JP7419475B2 - 着色感光性樹脂組成物、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、構造体、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 色材、樹脂、重合性モノマー、光重合開始剤および溶剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、
光重合開始剤はメタノール中での波長365nmの吸光係数が8×103mL/gcm以上である光重合開始剤a1を含み、
樹脂は、下記式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位b1-1と、アルキル(メタ)アクリレートに由来する繰り返し単位b1-2とを含む樹脂b1を含有する、着色感光性樹脂組成物;
<2> 式(I)で表される化合物が下記式(I-1)で表される化合物である、<1>に記載の着色感光性樹脂組成物;
<3> 樹脂b1は、全繰り返し単位中に繰り返し単位b1-1を1~70モル%、繰り返し単位b1-2を1~70モル%含有する、<1>または<2>に記載の着色感光性樹脂組成物。
<4> 樹脂は、更に、芳香族カルボキシル基を有する樹脂b2を含む、<1>~<3>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
<5> 樹脂b2は下記式(b2-1)で表される繰り返し単位を含む樹脂である、<4>に記載の着色感光性樹脂組成物;
<6> 色材は顔料を含む、<1>~<5>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
<7> 顔料は、ジケトピロロピロール化合物およびフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<6>に記載の着色感光性樹脂組成物。
<8> 重合性モノマーは酸基を有する重合性モノマーを含む、<1>~<7>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
<9> カラーフィルタ用である、<1>~<8>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
<10> 固体撮像素子用である、<1>~<9>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
<11> 隔壁で区画された領域に着色層を形成するために用いられる、<1>~<10>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
<12> <1>~<11>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物から得られる膜。
<13> <1>~<11>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物から得られるカラーフィルタ。
<14> <1>~<11>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて支持体上に着色感光性樹脂組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色感光性樹脂組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<15> 支持体と、
支持体上に設けられた隔壁と、
支持体上であって、隔壁で区画された領域に設けられた<1>~<11>のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物から得られる着色層と、を有する
構造体。
<16> <12>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<17> <12>に記載の膜を有する画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、色材、樹脂、重合性モノマー、光重合開始剤および溶剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、
光重合開始剤はメタノール中での波長365nmの吸光係数が8×103mL/gcm以上である光重合開始剤a1を含み、
樹脂は、後述する式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位b1-1と、アルキル(メタ)アクリレートに由来する繰り返し単位b1-2とを含む樹脂b1を含有することを特徴とする。
本発明の着色感光性樹脂組成物は色材を含有する。色材としては、赤色色材、緑色色材、青色色材、黄色色材、紫色色材、オレンジ色色材などの有彩色色材が挙げられる。本発明において、色材は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。また、顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよい。また、顔料には、無機顔料または有機-無機顔料の一部を有機発色団で置換した材料を用いることもできる。無機顔料や有機-無機顔料を有機発色団で置換することで、色相設計をしやすくできる。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279,294等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60,61等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87,88等(以上、青色顔料)。
本発明の着色感光性樹脂組成物は樹脂を含む。樹脂は、例えば、顔料などの粒子を組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に粒子等を組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、式(I)で表される化合物由来の繰り返し単位b1-1と、アルキル(メタ)アクリレートに由来する繰り返し単位b1-2とを含む樹脂b1を含有する。本発明の着色感光性樹脂組成物は、樹脂b1を含むので、耐湿性に優れた膜を形成することができる。
式(I)において、R1は水素原子またはメチル基を表す。
式(I)において、L1は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭化水素基、複素環基、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。炭化水素基としては、アルキル基、アリール基などが挙げられる。複素環基は、非芳香族の複素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。複素環基は、5員環または6員環が好ましい。複素環基を構成するヘテロ原子の種類は窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。複素環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
式(I)において、R10は置換基を表す。R10が表す置換基としては、以下に示す置換基Tが挙げられ、炭化水素基であることが好ましく、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることがより好ましい。
式(I)において、mは0~2の整数を表し、0または1が好ましく、0がより好ましい。また、pは1以上の整数を表し、1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1~2が更に好ましく、1が特に好ましい。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭化水素基、複素環基、-ORt1、-CORt1、-COORt1、-OCORt1、-NRt1Rt2、-NHCORt1、-CONRt1Rt2、-NHCONRt1Rt2、-NHCOORt1、-SRt1、-SO2Rt1、-SO2ORt1、-NHSO2Rt1または-SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1およびRt2は、それぞれ独立して水素原子、炭化水素基または複素環基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましく、分岐がより好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~12がより好ましく、2~8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2~30が好ましく、2~25がより好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環または縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。
炭化水素基および複素環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基Tで説明した置換基が挙げられる。
式(I-1)において、R1は水素原子またはメチル基を表す。
式(I-1)において、R2、R3およびR11はそれぞれ独立して炭化水素基を表す。R2およびR3が表す炭化水素基は、アルキレン基またはアリーレン基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。アルキレン基の炭素数は1~10であることが好ましく、1~5であることがより好ましく、1~3であることが更に好ましく、2または3であることが特に好ましい。R3が表す炭化水素基は、アリール基を置換基として有していてもよいアルキル基であることが好ましく、アリール基を置換基として有するアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の炭素数は、1~20が好ましく、1~10がより好ましく、1~5が更に好ましい。なお、アルキル基が置換基としてアリール基を有する場合におけるアルキル基の炭素数は、アルキル部位の炭素数のことを意味する。
式(I-1)において、R12は置換基を表す。R12が表す置換基としては、上述した置換基Tが挙げられる。
式(I-1)において、nは0~15の整数を表し、0~5の整数であることが好ましく、0~4の整数であることがより好ましく、0~3の整数であることが更に好ましい。また、mは0~2の整数を表し、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。また、p1は0以上の整数を表し、0~4が好ましく、0~3がより好ましく、0~2が更に好ましく、0~1がより一層好ましく、0が特に好ましい。また、q1は1以上の整数を表し、1~4が好ましく、1~3がより好ましく、1~2が更に好ましく、1が特に好ましい。
次に、樹脂b1が有する繰り返し単位b1-2について説明する。繰り返し単位b1-2は、アルキル(メタ)アクリレートに由来する繰り返し単位である。アルキル(メタ)アクリレートのアルキル部位の炭素数は、3~10であることが好ましく、3~8であることがより好ましく、3~6であることが更に好ましい。アルキル(メタ)アクリレートの好ましい具体例としては、n-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレートなどが挙げられ、適度な現像性を有するという理由からn-ブチル(メタ)アクリレートであることが好ましい。
樹脂b1は、更に、酸基を有する繰り返し単位(以下、繰り返し単位b1-3ともいう)を含むことも好ましい。この態様によれば、フォトリソグラフィ法でのパターン形成性に優れた着色感光性樹脂組成物とすることができる。酸基としては、カルボキシル基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられ、カルボキシル基であることが好ましい。
樹脂b1は、上述した繰り返し単位b1-1~繰り返し単位b1-3以外の繰り返し単位(以下、他の繰り返し単位ともいう)を含有することができる。他の繰り返し単位としては、重合性基を有する繰り返し単位などが挙げられる。樹脂b1が重合性基を有する繰り返し単位を含む場合は、耐熱性や、現像時の色抜けが抑制された膜を形成することができる。重合性基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和基が挙げられる。樹脂b1が繰り返し単位b1-4を含む場合、樹脂b1の全繰り返し単位中における繰り返し単位b1-4の含有量は、1~60モル%であることが好ましい。下限は、5モル%以上であることが好ましく、10モル%以上であることがより好ましい。上限は50モル%以下であることが好ましく、40モル%以下であることがより好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、上記樹脂b1の他に、更に、芳香族カルボキシル基を有する樹脂b2を含有することが好ましい。この態様によれば、樹脂b1の繰り返し単位b1-1と樹脂b2の芳香族カルボキシル基は類似した構造を含んでいるので、樹脂b1と樹脂b2との間で相互作用が強く働くとともに、顔料b1と色材との間、および、顔料b2と色材との間でも強い相互作用が働くと推測され、その結果、膜中に色材をしっかりと保持することができ、色材濃度を高めても耐色抜け性に優れた膜を形成することができる。
式(b2-10)中、Ar10は芳香族カルボキシル基を含む基を表し、L11は、-COO-または-CONH-を表し、L12は3価の連結基を表し、P10はポリマー鎖を表す。
式(Ar-2)中、n2は1~8の整数を表し、1~4の整数であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。
式(Ar-3)中、n3およびn4はそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~2の整数であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。ただし、n3およびn4の少なくとも一方は1以上の整数である。
式(Ar-3)中、Q1は、単結合、-O-、-CO-、-COOCH2CH2OCO-、-SO2-、-C(CF3)2-、上記式(Q-1)で表される基または上記式(Q-2)で表される基を表す。
上記式において、RP3は、水素原子またはメチル基を表す。
上記式において、LP1は、単結合またはアリーレン基を表し、LP2は、単結合または2価の連結基を表す。LP1は、単結合であることが好ましい。LP2が表す2価の連結基としては、アルキレン基(好ましくは炭素数1~12のアルキレン基)、アリーレン基(好ましくは炭素数6~20のアリーレン基)、-NH-、-SO-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-S-、-NHCO-、-CONH-、およびこれらの2以上を組み合わせてなる基が挙げられる。
RP4は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオエーテル基、アリールチオエーテル基、ヘテロアリールチオエーテル基、(メタ)アクリロイル基、オキセタニル基、ブロックイソシアネート基等が挙げられる。なお、本発明におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。ブロック剤としては、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール系化合物、イミド系化合物等を挙げることができる。ブロック剤については、特開2017-067930号公報の段落番号0115~0117に記載された化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、ブロックイソシアネート基は、90~260℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。
エチレン性不飽和基を有する重合性モノマーを水酸基含有チオール化合物(好ましくは分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物)の存在下にて、ラジカル重合して片末端領域に2つの水酸基を有するビニル重合体を合成し、この合成したビニル重合体と、芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物から選ばれる一種以上の芳香族酸無水物とを反応させて製造する方法。
水酸基含有化合物(好ましくは分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物)と、芳香族テトラカルボン酸無水物及び芳香族トリカルボン酸無水物から選ばれる一種以上の芳香族酸無水物と、を反応させたのち、得られた反応物の存在下で、エチレン性不飽和基を有する重合性モノマーをラジカル重合して製造する方法。合成方法(2)においては、水酸基を有する重合性モノマーをラジカル重合した後、更にイソシアネート基を有する化合物(例えば、イソシアネート基と上述した官能基Aとを有する化合物)とを反応させてもよい。これによって、ポリマー鎖P10に官能基Aを導入することができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、更に、上記樹脂b1、b2以外の樹脂(以下、他の樹脂ともいう)を含むことができる。
また、分散剤としての樹脂の含有量は、顔料と顔料誘導体との合計100質量部に対して5~150質量部であることが好ましい。上限は、120質量部以下であることが好ましく、100質量部以下であることがより好ましい。下限は、10質量部以上が好ましく、20質量部以上がより好ましい。
また、樹脂b2を分散剤として用いる場合、分散剤の全量中における樹脂b2の含有量は、10~100質量%であることが好ましく、30~100質量%であることがより好ましく、50~100質量%であることが更に好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、重合性モノマーを含有する。重合性モノマーとしては、エチレン性不飽和基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。重合性モノマーはラジカルにより重合可能な化合物(ラジカル重合性モノマー)であることが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体(例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など)、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル化合物、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノン化合物、フェニルグリオキシレート化合物などが挙げられる。光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013-29760号公報の段落番号0265~0268の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
*-CHF2 (1)
*-CF3 (2)
(OX-1)
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。置換基としてのアルキル基、ならびに、RX11およびRX12が表すアルキル基の炭素数は、1~30が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。アルキル基は、水素原子の一部または全部がハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)で置換されていてもよい。また、アルキル基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。置換基としてのアリール基、ならびに、RX11およびRX12が表すアリール基の炭素数は、6~20が好ましく、6~15がより好ましく、6~10が更に好ましい。アリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。また、アリール基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。置換基としてのヘテロ環基、ならびに、RX11およびRX12が表すヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。ヘテロ環基を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。ヘテロ環基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。また、ヘテロ環基は、水素原子の一部または全部が、上記置換基で置換されていてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は溶剤を含有する。溶剤としては有機溶剤が好ましく用いられる。有機溶剤としては、各成分の溶解性や着色感光性樹脂組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、エポキシ基を有する化合物を含有することができる(以下、更にエポキシ化合物ともいう)。エポキシ化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物は、エポキシ基を1分子内に1~100個有することが好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の数の下限は、2個以上が好ましい。エポキシ化合物としては、特開2013-011869号公報の段落番号0034~0036、特開2014-043556号公報の段落番号0147~0156、特開2014-089408号公報の段落番号0085~0092に記載された化合物、特開2017-179172号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、重合性モノマーの反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤を添加してもよい。硬化促進剤は、メチロール系化合物(例えば特開2015-34963号公報の段落番号0246において、架橋剤として例示されている化合物)、アミン類、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物(以上、例えば特開2013-41165号公報の段落番号0186に記載の硬化剤)、塩基発生剤(例えば、特開2014-55114号公報に記載のイオン性化合物)、シアネート化合物(例えば、特開2012-150180号公報の段落番号0071に記載の化合物)、アルコキシシラン化合物(例えば、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物)、オニウム塩化合物(例えば、特開2015-34963号公報の段落番号0216に酸発生剤として例示されている化合物、特開2009-180949号公報に記載の化合物)などを用いることもできる。本発明の着色感光性樹脂組成物が硬化促進剤を含有する場合、硬化促進剤の含有量は、着色感光性樹脂組成物の全固形分中0.3~8.9質量%が好ましく、0.8~6.4質量%がより好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。着色感光性樹脂組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238~0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。本発明において、界面活性剤はフッ素系界面活性剤であることが好ましい。着色感光性樹脂組成物にフッ素系界面活性剤を含有させることで液特性(特に、流動性)がより向上し、省液性をより改善することができる。また、厚みムラの小さい膜を形成することもできる。フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、3~40質量%が好適であり、より好ましくは5~30質量%であり、特に好ましくは7~25質量%である。フッ素含有率がこの範囲内であるフッ素系界面活性剤は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、着色感光性樹脂組成物中における溶解性も良好である。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-68814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物を用いることもできる。着色感光性樹脂組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。本発明において、紫外線吸収剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。着色感光性樹脂組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、0.01~20質量%であることが好ましく、0.3~15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色感光性樹脂組成物の調製に際しては、全成分を同時に有機溶剤に溶解および/または分散して着色感光性樹脂組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色感光性樹脂組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色感光性樹脂組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタの着色画素として好ましく用いることができる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、イエロー色画素などが挙げられ、赤色画素、緑色画素および青色画素が好ましく、緑色画素および赤色画素がより好ましく、緑色画素が更に好ましい。本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、20μm以下が好ましく、10μm以下がより好ましく、5μm以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、0.1μm以上が好ましく、0.2μm以上がより好ましく、0.3μm以上がさらに好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。より好ましくは、カラーフィルタの画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
次に、本発明のカラーフィルタの製造方法について説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて支持体上に着色感光性樹脂組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色感光性樹脂組成物層に対してパターンを形成する工程と、を経て製造できる。
次に、本発明の構造体について、図面を用いて説明する。図1は、本発明の構造体の一実施形態を示す側断面図であり、図2は、同構造体における支持体の真上方向からみた平面図である。
図1、2に示すように、本発明の構造体100は、支持体1と、支持体1上に設けられた隔壁2と、支持体1上であって、隔壁2で区画された領域に設けられた着色層4と、を有する。この着色層4の少なくとも1種(1色)は上述した本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて得られるものである。
また、隔壁2の高さH1は、200nm以上であることが好ましく、300nm以上であることがより好ましく、400nm以上であることが更に好ましい。上限は、着色層4の厚さ×200%以下であることが好ましく、着色層4の厚さ×150%以下であることがより好ましく、着色層4の厚さと実質的に同じであることが更に好ましい。
隔壁2の高さと幅の比(高さ/幅)は、1~100であることが好ましく、5~50であることがより好ましく、5~30であることが更に好ましい。
着色層4の高さ(厚さ)H2は、用途により適宜選択できる。例えば、高画素の固体撮像素子用途では、300~1000nmであることが好ましく、300~800nmであることがより好ましく、300~600nmであることが更に好ましい。また、着色層4の高さH2は、隔壁2の高さH1の50~150%であることが好ましく、70~130%であることがより好ましく、90~110%であることが更に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、以下の条件に従って、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によって測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度0.1質量%)
装置名:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
樹脂の酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。樹脂の酸価は次のようにして測定した。すなわち、測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT-510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
(樹脂B-1の合成)(芳香族カルボキシル基を有する樹脂)
メチルメタクリレートの50質量部と、n-ブチルメタクリレートの50質量部と、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)の45.4質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオールの6質量部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)の0.12質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物の9.7質量部と、PGMEAの70.3質量部と、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)の0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-1の樹脂溶液を得た。
メチルメタクリレートの50質量部と、n-ブチルメタクリレートの30質量部と、t-ブチルメタクリレートの20質量部と、PGMEAの45.4質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオールの6質量部を添加し、さらにAIBNの0.12質量部を加え、12時間反応させた。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物の9.7質量部と、PGMEAの70.3質量部と、触媒としてDBUの0.20質量部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-2の樹脂溶液を得た。
樹脂B-2の合成において、t-ブチルメタクリレートの20質量部を、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレートの20質量部に変更した以外は同様にして、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-3の樹脂溶液(固形分濃度20質量%)を得た。
樹脂B-2の合成において、t-ブチルメタクリレートの20質量部を、メタクリル酸2-(0-[1‘-メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル(カレンズMOI-BM、昭和電工(株)製、ブロックイソシアネートモノマー)の20質量部に変更した以外は同様にして、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9000の樹脂B-4の樹脂溶液(固形分濃度20質量%)を得た。
3-メルカプト-1,2-プロパンジオールの6.0質量部と、ピロメリット酸無水物の9.5質量部と、PGMEAの62質量部と、DBUの0.2質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレートの65質量部と、エチルアクリレートの5.0質量部と、t-ブチルアクリレートの15質量部と、メタクリル酸の5.0質量部と、ヒドロキシエチルメタクリレートの10質量部と、AIBNの0.1質量部を溶解したPGMEA溶液の53.5質量部とを添加して、10時間反応させた。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価70.5mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10000の樹脂B-5の樹脂溶液を得た。
1-チオグリセロールの108質量部と、ピロメリット酸無水物の174質量部と、メトキシプロピルアセテートの650質量部と、触媒としてモノブチルスズオキシドの0.2質量部を反応容器に仕込み、雰囲気ガスを窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を固形分換算で160質量部と、2-ヒドロキシプロピルメタクリレートの200質量部と、エチルアクリレートの200質量部と、t-ブチルアクリレートの150質量部と、2-メトキシエチルアクリレートの200質量部と、メチルアクリレートの200質量部と、メタクリル酸の50質量部と、PGMEAの663質量部を反応容器に仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)の1.2質量部を添加し、12時間反応させた(第二工程)。固形分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の50質量%PGMEA溶液の500質量部と、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネートの27.0質量部、ヒドロキノンの0.1質量部を反応容器に仕込み、イソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、PGMEAを加えて不揮発分(固形分濃度)を20質量%に調整し、酸価68mgKOH/g、不飽和二重結合価0.62mmol/g、重量平均分子量(Mw)13000の樹脂B-6の樹脂溶液を得た。
反応容器にシクロヘキサノン370質量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でメタクリル酸の38質量部と、2-ヒドロキシエチルメタクリレートの6質量部と、ベンジルメタクリレートの21質量部と、n-ブチルメタクリレートの16質量部と、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM110)の21質量部と、AIBNの0.4質量部との混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、AIBNの0.2質量部をシクロヘキサノン10質量部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を室温まで冷却した後、約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分(固形分濃度)が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加して、酸価230mgKOH/gの樹脂C-1の溶液を調製した。
メタクリル酸を28質量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレートを8.5質量部、ベンジルメタクリレートを23質量部、n-ブチルメタクリレートを18質量部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM110)を23質量部に変更した以外は、樹脂C-1と同様に合成および不揮発分(固形分濃度)の調整をし、酸価160mgKOH/gの樹脂C-2の溶液を調製した。
反応容器にPGMEA70.0質量部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、n-ブチルメタクリレートの13.3質量部と、2-ヒドロキシエチルメタクリレートの4.6質量部と、メタクリル酸の4.3質量部と、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM110)の7.4質量部と、AIBNの0.4質量部との混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を続けて樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を室温まで冷却した後、約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液の不揮発分(固形分濃度)が20質量%になるようにPGMEAを添加して重量平均分子量(Mw)26000の樹脂C-3の溶液を調製した。
下記の表に記載の原料を混合したのち、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して顔料分散液を製造した。下記の表に記載の配合量を示す数値は質量部である。なお、樹脂(分散剤)の配合量の値は、それぞれ固形分20質量%の樹脂溶液での配合量の値である。
(顔料)
PR254:C.I.Pigment Red 254
PR264:C.I.Pigment Red 264
PR272:C.I.Pigment Red 272
PR122:C.I.Pigment Red 122
PO71:C.I.Pigment Orange 71
PG58:C.I.Pigment Green 58
PG36:C.I.Pigment Green 36
PG7:C.I.Pigment Green 7
PG59:C.I.Pigment Green 59
PG62:C.I.Pigment Green 62
PG63:C.I.Pigment Green 63
PY139:C.I.Pigment Yellow 139
PY150:C.I.Pigment Yellow 150
PY185:C.I.Pigment Yellow 185
PG15:6:C.I.Pigment Blue 15:6
PV23:C.I.Pigment Violet 23
B-1~B-6:上述した樹脂B-1~B-6の樹脂溶液
下記の表に記載の原料を混合して、着色感光性樹脂組成物を調製した。なお、下記の表中の色材濃度の値は、着色感光性樹脂組成物の全固形分中における色材の含有量(顔料と顔料誘導体の合計の含有量)の値である。また、樹脂C-1~C-5の配合量の値は、それぞれ固形分20質量%の樹脂溶液での配合量の値である。
(顔料分散液)
分散液R1~R11:上述した分散液R1~R11
分散液G1~G15:上述した分散液G1~G15
分散液B1~B3:上述した分散液B1~B3
(樹脂)
C-1:上述した樹脂C-1の樹脂溶液(固形分濃度20質量%)
C-2:上述した樹脂C-2の樹脂溶液(固形分濃度20質量%)
C-3:上述した樹脂C-3の樹脂溶液(固形分濃度20質量%)
C-4:下記構造の樹脂の20質量%PGMEA溶液(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=38000)
C-5:下記構造の樹脂の20質量%PGMEA溶液(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=30000)
E-1:アロニックスM402(東亞合成(株)製、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物)
E-2:アロニックスM520(東亞合成(株)製、酸基を有するアクリレート化合物)
E-3:NKエステルA-TMMT(新中村化学工業(株)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート)
E-4:アロニックスTO-2349(東亞合成(株)製)
G-1:下記構造の化合物(メタノール中での波長365nmの吸光係数=18900mL/gcm)
G-2:下記構造の化合物(メタノール中での波長365nmの吸光係数=11000mL/gcm)
G-3:下記構造の化合物(メタノール中での波長365nmの吸光係数=7749mL/gcm)
G-4:下記構造の化合物(メタノール中での波長365nmの吸光係数=810mL/gcm)
I-1:下記混合物(Mw=14000)の1質量%PGMEA溶液。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。
J―1:p-メトキシフェノール
(溶剤)
K-1:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
K-2:酢酸ブチル
(耐湿性の評価)
シリコンウエハ上に、着色感光性樹脂組成物をプリベーク後の膜厚が下記表に記載の膜厚になるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を500mJ/cm2の露光量で露光し、その後220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。得られた膜を、130℃、湿度85%の恒温恒湿槽に投入し、96時間後に取りだし、23℃、湿度60%の環境に2時間置いてから膜厚を測定した。耐湿性の評価は以下の基準により行った。
[恒温恒湿槽投入後の膜厚]/[恒温恒湿槽投入前の膜厚]=Xとしたとき、以下の基準で耐湿性を評価した。
A:X≧0.9
B:0.8≦X<0.9
C:0.7≦X<0.8
D:X<0.7
シリコンウエハ上に、乾燥膜厚が0.1μmとなるようにCT-4000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製;透明下地剤)を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、220℃で5分間加熱処理を行なった。
着色感光性樹脂組成物をプリベーク後の膜厚が下記表に記載の膜厚になるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、一辺1.1μmの正方ピクセルがそれぞれシリコンウエハ上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長の光を500mJ/cm2の露光量で露光した。
露光後の引き置き性を評価するため、上記シリコンウエハを遮光した状態で7日間保管(引き置き処理)したもの、及び、引き置きしていないものを用意した。
露光を行った組成物層を有するシリコンウエハ(引き置き処理したものについては引き置き処理後のシリコンウエハ、引き置き処理しないものについては露光後のシリコンウエハ)を、スピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD-2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像し、回転装置によって上記シリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行った。
得られた着色パターン膜の欠陥数について、AMAT社製ウエハー欠陥評価装置ComPLUS3を用いて検査した。評価は以下の基準により行った。
[引き置き処理有りの膜の欠陥数]-[引き置き処理無しの膜の欠陥数]=Yとしたとき、以下の基準で引き置き性を評価した。
A:Y≦10
B:10<Y≦50
C:50<Y≦200
D:Y>200
各実施例において、重合禁止剤および界面活性剤は、明細書に記載の化合物に置き換えても同様の効果が得られる。
シリコンウエハ上に、Green組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1,000mJ/cm2の露光量で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、Green組成物をパターニングした。同様にRed組成物、Blue組成物を順次パターニングし、緑、赤及び青の着色パターン(ベイヤーパターン)を形成した。
Green組成物としては、実施例24の着色感光性樹脂組成物を使用した。
Red組成物及びBlue組成物については後述する。
なお、ベイヤーパターンとは、米国特許第3,971,065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンである。
得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。この固体撮像素子は好適な画像認識能を有していた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液:51.7質量部
樹脂101:0.6質量部
重合性化合物102:0.6質量部
光重合開始剤101:0.3質量部
界面活性剤101:4.2質量部
PGMEA:42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液:44.9質量部
樹脂101:2.1質量部
重合性化合物101:1.5質量部
重合性化合物102:0.7質量部
光重合開始剤101:0.8質量部
界面活性剤101:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
Claims (17)
- 色材、樹脂、重合性モノマー、光重合開始剤および溶剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、
前記光重合開始剤はメタノール中での波長365nmの吸光係数が8×103mL/gcm以上である光重合開始剤a1を含み、
前記光重合開始剤a1は、式(G-1)で表される化合物であり、
前記樹脂は、下記式(III)で表される化合物由来の繰り返し単位b1-1と、アルキル(メタ)アクリレートに由来する繰り返し単位b1-2とを含む樹脂b1と、
芳香族カルボキシル基を有する樹脂b2と、を含有する、
着色感光性樹脂組成物;
- 色材、樹脂、重合性モノマー、光重合開始剤および溶剤を含む着色感光性樹脂組成物であって、
前記色材は、C.I.Pigment Red 254、C.I.Pigment Red 264、C.I.Pigment Red 272、C.I.Pigment Red 122、C.I.Pigment Orange 71、C.I.Pigment Green 36、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 59、C.I.Pigment Green 62、C.I.Pigment Green 63、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Yellow 185、C.I.Pigment Blue 15:6およびC.I.Pigment Violet 23から選ばれる少なくとも1種であり、
前記光重合開始剤はメタノール中での波長365nmの吸光係数が8×103mL/gcm以上である光重合開始剤a1を含み、
前記光重合開始剤a1は、式(G-1)で表される化合物であり、
前記樹脂は、下記式(III)で表される化合物由来の繰り返し単位b1-1と、アルキル(メタ)アクリレートに由来する繰り返し単位b1-2とを含む樹脂b1を含有し、
前記重合性モノマーの含有量が前記着色感光性樹脂組成物の全固形分中2~20質量%である、
着色感光性樹脂組成物;
- 前記樹脂b1は、全繰り返し単位中に前記繰り返し単位b1-1を1~70モル%、前記繰り返し単位b1-2を1~70モル%含有する、請求項1または2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記樹脂は、更に、芳香族カルボキシル基を有する樹脂b2を含む、請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記樹脂b2は下記式(b2-1)で表される繰り返し単位を含む樹脂である、請求項1または4に記載の着色感光性樹脂組成物;
- 前記色材は顔料を含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記顔料は、ジケトピロロピロール化合物およびフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項6に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記重合性モノマーは酸基を有する重合性モノマーを含む、請求項1または2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- カラーフィルタ用である、請求項1~8のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 固体撮像素子用である、請求項1~9のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 隔壁で区画された領域に着色層を形成するために用いられる、請求項1~10のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物から得られる膜。
- 請求項12に記載の膜を有するカラーフィルタ。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物を用いて支持体上に着色感光性樹脂組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により着色感光性樹脂組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 支持体と、
支持体上に設けられた隔壁と、
支持体上であって、隔壁で区画された領域に設けられた請求項1~11のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物から得られる着色層と、を有する
構造体。 - 請求項12に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項12に記載の膜を有する画像表示装置。
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