KR20130110073A - 컬러 필터, 유기 el 표시 소자 및 착색 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 기간에 걸쳐 안정한 유기 EL 표시 소자 및 그것에 이용하는 컬러 필터, 및 그 컬러 필터를 형성하는 착색 조성물을 제공하기 위한 것으로, 상기 컬러 필터(3)는 착색 조성물로부터 형성된 복수색의 착색층(5)을 갖는다. 본 발명의 컬러 필터(3)의 복수색의 착색층(5) 중 적어도 1개는 다관능성 산화 방지제를 함유하여 구성되고, 안정성이 우수하다. 유기 EL 표시 소자(1)는 컬러 필터(3)와 유기 EL층(2)을 갖고 구성된다. 유기 EL층(2)은 탠덤 구조를 갖고 백색광을 발광할 수 있고, 유기 EL 표시 소자(1)는 컬러 필터(3)를 이용하여 컬러 화상의 표시를 가능하게 한다.

Description

컬러 필터, 유기 EL 표시 소자 및 착색 조성물{COLOR FILTER, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE AND COLORING COMPOSITION}
본 발명은 컬러 필터, 유기 EL 표시 소자 및 착색 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 EL 표시 소자에 이용되는 컬러 필터 및 그 컬러 필터를 형성하기 위한 착색 조성물 및 그 컬러 필터를 갖는 유기 EL 표시 소자에 관한 것이다.
유기 EL 표시 소자는 자기 발색에 의해 시인성이 높은 것, 액정 표시 소자보다 더욱 경량 박형화가 가능한 것, 응답 속도가 빠른 것, 및 시야각이 넓은 것 등의 이점이 주목받고 있다. 유기 EL 표시 소자를 구성하는 유기 EL 소자의 기본 구조는 양극/유기 EL층(발광층)/음극의 적층 구조를 기본으로 하는 간소한 것이다. 그리고, 그 발광층이 되는 유기 EL층의 발광 특성에 따라서, 적색, 녹색, 청색 또는 백색 등의 여러 가지의 색을 발광할 수 있다.
최근, 이러한 유기 EL 표시 소자는 컬러 표시 소자로서, 고체 광원, 컬러 디스플레이 또는 풀컬러 디스플레이 등의 다양한 용도에 조립되고 있다.
그리고 컬러 표시가 가능한 유기 EL 표시 소자로서는, 이러한 유기 EL 소자를 갖는 유기 EL 소자 기판과 컬러 필터를 조합한 것이 알려져 있다.
유기 EL 표시 소자에 이용되는 컬러 필터로서는, 예를 들면 특허문헌 1에 개시되어 있는 특정한 안료를 사용하는 컬러 필터가 알려져 있다. 또한, 유기 EL 표시 소자에 이용되는 유기 EL 소자로서는, 예를 들면 특허문헌 2 및 비특허문헌 1에 개시되어 있는 탠덤(tandem) 구조가 알려져 있다.
일본 특허 공개 제2010-26268호 공보 일본 특허 공개 제2003-45676호 공보
미카미 아키요시 감수, 「유기 EL 기술 개발의 최전선-고휘도·고정밀도·장수명화·노하우집」, 기술 정보 협회, 326-328페이지, 2008년
그러나, 유기 EL층은 수분이나 산소 등 여러 가지의 요인에 의해 열화되기 쉽다는 과제가 있다. 그 때문에, 유기 EL 표시 소자의 수명은 액정 표시 소자에 비하여 짧다. 따라서, 유기 EL 표시 소자에 이용되는 컬러 필터의 개발에 있어서도, 유기 EL층을 열화시켜 유기 EL 표시 소자의 수명에 악영향을 미치는 일이 없도록 설계하고, 구성하는 것이 요구되고 있다. 본 발명은 이러한 실정을 감안하여 이루어진 것으로, 그 목적은 장기간에 걸쳐 안정된 유기 EL 표시 소자 및 그에 이용하는 컬러 필터 및 그 컬러 필터의 형성에 이용하는 착색 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 컬러 필터를 구성하는 착색층에 산화 방지제를 함유시킴으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 제1 양태는 복수색의 착색층을 갖고, 유기 EL 표시 소자에 이용되는 컬러 필터로서,
그 복수색의 착색층 중의 적어도 1개가 다관능성 산화 방지제를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터에 관한 것이다.
본 발명의 제1 양태에 있어서, 다관능성 산화 방지제가, 힌더드페놀 구조, 힌더드아민 구조 및 티오에테르 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구조를 2개 이상 갖는 화합물을 함유하는 것인 것이 바람직하다.
본 발명의 제1 양태에 있어서, 다관능성 산화 방지제가 분자량 300 이상의 화합물을 함유하는 것인 것이 바람직하다.
본 발명의 제1 양태에 있어서, 다관능성 산화 방지제가, 힌더드페놀 구조, 힌더드아민 구조 및 티오에테르 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구조를 2개 이상 갖는 중합체를 함유하는 것인 것이 바람직하다.
본 발명의 제1 양태에 있어서, 그 중합체는 하기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위의 공중합 비율이 30 질량％ 내지 95 질량％인 것이 바람직하다.
Figure pat00001
(화학식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 -COO-(*) 또는 -CONR3-(*)(단, R3은 수소 원자 또는 직쇄상의 알킬기를 나타내고, *는 R2와 결합하는 결합손을 나타냄)를 나타내고, R2는 직쇄상의 지방족 탄화수소기 또는 지환식 탄화수소기를 나타냄)
본 발명의 제1 양태에 있어서, 그 중합체는 하기 화학식 (2)로 표시되는 반복 단위(단, 상기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위를 제외함)의 공중합 비율이 30 질량％ 이하인 것이 바람직하다.
Figure pat00002
(화학식 (2)에 있어서, R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 분지쇄 구조 또는 방향족기를 갖는 기를 나타냄)
본 발명의 제2 양태는, 본 발명의 제1 양태의 컬러 필터를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자에 관한 것이다.
본 발명의 제3 양태는 착색제, 다관능성 산화 방지제 및 가교제를 함유하고, 유기 EL 표시 소자에 이용되는 컬러 필터의 형성에 이용되는 것을 특징으로 하는 착색 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 제1 양태에 따르면, 장기간에 걸쳐 안정된 유기 EL 표시 소자를 제공하는 컬러 필터가 얻어진다.
본 발명의 제2 양태에 따르면, 장기간에 걸쳐 안정된 유기 EL 표시 소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 제3 양태에 따르면, 장기간에 걸쳐 안정된 유기 EL 표시 소자를 제공하는 컬러 필터를 형성하는 착색 조성물이 얻어진다.
도 1은 본 실시 형태의 유기 EL 표시 소자의 요부 구조를 모식적으로 설명하는 단면도이다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대해서 상세히 설명한다.
<컬러 필터>
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터는 서로 다른 색의 복수개의 착색층을 갖는 것이다. 특히, 적어도 적색층, 녹색층 및 청색층의 3색을 3원색으로 하여 구성되는 것이 바람직하다. 그리고, 유기 EL층(발광층)을 갖고 구성되는 유기 EL 표시 소자에 바람직하게 사용할 수 있다.
본 실시 형태의 컬러 필터에 있어서는, 그것을 구성하는 복수색의 착색층 중 적어도 1개가 다관능성 산화 방지제를 함유하는 것을 특징으로 한다. 착색층은 통상 착색 조성물을 이용하여 형성된다. 착색 조성물은 착색제, 결합제(바인더) 수지 및 가교제를 적어도 함유하고, 필요에 따라서 광 중합 개시제를 함유시킴으로써, 착색 조성물에 감방사선성이 부여된다. 그리고, 본 발명에서는 착색 조성물에 다관능성 산화 방지제를 함유시켜 사용한다. 또한, 착색 조성물은 통상 용매를 배합하여 액상 조성물로서 사용된다. 이하, 각 성분에 대해서 설명한다. 또한 착색 조성물을 구성하는 각 성분에 있어서는, 컬러 필터로부터의 아웃 가스의 원인이 될 수 있는 불순물을 가능한 한 배제하는 것이 바람직하다.
[다관능성 산화 방지제]
본 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 복수색의 착색층 중의 적어도 1개는 다관능성 산화 방지제를 함유한다. 다관능성 산화 방지제란, 1 분자 중에 복수개, 즉 2개 이상의 산화 방지능을 나타내는 기를 갖는 화합물이다. 다관능성 산화 방지제로서는, 예를 들면 2개 이상의 힌더드페놀 구조를 갖는 화합물, 2개 이상의 힌더드아민 구조를 갖는 화합물, 2개 이상의 티오에테르 구조를 갖는 화합물, 2개 이상의 인 원자를 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 다관능성 산화 방지제로서, 힌더드페놀 구조, 힌더드아민 구조 및 티오에테르 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 합계 2개 이상 갖는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
다관능성 산화 방지제는 저분자 화합물일 수도 고분자 화합물일 수도 있다. 그리고 원하는 효과를 높인다는 점에서, 분자량 300 이상의 화합물인 것이 바람직하고, 힌더드페놀 구조, 힌더드아민 구조 및 티오에테르 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 2개 이상 갖는 중합체(이하, 「특정 중합체」라고도 칭함)인 것이 특히 바람직하다. 다관능성 산화 방지제의 분자량이 너무 작으면, 아웃 가스가 되어, 함께 이용되는 유기 EL층을 열화시킬 우려가 있다. 다관능성 산화 방지제를 특정 중합체로 하면, 다관능성 산화 방지제가 결합제 수지로서 기능할 수 있다는 점에서도 바람직하다.
상기 힌더드페놀 구조를 갖는 중합체로서는, 예를 들면 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체에서 유래되는 반복 단위를 갖는 중합체를 들 수 있다. 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체로서는 힌더드페놀 구조를 갖는 (메트)아크릴계 단량체가 바람직하고, 예를 들면 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00003
(화학식 (3) 중, R13은 상호 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, R14는 상호 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타내고, R15는 수소 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타내고, R16은 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄)
이들 중에서도, 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐(메트)아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-t-펜틸페닐(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
또한, 상기 힌더드아민 구조를 갖는 중합체로서는, 예를 들면 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체에서 유래되는 반복 단위를 갖는 중합체를 들 수 있다. 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체로서는, 예를 들면 하기 화학식 (4)로 표시되는 기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 들 수 있다.
Figure pat00004
(화학식 (4) 중, R21은 수소 원자, 탄소수 1 내지 18의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 12의 아랄킬기, 아실기, 옥시라디칼기 또는 OR24를 나타내고, R24는 수소 원자, 탄소수 1 내지 18의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 12의 아랄킬기 또는 아실기를 나타내고, R22 및 R23은 상호 독립적으로 메틸기, 에틸기 또는 페닐기를 나타내거나, 또는 서로 결합하여 탄소수 4 내지 12의 지방족환을 형성하고, 「*」는 결합손을 나타냄)
상기 화학식 (4)에 있어서, R21 및 R24의 탄소수 1 내지 18의 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기로서는, 예를 들면 탄소수 1 내지 18의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 및 탄소수 3 내지 8의 환상 알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, t-부틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-옥틸기, 헥사데실기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 화학식 (4)에 있어서 R21 및 R24의 탄소수 6 내지 20의 아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, α-나프틸기, β-나프틸기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 화학식 (4)에 있어서 R21 및 R24의 탄소수 7 내지 12의 아랄킬기로서는, 예를 들면 탄소수 6 내지 10의 아릴기에 탄소수 1 내지 8의 알킬기가 결합한 기를 들 수 있고, 구체적으로는 벤질기, 페네틸기, α-메틸벤질기, 2-페닐프로판-2-일기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 화학식 (4)에 있어서, R21 및 R24의 아실기로서는 탄소수 2 내지 8의 알카노일기 및 아로일기를 들 수 있고, 구체적으로는 아세틸기, 벤조일기 등을 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서 R21로서는 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 옥시라디칼기가 바람직하고, 특히 수소 원자, 옥시라디칼기, 메틸기가 바람직하다.
또한, 상기 화학식 (4)에 있어서, R22 및 R23이 서로 결합하여 형성하는 지방족환으로서는 시클로펜탄, 시클로헥산 등을 들 수 있다. 이들 R22 및 R23으로서는 메틸기가 바람직하다.
상기 화학식 (4)로 표시되는 기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체예로서는, 예를 들면 하기 화학식 (4-1)로 표시되는 화합물, 하기 화학식 (4-2)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure pat00005
(화학식 (4-1) 및 화학식 (4-2)에 있어서, R25 및 R27은 상호 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R26은 메틸렌기 또는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌기를 나타내고, A는 상호 독립적으로 상기 화학식 (4)로 표시되는 기를 나타내고, Y는 -CONH-(*), -SO2-(*), -SO2NH-(*)를 나타내고(단, 「*」가 붙여진 결합손이 A와 결합함), n은 0 내지 9의 정수를 나타냄)
R26으로서는 에틸렌기 또는 프로필렌기가 바람직하고, 특히 에틸렌기가 바람직하다. n은 0 내지 8의 정수, 특히 0 내지 6의 정수가 바람직하다.
상기 화학식 (4-1)로 표시되는 단량체의 구체예로서는, 예를 들면 하기 화학식 (4-1-1) 내지 (4-1-7)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure pat00006
(화학식 (4-1-1) 내지 화학식 (4-1-7)에 있어서, R25 및 n은 상기 화학식 (4-1)에 있어서의 R25 및 n과 동의임)
또한, 상기 화학식 (4-2)로 표시되는 단량체의 구체예로서는, 예를 들면 하기 화학식 (4-2-1) 내지 (4-2-4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure pat00007
(화학식 (4-2-1) 내지 화학식 (4-2-4)에 있어서, R27은 상기 화학식 (4-2)에 있어서의 R27과 동의임)
이들 중, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딜메타크릴레이트(상기 화학식 (4-1-1)에 있어서 R25가 메틸기인 화합물), 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜메타크릴레이트(상기 화학식 (4-1-2)에 있어서 R25가 메틸기인 화합물)는 각각 FA-712HM, FA-711MM으로서, 히타치 가세이 고교 가부시끼가이샤에 의해 시판되어 있다.
본 실시 형태에 있어서, 상기 화학식 (4-1)로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 (4-2)로 표시되는 화합물은 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 티오에테르 구조를 갖는 중합체로서는, 예를 들면 임의의 에틸렌성 불포화 단량체를 다관능 티올 화합물의 존재하에서 라디칼 중합하여 얻어지는 중합체를 들 수 있다. 다관능 티올 화합물로서는, 예를 들면 하기 화학식 (5)로 표시되는 다관능 티올 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00008
(화학식 (5)에 있어서, Z는 n가의 유기기를 나타내고, R31은 메틸렌기 또는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기를 나타내고, n은 2 내지 10의 정수를 나타냄)
그리고, 상기 화학식 (5)의 다관능 티올 화합물로서는, 예를 들면 하기 화학식 (5-1)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pat00009
(화학식 (5-1)에 있어서, Z1은 n가의 유기기를 나타내고, R31 및 n은 화학식 (5)에 있어서의 R31 및 n과 동의임)
상술한 다관능 티올 화합물로서는, 예를 들면 티오글리콜산, 3-머캅토프로피온산, 3-머캅토부탄산, 3-머캅토펜탄산 등의 머캅토카르복실산류와, 에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 부탄디올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨, 1,3,5-트리스(2-히드록시에틸)시아누레이트, 소르비톨 등의 다가 알코올과의 에스테르화물 등을 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 바람직한 다관능 티올 화합물의 구체예로서는, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(티오글리콜레이트), 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부티레이트), 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온 등을 들 수 있다.
상술한 다관능 티올 화합물은 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상술한 특정 중합체의 제조에 있어서, 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 등은 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 특정 중합체는 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체, 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 중 어느 하나를 중합한 중합체일 수도 있고, 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체일 수도 있다. 또한, 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 및/또는 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를, 상술한 다관능 티올 화합물의 존재하에서 라디칼 중합하여 얻어지는 중합체일 수도 있다.
특정 중합체에 있어서, 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 및 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 합계 공중합 비율은 바람직하게는 0.1 질량％ 내지 20 질량％, 보다 바람직하게는 0.1 질량％ 내지 10 질량％, 특히 바람직하게는 0.5 질량％ 내지 5 질량％이다. 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 등의 공중합 비율이 너무 적으면 원하는 효과를 얻지 못할 우려가 있고, 한편 너무 많으면, 착색 조성물에 감방사선성이 부여된 경우, 감방사선성 감도가 낮아질 우려가 있다.
특정 중합체는 힌더드페놀 구조 등 이외에 임의의 구조를 가질 수도 있지만, 하기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위를 갖고 있는 것이 바람직하다.
Figure pat00010
(화학식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 -COO-(*) 또는 -CONR3-(*)(단, R3은 수소 원자 또는 직쇄상의 알킬기를 나타내고, *는 R2와 결합하는 결합손을 나타냄)을 나타내고, R2는 직쇄상의 지방족 탄화수소기 또는 지환식 탄화수소기를 나타냄)
상기 화학식 (1)에 있어서 R2로 표시되는 직쇄상의 지방족 탄화수소기로서는, 탄소수 1 내지 20(바람직하게는 1 내지 15)의 직쇄상의 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 특히 직쇄상의 알킬기, 알케닐기가 바람직하다. 또한, R2로 표시되는 지환식 탄화수소기로서는, 탄소수 3 내지 20(바람직하게는 4 내지 15)의 지환식 탄화수소기가 바람직하고, 특히 시클로알킬기, 축합 다환 탄화수소기, 가교환 탄화수소기, 환상 테르펜 탄화수소기가 바람직하다.
상기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위를 제공하는 단량체로서는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 데카히드로-2-나프틸(메트)아크릴레이트, 펜타시클로펜타데카닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N-부틸(메트)아크릴아미드 등을 들 수 있다.
이들 단량체는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
특정 중합체에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위의 공중합 비율은 바람직하게는 30 질량％ 내지 95 질량％, 보다 바람직하게는 35 질량％ 내지 80 질량％, 특히 바람직하게는 50 질량％ 내지 70 질량％이다. 상기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위를 이러한 비율로 공중합함으로써, 원하는 효과를 보다 높일 수 있다.
또한, 특정 중합체에 있어서는 원하는 효과를 보다 높인다는 점에서, 하기 화학식 (2)로 표시되는 반복 단위(단, 상기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위를 제외함)의 공중합 비율이 바람직하게는 30 질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 20 질량％ 이하이며, 특히 바람직하게는 5 질량％ 이하이고, 영(0)인 것이 가장 바람직하다.
Figure pat00011
(화학식 (2)에 있어서, R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 분지쇄 구조 또는 방향족기를 갖는 기를 나타냄)
상기 화학식 (2)로 표시되는 반복 단위를 제공하는 단량체로서는, 예를 들면 이소프로필(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 4-히드록시페닐(메트)아크릴레이트, 파라쿠밀페놀의 에틸렌옥시드 변성(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 특정 중합체는 카르복실기, 술포기 등의 산성 관능기를 갖고 있는 것이 바람직하다. 산성 관능기를 갖고 있음으로써, 알칼리 가용성을 부여할 수 있기 때문이다. 산성 관능기로서는 카르복실기가 바람직하다. 산성 관능기를 제공하는 단량체로서는 예를 들면 (메트)아크릴산, 말레산, 무수 말레산, 숙신산 모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트, p-비닐벤조산 등을 들 수 있다.
이들 단량체는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
특정 중합체에 있어서, 산성 관능기를 제공하는 단량체의 공중합 비율은 바람직하게는 3 질량％ 내지 65 질량％, 보다 바람직하게는 5 질량％ 내지 60 질량％, 특히 바람직하게는 10 질량％ 내지 45 질량％이다. 산성 관능기를 제공하는 단량체를 이러한 비율로 공중합함으로써, 적절한 알칼리 현상성을 부여할 수 있다.
특정 중합체에는, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, 스티렌, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올모노아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴아미드, N-부톡시메틸아크릴아미드, N-메틸올메틸아크릴아미드, N-메톡시메틸(메트)아크릴아미드, 폴리에틸렌글리콜메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 글리세롤모노(메트)아크릴레이트, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕옥세탄, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕-3-에틸옥세탄, γ-부티로락톤(메트)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등의 공지된 단량체를 더 공중합할 수 있다.
특정 중합체의 GPC(겔 투과 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography))(용출 용매:테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이 통상 1000 내지 100000, 바람직하게는 3000 내지 50000이다.
특정 중합체는 공지된 중합 방법에 의해 제조할 수 있지만, 아웃 가스의 원인이 될 수 있는 미반응의 단량체나 중합 개시제 등이 가능한 한 잔존하지 않도록 제조하는 것이 바람직하다. 또한, 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 및/또는 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 라디칼 중합하는 경우, 단관능 티올 화합물의 존재하에서 중합하면 티오에테르 구조를 도입할 수 있기 때문에 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, 특정 중합체는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
특정 중합체 이외의 다관능성 산화 방지제로서는 이하의 화합물을 들 수 있다. 2개 이상의 힌더드페놀 구조를 갖는 페놀계 산화 방지제로서, 예를 들면 하기 화학식 (6)으로 나타내는 기를 적어도 2개 이상 갖는 화합물(히드록시페닐프로피오네이트계 화합물), 폴리히드록시벤질계 화합물, 티오비스페놀계 화합물, 알칸디일폴리페놀계 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 원하는 효과를 높인다는 점에서 히드록시페닐프로피오네이트계 화합물이 바람직하다.
Figure pat00012
화학식 (6) 중, R41 및 R42는 상호 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내는데, 탄소수 1 내지 6(보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 4)의 알킬기인 것이 바람직하다. 알킬기는 직쇄, 분지쇄 및 환상 중 어느 것일 수도 있고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 제2 부틸기, 제3 부틸기, 이소부틸기, 아밀기, 제3 아밀기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 이소옥틸기, 제3 옥틸기, 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다.
히드록시페닐프로피오네이트계 화합물의 구체예로서는, 3,9-비스[2-〔3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시〕-1,1-디메틸에톡시]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 테트라키스[메틸렌-3-(3,5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐프로피오네이트)]메탄 등을 들 수 있다.
폴리히드록시벤질계 화합물의 구체예로서는, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3',5'-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
티오비스페놀계 화합물의 구체예로서는, 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀) 등을 들 수 있다.
알칸디일폴리페놀계 화합물의 구체예로서는, N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신남아미드), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄 등을 들 수 있다.
또한, 2개 이상의 힌더드아민 구조를 갖는 힌더드아민계 산화 방지제로서, 세바스산-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜), 세바스산-비스(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜), 세바스산-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 등을 들 수 있다.
또한, 2개 이상의 인 원자를 갖는 인계 산화 방지제로서, 3,9-비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸, 디이소데실펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트 등을 들 수 있다.
또한, 2개 이상의 티오에테르 구조를 갖는 황계 산화 방지제로서, 예를 들면 하기 화학식 (7)로 나타내는 기를 적어도 2개 이상 갖는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00013
화학식 (7) 중, R51은 탄소수 1 내지 30의 알킬기를 나타내는데, 탄소수 1 내지 20의 알킬기인 것이 바람직하다. 알킬기로서는 상기 화학식 (6)의 R41 및 R42와 마찬가지의 것 이외에, 라우릴기, 미리스틸기, 팔미틸기, 스테아릴기를 들 수 있다.
이러한 화합물의 구체예로서는, 2,2-비스〔{[3-(도데실티오)프로피오닐]옥시}메틸〕-1,3-프로판디일-비스[3-(도데실티오)프로피오네이트], 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 특정 중합체 이외의 산화 방지제는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 다관능성 산화 방지제로서는 원하는 효과를 높인다는 점에서, (1) 힌더드페놀 구조 및 힌더드아민 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종과, 티오에테르 구조를 갖는 중합체, (2) 힌더드페놀 구조 및 힌더드아민 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 갖는 중합체와, 상기 2개 이상의 티오에테르 구조를 갖는 황계 산화 방지제의 조합을 함유하는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는 (1) 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 및/또는 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하는 단량체와, 티올 화합물의 존재하에서 라디칼 중합하여 얻어지는 중합체, (2) 힌더드페놀 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 및/또는 힌더드아민 구조를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하는 단량체의 중합체와, 상기 2개 이상의 티오에테르 구조를 갖는 황계 산화 방지제의 조합을 함유하는 것이 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, 다관능성 산화 방지제의 함유량은 다관능성 산화 방지제가 특정 중합체인 경우, 후술하는 착색제 100 질량부에 대하여 바람직하게는 10 질량부 내지 1000 질량부, 특히 바람직하게는 20 질량부 내지 500 질량부이다. 한편, 특정 중합체 이외의 다관능성 산화 방지제인 경우, 후술하는 착색제 100 질량부에 대하여 바람직하게는 0.01 질량부 내지 20 질량부, 특히 바람직하게는 0.1 질량부 내지 10 질량부이다.
[착색제]
본 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 착색제로서는 착색성을 가지면 특별히 한정되는 것은 아니고, 유기 EL층으로부터의 발광 스펙트럼에 따라서 색채나 재질을 적절하게 선택할 수 있다. 구체적으로는, 착색제로서 안료, 염료 및 천연 색소 중 어느 것이라도 사용할 수 있지만, 유기 EL 표시 소자에 이용되는 본 실시 형태의 컬러 필터에는 높은 색 순도, 휘도, 내열성 등이 요구되기 때문에, 안료 및/또는 염료가 바람직하다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 적색층에 사용하는 착색제로서는 컬러인덱스(C.I.)명으로, 예를 들면 C.I.피그먼트레드 7, C.I.피그먼트레드 14, C.I.피그먼트레드 41, C.I.피그먼트레드 48:2, C.I.피그먼트레드 48:3, C.I.피그먼트레드 48:4, C.I.피그먼트레드 81:1, C.I.피그먼트레드 81:2, C.I.피그먼트레드 81:3, C.I.피그먼트레드 81:4, C.I.피그먼트레드 146, C.I.피그먼트레드 166, C.I.피그먼트레드 168, C.I.피그먼트레드 177, C.I.피그먼트레드 178, C.I.피그먼트레드 179, C.I.피그먼트레드 184, C.I.피그먼트레드 185, C.I.피그먼트레드 187, C.I.피그먼트레드 200, C.I.피그먼트레드 202, C.I.피그먼트레드 208, C.I.피그먼트레드 210, C.I.피그먼트레드 224, C.I.피그먼트레드 242, C.I.피그먼트레드 246, C.I.피그먼트레드 254, C.I.피그먼트레드 255, C.I.피그먼트레드 264, C.I.피그먼트레드 270, C.I.피그먼트레드 272, C.I.피그먼트레드 279 등을 들 수 있다. 이들 중에서, C.I.피그먼트레드 177, C.I.피그먼트레드 242, C.I.피그먼트레드 254 및 C.I.피그먼트레드 264로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하고, 특히 C.I.피그먼트레드 177, C.I.피그먼트레드 254 및 C.I.피그먼트레드 264 중 적어도 어느 하나를 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 적색층의 형성에 있어서는 적색의 착색제와 함께 황색의 착색제를 병용하여 적절하게 조색할 수도 있다. 적색층에 사용하는 황색의 착색제로서는, C.I.피그먼트옐로우 139, C.I.피그먼트옐로우 150 및 C.I.피그먼트옐로우 185로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다. 적색층에 사용하는 착색제로서는, C.I.피그먼트레드 177과 C.I.피그먼트레드 254의 조합, C.I.피그먼트레드 177과 C.I.피그먼트옐로우 185의 조합, C.I.피그먼트레드 177과 C.I.피그먼트레드 254와 C.I.피그먼트옐로우 150의 조합, C.I.피그먼트레드 177과 C.I.피그먼트레드 254와 C.I.피그먼트레드 242의 조합, C.I.피그먼트레드 177과 C.I.피그먼트레드 242와 C.I.피그먼트옐로우 139의 조합, C.I.피그먼트레드 264와 C.I.피그먼트옐로우 139의 조합, C.I.피그먼트레드 264와 C.I.피그먼트옐로우 150의 조합, C.I.피그먼트레드 264와 C.I.피그먼트옐로우 185의 조합, C.I.피그먼트레드 177과 C.I.피그먼트레드 264와 C.I.피그먼트옐로우 139의 조합, C.I.피그먼트레드 177과 C.I.피그먼트레드 264와 C.I.피그먼트옐로우 185의 조합이 바람직하다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 녹색층에 사용하는 착색제로서는, C.I.피그먼트그린 7, C.I.피그먼트그린 36 및 C.I.피그먼트그린 58로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하고, 특히 C.I.피그먼트그린 7을 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 녹색층의 형성에 있어서는 녹색의 착색제와 함께 황색의 착색제를 병용하여 조색하는 것이 바람직하다. 녹색층에 사용하는 황색의 착색제로서는, C.I.피그먼트옐로우 138, C.I.피그먼트옐로우 139, C.I.피그먼트옐로우 150 및 C.I.피그먼트옐로우 185로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하고, 특히 C.I.피그먼트옐로우 139, C.I.피그먼트옐로우 150 및 C.I.피그먼트옐로우 185로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다. 녹색층에 사용하는 착색제로서는, C.I.피그먼트그린 7과 C.I.피그먼트옐로우 185의 조합, C.I.피그먼트그린 7과 C.I.피그먼트옐로우 139의 조합, C.I.피그먼트그린 7과 C.I.피그먼트옐로우 150의 조합, C.I.피그먼트그린 7과 C.I.피그먼트옐로우 139와 C.I.피그먼트옐로우 185의 조합, C.I.피그먼트그린 7과 C.I.피그먼트옐로우 139와 C.I.피그먼트옐로우 150의 조합, C.I.피그먼트그린 7과 C.I.피그먼트그린 36과 C.I.피그먼트옐로우 185의 조합이 바람직하다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 청색층에 사용하는 착색제로서는, 예를 들면 C.I.피그먼트블루 15, C.I.피그먼트블루 15:1, C.I.피그먼트블루 15:2, C.I.피그먼트블루 15:3, C.I.피그먼트블루 15:4, C.I.피그먼트블루 15:6, C.I.피그먼트블루 22, C.I.피그먼트블루 60, C.I.피그먼트블루 64 등을 들 수 있다. 이들 중에서, C.I.피그먼트블루 15:6을 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 청색층의 형성에 있어서는 청색의 착색제와 함께 보라색의 착색제를 병용하여 조색하는 것이 바람직하다. 청색층에 사용하는 보라색의 착색제로서는 C.I.피그먼트바이올렛 23을 함유하는 것이 바람직하다. 청색층에 사용하는 청색 또는 보라색의 착색제로서는, 트리아릴메탄계 레이크 안료, 트리아릴메탄계 염료, 크산텐계 염료도 바람직하다. 청색층에 사용하는 착색제로서는, C.I.피그먼트블루 15:6 단독, C.I.피그먼트블루 15:6과 C.I.피그먼트바이올렛 23의 조합, C.I.피그먼트블루 15:6과 트리아릴메탄계 레이크 안료의 조합, C.I.피그먼트블루 15:6과 트리아릴메탄계 염료의 조합, C.I.피그먼트블루 15:6과 크산텐계 염료의 조합, C.I.피그먼트블루 15:6과 C.I.피그먼트바이올렛 23과 크산텐계 염료의 조합이 바람직하다.
본 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층에 있어서, 착색제는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서 착색제로서 안료를 사용하는 경우, 필요에 따라 그 입자 표면을 수지로 개질하여 사용할 수도 있다. 안료의 입자 표면을 개질하는 수지로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 제2001-108817호 공보에 기재된 비히클 수지, 또는 시판되고 있는 각종 안료 분산용 수지를 들 수 있다. 또한, 안료는 솔트 밀링(salt milling)에 의해 일차 입자를 미세화하여 사용하는 것이 바람직하다. 솔트 밀링의 방법으로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)08-179111호에 개시되어 있는 방법을 채용할 수 있다. 또한, 안료를 재결정법, 재침전법, 용제 세정법, 승화법, 진공 가열법 또는 이들 조합에 의해 정제하여 사용할 수도 있다.
[결합제 수지]
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물은 결합제 수지를 함유할 수 있다. 상기 다관능성 산화 방지제로서 특정 중합체를 사용하는 경우 특정 중합체가 결합제 수지로서도 기능할 수 있지만, 특정 중합체 이외의 결합제 수지를 병용함으로써, 기판에 대한 결착성, 알칼리 현상성, 착색 조성물의 보존 안정성을 높일 수 있다. 이러한 결합제 수지로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 카르복실기를 갖는 수지인 것이 바람직하다.
카르복실기를 갖는 수지가 바람직한 양태로서, 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와, 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체와의 공중합체를 들 수 있다. 이 공중합체의 바람직한 구체예로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)7-140654호 공보, 일본 특허 공개 (평)8-259876호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-311444호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-31308호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-300922호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-174224호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-258415호 공보, 일본 특허 공개 제2000-56118호 공보, 일본 특허 공개 제2002-296778호 공보, 일본 특허 공개 제2004-101728 등에 개시되어 있는 공중합체를 들 수 있다.
또한, 본 발명에서는 예를 들면 일본 특허 공개 (평)5-19467호 공보, 일본 특허 공개 (평)6-230212호 공보, 일본 특허 공개 (평)7-207211호 공보, 일본 특허 공개 (평)09-325494호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-140144호 공보, 일본 특허 공개 제2008-181095호 공보 등에 개시되어 있는 바와 같이, 측쇄에 (메트)아크릴로일기 등의 중합성 불포화 결합을 갖는 카르복실기 함유 중합체를 결합제 수지로서 사용할 수도 있다.
본 실시 형태에서, 결합제 수지는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
특정 중합체와 특정 중합체 이외의 결합제 수지를 병용하는 경우, 그 혼합 비율(특정 중합체:특정 중합체 이외의 결합제 수지, 질량비)은 바람직하게는 20:80 내지 100:0, 보다 바람직하게는 50:50 내지 100:0, 특히 바람직하게는 80:20 내지 100:0이다.
[가교제]
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물은 가교제를 함유할 수 있다. 이에 의해, 노광 및/또는 가열에 따른 경화성을 갖는 것이 된다.
가교제는 2개 이상의 중합 가능한 기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 중합 가능한 기로서는 예를 들면 에틸렌성 불포화기, 옥시라닐기, 옥세타닐기, N-알콕시메틸아미노기 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 가교제로서는 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물, 또는 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물이 바람직하다.
상기 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물의 구체예로서는, 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성된 다관능(메트)아크릴레이트, 알킬렌옥시드 변성된 다관능(메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 다관능 우레탄(메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 산무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기를 갖는 다관능(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
여기서, 상기 지방족 폴리히드록시 화합물로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜과 같은 2가의 지방족 폴리히드록시 화합물, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물을 들 수 있다. 상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 다관능 이소시아네이트로서는, 예를 들면 톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 산무수물로서는, 예를 들면 무수 숙신산, 무수 말레산, 무수 글루타르산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산과 같은 2염기산의 무수물, 무수 피로멜리트산, 비페닐테트라카르복실산 2무수물, 벤조페논테트라카르복실산 2무수물과 같은 4염기산 2무수물을 들 수 있다.
또한, 상기 카프로락톤 변성된 다관능(메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)11-44955호 공보의 단락〔0015〕 내지 〔0018〕에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있다. 상기 알킬렌옥시드 변성된 다관능(메트)아크릴레이트로서는, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드에서 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드에서 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 이소시아누르산 트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드에서 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드에서 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드에서 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드에서 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드에서 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 멜라민 구조, 벤조구아나민 구조, 우레아 구조를 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 멜라민 구조, 벤조구아나민 구조란, 1개 또는 2개 이상의 트리아진환을 기본 골격으로 갖는 화학 구조를 말하며, 멜라민 화합물, 벤조구아나민 화합물, 또는 이들의 축합물도 포함하는 개념이다. 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물의 구체예로서는, N,N,N',N',N'',N''-헥사(알콕시메틸)멜라민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)벤조구아나민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)글리콜우릴 등을 들 수 있다.
이들 가교제 중, 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산의 에스테르, 카프로락톤 변성된 다관능(메트)아크릴레이트, 다관능 우레탄(메트)아크릴레이트, 카르복실기를 갖는 다관능(메트)아크릴레이트, N,N,N',N',N'',N''-헥사(알콕시메틸)멜라민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)벤조구아나민이 바람직하다. 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산의 에스테르 중에서는, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트가, 카르복실기를 갖는 다관능(메트)아크릴레이트 중에서는, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물이, 착색층의 강도가 높고, 착색층의 표면 평활성이 우수하다는 점에서 특히 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, 가교제는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물에 있어서, 가교제의 함유량은 결합제 수지 100 질량부에 대하여 통상 5 질량부 내지 500 질량부, 바람직하게는 50 질량부 내지 300 질량부이다. 이 경우, 가교제의 함유량이 너무 적으면 충분한 경화성을 얻지 못할 우려가 있다. 한편, 가교제의 함유량이 너무 많으면, 본 실시 형태의 착색 조성물에 알칼리 현상성을 부여한 경우에, 알칼리 현상성이 저하되는 경향이 있다.
[광 중합 개시제]
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물에는, 광 중합 개시제를 함유시킴으로써 감방사선성을 부여할 수 있다. 광 중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 다관능성 단량체의 경화 반응을 개시할 수 있는 활성종을 발생할 수 있는 화합물이다.
이러한 광 중합 개시제로서는, 예를 들면 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물 등을 들 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 광 중합 개시제는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 광 중합 개시제로서는 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 및 O-아실옥심계 화합물의 군에서 선택되는 적어도 1종류가 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서의 바람직한 광 중합 개시제 중, 티오크산톤계 화합물의 구체예로서는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아세토페논계 화합물의 구체예로서는, 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 상기 비이미다졸계 화합물의 구체예로서는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 광 중합 개시제로서 비이미다졸계 화합물을 이용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이 감도를 개량할 수 있다는 점에서 바람직하다. 여기서 말하는 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여, 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로서는, 예를 들면 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸 등의 머캅탄계 수소 공여체, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 아민계 수소 공여체를 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 수소 공여체는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있지만, 1종류 이상의 머캅탄계 수소 공여체와 1종류 이상의 아민계 수소 공여체를 조합하여 사용하는 것이 감도를 더욱 개량할 수 있다는 점에서 바람직하다.
또한, 상기 트리아진계 화합물의 구체예로서는, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
또한, O-아실옥심계 화합물의 구체예로서는, 1,2-옥탄디온,1-〔4-(페닐티오)페닐〕-,2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다. O-아실옥심계 화합물의 시판품으로서, NCI-831, NCI-930(이상, 가부시끼가이샤 ADEKA사 제조) 등을 들 수도 있다.
본 실시 형태에 있어서, 아세토페논계 화합물 등의 비이미다졸계 화합물 이외의 광 중합 개시제를 이용하는 경우에는 증감제를 병용할 수도 있다. 이러한 증감제로서는, 예를 들면 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘 등을 들 수 있다.
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물에 있어서, 광 중합 개시제의 함유량은 가교제 100 질량부에 대하여 통상 0.01 질량부 내지 120 질량부, 바람직하게는 1 질량부 내지 100 질량부이다.
[용매]
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물은 통상 용매를 배합하여 액상 조성물로서 제조된다. 용매로서는, 착색 조성물을 구성하는 각 성분을 분산 또는 용해시키고, 또한 이들 성분과 반응하지 않으며, 적합한 휘발성을 갖는 것인 한 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
이러한 용매로서는, 예를 들면 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트, 락트산에틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산 n-부틸, 아세트산 i-부틸, 포름산 n-아밀, 아세트산 i-아밀, 프로피온산 n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산 i-프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산에틸 등을 들 수 있다.
상기 용매는 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
용매의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 얻어지는 착색 조성물의 도포성, 안정성 등의 관점에서, 상기 조성물로부터 용매를 제외한 각 성분의 합계 농도가 5 질량％ 내지 50 질량％로 되는 양이 바람직하고, 특히 10 질량％ 내지 40 질량％로 되는 양이 바람직하다.
[그 밖의 첨가제]
본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 구성하는 각 색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물은 필요에 따라서 그 밖의 첨가제를 더 함유할 수도 있다.
상기 첨가제로서는, 예를 들면 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐알코올, 폴리(플루오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 비이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 등의 계면활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 폴리아크릴산 나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸마르산, 메사콘산, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 잔사 개선제; 숙신산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등의 현상성 개선제 등을 들 수 있다.
다음으로, 본 발명의 실시 형태의 컬러 필터의 제조 방법에 대해서 설명한다.
컬러 필터를 제조하는 방법으로서는 포토리소그래피법이 바람직하다. 포토리소그래피법에서는 우선 기판의 표면 상에, 필요에 따라서 블랙 매트릭스를 형성한다. 이어서, 이 기판 상에 적색 감방사선성 착색 조성물의 액상 조성물을 도포한 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시키고, 도막을 형성한다. 이어서 이 도막에 포토마스크를 통해 노광한 후, 알칼리 현상액을 이용하여 현상하여 도막의 미노광부를 용해 제거한다. 그 후 포스트베이킹함으로써, 적색층의 패턴을 형성한다.
이어서 녹색 또는 청색의 감방사선성 착색 조성물의 액상물을 이용하고, 상기와 마찬가지로 하여 각 액상물의 도포, 프리베이킹, 노광, 현상 및 포스트베이킹을 행하여, 녹색층의 패턴 및 청색층의 패턴을 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 따라 적색, 녹색 및 청색의 3원색의 패턴이 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 실시 형태에서 각 착색층을 형성하는 순서는 상기한 것에 한정되지 않는다.
착색층을 형성할 때에 사용되는 기판으로서는, 예를 들면 유리, 실리콘, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등의 투명 기판을 들 수 있다. 이들 투명 기판 상에, 유기 EL 소자를 구동하기 위한 박막 트랜지스터가 형성되어 있을 수도 있다.
감방사선성 착색 조성물의 액상물을 기판에 도포할 때는 스프레이법, 롤 코팅법, 회전 도포법(스핀 코팅법), 슬릿다이 도포법, 바 도포법 등의 적절한 도포법을 채용할 수 있지만, 특히 스핀 코팅법, 슬릿다이 도포법이 바람직하다.
프리베이킹은 통상 감압 건조와 가열 건조를 조합하여 행해진다. 감압 건조는 통상 0.1Torr 내지 1Torr에서 행한다. 또한, 가열 건조의 조건은 통상 70℃ 내지 110℃에서 1분 내지 10분 정도이다.
착색층을 형성할 때에 사용되는 방사선으로서는, 예를 들면 크세논 램프, 할로겐 램프, 텅스텐 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈할라이드 램프, 중압 수은 등, 저압 수은등 등의 램프 광원이나 아르곤 이온 레이저, YAG 레이저, XeCl 엑시머 레이저, 질소 레이저 등의 레이저 광원 등을 들 수 있다. 노광 광원으로서, 자외선 LED를 사용할 수도 있다. 파장은 190㎚ 내지 450㎚의 범위에 있는 방사선이 바람직하다.
방사선의 노광량은 바람직하게는 10J/㎡ 내지 10000J/㎡이다.
또한, 알칼리 현상액으로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드, 콜린, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로-[4.3.0]-5-노넨 등의 수용액이 바람직하다.
알칼리 현상액에는 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제나 계면활성제 등을 적량 첨가할 수도 있다. 또한, 알칼리 현상 후에는 통상 수세한다.
현상 처리법으로서는 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 딥(침지) 현상법, 퍼들(액고임) 현상법 등을 적용할 수 있다. 현상 조건은 상온에서 5초 내지 300초가 바람직하다.
포스트베이킹의 조건은 통상 180℃ 내지 280℃에서 10분 내지 40분 정도이다.
이와 같이 하여 형성된 착색층의 막 두께는 통상 0.5㎛ 내지 5.0㎛, 바람직하게는 1.0㎛ 내지 3.0㎛이다.
또한, 본 실시 형태의 컬러 필터를 제조하는 방법으로서, 포토리소그래피법 이외에도 잉크젯법을 채용할 수도 있다. 잉크젯법에서는 통상 열경화성 착색 조성물이 사용된다.
이와 같이 하여 얻어진 컬러 필터 상에, 필요에 따라서 보호막을 형성한다. 보호막으로서는 열경화성 수지 조성물로 형성되는 유기막, SiNx막, SiOx막 등의 무기막을 들 수 있다.
<유기 EL 표시 소자>
본 발명의 실시 형태의 유기 EL 표시 소자는 유기 EL층(발광층)을 갖고, 본 발명의 실시 형태의 컬러 필터를 갖고 구성되는 것이 바람직하다. 그리고, 본 발명의 실시 형태의 유기 EL 표시 소자는 본 발명의 실시 형태의 컬러 필터와, 백색광을 발광하는 유기 EL 소자를 갖고 구성되는 것이 바람직하다.
백색광을 발광하는 유기 EL 소자는 탠덤 구조인 것이 바람직하다. 유기 EL 소자의 탠덤 구조에 대해서는 상술한 특허문헌 2 및 비특허문헌 1에 개시되어 있다. 예를 들면, 유기 EL 소자는 기판의 한 면에 있어서, 광 반사성을 구비한 하부 전극과 광 투과성을 구비한 상부 전극 사이에 유기 EL층을 설치한 구조를 갖는다. 그 경우, 하부 전극은 가시광의 파장 영역에 있어서 충분한 반사율을 갖는 재료에 의해 구성되어 있는 것이 바람직하다. 그리고, 하부 전극은 양극으로서 기능하기 때문에, 유기 EL층에 정공을 효율적으로 주입하는 것이 가능해지도록, 일함수가 충분히 큰 재료에 의해 구성되어 있는 것이 바람직하다. 이 경우의 하부 전극의 구성 재료로서는, 구체적으로 니켈(Ni), 은(Ag), 금(Au), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 셀레늄(Se), 로듐(Rh), 루테늄(Ru), 이리듐(Ir), 레늄(Re), 텅스텐(W), 몰리브덴(Mo), 크롬(Cr), 탄탈(Ta), 니오븀(Nb) 등의 금속이나, 이들 금속의 합금 등을 들 수 있다. 또한, 하부 전극을 상부 전극과 마찬가지의 광 투과성 재료에 의해 구성하고, 그 하층에 광 반사층을 설치할 수도 있다.
상부 전극은 음극으로서 기능하기 때문에, 유기 EL층에 전자를 효율적으로 주입하는 것이 가능해지도록, 일함수가 충분히 작은 재료에 의해 구성되어 있는 것이 바람직하다. 상부 전극 구성 재료로서는, 구체적으로 리튬(Li), 마그네슘(Mg) 또는 칼슘(Ca) 등의 상대적으로 활성인 금속과 은(Ag), 알루미늄(Al) 또는 인듐(In) 등의 상대적으로 불활성인 금속을 포함하는 합금이나, 산화주석(SnO2), 산화인듐주석(ITO: Indium Tin Oxide), 산화아연(ZnO) 또는 산화티탄(TiO2) 등의 광 투과성의 도전 재료 등을 들 수 있다. 또한, 상부 전극은 예를 들면 상기한 2종류의 금속(상대적으로 활성인 금속 및 상대적으로 불활성인 금속)이 적층된 적층 구조를 가질 수도 있다.
유기 EL층은 복수개의 발광층을 포함하고, 이들 복수개의 발광층이 적층된 적층 구조(탠덤 구조)를 갖고 있다. 이 유기 EL층은, 예를 들면 복수개의 발광층에 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층을 포함할 수 있다. 그리고, 복수개의 발광층과 함께, 이들은 발광층을 발광시키기 위한 복수개의 발광 보조층을 아울러 갖는 것이 바람직하다. 유기 EL층은 예를 들면 발광층과 발광 보조층이 교대로 적층되는 적층 구조로 할 수 있다.
이러한 구조의 유기 EL층을 갖는 유기 EL 소자는 백색광을 발광할 수 있다. 그 경우 유기 EL 소자가 발광하는 백색광의 스펙트럼은 비특허문헌 1의 328페이지, 일본 특허 공표 2010-527108호 공보의 도 3에 개시되어 있는 바와 같이, 청색 영역(430㎚-485㎚), 녹색 영역(530㎚-580㎚) 및 황색 영역(580㎚-620㎚)에 강한 극대 발광 피크를 갖는 것이 바람직하다. 이들 발광 피크에 더하여 적색 영역(650㎚-700㎚)에 극대 발광 피크를 더 갖는 것이 보다 바람직하다. 이러한 백색광을 발광하는 유기 EL 소자와, 상술한 착색제를 함유하는 각 색의 착색층을 갖는 컬러 필터를 조합함으로써, NTSC비가 높은 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 본 실시 형태의 유기 EL 표시 소자의 요부 구조를 모식적으로 설명하는 단면도이다.
도 1에 도시하는 본 실시 형태의 유기 EL 표시 소자(1)는 유기 EL층(2)을 갖고, 상술한 본 실시 형태의 컬러 필터(3)를 갖고 구성된다. 유기 EL층(2)은 상술한 탠덤 구조를 갖고, 백색광을 발광하는 유기 EL 소자를 구성한다. 그리고 컬러 필터(3)는, 예를 들면 무알칼리 유리를 포함하는 유리 기판 등의 투명한 기판(4) 상에 구성되고, 서로 다른 색의 복수개의 착색층(5)과 각 착색층(5) 사이에 설치된 블랙 매트릭스(6)를 갖는 것이다. 예를 들면, 컬러 필터(3)는 적색 착색층, 녹색 착색층 및 청색 착색층의 3색의 착색층(5)을 갖고 구성되는 것이 바람직하다.
그리고, 컬러 필터(3)는 그것을 구성하는 복수색의 착색층(5) 중의 적어도 1개가 다관능성 산화 방지제를 함유하는 것을 특징으로 한다. 착색층(5)은 상술한 바와 같이 착색 조성물을 이용하여 형성된다. 본 발명에서는 착색 조성물에 다관능성 산화 방지제를 함유시켜 사용한다.
본 실시 형태의 유기 EL 표시 소자(1)는 유기 EL층(2)을 형성하여 갖는 소자 기판(10)을 갖는다. 소자 기판(10)에는 무알칼리 유리 등의 유리 기판 이외에, 수지 기판을 사용할 수 있다. 소자 기판(10) 상에는 유기 EL 표시 소자(1)의 화상 표시 단위로 되는 화소마다, 도시하지 않은 화소 회로가 형성되어 소자층(11)이 구성되어 있다. 소자층(11)의 화소 회로는 유기 EL층(2)을 구동시킴으로써 발광시키는 박막 트랜지스터(TFT: Thin Film Transistor)(8), 그것과 접속되는 구동 배선(도시하지 않음), 및 층간 절연층(도시하지 않음) 등으로 구성되어 있다. TFT(8)는 저온 폴리실리콘이나 비정질 실리콘을 활성층으로 해서 구성할 수 있다. 구동 배선은 예를 들면 알루미늄(Al)이나 알루미늄 구리 합금(AlCu) 등의 도전성 재료에 의해 구성할 수 있다.
소자층(11) 상에는 절연성의 평탄화층(12)이 배치되어 있다. 평탄화층(12)은 소자층(11)의 TFT(8) 및 구동 배선과 유기 EL층(2) 사이를 전기적으로 분리함과 동시에, 그 유기 EL층(2)이 배치되는 바탕을 평탄화하는 것이다. 평탄화층(12)은 예를 들면 산화규소(SiO2) 등의 무기의 절연성 재료나, 아크릴 수지 등을 포함하는 유기 절연성 재료에 의해 구성되어 있다.
평탄화층(12)의 상층에는 화소마다 구획되어, 유기 EL 소자를 구성하는 상술한 광 반사성의 하부 전극(13)이 배치되어 있다.
하부 전극(13)은, 화소마다 소자층(11)의 TFT(8)의 드레인 단자(도시하지 않음)와 평탄화층(12)을 관통하는 콘택트홀(도시하지 않음)에 의해 접속되어 있다.
격벽(14)은 평면적으로 각 화소를 격자형으로 구획한다. 소자층(11)에 있어서의 TFT(8)는 광에 의한 오동작을 방지하기 위해서, 격벽(14)의 하층에 배치되도록 구성되어 있다. 격벽(14)은 예를 들면 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸 및 아크릴 수지 등의 유기 절연성 재료나 산화규소 등의 무기 절연성 재료에 의해 구성되어 있다.
유기 EL층(2)은 하부 전극(13) 및 격벽(14)을 덮어 한 면에 형성되어 있다. 또한, 도 1에서는 유기 EL층(2)을 단층으로 나타내고 있지만, 실제로는 상술한 바와 같이 적색, 녹색, 청색 등의 각 색의 발광층을 포함하는 적층 구조로 되어 있다. 그리고, 유기 EL층(2)에는 상술한 발광 보조층 이외에, 필요한 경우 정공 주입층 및 전자 주입층 등도 포함된다.
유기 EL층(2)의 상층에는 상술한 상부 전극(15)이 배치되어 있다.
상부 전극(15)의 상층에는 보호층(16)이 형성된다. 보호층(16)은 주로 유기 EL 소자를 보호하는 것이고, 예를 들면 질화규소(SiN) 등의 광 투과성 유전성 재료에 의해 구성된 부동화막이다.
보호층(16)의 상층으로서, 보호층(16)과 컬러 필터(3) 사이에는 접착층(17)이 배치된다. 그리고 본 실시 형태의 유기 EL 표시 소자(1)에서는 이 접착층(17)이 이용되며, 유기 EL층(2)을 하부 전극(13)과 상부 전극(15)에 의해 협지하여 구성된 유기 EL 소자와, 컬러 필터(3)의 접합이 행해져 그들이 일체적으로 구성된다. 접착층(17)은 예를 들면 에폭시 수지 등의 광 투과성의 열경화성 수지를 이용하여 형성할 수 있다.
이상의 구성을 갖는 본 실시 형태의 유기 EL 표시 소자(1)의 각 화소로부터는 컬러 필터(3)의 색조에 대응한 화상광이 출사된다. 예를 들면, 적색의 착색층(5)을 구비한 적색 화소의 경우, 상술한 바와 같이 유기 EL 소자로부터 방사되는 백색광이 컬러 필터(3)의 적색의 착색층(5)에 입사된다. 그리고, 적색의 착색층(5)에 의해서 적색광이 선택되어 적색의 화상광이 형성되고, 기판(4)측으로부터 출사된다. 또한, 녹색, 청색의 착색층(5)을 갖고 구성된 화소에 있어서도 마찬가지이다. 이에 따라, 유기 EL 표시 소자(1)에서는 출사되는 복수의 각 색의 화소로부터의 화상광에 의해 풀컬러의 화상 표시가 가능해진다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<특정 중합체 및 특정 중합체 이외의 결합제 수지의 합성>
(합성예 1)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 메타크릴산 15 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 메틸메타크릴레이트 12 질량부, 시클로헥실메타크릴레이트 20 질량부, 부틸메타크릴레이트 25 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 12 질량부, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜메타크릴레이트(히타치카세이 가부시끼가이샤 제조, 상품명:FA-711MM) 1 질량부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 질량부 및 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 3 질량부의 혼합 용액을 투입하여 질소 치환을 행하고, 80℃에서 3시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써, 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=11000, Mn=5600, Mw/Mn=1.96이었다. 이 수지를 특정 중합체(B-1)라고 한다.
(합성예 2)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 메타크릴산 15 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 메틸메타크릴레이트 12 질량부, 시클로헥실메타크릴레이트 20 질량부, 부틸메타크릴레이트 25 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 12 질량부, 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트(스미또모 가가꾸가부시끼가이샤 제조, 상품명:스밀라이저(등록상표) GM) 1 질량부, tert-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(니찌유 가부시끼가이샤 제조, 상품명:퍼부틸(등록상표) O) 1 질량부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 질량부 및 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 3 질량부의 혼합 용액을 투입하여 질소 치환을 행하고, 80℃에서 3시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써, 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=11300, Mn=5700, Mw/Mn=1.98이었다. 이 수지를 특정 중합체(B-2)라고 한다.
(합성예 3)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100 질량부를 투입하여 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동일 온도에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50 질량부, 메타크릴산 20 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 시클로헥실메타크릴레이트 22 질량부, 라우릴메타크릴레이트 22 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 20 질량부, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜메타크릴레이트 1 질량부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 질량부 및 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 3 질량부의 혼합 용액을 2시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도를 유지시켜 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써, 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=10800, Mn=5200, Mw/Mn=2.08이었다. 이 수지를 특정 중합체(B-3)라고 한다.
(합성예 4)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 메타크릴산 20 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 디시클로펜타닐메타크릴레이트 22 질량부, 스테아릴메타크릴레이트 22 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 20 질량부, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜메타크릴레이트 1 질량부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 질량부 및 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 3 질량부의 혼합 용액을 투입하여 질소 치환을 행하고, 80℃에서 3시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써, 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=11000, Mn=5400, Mw/Mn=2.04였다. 이 수지를 특정 중합체(B-4)라고 한다.
(합성예 5)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 메타크릴산 15 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 메틸메타크릴레이트 12 질량부, 시클로헥실메타크릴레이트 20 질량부, 부틸메타크릴레이트 25 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 12 질량부, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딜메타크릴레이트(히타치카세이가부시끼가이샤 제조, 상품명:FA-712HM) 1 질량부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 질량부 및 티올기를 갖는 실세스퀴옥산의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액(아라카와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, 콤포세란(등록상표) SQ시리즈, 고형분 농도=25 질량％) 12 질량부의 혼합 용액을 투입하여 질소 치환을 행하고, 80℃에서 3시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써, 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=12100, Mn=5100, Mw/Mn=2.37이었다. 이 수지를 특정 중합체(B-5)라고 한다.
(합성예 6)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 메타크릴산 20 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 39 질량부, 시클로헥실메타크릴레이트 15 질량부, 메틸메타크릴레이트 10 질량부, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄 10 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 15 질량부, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜메타크릴레이트 1 질량부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 질량부 및 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 4 질량부의 혼합 용액을 투입하여 질소 치환을 행하고, 80℃에서 3시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써 수지 용액을 얻었다. 이 수지 용액에 2-이소시아네이토에틸메타크릴레이트 56 질량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 85 질량부를 가하고, 110℃의 온도에서 9시간 반응시켰다. 반응 종료 후의 수지 용액을 2회 수세하고, 감압 농축을 행함으로써 고형분 농도 40 중량％의 수지 용액을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=11600, Mn=5700, Mw/Mn=2.03이었다. 이 수지를 특정 중합체(B-6)라고 한다.
(합성예 7)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 메타크릴산 15 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 메틸메타크릴레이트 12 질량부, 시클로헥실메타크릴레이트 22 질량부, 부틸메타크릴레이트 23 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 12 질량부, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜메타크릴레이트 1 질량부, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3 질량부 및 피라졸-1-디티오카르복실산시아노(디메틸)메틸에스테르 4 질량부의 혼합 용액을 투입하여 질소 치환을 행하고, 80℃에서 3시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=9800, Mn=7600, Mw/Mn=1.29였다. 이 수지를 특정 중합체(B-7)라고 한다.
(합성예 8)
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100 질량부를 투입하여 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동일 온도에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50 질량부, 메타크릴산 20 질량부, 스티렌 10 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 28 질량부, N-페닐말레이미드 12 질량부, 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 15 질량부 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 6 질량부의 혼합 용액을 2시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도를 유지시켜 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 1시간 더 중합함으로써 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=10500, Mn=7900, Mw/Mn=1.33이었다. 이 수지를 결합제 수지(B-8)라고 한다.
(합성예 9)
냉각관을 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, N-페닐말레이미드 8 질량부, 스티렌 15 질량부, 벤질메타크릴레이트 15 질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 32 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 메타크릴산 15 질량부, 아조비스이소부티로니트릴 3 질량부 및 α-메틸스티렌 이량체 4 질량부를 투입하고, 90℃에서 4시간 중합한 후, 아조비스이소부티로니트릴 0.5 질량부를 추가로 첨가하여 다시 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 100℃로 승온시키고, 1시간 교반함으로써 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 얻어진 수지는 Mw=11500, Mn=6800, Mw/Mn=1.68이었다. 이 수지를 결합제 수지(B-9)라고 한다.
(합성예 10)
냉각관을 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트 100 질량부, tert-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(닛본 유시 가부시끼가이샤 제조, 상품명:퍼부틸(등록상표) O)를 투입하여 질소 치환을 행하고, 90℃에서 4시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 110℃로 승온시키고, 1시간 교반함으로써 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻다. 이 수지를 특정 중합체(B-10)라고 한다.
(합성예 11)
냉각관을 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150 질량부, 1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜메타크릴레이트 100 질량부, tert-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(닛본 유시 가부시끼가이샤 제조, 상품명:퍼부틸(등록상표) O)를 투입하여 질소 치환을 행하고, 90℃에서 4시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 110℃로 승온시키고, 1시간 교반함으로써 수지 용액(고형분 농도=40 질량％)을 얻었다. 이 수지를 특정 중합체(B-11)라고 한다.
<적색 안료 분산액의 제조>
(안료 분산액 제조예 1)
착색제로서 C.I.피그먼트레드 254를 13 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을 11.5 질량부(고형분 농도=40 질량％), 특정 중합체(B-1) 용액을 11.0 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 64.5 질량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르 1.5 질량부를 이용하여, 비드밀에 의해 혼합·분산시켜 적색의 안료 분산액(A-1)을 제조하였다.
(안료 분산액 제조예 2 내지 11)
안료 분산액 제조예 1에 있어서, 각 성분의 종류 및 배합량을 표 1에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 안료 분산액 제조예 1과 마찬가지로 하여, 적색의 안료 분산액(A-2) 내지 (A-11)을 제조하였다.
Figure pat00014
표 1에 있어서, 「R254」란 C.I.피그먼트레드 254를, 「R242」란 C.I.피그먼트레드 242를, 「R177」이란 C.I.피그먼트레드 177을, 「R264」란 C.I.피그먼트레드 264를, 「Y150」이란 C.I.피그먼트옐로우 150을, 「Y139」란 C.I.피그먼트옐로우 139를, 「LPN21116」이란 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을,「PGMEA」란 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를, 「PGME」란 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 각각 의미한다.
<감방사선성 적색 조성물의 제조>
(감방사선성 착색 조성물 제조예 1)
안료 분산액(A-1) 600 질량부, 결합제 수지로서 특정 중합체(B-1) 용액 137.5 질량부, 가교제로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조, 상품명 KAYARAD(등록상표) MAX-3510) 70 질량부, 광 중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(BASF사 제조, 상품명 이르가큐어(등록상표) 369) 30 질량부, 2,4-디에틸티오크산톤 5 질량부, 티올기를 갖는 실세스퀴옥산의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액(아라카와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, 콤포세란(등록상표) SQ시리즈, 고형분 농도=25 질량％) 1 질량부, 및 용제로서 3-에톡시프로피온산에틸 230 질량부와 메톡시부틸아세테이트 790 질량부를 혼합하여, 액상의 적색 조성물(R-1)을 제조하였다.
(감방사선성 착색 조성물 제조예 2 내지 11)
감방사선성 착색 조성물 제조예 1에 있어서, 각 성분의 종류 및 배합량을 표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 감방사선성 착색 조성물 제조예 1과 마찬가지로 하여, 액상의 적색 조성물(R-2) 내지 (R-11)을 제조하였다.
Figure pat00015
표 2에 있어서, 각 성분은 하기와 같다.
C-1 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조, 상품명 KAYARAD(등록상표) MAX-3510)
D-1 : 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(BASF사 제조, 상품명 이르가큐어(등록상표) 369)
D-2 : 2,4-디에틸티오크산톤
G-1 : 티올기를 갖는 실세스퀴옥산의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 25 질량％ 용액(아라카와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, 콤포세란(등록상표) SQ 시리즈)
E-1 : 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](가부시끼가이샤 ADEKA 제조, 상품명 아데카스탭(등록상표) AO-60)
E-2 : 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트)(가부시끼가이샤 ADEKA 제조, 상품명 AO-412S)
E-3 : t-부틸카테콜
F-1 : 3-에톡시프로피온산에틸
F-2 : 메톡시부틸아세테이트
<녹색 안료 분산액의 제조>
(안료 분산액 제조예 12)
착색제로서 C.I.피그먼트그린58을 6.8 질량부, C.I.피그먼트옐로우 150을 6.2 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을 10.8 질량부(고형분 농도=40 질량％), 특정 중합체(B-1) 용액을 13.0 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 61.5 질량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르 1.7 질량부를 이용하여, 비드밀에 의해 혼합·분산시켜 녹색의 안료 분산액(A-12)을 제조하였다.
(안료 분산액 제조예 13 내지 23)
안료 분산액 제조예 12에 있어서, 각 성분의 종류 및 배합량을 표 3에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 안료 분산액 제조예 12와 마찬가지로 하여, 녹색의 안료 분산액(A-13) 내지 (A-23)을 제조하였다.
Figure pat00016
표 3에 있어서, 「G58」이란 C.I.피그먼트그린 58을, 「Y150」이란 C.I.피그먼트옐로우 150을, 「Y138」이란 C.I.피그먼트옐로우 138을, 「G7」이란 C.I.피그먼트그린 7을, 「Y185」란 C.I.피그먼트옐로우 185를, 「Y139」란 C.I.피그먼트옐로우 139를, 「LPN21116」이란 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을, 「PGMEA」란 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를, 「PGME」란 프로필렌글리콜모노메틸에테르를, 「PGEE」란 프로필렌글리콜모노에틸에테르를 각각 의미한다.
<감방사선성 녹색 조성물의 제조>
(감방사선성 착색 조성물 제조예 12)
안료 분산액(A-12) 1025 질량부, 결합제 수지로서 특정 중합체(B-1) 용액 65 질량부, 가교제로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조, 상품명 KAYARAD(등록상표) MAX-3510) 70 질량부, 광 중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(BASF사 제조, 상품명 이르가큐어(등록상표) 369) 25 질량부, 2,4-디에틸티오크산톤 5 질량부, 티올기를 갖는 실세스퀴옥산의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액(아라카와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 제조, 콤포세란(등록상표) SQ시리즈, 고형분 농도=25 질량％) 1 질량부, 비이온계 계면활성제 에멀겐 A-60(카오 가부시끼가이샤 제조)의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5 질량％ 용액 10 질량부, 및 용제로서 3-에톡시프로피온산에틸 200 질량부와 메톡시부틸아세테이트 1050 질량부를 혼합하여, 액상의 녹색 조성물(G-1)을 제조하였다.
(감방사선성 착색 조성물 제조예 13 내지 23)
감방사선성 착색 조성물 제조예 12에 있어서, 각 성분의 종류 및 배합량을 표 4에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 감방사선성 착색 조성물 제조예 12와 마찬가지로 하여, 액상의 녹색 조성물(G-2) 내지 (G-12)를 제조하였다.
Figure pat00017
표 4에 있어서, 각 성분은 하기와 같다.
D-3 : 아데카 아클즈 NCI-831(가부시끼가이샤 ADEKA 제조)
E-4 : 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트/1-메틸-8-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트의 혼합물(BASF사 제조, 상품명 TINUVIN(등록상표) 292)
G-2 : 에멀겐 A-60(카오 가부시끼가이샤 제조)의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5 질량％ 용액
<청색 안료 분산액의 제조>
(안료 분산액 제조예 24)
착색제로서 C.I.피그먼트블루 15:6을 13 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을 11.3 질량부(고형분 농도=40 질량％), 특정 중합체(B-1) 용액을 12.5 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 62.5 질량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르 1.5 질량부를 이용하여, 비드밀에 의해 혼합·분산시켜 청색의 안료 분산액(A-24)을 제조하였다.
(안료 분산액 제조예 25 내지 38)
안료 분산액 제조예 24에 있어서, 각 성분의 종류 및 배합량을 표 5에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 안료 분산액 제조예 24와 마찬가지로 하여, 청색의 안료 분산액(A-25) 내지 (A-38)을 제조하였다.
Figure pat00018
표 5에 있어서, 「B15:6」이란 C.I.피그먼트블루 15:6을, 「V23」이란 C.I.피그먼트바이올렛 23을, 「염료(1)」이란 하기 화학식 (8)로 표시되는 트리아릴메탄계 염료를, 「염료(2)」란 하기 화학식 (9)로 표시되는 크산텐계 염료를, 「레이크 안료(1)」이란 하기 화학식 (10)으로 표시되는 트리아릴메탄계 레이크 안료를, 「LPN21116」이란 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을, 「PGMEA」란 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를, 「PGME」란 프로필렌글리콜모노메틸에테르를, 「EL」이란 락트산에틸을, 「CHN」이란 시클로헥사논을 각각 의미한다.
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
<감방사선성 청색 조성물의 제조>
(감방사선성 착색 조성물 제조예 24)
안료 분산액(A-24) 330 질량부, 결합제 수지로서 특정 중합체(B-1) 용액 160 질량부, 가교제로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조, 상품명 KAYARAD(등록상표) MAX-3510) 70 질량부, 광 중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(BASF사 제조, 상품명 이르가큐어(등록상표) 369) 15 질량부, 2,4-디에틸티오크산톤 5 질량부, 비이온계 계면활성제 에멀겐 A-60(카오 가부시끼가이샤 제조)의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5 질량％ 용액 10 질량부, 및 용매로서 3-에톡시프로피온산에틸 380 질량부와 메톡시부틸아세테이트 400 질량부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125 질량부를 혼합하여, 액상의 청색 조성물(B-1)을 제조하였다.
(감방사선성 착색 조성물 제조예 25 내지 38)
감방사선성 착색 조성물 제조예 24에 있어서, 각 성분의 종류 및 배합량을 표 6에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 감방사선성 착색 조성물 제조예 24와 마찬가지로 하여, 액상의 청색 조성물(B-2) 내지 (B-15)를 제조하였다.
Figure pat00022
표 6에 있어서, 각 성분은 하기와 같다.
F-3 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
F-4 : 락트산에틸
F-5 : 시클로헥사논
[실시예 1]
<컬러 필터의 제작>
적색 조성물(R-1)을 블랙매트릭스가 형성된 유리 기판 상에, 슬릿코터를 이용하여 도포한 후, 90℃의 핫 플레이트로 2분간 프리베이킹을 행하여 도막을 형성하였다. 이어서, 도막이 형성된 기판을 실온으로 냉각시킨 후 고압 수은 램프를 이용하여, 스트라이프 형상 포토마스크를 통해, 도막에 365㎚, 405㎚ 및 436㎚의 각 파장을 포함하는 방사선을 1,000J/㎡의 노광량으로 노광하였다. 그 후, 알칼리 현상을 행한 후, 초순수(超純水)로 세정하고, 다시 230℃에서 20분간 포스트베이킹을 행함으로써, 기판 상에 막 두께 2.0㎛의 적색의 스트라이프 형상 착색층을 형성하였다.
이어서 마찬가지의 방법에 의해, 녹색 조성물(G-1)을 이용하여, 적색의 스트라이프 형상 착색층과 인접하게 막 두께 2.0㎛의 녹색의 스트라이프 형상 착색층을 형성하였다. 또한, 청색 조성물(B-1)을 이용하여, 마찬가지로 적색, 녹색 착색층과 인접한 막 두께 2.0㎛의 청색의 스트라이프 형상 착색층을 형성하였다.
이어서, 적색, 녹색, 청색의 3색을 포함하는 착색층 상에 광경화성 수지 조성물을 이용하여 보호막을 형성하였다. 이와 같이 하여 컬러 필터 기판을 제작하였다.
<유기 EL 표시 소자의 제작 및 평가>
일본 특허 공표 2010-527108호 공보의 실시예 2를 참고로 하여, 백색광을 발광하는 유기 EL 소자를 제작하였다. 얻어진 유기 EL 소자의 발광 스펙트럼은 청색 영역(460㎚ 부근), 녹색 영역(570㎚ 부근), 황색 영역(610㎚ 부근) 및 적색 영역(660㎚ 부근)에 극대 발광 피크를 나타내었다. 이 유기 EL 소자와 상기 컬러 필터를 접합시켜, 유기 EL 표시 소자를 제작하였다.
이와 같이 하여 얻어진 유기 EL 표시 소자의 양 전극 사이에 전압을 인가하고, 컬러 필터에 광을 조사한 바, 우수한 색 재현성과 휘도를 나타내었다. 또한, 초기의 암점(dark spot)의 발생수는 0개이고, 초기의 결함은 0이었다. 다음으로, 상기 유기 EL 표시 소자를 가속 시험으로서 95℃의 환경에서 50시간 방치시킨 후, 재차 컬러 필터에 광을 조사한 바, 암점의 발생수는 0개이고, 새롭게 발생한 암점은 없었다. 즉, 새로운 결함의 발생은 없었다. 그 후, 95℃에서의 가열 시간이 누적 1000시간이 될 때까지 50시간마다 광을 조사한 바, 새로운 암점의 발생은 없었다.
(실시예 2 내지 17 및 비교예 1 내지 2)
실시예 1에 있어서, 표 7에 나타내는 조합으로 적색, 녹색 및 청색의 스트라이프 형상 착색층을 형성하여 컬러 필터를 제작한 것 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 하여 각 유기 EL 표시 소자에 대해서 평가하였다. 모든 실시예에 있어서 우수한 색 재현성과 휘도를 나타내었다. 또한, 암점의 발생수를 표 7에 나타내었다. 본 실시예의 유기 EL 표시 소자는 암점의 발생이 없거나, 비교예의 유기 EL 표시 소자에 비하여 암점의 발생수가 적은 것을 알았다.
Figure pat00023
본 발명의 컬러 필터는 장기간에 걸쳐 안정한 컬러 표시 소자를 제공할 수 있고, 특히 유기 EL 표시 소자를 제공할 수 있다. 그리고, PC 모니터, 휴대 전화의 디스플레이, 노트형 PC, 휴대 정보 단말기, 텔레비젼 등의 각종 유기 EL 표시 소자에 바람직하게 사용할 수 있다.
1 : 유기 EL 표시 소자
2 : 유기 EL층
3 : 컬러 필터
4 : 기판
5 : 착색층
6 : 블랙 매트릭스
8 : TFT
10 : 소자 기판
11 : 소자층
12 : 평탄화층
13 : 하부 전극
14 : 격벽
15 : 상부 전극
16 : 보호층
17 : 접착층

Claims (8)

  1. 복수색의 착색층을 갖고, 유기 EL 표시 소자에 이용되는 컬러 필터이며,
    상기 복수색의 착색층 중 적어도 1개가 다관능성 산화 방지제를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  2. 제1항에 있어서, 상기 다관능성 산화 방지제가, 힌더드페놀 구조, 힌더드아민 구조 및 티오에테르 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구조를 2개 이상 갖는 화합물을 함유하는 것임을 특징으로 하는 컬러 필터.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 다관능성 산화 방지제가 분자량 300 이상의 화합물을 함유하는 것임을 특징으로 하는 컬러 필터.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 다관능성 산화 방지제가, 힌더드페놀 구조, 힌더드아민 구조 및 티오에테르 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구조를 2개 이상 갖는 중합체를 함유하는 것임을 특징으로 하는 컬러 필터.
  5. 제4항에 있어서, 상기 중합체는 하기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위의 공중합 비율이 30 질량％ 내지 95 질량％인 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
    Figure pat00024

    〔화학식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는 -COO-(*) 또는 -CONR3-(*)(단, R3은 수소 원자 또는 직쇄상의 알킬기를 나타내고, *는 R2와 결합하는 결합손을 나타냄)를 나타내고, R2는 직쇄상의 지방족 탄화수소기 또는 지환식 탄화수소기를 나타냄〕
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 중합체는 하기 화학식 (2)로 표시되는 반복 단위(단, 상기 화학식 (1)로 표시되는 반복 단위를 제외함)의 공중합 비율이 30 질량％ 이하인 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
    Figure pat00025

    〔화학식 (2)에 있어서, R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R5는 분지쇄 구조 또는 방향족기를 갖는 기를 나타냄〕
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 컬러 필터를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 EL 표시 소자.
  8. 착색제, 다관능성 산화 방지제 및 가교제를 함유하고, 유기 EL 표시 소자에 이용되는 컬러 필터의 형성에 이용되는 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
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