CN108369992B - 有机el发光装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
一种有机EL发光装置(1),其具备包含第一像素(10)和第二像素(20)的多个像素,第一像素(10)具有含有荧光发光性的第一化合物的第一发光层(15),第二像素(20)具有含有延迟荧光性的第二化合物的第二发光层(25),第一像素(10)和第二像素(20)具有以第一像素(10)和第二像素(20)共有的方式设置的共有层(50)。
Description
技术领域
本发明涉及有机EL发光装置和电子设备。
背景技术
以往,作为用于显示器的发光装置,使用液晶显示装置等,而近年来,作为新的发光装置,使用有机电致发光元件(以下有时缩写为有机EL元件)的有机EL发光装置也正在实用化。在有机EL元件中,在阳极与阴极之间具备包含发光层的发光区域,由因注入发光层的空穴与电子的复合而产生的激子(exciton)能量获得发光。
作为用于彩色显示器的发光装置的方式,例如采用了3色发光方式。在3色发光方式中,分别形成能够发出红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)的光的三原色的元件,控制各种颜色的发光强度,由此得到彩色显示。
例如,专利文献1中记载了一种有机EL元件,其具备阳极、阴极、空穴传输区域、发光层和电子传输区域,发光层由红色发光层、绿色磷光发光层和蓝色荧光发光层形成,电子传输区域中与这些发光层相邻地设置有共有的电子传输层。专利文献1所述的有机EL元件中,作为构成电子传输层的材料,使用了满足与绿色磷光发光层的主体的亲和势差为0.4eV以内的条件的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2010/143434号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的为提供一种有机EL发光装置以及具备该有机EL发光装置的电子设备,所述有机EL发光装置能够拓展以多个像素共有的方式设置的共有层中可使用的化合物的选择范围,而且能够长寿命化。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机EL发光装置,其具备包含第一像素和第二像素的多个像素,上述第一像素具有第一发光层,所述第一发光层含有荧光发光性的第一化合物,上述第二像素具有第二发光层,所述第二发光层含有延迟荧光性的第二化合物,上述第一像素和上述第二像素具有以上述第一像素和上述第二像素共有的方式设置的共有层。
根据本发明的一个方案,提供一种电子设备,其具备上述的本发明的一个方案的有机EL发光装置。
根据本发明,可以提供一种有机EL发光装置以及具备该有机EL发光装置的电子设备,所述有机EL发光装置能够拓展以多个像素共有的方式设置的共有层中可使用的化合物的选择范围,而且能够长寿命化。
附图说明
图1为第一实施方式的有机EL发光装置的示意图。
图2为测定过渡PL的装置的示意图。
图3为表示过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4为第二实施方式的有机EL发光装置的示意图。
图5为第三实施方式的有机EL发光装置的示意图。
具体实施方式
[第一实施方式]
图1中示出本实施方式的有机EL发光装置1的示意图。
有机EL发光装置1具有第一像素10、第二像素20和第三像素30。在本实施方式中,有机EL发光装置1并列地具有第一像素10、第二像素20和第三像素30。在本实施方式中,举出第一像素10呈现蓝色的发光、第二像素20呈现绿色的发光、第三像素30呈现红色的发光的有机EL发光装置1为例进行了说明。有机EL发光装置1的各像素具备作为有机EL元件的构成(在以下的实施方式等中也是同样的)。
有机EL发光装置1包含阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光区域5、共有层50、电子传输层6、电子注入层7和阴极8。阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光区域5、共有层50、电子传输层6、电子注入层7和阴极8依次层叠。
发光区域5的构成在第一像素10、第二像素20和第三像素30中各不相同。发光区域5在第一像素10中具有第一发光层15,在第二像素20中具有第二发光层,在第三像素30中具有第三发光层35。
·共有层
共有层50是设置于阳极2与阴极8之间的层,是以第一像素10、第二像素20和第三像素30共有的方式设置的层。共有层50设置于发光区域5与电子传输层6之间。共有层50在发光区域5的阴极侧与发光区域5接合。
共有层50含有与第一发光层15相同的化合物。共有层50不含有延迟荧光性的化合物。优选的是,共有层50不含有磷光发光性的金属络合物。
第一发光层15含有多种化合物的情况下,共有层50也含有与第一发光层15相同种类的化合物。在本说明书中,含有相同的化合物是指,例如在第一发光层15含有X化合物和Y化合物的情况下,共有层50也含有X化合物和Y化合物的情况。即,在本说明书中,含有相同的化合物是指,第一发光层15中包含的化合物与共有层50中包含的化合物实质上一致的情况。需要说明的是,实质上一致是指,第一发光层中包含的化合物与共有层中包含的化合物一致的情况,以及例如两层的化合物的差异来源于来自形成第一发光层、共有层时的原料而不可避免地混入的微量杂质等的情况等也作为实质上一致的情况。
另一方面,例如第一发光层15含有X化合物和Y化合物、共有层50含有X化合物、Y化合物和Z化合物的情况;第一发光层15含有X化合物和Y化合物、共有层50含有X化合物而不含有Y化合物的情况;以及,第一发光层15含有X化合物、Y化合物和Z化合物、共有层50含有Z化合物而不含有X化合物和Y化合物的情况等第一发光层15中包含的化合物与共有层50中包含的化合物实质上不一致的情况不属于含有相同的化合物的情况。
根据本实施方式,共有层50含有与第一发光层15相同的化合物,因此能够简化有机EL发光装置1的制造工序。例如,在共有层50的形成时,可以在形成第二发光层25和第三发光层35后,成膜出以第一像素10、第二像素20和第三像素30共有的方式设置的共有层50作为第一像素10的第一发光层15。
·第一像素
第一像素10由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第一发光层15、共有层50、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第一像素10的发光区域5在空穴传输层4与电子传输层6之间具有作为非共有层的第一发光层15。
第一发光层15含有荧光发光性的第一化合物和第三化合物。第一发光层15不含有延迟荧光性的化合物。优选的是,第一发光层15不含有磷光发光性的金属络合物。
第一化合物的单重态能量S1(BD)与第三化合物的单重态能量S1(BH)满足S1(BH)>S1(BD)的关系。
在本实施方式中,第一发光层15与共有层50含有相同的化合物,因而共有层也含有第一化合物和第三化合物。因此,也可以说,在第一像素10中,设置于空穴传输层4与电子传输层6之间的有机化合物层(第一发光层15和共有层50)整体作为发光层发挥功能。
在有机EL发光装置1中,优选的是,第一化合物的77K下的能隙T77K(BD)与第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)满足T77K(BD)>T77K(BH)的关系。对于77K下的能隙,在下文中进行说明。
第一化合物优选为蓝色荧光发光性的化合物。第一化合物的发光峰值波长优选为400nm以上且480nm以下,更优选为430nm以上且470nm以下。
需要说明的是,在本说明书中,发光峰值波长是指,对于测定对象化合物以10-6摩尔/升以上且10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液进行测定,所得的发光光谱中的发光强度达到最大的发光谱的峰值波长。
·第二像素
第二像素20由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第二发光层25、共有层50、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第二像素20的发光区域5在空穴传输层4与电子传输层6之间具有作为非共有层的第二发光层25。第二发光层25与共有层50接合。
第二发光层25含有第六化合物、延迟荧光性的第二化合物和荧光发光性的第五化合物。第二发光层25与共有层50含有不相同的化合物。第二发光层25不含有磷光发光性的金属络合物。
第五化合物优选为绿色荧光发光性的化合物。来自第二发光层25的发光优选呈现绿色。来自第二发光层25的发光的峰值波长优选为480nm以上且580nm以下,更优选为500nm以上且560nm以下。
·第三像素
第三像素30由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第三发光层35、共有层50、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第三像素30的发光区域5在空穴传输层4与电子传输层6之间具有作为非共有层的第三发光层35。第三发光层35与共有层50接合。
第三发光层35含有第九化合物、延迟荧光性的第七化合物和荧光发光性的第八化合物。第三发光层35与共有层50含有不相同的化合物。第三发光层35不含有磷光发光性的金属络合物。
第八化合物优选为红色荧光发光性的化合物。来自第三发光层35的发光优选呈现红色。来自第三发光层35的发光的峰值波长优选为580nm以上且700nm以下,更优选为600nm以上且680nm以下。
来自第一发光层15的发光的峰值波长优选小于来自第二发光层25的发光的峰值波长,而且,来自第二发光层25的发光的峰值波长优选小于来自第三发光层35的发光的峰值波长。
·延迟荧光性
对于延迟荧光(热活性化延迟荧光),在“有机半导体的器件物性”(安达千波矢编,讲谈社2012年4月1日发行)的261~268页中进行了解说。在该文献中说明了:若能够使荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差ΔE13减小,则通常以高概率发生跃迁概率低的自激发三重态状态向激发单重态状态的反向能量转移,表现出热活性化延迟荧光(Thermally Activated delayed Fluorescence,TADF)。另外,该文献中的图10.38中说明了延迟荧光的发生机制。本实施方式中的延迟荧光性化合物为显示以这样的机制发生的热活性化延迟荧光的化合物。延迟荧光的发光可以通过过渡PL(Photo Luminescence)测定进行确认。
也可以基于由过渡PL测定得到的衰减曲线来分析延迟荧光的行为。过渡PL测定是如下的方法,即,向试样照射脉冲激光使其激发,并测定终止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)。TADF材料中的PL发光被分类为:来自由初始的PL激发生成的单重态激子的发光分量、和来自经由三重态激子而生成的单重态激子的发光分量。由初始的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级,非常短。因此,来自该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速地衰减。
另一方面,延迟荧光是来自经由寿命长的三重态激子而生成的单重态激子的发光,因此缓慢地衰减。可见,来自由初始的PL激发生成的单重态激子的发光与来自经由三重态激子而生成的单重态激子的发光在时间上存在显著差异。因此,可以求出来自延迟荧光的发光强度。
图2中示出了用于测定过渡PL的例示装置的简图。
本实施方式的过渡PL测定装置100具备:能够照射规定波长的光的脉冲激光部101、容纳测定试样的试样室102、对从测定试样放射的光进行分光的分光器103、用于成像二维图像的条纹相机104、和导入二维图像进行分析的个人电脑105。此外,过渡PL的测定不限定于本实施方式中说明的装置。
容纳于试样室102的试样,能够通过将对于基体材料以12质量%的浓度掺杂了掺杂材料的薄膜成膜于石英基板上而得到。
对于容纳于试样室102的薄膜试样,从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。提取激发光中向相对于照射方向为90度的方向的发光,用分光器103对提取光进行分光,在条纹相机104内成像二维图像。其结果是,能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。若将该二维图像以规定的时间轴分切,则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。另外,若将该二维图像以波长轴分切,则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如,作为基体材料,使用下述参考化合物M1,作为掺杂材料使用下述参考化合物DP1,按照上述那样制作薄膜试样A,进行了过渡PL测定。
【化学式1】
在此,使用上述薄膜试样A和薄膜试样B分析衰减曲线。薄膜试样B使用下述参考化合物M2作为基体材料,并使用上述参考化合物DP1作为掺杂材料,如上所述地制作薄膜试样。
图3中示出了由对于薄膜试样A和薄膜试样B测定的过渡PL得到的衰减曲线。
【化学式2】
如上所述,通过过渡PL测定,能够得到纵轴为发光强度、横轴为时间的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线,能够估算由通过光激发而生成的单重态激发状态发光的荧光、与由经由三重态激发状态并通过反向能量转移而生成的单重态激发状态发光的延迟荧光的荧光强度比。延迟荧光发光性的材料中,缓慢衰减的延迟荧光的强度相对于快速衰减的荧光的强度的比例在一定程度上大。
本实施方式中的延迟荧光发光量可以使用上述图2的装置求出。对于上述延迟荧光性化合物而言,该延迟荧光性化合物被所吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后,存在由该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)、和该激发后不会立即观察到,而随后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施方式中,优选Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5%以上。具体来说,将Prompt发光(即时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时,XD/Xp的值优选为0.05以上。
Prompt发光和Delay发光的量可以利用与“Nature 492,234-238,2012”中记载的方法同样的方法求出。此外,Prompt发光和Delay发光的量的计算所使用的装置并不限定于上述文献中记载的装置。
另外,延迟荧光发光性的测定所使用的试样例如可以使用如下试样,即,将延迟荧光性化合物和下述化合物TH-2按照延迟荧光性化合物的比例为12质量%共蒸镀于石英基板上而形成了膜厚100nm的薄膜的试样。
【化学式3】
·TADF机理
优选使用ΔST(DF)小的化合物作为延迟荧光性化合物,通过从外部给与的热量,容易发生从延迟荧光性化合物的三重态能级向延迟荧光性化合物的单重态能级的反向系间窜跃。有机EL元件内部的被电激发的激子的激发三重态状态通过反向系间窜跃,进行向激发单重态状态的自旋交换的能量状态转换机理称为TADF机理。将最低激发单重态状态S1与最低激发三重态状态T1之差定义为ΔST。
在本实施方式中,第二像素20的第二发光层25和第三像素30的第三发光层35各自包含延迟荧光性化合物和荧光发光性化合物。使用ΔST(DF)小的化合物作为延迟荧光性化合物时,最低激发三重态状态T1(DF)能够借助热能而发生向最低激发单重态状态S1(DF)的反向系间窜越。然后,由于来自延迟荧光性化合物的最低激发单重态状态S1(DF)的Forster型能量转移,因而生成荧光发光性化合物的最低激发单重态状态S1(FL)。其结果,能够观测到来自荧光发光性化合物的最低激发单重态状态S1(FL)的荧光发光。
在本实施方式中,第二像素20的第二发光层25包含延迟荧光性的第二化合物和荧光发光性的第五化合物。因此,由于来自延迟荧光性化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的Forster型能量转移,因而生成荧光发光性的第五化合物的最低激发单重态状态S1(M5)。其结果,能够观测到来自荧光发光性的第五化合物的最低激发单重态状态S1(M5)的荧光发光。
第二发光层25中,第二化合物、第五化合物和第六化合物优选满足以下关系。
第二化合物的单重态能量S1(GDF)与第五化合物的单重态能量S1(GDP)优选满足S1(GDF)>S1(GDP)的关系。
第二化合物的单重态能量S1(GDF)与第六化合物的单重态能量S1(GDS)优选满足S1(GDs)>S1(GDF)的关系。
第二发光层25中,优选满足S1(GDS)>S1(GDF)>S1(GDP)的关系。
在本实施方式中,第三像素30的第三发光层35包含延迟荧光性的第七化合物和荧光发光性的第八化合物。因此,由于来自延迟荧光性的第七化合物的最低激发单重态状态S1(M7)的Forster型能量转移,因而生成荧光发光性的第八化合物的最低激发单重态状态S1(M8)。其结果,能够观测到来自荧光发光性的第八化合物的最低激发单重态状态S1(M8)的荧光发光。
第三发光层35中,第七化合物、第八化合物和第九化合物优选满足以下关系。
第七化合物的单重态能量S1(RDF)与第八化合物的单重态能量S1(RDP)优选满足S1(RDF)>S1(RDp)的关系。
第七化合物的单重态能量S1(RDF)与第九化合物的单重态能量S1(RDS)优选满足S1(RDS)>S1(RDF)的关系。
第三发光层35中,优选满足S1(RDS)>S1(RDF)>S1(RDP)的关系。
如本实施方式那样,各像素的发光层并非磷光发光层,而通过具备荧光发光层(第一发光层15)或包含延迟荧光性的化合物的发光层(第二发光层25和第三发光层35),由此能够拓展以多个像素共有的方式设置的共有层50中可使用的化合物的选择范围,并且能够使有机EL发光装置1长寿命化。此外,在具有呈现彼此不同的发光色(红色、绿色和蓝色)的多个像素的有机EL发光装置1中,以各像素共有的方式设置共有层50即可,因此能够简化有机EL发光装置1的构成、制造工序。
以往,提出了使用磷光发光层作为各像素的发光层的有机EL发光装置。在这样的有机EL发光装置中,为了使磷光发光层有效地发光,共有层中可使用的化合物受到一定程度的限制。这是因为,共有层中使用的化合物不满足特定条件的情况下,在磷光发光层的内部生成的三重态激子在磷光发光前移动(泄漏)至共有层,磷光发光层的发光效率下降。因此,例如,在专利文献1所述的有机EL元件中,作为构成相当于共有层的电子传输层的材料,使用了满足与绿色磷光发光层的主体的亲和势差为0.4eV以内的条件的材料。如此,为了防止使用磷光发光层的有机EL发光装置的发光效率的下降,需要使用满足专利文献1所述的条件的特定的材料。
另一方面,根据有机EL发光装置1,第二发光层25和第三发光层35并非磷光发光层,而是包含延迟荧光性的化合物的发光层,是通过与磷光发光层的发光机理不同的TADF机理进行发光的层。因此,不要求在采用磷光发光层的情况下的条件,能够减少对共有层中可使用的化合物的限制。此外,在有机EL发光装置1中,第二发光层25和第三发光层35包含荧光发光性的化合物,以各发光层的荧光发光性的化合物作为发光中心。荧光发光性的化合物的耐久性高于磷光发光层中包含的磷光发光性的金属络合物。因此,根据本实施方式,相比于包含磷光发光层的有机EL发光装置,能够使有机EL发光装置1长寿命化。
另外,根据有机EL发光装置1,相比于包含磷光发光层的有机EL发光装置,能够使驱动电压下降。作为其理由,认为是由于:使延迟荧光性的化合物激发所需的能量小于使磷光发光层中包含的材料激发所需的能量。
有机EL发光装置1中,第二发光层25和第三发光层35各自包含荧光发光性化合物。荧光发光性化合物的吸光系数高于延迟荧光性化合物、磷光发光性化合物,因此Forster型能量转移效率提高,容易接受来自延迟荧光性化合物的能量。因此,从发光效率的观点考虑更优选有机EL发光装置1。
·三重态能量与77[K]下的能隙的关系
在此,对三重态能量与77[K]下的能隙的关系进行说明。本实施方式中,77[K]下的能隙与通常定义的三重态能量有不同之处。
三重态能量的测定按如下方式进行。首先,将成为测定对象的化合物溶解在适当的溶剂中的溶液封入石英玻璃管内而制作试样。对于该试样,在低温(77[K])下测定磷光光谱(纵轴:磷光发光强度、横轴:波长),对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线,基于该切线与横轴的交点的波长值,由规定的换算式算出三重态能量。
在此,作为本实施方式中使用的延迟荧光性化合物,优选为ΔST小的化合物。若ΔST小,则即使在低温(77[K])状态下,也容易发生系间窜越和反向系间窜越,激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果是,与上述同样地测定的光谱包含来自激发单重态状态和激发三重态状态这两者的发光,难以区别是由哪个状态发光的,但基本上可以认为三重态能量的值是决定性的。
因此,本实施方式中,测定方法与通常的三重态能量T相同,但为了在其严格意义上区分出不同,将按以下方式测定的值称为能隙T77K。将作为测定对象的化合物溶于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(体积比))中使得浓度为10μmol/L,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])下测定磷光光谱(纵轴:磷光发光强度,横轴:波长。),对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],将由下面的换算式(F1)算出的能量作为77[K]下的能隙T77K。
换算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
按以下方式对磷光光谱的短波长侧的上升引出切线。从磷光光谱的短波长侧起至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上移动时,朝向长波长侧考察曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加),而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线)作为对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
此外,光谱的具有最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中,将在最接近最短波长侧的极大值、且斜率的值取极大值的点处引出的切线作为对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测定中,可以使用(株)日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。此外,测定装置并不限定于此,也可以通过组合冷却装置和低温用容器、激发光源以及受光装置来进行测定。
·单重态能量S1
单重态能量S1如下所述地进行测定。
将成为测定对象的化合物以膜厚100nm蒸镀到石英基板上而制作试样,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴:发光强度、横轴:波长。)。对于该发光光谱的短波长侧的上升引出切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],由以下的换算式(F2)算出。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸收光谱利用分光光度计进行测定。例如,可以使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)等。
针对发光光谱的短波长侧的上升引出的切线如下所述地引出。从磷光光谱的短波长侧起至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上移动时,朝着长波长侧考察曲线上的各点的切线。对于该切线而言,随着曲线上升(即随着纵轴增加),其斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线),作为对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
此外,光谱的具有最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包含在上述最短波长侧的极大值中,将在最接近最短波长侧的极大值、且斜率的值取极大值的点处引出的切线作为对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
此外,在使用蒸镀到石英基板上的试样的测定结果、与使用溶液的测定结果显著不同的情况下,作为其原因,认为是分子的缔合体的形成、与溶剂的强相互作用等。因此,也可以将成为测定对象的化合物、和能隙大而不形成复合受激态(exciplex)的适当的其他材料共蒸镀到石英基板上得到试样,使用所得到的试样进行上述测定。
本实施方式的延迟荧光性的化合物例如由下述通式(1)表示。
【化学式4】
上述通式(1)中,
A为具有选自下述通式(a-1)~(a-7)中的局部结构的基团,在存在多个A的情况下,多个A相互相同或不同,A彼此键合形成饱和或不饱和的环,或者不形成环,
B为具有选自下述通式(b-1)~(b-6)中的局部结构的基团,在存在多个B的情况下,多个B相互相同或不同,B彼此键合形成饱和或不饱和的环,或者不形成环,
a,b和d各自独立地为1~5的整数,
c为0~5的整数,
在c为0时,A与B利用单键或螺接进行键合,
c为1~5的整数时,L为选自取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基中的连接基团,在存在多个L的情况下,多个L相互相同或不同,L彼此键合形成饱和或不饱和的环,或者不形成环。
【化学式5】
【化学式6】
上述通式(b-1)~(b-6)中,
R各自独立地为氢原子或取代基,
作为取代基的R选自取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、和取代或未取代的碳数1~30的烷基,在存在多个R的情况下,多个R相互相同或不同,R彼此键合形成饱和或不饱和的环,或者不形成环。
作为具有选自上述通式(a-1)~(a-7)中的局部结构的基团,例如,作为具有上述通式(a-3)的局部结构的基团,可以举出下述通式(a-3-1)所示的基团。
【化学式7】
上述通式(a-3-1)中,Xa为单键、氧原子、硫原子、或者与上述通式(1)中的L或B键合的碳原子。
另外,作为具有选自上述通式(b-1)~(b-6)中的局部结构的基团,例如,作为具有上述通式(b-2)的局部结构的基团,可以举出下述通式(b-2-1)所示的基团。
【化学式8】
上述通式(b-2-1)中,Xb为单键、氧原子、硫原子、CRb1Rb2或者与上述通式(1)中的L或A键合的碳原子。
Rb1和Rb2各自独立地为氢原子或取代基,作为取代基的Rb1和Rb2各自独立地选自由取代或未取代的碳数1~30的烷基和取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基组成的组。
Rb1和Rb2优选为选自由取代或未取代的碳数1~30的烷基和取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基组成的组中的取代基,更优选为选自由取代或未取代的碳数1~30的烷基组成的组中的取代基。
作为上述通式(1)所示的化合物的键合样式的一例,例如可以举出下述表1所示的键合样式。
表1
本实施方式中,上述通式(1)中的B优选由下述通式(100)表示。
【化学式9】
上述通式(100)中,
R101~R108各自独立地为氢原子或取代基,
作为取代基的R101~R108各自独立地选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2~30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1~30的烷硫基和
取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基组成的组,其中,R101与R102、R102与R103、R103与R104、R105与R106、R106与R107、以及R107与R108中的任一组形成饱和或不饱和的环结构、或者不形成环,
L100为选自下述通式(111)~(117)中的任一个连接基团,
s为1~3的整数,在s为2或3的情况下,多个L100彼此相同或不同,
X100为选自下述通式(121)~(125)中的任一个连接基团。
【化学式10】
上述通式(113)~(117)中,R109各自独立地与上述通式(100)中的R101~R108含义相同。
需要说明的是,上述通式(100)中,R101~R108中的之一或R109中的之一是与上述通式(1)中的L或A键合的单键。
R109与上述通式(100)中的R104或R105相互键合形成饱和或不饱和的环结构,或者不形成环。
存在多个R109的情况下,彼此相同或不同。
【化学式11】
上述通式(123)~(125)中,
R110各自独立地为氢原子或取代基,
作为取代基的R110选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基和
取代或未取代的碳数1~30的烷基组成的组,存在多个R110的情况下,彼此相同或不同。
R110与上述通式(100)中的R101或R108相互键合形成饱和或不饱和的环结构,或者不形成环。
本实施方式中,L100优选由上述通式(111)~(114)中任一式表示,更优选由上述通式(113)或(114)表示。
本实施方式中,X100优选由上述通式(121)~(124)中任一式表示,更优选由上述通式(123)或(124)表示。
作为上述通式(1)所示的化合物,例如可以举出下述通式(10)所示的化合物。
【化学式12】
上述通式(10)中,
a1为0或1,a2为0或1,需要说明的是,a1+a2≥1,
ml为1~5的整数,
在a2为0时,R1和R2各自独立地为氢原子或一价取代基,作为取代基的R1和R2各自独立地选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基和
取代甲硅烷基组成的组,
在a2为1时,R1和R2各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基和
取代甲硅烷基组成的组中的连接基团,
在m1为2以上的情况下,多个R1相互相同或不同,多个R2相互相同或不同,
A1和A2各自独立地为具有选自上述通式(a-1)~(a-7)中的局部结构的基团,在m1为2以上的情况下,多个A2相互相同或不同,
在a1为0时,L2为氢原子或一价取代基,作为取代基的L2选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基组成的组,
在a1为1时,L2为单键或连接基团,作为连接基团的L2选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基组成的组,
L1为单键或连接基团,作为连接基团的L1选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基组成的组,在ml为2以上的情况下,多个L1彼此相同或不同。
本实施方式中,a2为0时,R1和R2优选为选自由取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基和取代甲硅烷基组成的组中的取代基,更优选为选自由取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基和取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基组成的组中的取代基。
本实施方式中,a2为1时,R1和R2优选为选自由取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基和取代甲硅烷基组成的组中的连接基团,更优选为选自由取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基和取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基组成的组中的连接基团。
另外,例如作为上述通式(1)所示的化合物,可以举出下述通式(10’)所示的化合物。
【化学式13】
上述通式(10’)中,
m2为2,
a2为0或1,多个a2相互相同或不同,
ml为1~5的整数,多个ml相互相同或不同,
在a2为0时,R1和R2各自独立地为氢原子或一价取代基,作为取代基的R1和R2各自独立地选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基和
取代甲硅烷基组成的组,
在a2为1时,R1和R2各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基和
取代甲硅烷基组成的组中的连接基团,
多个R1相互相同或不同,多个R2相互相同或不同,
A1和A2各自独立地为具有选自上述通式(a-1)~(a-7)中的局部结构的基团,多个A2相互相同或不同,
L2为单键或连接基团,作为连接基团的L2选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基组成的组,多个L2相互相同或不同,
L1为单键或连接基团,作为连接基团的L1选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基组成的组,多个L1彼此相同或不同。
例如,作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出下述通式(10A)所示的化合物。
【化学式14】
上述通式(10A)中,a1、m1、A1、A2、L1和L2分别与上述通式(10)中的a1、m1、A1、A2、L1和L2含义相同。
另外,例如,作为上述通式(10)或上述通式(10’)所示的化合物,可以举出下述通式(10B)~(10E)所示的化合物。
【化学式15】
【化学式16】
上述通式(10D)中,X2选自由=N-L1-L2-A1、氧原子、硫原子和硒原子组成的组。上述通式(10B)、(10C)、(10D)和(10E)中,R1、R2、A1、A2、L1和L2分别与上述通式(10)中的R1、R2、A1、A2、L1和L2含义相同。
下面示出本实施方式的延迟荧光性的化合物的具体例子。需要说明的是,本发明的延迟荧光性的化合物不限于这些例子。
【化学式17】
【化学式18】
【化学式19】
【化学式20】
【化学式21】
【化学式22】
【化学式23】
【化学式24】
本说明书中,成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。该环被取代基取代的情况下,取代基中所含碳不包括在成环碳数中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是同样的。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶基的成环碳数为5,呋喃基的成环碳数为4。另外,在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下,该烷基的碳数不包括在成环碳数的数量中。另外,在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环),作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。
在本说明书中,成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。以下记述的“成环原子数”只要没有特别注明就是同样的。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。关于分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢原子、构成取代基的原子,不包括在成环原子数的数量中。另外,在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环),作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
下面对上述通式中记载的各取代基进行说明。
作为本说明书中的成环碳数6~30的芳基(有时称为芳香族烃基),可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]基、苯并[b]三亚苯基、苉基和苝基等。
作为本说明书中的芳基,优选成环碳数为6~20,更优选为6~14,进一步优选为6~12。上述芳基中,进一步优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基,优选在9位的碳原子上取代有后述的本说明书中的取代或未取代的碳数1~30的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
本说明书中的成环原子数5~30的杂芳基(有时称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)中,作为杂原子,优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子和锗原子中的至少一个原子,更优选包含选自氮、硫和氧中的至少一个原子。
作为本说明书中的成环原子数5~30的杂环基,可以举出例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、和吩噁嗪基等。
本说明书中的杂环基的成环原子数优选为5~20,进一步优选为5~14。上述杂环基中,进一步优选1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、和9-咔唑基。对于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基和4-咔唑基,优选在9位的氮原子上,取代有本说明书中的取代或未取代的成环碳数6~30的芳基或取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
另外,在本说明书中,杂环基例如可以是由下述通式(XY-1)~(XY-18)所示的局部结构衍生的基团。
【化学式25】
【化学式26】
【化学式27】
上述通式(XY-1)~(XY-18)中,XA和YA分别独立地为杂原子,优选为氧原子、硫原子、硒原子、硅原子、或锗原子。上述通式(XY-1)~(XY-18)所示的局部结构在任意的位置具有连接键而形成杂环基,该杂环基可以具有取代基。
另外,在本说明书中,作为取代或未取代的咔唑基,例如,还可以包含下述式所示那样的在咔唑环上进一步稠合有环的基团。这样的基团也可以具有取代基。另外,连接键的位置也可以适当变更。
【化学式28】
作为本说明书中的碳数1~30的烷基,可以是直链、支链或环状的任一种。作为直链或支链的烷基,可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、和3-甲基戊基。
本说明书中的直链或支链的烷基的碳数优选为1~10,进一步优选为1~6。上述直链或支链的烷基中,进一步优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、和新戊基。
作为本说明书中的成环碳数3~30的环烷基,可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、和降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3~10,进一步优选为5~8。上述环烷基中,进一步优选环戊基、环己基。
作为本说明书中的烷基被卤素原子取代的卤代烷基,可以举出例如上述碳数1~30的烷基被1个以上的卤素原子取代的基团。具体来说,可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为本说明书中的取代甲硅烷基,可以举出碳数3~30的烷基甲硅烷基、和成环碳数6~30的芳基甲硅烷基。
作为本说明书中的碳数3~30的烷基甲硅烷基,可以举出具有在上述碳数1~30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基,具体来说,可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、和三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基彼此相同或不同。
作为本说明书中的成环碳数6~30的芳基甲硅烷基,可以举出二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、和三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基可以举出例如,具有2个在上述碳数1~30的烷基中例示的烷基、具有1个上述成环碳数6~30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8~30。
烷基二芳基甲硅烷基可以举出例如,具有1个在上述碳数1~30的烷基中例示的烷基、具有2个上述成环碳数6~30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13~30。
三芳基甲硅烷基可以举出例如,具有3个上述成环碳数6~30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18~30。
在本说明书中,芳烷基(有时称作芳基烷基)中的芳基可以为芳香族烃基,也可以为杂环基。
作为本说明书中的碳数7~30的芳烷基,优选成环碳数6~30的芳烷基,表示为-Z3-Z4。作为该Z3的例子,可以举出与上述碳数1~30的烷基相对应的亚烷基等。作为该Z4的例子,例如,可以举出上述成环碳数6~30的芳基的例子。碳数为7~30的芳烷基优选芳基部分的碳数为6~30(优选为6~20、更优选为6~12)、烷基部分的碳数为1~30(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)。作为该芳烷基,例如,可以举出苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基和2-β-萘基异丙基。
本说明书中的取代磷酰基由下述通式(P)表示。
【化学式29】
上述通式(P)中,ArP1和ArP2各自独立地为取代基,优选为选自由碳数1~30的烷基和成环碳数6~30的芳基组成的组中的任一基团,更优选为选自由碳数为1~10的烷基和成环碳数6~20的芳基组成的组中的任一基团,进一步优选为选自由碳数1~6的烷基和成环碳数6~14的芳基组成的组中的任一基团。
本说明书中的碳数1~30的烷氧基表示为-OZ1。作为该Z1的例子,可以举出上述碳数1~30的烷基。烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基等。烷氧基的碳数优选为1~20。
作为烷氧基被卤素原子取代而成的卤代烷氧基,例如可以举出上述碳数1~30的烷氧基被1个以上的氟原子取代而成的基团。
在本说明书中,芳烷氧基(有时称作芳基氧基)中的芳基可以为芳香族烃基,也可以为杂环基。
本说明书中的碳数5~30的芳烷氧基表示为-OZ2。作为该Z2的例子,例如可以举出上述成环碳数6~30的芳基等。芳烷氧基的成环碳数优选为6~20。作为该芳烷氧基,例如可以举出苯氧基。
本说明书中的取代氨基表示为-NHRv或者-N(Rv)2。作为该Rv的例子,例如可以举出上述碳数1~30的烷基和上述成环碳数6~30的芳基等。作为取代氨基,可以举出烷基氨基和芳基氨基。
作为本说明书中的碳数2~30的烯基,可以为直链或支链中的任一种,例如可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基和2-苯基-2-丙烯基等。
作为本说明书中的碳数3~30的环烯基,例如可以举出环戊二烯基、环戊烯基、环己烯基和环己二烯基等。
作为本说明书中的碳数2~30的炔基,可以为直链或支链中任一种,例如可以举出乙炔基、丙炔基和2-苯基乙炔基等。
作为本说明书中的碳数3~30的环炔基,例如可以举出环戊炔基和环己炔基等。
作为本说明书中的取代巯基,例如可以举出甲基巯基、苯基巯基、二苯基巯基、萘基巯基和三苯基巯基等。
作为本说明书中的取代亚磺酰基,例如可以举出甲基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、二苯基亚磺酰基、萘基亚磺酰基和三苯基亚磺酰基等。
作为本说明书中的取代磺酰基,例如可以举出甲基磺酰基、苯基磺酰基、二苯基磺酰基、萘基磺酰基和三苯基磺酰基等。
作为本说明书中的取代磷烷基,例如可以举出苯基磷烷基等。
作为本说明书中的取代羰基,例如可以举出甲基羰基、苯基羰基、二苯基羰基、萘基羰基和三苯基羰基等。
本说明书中的碳数2~30的烷氧羰基表示为-COOY’。作为该Y’的例子,可以举出上述烷基。
作为本说明书中的取代羧基,例如可以举出苯甲酰氧基等。
本说明书中的碳数1~30的烷硫基和成环碳数6~30的芳硫基表示为-SRv。作为该Rv的例子,可以举出上述碳数1~30的烷基和上述成环碳数6~30的芳基。烷硫基的碳数优选为1~20,芳硫基的成环碳数优选为6~20。
作为本说明书中的卤素原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等,优选氟原子。
在本说明书中,“成环碳”是指,构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子。“成环原子”是指,构成杂环(包括饱和环、不饱和环和芳环)的碳原子和杂原子。
另外,在本说明书中,氢原子包括中子数不同的同位素,即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
在本说明书中,作为表述为“取代或未取代的”或“取代或者未取代的”时的取代基,可以举出选自由成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~30的杂芳基、碳数1~30的烷基(直链或支链的烷基)、成环碳数3~30的环烷基、碳数1~30的卤代烷基、碳数3~30的烷基甲硅烷基、成环碳数6~30的芳基甲硅烷基、碳数1~30的烷氧基、碳数为5~30的芳氧基、取代氨基、碳数1~30的烷硫基、成环碳数6~30的芳硫基、碳数为5~30的芳烷基、碳数为2~30的烯基、碳数为2~30的炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基组成的组中的至少一种基团。
在本说明书中,作为表述为“取代或未取代的”或“取代或者未取代的”时的取代基,优选为选自由成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~30的杂芳基、碳数1~30的烷基(直链或支链的烷基)、成环碳数3~30的环烷基、碳数1~30的卤代烷基、卤素原子、碳数3~30的烷基甲硅烷基、成环碳数6~30的芳基甲硅烷基和氰基组成的组中的至少一种的基团,进而优选为在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的”或“取代或者未取代的”时的取代基可以进一步被选自由成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~30的杂芳基、碳数1~30的烷基(直链或支链的烷基)、成环碳数3~30的环烷基、碳数1~30的卤代烷基、碳数3~30的烷基甲硅烷基、成环碳数6~30的芳基甲硅烷基、碳数1~30的烷氧基、碳数为5~30的芳氧基、取代氨基、碳数1~30的烷硫基、成环碳数6~30的芳硫基、碳数为5~30的芳烷基、碳数为2~30的烯基、碳数为2~30的炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基组成的组中的至少一种基团所取代。另外,这些取代基可以多个相互键合而形成环。
在本说明书中,作为在表述为“取代或未取代的”或“取代或者未取代的”时的取代基上进一步取代的取代基,优选为选自由成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~30的杂芳基、碳数1~30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子和氰基组成的组中的至少一种基团,进一步优选为选自在各取代基的说明中作为优选的具体取代基中的至少一种基团。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的”时的“未取代”是指,未被上述取代基取代而键合有氢原子。
需要说明的是,在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基未经取代时的碳数,不包括被取代时的取代基的碳数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基未经取代时的原子数,不包括被取代时的取代基的原子数。
对于在下文中说明的化合物或其局部结构中表述为“取代或未取代的”的情况,也与上文同样。
在本说明书中,在取代基彼此相互键合而构建环结构的情况下,环结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环或杂环。
在本说明书中,作为连接基团中的芳基等,可以举出从上述一价基团除去1个以上的原子而得到的二价以上的基团。
·基板
有机EL发光装置1可以还具有作为支承体的基板。作为基板,例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外,也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板。作为挠性基板,例如,可举出由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
·阳极
阳极2优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为阳极2的材质,具体地,例如可举出氧化铟-氧化锡(ITO:Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外,作为阳极2的材质,可举出金(Au)、铂(Pt)或金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。
·空穴注入层
空穴注入层3为包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,例如可举出,钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物和高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)等。
·空穴传输层
空穴传输层4为包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输层4中使用的化合物,例如可举出,芳香族胺化合物、咔唑衍生物和蒽衍生物等。也能够在空穴传输层4中使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。但是,若为空穴传输性高于电子传输性的物质,则也可以在空穴传输层4中使用这些以外的化合物。此外,包含空穴传输性高的物质的层可以为单层,也可以为包含上述物质的层层叠二层以上而成的叠层。
·荧光发光性化合物
共有层50、第一发光层15、第二发光层25和第三发光层35中包含的荧光发光性化合物是可由单重态激发态发光的化合物。荧光发光性化合物的种类没有特别限定。
作为蓝色荧光发光性的化合物,可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等。具体而言,作为蓝色荧光发光性的化合物,例如可以举出:N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基茋-4,4’-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:YGAPA)和4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBAPA)等。此外,作为蓝色荧光发光性的化合物,也可以举出硼配位化合物,例如可以举出双(吖嗪基)胺硼络合物和吡咯亚甲基硼络合物。
作为绿色荧光发光性的化合物,可以使用芳香族胺衍生物等。具体而言,作为绿色荧光发光性的化合物,例如可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)和N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。此外,作为绿色荧光发光性的化合物,也可以举出硼配位化合物,例如可以举出双(吖嗪基)胺硼络合物和吡咯亚甲基硼络合物。
作为红色荧光发光性的化合物,可以举出并四苯衍生物和二胺衍生物等。具体而言,作为红色荧光发光性的化合物,可以举出N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)和7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。此外,作为红色荧光发光性的化合物,也可以举出硼配位化合物,例如可以举出双(吖嗪基)胺硼络合物和吡咯亚甲基硼络合物。
作为荧光发光性的化合物,例如也可以举出下述通式(4)所示的化合物。下述通式(4)所示的化合物也可以用作蓝色荧光发光性的化合物。
【化学式30】
上述通式(4)中,R41和R42各自独立地为选自由
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基和
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基组成的组中的基团,
R43各自独立地为氢原子或者取代基,作为取代基的R43为选自由
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基和
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基组成的组中的基团,
R41、R42和R43中的杂芳基各自独立地包含氮原子、硫原子或者氧原子,
多个R41彼此相同或不同,多个R42彼此相同或不同,多个R43彼此相同或不同。
作为荧光发光性的化合物,例如也可以举出下述通式(5)所示的化合物。下述通式(5)所示的化合物也可以用作蓝色荧光发光性的化合物。
【化学式31】
上述通式(5)中,
R51~R60各自独立地为氢原子或者取代基,作为取代基的R51~R60各自独立地为选自在上述通式(4)中对于作为取代基的R43所描述的取代基的组中的基团,
R511和R512为选自在上述通式(4)中对于作为取代基的R41和R42所描述的取代基的组中的基团,多个R511彼此相同或不同,多个R512彼此相同或不同。
上述通式(5)中,R51~R60优选为氢原子。
上述通式(5)中,R511和R512各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,作为在R511和R512中的成环碳数6~30的芳基上取代的取代基,优选为碳数1~6的烷基,R511和R512各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~10的芳基,更优选为取代或未取代的苯基。
作为荧光发光性的化合物,例如也可以举出下述通式(6)所示的化合物。下述通式(6)所示的化合物也可以用作蓝色荧光发光性的化合物。
【化学式32】
上述通式(6)中,
R61~R70各自独立地为氢原子或者取代基,作为取代基的R61~R70各自独立地为选自在上述通式(4)中对于作为取代基的R43所描述的取代基的组中的基团,
需要说明的是,R63和R68为-NR611R612,或者R62和R67为-NR611R612。
上述通式(6)中,R63和R68为-NR611R612时,优选的是,R62、R64、R65、R67、R69和R70为氢原子,R61和R66为氢原子、烷基或者环烷基。
或者,上述通式(6)中,R62和R67为-NR611R612时,优选的是,R61、R63、R64、R65、R66、R68、R69和R70为氢原子。
“-NR611R612”中的R611和R612各自独立地为选自在上述通式(4)中对于作为取代基的R41和R42所描述的取代基的组中的基团,多个R611彼此相同或不同,多个R612彼此相同或不同。
R611和R612各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,更优选为选自由取代或未取代的苯基和取代或未取代的萘基组成的组中的基团。作为在R611和R612中的芳基上取代的取代基,例如可以举出碳数1~6的烷基。
作为荧光发光性的化合物,例如也可以举出下述通式(8)所示的化合物。下述通式(8)所示的化合物也可以用作蓝色荧光发光性的化合物。
【化学式33】
上述通式(8)中,R81~R92各自独立地为氢原子或者取代基,作为取代基的R81~R92各自独立地为选自在上述通式(4)中对于作为取代基的R43所描述的取代基的组中的基团。
上述通式(8)所示的化合物之中,
优选的是,R81~R82、R84~R86和R88~R91为氢原子、
R83、R87和R92为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基的化合物,
更优选的是,R81~R82、R84~R86和R88~R91为氢原子、
R87和R92为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
R83为-Ar81-Ar82的化合物,
Ar81为取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基,
Ar82为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
另外,上述通式(8)所示的化合物之中,
优选的是,R81~R82、R84~R86和R88~R91为氢原子、
R87和R92为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
R83为-Ar81-Ar83-Ar82的化合物,
Ar81和Ar83各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基,
Ar82为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
作为荧光发光性的化合物,例如也可以举出下述通式(9)所示的化合物。下述通式(9)所示的化合物也可以用作蓝色荧光发光性的化合物。
【化学式34】
上述通式(9)中,
环Ax和环Ay表示相当于含有至少1个氮的六元芳香族环系的独立的吖嗪环系,
环Ax中的1、2、3和4各自独立地表示碳原子或者氮原子,
环Ay中的1’、2’、3’和4’各自独立地表示碳原子或者氮原子,
R911和R912各自独立地为氢原子或者取代基,作为取代基的R911和R912各自独立地为选自在上述通式(4)中对于作为取代基的R43所描述的取代基的组中的基团,
多个R911彼此相同或不同,多个R912彼此相同或不同,2个R911相互键合而形成包含环Ax的稠环或者不形成环,2个R912相互键合而形成包含环Ay的稠环或者不形成环,在形成稠环的情况下,该稠环具有取代基或者未经取代,该稠环具有取代基时的取代基为选自由芳基和杂芳基组成的组中的基团,
m和n各自独立地表示0~4的整数,
Za和Zb各自独立地表示卤素原子。
上述通式(9)所示的化合物之中,环Ax中的1、2、3和4为碳原子、环Ay中的1’、2’、3’和4’为碳原子的化合物也是优选的,此时,由下述通式(9-1)表示。
【化学式35】
上述通式(9-1)中,
环Ax和环Ay与上述通式(9)中的环Ax和环Ay含义相同,
R911和R912与上述通式(9)中的R911和R912含义相同,
m和n各自独立地表示0~4的整数,
Za和Zb各自独立地表示卤素原子。
上述通式(9-1)中,优选的是,m和n为2~4的整数、R911和R912为碳数为2以上的取代基,在2个R911相互键合而形成包含环Ax的稠环的情况下,该稠环优选为喹啉环或者异喹啉环,在2个R912相互键合而形成包含环Ay的稠环的情况下,该稠环优选为喹啉环或者异喹啉环。
Za和Zb优选为氟原子。
·主体材料
第一发光层15、第二发光层25和第三发光层35可以为将上述荧光发光性化合物分散到其他物质(主体材料)中的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质,可以使用各种化合物。作为主体材料,优选使用与发光性高的物质相比最低空轨道能级(LUMO能级)更高、且最高被占据轨道能级(HOMO能级)更低的物质。第一发光层15中的第三化合物、第二发光层25中的第六化合物和第三发光层35中的第九化合物可以为主体材料。
作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料),例如可举出,金属络合物、杂环化合物、稠合芳香族化合物和芳香族胺化合物。作为金属络合物,例如可举出,铝络合物、铍络合物和锌络合物等。作为杂环化合物,例如可举出,噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、吖嗪衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物等。作为稠合芳香族化合物,例如可举出,蒽衍生物、菲衍生物、三亚苯基衍生物、芘衍生物和衍生物等。作为芳香族胺化合物,例如可举出,三芳基胺衍生物和稠合多环芳香族胺衍生物等。
作为主体材料,例如优选为下述通式(7)所示的化合物。
【化学式36】
上述通式(7)中,
Ar1和Ar2各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基,
R71~R78各自独立地为氢原子或者取代基,
作为取代基的R71~R78各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
取代或未取代的碳数2~30的烷氧羰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
羧基、
卤素原子、
氰基、
硝基和
羟基组成的组中的基团。
作为上述通式(7)所示的化合物,根据应用的有机EL元件的构成、需求特性,优选为选自由下述化合物(7A)、化合物(7B)和化合物(7C)组成的组中的化合物。
(化合物(7A))
对于化合物(7A)而言,上述通式(7)中的Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数10~30的稠合芳基。
作为该化合物(7A),可以举出Ar1和Ar2为相同的“取代或未取代的稠合芳基”的情况下的化合物、和Ar1和Ar2为不相同的“取代或未取代的稠合芳基”的情况下的化合物。
作为化合物(7A),具体来说,可以举出下述通式(7-1)~(7-3)所示的化合物、和上述通式(7)中的Ar1和Ar2为不相同的“取代或未取代的稠合芳基”的化合物。
对于下述通式(7-1)所示的化合物而言,上述通式(7)中的Ar1和Ar2为取代或未取代的9-菲基。
【化学式37】
上述通式(7-1)中,
R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
R79和R80各自独立地为氢原子或者取代基,
作为取代基的R79和R80各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
取代或未取代的碳数2~30的烷氧羰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
羧基、
卤素原子、
氰基、
硝基和
羟基组成的组中的基团,
a7为9,多个R79键合于与Ar1对应的9-菲基,
b7为9,多个R80键合于与Ar2对应的9-菲基,
在2个取代或未取代的9-菲基相同的条件下,分别地,多个R79相同或不同,多个R80相同或不同。
对于下述通式(7-2)所示的化合物而言,上述通式(7)中的Ar1和Ar2为取代或未取代的2-萘基。
【化学式38】
上述通式(7-2)中,
R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
R79和R80各自独立地与上述通式(7-1)中的R79和R80含义相同,
a7为7,多个R79键合于与Ar1相对应的2-萘基,
b7为7,多个R80键合于与Ar2相对应的2-萘基,
在2个取代或未取代的2-萘基相同的条件下,分别地,多个R79相同或不同,多个R80相同或不同。
对于下述通式(7-3)所示的化合物而言,上述通式(7)中的Ar1和Ar2为取代或未取代的1-萘基。
【化学式39】
上述通式(7-3)中,
R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
R79和R80各自独立地与上述通式(7-1)中的R79和R80含义相同,
a7为7,多个R79键合于与Ar1相对应的1-萘基,
b7为7,多个R80键合于与Ar2相对应的1-萘基,
2个取代或未取代的1-萘基相同的条件下,分别地,多个R79相同或不同,多个R80相同或不同。
作为上述通式(7)中的Ar1和Ar2为不相同的“取代或未取代的稠合芳基”时的化合物,Ar1和Ar2各自独立地优选为选自由
取代或未取代的9-菲基、
取代或未取代的1-萘基和
取代或未取代的2-萘基组成的组中的任一基团,具体来说更优选如下化合物中的任一种化合物:
Ar1为取代或未取代的1-萘基和Ar2为取代或未取代的2-萘基时的化合物;
Ar1为取代或未取代的1-萘基和Ar2为取代或未取代的9-菲基时的化合物;以及
Ar1为取代或未取代的2-萘基和Ar2为取代或未取代的9-菲基时的化合物。
(化合物(7B))
化合物(7B)中,上述通式(7)中的Ar1和Ar2中的一者为取代或未取代的苯基,另一者为取代或未取代的成环碳数10~30的稠合芳基。作为该化合物(7B),具体来说,可以举出下述通式(7-4)和通式(7-5)所示的化合物。
下述通式(7-4)所示的化合物中,上述通式(7)中的Ar1为取代或未取代的苯基,Ar2为取代或未取代的1-萘基。
【化学式40】
上述通式(7-4)中,
R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
R80各自独立地与上述通式(7-1)中的R80含义相同,
Ar71各自独立地为氢原子或者取代基,
作为取代基的Ar71各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
9,9-二甲基芴-1-基、
9,9-二甲基芴-2-基、
9,9-二甲基芴-3-基、
9,9-二甲基芴-4-基、
二苯并呋喃-1-基、
二苯并呋喃-2-基、
二苯并呋喃-3-基和
二苯并呋喃-4-基组成的组中的基团,
a7为5,多个Ar71键合于与Ar1相对应的苯基,
b7为7,多个R80键合于与Ar2相对应的1-萘基,
多个Ar71彼此相同或不同,多个R80彼此相同或不同,
另外,Ar71与Ar71所键合的苯环一起形成稠环基或者不形成环,作为此时的稠环基,例如可以举出取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基等。
下述通式(7-5)所示的化合物中,上述通式(7)中的Ar1为取代或未取代的苯基,Ar2为取代或未取代的2-萘基。
【化学式41】
上述通式(7-5)中,
R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
R80各自独立地与上述通式(7-1)中的R80含义相同,
Ar71各自独立地为氢原子或者取代基,
作为取代基的Ar71各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
二苯并呋喃-1-基、
二苯并呋喃-2-基、
二苯并呋喃-3-基和
二苯并呋喃-4-基组成的组中的基团,
a7为5,多个Ar71键合于与Ar1相对应的苯基,
b7为7,多个R80键合于与Ar2相对应的2-萘基,
多个Ar71彼此相同或不同,多个R80彼此相同或不同,
Ar71与Ar71所键合的苯环一起形成稠环基、或者不形成稠环基,作为此时的稠环基,例如可以举出取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基等。
(化合物(7C))
化合物(7C)由下述通式(7-6)表示,具体来说,优选为下述通式(7-6-1)、下述通式(7-6-2)和下述通式(7-6-3)中任一式所示的化合物。
【化学式42】
上述通式(7-6)中,
R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
Ar71与上述通式(7-4)中的Ar71含义相同,
Ar72为氢原子或者取代基,
作为取代基的Ar72各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基和
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基组成的组中的基团,
a7为5,多个Ar71键合于与Ar1相对应的苯基,
b7为5,多个Ar72键合于与Ar2相对应的苯基,
多个Ar71彼此相同或不同,多个Ar72彼此相同或不同,
Ar71和Ar72各自独立地进行选择。
【化学式43】
上述通式(7-6-1)中,R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同。
【化学式44】
上述通式(7-6-2)中,R71~R78各自独立地与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
Ar73为取代或未取代的成环碳数10~20的稠合芳基,
b7为5,多个Ar73键合于与Ar2相对应的苯基,
多个Ar73彼此相同或不同。
【化学式45】
上述通式(7-6-3)中,
R71~R78与上述通式(7)中的R71~R78含义相同,
Ar74和Ar75各自独立地为取代或未取代的成环碳数10~20的稠合芳基,
a7为5,多个Ar74键合于与Ar1相对应的苯基,
b7为5,多个Ar75键合于与Ar2相对应的苯基,
多个Ar74彼此相同或不同,多个Ar75彼此相同或不同。
作为上述通式(7)所示的化合物,根据应用的有机EL元件的构成、需求特性,也优选为下述化合物(70)所示的化合物。
【化学式46】
上述通式(70)中,
Ar2为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基,
R71~R78各自独立地为氢原子或者取代基,
作为取代基的R71~R78各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
取代或未取代的碳数2~30的烷氧羰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的氨基、
羧基、
卤素原子、
氰基、
硝基和
羟基组成的组中的基团,
L71为单键或者连接基团,
作为连接基团的L71为选自由
取代或未取代的二价亚芳基、
取代或未取代的二价杂环基或者
取代或未取代的二价亚芳基和取代或未取代的二价杂环基组成的组中的连接基团的2个以上且4个以下进行连接而形成的基团,
Ar71为下述通式(71)、通式(72)或者通式(73)所示的基团。
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
上述通式(71)、通式(72)和通式(73)中,
X71表示氧原子或者硫原子,
R701~R710、R711~R720、R721~R730各自独立地为氢原子、取代基或者与L71键合的单键,
R701~R710中的任一者为与L71键合的单键,
R711~R720中的任一者为与L71键合的单键,
R721~R730中的任一者为与L71键合的单键,
作为取代基的R701~R710、R711~R720、R721~R730各自独立地为选自由
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7~30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
取代或未取代的碳数2~30的烷氧羰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的氨基、
羧基、
卤素原子、
氰基、
硝基和
羟基组成的组中的基团。
本实施方式中,主体材料涉及的上述通式中的取代基可以选自上述的取代基的具体例,也可以为以下说明的取代基。
作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,可以举出:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、6-基、1-苯并[c]菲基、2-苯并[c]菲基、3-苯并[c]菲基、4-苯并[c]菲基、5-苯并[c]菲基、6-苯并[c]菲基、1-苯并[g]基、2-苯并[g]基、3-苯并[g]基、4-苯并[g]基、5-苯并[g]基、6-苯并[g]基、7-苯并[g]基、8-苯并[g]基、9-苯并[g]基、10-苯并[g]基、11-苯并[g]基、12-苯并[g]基、13-苯并[g]基、14-苯并[g]基、1-三苯基、2-三苯基、2-芴基、9,9-二甲基芴-2-基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基和4”-叔丁基对三联苯-4-基等,优选为选自由未取代的苯基、取代苯基和取代或未取代的成环碳数10~14的芳基(例如1-萘基、2-萘基、9-菲基)、取代或未取代的芴基(2-芴基)和取代或未取代的芘基(1-芘基、2-芘基、4-芘基)组成的组中的基团。
另外,作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的成环碳数10~30的稠合芳基,可以举出1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基等,优选为选自由1-萘基、2-萘基、9-菲基和芴基(2-芴基)组成的组中的基团。
作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基,可以举出:1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基等,优选为选自由1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基和9-咔唑基组成的组中的基团。
作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的碳数1~30的烷基,可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基和1,2,3-三硝基丙基等,优选为选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基组成的组中的基团。
作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基,可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基和2-降冰片基等,优选为环戊基或者环己基。
主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的碳数1~30的烷氧基为-OZ所示的基团,Z选自取代或未取代的碳数1~30的烷基。
作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的碳数7~30芳烷基(芳基部分的碳数为6~29、烷基部分的碳数为1~30),可以举出:苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲苄基、间甲苄基、邻甲苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基等。
主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基表述为-OY。
主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基表述为-SY。-OY和-SY中的Y选自主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的碳数2~30烷氧羰基(烷基部分的碳数为1~29)表述为-COOZ,Z选自主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代或未取代的碳数1~30的烷基。
作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的取代甲硅烷基,可以举出:三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基等。
作为主体材料涉及的上述通式中的作为取代基的卤素原子,可以举出氟、氯、溴和碘等。
·电子传输层
电子传输层6为包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输层6中使用的化合物,例如可举出,金属络合物、杂芳香族化合物和高分子化合物等。作为金属络合物,例如可举出,铝络合物、铍络合物和锌络合物等。作为杂芳香族化合物,例如可举出,咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物等。
·电子注入层
电子注入层7为包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层7中使用的化合物,例如可举出,碱金属、碱土金属、碱金属化合物和碱土金属化合物等。作为电子注入层7中使用的化合物的具体例,例如可举出,锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)和锂氧化物(LiOx)等。作为金属络合物,例如可举出,锂喹啉(LiQ)络合物等。
·阴极
阴极8优选使用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为阴极8中使用的化合物的具体例,可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素,即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)等碱土金属、和包含它们的合金(例如,MgAg、A1Li)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
·膜厚
有机EL发光装置1的各层的膜厚没有特别限制。一般而言,若膜厚过薄,则容易产生针孔等缺陷,相反若膜厚过厚,则需要高的施加电压,效率变差,因此通常膜厚优选为几nm至1μm的范围。
·层形成方法
作为有机EL发光装置1的各层的形成方法,没有特别限制,可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法,例如可举出,真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等。作为湿式成膜法,例如可举出,旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等。
·电子设备
有机EL发光装置1可以用于显示装置、发光装置等电子设备。作为显示装置,例如可举出,有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、平板电脑或者个人计算机等。作为发光装置,例如可举出,照明或车辆用灯具等。
[第二实施方式]
对第二实施方式的有机EL发光装置的构成进行说明。第二实施方式的说明中与第一实施方式相同的构成要素被赋予相同的符号、名称等,从而省略或简化说明。另外,第二实施方式中,对于没有特别提及的材料、化合物,可以使用与第一实施方式中说明过的材料、化合物同样的材料、化合物。
图4示出了本实施方式的有机EL发光装置1A的示意图。
本实施方式的有机EL发光装置1A与第一实施方式的有机EL发光装置1在共有层的构成上不同。其它方面与第一实施方式同样。
有机EL发光装置1A具有第一像素10A、第二像素20A和第三像素30A。在本实施方式中,有机EL发光装置1A并列具有第一像素10A、第二像素20A和第三像素30A。在本实施方式中,举出第一像素10A呈现蓝色的发光、第二像素20A呈现绿色的发光、第三像素30A呈现红色的发光的有机EL发光装置1A为例进行说明。
有机EL发光装置1A包含阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光区域5、共有层50A、电子传输层6、电子注入层7和阴极8。阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光区域5、共有层50A、电子传输层6、电子注入层7和阴极8依次层叠。发光区域5的构成与第一实施方式同样。
·共有层
共有层50A是设置于阳极2与阴极8之间的层,是以第一像素10A、第二像素20A和第三像素30A共有的方式设置的层。共有层50A设置于发光区域5与电子传输层6之间。在本实施方式中,共有层50A在发光区域5的阴极侧与发光区域5接合。
构成共有层50A的化合物的组成与构成第一发光层15的化合物的组成不同,与构成第二发光层25的化合物的组成不同,进而与构成第三发光层35的化合物的组成也不同。在第一实施方式中,共有层50和第一发光层15由相同的化合物形成,与此相对,在本实施方式中,共有层50A和第一发光层15是不同的层。共有层50A是与第二发光层25和第三发光层35也不同的其他层。
在本说明书中,构成层的化合物的组成不同是指,例如第一发光层15含有X化合物和Y化合物、第二发光层25含有Z化合物和W化合物而与此相对共有层50含有A化合物的情况或者含有X化合物、Y化合物和A化合物的情况之类的构成各层的化合物的组成不一致的情况。另外,例如第一发光层15含有X化合物和Y化合物、第二发光层25含有Z化合物和W化合物而与此相对共有层50含有X化合物且不含有Y化合物的情况下,由于构成各层的化合物的组成不一致,因而也属于构成层的化合物的组成不同的情况。包含第三发光层35的本实施方式的方案的情况下也适用这样的看法。
例如,在形成共有层50A时,可以形成第一发光层15、第二发光层25和第三发光层35,接着使用与用于形成第一发光层15、第二发光层25和第三发光层35的化合物不同的化合物,以第一像素10A、第二像素20A和第三像素30A共有的方式进行设置而在第一发光层15、第二发光层25和第三发光层35之上形成共有层50A。
本实施方式的有机EL发光装置1A中,共有层50A含有第四化合物。共有层50A不含有延迟荧光性的化合物。优选的是,共有层50A不含有磷光发光性的金属络合物。
·第一像素、第二像素和第三像素
第一像素10A由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第一发光层15、共有层50A、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第一发光层15与共有层50接触。
第二像素20A由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第二发光层25、共有层50A、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第二发光层25与共有层50接触。
第三像素30A由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第三发光层35、共有层50A、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第三发光层35与共有层50接触。
第一发光层15、第二发光层25和第三发光层35与第一实施方式同样。
来自第一发光层15的发光的峰值波长优选小于来自第二发光层25的发光的峰值波长,进而来自第二发光层25的发光的峰值波长优选小于来自第三发光层35的发光的峰值波长。此外,第一实施方式的各发光层中的化合物彼此的关系性也在本实施方式中可以用作优选的方案。
·各像素的发光层与共有层的关系
从在第一发光层15中有效产生因2个三重态激子的碰撞融合而生成单重态激子的现象(以下称作Triplet-Triplet Fusion=TTF现象)从而实现提高发光效率的观点出发,第一发光层15的第一化合物和第三化合物与共有层50A的第四化合物优选满足以下关系。
优选的是,第一化合物的单重态能量S1(BD)与第三化合物的单重态能量S1(BH)满足S1(BH)>S1(BD)的关系、第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)与第四化合物的77K下的能隙T77K(C)满足T77K(C)≥T77K(BH)的关系,更优选满足T77K(C)>T77K(BH)的关系。
第三化合物的单重态能量S1(BH)与第四化合物的单重态能量S1(C)优选满足S1(C)≥S1(BH)的关系,更优选满足S1(C)>S1(BH)的关系。
第一化合物的77K下的能隙T77K(BD)与第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)优选满足T77K(BD)>T77K(BH)的关系。
第一化合物、第三化合物和第四化合物更优选满足T77K(BD)>T77K(BH)且T77K(C)>T77K(BH)的关系。
第一化合物、第三化合物和第四化合物也优选如下方案:满足T77K(BD)>T77K(BH)且T77K(C)>T77K(BH)的关系,而且满足T77K(C)>T77K(BD)的关系(即T77K(C)>T77K(BD)>T77K(BH)的关系)。另一方面,第一化合物、第三化合物和第四化合物也优选如下方案:满足T77K(BD)>T77K(BH)且T77K(C)>T77K(BH)的关系,而且满足T77K(BD)>T77K(C)的关系(即T77K(BD)>T77K(C)>T77K(BH)的关系)。
从阻止空穴从第二发光层25移动至共有层50A的观点出发,第二发光层25的延迟荧光性的第二化合物与共有层50A的第四化合物优选满足以下关系。
第二化合物的电离势Ip(GDF)与第四化合物的电离势Ip(C)优选满足Ip(C)≥Ip(GDF)的关系,更优选满足Ip(C)>Ip(GDF)的关系。
从阻止空穴从第三发光层35移动至共有层50A的观点出发,第三发光层35的延迟荧光性的第七化合物与共有层50A的第四化合物优选满足以下关系。
第七化合物的电离势Ip(RDF)与第四化合物的电离势Ip(C)优选满足Ip(C)≥Ip(RDF)的关系,更优选满足Ip(C)>Ip(RDF)的关系。
在本实施方式中,也与第一实施方式同样地,有机EL发光装置1A的各像素的发光层并非磷光发光层,而通过具备荧光发光层(第一发光层15)或包含延迟荧光性的化合物的发光层(第二发光层25和第三发光层35),由此能够拓展以多个像素共有的方式设置的共有层50A中可使用的化合物的选择范围,并且使有机EL发光装置1A长寿命化。
另外,根据有机EL发光装置1A,相比于包含磷光发光层的有机EL发光装置,能够使驱动电压下降。
[第三实施方式]
对于第三实施方式的有机EL发光装置的构成进行说明。在第三实施方式的说明中,与第一实施方式、第二实施方式相同的构成要素被赋予相同的符号、名称等,从而省略或简化说明。另外,第三实施方式中,对于没有特别提及的材料、化合物,可以使用与第一实施方式、第二实施方式中说明过的材料、化合物同样的材料、化合物。
图5示出了本实施方式的有机EL发光装置1B的示意图。本实施方式的有机EL发光装置1B在共有层50B为以第一像素10B和第二像素20B共有的方式设置的层、第三像素30B不具有共有层50B这两点上,与第二实施方式的有机EL发光装置1A不同。其他方面与第二实施方式同样。
在本实施方式中,举出第一像素10B呈现蓝色的发光、第二像素20B呈现绿色的发光、第三像素30B呈现红色的发光的有机EL发光装置1B为例进行说明。
有机EL发光装置1B包含阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光区域5B、共有层50B、电子传输层6、电子注入层7和阴极8。发光区域5B具有第一发光层15、第二发光层25和第三发光层35B。第三发光层35B未与共有层50B接合而与电子传输层6接合。
对于有机EL发光装置1B而言,在第一像素10B和第二像素20B中,阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光区域5B、共有层50B、电子传输层6、电子注入层7和阴极8依次层叠。
·第一像素、第二像素和第三像素
第一像素10B由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第一发光层15、共有层50B、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第一发光层15与共有层50B接触。
第二像素20B由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第二发光层25、共有层50B、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第二发光层25与共有层50B接触。
第三像素30B由阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、第三发光层35B、电子传输层6、电子注入层7和阴极8构成。第三发光层35B与电子传输层6接触。
第一发光层15和第二发光层25与第二实施方式同样。第三发光层35B除了未与共有层50B接合而与电子传输层6接合这点以外与第一实施方式、第二实施方式的第三发光层35同样。
来自第一发光层15的发光的峰值波长优选小于来自第二发光层25的发光的峰值波长,而且来自第二发光层25的发光的峰值波长优选小于来自第三发光层35的发光的峰值波长。此外,第一实施方式和第二实施方式的各发光层中的化合物彼此的关系性在本实施方式中也可用作优选的方案。
在本实施方式中,也与第一实施方式同样,有机EL发光装置1B的各像素的发光层并非磷光发光层,而通过具备荧光发光层(第一发光层15)或包含延迟荧光性的化合物的发光层(第二发光层25),由此能够拓展以多个像素共有的方式设置的共有层50B中可使用的化合物的选择范围,并且使有机EL发光装置1B长寿命化。
另外,根据有机EL发光装置1B,相比于包含磷光发光层的有机EL发光装置,能够使驱动电压下降。
[实施方式的变形例]
需要说明的是,本发明不限定于上述实施方式。能够实现本发明目的的范围内的变更、改良等也包括在本发明中。
例如,上述实施方式中,举出各像素呈现红色、绿色或蓝色的发光的方案为例进行了说明,本发明不限于这样的方案。作为像素呈现的其他发光色,例如可以举出黄色、橙色、浅蓝色、紫色和白色等。
上述实施方式中,对于共有层而言,举出以2个或3个像素共有的方式设置的方案为例进行了说明,本发明不限于这样的方案。例如,共有层也可以为以4种以上的像素共有的方式设置的方案。
在上述实施方式中,举出第一像素呈现蓝色、第二像素呈现绿色、第三像素呈现红色的发光的方案为例进行了说明,本发明不限定于这样的方案。例如,可以举出第一像素呈现蓝色的发光、第二像素呈现红色的发光、第三像素呈现绿色的发光的方案。
使共有层和非共有层层叠的顺序不限于上述实施方式中例示的方案。例如,可以在共有层与阳极之间设置非共有层,也可以在共有层与阴极之间设置非共有层。例如,第一实施方式的有机EL发光装置中,可以为如下方案:将第一像素的第一发光层设置于电子传输层与共有层之间,将第二发光层和第三发光层设置于空穴传输层与共有层之间。
上述实施方式中,举出在包含延迟荧光性的化合物的发光层(有时称作延迟荧光层。例如,第二发光层和第三发光层相当于延迟荧光层)中包含荧光发光性化合物的方案为例进行了说明,本发明不限定于这些方案。例如,作为第二发光层的延迟荧光层可以为不含荧光发光性化合物且包含延迟荧光性的第二化合物和第六化合物的双成分系的发光层。此时,第二化合物和第六化合物优选满足在上述实施方式中说明的单重态能量S1的关系性、77K下的能隙T77K的关系性。
另外,第六化合物为主体材料的方案也是优选的。第六化合物为主体材料的情况下,利用延迟荧光性的第二化合物作为发光材料的方案也是优选的。延迟荧光性化合物作为发光材料进行发光的情况下,由于来自第六化合物的最低激发三重态状态T1(M6)的Dexter型能量转移,因而生成第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)或最低激发三重态状态T1(M2)。此外,使用ΔST小的材料作为第二化合物时,第二化合物的最低激发三重态状态T1(M2)借助热能而能够向最低激发单重态状态S1(M2)发生反向系间窜越。其结果,能够观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的发光。认为通过利用基于这样的TADF机理的延迟荧光,理论上也能够将内部效率提高至100%。
对于第三发光层,在此进行说明的方案也同样能够适用。
另外,在上述实施方式中,举出第一发光层包含第一化合物和第三化合物的方案为例进行了说明,本发明不限于这些方案。例如,第一发光层也可以由单一化合物构成。
在上述第三实施方式中,举出第三像素的第三发光层35B为延迟荧光层的方案为例进行了说明,本发明不限于这样的方案。例如,也可以为采用包含荧光发光性的化合物的荧光发光层代替第三实施方式的第三发光层35B的方案的有机EL发光装置。
在上述第二实施方式和上述第三实施方式中,描述了优选在共有层中使用满足规定条件的化合物,本发明不限于这些实施方式中说明的方案,共有层中可使用的化合物的选择范围比磷光发光层的情况要宽,可以根据各像素的发光层的发光机理、发光层中包含的化合物的种类适当进行选择。
各像素中的发光层并不限于1层,可以层叠有多个发光层。在一个像素具有多个发光层的情况下,优选至少1个发光层与共有层直接接触、或者夹隔着阻隔层等而间接地接触。一个像素中含有的多个发光层可以是相同的发光型,也可以是不同的发光型。一个像素中含有的多个发光层可以相互相邻地设置,也可以为夹隔着中间层地层叠有多个发光单元的所谓的串联型的层叠结构。
有机EL发光装置中,可以在设置共有层的同时使像素之间分离,以使各像素能够各自独立地进行发光。例如,可以使阳极按照每个像素为单位进行分离,也可以使从阳极至空穴传输层或发光层为止的层构成按照每个像素为单位进行分离,也可以使从电子传输层至阴极为止的层构成进行分离,也可以使阴极按照每个像素为单位进行分离。在分离的像素之间可以夹隔着绝缘膜等。
为了以每个像素为单位对有机EL发光装置进行驱动,可以在基板形成驱动各像素的薄膜晶体管,进而形成与各像素对应的像素电极(阳极),在像素电极上形成上述各层。
另外,上述实施方式中,举出并列设置有3种以上像素的有机EL发光装置为例进行了说明,但也可以是并列设置有2种像素的有机EL发光装置。另外,有机EL发光装置可以具备多个包含2种以上像素的组。例如,可以是如下的有机EL发光装置,其具备多个包含第一像素、第二像素和第三像素这3种像素的组。
不限于上述实施方式的有机EL发光装置,本发明的有机EL发光装置可以用于电子设备。
另外,本发明的实施中的具体结构和形状等可以在能够达成本发明的目的的范围内设为其他结构等。
实施例
对本发明的实施例进行说明。本发明不限于这些实施例。
下面示出有机EL发光装置的制造中使用的化合物。
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
<化合物的评价>
接着,对本实施例中使用的化合物的物性进行测定。下面示出测定方法。
(延迟荧光性)
对于延迟荧光性而言,利用图2所示的装置测定过渡PL由此进行确认。将上述化合物GH1和上述化合物TH-2按照化合物GH1的比例为12质量%共蒸镀于石英基板上,形成膜厚100nm的薄膜而制作了试样。上述化合物GH1被所吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后,存在由该激发态立即观察到的Prompt发光(即时发光)、和在该激发后不能立即观察到而随后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光性是指,Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5%以上。具体来说,是指将Prompt发光(即时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时,XD/XP的值为0.05以上。
对于化合物GH1,确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5%以上。具体来说,对于化合物GH1,确认到XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光和Delay发光的量可以通过与“Nature 492,234-238,2012”中记载的方法同样的方法求出。需要说明的是,Prompt发光和Delay发光的量的计算所使用的装置不限于图2的装置、文献中记载的装置。
对于各化合物的单重态能量S1和77K下的能隙T77K,依据上述测定方法进行测定。
各化合物的电离势Ip在大气下使用光电子分光装置(理研计量仪器株式会社制:AC-3)进行测定。具体来说,对作为测定对象的化合物照射光,测定此时因电荷分离产生的电子量,由此进行测定。
测定值示于表2。
表2
<有机EL发光装置的制作>
如下所述,制作了具有第一像素和第二像素的有机EL发光装置。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗,然后进行30分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架。首先,在形成透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI1而形成了第一像素和第二像素的空穴注入层。空穴注入层的膜厚为5nm。
接着,在空穴注入层之上蒸镀化合物HT1而形成了第一像素和第二像素的第一空穴传输层。第一空穴传输层的膜厚在第一像素中为90nm,在第二像素中为135nm。
接着,在第一空穴传输层之上蒸镀化合物HT2而形成了第一像素和第二像素的第二空穴传输层。第二的空穴传输层的膜厚为15nm。
接着,在第二空穴传输层之上形成了第二像素的第二发光层。首先,将化合物GH2、延迟荧光性的化合物GH1和荧光发光性的化合物GD1进行共蒸镀而形成了膜厚25nm的第二发光层。第二发光层中的化合物GH1的浓度为49质量%,化合物GD1的浓度为1质量%。在第二发光层之上,共蒸镀化合物BH1和荧光发光性的化合物BD1而形成了共有层。共有层的膜厚为20nm。共有层中的化合物BD1的浓度为5质量%。对于本实施例的共有层而言,为了在第一像素中作为第一发光层发挥功能,第一像素的第一发光层和共有层由相同的化合物(化合物BH1和化合物BD1)构成。
接着,在共有层之上蒸镀化合物EEL1而形成了第一像素和第二像素的阻挡层。阻挡层的膜厚为5nm。
接着,在阻挡层之上蒸镀化合物ET1而形成了第一像素和第二像素的电子传输层。电子传输层的膜厚为20nm。
接着,在电子传输层之上蒸镀氟化锂(LiF)而形成了第一像素和第二像素的电子注入层。电子注入层的膜厚为1nm。
然后,在电子注入层之上蒸镀金属铝(Al)而形成了第一像素和第二像素的阴极。阴极的膜厚为80nm。
简略示出实施例1的有机EL发光装置的构成,如下所述。
第一像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(90)/HT2(15)/BH1:BD1(20,BD1:5%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
第二像素:
ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/GH2:GH1:GD1(25,GH1:49%,GD1:1%)/BH1:BD1(20,BD1:5%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
(比较例1)
比较例1的有机EL发光装置除了将实施例1的第二发光层如下所述进行了更改以外,与实施例1同样地进行制作。
比较例1中,共蒸镀CBP和作为磷光发光性的金属络合物的Ir(ppy)3而形成了膜厚25nm的第二发光层。Ir(ppy)3的浓度为5质量%。
简略示出比较例1的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第二像素:ITO(130)/HI1(5)/HTl(135)/HT2(15)/CBP:Ir(ppy)3(25,Ir(ppy)3:5%)/BH1:BD1(20,BD1:5%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
比较例1的有机EL发光装置的第一像素与实施例1同样。
(比较例2)
比较例2的有机EL发光装置除了将实施例1的第二发光层如下所述进行了更改以外,与实施例1同样地进行制作。
比较例2中,共蒸镀化合物GH2和Ir(ppy)3而形成了膜厚25nm的第二发光层。Ir(ppy)3的浓度为5质量%。
简略示出比较例2的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第二像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/GH2:Ir(ppy)3(25,Ir(ppy)3:5%)/BH1:BD1(20,BD1:5%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
比较例2的有机EL发光装置的第一像素与实施例1同样。
[有机EL元件的评价]
对于在实施例1和比较例1~2中制作的有机EL发光装置的第二像素,测定了寿命和驱动电压。评价结果示于表3。
·寿命LT80
将初始电流密度设定为50mA/cm2进行直流的连续通电试验,将亮度相对于试验开始时的亮度减少至80%的时间作为寿命(LT80)。
·驱动电压V
对以电流密度为10mA/cm2的方式在ITO透明电极与金属Al阴极之间进行通电时的电压(单位:V)进行了测量。
表3
如表3所示,相比于第二发光层中含有磷光发光性的化合物的比较例1和2,第二发光层中含有延迟荧光性的化合物的实施例1的有机EL发光装置的第二像素的寿命长。实施例1的第二像素与比较例1和2的第二像素相比在低电压下驱动。根据该结果,认为相比于比较例1和2,实施例1的有机EL发光装置整体的驱动电压下降。
(实施例2)
实施例2的有机EL发光装置除了将实施例1的共有层如下所述进行更改以外,与实施例1同样地进行制作。
实施例2中,形成了第二发光层后,共蒸镀化合物BH1和荧光发光性的化合物BD1而形成了膜厚20nm的第一发光层。第一发光层中的化合物BD1的浓度为5质量%。在第二发光层和第一发光层之上蒸镀化合物ET1而形成了膜厚25nm的共有层。在该共有层之上,与实施例1同样地形成了电子注入层和阴极。
简略示出实施例2的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第一像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(90)/HT2(15)/BH1:BD1(20,BD1:5%)/ET1(25)/LiF(1)/Al(80)
第二像素:
ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/GH2:GH1:GD1(25,GH1:49%,GD1:1%)/ET1(25)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
(比较例3)
比较例3的有机EL发光装置除了将实施例2的第二发光层如下所述进行了更改以外,与实施例2同样地进行制作。
比较例3中,共蒸镀CBP和Ir(ppy)3而形成了膜厚25nm的第二发光层。Ir(ppy)3的浓度为5质量%。
简略示出比较例3的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第二像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/CBP:Ir(ppy)3(25,Ir(ppy)3:5%)/ET1(25)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
比较例3的有机EL发光装置的第一像素与实施例2同样。
(比较例4)
比较例4的有机EL发光装置除了将实施例2的第二发光层如下所述进行了更改以外,与实施例2同样地进行制作。
比较例4中,共蒸镀化合物GH2和Ir(ppy)3而形成了膜厚25nm的第二发光层。Ir(ppy)3的浓度为5质量%。
简略示出比较例4的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第二像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/GH2:Ir(ppy)3(25,Ir(ppy)3:5%)/ET1(25)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
比较例4的有机EL发光装置的第一像素与实施例2同样。
[有机EL元件的评价]
对于在实施例2和比较例3~4中制作的有机EL发光装置的第二像素,与上述的实施例1等同样地测定了寿命LT80和驱动电压V。评价结果示于表4。
表4
如表4所示,相比于第二发光层中含有磷光发光性的化合物的比较例3和4,第二发光层中含有延迟荧光性的化合物的实施例2的有机EL发光装置的第二像素的寿命长。实施例2的第二像素与比较例3和4的第二像素相比在低电压下进行驱动。根据该结果,认为相比于比较例3和4,实施例2的有机EL发光装置整体的驱动电压下降。
(实施例3)
实施例3的有机EL发光装置除了将实施例2的共有层如下所述进行更改以外,与实施例2同样地进行制作。
在实施例3中,在形成了第二发光层和第一发光层后,在第二发光层和第一发光层之上蒸镀化合物EEL1而形成了膜厚5nm的共有层。在该共有层之上,与实施例1同样地形成了电子传输层、电子注入层和阴极。
简略示出实施例3的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第一像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(90)/HT2(15)/BH1:BD1(20,BD1:5%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
第二像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/GH2:GH1:GD1(25,GH1:49%,GD1:1%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
(比较例5)
比较例5的有机EL发光装置除了将实施例3的第二发光层如下所述进行更改以外,与实施例3同样地进行制作。
比较例5中,共蒸镀CBP和Ir(ppy)3而形成了膜厚25nm的第二发光层。Ir(ppy)3的浓度为5质量%。
简略示出比较例5的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第二像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/CBP:Ir(ppy)3(25,Ir(ppy)3:5%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
比较例5的有机EL发光装置的第一像素与实施例3同样。
(比较例6)
比较例6的有机EL发光装置除了将实施例3的第二发光层如下所述进行更改以外,与实施例3同样地进行制作。
比较例6中,共蒸镀化合物GH2和Ir(ppy)3而形成了膜厚25nm的第二发光层。Ir(ppy)3的浓度为5质量%。
简略示出比较例6的有机EL发光装置的构成,则如下所述。
第二像素:ITO(130)/HI1(5)/HT1(135)/HT2(15)/GH2:Ir(ppy)3(25,Ir(ppy)3:5%)/EEL1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。另外,同样地,在括弧内以百分比表示的数字表示层中包含的化合物的比例(质量%)。
比较例6的有机EL发光装置的第一像素与实施例3同样。
[有机EL元件的评价]
对于在实施例3和比较例5~6中制作的有机EL发光装置的第二像素,与上述的实施例1等同样地测定了寿命LT80和驱动电压V。评价结果示于表5。
表5
如表5所示,相比于第二发光层中含有磷光发光性的化合物的比较例5和6,第二发光层中含有延迟荧光性的化合物的实施例3的有机EL发光装置的第二像素的寿命长。相比于比较例5和6的第二像素,实施例3的第二像素在低电压下驱动。根据该结果,认为与比较例5和6相比,实施例3的有机EL发光装置整体的驱动电压下降。
符号说明
1,1A,1B...有机EL发光装置、2...阳极、4...空穴传输层、6...电子传输层、8...阴极、10,10A,10B...第一像素、15...第一发光层、20,20A,20B...第二像素、25...第二发光层、30,30A,30B...第三像素、35,35B...第三发光层、50,50A,50B...共有层。
Claims (56)
1.一种有机EL发光装置,其具备包含第一像素和第二像素的多个像素,
所述第一像素具有第一发光层,所述第一发光层含有荧光发光性的第一化合物,
所述第二像素具有第二发光层,所述第二发光层含有延迟荧光性的第二化合物,
所述第一像素和所述第二像素具有以所述第一像素和所述第二像素共有的方式设置的共有层,
所述第二发光层还含有荧光发光性的第五化合物,
所述第二化合物的单重态能量S1(GDF)与所述第五化合物的单重态能量S1(GDP)满足S1(GDF)>S1(GDP)的关系,
所述共有层含有第四化合物,
所述第二化合物的电离势Ip(GDF)与所述第四化合物的电离势Ip(C)满足Ip(C)≥Ip(GDF)的关系,
构成所述共有层的化合物的组成与构成所述第二发光层的化合物的组成不同,
所述共有层与所述第二发光层接合,
所述共有层不含有磷光发光性的金属络合物。
2.如权利要求1所述的有机EL发光装置,其中,所述第一发光层还含有第三化合物,
所述第一化合物的单重态能量S1(BD)与所述第三化合物的单重态能量S1(BH)满足S1(BH)>S1(BD)的关系。
3.如权利要求2所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的77K下的能隙T77K(BD)与所述第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)满足T77K(BD)>T77K(BH)的关系。
4.如权利要求1所述的有机EL发光装置,其中,所述第二化合物的电离势Ip(GDF)与所述第四化合物的电离势Ip(C)满足Ip(C)>Ip(GDF)的关系。
5.如权利要求1所述的有机EL发光装置,其中,所述第一发光层还含有第三化合物。
6.如权利要求5所述的有机EL发光装置,其中,所述第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)与所述第四化合物的77K下的能隙T77K(C)满足T77K(C)≥T77K(BH)的关系。
7.如权利要求5所述的有机EL发光装置,其中,所述第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)与所述第四化合物的77K下的能隙T77K(C)满足T77K(C)>T77K(BH)的关系。
8.如权利要求5所述的有机EL发光装置,其中,所述第三化合物的单重态能量S1(BH)与所述第四化合物的单重态能量S1(C)满足S1(C)≥S1(BH)的关系。
9.如权利要求5所述的有机EL发光装置,其中,所述第三化合物的单重态能量S1(BH)与所述第四化合物的单重态能量S1(C)满足S1(C)>S1(BH)的关系。
10.如权利要求5所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的单重态能量S1(BD)与所述第三化合物的单重态能量S1(BH)满足S1(BH)>S1(BD)的关系。
11.如权利要求5所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的77K下的能隙T77K(BD)与所述第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)满足T77K(BD)>T77K(BH)的关系。
12.如权利要求11所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的77K下的能隙T77K(BD)与所述第四化合物的77K下的能隙T77K(C)满足T77K(C)>T77K(BD)的关系。
13.如权利要求7所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的77K下的能隙T77K(BD)与所述第四化合物的77K下的能隙T77K(C)满足T77K(BD)>T77K(C)的关系。
14.如权利要求4所述的有机EL发光装置,其中,所述第一发光层还含有第三化合物,
所述第一化合物的单重态能量S1(BD)与所述第三化合物的单重态能量S1(BH)满足S1(BH)>S1(BD)的关系。
15.如权利要求14所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的77K下的能隙T77K(BD)与所述第三化合物的77K下的能隙T77K(BH)满足T77K(BD)>T77K(BH)的关系。
16.如权利要求1所述的有机EL发光装置,其中,
所述第五化合物为绿色荧光发光性的化合物。
17.如权利要求1所述的有机EL发光装置,其中,所述第二发光层还含有第六化合物,
所述第二化合物的单重态能量S1(GDF)与所述第六化合物的单重态能量S1(GDS)满足S1(GDS)>S1(GDF)的关系。
18.如权利要求17所述的有机EL发光装置,其中,
所述第六化合物为主体材料,
所述第二化合物为发光材料。
19.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,来自所述第二发光层的发光呈现绿色或红色。
20.如权利要求19所述的有机EL发光装置,其中,来自所述第二发光层的发光呈现绿色。
21.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,来自所述第二发光层的发光的峰值波长为480nm以上且580nm以下。
22.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,来自所述第二发光层的发光的峰值波长为500nm以上且560nm以下。
23.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,来自所述第一发光层的发光的峰值波长小于来自所述第二发光层的发光的峰值波长。
24.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物为蓝色荧光发光性的化合物。
25.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的发光峰值波长为400nm以上且480nm以下。
26.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述第一化合物的发光峰值波长为430nm以上且470nm以下。
27.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述共有层不含有延迟荧光性的化合物。
28.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述第一发光层不含有延迟荧光性的化合物。
29.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述第一发光层不含有磷光发光性的金属络合物。
30.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述第二发光层不含有磷光发光性的金属络合物。
31.如权利要求1所述的有机EL发光装置,其中,还具备第三像素,
所述第三像素具有第三发光层,所述第三发光层含有延迟荧光性的第七化合物,
所述共有层以所述第一像素、所述第二像素和所述第三像素共有的方式进行设置。
32.如权利要求1所述的有机EL发光装置,其中,还具备第三像素,
所述第三像素具有第三发光层,所述第三发光层含有延迟荧光性的第七化合物,
所述第三像素不具有所述共有层。
33.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,
所述第三发光层与所述共有层含有不相同的化合物。
34.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,构成所述共有层的化合物的组成进而与构成所述第三发光层的化合物的组成也不同。
35.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,所述第三发光层还含有荧光发光性的第八化合物,
所述第七化合物的单重态能量S1(RDF)与所述第八化合物的单重态能量S1(RDP)满足S1(RDF)>S1(RDP)的关系。
36.如权利要求35所述的有机EL发光装置,其中,
所述第八化合物为红色荧光发光性的化合物。
37.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,
来自所述第三发光层的发光呈现红色。
38.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,
来自所述第三发光层的发光的峰值波长为580nm以上且700nm以下。
39.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,
来自所述第三发光层的发光的峰值波长为600nm以上且680nm以下。
40.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,来自所述第二发光层的发光的峰值波长小于来自所述第三发光层的发光的峰值波长。
41.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,
所述第一像素呈现蓝色的发光,
所述第二像素呈现绿色的发光,
所述第三像素呈现红色的发光。
42.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,
所述第一像素呈现蓝色的发光,
所述第二像素呈现红色的发光,
所述第三像素呈现绿色的发光。
43.如权利要求31所述的有机EL发光装置,其中,
所述第三发光层与所述共有层接合。
44.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,所述第三发光层还含有第九化合物。
45.如权利要求44所述的有机EL发光装置,其中,
所述第七化合物的单重态能量S1(RDF)与所述第九化合物的单重态能量S1(RDS)满足S1(RDS)>S1(RDF)的关系。
46.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,所述第三发光层不含有磷光发光性的金属络合物。
47.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,所述共有层含有第四化合物,
所述第七化合物的电离势Ip(RDF)与所述第四化合物的电离势Ip(C)满足Ip(C)≥Ip(RDF)的关系。
48.如权利要求31或权利要求32所述的有机EL发光装置,其中,所述共有层含有第四化合物,
所述第七化合物的电离势Ip(RDF)与所述第四化合物的电离势Ip(C)满足Ip(C)>Ip(RDF)的关系。
49.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,包含所述第一像素和所述第二像素的多个像素具有阳极和阴极,
所述共有层设置于所述阳极与所述阴极之间,
所述第一发光层和所述第二发光层设置于所述共有层与所述阳极之间。
50.如权利要求49所述的有机EL发光装置,其中,在所述阳极与所述第一发光层之间、以及所述阳极与所述第二发光层之间包含空穴传输层。
51.如权利要求49所述的有机EL发光装置,其中,在所述阴极与所述共有层之间包含电子传输层。
52.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机EL发光装置,其中,所述共有层与所述第一发光层和所述第二发光层相接触。
53.如权利要求3、权利要求6、权利要求7、权利要求11、权利要求12、权利要求13或权利要求15所述的有机EL发光装置,其中,
77[K]下的能隙T77K为:
将作为测定对象的化合物溶于二乙醚∶异戊烷∶乙醇的体积比=5∶5∶2的EPA中使得浓度为10μmol/L而得到溶液,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样,对于该测定试样,在77K下测定纵轴为磷光发光强度、横轴为波长的磷光光谱,对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge由下面的换算式F1算出的能量,
所述波长值λedge的单位为nm,所述T77K的单位为eV,
换算式F1:T77K=1239.85/λedge。
54.如权利要求1、权利要求2、权利要求8、权利要求9、权利要求10、权利要求14、权利要求17或权利要求45所述的有机EL发光装置,其中,
单重态能量S1为:将作为测定对象的化合物以膜厚100nm蒸镀到石英基板上而制作试样,在300K测定该试样的纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱,对于该发光光谱的短波长侧的上升引出切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge由以下的换算式F2算出的能量,
所述波长值λedge的单位为nm,所述单重态能量S1的单位为eV,
换算式F2:S1=1239.85/λedge。
55.如权利要求35所述的有机EL发光装置,其中,
单重态能量S1为:将作为测定对象的化合物以膜厚100nm蒸镀到石英基板上而制作试样,在300K测定该试样的纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱,对于该发光光谱的短波长侧的上升引出切线,基于该切线与横轴的交点的波长值λedge由以下的换算式F2算出的能量,
所述波长值λedge的单位为nm,所述单重态能量S1的单位为eV,
换算式F2:S1=1239.85/λedge。
56.一种电子设备,其具备权利要求1至权利要求55中任一项所述的有机EL发光装置。
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