JP2002348568A - 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】寿命が長く耐久性に優れた色変換材料、該材料
を含有する組成物、該組成物を成形した色変換光学部
品、該色変換光学部品を使用した発光素子を提供する。 【解決手段】ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用
する色変換材料。誘導体が一般式１または２の化合物、
その互変異性体またはその亜鉛錯体であることが好まし
い。 〔Ｒ_１およびＲ_２は水素または置換基を有してもよいア
ルキル基またはアリール基を表し、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ
_１〜Ｙ_１０は水素、ハロゲン、置換基を有してもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アル
ケニルチオ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、ラ
ルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリー
ルチオ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基など
を表す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、色変換材料、該材
料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品お
よび該色変換光学部品を使用した発光素子に関する。さ
らに詳しくは発光ダイオードのような光源を使用して、
短波長光を高い変換効率で長波長光に変換するための色
変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色
変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素
子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、発光素子としては、白熱電球、蛍
光ランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、エレクトロルミ
ネッセンス等が使用されている。白熱電球および蛍光ラ
ンプから発生する光は熱や放電による光であり、熱源や
放電源の寿命が短いという根本的な問題があり、発光素
子としての寿命が限られている。これに対し、発光ダイ
オード（ＬＥＤ）の光放射は半導体固有の性質により発
光するものであり、比較的長寿命化が期待されている。
このように発光方式としては種々の方式が利用されてお
り、現在もその特性改良が継続して行われている。発光
素子の特性としては、色調、光束、効率などの特性があ
り、また、照明用の光源としては、特に演色性という自
然光に如何に類似させるかという特性が求められてい
る。

【０００３】従来より、光源の演色性を改善するために
さまざまな工夫がなされてきた。例えば、蛍光ランプで
は低圧水銀放電で発生する２５３．７ｎｍの強い線スペ
クトルのエネルギーを蛍光膜で受けて可視光に変換して
色補正し演色性を改善している。すなわち、蛍光膜に使
用する蛍光体や蛍光膜の構造を適切に選んで演色性を改
善することができる。特開平５−８６３６４号公報に開
示された技術では、全光束を高く保持しつつ複数の蛍光
体を用いて演色性を高めている。蛍光高圧水銀ランプ
（例えば、特開平４−２３４４８２号公報）やメタルハ
ライドランプ（例えば、特開平６−７６７９８号公報）
においても、蛍光体の開発により演色性の改善が図られ
ている。また、特開平６−２４３８４１号公報には、高
圧ナトリウムランプと高圧水銀ランプを、蛍光体を塗布
した外管内に共に収容して演色性の高い混色照明を得る
技術が開示されている。上記の例では、何れも希土類元
素を含む無機蛍光体が管面に塗布される構成である。

【０００４】一方、近年、発光ダイオード（ＬＥＤ）を
使用した発光素子も多く検討されている。半導体を用い
た可視光発光ダイオードは、直流駆動と低消費電力およ
び比較的長い寿命を有するという特徴がある。発光ダイ
オードは１９６２年に赤色の発光ダイオードが開発商品
化されて以来、橙色、緑色、青色発光の製品が逐次開発
商品化されている。しかしながら、その発光色は限られ
た種類しかないため、種々の混色方式および色変換方式
が提案されているのが現状である。例えば、ＩｎＧａ
Ｎ、ＡｌＩｎＧａＰを発光材料とする青色、緑色、赤色
の３つの発光ダイオードを使用して、一つのパッケージ
に実装し、白色光およびフルカラーの発光を得る素子
（３チップ型）がある。しかしながら、該素子を使用し
て白色光を得るためには電力が通常の発光ダイオードの
３倍必要になるという問題点がある。

【０００５】一方、ＩｎＧａＮによる青色発光をＹＡＧ
蛍光体に照射し、青色光とＹＡＧ蛍光体より発生する黄
色光を混合することで白色発光する発光ダイオード（１
チップ型）も実用化されている。しかしながら、このよ
うな無機蛍光体を使用した場合でもその蛍光色は限られ
ており、演色性を高めた白色光を得たり、様々な中間色
の発光ダイオードを得るには限界がある。これに対し
て、例えば、特開平５−１５２６０９号公報にはＧａＡ
ｌＮ系化合物半導体より発せられる発光を蛍光染料また
は蛍光顔料に照射して種々の波長の光を得る方法が提案
されている。また、特開平１１−３９９１７号公報にも
発光素子による発光光を有機色素を含む波長変換部材
（色変換）により調光し、光の演色性を向上させること
が提案されている。

【０００６】また、有機ＥＬの分野においても、例え
ば、特開２０００−４４８２４号公報、特開２０００−
１１９６４５号公報に開示されているように色変換材料
を使用した多色化が提案されている。このように、現在
では色変換技術による調光が種々検討されており、種々
の光源に適した多様な色変換材料が求められているが、
既存の蛍光染料や蛍光顔料による色変換では有機色素の
耐光寿命が短いという問題がある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、耐久
性に優れた、高い変換効率を有する色変換材料、該材料
を使用した組成物および該組成物を使用した発光素子を
提供することである。さらに詳しくは、高い変換効率お
よび耐久性に優れた色変換材料、該材料を色変換光学部
品として使用するための組成物、該組成物を成形してな
る色変換光学部品、および、光源および該色変換光学部
品よりなる発光素子を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、種々の蛍光色素に関して鋭意検討を
行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、
本発明は、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使用
することからなる色変換材料、ピリジン−フタルイミ
ド縮合誘導体が一般式（１）（化３）または一般式
（２）（化４）で表される化合物、その互変異性体、ま
たは、その亜鉛錯体である記載の色変換材料、

【０００９】

【化３】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有して
いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
アリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は水素
原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有
していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよ
いアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラ
ルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を
有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していて
もよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯ
ＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは
置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯ
Ｒ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、
あるいは−ＯＣＯＲ _５（基中、Ｒ_５は置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは
置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、
さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４から選ばれる隣接
する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換
基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有し
ていてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有し
ていてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕

【００１０】

【化４】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有して
いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
アリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_{１ ０}は水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していても
よい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基
を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していて
もよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい
アラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換
基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有して
いてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−
ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
ル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるい
は置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−Ｃ
ＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表
す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケ
ニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ある
いは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表
し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれ
る隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、
置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を
有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を
有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよ
い〕 ピリジン−フタルイミド縮合誘導体および少なくとも
一種の高分子化合物を含んでなる組成物、 記載の組成物を成形して得られる色変換光学部品 光源および記載の色変換光学部品を使用してなる発
光素子、 光源として発光ダイオードを使用してなる記載の発
光素子、 に関するものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関し詳細に説明す
る。本発明の色変換材料はピリジン−フタルイミド縮合
誘導体を使用してなるものである。本発明の色変換材料
に使用するピリジン−フタルイミド縮合誘導体として、
古くは、Liedigs Ann.Chem.,vol.315,p303(1901)およ
びChem.Ber.,vol.100,p.2261〜2273(1967)に下記式
（３）（化５）で表されるキノリン誘導体とフタルイミ
ドの縮合化合物が記載されている。また、特開平１１−
１５２４６７号公報にはピリジン誘導体とナフタルイミ
ドの縮合化合物が開示されている。

【００１２】

【化５】 本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、好
ましくは、一般式（１）（化６）または一般式（２）
（化７）で表される化合物、それらの互変異性体、また
は、亜鉛錯体である。

【００１３】

【化６】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有して
いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
アリール基を表し、Ｘ₁〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は水素
原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有
していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよ
いアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラ
ルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を
有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していて
もよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯ
ＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは
置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯ
Ｒ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、
あるいは−ＯＣＯＲ _５（基中、Ｒ_５は置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは
置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、
さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４から選ばれる隣接
する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換
基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有し
ていてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有し
ていてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕

【００１４】

【化７】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有して
いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
アリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_{１ ０}は水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していても
よい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基
を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していて
もよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい
アラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール
基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換
基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有して
いてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−
ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
ル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるい
は置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−Ｃ
ＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表
す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケ
ニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ある
いは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表
し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれ
る隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、
置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を
有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を
有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよ
い〕

【００１５】一般式（１）および一般式（２）で表され
る化合物において、Ｒ_１およびＲ_２は水素原子、置換基
を有していてもよいアルキル基または置換基を有してい
てもよいアリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ
_１０は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても
よい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキ
ルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有し
ていてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していて
もよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいア
リール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ
基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基
を有していてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニト
ロ基、−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル
基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基を表
す）、−ＣＯＲ_４基（基中、Ｒ_４ は水素原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換基を有していてもよいアラルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、あるいはア
ミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５ （基中、Ｒ_５
は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換基を有していてもよいアラル
キル基、あるいは置換基を有していてもよいアリール基
を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４、Ｙ_１〜Ｙ_４およ
びＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は、置換してい
る炭素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式
脂肪族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族
環、置換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、また
は、置換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成
していてもよい。尚、アリール基とは、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フ
リル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族
基を表す。

【００１６】一般式（１）および一般式（２）におい
て、Ｒ_１およびＲ_２は、好ましくは、水素原子、炭素数
１〜１０の置換基を有していてもよいアルキル基、炭素
数６〜１２のアリール基を表し、より好ましくは、水素
原子、炭素数１〜６の地喚起を有していてもよいアルキ
ル基、炭素数６〜１０のアリール基を表す。尚、Ｒ_１お
よびＲ_２の置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有していてもよいアリール基の具体例としては、後
述するＸ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の具体例として述
べる置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基を挙げることができる。

【００１７】また、一般式（１）および一般式（２）に
おいて、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ _１０の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、直鎖、分岐または
環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐または環
状のアルケニルチオ基は置換基を有していてもよく、例
えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０のアリール基、炭
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコ
キシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ
基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜
２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０
のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシ
アルコキシ基、炭素数５〜２０のアリールアルケニル
基、炭素数６〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数
１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキ
シアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアル
キルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素
数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラ
ルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラル
キルチオアルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチ
オ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルチオ
基、炭素数４〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭
素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、ある
いは水酸基、シアノ基、ハロゲン原子などで単置換また
は多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基に
含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１
〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、
炭素数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラル
キル基などで置換されていてもよい。

【００１８】一般式（１）および一般式（２）におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０のアラルキル基、ア
ラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、アリール基、ア
リールオキシ基、およびアリールチオ基中のアリール基
は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数
４〜２０のアラルキル基、炭素数３〜２０のアリール
基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０の
アルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ
基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭
素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭
素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０の
アラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラル
キルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリー
ルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキル
基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルオキシ
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のア
ラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカル
ボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、
炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素
数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４
〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０
のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアル
ケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキ
ルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールカル
ボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭
素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のア
リールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロ
ゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、
炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４
０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換ある
いは多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基
に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数
１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ
基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のア
ラルキル基などで置換されていてもよい。

【００１９】一般式（１）および一般式（２）におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０のアミノ基は置換基
を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキ
ル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、あるいは炭素数
３〜２０のアリール基で単置換またはジ置換されていて
もよい。一般式（１）および一般式（２）において、Ｒ
_３、Ｒ_４ およびＲ_５のアルキル基、アルケニル基、ア
ラルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよ
く、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０で挙げた置
換基で単置換または多置換されていてもよい。

【００２０】Ｒ_３ は、好ましくは、水素原子、置換基
を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素
数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置
換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル
基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２
４のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置
換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総
炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有し
ていてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。

【００２１】Ｒ_４は、好ましくは、水素原子、置換基を
有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数
２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル
基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリ
ール基、あるいはアミノ基であり、より好ましくは、水
素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の
直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるい
はアミノ基である。

【００２２】Ｒ_５は、好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは
置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール
基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい
総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラ
ルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数
６〜２４のアリール基である。

【００２３】Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０は、好まし
くは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても
よい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有してい
てもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のア
ルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜
２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を
有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または
環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい
総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル
チオ基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４の
アラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜
２４のアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい
総炭素数７〜２４のアラルキルチオ基、置換基を有して
いてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、置換基を有
していてもよい総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール
チオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の置換ア
ミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯ
Ｒ_３ 、−ＣＯＲ_４ 、あるいは−ＯＣＯＲ_５（但し、基
中、Ｒ_３ 〜Ｒ_５ は前記に同じ意味を表す）であり、よ
り好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
ていてもよい総炭素数１〜１２の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜
１２の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を
有していてもよい総炭素数２〜１２の直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素
数７〜１６のアラルキル基、置換基を有していてもよい
総炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有していても
よい総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換基を有
していてもよい総炭素数６〜１２のアリールチオ基、未
置換のアミノ基、総炭素数１〜１２の置換アミノ基、シ
アノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ_３ 、−ＣＯＲ
_４ 、あるいは−ＯＣＯＲ_５（但し、基中、Ｒ_３〜Ｒ_５
は前記に同じ意味を表す）である。

【００２４】さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４、Ｙ_１〜Ｙ_４およびＹ
_５〜Ｙ_１０から選ばれる隣接する基は、置換している炭
素原子と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪
族環、置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置
換基を有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置
換基を有していてもよい複素環式芳香族環を形成してい
てもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０の置換基を有
していてもよい炭素環式脂肪族環、総炭素数４〜２０の
炭素環式芳香族環、総炭素数４〜２０の置換基を有して
いてもよい複素環式脂肪族環環、総炭素数４〜２０の複
素環式芳香族環を形成していてもよい。

【００２５】Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０の具体例と
しては、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４
−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−
ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、
１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プ
ロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘ
プチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，
５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エ
チルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシル
ヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ
−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタ
デシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル
基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコ
シル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピル
シクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル
基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル
基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．
２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルア
ダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、
３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシ
ル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジ
メチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキ
シル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−
ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシ
クロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシ
ル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−
tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシク
ロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フ
ェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロ
テトラデシル基、

【００２６】メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオ
キシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキ
シエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２
−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブ
チルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル
基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシ
エチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−
テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキ
シエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキ
シプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−
（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチ
ルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル
基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−
シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル
基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブ
チル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オ
クチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル
基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペ
ンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキ
シペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロ
ポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−
ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシ
ヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エト
キシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−
メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−
ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１
２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、

【００２７】２−（２’−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’
−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエ
チル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３
−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオ
キシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プ
ロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロ
ピル基、４−アリルオキシブチル基、

【００２８】ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオ
キシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フル
オロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベ
ンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキ
シメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオ
キシメトキシ）エチル基、

【００２９】フェニルオキシメチル基、４−メチルフェ
ニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル
基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシ
フェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシ
メチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−ク
ロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチ
ル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’
−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフ
チルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）
エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’
−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブ
チル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル
基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチ
ル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル
基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオ
キシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）
デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチ
ル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル
基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、

【００３０】ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチ
オメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチ
ルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチ
オ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エ
チル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエ
チル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル
基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジル
オキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチ
オプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル
基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２
−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−
（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、

【００３１】フルオロメチル基、３−フルオロプロピル
基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル
基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフ
ルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ
−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ
−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−
ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシク
ロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサ
デシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメ
チル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、
４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、
８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル
基、

【００３２】２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシ
ヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキ
シオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒド
ロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基な
どの直鎖、分岐または環状のアルキル基、例えば、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、
イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−
ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジ
メチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ
基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキ
シ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ
基、ｎ−テトラコシルオキシ基、

【００３３】フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パー
フルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオ
キシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオ
キシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル
オキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサ
デシルオキシ基、

【００３４】エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキ
シエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエ
トキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキ
シ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシ
プロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキ
シプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３
−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシ
プロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、
２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４
−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−
イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシ
ルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ
基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキ
シルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘ
キシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−
エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキ
シ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−
メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エト
キシエチルオキシ）プロポキシ基、

【００３５】２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４
−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メト
キシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベ
ンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベン
ジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオ
キシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）
ヘキシルオキシ基、フェニルオキシメトキシ基、２−フ
ェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキ
シ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキ
シ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、
３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチル
フェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフ
ェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオ
キシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、
６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオ
キシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオ
キシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、

【００３６】例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペ
ンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−
エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、
シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オク
チルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチ
オ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テ
トラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オク
タデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシル
チオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、

【００３７】フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチ
ルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ
基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパー
フルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒド
ロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロ
ヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ド
デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キサデシルチオ基、

【００３８】エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチ
ルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエ
チルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イ
ソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチ
オ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−
オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキ
シルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチ
ルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシ
プロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イ
ソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピ
ルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３
−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブ
チルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシ
ブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプ
ロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デ
シルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチ
ルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシ
ヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキ
シルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキ
シオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２
−エトキシドデシルチオ基、２−〔（２’−メトキシエ
チル）オキシ〕エチルチオ基、３−〔（２’−エトキシ
エチル）オキシ〕プロピルチオ基、

【００３９】２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−
（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４
−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４−
エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３−フ
ルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４−クロ
ロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３−メチルベ
ンジルオキシ）ヘキシルチオ基、フェニルオキシメチル
チオ基、２−フェニルオキシエチルチオ基、２−（１’
−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（２’−ナフチ
ルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メチルフェニル
オキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシフェニル
オキシ）エチルチオ基、２−（３’−エトキシフェニル
オキシ）エチルチオ基、２−（４’−クロロフェニルオ
キシ）エチルチオ基、３−フェニルオキシプロピルチオ
基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロピルチオ
基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロピルチオ
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４
−フェニルオキシブチルチオ基、６−フェニルオキシヘ
キシルチオ基、８−フェニルオキシオクチルチオ基、１
０−フェニルオキシデシルチオ基などの直鎖、分岐また
は環状のアルキルチオ基、

【００４０】例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−
ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、
１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１
７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、
１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エ
トキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニ
ル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエ
チル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メ
チルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニ
ル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル
基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニル
オキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニ
ル基、

【００４１】例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ
基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオ
キシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセ
ニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニ
ルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキ
シルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオ
キシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオ
キシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサ
デセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２
３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオ
キシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニ
ルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビ
ニルオキシ基、スチリルオキシ基、フェニルオキシビニ
ルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルオ
キシ基、

【００４２】例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２
−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニ
ルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ
基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニ
ルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラ
コセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブ
トキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアル
ケニルチオ基、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチ
ルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４
−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メ
チルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベ
ンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベ
ンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブ
チルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−
シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル
基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジ
ル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジ
ル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メ
トキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−
ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル
基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラ
デシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシ
ベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メト
キシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベ
ンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロ
キシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒド
ロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベン
ジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、
２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基などの置換基を有して
いてもよいアラルキル基、

【００４３】例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフ
ェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−
メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ
基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベ
ンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、
４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４
−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオ
キシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ
基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベン
ジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ
−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシ
ベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルオキ
シ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４
−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベ
ンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキ
シ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニル
オキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベ
ンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ
基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニ
ルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオ
キシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベ
ンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４
−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキ
シ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換基を有し
ていてもよいアラルキルオキシ基、

【００４４】例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ
基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネ
チルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベ
ンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプ
ロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ
基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オク
チルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−
ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４
−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ
基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベ
ンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ
基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシ
ルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジル
チオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリ
ルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジル
チオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フ
ェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベン
ジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フル
オロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−
ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基など
の置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレ
ニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジ
ル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、
３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル
基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２
−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、

【００４５】４−メチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、
３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ
−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェ
ニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチ
ルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert
−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４
−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシル
フェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テ
トラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル
基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペン
チルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−
（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４
−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シ
クロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル
基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２
−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリ
メチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル
基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメ
チルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル
基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−
tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル
−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフ
ェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、

【００４６】５−インダニル基、１，２，３，４−テト
ラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−６−ナフチル基、４−メトキシフェニル基、３−
メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エ
トキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−
プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル
基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシ
フェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブ
トキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４
−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオ
キシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、
２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
オキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシ
フェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−
ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシ
フェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、
４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オク
タデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシ
フェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、

【００４７】２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メト
キシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチ
ル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−
２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキ
シ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル
基、

【００４８】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５
−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフ
ェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−
メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メ
トキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル
−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロ
フェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、
２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、
４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフル
オロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，
６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニ
ル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロ
ロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−
ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、
３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニ
ル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリ
クロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル
基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、

【００４９】２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチル
フェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２
−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メ
チルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、
３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−
メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル
基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フ
ルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−
メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェ
ニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−ク
ロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−
ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニ
ル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−トリフル
オロメチルオキシフェニル基、４−アリルフェニル基、
２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル
基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル
基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−ク
ミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニ
ル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル
基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、
４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブト
キシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、
３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェ
ニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル
基、４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチ
ルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３
−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエ
チル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキ
シ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキ
シ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−ア
リルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、
４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリ
ルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフ
ェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フ
ェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジ
ルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル
基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−
（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベ
ンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベ
ンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ
−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフ
ェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’
−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メ
トキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロ
ロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−
１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル
基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニ
ルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキ
シエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メ
チルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニル
オキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェ
ニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニ
ル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシル
カルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル
基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカ
ルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェ
ニル基、

【００５０】４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニ
ル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニルフェニル
基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシ
カルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−
ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
オキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチ
ル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−
ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリル
オキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカル
ボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキ
シカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボ
ニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−
ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニ
ル−２−ナフチル基、

【００５１】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、

【００５２】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２
−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフ
ェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、
４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシル
チオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベ
ンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、
４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フ
ェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、
２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチ
オ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）
フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチ
オ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル
基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、

【００５３】４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェ
ニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニ
ル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−
２−ナフチル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペ
リジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−
（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ
−１−ナフチル基、

【００５４】４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フ
ェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−
ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）ア
ミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル基、

【００５５】４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル
−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロ
キシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８
−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−
ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２
−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６
−シアノ−２−ナフチル基などの置換基を有していても
よいアリール基、

【００５６】例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフ
ェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メ
チルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、
４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピル
フェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、
４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチル
フェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘ
キシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオ
キシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オ
クタデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメチルフェニ
ルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，
５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェ
ニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，
３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メ
トキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ
基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェ
ニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ
−プロポキシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、
４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオ
キシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、２，３−
ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェ
ニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、
２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メチ
ル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェ
ニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、

【００５７】４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロ
ロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４
−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ
基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，４
−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロ
フェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェニルオ
キシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２
−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニ
ルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、
４−（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１−ナ
フチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ
−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチル
オキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−
フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニル
オキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ
基、４−ピリジルオキシ基などの置換基を有していても
よいアリールオキシ基、

【００５８】例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェ
ニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフ
ェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−
ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニル
チオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロ
ヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチ
オ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オク
タデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチ
オ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシ
フェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エ
トキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、
４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシ
フェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ
基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−
デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェ
ニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ
基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニ
ルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４
−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフ
ェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’
−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチ
オ基、２−ナフチルチオ基などの置換基を有していても
よいアリールチオ基、

【００５９】例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル
アミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル
アミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシル
アミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルア
ミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの置換アミノ基、アミノ
基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、

【００６０】例えば、カルボキシル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカル
ボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニ
ル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デ
シルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
サデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニ
ル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、
（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−te
rt−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メト
キシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベン
ジルオキシ）カルボニル基、フェニルオキシカルボニル
基、（４−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（３
−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エチル
フェニルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルフ
ェニルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェニル
オキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェニルオキ
シ）カルボニル基、（４−エトキシフェニルオキシ）カ
ルボニル基、（４−フルオロフェニルオキシ）カルボニ
ル基などの−ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は前記に同じ
意味を表す）、

【００６１】例えば、ホルミル基、メチルカルボニル
基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、
ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、
ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボ
ニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボ
ニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデ
シルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フ
ェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボ
ニル基、（４−tert−ブチルベンジル）カルボニル基、
（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロ
ベンジル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（４
−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニ
ル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル
基、（４−tert−ブチルフェニル）カルボニル基、（４
−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフ
ェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カル
ボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、ア
ミド、置換アミドなどの−ＣＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は
前記に同じ意味を表す）、

【００６２】例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ
基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ
−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカ
ルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ
−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ
基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ
基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカル
ボニル）オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、
（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’
−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフ
ェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカ
ルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボ
ニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ_５基（基中、Ｒ_５ は
前記に同じ意味を表す）を挙げることができる。一般式
（１）および一般式（２）において、Ｘ_１〜Ｘ_４および
Ｙ_１〜Ｙ_１０はそれぞれ同種の基であってもよく、ま
た、それぞれ異なっていても良い。

【００６３】本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合
誘導体の互変異性体とは、一般式（１）および（２）で
表される化合物において、下記の一般式（１’）（化
８）、および、一般式（２’）（化９）で表される構造
の化合物を示す。また、本発明の色変換材料として使用
するピリジン−フタルイミド縮合誘導体としては、これ
らの互変異性体の単体であってもよく、また、その混合
物であってもよい。

【００６４】

【化８】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４
は一般式（１）と同じ意味を表す〕

【００６５】

【化９】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ
_１０は一般式（２）と同じ意味を表す〕本発明に係るピ
リジン−フタルイミド縮合誘導体の亜鉛錯体とは、下記
の一般式（１-Comp１）および（１-Comp２）（化１
０）、一般式（２-Comp１）および（２-comp２）（化１
１）で表される構造の錯体を示す。また、本発明の色変
換材料としてしようするピリジン−フタルイミド縮合誘
導体としては、これらの亜鉛錯体の単品であってもよ
く、また、混合物であってもよい。

【００６６】

【化１０】 〔式中、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式
（１）と同じ意味を表し、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロゲ
ン原子を表す〕

【００６７】

【化１１】 〔式中、Ｒ_２、Ｘ_１〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式
（２）と同じ意味を表表し、Ｘ’_１およびＸ’_２はハロ
ゲン原子を表す〕 なお、一般式（１-Comp２）および（２-comp２）におい
て、Ｘ’_１およびＸ’ _２はハロゲン原子を表し、好まし
くは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、よ
り好ましくは、塩素原子または臭素原子を表す。さらに
は、ピリジン−フタルイミド縮合誘導体は、一般式
（１）および（２）で表される化合物と、それらの亜鉛
錯体との混合物であってもよく、また、一般式（１）お
よび（２）で表される化合物の互変異性体と、亜鉛錯体
との混合物であってもよい。

【００６８】本発明の色変換材料においては、ピリジン
−フタルイミド縮合誘導体を使用することが特徴であ
る。前述の種々のＸ_１〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_１０を有す
るピリジン−フタルイミド縮合誘導体は一種のみ使用し
てもよく、また複数併用してもよい。本発明においての
「色変換材料」とは、特定波長の光を吸収し、特定波長
の光を放出（発光）することにより、吸収波長の光の波
長（色）を発光波長の光の波長（色）に変換できる能力
を有する材料を表す。ピリジン−フタルイミド縮合誘導
体を使用した色変換材料は、紫外光〜可視光の光を照射
することにより、橙色〜赤色で高輝度に発光することが
可能である。また、従来にはなく、耐久性に優れた色変
換材料を実現することが可能になる。さらに他の発光性
の材料と組み合わせて使用することにより高輝度で耐久
性に優れた白色発光素子を提供することも可能になる

【００６９】本発明に係るピリジン−フタルイミド縮合
誘導体の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げ
ることができるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。また、具体例としては、一般式（１）および一
般式（２）の骨格で表示してあるが、本発明にはもちろ
んここに例示した化合物の互変異性体〔一般式（１’）
および一般式（２’）〕、亜鉛錯体〔（１-Comp１）、
（１-Comp２）、（２-Comp１）および（２-comp２）〕
も包含されるものである。

【００７０】

【化１２】

【００７１】

【化１３】

【００７２】

【化１４】

【００７３】

【化１５】

【００７４】

【化１６】

【００７５】

【化１７】

【００７６】

【化１８】

【００７７】

【化１９】

【００７８】

【化２０】

【００７９】

【化２１】

【００８０】

【化２２】

【００８１】

【化２３】

【００８２】

【化２４】

【００８３】

【化２５】

【００８４】

【化２６】

【００８５】

【化２７】

【００８６】

【化２８】

【００８７】本発明のピリジン−フタルイミド縮合誘導
体は、例えば、特開昭５６−１４７７８４号公報、特開
平１０−２２６６９１号公報、特開平１１―１１６５６
８号公報、特開平１１−１１６５６９号公報、特開平１
１−１５８１８５号公報に記載の操作に従い製造するこ
とができる。すなわち、下記一般式（４）(化３０)また
は一般式（５）（化３１）で表されるフタルイミド誘導
体と一般式（６）（化１４）で表されるピリジン誘導体
を、有機塩基性溶媒（例えば、ピリジン、キノリン）の
存在下、ハロゲン化亜鉛（例えば、塩化亜鉛、臭化亜
鉛）と反応させ、その後、無機酸（例えば、塩酸、硫
酸、硝酸）で処理することにより、一般式（１）または
（２）で表されるピリジン化合物およびその互変異性体
を製造することができる。

【００８８】

【化２９】 〔式中、Ｒ_２およびＹ_１〜Ｙ_４は一般式（１）と同じ意
味を表す〕

【００８９】

【化３０】 〔式中、Ｒ_２およびＹ_５〜Ｙ_１０は一般式（２）と同じ
意味を表す〕

【００９０】

【化３１】 〔式中、Ｒ_１およびＸ_１〜Ｘ_４は一般式（１）または一
般式（２）と同じ意味を表す〕

【００９１】尚、本発明に係るピリジン−フタルイミド
縮合誘導体は、場合により使用した溶媒（例えば、トル
エンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和物を形成
した型で製造されることがあるが、本発明においては、
このような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒
を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。本発
明の色変換材料には、本発明に係るピリジン−フタルイ
ミド縮合誘導体の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和
物をも使用することができる。本発明に係るピリジン−
フタルイミド縮合誘導体を、色変換材料に使用する場
合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製
法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、
純度を高めた化合物を使用することは好ましいことであ
る。

【００９２】次ぎに本発明の組成物に関して詳細に説明
する。本発明の組成物は、少なくとも一種のピリジン−
フタルイミド縮合誘導体と少なくとも一種の高分子化合
物とからなる組成物である。ピリジン−フタルイミド縮
合誘導体は単独で使用しても、複数併用してもよい。ま
た、本発明の組成物で使用する高分子化合物としては、
熱可塑性高分子化合物であってもよく、熱または光硬化
性高分子化合物であってもよく、それらの混合物であっ
てもよい。また、本発明の組成物において、「高分子化
合物」とは、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化
合物の場合には該高分子化合物の単量体（モノマー）ま
たは重合前駆体も含むことを表す。

【００９３】また、本発明で用いる高分子化合物は、透
明（可視光線の透過率が５０％以上）または半透明であ
ることが好ましい。高分子化合物の具体例としては、ア
クリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ桂皮酸ビニル等の反
応性ビニル基を有する硬化性高分子化合物、ポリカーボ
ネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポ
リエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポ
リスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリビ
ニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニルア
ルコール、フッ素化樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、
芳香族スルホンアミド、ベンゾグアナミン樹脂、シリコ
ーン系エラストマー等を挙げることができる。これらの
樹脂は単独で使用してもよく、また、二種以上を組み合
せて使用してもよい。これらの高分子化合物の分子量
は、通常、重量平均分子量として１０００〜１００００
０程度のものが使用可能であるが、もちろんこの範囲外
の分子量の高分子化合物も使用可能である。

【００９４】本発明の組成物において、高分子化合物に
対するピリジン−フタルイミド縮合誘導体の使用量は、
特に限定されるものではないが、通常、高分子化合物の
重量に対して０．０１〜２０重量％含有することが好ま
しく、０．０１〜１０重量％含有することがより好まし
い。また、本発明の組成物は、ピリジン−フタルイミド
縮合誘導体と高分子化合物の他に、例えば、色調補正用
の色素、酸化防止剤、燐系加工安定剤等の加工・酸化お
よび熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤およ
びシランカップリング剤を添加することができる。

【００９５】色素の具体例としては、例えば、ペリレン
系顔料（例えば、ジベンゾ｛[f,f']−４，４’，７，
７’−テトラフェニル｝ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',
3'-lm］ペリレン）、アントラキノン系顔料、レーキ系
顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラセン
系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔
料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基
性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔
料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料の単品、およ
びそれらの二種以上の混合物を挙げることができる。

【００９６】加工・酸化および熱安定化剤の具体例とし
ては、例えば、トリブチルホスファイト、トリス（２−
エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイ
ト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスフ
ァイト、トリクレジルホスファイト、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−tert−ブ
チルフェニル）ホスファイト、デシル−ジフェニルホス
ファイト、フェニル−ジ−２−エチルヘキシルホスファ
イト、フェニル−ジデシルホスファイト、トリシクロヘ
キシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスリチ
ル−ジホスファイト、トリス（混合モノ−、ジ−フェニ
ル）ホスファイト、ジノニルフェニル−ビス（ノニルフ
ェニル）ホスファイト、オクチル−〔２，２’−ジ
（４，６−ジ−tert−ブチルフェニル）メチレン〕ホス
ファイト等の亜燐酸エステル類、

【００９７】トリエチルホスフィン、トリイソプロピル
ホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリシクロ
ヘキシルホスフィン、アリルジフェニルホスフィン、ト
リフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリス
（２，４−ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス
（２，４、６−トリメチルフェニル）ホスフィン、トリ
ス（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（ｏ−アニシル）
ホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、ジフェニル
オクタデシルホスフィン、トリス（ｐ−ノニルフェニ
ル）ホスフィン、トリス（ナフチル）ホスフィン、ジフ
ェニル−（ヒドロキシメチル）ホスフィン、ジフェニル
ベンジルホスフィン、ジフェニル−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニル）ホスフィン、ジフェニル−（２，５−ジヒドロ
キシフェニル）ホスフィン、フェニルナフチルベンジル
ホスフィン等のホスフィン類、

【００９８】トリフェニルホスフォナイト、ジノニルフ
ェニルホスフォナイト、ジイソオクチルフェニルホスフ
ォナイト、フェニル（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）フェニルホスフォナイト、テトラキス（２，４−ジ
−tert−ブチルフェニル）−４’，４”−ビフェニレン
ジホスフォナイト等のホスフォナイト類、２，６−ジ−
tert−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−tert−ブ
チル−ｐ−エチルフェノール、２，２’−メチレンビス
（６−tert−ブチル−ｐ−クレゾール）、４，４’−メ
チレンビス（６−tert−ブチル−ｏ−クレゾール）、
４，４’−メチレンビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレ
ゾール）、テトラキス−〔メチレン−３−（３’，５’
−ジ−tert−ブチル−４’ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕メタン、４，４’−チオビス（６−tert−ブ
チル−ｍ−クレゾール）、ステアリル−β−（３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、オクデシル−３−（３，５−ジ−tert−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
３，５−ジ−tertブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
フォネート−ジエチルエステル等のフェノール系酸化防
止剤を挙げることができる。こららの加工・酸化および
熱安定化剤は単独で使用してもよく、複数併用してもよ
い。

【００９９】また、耐光性安定化剤としては、例えば、
２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス
（α、α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、３’、３’−ビス〔２−（５’−オク
チル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾジ
ル〕メタン等のベンゾトリアゾール類を挙げることがで
きる。これらの耐光性安定化剤は単独で使用してもよ
く、複数併用してもよい。

【０１００】また、シランカップリング剤としては、エ
ポキシ基またはアミノ基を有する化合物が好ましく、具
体例としては、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、ｎ−β−アミノエチ
ル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることが
できる。これらの色素、加工・酸化および熱安定化剤、
耐光性安定化剤の添加量は、色調補正効果および安定化
効果を示す量を添加することが好ましく、高分子化合物
の重量に対して通常０．１ｐｐｍ〜１０重量％程度使用
する。

【０１０１】本発明に係る組成物には、さらに充填剤
（例えば、シリカ、ガラス繊維、ガラスビーズ）、可塑
剤、滑剤、難燃剤（例えば、有機ハロゲン系化合物）、
難燃助剤、帯電防止剤、帯電性付与剤、耐衝撃性改良
剤、変色防止剤、離型剤（例えば、一価または多価アル
コールの高級脂肪酸エステル類など）、流動性改良剤、
反応性ないし非反応性の希釈剤等の従来公知の添加剤を
適宜配合することができる。

【０１０２】本発明の組成物を製造するための方法とし
ては、少なくとも一種のピリジン−フタルイミド縮合誘
導体と少なくとも一種の高分子化合物を、高分子化合物
が熱可塑性高分子化合物の場合は、高分子化合物にピリ
ジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させてもよく、ま
た高分子化合物の有機溶媒溶液にピリジン−フタルイミ
ド縮合誘導体を溶解または懸濁させた後有機溶媒を除去
す方法により混合しても良い。また、高分子化合物が熱
または光硬化性高分子化合物である場合、熱または光硬
化性高分子の単量体（モノマー）または重合体前駆体に
ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させた後、該
単量体または重合前駆体を重合させてもよく、また単量
体または重合体前駆体の溶液にピリジン−フタルイミド
縮合誘導体を溶解または懸濁させた後に、有機溶媒を除
去して該単量体または重合前駆体を重合させてもよい。

【０１０３】高分子化合物にピリジン−フタルイミド縮
合誘導体を分散させる方法としては、溶融ブレンド、高
分子化合物の粉体との混合等を用いることが可能であ
る。溶融ブレンドを実施する場合には、通常のゴムまた
はプラスチック類を溶融ブレンドするのに使用される装
置、例えば、熱ロール、タンブラーミキサー、Ｖ型ブレ
ンダー、ナウターミキサー、ヘンシャルミキサー、リボ
ンブレンダー、スーパーミキサー、バンバリーミキサ
ー、ブラベンダー、押出機などを使用することができ
る。溶融温度は、高分子化合物が溶融可能な温度で、且
つ高分子化合物が熱分解し始める温度以下に設定するこ
とが好ましく、その温度は、通常２００〜４５０℃、好
ましくは、２５０℃〜４００℃である。

【０１０４】また、単量体または重合体前駆体にピリジ
ン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる場合には、単
量体または重合前駆体が液体の場合には単量体の液中に
ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、例えば、ペイン
トシェーカー、ミキサー、ホモジナイザーを使用して分
散させる方法、単量体が固体の場合には単量体の粉体に
ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を、例えば、ボール
ミル、サンドミル等を使用して分散させる方法を使用す
ることができる。

【０１０５】また、有機溶媒を媒体としてピリジン−フ
タルイミド縮合誘導体を分散させる場合に使用する有機
溶媒としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフ
タレン等の炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロ
エタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロ
ロトルエン等のハロゲン化炭化水素溶媒、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等
のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロ
リドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチル
スルフォキサイド等の極性溶媒および水を使用すること
ができる。また、これらの有機溶媒は単独で使用しても
よく、複数併用してもよい。

【０１０６】有機溶媒の除去方法としては、混合有機溶
媒溶液を有機溶媒の沸点以上且つ、高分子化合物または
単量体およびピリジン−フタルイミド縮合誘導体の分解
温度以下の温度に加熱して、有機溶媒を蒸発除去する方
法でもよく、また、減圧下（大気圧以下）の圧力で、有
機溶媒を蒸発除去させる方法でもよい。

【０１０７】次ぎに、本発明の組成物を成形する方法と
しては、高分子化合物が熱可塑性高分子化合物である場
合には、射出成形、圧縮成形、トランスファー成形、押
し出し成形等の成形方法により成形することができる。
また、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物で
ある場合には、その重合方法は、通常の熱重合で行って
もよく、また、光重合で行っても良い。熱重合の場合、
通常、本発明の組成物に必要に応じて触媒を加え、加熱
することにより行うことができる。加熱温度は、通常、
室温から目的とする高分子化合物のＴｇ点または融点以
上の範囲で行われるが、重合の進行に合わせて室温付近
から徐々に昇温していってもよい。触媒としては、例え
ば、ラジカル重合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオ
ン重合用触媒が挙げられる。ラジカル重合用触媒として
は、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベン
ゾイル、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネ
ート、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、α−ク
ミルパーオキシネオデカノエート、tert−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート、ジクミルパーオキサ
イド、１，１−ジ−tert−ブチルパーオキシ−３，３，
５−トリメチルシクロヘキサン、tert−ブチルクミルパ
ーオキサイドを挙げることができる。

【０１０８】アニオン重合用触媒としては、例えば、テ
トラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアン
モニウムヒドロキシド、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドン、ピペリラジ
ン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、
トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ト
リイソプロパノールアミン、４，４’−ジメチルアミノ
ベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、
ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジメチルアミノ安息香
酸イソアミル、ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキ
シ）エチル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸イソア
ミル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸−２−エチル
ヘキシルを挙げることができる。

【０１０９】カチオン重合用触媒としては、例えば、硫
酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、ジブチル錫ジオキサイ
ド、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライ
ド、ジブチル錫ジラウリレート、テトラブチル錫、三弗
化ホウ素、テトラエトキシチタン、チタンオキサイドを
挙げることができる。これらの重合用触媒の添加量は単
量体および／または重合前駆体、および、それを含む組
成物の種類により大きく異なるために特に限定できない
が、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対
して０．０００１〜１０重量％の範囲である。

【０１１０】光重合の場合は、通常、本発明の組成物
に、必要に応じて光重合開始剤を加えて、次いで光を照
射することによって行われる。また、上記のラジカル重
合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオン重合用触媒等
を併用してもよい。光重合開始剤としては、光ラジカル
発生剤、光アニオン発生剤、光カチオン発生剤等が挙げ
られるが、光ラジカル発生剤、光カチオン発生剤が好ま
しい。光ラジカル発生剤としては、例えば、４−フェノ
キシジクロロアセトフェノン、４−tertブチルジクロロ
アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、１−（４’−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４’−ド
デシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ
ン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、２−メチル−１−〔４’−（メチルチオ）フェ
ニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインジメ
チルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、
ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノ
ン、ヒドロキシベンゾフェノン、アリル化ベンゾフェノ
ン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィ
ド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノ
ン、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソン、２−
メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、
２，４−ジクロロチオキサンソン、２，４−ジメチルチ
オキサンソン、２，４−ジエチルチオキサンソン、２，
４−ジイソプロピルチオキサンソン、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、メ
チルフェニルグリオキシレート、ジベンジル、９，１０
−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾ
スベロン、２−エチルアントラキノン、４’，４”−ジ
エチルイソフタロキノン、３，３’，４，４’−テトラ
（tert−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン
を挙げることができる。これらの添加量は、単量体およ
び／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種
類により大きくことなるために、特に限定できないが、
通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して
０．０００１〜１０重量％の範囲である。

【０１１１】光カチオン発生剤としては、例えば、芳香
族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨー
ドニウム塩、ブレンステッド酸のオニウム塩または鉄芳
香族化合物塩等が挙げられるが、芳香族スルホニウム
塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸の鉄芳香
族化合物塩が好ましく用いられる。芳香族スルホニウム
塩としては、例えば、トフェニルスルホニウム四弗化ホ
ウ素塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホス
フォニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモニウム塩を挙げることができる。また、フリ
ーラジカルも発生する芳香族スルホニウム塩の改良型と
して市販されている商品名Cyracure UVI-6974(UCC
製)、Cyracure UVI-6990(UCC製)、オプトマーSP150
（旭電化工業製）、オプトマー SP170（旭電化工業
製）等も挙げることができる。ブロンステッド酸の鉄芳
香族化合物塩としては、商品名CG24-061（CibaGeigy
製）を挙げることができる。これらの添加量は単量体お
よび／または重合前駆体、および、それを含む組成物の
種類により大きく異なるため、特に限定できないが、通
常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して
０．０００１〜１０重量％の範囲である。

【０１１２】照射される光は、約１００〜８００ｎｍの
紫外光または可視光が好ましく用いられる。４００ｎｍ
以下の紫外線を用いる場合、例えば、低圧水銀ランプ、
高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ、パルスキセノンランプ、無電極放電ランプ等の光
源が好ましく用いられる。

【０１１３】次ぎに本発明の色変換用光学部品について
説明する。本発明の色変換光学部品は、本発明の組成物
を成形して得られる光学部品を表す。成形方法は、本発
明の組成物が含有する高分子化合物が熱可塑性高分子化
合物である場合、射出成形等の熱溶融状態での成形、ま
たは高分子化合物を溶解可能な有機溶媒により溶液を調
整した後、スピンコート法、ロールコート法、バーコー
ト法、ラングミュア・ブロジェット法、キャスト法、デ
ィップ法、スクリーン印刷法、バブルジェット（登録商
標）法、インクジェット法による製膜で実施することが
できる。また、本発明の組成物が含有する高分子化合物
が熱または光硬化性高分子化合物である場合、該高分子
化合物の単量体（モノマー）および／または重合前駆体
とピリジン−フタルイミド縮合誘導体を混合した組成物
を適宜型に充填し、光または熱で重合することにより実
施することができる。色変換光学部品の形状は特に限定
されるものではなく、膜状、板状（例えば、シート状、
フィルター状、ディスク状）、レンズ状、ファイバー
状、光導波路状等の種々の形状を示す。

【０１１４】本発明の色変換光学部品を膜状として使用
する場合には、必要に応じてガラス基板やポリマー基板
のような基材を使用してもよい。これらの基材として
は、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有
ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸
ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英等のガラス
基板、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレン
テレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフ
ォン等のポリマー基板を挙げることができる。また、膜
を製膜する場合には、キャスト法、スピンコート法、塗
布法、蒸着法、電界法、印刷法等の様々な方法を利用し
て製膜することが可能である。

【０１１５】次に本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は光源および本発明の色変換光学部品
より構成される。光源としては特に限定されるものでは
ないが、白熱電球、メタルハライドランプ、ＨＩＤラン
プ、キセノンランプ、ナトリウムランプ、水銀ランプ、
蛍光ランプ、冷陰極管、カソードルイミネッセンス、低
速電子線管、発光ダイオード〔例えば、ＧａＰ（赤色、
緑色）、ＧａＰ_ｘＡｓ _１−ｘ（赤色、橙色、黄色：０＜
ｘ＜１）、Ａｌ_ｘＧａ_１−ｘＡｓ（赤色：０＜ｘ＜
１）、ＧａＡｓ（赤色）、ＳｉＣ（青色）、ＧａＮ（青
色）、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ〕、エレクトロルミネッセンス
（例えば、ＺｎＳ母体と発光中心を使用する無機ＥＬ、
有機ＥＬ）、レーザー（例えば、Ｈｅ−Ｎｅレーザー、
ＣＯ_２レーザー、Ａｒ，Ｋｒ，Ｈｅ−Ｃｄレーザー、エ
キシマレーザー、窒素レーザー等の気体レーザー、ルビ
ーレーザー、ＹＡＧレーザー、ガラスレーザー等の固体
レーザー、色素レーザー、半導体レーザー）、太陽光等
を挙げることができる。

【０１１６】本発明の発光素子において、好ましい光源
は、発光ダイオード、エレクトロルミネッセンスまたは
半導体レーザーである。本発明の発光素子に好ましく使
用できる発光ダイオードとは、蛍光物質を励起可能な発
光波長を発光できる発光層を有する半導体発光素子であ
る。このような半導体発光素子としてＺｎＳｅやＧａＮ
など種々の半導体を挙げることができるが、蛍光物質を
効率よく励起できる短波長が発光可能な窒化物半導体
（Ｉｎ_ｘＡｌ _ｙＧａ_{１−ｘ−ｙ}、０≦Ｘ、０≦Ｙ、Ｘ＋
Ｙ≦１）が好ましい。半導体の構造としては、ＭＩＳ接
合、ＰＩＮ接合やｐｎ接合などを有するホモ構造、ヘテ
ロ構造あるいはダブルヘテロ構造のものが挙げられる。
半導体層の材料やその混晶度によって発光波長を種々選
択することができる。また、半導体活性層を量子効果が
生ずる薄膜に形成させた単一量子井戸構造や多重量子井
戸構造とすることもできる。

【０１１７】窒化物半導体を使用した場合、半導体用基
板にはサファイヤ、スピネル、ＳｉＣ、Ｓｉ、ＺｎＯ等
の材料が好ましく使用される。結晶性のよい窒化物半導
体を形成させるためにはサファイヤ基板を用いることが
好ましい。このサファイヤ基板上にＭＯＣＶＤ法などを
用いて窒化物半導体を形成することができる。サファイ
ヤ基板上にＧａＮ、ＡｌＮ、ＧａＡｌＮ等のバッファー
層を形成し、その上にｐｎ接合を有する窒化物半導体を
形成させる。

【０１１８】ｐｎ接合を有する発光ダイオードの例とし
て、バッファ層上にｎ型窒化ガリウムで形成した第１の
コンタクト層、ｎ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成
させた活性層、ｐ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成
した第２のクラッド層、ｐ型窒化ガリウムで形成した第
２のコンタクト層を順次積層させたダブルヘテロ構造な
どが挙げられる。窒化物半導体は、不純物をドープしな
い状態でｎ型導電性を示す。発光効率を向上させるなど
所望のｎ型窒化物半導体を形成させる場合は、ｎ型ドー
パントとしてＳｉ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅ，Ｃ等を適宜導入
することが好ましい。一方、ｐ型窒化物半導体を形成さ
せる場合は、ｐ型ドーパントであるＺｎ、Ｍｇ、Ｂｅ、
Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等をドープさせる。窒化物半導体は、
ｐ型ドーパントをドープしただけではｐ型化しにくいた
めｐ型ドーパント導入後に、炉による加熱やプラズマ照
射等により低抵抗化させることが好ましい。電極形成
後、半導体ウエハーからチップ上にカットさせることで
窒化物半導体からなる発光ダイオードを形成させること
ができる。

【０１１９】本発明の発光素子において、白色系を発光
させる場合は、蛍光物質からの発光波長との補色関係
や、透明性高分子化合物の劣化を考慮して光源の発光波
長は２００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下が好ましく、光源と
蛍光物質との励起、発光効率をそれぞれより向上させる
には３００ｎｍ以上５００ｎｍ以下がより好ましい。ま
た、本発明の発光素子の光源として使用される発光ダイ
オードは通常、銅箔等のパターニングされた金属を有す
る基板上に配置される。ここで基板材料としては絶縁性
の有機化合物または無機化合物を挙げることができ、各
種高分子材料（例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹
脂）、無機材料（例えばガラス、セラミックス）などを
使用することができる。また、基板の形状は特に限定さ
れるものではなく、板状（例えば、シート上、フィルタ
ー状、ディスク状）、カップ状、多孔板状等の様々な形
状を選択することができる。

【０１２０】また、本発明の発光素子において使用可能
なエレクトロルミネッセセンスの光源としては無機エレ
クトロルミネッセンスであってもよく有機エレクトロル
ミネッセンスであってもよい。無機エレクトロルミネッ
センスとしては、衝突励起型エレクトロルミネッセンス
と、注入型エレクトロルミネッセンスのどちらも好まし
く使用することができる。ここで衝突励起型エレクトロ
ルミネッセンスとしては高電場が加わっている半導体中
で加速された電子が、マンガン（Ｍｎ）等の発光中心を
衝突励起し、発光させるものを表す。また、注入型エレ
クトロルミネッセンスとは発光ダイオードの例に見られ
るように、半導体中に注入された電荷（電子と正孔）が
再結合して発光させるものを表す。また、無機エレクト
ロルミネッセンスとしては粉末型無機エレクトロルミネ
ッセンスであってもよく、薄膜型エレクトロルミネッセ
ンスであってもよい。薄膜型エレクトロルミネッセンス
としては発光層を上下の絶縁層で挟み込んだ二重絶縁膜
構造のものが好ましく使用できる。無機エレクトロルミ
ネッセンス光源の発光材料としては、硫化亜鉛（Ｚｎ
Ｓ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、硫化ストロンチウム
（ＳｒＳ）、硫化バリウム（ＢａＳ）等を発光物質とし
て使用し、さらに、ヨウ素、アルミニウム、塩素、臭
素、ガリウム、インジイウム、セシウム、銅、セレン、
テルル、弗化テルビウム（ＴｂＦ_３）、弗化サマリウム
（ＳｍＦ_３）、ユーロピウム（Ｅｕ）、弗化ツリウム
（ＴｍＦ_３）等のドーピング剤を併用して発光させたも
のを光源として使用することが可能である。

【０１２１】また、有機エレクトロルミネッセンスとし
ては、正孔注入輸送材料、発光材料、電子注入輸送材料
等を陽極および陰極に挟みこんだ構造のものを光源とし
て使用することができる。有機エレクトロルミネッセン
スの構成としては、 陽極／発光層／陰極 陽極／正孔注入輸送層／発光層陰極 陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極 陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入輸送
層／陰極などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。ここで、有機エレクトロルミネッセ
ンスの構成材料としては特に限定されるものではない
が、好ましくは、基材に支持された形状のものを上げる
ことができる。基板としては、特に限定されるものでは
ないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質
としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス
等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、
ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明
プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいは
これらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用す
ることもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィ
ルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発
光色をコントロールすることもできる。

【０１２２】陽極としては、仕事関数の比較的大きい金
属、合金または導電性化合物を電極材料として使用する
ことが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例
えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジ
ウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉ
ｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ
（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉ
ｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなど
を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用
してもよく、あるいは複数併用してもよい。陽極は、こ
れらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法
等の方法により、基板の上に形成することができる。ま
た、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。陽極の厚みは使用する電極材料の材質
にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ま
しくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。本発明の発
光素子の光源として使用できる有機エレクトロルミネッ
センスにおいて正孔注入輸送層は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。

【０１２３】正孔注入輸送層は、一般式（１）で表され
る化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する
化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリール
アミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾー
ル誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニ
レンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも
1種使用して形成することができる。正孔注入輸送機能
を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数
併用してもよい。

【０１２４】正孔注入輸送層の具体例としては、トリア
リールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メ
チルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジ
メチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−
メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス
〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミ
ノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−
（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフ
ェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジ
ン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス
［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフ
ェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−
（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−
（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−
（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，
２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリ
ス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−ト
リス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，
４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブ
チルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニル
アミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニル
アミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体を
挙げることができる。これらの正孔注入輸送材料は単独
で使用してもよく、また、複数併用してもよい。

【０１２５】本発明の発光素子において、使用可能な有
機エレクトロルミネッセンス光源において、発光層は、
正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と
電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化
合物を含有する層である。発光層は、発光機能を有する
化合物を少なくとも１種使用して形成することができ
る。発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリ
ドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロー
ル誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アン
トラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、
デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペン
タジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１
０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチ
ニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−
エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,
f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導
体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ
［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒド
ロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの
亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−
ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘
導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニル
ビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−
トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導
体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、ク
マリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリ
ン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン
３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３
３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５０
０）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、
オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチ
アゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイ
ミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル
誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレン
およびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、
ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等を挙げることができる。発光機能を有する化合物
としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多
環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属
錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化
合物、有機金属錯体がより好ましい。

【０１２６】これらの化合物は単独で使用してもよく、
また、複数併用してもよい。また、例えば、J.Appl.Phy
s.,65,3610(1989)、特開平５−２１４３３２号公報に記
載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ド
ーパント）とより構成することもできる。電子注入輸送
層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／
または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を
含有する層である。電子注入輸送層に使用される電子注
入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯
体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ト
リアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キ
ノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置
換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体
などを挙げることができる。また、有機金属錯体として
は、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウ
ム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ
［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム
錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒ
ドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることがで
きる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より
好ましくは、置換基を有していてもよい８−キノリノラ
ート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。電子
注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また
複数併用してもよい。

【０１２７】陰極としては、比較的仕事関数の小さい金
属、合金または導電性化合物を電極材料として使用する
ことが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例
えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウ
ム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム
合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガ
ン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチ
ウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウ
ム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることが
できる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、ま
た複数併用してもよい。

【０１２８】陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着
法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーテ
ィング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸
送層の上に形成することができる。また、陰極は一層構
造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシ
ート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰
極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１
０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本
発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すため
に、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明な
いし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透
過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、
厚みを設定することが好ましい。正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定さ
れるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着
法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト
法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート
法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット
法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注
入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する
場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではな
いが、通常、１０ ^−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５
０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０
〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／
sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場
合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
は、真空下で、連続して形成することが好ましい。

【０１２９】連続で形成することにより諸特性に優れた
有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸
着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着す
ることが好ましい。溶液塗布法により各層を形成する場
合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー
樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とす
る。溶媒としては、例えば、前述の高分子化合物とピリ
ジン−フタルイミド縮合誘導体を分散させる際に使用可
能な有機溶媒を挙げることができる。正孔注入輸送層、
発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させ
る場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サ
ンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジ
ナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用す
ることができる。

【０１３０】また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることが
できる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、ま
た、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定さ
れるものではないが、実施する塗布法により所望の厚み
を作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通
常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％
に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用
量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分
とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有
率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に
対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９
９重量％となるように使用する。正孔注入輸送層、発光
層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定される
ものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。

【０１３１】また、上記の条件で作製した有機エレクト
ロルミネッセンスは、酸素や水分等との接触を防止する
目的で、保護層（封止層）（例えば、エポキシ樹脂等の
熱または光硬化性高分子化合物による保護層、アルミニ
ウム、ガラス等の無機材料による保護層）を設けたり、
また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動
パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼ
オライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護する
ことができる。

【０１３２】また、本発明の発光素子の光源として使用
できる有機エレクトロルミネッセンスは、電極に保護膜
として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、
金属フッ化膜を設けることもできる。また、陽極の表面
に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材
質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミ
ン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができ
る。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、ア
ンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使
用することもできる。

【０１３３】本発明の発光素子の光源として使用できる
有機エレクトロルミネッセンスは、通常、直流駆動型の
素子として使用することができるが、交流駆動型の素子
としても使用することができる。また、セグメント型、
単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよ
く、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−
インシュレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型で
あってもよい。

【０１３４】次ぎに本発明の発光素子の光源として使用
可能な半導体レーザーに関して説明する。本発明の発光
素子の光源として使用可能な半導体レーザーとしては、
半導体をｐｎ接合し、ここに順方向バイアスを印加し、
高いエネルギー準位にある少数キャリアーの注入を行
い、ｐ形領域に流れ込んだ電子を正孔と、ｎ形領域に流
れ込んだ正孔を電子と再結合させ、電子を高いエネルギ
ー準位から低いエネルギー準位に遷移させ、そのエネル
ギー差に相当する光子を放出させる機構によるものを表
す。半導体レーザーの材料としては、ゲルマニウムやシ
リコン等のIV族元素、ＧａＡｓ、ＩｎＰなどの格子振動
を伴わない直接遷移型のIII−V族、II−VI族化合物等を
挙げることができる。また、その元素数は、２元系のみ
ならず、３元系、４元系、５元系等の多元系であっても
よい。

【０１３５】また、その積層構造はクラッド層を設けた
ダブルヘテロ構造であってもよく、また、下部クラッ
ド、活性層、上部クラッドよりなる構成であってもよ
い。さらには多重量子井戸構造を摘要したものであって
もよい。発光効率を向上させるためのストライプ構造は
利得導波型であってもよく、屈折率分布導波型であって
もよい。利得導波型としては、挟電極型、プレーナスト
ライプ型、溝拡散型、プロトン照射型、ＩＳＰ型、空乏
層制御型、メサストライプ型などを上げることができ
る。また、屈折率分布導波型としては、ＣＳＰ型、ＰＣ
Ｗ型、ＴＳ型、ＶＳＩＳ型、ＴＲＳ型、溝形成型、ＢＨ
型、ＤＣ−ＰＢＨ型、Ｖ溝型、Ｕ溝型、メサ型、ＴＪＳ
型、ＤＤＳ型、形状分布型などを挙げることができる。
また、共振器構造としては、分布帰還型（ＤＦＢ）であ
ってもよく、ブラッグ反射型（ＤＢＲ）であってもよ
い。

【０１３６】発光ダイオード、エレクトロルミネッセン
スまたは半導体レーザーを使用して本発明の色変換光学
部品を使用して光源の光を波長変換する場合、場合によ
っては、カラーフィルターを併設し、色純度を調整して
もよい。このようなカラーフィルターとしては、ペリレ
ン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系
顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イ
ソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロ
シアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、イ
ンダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニ
ン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品、および二種以
上の混合物からなる色素のみのもの、または色素をバイ
ンダー樹脂（高分子化合物）中に溶解または分散させた
固体状態のものを挙げることができる。

【０１３７】本発明の発光素子の構成としては、次の例
を挙げることができる。 光源／色変換光学部品 光源／透光性基板／色変換光学部品 光源／色変換光学部品／透光性基板 光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板 光源／色変換光学部品／カラーフィルター 光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター 光源／色変換光学部品／透光性基板／カラーフィルター 光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板／カラ
ーフィルター 光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター
／透光性基板 光源／色変換光学部品／カラーフィルター／透光性基板 ここで透光性基板とは、可視光を５０％以上透過するこ
とができる基板を表し、具体的にはガラス基板（例え
ば、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有
ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸
ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英）またはポ
リマー基板（例えば、ポリカーボネート、アクリル樹
脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフ
ィド、ポリスルフォン）を挙げることができる。また、
透光性基板の形状は、特に限定されるものではなく、板
状であってもよく、またレンズ状の形状であってもよ
い。

【０１３８】上記の構成の発光素子を作成する場合、各
構成要素を順次積層してもよく、貼り合わせても良い。
また、発光素子を作成する場合、その順序については特
に制限はなく、上記（１）〜（１０）の構成において、
左から右に作成してもよく、右から左に作成してもよ
い。素子の構成を表す概略断面図を図１（図１）から図
６（図６）として示した。もちろん、本発明の発光素子
は図１から図６に示した構成および形状に限定されるも
のではない。本発明の発光素子の用途は特に限定される
ものではなく、表示用、ディスプレイ用、交通信号用、
交通表示用、液晶バックライト用、液晶フロントライト
用、フィールドシーケンシャル液晶表示用、一般照明器
具用、局所照明用、インテリア照明用等の種々の用途に
使用することが可能であり、もちろんここに記載した用
途に限定されるものではない。

【０１３９】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１：（色変換材料） 例示化合物Ａ−２をジクロロメタンに２×１０^−５ｍｏ
ｌ／リットルの濃度になるように溶解し溶液を調製し
た。この溶液に３７５ｎｍの紫外光を照射したところ、
緑色（５２０ｎｍ）の発光が観察された。このことは、
紫外光が緑色の可視光に変換されたことを表す。

【０１４０】実施例２：（色変換材料） 実施例１と同様に、例示化合物Ａ−１０の化合物をジク
ロロメタンに２×１０ ^−５ｍｏｌ／リットルの濃度にな
るように溶解し溶液を調製した。この溶液に２５６ｎｍ
の紫外光を照射したところ緑色（５３０ｎｍ）の発光が
観察された。

【０１４１】実施例３：（組成物の調整） ポリカーボネート（光学ディスクグレード：重量平均分
子量３万）１００重量部、例示化合物Ａ−２の化合物１
重量部、トリス（２，４−ジ−tert−ブチル）ホスファ
イト０．１重量部をヘンシェルミキサーにて混合した
後、単軸押出機にて、シリンダー温度２４０℃で脱気し
ながら溶融混練して、押出しペレット化して、ペレット
状の組成物を得た。

【０１４２】実施例４：（組成物の調整） 粉末状ポリメチルメタクリレート（一般光学グレード）
１０重量部、例示化合物Ｂ−５の化合物０．１重量部お
よびジクロロメタン５００重量部を、攪拌槽を用いて混
合し、組成物のジクロロメタン溶液を調整した。

【０１４３】実施例５：（組成物の調製） エポキシ等量１８５のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
(軟化点９５℃)を１００重量部、テトラヒドロ無水フタ
ル酸１９．０重量部、１−ベンジル−２−フェニルイミ
ザドール２．３重量部、例示化合物Ｂ−１６の化合物
１．０重量部、ジベンゾ｛[f,f']−４，４’，７，７’
−テトラフェニル｝ジインデノ［1,2,3-cd:1',2',3'-l
m］ペリレン１．０重量部よりなる混合物を配合し、ニ
ーダー（バレル温度９０℃）にて混練後、冷却粉砕し粉
末状のエポキシ樹脂組成物を調製した。

【０１４４】実施例６：（色変換光学部品の作成） 実施例３で得られた組成物を射出成形により板状の成形
品を製造した。すなわち、該組成物のペレットを１００
℃で２４時間減圧乾燥した後、３０ｔ直圧式成形機に
て、成形温度２５０℃、金型温度８０℃で射出成形して
色変換光学部品（ディスク状：直径３０ｍｍ、厚み３ｍ
ｍ）を作成した。

【０１４５】実施例７：（色変換光学部品の作成） 実施例４で製造した組成物のトルエン溶液をスピンコー
ト法により２３００回転で、厚さ０．７ｍｍのガラス板
に塗布した。その後、オーブン中で、１１０℃にてスピ
ンコート塗布を行ったガラス板を焼成し、フィルター状
の色変換光学部品を作成した。

【０１４６】実施例８：（色変換光学部品の作成） 実施例５で得られた組成物を試験用金型を用いて、成形
温度１５０℃でトランスファ成形（圧力４０ｋｇｆ／ｃ
ｍ^２、時間２分）し、さらに、１５０℃で４時間アフタ
キュアし、色変換光学部品を得た。

【０１４７】実施例９：（発光素子の作成） 表面に銅箔でパターニングされた基板にＬＥＤチップ
（単体で単色性ピークの青色可視光を発生する発光ダイ
オードチップ）を搭載した。ＬＥＤチップの電極は金に
より基板上の銅箔パターンにワイヤボンド結合させ素子
を作成した。次ぎに該素子にＬＥＤチップが内部に配置
されるように貫通穴があいたマスクを被服させ、続い
て、実施例５で得られた組成物を脱気しつつ金型に挿入
し、ここに該素子を含浸させ、成形温度１５０℃でトラ
ンスファー成形（圧力４０ｋｇｆ／ｃｍ^２、時間２分）
し、さらに１５０℃で４時間アフタキュアした。この素
子に２０ｍｍＡの直流電流を通電したところ、白色の発
光が観察された。また、該素子を１０００時間連続点灯
させたが、色調の変化は観察されなかった。

【０１４８】実施例１０：（発光素子の作成） 実施例６で作成したディスク状色変換光学部品を発光波
長４５０ｎｍの青色ランプの前面に固定して発光素子を
作成した。この素子のランプに電流を通電したところ、
白色に近い青緑色の発光が観察された。該素子を１００
０時間連続点灯させたが色調の変化は観察されなかっ
た。

【０１４９】実施例１１：（発光素子の作製） ＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を洗浄し、
さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。先
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７
５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次
に、正孔注入輸送層の上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光
層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機エ
レクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子に１
０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で電流を通電したところ緑
色の発光が観察された。このように作成した緑色発光の
有機ＥＬ素子に、実施例７で作成した色変換光学部材を
発光面が色変換光学部材側となるように貼り合わせ、発
光素子を作成した。有機ＥＬ素子を１０ｍＡ／ｃｍ^２の
定電流密度で駆動させたところ白色の発光が観察され
た。

【０１５０】

【発明の効果】本発明により、寿命が長く、耐久性に優
れた色変換材料、該材料を含有する組成物、該組成物を
成形してなる色変換光学部品、該色変換光学部品を使用
した発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模
式的に表す概略断面図である。図１は光源として発光ダ
イオードを使用し、光源／色変換光学部品／透光性基板
の構成であり、透光性基板としてレンズ形状の透光性基
板を用いた発光素子の例である。

【図２】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模
式的に表す概略断面図である。図２は光源として発光ダ
イオードを使用し、光源／色変換光学部品の構成であ
り、色変換光学部品としてレンズ形状の色変換光学部品
を用いた発光素子の例である。

【図３】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模
式的に表す概略断面図である。図３は光源として発光ダ
イオードを使用し、光源／透光性基板／色変換光学部品
の構成であり、色変換光学部品としてレンズ形状の色変
換光学部品を用いた発光素子の例である。

【図４】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模
式的に表す概略断面図である。図４は光源として発光ダ
イオードを使用し、光源／透光性基板／色変換光学部品
／透光性基板の構成であり、色変換光学部品として板状
の色変換光学部品を用いた素子の例である。

【図５】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模
式的に表す概略断面図である。図５は光源として有機エ
レクトロルミネッセンス素子を用い、光源／透光性基板
／色変換光学部品の構成であり、色変換光学部品として
板形状の色変換光学部品を用いた素子の例である。

【図６】本発明の色変換光学部品を用いた発光素子を模
式的に表す概略断面図である。図６は光源として有機エ
レクトロルミネッセンス素子を用い、光源／透光性基板
／色変換光学部品／透光性基板の構成であり、色変換光
学部品として板形状の色変換光学部品を用いた素子であ
る。

【符号の説明】

１：発光ダイオード（光源） ２：基板 ２’：カップ状基板 ３：マスク ４：色変換光学部品 ５：透光性基板 ５’：第２の透光性基板 ５”：陽極（透明電極）付き透光性基板 ６：発光素子からの発光光 ７：リード ８：リード ９：正孔注入輸送層 １０：電子注入輸送層 １１：陰極 １２：発光層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｂ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｈ０５Ｂ 33/12 Ｈ０５Ｂ 33/12 Ｅ 33/14 33/14 Ａ 33/22 33/22 Ｄ (72)発明者 島村 武彦 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB04 AB11 BB06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4J002 AA001 BC031 BD041 BD121 BE021 BE061 BF011 BF021 BG041 BG051 BH021 CC031 CC161 CC181 CC191 CD001 CE001 CF001 CF011 CF281 CG001 CH091 CK021 CL001 CL071 CM041 CN031 CP031 CP051 EU056 EV026 EV086 EV306 GP00

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ピリジン−フタルイミド縮合誘導体を使
   用することからなる色変換材料。
2. 【請求項２】 ピリジン−フタルイミド縮合誘導体が一
   般式（１）（化１）または一般式（２）（化２）で表さ
   れる化合物、その互変異性体、または、その亜鉛錯体で
   ある請求項１記載の色変換材料。 【化１】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有して
   いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
   アリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４は水素
   原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、
   分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
   い直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有し
   ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
   置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
   ケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
   環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい
   直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有
   していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよ
   いアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアラ
   ルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、
   置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を
   有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していて
   もよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯ
   ＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有してい
   てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
   有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
   基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは
   置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−ＣＯ
   Ｒ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有していて
   もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
   していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
   置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有し
   ていてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表す）、
   あるいは−ＯＣＯＲ _５（基中、Ｒ_５は置換基を有してい
   てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
   有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
   基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるいは
   置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表し、
   さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_１〜Ｙ_４から選ばれる隣接
   する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
   に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、置換
   基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を有し
   ていてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を有し
   ていてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよい〕 【化２】 〔式中、Ｒ_１およびＲ_２は水素または、置換基を有して
   いてもよいアルキル基または置換基を有していてもよい
   アリール基を表し、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_{１ ０}は水
   素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
   もよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を
   有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
   たは環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していても
   よい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基
   を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していて
   もよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよい
   アラルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール
   基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換
   基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有して
   いてもよいアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−
   ＣＯＯＲ_３ 基（基中、Ｒ_３ は水素原子、置換基を有し
   ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
   基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
   ル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、あるい
   は置換基を有していてもよいアリール基を表す）、−Ｃ
   ＯＲ_４ 基（基中、Ｒ_４は水素原子、置換基を有してい
   てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
   有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
   基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を
   有していてもよいアリール基、あるいはアミノ基を表
   す）、あるいは−ＯＣＯＲ_５（基中、Ｒ_５は置換基を有
   していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
   換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケ
   ニル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ある
   いは置換基を有していてもよいアリール基を表す）を表
   し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ_４およびＹ_５〜Ｙ_１０から選ばれ
   る隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子
   と共に、置換基を有していてもよい炭素環式脂肪族環、
   置換基を有していてもよい炭素環式芳香族環、置換基を
   有していてもよい複素環式脂肪族環、または、置換基を
   有していてもよい複素環式芳香族環を形成していてもよ
   い〕
3. 【請求項３】少なくとも一種のピリジン−フタルイミド
   縮合誘導体および少なくとも一種の高分子化合物を含ん
   でなる組成物。
4. 【請求項４】請求項３の組成物を成形して得られる色変
   換光学部品。
5. 【請求項５】光源および請求項４記載の色変換光学部品
   を使用してなる発光素子。
6. 【請求項６】光源が発光ダイオードである請求項５記載
   の発光素子。