CN110869377A - 含氮化合物、包含其的色彩转换膜以及包含其的背光单元和显示装置 - Google Patents
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Abstract
提供了含氮的环化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
Description
技术领域
本说明书要求于2017年12月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0180922号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及含氮的环化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
背景技术
常规的发光二极管(light emitting diode,LED)是通过将绿色磷光物质和红色磷光物质与蓝色发光二极管混合,或者将黄色磷光物质和蓝绿色磷光物质与UV发光二极管混合而获得的。然而,使用这样的方法,难以控制色彩并因此显色性不好。因此,色彩再现率(色域)差。
为了克服这样的色域下降并降低生产成本,近来尝试了通过使量子点成膜并将膜结合至蓝色LED来获得绿色和红色的方法。然而,基于镉的量子点具有安全性问题,并且其他量子点的效率显著低于基于镉的量子点。此外,量子点具有其对于氧和水的稳定性差的缺点,并且当聚集时其性能显著劣化。此外,由于当生产量子点时难以保持恒定的尺寸,因此单位生产成本高。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供含氮的环化合物以及包含其的色彩转换膜、背光单元和显示装置。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的磺酰基;经取代或未经取代的磺酰胺基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的芳氧基,
R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;硝基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的脂族杂环基,
R7为硝基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的脂族杂环基,以及
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;氰基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的磺酰基;经取代或未经取代的磺酰胺基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;或者经取代或未经取代的芳基,或者X1和X2键合在一起以形成经取代或未经取代的环。
本说明书的另一个实施方案提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
本说明书的又一个实施方案提供了包括色彩转换膜的背光单元。
本说明书的另一个实施方案提供了包括背光单元的显示装置。
有益效果
当化学式1的结构键合有N时,根据本说明书的一个实施方案的化合物为不仅在短波长区域中具有高的荧光效率而且具有优异的耐光性的发射绿色光的材料。因此,使用本说明书中描述的化合物作为色彩转换膜的荧光物质可以提供具有优异的亮度、色彩再现性(色域)和优异的耐光性的色彩转换膜。
附图说明
图1为示出根据本说明书的一个实施方案的使用色彩转换膜的背光的示意图。
[附图标记]
101:侧链型光源
102:反射板
103:导光板
104:反射层
105:色彩转换膜
106:光散射图案
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案的化合物的特征在于,当R7通过作为连接基团的NH键合至核结构时,发射出比在没有NH连接基团的情况下R7直接键合至核结构时更短的波长区域中的光。此外,根据本说明书的一个实施方案的化合物的特征在于,发射出比R7为氢时更长的波长区域的光。因此,根据本说明书的一个实施方案的化合物满足sRGB色彩空间并因此具有高的色彩再现性(色域)。
在本说明书中,应理解,当一部分被称为“包括”一个要素时,除非另外明确地指出,否则该部分还可以包括另外的要素并且不排除存在另外的要素。
在本说明书中,一个构件设置在另一构件“上”不仅包括一个构件邻接另一构件的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
根据本说明书,下面将描述取代基的实例,但是本说明书不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基,并且取代的位置没有限制,只要其是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代的或未经取代的”可以意指被选自以下的一个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基;硝基;羰基;羧基(-COOH);醚基;酯基;羟基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者被上述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者没有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,或者可以被理解为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基为-C(=O)NR100R101,其中R100或R101彼此相同或不同,并且可以各自独立地选自:卤素基团;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,酰胺基为-C(=O)NHR102,其中R102可以选自:氢;氘;卤素基团;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,羰基为-C(=O)R103,其中R103可以选自:氢;氘;卤素基团;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,醚基可以包含经以下取代的氧:具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基;或者具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
在本说明书中,酯基为-C(=O)OR104或-OC(=O)R105,其中R104或R105彼此相同或不同,并且可以各自独立地选自:卤素基团;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化氟烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,氟烷基可以为线性或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但是优选为1至30。具体地,其实例包括三氟甲基、全氟乙基等,但是本说明书不限于此。
在本说明书中,磺酰基可以为-SO2R106,其中R106可以选自:氢;氘;卤素基团;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,磺酰胺基可以为-SO2NR107R108或-NR107SO2R108,其中R107或R108彼此相同或不同,并且可以各自独立地选自:氢;氘;卤素基团;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,烷基可以为线性或支化的,其碳原子数没有特别限制,但是优选为1至30。具体地,烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但是其碳原子数优选为3至30。具体地,环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等。
在本说明书中,烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但是优选为1至30。具体地,其实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等。
在本说明书中,芳烷基意指经芳基取代的烷基,并且其碳原子数优选为6至30。具体地,其实例包括苄基、α-甲基苄基和α-乙基苄基,并且不特别限于此。
在本说明书中,芳基没有特别限制,但是其碳原子数优选为6至30,并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但是优选为6至30。具体地,单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基等。
在本说明书中,芴基可以是经取代的,并且相邻的取代基可以键合在一起以形成环。
在本说明书中,芳氧基中的芳基的实例与上述芳基的实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括但不限于苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,以及芳基磺酰基的实例包括但不限于苯磺酰基、对甲苯磺酰基等。
在本说明书中,杂芳基包含至少一个为除碳之外的原子的杂原子。具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se和S中的至少一个原子。杂芳基的碳原子数没有特别限制,但是优选为2至30。杂芳基为单环或多环的。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等。
在本说明书中,杂环基可以为单环或多环的,可以为芳族的、脂族的或芳族化合物和脂族化合物的稠环,并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书中,脂族杂环基可以为单环或多环的,并且具体地,脂族杂环基可以为四氢吡喃基,但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的具有1至5个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为甲基;乙基;丙基;或丁基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为甲基;乙基;异丙基;或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经芳基取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经苯基取代的甲基、经苯基取代的乙基、或经苯基取代的丙基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的环己基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为环己基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为经取代或未经取代的苄基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为未经取代或经烷基取代的芳烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为未经取代或经甲基或乙基取代的苄基。
在本说明书的一个实施方案中,R7为α-甲基苄基、或α-乙基苄基、或苄基。
在本说明书的一个实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的脂族杂环基。
在本说明书的一个实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的苯氧基;经取代或未经取代的环己基;经取代或未经取代的环戊基;经取代或未经取代的环庚基;经取代或未经取代的环辛基;经取代或未经取代的双环庚基;经取代或未经取代的双环辛基;经取代或未经取代的金刚烷基;经取代或未经取代的四氢吡喃基;经取代或未经取代的苯基;或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;未经取代或经烷基、芳基或氰基取代的苯氧基;未经取代或经烷基、芳基或烷氧基取代的环己基;环戊基;环庚基;环辛基;未经取代或经芳基取代的双环庚基;双环辛基;金刚烷基;四氢吡喃基;或者苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;甲基;未经取代或经丙基、苯基或氰基取代的苯氧基;未经取代或经甲基、乙基、苯基或甲氧基取代的环己基;环戊基;环庚基;环辛基;未经取代或经苯基取代的双环庚基;金刚烷基;四氢吡喃基;或者苯基。
在本说明书的一个实施方案中,当R1、R3、R4和R6为环己基时,化合物变得庞大并且化合物的稳定性得到改善,当R1、R3、R4和R6为经取代基如甲基、乙基或苯基取代的环己基时,化合物的稳定性进一步得到改善,使得化合物在用于色彩转换膜时有利地具有优异的耐久性。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R5彼此不同。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R5彼此相同。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为吸电子基团或氢。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氰基;硝基;酯基;酰胺基;磺酰基;氟烷基;或苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;-CN;-NO2;-COOC2H5;-CON(CH3)2;-CONH(C2H5);-CF3;-SO3C2H5;-COOCH2CF2CF2CF3;或苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;-CN;或-COOCH2CF2CF2CF3。
在本说明书的一个实施方案中,R2为氰基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的磺酰基;或者经取代或未经取代的磺酰胺基,以及R5为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中,R2为吸电子基团以及R5为氢。
在本说明书的一个实施方案中,R2为氰基;硝基;酯基;酰胺基;磺酰基;氟烷基;或苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R2为-CN;-NO2;-COOC2H5;-CON(CH3)2;-CONH(C2H5);-CF3;-SO3C2H5;-COOCH2CF2CF2CF3;或苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R2为-CN;或-COOCH2CF2CF2CF3。
在本说明书的一个实施方案中,R2为氰基;或氟烷基。
在本说明书的一个实施方案中,R2为氰基;或-CF3。
在本说明书的一个实施方案中,R2为氰基。
在本说明书的一个实施方案中,R5为氢;氘;或苯基。
在本说明书的一个实施方案中,R5为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中,R5为氢。
在本说明书的一个实施方案中,R2和R5为苯基。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自为-F、硝基、氰基、-CO2CH3、-OCOCH3、-SO3H、-CF3、-OCH3或-OC6H5。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2彼此相同或不同,并且各自为F或CN。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2为F或CN。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2为CN。
在本说明书的一个实施方案中,X1和X2为F。
在本说明书的一个实施方案中,R1、R3、R4和R6可以选自下表1,R2和R5可以选自下表2,R7可以选自下表3以及X1和X2可以选自表4。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
组合 | X1 | X2 |
1D | -F | -F |
2D | -CN | -CN |
3D | -F | -CN |
4D | -NO<sub>2</sub> | -NO<sub>2</sub> |
5D | -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> | -CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> |
6D | -OCOCH<sub>3</sub> | -OCOCH<sub>3</sub> |
7D | -CF<sub>3</sub> | -CF<sub>3</sub> |
8D | -SO<sub>3</sub>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> | -SO<sub>3</sub>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> |
9D | -OCH<sub>3</sub> | -OCH<sub>3</sub> |
10D | -OC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> | -OC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> |
在本说明书的一个实施方案中,化学式1的化合物的最大吸收峰比其中R1至R7、X1和X2与化学式1中相同,不同之处在于使用直接键代替NH连接基团的化合物低1nm至30nm。具体地,本说明书的化合物的最大吸收峰比其中R7为直接键(下面所示的式AA)并且R1至R7、X1和X2与化学式1中相同的化合物的最大吸收峰低1nm至100nm。
在本说明书的一个实施方案中,化学式1的化合物的最大发射峰比其中R1至R7、X1和X2与化学式1中相同,不同之处在于使用直接键代替NH连接基团的化合物低1nm至100nm。具体地,本说明书的化合物的最大发射峰比其中R7为直接键(下式AA)并且R1至R7、X1和X2与化学式1中相同的化合物的最大发射峰低1nm至100nm。
[化学式AA]
在本说明书的一个实施方案中,提供了色彩转换膜,其包含:树脂基体;和分散在树脂基体中的由化学式1表示的化合物。
色彩转换膜中的由化学式1表示的化合物的含量可以在0.001重量%至10重量%的范围内。
色彩转换膜可以包含一种或两种或更多种由化学式1表示的化合物。
除由化学式1表示的化合物之外,色彩转换膜还可以包含荧光物质。当使用发射蓝色光的光源时,色彩转换膜优选地包含发射绿色光的荧光材料和发射红色光的荧光材料二者。此外,当使用发射蓝色光和绿色光的光源时,色彩转换膜可以仅包含发射红色光的荧光材料。然而,本发明不限于此,并且在层合有包含发射绿色光的荧光材料的单独膜的情况下,即使在使用发射蓝色光的光源时,色彩转换膜也可以仅包含发射红色光的化合物。相反地,在层合有包含发射红色光的荧光材料的单独膜的情况下,即使在使用发射蓝色光的光源时,色彩转换膜也可以仅包含发射绿色光的化合物。
色彩转换膜还可以包括另外的层,该另外的层包含树脂基体和分散在树脂基体中并发射波长与由化学式1表示的化合物的波长不同的光的化合物。发射波长与由化学式1表示的化合物的波长不同的光的化合物也可以为由化学式1表示的化合物或其他已知的荧光材料。
树脂基体的材料优选为热塑性聚合物或热固性聚合物。具体地,用于树脂基体的材料的实例包括聚(甲基)丙烯酸类树脂例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚亚芳基(PAR)、聚氨酯(TPU)、苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚偏二氟乙烯(PVDF)、改性聚偏二氟乙烯(改性PVDF)等。
在本说明书的一个实施方案中,根据上述实施方案的色彩转换膜还包含光扩散颗粒。通过使光扩散颗粒分散在色彩转换膜中,代替常规的光扩散膜以改善亮度,与使用单独的光扩散膜相比,可以省略粘合过程并且可以获得更高的亮度。
本文使用的光扩散颗粒可以为具有高折射率的颗粒以及树脂基体,并且其实例包括TiO2;二氧化硅;硼硅酸盐;氧化铝;蓝宝石;空气或其他气体;填充有空气或气体的多孔珠粒或颗粒(例如,填充有空气/气体的玻璃或聚合物);聚合物颗粒,包括聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸类树脂(acryl)、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺树脂、甲醛树脂、或三聚氰胺和甲醛树脂;或者其任意适当的组合。
光扩散颗粒的粒径可以在0.1微米至5微米的范围内,例如在0.3微米至1微米的范围内。光扩散颗粒的含量可以根据需要来确定,例如,基于100重量份的树脂基体,可以在约1重量份至30重量份的范围内。
根据上述实施方案的色彩转换膜的厚度可以为2微米至200微米。特别地,色彩转换膜即使在2微米至20微米的小厚度下也可以表现出高的亮度。这是由于单位体积中包含的荧光材料分子的含量高于量子点的含量的事实。
根据上述实施方案的色彩转换膜可以在其一个表面上设置有基底。在制造色彩转换膜时,该基底可以用作支撑物。基底的类型没有特别限制,并且其材料和厚度没有限制,只要基底是透明的并且能够用作支撑物即可。在此,术语“透明”意指可见光的透射率为70%或更大。例如,可以使用PET膜作为基底。
上述色彩转换膜可以通过以下过程来制备:用其中溶解有上述化学式1的化合物的树脂溶液涂覆基底,并干燥所得基底,或者将上述化学式1的化合物与树脂一起挤出,然后成膜。
由于上述化学式1的化合物溶解在树脂溶液中,因此化学式1的化合物均匀地分布在溶液中。这与需要单独的分散过程的量子点膜制备过程不同。
其中溶解有化学式1的化合物的树脂溶液的制备方法没有特别限制,只要上述化学式1的化合物溶解在树脂溶液中即可。
例如,其中溶解有化学式1的化合物的树脂溶液可以通过以下过程来制备:将化学式1的化合物溶解在溶剂中以制备第一溶液,将树脂溶解在溶剂中以制备第二溶液,并将第一溶液与第二溶液混合。当将第一溶液与第二溶液混合时,优选地将这些均匀混合。然而,方法不限于此,并且可以使用将化学式1的化合物和树脂同时添加到溶剂中并使其溶解的方法;将化学式1的化合物溶解在溶剂中然后向其中添加树脂并使其溶解的方法:将树脂溶解在溶剂中,然后向其中添加化学式1的化合物并使其溶解的方法;等等。
包含在溶液中的树脂可以为上述树脂基体材料、使用该树脂基体可固化的单体、或其混合物。例如,使用该树脂基体可固化的单体包括(甲基)丙烯酸类单体,并且该单体可以通过UV固化而形成为树脂基体材料。当使用这样的可固化单体时,可以根据需要进一步添加固化所需的引发剂。
溶剂没有特别限制,只要溶剂可以通过后续的干燥被除去同时不会不利影响涂覆过程即可。溶剂的非限制性实例包括甲苯、二甲苯、丙酮、氯仿、各种基于醇的溶剂、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丁酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等,可以使用一种或者两种或更多种的混合物。当使用第一溶液和第二溶液时,各溶液中包含的溶剂可以彼此相同或不同。即使在第一溶液和第二溶液中使用不同类型的溶剂时,这些溶剂也优选具有相容性以便彼此混合。
用其中溶解有化学式1的化合物的树脂溶液涂覆基底的过程可以使用辊对辊法来进行。例如,可以使用以下过程:从卷绕有基底的辊上展开基底,用其中溶解有化学式1的化合物的树脂溶液涂覆基底的一个表面,干燥基底,然后将基底再次卷绕在辊上。当使用辊对辊法时,优选将树脂溶液的粘度确定在能够进行上述过程的范围内,例如,粘度可以被确定在200cps至2000cps的范围内。
作为涂覆方法,可以使用各种已知的方法,例如,可以使用模涂机,或者可以使用各种棒涂法,例如逗号涂覆机和反向逗号涂覆机等。
在涂覆之后,进行干燥过程。干燥过程可以在除去溶剂所需的条件下进行。例如,通过在涂覆过程期间基底前进的方向上在放置成与涂覆机相邻的烘箱中在充分除去溶剂的条件下进行干燥,可以在基底上获得具有目标厚度和浓度的包含含有化学式1的化合物的荧光材料的色彩转换膜。
当使用能够用树脂基体树脂固化的单体作为溶液中包含的树脂时,可以在干燥之前或与干燥同时进行固化,例如UV固化。
当通过挤出使化学式1的化合物与树脂一起成膜时,可以使用本领域已知的挤出方法,例如,可以通过将化学式1的化合物与树脂(例如,聚碳酸酯(PC)、聚(甲基)丙烯酸类树脂和苯乙烯-丙烯腈(SAN))一起挤出来制备色彩转换膜。
在本说明书的另一个实施方案中,色彩转换膜可以在其至少一个表面上设置有保护膜或阻挡膜。作为保护膜和阻挡膜,可以使用本领域已知的那些。
本说明书的另一个实施方案提供了包括上述色彩转换膜的背光单元。背光单元可以具有本领域已知的背光单元配置,不同之处在于背光单元包括上述色彩转换膜。图1示出了根据一个实例的背光单元结构的示意图。根据图1的背光单元包括侧链型光源101、围绕光源的反射板102、引导直接从光源发射的光或由反射板反射的光的导光板103、设置在导光板的一个表面上的反射层104、以及设置在导光板的面向反射层的表面的相对表面上的色彩转换膜105。在图1中,导光板的光散射图案由附图标记106表示。被引入到导光板中的光由于光学过程(例如反射、全反射、折射和透射)的反复而具有不均匀的光分布,并且还可以使用二维光散射图案以引起均匀的亮度。然而,本发明的范围不限于图1,并且光源可以使用直接型和侧链型,并且可以不包括反射板或反射层或者可以用其他配置代替,并且根据需要,还可以设置另外的膜,例如光扩散膜、集光膜、增亮膜等。
本说明书的另一个实施方案提供了包括背光单元的显示装置。显示装置没有特别限制,只要其包括背光单元即可,并且可以被包括在TV、计算机显示器、便携式计算机、移动电话等中。
发明实施方式
在下文中,将参照以下实施例详细地描述本说明书。然而,以下实施例可以被修改成不同的形式,并且不应理解为限制本说明书的范围。提出实施例仅为了向本领域普通技术人员提供对本说明书的透彻且完整的理解。
[比较例1]
[化合物A]
[制备方法A]
<A-1的制备>
将吡咯(1.7g,23.8mmol)溶解在二氯甲烷中,并将苯甲醛(1.2g,11.9mmol)添加至所得溶液,并搅拌约15分钟。在添加一滴至两滴三氟乙酸之后,将混合物在室温下搅拌12小时。然后,向其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(2.7g,11.9mmol),并进一步搅拌15分钟。将DIEA(N,N-二异丙基乙胺)(21.5g,166mmol)添加至经搅拌的混合物,然后向其中缓慢地添加三氟化硼-乙醚配合物(25g,178mmol),并进一步搅拌5小时。在搅拌完成之后,用水终止反应,用二氯甲烷萃取有机层,将所萃取的物质浓缩,并通过柱色谱法合成A-1。[M-F]+=248
<A-2的制备>
将A-1(0.76g,2.4mmol)溶解在二甲基甲酰胺中,向其中添加2-苯基环己基三氟硼酸钾(2g,10.8mmol)和Mn(OAc)3(7g,26.4mmol),在80℃下进行搅拌1小时,然后终止反应。用水和乙酸乙酯萃取有机层,将所萃取的物质浓缩,并通过柱色谱法获得A-2。[M-F]+=881
<化合物A的制备>
将化合物A-1(1g,1.6mmol)溶解在二氯甲烷中,然后在0℃下向其中缓慢地添加氯磺酰基异氰酸酯(0.7g,4.8mmol),然后搅拌1小时。在搅拌完成之后,添加二甲基甲酰胺(1.3mL,16mmol)并搅拌1小时。在反应完成之后,将反应溶液用1N NaOH溶液中和,用饱和NaHCO3和二氯甲烷萃取有机层,将所萃取的物质浓缩,并通过柱色谱法获得[化合物A]。[M-F]+=906
使用[化合物A]制造绿色膜的方法
使用所制备的[化合物A]来制造发射绿色光的色彩转换膜。具体地,相对于100重量%的SAN聚合物,以0.4重量%的比率添加作为发射绿色光的材料的[化合物A],并以3重量%的比率添加扩散颗粒,并用在乙酸正丁酯溶剂中固体含量为30重量%的溶液涂覆PET膜,以制造发射绿色光的色彩转换膜。在所制造的绿色转换膜的情况下使用蓝色LED光源来制造160mm×90mm的背光单元。对所制造的背光单元的光学特性进行评估。
使用[化合物A]制造白色膜的方法
分别制造使用所制备的[化合物A]的绿色膜和包含红色磷光体的膜(最大吸收波长:575nm,最大发射波长:610nm),并层合以制造白色膜。用分光辐射计(由TOPCON Corp.制造的SR系列)测量所制造的膜的发光光谱。具体地,将所制造的色彩转换膜层合在包括LED蓝色背光(最大发射波长:450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,并将棱镜片和DBEF膜层合在色彩转换膜上。然后,测量膜的亮度光谱并获得色彩再现率(色域)。结果示于表6中。
[比较例2]
[化合物B]
[制备方法B]
<B-1的制备>
将1当量的5,5-二氟-10-(甲硫基)-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷(5,5-difluoro-10-(methylthio)-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diaza borinine)溶解在水/甲醇(1:1,v/v)的混合溶液中,向溶液中添加1当量的乙酸铵(NH4OAC),并将混合物在60℃下搅拌2小时。在搅拌完成之后,使溶剂蒸发,将剩余物浓缩,并通过柱色谱法合成B-1。[M-F]+=187
<B-2的制备>
以与A-2的制备中相同的方式制备B-2,不同之处在于使用B-1代替A-1。[M-F]+=830
<化合物B的制备>
以与化合物A的制备中相同的方式制备化合物B,不同之处在于使用B-2代替A-2。[M-F]+=844
使用[化合物B]制造绿色膜的方法
使用所制备的[化合物B]来制造发射绿色光的色彩转换膜。具体地,相对于100重量%的SAN聚合物,以0.4重量%的比率添加作为发射绿色光的材料的[化合物B],并以3重量%的比率添加扩散颗粒,并用在乙酸正丁酯溶剂中固体含量为30重量%的溶液涂覆PET膜,以制造发射绿色光的色彩转换膜。在所制造的绿色转换膜的情况下使用蓝色LED光源来制造160mm×90mm的背光单元。对所制造的背光单元的光学特性进行评估。
使用[化合物B]制造白色膜的方法
分别制造使用所制备的[化合物B]的绿色膜和包含红色磷光体的膜(最大吸收波长:575nm,最大发射波长:610nm),并层合以制造白色膜。用分光辐射计(由TOPCON Corp.制造的SR系列)测量所制造的膜的发光光谱。具体地,将所制造的色彩转换膜层合在包括LED蓝色背光(最大发射波长:450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,并将棱镜片和DBEF膜层合在色彩转换膜上。然后,测量膜的亮度光谱并获得色彩再现率(色域)。结果示于表6中。
[实施例1]
[化合物C]
[制备方法C]
<C-1的制备>
将5,5-二氟-10-(甲硫基)-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮杂硼烷溶解在DCM中,并将苄胺添加至所得溶液,并将混合物在室温下搅拌30分钟。在搅拌完成之后,用二氯甲烷萃取有机层,将所萃取的物质浓缩,并通过柱色谱法合成C-1。[M-F]+=277
<C-2的制备>
以与A-2的制备中相同的方式制备C-2,不同之处在于使用C-1代替A-1。[M-F]+=910
<化合物C的制备>
以与化合物A的制备中相同的方式制备化合物C,不同之处在于使用B-2代替A-2。[M-F]+=935
使用[化合物C]制造绿色膜的方法
使用所制备的[化合物C]来制造发射绿色光的色彩转换膜。具体地,相对于100重量%的SAN聚合物,以0.4重量%的比率添加作为发射绿色光的材料的[化合物C],并以3重量%的比率添加扩散颗粒,并用在乙酸正丁酯溶剂中固体含量为30重量%的溶液涂覆PET膜,以制造发射绿色光的色彩转换膜。在所制造的绿色转换膜的情况下使用蓝色LED光源来制造160mm×90mm的背光单元。对所制造的背光单元的光学特性进行评估。
在化合物C的制备中,可以使用对应于本说明书的R7的取代基代替用于制备C-1的苄胺来制备具有各种R7的化合物,并且在化合物C-2的制备中,具有可以使用对应于本说明书的R1、R3、R4和R6的取代基代替2-苯基环己基三氟硼酸钾来制备具有各种R1、R3、R4和R6的化合物。
使用[化合物C]制造白色膜的方法
分别制造使用所制备的[化合物C]的绿色膜和包含红色磷光体的膜(最大吸收波长:575nm,最大发射波长:610nm),并层合以制造白色膜。用分光辐射计(由TOPCON Corp.制造的SR系列)测量所制造的膜的发光光谱。具体地,将所制造的色彩转换膜层合在包括LED蓝色背光(最大发射波长:450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,并将棱镜片和DBEF膜层合在色彩转换膜上。然后,测量膜的亮度光谱并获得色彩再现率(色域)。结果示于表6中。
[实施例2]
[化合物D]
<D-1的制备>
以与C-1的制备中相同的方式制备D-1,不同之处在于使用α-甲基苄胺代替苄胺。[M-F]+=291
<D-2的制备>
以与C-2的制备中相同的方式制备D-2,不同之处在于使用D-1代替C-1。
<化合物D的制备>
以与化合物B的制备中相同的方式制备化合物D,不同之处在于使用D-2代替C-2。[M-F]+=949
使用[化合物D]制造绿色膜的方法
使用所制备的[化合物D]来制造发射绿色光的色彩转换膜。具体地,相对于100重量%的SAN聚合物,以0.4重量%的比率添加作为发射绿色光的材料的[化合物D],并以3重量%的比率添加扩散颗粒,并用在乙酸正丁酯溶剂中固体含量为30重量%的溶液涂覆PET膜,以制造发射绿色光的色彩转换膜。在所制造的绿色转换膜的情况下使用蓝色LED光源来制造160mm×90mm的背光单元。对所制造的背光单元的光学特性进行评估。
使用[化合物D]制造白色膜的方法
分别制造使用所制备的[化合物D]的绿色膜和包含红色磷光体的膜(最大吸收波长:575nm,最大发射波长:610nm),并层合以制造白色膜。用分光辐射计(由TOPCON Corp.制造的SR系列)测量所制造的膜的发光光谱。具体地,将所制造的色彩转换膜层合在包括LED蓝色背光(最大发射波长:450nm)和导光板的背光单元的导光板的一个表面上,并将棱镜片和DBEF膜层合在色彩转换膜上。然后,测量膜的亮度光谱并获得色彩再现率(色域)。结果示于表6中。
测量比较例1和2以及实施例1和2中制造的背光单元的最大发射波长,并示于下表5中。
[表5]
膜 | 比较例1 | 比较例2 | 实施例1 | 实施例2 |
最大发射波长[nm] | 542 | 503 | 513 | 516 |
[表6]
从表5中可以看出,在比比较例1的化合物短约30nm的波长区域内测量到实施例1和2的化合物的最大发射波长。从上表6中可以看出,在制造白色膜时,与比较例1的化合物相比,发现实施例1和2的化合物具有改善的色彩再现率(色域)。
此外,在使用其中R7的位置处的取代基为-NH2的化合物的比较例2中,在比实施例1和2短约10nm至13nm的波长区域内测量到最大发射波长。因此,比较例2不满足期望的sRGB色空间,并因此具有比实施例1和2的色彩再现率(色域)更低的色彩再现率(色域)。
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中
R2和R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;氰基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的磺酰基;经取代或未经取代的磺酰胺基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的芳氧基,
R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;硝基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的脂族杂环基,
R7为硝基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的芳烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂芳基;或者经取代或未经取代的脂族杂环基,以及
X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;氰基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;经取代或未经取代的氟烷基;经取代或未经取代的磺酰基;经取代或未经取代的磺酰胺基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;或者经取代或未经取代的芳基,或者X1和X2键合在一起以形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R7为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中R1、R3、R4和R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的甲基;经取代或未经取代的环己基;经取代或未经取代的环戊基;经取代或未经取代的环庚基;经取代或未经取代的环辛基;经取代或未经取代的双环庚基;经取代或未经取代的双环辛基;经取代或未经取代的四氢吡喃基;经取代或未经取代的苯氧基;经取代或未经取代的苯基;或者经取代或未经取代的萘基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中R1、R3、R4和R6为经取代或未经取代的环己基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中X1和X2彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;氰基;经取代或未经取代的烷氧基;或者经取代或未经取代的芳氧基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中R1、R3、R4和R6选自下表1,R2和R5选自下表2,R7选自下表3,以及X1和X2选自下表4:
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物的最大发射峰比其中R1至R7、X1和X2与化学式1中相同,不同之处在于使用直接键代替NH连接基团的化合物低1nm至100nm。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物的最大吸收峰比其中R1至R7、X1和X2与化学式1中相同,不同之处在于使用直接键代替NH连接基团的化合物低1nm至100nm。
9.一种色彩转换膜,包含:
树脂基体;和
分散在所述树脂基体中的根据权利要求1至8中任一项所述的由化学式1表示的化合物。
10.一种背光单元,包括根据权利要求9所述的色彩转换膜。
11.一种显示装置,包括根据权利要求10所述的背光单元。
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