JP2019524717A - 含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、並びにこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
R2は、シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;または置換もしくは非置換のスルホンアミド基であり、
R6は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
R1、R3〜R5およびR7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;置換もしくは非置換のエステル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;置換もしくは非置換のスルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;または置換もしくは非置換のアリール基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基;シアノ基、ニトロ基、F、メチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、
またはメトキシ基で置換もしくは非置換のターフェニル基;またはシアノ基、ニトロ基、F、メチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、
またはメトキシ基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
[表1]
メチル1H−ピロール−3−カルボニトリル(2g、23.8mmol)をジクロロメタンに溶解させた後、ベンズアルデヒド(1.2g、11.9mmol)を添加して、約15分間撹拌した後、トリフルオロ酢酸を1〜2滴添加して、12時間常温で撹拌した。この後、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(2.7g、11.9mmol)を添加した後、15分追加撹拌した。撹拌した混合物にDIEA(N,N−ジイソプロピルエチルアミン)(21.5g、166mmol)を添加し、この後、ボロントリフルオライド−エチルエーテルコンプレックス(25g、178mmol)をゆっくり添加して、追加的に5時間を撹拌した。撹拌を完了した後、水で反応を終了し、ジクロロメタンを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて中間体A−1を合成した。[M−F]+=299
A−1(0.76g、2.4mmol)をジメチルホルムアミドに溶解させた後、ポタシウムシクロヘキシルトリフルオロボレート(Potassium cyclohexyltrifluoroborate)(2g、10.8mmol)とMn(OAc)3(7g、26.4mmol)を添加して、80℃で1時間撹拌させた後、反応を終了した。水とエチルアセテートを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて[化合物A]を確保した。[M−F]+=627
製造された[化合物A]を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、SAN高分子100重量%対比、緑色発光物質の[化合物A]を0.3重量%比で添加し、ディフューザ粒子を3重量%比を入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に、固形分30%水準の溶液を用いて、PETフィルム上にコーティングを進行させて緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造方法Aにおいて、A−1を生成するメチル1H−ピロール−3−カルボニトリルの代わりに2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル−1H−ピロール−3−カルボキシレートを用いることを除き、同様に製造した。[M−F]+=701
製造方法Aにおいて、化合物Aを製造する時、A−1を用いることを除き、B−1を用いて製造した。[M−F]+=1029
B−2(0.15g、0.14mmol)をメチレンクロライド溶液に溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル(0.03g、0.28mmol)を0℃で滴加した。常温で3時間撹拌後、TMSCN(Trimethylsilyl cyanide)を(0.14g、1.4mmol)を滴加した後、常温で5時間撹拌した。反応終結後、飽和NaHCO3溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムでフィルタ後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより化合物Bを確保した。
製造された[化合物B]を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、SAN高分子100重量%対比、緑色発光物質の[化合物B]を0.3重量%比で添加し、ディフューザ粒子を3重量%比を入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に、固形分30%水準の溶液を用いて、PETフィルム上にコーティングを進行させて、緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造方法Aの化合物A−1の製造において、メチル1H−ピロール−3−カルボニトリルの代わりにピロールを用いることを除けば、同様に製造してC−1を確保した。[M−F]+=249
ジクロロエタンにジメチルホルムアミド10mLと混合した後、0℃でゆっくりPOCl3 10mLを投入させた後、1時間常温で撹拌した後、化合物C−1(2g、7.5mmol)を添加して、60℃に昇温した。1時間撹拌後、反応を終結した。飽和水酸化ナトリウム水溶液で中和させた後、ジクロロメタンで有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、濃縮後、カラムクロマトグラフィーを用いて化合物C−2を確保した。[M−F]+=277
C−2(1.7g、5.7mmol)をTHFに溶かした後、NH2SO3H(0.5g、5.7mmol)を入れて撹拌した。この後、水に溶かしたNaClO4(0.5g、5.7mmol)を0℃でゆっくり滴加した。2時間撹拌後、飽和ソジウムチオスルフェート(sodium thiosulfate)溶液とジクロロメタン溶液を用いて有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、化合物C−3を確保した。[M−F]+=293
C−3(1.4g、4.6mmol)と2,2,3,3,4,4,4−heptafluorobutanol(1.2g、6mmol)と4−ジメチルアミノピリジン(4−Dimethylaminopyridine)(0.05g、0.46mmol)をジクロロメタンに溶かした後、水に溶かしたN,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド(N,N'−Dicyclohexylcarbodiimide)(0.95g、4.6mmol)を0℃でゆっくり添加した後、撹拌した。常温で12時間撹拌後、飽和水酸化ナトリウム溶液とジクロロメタン溶液を用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてC−4を確保した。[M−F]+=475
C−4(1.8g、3.6mmol)をジメチルホルムアミドに溶解させた後、ポタシウムシクロヘキシルトリフルオロボレート(Potassium cyclohexyltrifluoroborate)(3.0g、16.2mmol)とMn(OAc)3(10.6g、39.6mmol)を添加して、80℃で1時間撹拌させた後、反応を終了した。水とエチルアセテートを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いてC−5を確保した。[M−F]+=803
化合物Bを製造する方法と同様であり、B−2の代わりにC−5を用いた。当該方法を用いて化合物5を製造した。[M+H]+=837
化合物5(1.1g、1.4mmol)とNBS(N−ブロモスクシンイミド)(0.3g、1.7mmol)をメチレンクロライドに溶かした後、4時間撹拌した。常温に冷やした後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてC−6を確保した。[M+H]+=916
C−6(1g、1.1mmol)と1−フルオロフェニルボロン酸(0.18g、1.3mmol)をトルエンに溶かした後、水に溶かした炭酸カリウム(0.4g、3.3mmol)を添加した。十分に撹拌させた後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.06g、0.05mmol)を添加した。24時間撹拌後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて化合物Cを確保した。[M+H]+=931
製造された[化合物C]を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、SAN高分子100重量%対比、緑色発光物質の[化合物C]を0.4重量%比で添加し、ディフューザ粒子を3重量%比入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に固形分30%水準の溶液を用いて、PETフィルム上にコーティングを進行させて緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
D−1の製造方法は、化合物Aを作る方法と同様であり、A−1の代わりにC−1を用いて製造した。
[M−F]+=577
D−1(1g、1.6mmol)をメチレンクロライドに溶解させた後、NIS(N−iodosuccinimide)(0.4g、1.9mmol)を入れて、常温で4時間撹拌した。常温に冷やした後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて化合物Dを確保した。[M−F]+=703
製造された[化合物D]を用いて、前記比較例1における[化合物A]の代わりに[化合物D]を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造された[化合物1]を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、SAN高分子100重量%対比、緑色発光物質の[化合物1]を0.4重量%比で添加し、ディフューザ粒子を3重量%比を入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に、固形分30%水準の溶液を用いて、PETフィルム上にコーティングを進行させて緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造された[化合物2]を用いて、前記実施例1における[化合物1]の代わりに[化合物2]を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造方法Cにおいて、[化合物4]を作る方法を用いてC−5の代わりに化合物1を用いて化合物3を製造した。
製造された[化合物3]を用いて、前記実施例1における[化合物1]の代わりに[化合物3]を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造された[化合物4]を用いて、前記実施例1における[化合物1]の代わりに[化合物4]を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造された[化合物5]を用いて、前記実施例1における[化合物1]の代わりに[化合物5]を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
製造された[化合物6]を用いて、前記実施例1における[化合物1]の代わりに[化合物6]を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
ブルーLED光源を用いて160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットで製造された緑色変換フィルムの光学物性を確認し、この製造されたバックライトユニットを60℃の温度のチャンバで持続的に駆動して、緑色発光フィルムの耐光性評価を進行させた。
[表6]
R1、R3、R5およびR7がシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基の場合、バルキネス(Bulkiness)が増大して、耐久性が向上するが、発光波長が長波長領域であるので、高色再現ディスプレイに適用しにくいという欠点があり、非対称化合物の場合、発光波長が短波長領域に移動するので、非対称性を定量化すべく、下記化合物E、A、1、B、5およびCをDMol3のプログラムを用いて双極子モーメント値を計算して、下記表7に記載した。
102:反射板
103:導光板
104:反射層
105:色変換フィルム
106:光分散パターン
Claims (12)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
R2は、シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;または置換もしくは非置換のスルホンアミド基であり、
R6は、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
R1、R3〜R5およびR7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;置換もしくは非置換のスルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;または置換もしくは非置換のアリール基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。 - 前記R1、R3、R5およびR7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のシクロヘキシル基;置換もしくは非置換のシクロペンチル基;置換もしくは非置換のシクロヘプチル基;置換もしくは非置換のシクロオクチル基;置換もしくは非置換のビシクロヘプチル基;置換もしくは非置換のビシクロオクチル基;または置換もしくは非置換のテトラヒドロピラン基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R1、R3、R5およびR7は、置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R4は、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記R4は、置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれハロゲン基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、または置換もしくは非置換のアリールオキシ基である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化学式1の化合物を、R6がR2と同一であることを除けば、R1、R3〜R5、R7、X1およびX2は同一の化合物と比較した時、最大吸収ピークが1nm〜30nm低いものである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化学式1の化合物を、R6がR2と同一であることを除けば、R1、R3〜R5、R7、X1およびX2は同一の化合物と比較した時、最大発光ピークが1nm〜30nm低いものである、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
- 樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1から9のいずれか1項に記載の化学式1で表される化合物とを含む色変換フィルム。
- 請求項10に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
- 請求項11に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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