JPWO2017002707A1 - 色変換組成物、色変換フィルム並びにそれを含む発光装置、液晶表示装置および照明装置 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(R1〜R4は同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基および隣接置換基との間に形成される環構造からなる群より選ばれる。Ar1〜Ar4はアリール基でありAr1≠Ar2またはAr3≠Ar4である。Ar5はアリール基またはヘテロアリール基である。)
Description
本発明の実施の形態にかかる色変換組成物は、光源からの入射光をこの入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、一般式(1)で表される化合物を含有する。
バインダー樹脂は、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料であれば良く、例えばアクリル酸系、メタクリル酸系、ポリケイ皮酸ビニル系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂(シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物(架橋物)を含む)、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂などの公知のものを用いることができる。また、これらの共重合樹脂を用いても構わない。これらの樹脂を適宜設計することにより、本発明の実施の形態にかかる色変換組成物に有用な樹脂が得られる。これらの樹脂の中でも、フィルム化のプロセスが容易であることから、熱硬化性樹脂がさらに好ましい。透明性、耐熱性などの観点から、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂またはこれらの混合物を好適に用いることができる。バインダー樹脂に含有される熱硬化性樹脂は、1種類でもよいし、2種類以上組み合わせてもよい。バインダー樹脂は、必要に応じて硬化剤を含有しても良い。例えば、エポキシ樹脂と硬化剤とを組み合わせることにより、エポキシ樹脂の硬化を促進して短時間で硬化させることができる。
本発明の実施の形態にかかる色変換組成物は、溶媒を含んでいてもよい。この溶媒は、流動状態の樹脂の粘度を調整でき、一般式(1)で表される化合物の劣化に影響を与えないものであれば、特に限定されない。例えば、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、アセトン、テルピネオール、テキサノール、メチルセルソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられ、これらの溶媒を2種類以上混合して使用することも可能である。これらの溶媒の中で特にトルエンは、一般式(1)で表される化合物の劣化に影響を与えず、乾燥後の残存溶媒が少ない点で好適に用いられる。
以下に、本発明の実施の形態にかかる色変換組成物の製造方法の一例を説明する。この製造方法では、前述した一般式(1)で表される化合物、バインダー樹脂、溶剤等を所定量混合する。上記の成分を所定の組成になるよう混合した後、ホモジナイザー、自公転型攪拌機、3本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等の撹拌・混練機で均質に混合分散することで、色変換組成物が得られる。混合分散後、もしくは混合分散の過程で、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
本発明の実施の形態にかかる色変換フィルムは、上述した本実施の形態にかかる色変換組成物を硬化して得られる層を含んでいれば、その構成に限定はない。図1は、本発明の実施の形態にかかる色変換フィルムの一例を示す模式断面図である。図2は、本発明の実施の形態にかかる色変換フィルムの別例を示す模式断面図である。図3は、本発明の実施の形態にかかる色変換フィルムの更なる別例を示す模式断面図である。この色変換フィルム1の代表的な構造例として、図1に示すように、基材層10と、本発明の実施の形態にかかる色変換組成物を硬化することによって得られる色変換層11との積層体が挙げられる。また、色変換フィルム1の別の構造例として、図2に示すように、色変換層11が複数の基材層10によって挟まれた積層体が挙げられる。あるいは、色変換フィルム1には、色変換層11の酸素、水分や熱による劣化を防ぐために、図3に示すように、基材層10と色変換層11との間にバリアフィルム層12をさらに設けても良い。
基材層10としては、特に制限無く公知の金属、フィルム、ガラス、セラミック、紙等を使用することができる。具体的には、基材層10として、アルミニウム(アルミニウム合金も含む)、亜鉛、銅、鉄などの金属板や箔、セルロースアセテート、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、アラミド、シリコーン、ポリオレフィン、熱可塑性フッ素樹脂、テトラフルオロエチレンとエチレンの共重合体(ETFE)などのプラスチックのフィルム、α−ポリオレフィン樹脂、ポリカプロラクトン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂およびこれらとエチレンの共重合樹脂からなるプラスチックのフィルム、前記プラスチックがラミネートされた紙、または前記プラスチックによりコーティングされた紙、前記金属がラミネートまたは蒸着された紙、前記金属がラミネートまたは蒸着されたプラスチックフィルムなどが挙げられる。また、基材層10が金属板である場合、その表面にクロム系やニッケル系などのメッキ処理やセラミック処理が施されていてもよい。
次に、本発明の実施の形態にかかる色変換フィルム1の色変換層11の製造方法の一例を説明する。この製造方法では、上述した方法で作製した色変換組成物を基材上に塗布し、乾燥させる。塗布は、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、バリバーロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター等により行うことができる。色変換層11の膜厚均一性を得るためには、スリットダイコーターで塗布することが好ましい。
本発明の実施の形態にかかる色変換フィルム1のバリアフィルム層12(図3参照)を形成するバリアフィルムとしては、色変換層11に対してガスバリア性を向上する場合などにおいて適宜用いられ、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イットリウム、酸化マグネシウムなど、またはこれらの混合物、またはこれらに他の元素を添加した金属酸化物薄膜、あるいはポリ塩化ビニリデン、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。また、水分に対してバリア機能を有する膜としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンと塩化ビニル、塩化ビニリデンとアクリロニトリルの共重合物、フッ素系樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。
本発明において、励起光の種類は、一般式(1)で表される化合物が吸収可能な波長領域に発光を示すものであればよく、この条件を満足する限り、いずれの励起光でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機ELなどの蛍光性光源、有機エレクトロルミネッセンス素子光源、LED、白熱光源、あるいは太陽光など、いずれの光源の励起光でも原理的には利用可能であるが、特にはLEDの光が好適な励起光である。ディスプレイや照明用途では、青色光の色純度を高められる点で、400nm〜500nmの範囲の励起光を持つ青色LEDがさらに好適な励起光の光源である。励起光の波長範囲がこれより長波長側にあると青色光が欠如するために白色光が形成できなくなり、また励起光の波長範囲がこれより短波長側にあると、一般式(1)で表される化合物あるいはバインダー樹脂等の有機化合物が光劣化しやすいので好ましくない。
本発明におけるバックライトユニットは、本発明にかかる発光装置の一例であり、少なくとも光源および本発明の実施の形態にかかる色変換フィルム(例えば図1〜3に示す色変換フィルム1)を含む構成である。これらの光源と色変換フィルムの配置方法については特に限定されず、光源と色変換フィルムを密着させた構成を取っても良いし、光源と色変換フィルムを離したリモートフォスファー形式を取っても良い。また、このバックライトユニットは、色純度を高める目的で、さらにカラーフィルターを含む構成を取っても良い。前述の通り、400nm〜500nmの範囲の励起光は比較的小さい励起エネルギーであるため、一般式(1)で表される化合物の分解を防止できるので、光源は400nm〜500nmの領域で最大発光ピークを有する発光ダイオードであることが好ましい。
化合物の1H−NMRは、超伝導FTNMR EX−270(日本電子(株)製)を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。
化合物の吸収スペクトルは、U−3200形分光光度計(日立製作所(株)製)を用い、化合物をトルエンに1×10-6mol/Lの濃度で溶解させて測定を行った。
化合物の蛍光スペクトルは、F−2500形分光蛍光光度計(日立製作所(株)製)を用い、化合物をトルエンに1×10-6mol/Lの濃度で溶解させ、波長460nmで励起させた際の蛍光スペクトルを測定した。
絶対PL量子収率測定装置(Quantaurus−QY、浜松ホトニクス(株)製)を用い、化合物をトルエンに1×10-6mol/Lの濃度で溶解させ、波長460nmで励起させた際の蛍光量子収率を測定した。
各色変換フィルムおよび青色LED素子(ProLight社製;型番PM2B−3LBE−SD、発光ピーク波長:460nm)を搭載した発光装置に、10mAの電流を流してLEDチップを点灯させ、分光放射輝度計(CS−1000、コニカミノルタ社製)を用いて初期輝度を測定した。なお、各色変換フィルムと青色LED素子との距離を3cmとした。その後、室温下で青色LED素子からの光を照射し、下記式の輝度保持率が98%になるまでの時間を測定することで、光耐久性を評価した。
輝度保持率(%)=(青色LED照射後の輝度/初期輝度)×100
(小数第1位を四捨五入)
以下に、本発明における合成例1の化合物R−1の合成方法について説明する。化合物R−1の合成方法では、4−(4−t−ブチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)ピロール300mg、2−メトキシベンゾイルクロリド201mgとトルエン10mlの混合溶液を窒素気流下、120℃で6時間加熱した。この加熱溶液を室温に冷却後、エバポレートした。ついで、エタノール20mlで洗浄し、真空乾燥した後、2−(2−メトキシベンゾイル)−3−(4−t−ブチルフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)ピロール260mgを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.19(s,18H)、3.42(s,3H)、3.85(s,6H)、5.72(d,1H)、6.20(t,1H)、6.42−6.97(m,16H)、7.89(d,4H)。
本発明の実施例1では、二液型熱硬化性エポキシ系アクリル樹脂100重量部に対して、化合物R−1を0.08重量部、硬化剤0.5重量部を混合した後、300RPMで1時間攪拌し、コーティング組成物を製造した。ついで、このコーティング組成物を延伸ポリエチレンテレフタル酸フィルム(東レ先端素材製XG5P1)の上にバーコーティング方式を用いて塗布した後、120℃で5分間乾燥し、平均膜厚さ10μmのコーティング層を形成した。その後、拡散フィルム(東レ先端素材製Texcell(登録商標)TDF127)をラミネーションした後、60℃で1時間熟成して、色変換フィルムを得た。
本発明の実施例2、3では、化合物R−1の代わりに化合物R−2、化合物R−3を各々用い、このこと以外は実施例1と同様にして、色変換フィルムを製造した。
本発明の実施例4では、化合物R−1を0.08重量部と共に化合物G−1を0.4重量部追加した以外は実施例1と同様にして、色変換フィルムを製造した。
本発明の実施例5、6では、化合物R−1の代わりに化合物R−2、化合物R−3を各々用い、このこと以外は実施例4と同様にして、色変換フィルムを製造した。
本発明に対する比較例1では、化合物R−1の代わりに化合物R−4を用いた以外は実施例4と同様にして、色変換フィルムを製造した。
本発明に対する比較例2では、化合物R−1の代わりに化合物R−5を用いた以外は実施例4と同様にして、色変換フィルムを製造した。
上述した実施例1〜6、比較例1および比較例2で各々製造した各色変換フィルムを青色LEDバックライトユニットの中、導光板とプリズムフィルムの間に入れて、分光照度計(コニカミノルタ製CL−500A)を用いて発光スペクトルを測定した。測定した最大発光波長および半値幅と、各色変換フィルムの光耐久性とを表1に示す。表1を参照して分かるように、実施例1〜6の各色変換フィルムは、比較例1および比較例2のいずれよりも光耐久性が高いものであった。
上述した実施例4〜6、比較例1、および比較例2で各々製造した各色変換フィルムを青色LEDバックライトユニットの中、導光板とプリズムフィルムの間に入れて、輝度計(コニカミノルタ製CA−310)を用いて、輝度および色再現性を測定した。その結果を表2に示す。表2を参照して分かるように、実施例4〜6の各色変換フィルムは、比較例1および比較例2のいずれよりも輝度(相対輝度)および色再現性が共に高いものであった。
10 基材層
11 色変換層
12 バリアフィルム層
Claims (11)
- 入射光を、該入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、一般式(1)で表される化合物とバインダー樹脂を含むことを特徴とする色変換組成物。
- 一般式(1)で表される化合物のAr1〜Ar4のうち少なくとも1つが、一般式(2)で表される基であってR5がアルコキシ基のものであることを特徴とする請求項1に記載の色変換組成物。
- 一般式(1)で表される化合物のR3とR4がともにフッ素であることを特徴とする請求項1または2に記載の色変換組成物。
- 一般式(1)で表される化合物が580nm〜750nmの領域で極大発光を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の色変換組成物。
- 500nm〜580nmの領域で極大発光を有する化合物をさらに含むことを特徴とする請求項4に記載の色変換組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載の色変換組成物を硬化して得られる層を含むことを特徴とする色変換フィルム。
- 光源および請求項6に記載の色変換フィルムを含むことを特徴とする発光装置。
- 前記光源が400nm〜500nmの領域で最大発光ピークを有することを特徴とする請求項7に記載の発光装置。
- 前記光源が発光ダイオードであることを特徴とする請求項8に記載の発光装置。
- 請求項7〜9のいずれか1つに記載の発光装置を含むことを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項7〜9のいずれか1つに記載の発光装置を含むことを特徴とする照明装置。
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