JP2016506039A - 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国特許法第119条(e)項の下、その全体を本明細書に参照により援用される、2012年12月13日出願の米国仮特許出願第61/736,698号明細書の優先権を主張するものである。
フッ素化材料および光開始剤を含んでなる第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で第1層を処理する工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、その上にパターン化下塗り層を有する第1層をもたらす工程であって、パターン化下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上のパターン化下塗り層上に液相堆積によって第2層を形成する工程と
を含んでなる方法が提供される。
フッ素化材料を含んでなる第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
第1層上に中間層を形成する工程であって、前記中間層が光開始剤を含んでなる工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層を中間層上に形成する工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層および中間層を非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層をその上に有する第1層をもたらす工程であって、パターン化下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上のパターン化下塗り層上に液相堆積によって第2層を形成する工程と
を含んでなる方法がさらに提供される。
フッ素化材料および光開始剤を含んでなる第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で第1層を処理する工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、その上にパターン化下塗り層を有する第1層をもたらす工程であって、パターン化下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上のパターン化下塗り層上に液相堆積によって第2層を形成する工程と
を含んでなる方法が提供される。
フッ素化を含んでなる第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
第1層上に中間層を形成する工程であって、前記中間層が光開始剤を含んでなる工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層を中間層上に形成する工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層および中間層を非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層をその上に有する第1層をもたらす工程であって、パターン化下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上のパターン化下塗り層上に液相堆積によって第2層を形成する工程と
を含んでなる方法がまた提供される。
以下に説明される実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。
プロセスIは、
フッ素化材料および光開始剤を含んでなる第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で第1層を処理する工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、その上にパターン化下塗り層を有する第1層をもたらす工程であって、パターン化下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上のパターン化下塗り層上に液相堆積によって第2層を形成する工程と
を含んでなる。
フッ素化材料の組成は、第1層の表面エネルギーが下塗り層のそれよりも低い限り、特に限定されるものではない。
光開始剤は、活性化放射線に露光された場合に反応性化学種を発生させる化合物または化合物の組み合わせである。反応性化学種の例としては、フリーラジカル、酸、および塩基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本明細書において使用される場合、用語「酸」および「塩基」は、ブレンステッド酸および塩基ならびにルイス酸および塩基を両方とも包含する。
ある実施形態においては、第1層は、フッ素化酸ポリマーおよび光開始剤を含んでなる。ある実施形態においては、第1層は本質的に、動作の原理または第1層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、フッ素化酸ポリマーおよび光開始剤からなる。
芳香族アミン化合物は、少なくとも1つの芳香族アミン基を有する。本明細書において使用される場合、用語「芳香族アミン基」は、カルバゾール基を含むことを意図している。
Arは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、アリール基または重水素化アリール基であり;
Lは、連結基であり;
nは、0よりも大きい整数である)。
Rは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、ジアリールアミノ、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択されるか、または隣接R基は、一緒に結合して縮合5もしくは6員環芳香族もしくは脂環式環を形成することができ;
cは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
dは、0〜5の整数であり;
mは、1〜5の整数である)
を有する基からなる群から選択される。
を有する基からなる群から選択される。
を有する基からなる群から選択される。
Ar’は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、単結合およびアリール基からなる群から選択され;
L’は、O、S、アルキル、シリル、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの置換類似体、それらの重水素化類似体、それらの置換された重水素化類似体、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される)。
ポリマーA1
プロセスIにおいて、第1層が形成され、下塗り層が第1層の上に形成され、下塗り層がパターンで活性化放射線に露光され、下塗り層を非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層をその上に有する第1層をもたらすために下塗り層が現像される。
プロセスIIは、
フッ素化材料を含んでなる第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
第1層上に中間層を形成する工程であって、前記中間層が光開始剤を含んでなる工程と;
動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で中間層を処理する工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層および中間層を非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層をその上に有する第1層をもたらす工程であって、パターン化下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上のパターン化下塗り層上に液相堆積によって第2層を形成する工程と
を含んでなる。
第1層は、フッ素化材料を含んでなる。上に考察されたフッ素化材料のいずれかを、この層に使用することができる。
中間層は、光開始剤を含んでなる。上に考察された光開始剤のいずれかを、この層に使用することができる。
下塗り層は本質的に、動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう他の構成要素が存在しない、芳香族アミン化合物からなる。上に考察された芳香族アミンのいずれかを、この層に使用することができる。
プロセスIIにおいて、第1層が形成され、中間層が第1層の上に形成され、下塗り層が中間層の上に形成され、下塗り層がパターンで放射線に露光され、下塗り層および中間層を非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層をその上に有する第1層をもたらすために下塗り層が現像される。用語「効果的に除去する」および「効果的な除去」とは、下塗り層および中間層が非露光部において本質的に完全に除去されることを意味する。下塗り層および中間層が効果的に除去されている領域は、下塗り材料または中間層が存在しないかのように機能する。下塗り層はまた、露光部において部分的に除去されてもよいが、完全には除去されなくてもよい。こうして、下塗り層の残ったパターンは、元の下塗り層よりも薄い可能性がある。下塗り層のパターンは、第1層の表面エネルギーよりも高い表面エネルギーを有する。第2層は、第1層上の下塗り層のパターンの上におよび直接パターン上に液相堆積によって形成される。
プロセスIおよびプロセスIIは両方とも、電子デバイスにおけるその適用の観点からさらに説明されるが、本方法はそのような適用に限定されない。以下の考察において、用語「本方法」および「本新規方法」は、特に明確に述べない限り、プロセスIおよびプロセスIIの両方を意味する。
フッ素化材料および光開始剤を含んでなる第1有機活性層を形成する工程であって、前記第1有機活性層が電極より高い第1表面エネルギーを有する工程と;
動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で第1有機活性層を処理する工程と;
放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から除去し、下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1有機活性層上の下塗り層のパターン上に液相堆積によって第2有機活性層を形成する工程と
を含んでなる、第1有機活性層および第2有機活性層をその上に配置している電極を含んでなる有機電子デバイスの製造方法。
フッ素化材料を含んでなる第1有機活性層を形成する工程であって、前記第1有機活性層が電極より高い第1表面エネルギーを有する工程と;
第1有機活性層上に光開始剤を含んでなる中間層を形成する工程と;
動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で第1中間層を処理する工程と;
放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層および中間層を非露光部から除去し、下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1有機活性層上の下塗り層のパターン上に液相堆積によって第2有機活性層を形成する工程と
を含んでなる、第1有機活性層および第2有機活性層をその上に配置している電極を含んでなる有機電子デバイスの製造方法。
支持体上にアノードを提供する工程と;
アノードの上に正孔注入層を形成する工程であって、前記正孔注入層がフッ素化材料および光開始剤を含んでなり、前記正孔注入層が第1表面エネルギーを有する工程と;
正孔注入層上に直接下塗り層を形成する工程であって、前記下塗り層が、動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミンからなる工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、展開された下塗り層のパターンを正孔注入層上にもたらす工程であって、前記展開された下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
下塗り層の展開されたパターン上に液相堆積によって正孔輸送層を形成する工程と
を含んでなる方法が提供される。
アノードの上に正孔注入層を形成する工程であって、前記正孔注入層がフッ素化材料を含んでなり、第1表面エネルギーを有する工程と;
正孔注入層上に中間層を形成する工程であって、前記中間層が光開始剤を含んでなる工程と;
中間層上に直接下塗り層を形成する工程であって、前記下塗り層が、動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミンからなる工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を展開して下塗り層および中間層を非露光部から効果的に除去し、展開された下塗り層のパターンを正孔注入層上にもたらす工程であって、前記展開された下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
下塗り層の展開されたパターン上に液相堆積によって正孔輸送層を形成する工程と
を含んでなる方法が提供される。
アノードの上に正孔注入層を形成する工程であって、前記正孔注入層がフッ素化材料および光開始剤を含んでなり、前記正孔注入層が第1表面エネルギーを有する工程と;
正孔注入層上に直接下塗り層を形成する工程であって、前記下塗り層が、動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミンからなる工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を展開して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、展開された下塗り層のパターンを正孔注入層上にもたらす工程であって、前記展開された下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
下塗り層の展開されたパターン上に液相堆積によって光活性層を形成する工程と
を含んでなる方法が提供される。
アノードの上に正孔注入層を形成する工程であって、前記正孔注入層がフッ素化材料を含んでなり、前記正孔注入層が第1表面エネルギーを有する工程と;
正孔注入層上に中間層を形成する工程であって、前記中間層が光開始剤を含んでなる工程と;
中間層上に直接下塗り層を形成する工程であって、前記下塗り層が、動作の原理または下塗り層の際立った特性を実質的に変えるであろう構成要素が存在しない、本質的に芳香族アミンからなる工程と;
活性化放射線で下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を展開して下塗り層および中間層を非露光部から効果的に除去し、展開された下塗り層のパターンを正孔注入層上にもたらす工程であって、前記展開された下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
下塗り層の展開されたパターン上に液相堆積によって光活性層を形成する工程と
を含んでなる方法が提供される。
芳香族アミンポリマーA2は、次の通り製造することができる。
(a)化合物2の合成
ポリマーフッ素化スルホン酸でドープされた導電性ポリマーである、HIJ−1。そのような物質は、たとえば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、同第2005/0205860号明細書、およびPCT出願国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
が挙げられる。
これらの実施例は、プロセスIが用いられる場合に、接触角の変化を例示する。
この実施例は、プロセスIIが用いられる場合に、接触角の変化を例示する。
非露光部:接触角=30°
露光部は、非露光部よりもはるかにより湿潤性である。
Claims (8)
- 第1層の上への閉じ込め第2層の形成方法であって、前記方法が、
フッ素化材料および光開始剤を含んでなる前記第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で前記第1層を処理する工程と;
活性化放射線で前記下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層を前記非露光部から効果的に除去し、その上にパターン化下塗り層を有する第1層をもたらす工程であって、前記パターン化下塗り層が前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1層上の前記パターン化下塗り層上に液相堆積によって前記第2層を形成する工程と
を含んでなる方法。 - 電極、第1有機活性層、および第2有機活性層をその上に有する支持体を含んでなる有機電子デバイスの製造方法であって、前記方法が、
前記第1有機活性層を前記電極の上に形成する工程であって、前記第1有機活性層がフッ素化材料および光開始剤を含んでなり、前記第1有機活性層が第1表面エネルギーを有する工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層で前記第1有機活性層を処理する工程と;
活性化放射線で前記下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層を前記非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層を有する第1層をもたらす工程であって、前記パターン化下塗り層が前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1有機活性層上の下塗り層の前記パターン上に液相堆積によって前記第2有機活性層を形成する工程と
を含んでなる方法。 - 第1層の上への閉じ込め第2層の形成方法であって、前記方法が、
フッ素化材料を含んでなる前記第1層を形成する工程であって、前記第1層が第1表面エネルギーを有する工程と;
前記第1層上に中間層を形成する工程であって、前記中間層が光開始剤を含んでなる工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層を前記中間層上に形成する工程と;
活性化放射線で前記下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層および前記中間層を前記非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層をその上に有する第1層をもたらす工程であって、前記パターン化下塗り層が前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1層上の前記パターン化下塗り層上に液相堆積によって前記第2層を形成する工程と
を含んでなる方法。 - 電極、第1有機活性層、および第2有機活性層をその上に有する支持体を含んでなる有機電子デバイスの製造方法であって、前記方法が、
前記第1有機活性層を前記電極の上に形成する工程であって、前記第1有機活性層がフッ素化材料を含んでなり、前記第1有機活性層が第1表面エネルギーを有する工程と;
前記第1有機活性層上に中間層を形成する工程であって、前記中間層が本質的に光開始剤からなる工程と;
本質的に芳香族アミン化合物からなる下塗り層を前記中間層上に形成する工程と;
活性化放射線で前記下塗り層をパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層および前記中間層を前記非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層を有する第1層をもたらす工程であって、前記パターン化下塗り層が前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1有機活性層上の下塗り層の前記パターン上に液相堆積によって前記第2有機活性層を形成する工程と
を含んでなる方法。 - 前記光開始剤が光酸発生剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記光開始剤がフリーラジカル発生剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記光開始剤がオニウム塩である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記活性化放射線が300nmよりも大きい波長を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
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