記構造の樹脂であって、主鎖に付記した数値はモル比であり、重量平均分子量は11000であり、酸価は32mgKOH/gである。
有彩色着色剤としては、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有する着色剤が挙げられる。例えば、黄色着色剤、オレンジ色着色剤、赤色着色剤、緑色着色剤、紫色着色剤、青色着色剤などが挙げれる。有彩色着色剤の具体例としては、例えば、以下に示すものが挙げられる。
C.I.ピグメントオレンジ2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.ピグメントレッド1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279,291,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red),295(モノアゾ系),296(ジアゾ系),297(アミノケトン系)等(以上、赤色顔料)、
C.I.ピグメントグリーン7,10,36,37,58,59,62,63,64(フタロシアニン系),65(フタロシアニン系),66(フタロシアニン系)等(以上、緑色顔料)、
C.I.ピグメントバイオレット1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料)。
(1)赤色着色剤と青色着色剤とを含有する態様。
(2)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤とを含有する態様。
(3)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
(4)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と紫色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(5)赤色着色剤と青色着色剤と黄色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(6)赤色着色剤と青色着色剤と緑色着色剤とを含有する態様。
(7)黄色着色剤と紫色着色剤とを含有する態様。
黒色着色剤としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、無機黒色着色剤としては、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラックが好ましく、チタンブラックがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。例えば、酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、又は、酸化ジルコニウムでチタンブラックの表面を被覆することが可能である。また、特開2007-302836号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。黒色着色剤として、カラーインデックス(C.I.)Pigment Black 1,7等が挙げられる。チタンブラックは、個々の粒子の一次粒子径及び平均一次粒子径のいずれもが小さいことが好ましい。具体的には、平均一次粒子径が10~45nmであることが好ましい。チタンブラックは、分散物として用いることもできる。例えば、チタンブラック粒子とシリカ粒子とを含み、分散物中のSi原子とTi原子との含有比が0.20~0.50の範囲に調整した分散物などが挙げられる。上記分散物については、特開2012-169556号公報の段落0020~0105の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック10S、12S、13R、13M、13M-C、13R-N、13M-T(商品名:三菱マテリアル(株)製)、ティラック(Tilack)D(商品名:赤穂化成(株)製)などが挙げられる。有機黒色着色剤としては、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010-534726号公報、特表2012-515233号公報、特表2012-515234号公報、国際公開第2014/208348号、特表2015-525260号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平01-170601号公報、特開平02-034664号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。また、有機黒色着色剤としては、特開2017-226821号公報の段落0016~0020に記載のペリレンブラック(Lumogen Black FK4280等)を使用しても良い。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基または塩基性基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アンスラキノン骨格、キナクリドン骨格、ジオキサジン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、チオインジゴ骨格、イソインドリン骨格、イソインドリノン骨格、キノフタロン骨格、スレン骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、キノフタロン骨格、イソインドリン骨格およびフタロシアニン骨格が好ましく、アゾ骨格およびベンゾイミダゾロン骨格がより好ましい。酸基としては、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基及びこれらの塩が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基およびその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。
本発明の着色組成物は樹脂を含む。本発明の着色組成物に含まれる樹脂には、式(b-10)で表される繰り返し単位を含む第1の樹脂と、第1の樹脂とは異なる第2の樹脂とが含まれる。第2の樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール樹脂及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種である。第1の樹脂は、顔料の分散性にも優れているので、分散剤として好ましく用いられる。
第1の樹脂は、式(b-10)で表される繰り返し単位を含む樹脂である。式(b-10)で表される繰り返し単位について説明する。
式(Ar-2)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-3)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-3)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
式(Ar-1)~(Ar-3)中、*1はL11との結合位置を表す。
本発明の着色組成物は、第2の樹脂として、ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール樹脂及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種を含む。第2の樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましく、より耐湿性に優れた膜を形成し易いという理由からポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体から選ばれる少なくとも1種を含むことがより好ましく、溶剤溶解性に優れた膜を形成できるという理由からポリイミド前駆体を含むことが更に好ましい。
ポリイミド前駆体は、架橋性基を有することが好ましい。この態様によれば、耐湿性や耐熱性に優れた膜を形成することができる。架橋性基としては、エチレン性不飽和結合含有基及び環状エーテル基などが挙げられ、エチレン性不飽和結合含有基であることが好ましい。ポリイミド前駆体として、エチレン性不飽和結合含有基を有するポリイミド前駆体を用いた場合においては、フォトリソグラフィ法でのパターン形成性に優れた着色組成物とすることもできる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、ビニルフェニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミド基などが挙げられ、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基がより好ましい。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。
RS1およびRS2は、それぞれ独立して脂肪族炭化水素基を含む基、または芳香族炭化水素基を含む基であることが好ましく、脂肪族炭化水素基を含む基であることがより好ましく、脂肪族炭化水素基であることが更に好ましい。
Rsi1~Rsi4はそれぞれ独立してアルキル基又はアリール基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
Rsi1~Rsi4が表すアルキル基の炭素数は、1~10であることが好ましく、1~5であることがより好ましく、1~3であることが更に好ましい。
Rsi1~Rsi4が表すアリール基の炭素数は、6~22であることが好ましく、6~18であることがより好ましく、6~10であることが更に好ましい。
nは1~10の整数を表し、1~5の整数であることが好ましく、1または2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
ポリイミド前駆体の分子量の分散度は、1.5~3.5が好ましく、2~3がより好ましい。
ポリイミド樹脂としては、ポリイミド環を有する樹脂が挙げられる。例えば、ポリイミド前駆体を環化して得られたものなどが挙げられる。ポリイミド前駆体としては上述したものが挙げられる。
ポリベンゾオキサゾール前駆体は、架橋性基を有することが好ましい。この態様によれば、耐湿性や耐熱性に優れた膜を形成することができる。架橋性基としては、エチレン性不飽和結合含有基及び環状エーテル基などが挙げられ、エチレン性不飽和結合含有基であることが好ましい。ポリベンゾオキサゾール前駆体として、エチレン性不飽和結合含有基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体を用いた場合においては、フォトリソグラフィ法でのパターン形成性に優れた着色組成物とすることもできる。架橋性基としては、上述したものが挙げられる。
Rsi11~Rsi14が表すアルキル基の炭素数は、1~10であることが好ましく、1~5であることがより好ましく、1~3であることが更に好ましい。
Rsi11~Rsi14が表すアリール基の炭素数は、6~22であることが好ましく、6~18であることがより好ましく、6~10であることが更に好ましい。
ポリベンゾオキサゾール前駆体の分子量の分散度は、1.5~3.5が好ましく、2~3がより好ましい。
ポリベンゾオキサゾール樹脂としては、ベンゾオキサゾール環を有する樹脂が挙げられる。例えば、ポリベンゾオキサゾール前駆体を環化して得られたものなどが挙げられる。ポリベンゾオキサゾール前駆体としては上述したものが挙げられる。
ポリシロキサン樹脂としては、シロキサン結合を含む繰り返し単位を有する樹脂が挙げられる。ポリシロキサン樹脂において、シロキサン結合を含む繰り返し単位は、主鎖に含まれていてもよく、側鎖に含まれていてもよい。ポリシロキサン樹脂としては、エポキシ変性ポリシロキサン樹脂、ポリエステル変性ポリシロキサン樹脂、アルキッド変性ポリシロキサン樹脂、ウレタン変性ポリシロキサン樹脂、アクリル変性ポリシロキサン樹脂などが挙げられ、耐湿性や耐熱性により優れた膜を形成し易いという理由からエポキシ変性ポリシロキサン樹脂およびポリエステル変性ポリシロキサン樹脂であることが好ましく、エポキシ変性ポリシロキサン樹脂であることがより好ましい。
Rs1Si(ORs2)3 ・・・(Si-1)
(式中、Rs1はエポキシ基を有する炭素数3~8の炭化水素基を表し、Rs2は水素原子または炭素数1~4の炭化水素基を表す。)
本発明の着色組成物は、更に、上記第1の樹脂及び第2の樹脂以外の樹脂(以下、第3の樹脂ともいう)を含むことができる。第3の樹脂は、バインダーとしての樹脂であってもよく、分散剤としての樹脂であってもよい。
また、第2の樹脂がポリベンゾオキサゾール前駆体である場合は、第1の樹脂の100質量部に対して第2の樹脂を100~1600質量部含むことが好ましい。下限は、200質量部以上であることが好ましく、300質量部以上であることがより好ましい。上限は1000質量部以下であることが好ましく、600質量部以下であることがより好ましい。
また、第2の樹脂がポリシロキサン樹脂である場合は、第1の樹脂の100質量部に対して第2の樹脂を100~1600質量部含むことが好ましい。下限は、200質量部以上であることが好ましく、300質量部以上であることがより好ましい。上限は1000質量部以下であることが好ましく、600質量部以下であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、重合性モノマーを含有することが好ましい。重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物が挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、ビニルフェニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミド基などが挙げられ、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基がより好ましい。本発明で用いられる重合性モノマーは、ラジカル重合性モノマーであることが好ましい。
本発明の着色組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
RX2は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基またはアミノ基を表し、
RX3~RX14は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表す;
ただし、RX10~RX14のうち少なくとも一つは、電子求引性基である。
ROX12は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基またはアミノ基を表し、
波線は結合手を表す。
本発明の着色組成物は、上述した樹脂以外の成分として環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物(以下、エポキシ化合物ともいう)であることが好ましい。エポキシ化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物はエポキシ基を1分子内に1~100個有する化合物であることが好ましい。エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本明細書において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-602)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-603)、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-602)、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-903)、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBE-903)、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-502)、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名 KBM-503)等がある。また、シランカップリング剤の具体例については、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物は紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。このような化合物としては、特開2009-217221号公報の段落番号0038~0052、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080に記載された化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物を用いることもできる。着色組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。紫外線吸収剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。また、酸化防止剤は、韓国公開特許第10-2019-0059371号公報に記載の化合物を用いることもできる。着色組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、0.01~20質量%であることが好ましく、0.3~15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。着色組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。重合禁止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明において、着色組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
着色組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては、例えば、特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。また、容器内壁は、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、着色組成物の保存安定性を高めたり、成分変質を抑制するなど目的で、ガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および/または分散して着色組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物から得られる膜である。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色組成物を支持体上に塗布する工程を経て製造できる。本発明の膜の製造方法においては、更にパターン(画素)を形成する工程を含むことが好ましい。パターン(画素)の形成方法としては、フォトリソグラフィ法およびドライエッチング法が挙げられ、フォトリソグラフィ法が好ましい。
まず、フォトリソグラフィ法によりパターンを形成して膜を製造する場合について説明する。フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、着色組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、着色組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、および、現像されたパターン(画素)をベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、本発明の着色組成物を用いて支持体上に着色組成物層を形成し、この着色組成物層の全体を硬化させて硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光したのち、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程と、を含むことが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013-064993号公報の段落番号0010~0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の光学フィルタは、上述した本発明の膜を有する。光学フィルタの種類としては、カラーフィルタおよび近赤外線透過フィルタなどが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。カラーフィルタは、その着色画素として本発明の膜を有することが好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
(重量平均分子量(Mw))
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、RI(示差屈折)検出器を装備したゲルパーミネーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC-8220GPC(東ソー株式会社製)を用いた。分離カラムは2本直列につなぎ、両方の分離カラムには「TSK-GEL SUPER HZM-N」を2連でつなげて使用した。オーブン温度を40℃とし、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1質量%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20μL注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
樹脂の酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
[製造例1-1]
(高分子分散剤(D-1)の製造)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、撹拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート50質量部、n-ブチルアクリレート50質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)45.4質量部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6質量部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7質量部、PGMEA70.3質量部、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了させた。PGMEAを加えて固形分調整することにより下記構造の高分子分散剤(D-1)の溶液(固形分濃度50質量%)を得た。得られた高分子分散剤(D-1)の酸価は43mgKOH/g、重量平均分子量は9000であった。
(高分子分散剤(D-2)の製造)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、撹拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール8質量部、ピロメリット酸無水物12質量部、PGMEA80質量部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2質量部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、メチルメタクリレート25質量部、t-ブチルアクリレート10質量部、エチルアクリレート10質量部、メタクリル酸5質量部、ベンジルメタクリレート10質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート40質量部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1質量部を添加し、12時間反応させた(第二工程)。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次いで、フラスコ内を空気置換し、2-メタクリロイロキシエチルイソシアネート43質量部、ヒドロキノン0.1質量部を仕込み、70℃で4時間反応させた(第三工程)。赤外吸収分光法にてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークが消失したことを確認後、反応溶液を冷却し、PGMEAで固形分調整することにより下記構造の高分子分散剤(D-2)の溶液(固形分濃度40質量%)を得た。得られた高分子分散剤(D-2)の酸価は40mgKOH/g、重量平均分子量は12000、エチレン性不飽和結合含有基価(C=C価)は588g/molであった。
(高分子分散剤(D-3)の製造)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、撹拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール8質量部、ピロメリット酸無水物12質量部、PGMEA80質量部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2質量部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、メチルメタクリレート25質量部、t-ブチルアクリレート10質量部、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルアクリレート10質量部、メタクリル酸5質量部、ベンジルメタクリレート10質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート40質量部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1質量部を添加し、12時間反応させた(第二工程)。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次いで、フラスコ内を空気置換し、2-メタクリロイロキシエチルイソシアネート43質量部、ヒドロキノン0.1質量部を仕込み、70℃で4時間反応させた(第三工程)。赤外吸収分光法にてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークが消失したことを確認後、反応溶液を冷却し、PGMEAで固形分調整することにより下記構造の高分子分散剤(D-3)の溶液(固形分濃度40質量%)を得た。得られた高分子分散剤(D-3)の酸価は40mgKOH/g、重量平均分子量は10000、エチレン性不飽和結合含有基価(C=C価)は588g/molであった。
[製造例2-1]
(微細化顔料(PR254M)の製造)
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「B-CF」)100質量部、塩化ナトリウム1200質量部、及びジエチレングリコール120質量部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で4時間混練した。得られた混練組成物を3000質量部の温水に投入し、1時間撹拌してスラリー状とした後、ろ過及び水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料(PR254M)を得た。
上記製造例2-1において、使用する顔料をC.I.ピグメントレッド254から下表に示す顔料に変更した以外は、上記製造例2-1と同様の処理を行い、各微細化顔料を得た。
[製造例3-1]
(顔料分散液(GB-1)の製造)
下記に示す素材を以下に示す質量部で混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した。その後、得られた混合物を孔径5.0μmのフィルタでろ過して、顔料分散液(GB-1)を製造した。なお、以下において、高分子分散剤(D-1)の配合量の値は固形分濃度100%換算での値である。溶剤の配合量の値は、高分子分散剤に含まれる溶剤量を合計した値である。
微細化顔料(PG36M) : 11.0質量部
顔料誘導体(誘導体1) : 0.6質量部
高分子分散剤(D-1) : 1.5質量部
樹脂1 : 2.0質量部
PGMEA : 84.9質量部
*13および*14の何れか一方が*7と結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成し、他方はOH基または-NH-(CH2)2-O-(C=O)-C(CH3)=CH2と結合する;*11および*12の一方はOH基または-NH-(CH2)2-O-(C=O)-C(CH3)=CH2と結合し、他方は*6、*8、*10の何れかと結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成する;
*23および*24の何れか一方が*9と結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成し、他方はOH基または-NH-(CH2)2-O-(C=O)-C(CH3)=CH2と結合する;*21および*22の一方はOH基または-NH-(CH2)2-O-(C=O)-C(CH3)=CH2と結合し、他方は*6、*8、*10の何れかと結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成する。
(顔料分散液(GB-2)~(GB-17)、(RB-1)~(RB-19)、(YB-1)~(YB-21)、(BB-1)~(BB-16)、(VB-1)~(VB-3)、(OB-1)~(OB-3)、(KB-1)~(KB-6)、(GB-c1)、(GB-c2)、(YB-c1)、(YB-c2)の製造)
使用する微細化顔料、顔料誘導体、高分子分散剤、樹脂、溶剤の種類と添加量(質量部)を下表に示すように変更した以外は、上記製造例3-1と同様の方法にて、顔料分散液(GB-2)~(GB-17)、(RB-1)~(RB-19)、(YB-1)~(YB-21)、(BB-1)~(BB-16)、(VB-1)~(VB-3)、(OB-1)~(OB-3)、(KB-1)~(KB-6)、(GB-c1)、(GB-c2)、(YB-c1)、(YB-c2)を製造した。高分子分散剤および樹脂の配合量の値は固形分濃度100%換算での値である。溶剤の配合量の値は、高分子分散剤及び樹脂に含まれる溶剤量を合計した値である。
誘導体2:下記構造の化合物
樹脂2:下記構造の樹脂(ポリベンゾオキサゾール前駆体、重量平均分子量21000、固形分100質量%)
*13および*14の何れか一方が*7と結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成し、他方はOH基と結合してカルボキシル基を形成する;*11および*12の一方はOH基と結合してカルボキシル基を形成し、他方は*6、*8の何れかと結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成する。
*13および*14の何れか一方が*7と結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成し、他方はOH基と結合してカルボキシル基を形成する;*11および*12の一方はOH基と結合してカルボキシル基を形成するか、または-NH-(CH2)2-O-(C=O)-C(CH3)=CH2と結合し、他方は*6または*8の何れかと結合してポリイミド前駆体の主鎖を形成する。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[製造例4-1]
(着色組成物(GR-1)の製造)
下記に示す素材を以下に示す質量部で混合した後、孔径1μmのフィルタでろ過して、着色組成物(GR-1)を製造した。
顔料分散液(GB-1) : 44.5質量部
顔料分散液(YB-4) : 40.5質量部
樹脂1 : 0.7質量部
重合性モノマー(M-1) : 1.2質量部
光重合開始剤(I-1) : 0.6質量部
紫外線吸収剤(U-1) : 0.4質量部
界面活性剤(S-1) : 4.2質量部
重合禁止剤(IN-1) : 0.005質量部
PGMEA : 7.9質量部
重合性モノマー(M-1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)とジペンタエリスリトールペンタアクリレートの7:3混合物(日本化薬製、KAYARAD DPHA)
光重合開始剤(I-1):Irgacure OXE-01(BASF社製)
紫外線吸収剤(U-1):トリアジン系紫外線吸収剤「Tinuvin477」(BASF社製)
界面活性剤(S-1):下記構造の化合物(Mw=14000、繰り返し単位の割合を示す%の数値はモル%である)の1質量%PGMEA溶液。
使用する素材を下表に示すものに変更した以外は、上記製造例4-1と同様の方法にて、各着色組成物を製造した。なお、樹脂の配合量の値は固形分濃度100%換算での値である。溶剤の配合量の値は、樹脂に含まれる溶剤量を合計した値である。
重合性モノマー(M-3):下記式で表される化合物(新中村化学社製、A-DPH-12E)
光重合開始剤(I-3):下記構造の化合物
光重合開始剤(I-5):下記構造の化合物
(耐熱性)
上記で調製した各着色組成物を5cm×5cmのガラス基板の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークして膜を形成した。上記の膜が形成されたガラス基板を、上記基板面で接するように300℃のホットプレートに載置して5時間加熱した後、色度計MCPD-1000(大塚電子(株)製)を用いて加熱前後での色差(ΔE*ab値)を測定し、下記判定基準に従って耐熱性を評価した。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
〔評価基準〕
5:ΔE*abの値が0以上、2.0未満
4:ΔE*abの値が2.0以上、4.0未満
3:ΔE*abの値が4.0以上、6.0未満
2:ΔE*abの値が6.0以上、8.0未満
1:ΔE*abの値が8.0以上
ガラス基板上にCT-4000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を膜厚が0.1μmとなるようにスピンコート法で塗布し、ホットプレートを用いて220℃で1時間加熱して下地層を形成した。この下地層付きのガラス基板上に上記で調製した各着色組成物をスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して塗布膜を得た。得られた塗布膜について、365nmの波長の光を500mJ/cm2の露光量で照射して露光を行った。次いで、ホットプレートを用いて220℃で5分間加熱して、膜厚0.5μmの膜を得た。得られた膜について、大塚電子(株)製のMCPD-3000を用い、400~700nmの範囲の光透過率(透過率)を測定した。
次に、上記で作製した膜を85℃、湿度85%の恒温恒湿下で1000時間静置して耐湿性試験を行った。耐湿性試験後の膜の透過率を測定し、透過率の変化量の最大値を求め、以下の基準にて耐湿性を評価した。透過率の測定は各試料につき5回行い、最大値と最小値を除いた3回の結果の平均値を採用した。また、透過率の変化量の最大値とは、耐湿性試験前後の膜の、波長400~700nmの範囲における透過率の変化量が最も大きい波長における変化量を意味する。
(評価基準)
5:透過率の変化量の最大値が1%以下である。
4:透過率の変化量の最大値が1%を超えて、1.5%以下である。
3:透過率の変化量の最大値が1.5%を超えて、2.0%以下である。
2:透過率の変化量の最大値が2.0%を超えて、2.5%以下である。
1:透過率の変化量の最大値が2.5%を超えている。
シリコンウエハ上に、緑色着色組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、緑色着色組成物をパターニングして緑色画素を形成した。同様に赤色着色組成物、青色着色組成物を同様のプロセスでパターニングして、赤色画素、青色画素を順次形成して、緑色画素、赤色画素および青色画素を有するカラーフィルタを形成した。このカラーフィルタにおいては、緑色画素がベイヤーパターンで形成されており、その隣接する領域に、赤色画素、青色画素がアイランドパターンで形成されている。得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。なお、緑色着色組成物としては、着色組成物(GR-1)を使用した。赤色着色組成物としては、着色組成物(RR-1)を使用した。青色着色組成物としては、着色組成物(BR-1)を使用した。
Claims (15)
- 着色剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、
前記樹脂は、下記式(b-10)で表される繰り返し単位を含む第1の樹脂と、
前記第1の樹脂とは異なる第2の樹脂とを含み、
前記第2の樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール樹脂及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種であり、
前記着色組成物は、前記第1の樹脂の100質量部に対して前記第2の樹脂を100~1600質量部含み、
前記着色組成物の全固形分中における前記着色剤の含有量が30~70質量%であり、
前記着色組成物の全固形分中における前記樹脂の含有量が10~60質量%であり、
前記着色組成物に含まれる前記樹脂中における前記第1の樹脂と前記第2の樹脂との合計の含有量が70~100質量%である、
着色組成物;
- 前記第2の樹脂は、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体及びポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記第2の樹脂は、架橋性基を有するポリイミド前駆体、架橋性基を有するポリベンゾオキサゾール前駆体及び架橋性基を有するポリシロキサン樹脂から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記第2の樹脂は、ケイ素原子を含むポリイミド前駆体及びケイ素原子を含むポリベンゾオキサゾール前駆体から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記ケイ素原子を含むポリイミド前駆体がシロキサン結合を含むポリイミド前駆体であり、前記ケイ素原子を含むポリベンゾオキサゾール前駆体がシロキサン結合を含むポリベンゾオキサゾール前駆体である、請求項4に記載の着色組成物。
- 前記第2の樹脂は、アルキルシリル基およびアルコキシシリル基から選ばれる少なくとも1種の基を有するポリシロキサン樹脂を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記第1の樹脂は架橋性基を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 着色組成物の全固形分中における前記第1の樹脂の含有量が0.5~10質量%であり、前記第2の樹脂の含有量が10~50質量%である、請求項1~7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に、重合性モノマーおよび光重合開始剤を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタの画素形成用である、請求項1~9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 固体撮像素子用である、請求項1~10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の着色組成物から得られる膜。
- 請求項12に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 請求項12に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項12に記載の膜を有する画像表示装置。
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