JP2020526531A - 含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、およびこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents
含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、およびこれを含むバックライトユニットおよびディスプレイ装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本明細書は、2017年12月27日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2017−0180922号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;置換もしくは非置換のスルホンアミド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
R7は、ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;置換もしくは非置換のスルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;または置換もしくは非置換のアリール基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
ピロール(1.7g、23.8mmol)をジクロロメタンに溶解させた後、ベンズアルデヒド(1.2g、11.9mmol)を添加して約15分間撹拌した後、トリフルオロ酢酸を1〜2滴添加して、12時間常温で撹拌した。この後、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(2.7g、11.9mmol)を添加した後、15分追加撹拌した。撹拌した混合物にDIEA(N,N−ジイソプロピルエチルアミン)(21.5g、166mmol)を添加し、この後、ボロントリフルオライド−エチルエーテル錯体(25g、178mmol)をゆっくり添加し、さらに5時間撹拌した。撹拌を完了した後、水で反応を終了し、ジクロロメタンを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いてA−1を合成した。[M−F]+=248
A−1(0.76g、2.4mmol)をジメチルホルムアミドに溶解させた後、ポタシウム2−フェニルシクロヘキシルトリフルオロボレート(Potassium 2−phenylcyclohexyltrifluoroborate)(2g、10.8mmol)とMn(OAc)3(7g、26.4mmol)を添加して、80℃で1時間撹拌させた後、反応を終了した。水とエチルアセテートを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて[A−2]を得た。[M−F]+=881
化合物A−1(1g、1.6mmol)をメチレンクロライド(methylene chloride)に溶解させた後、0℃でクロロスルホニルイソシアネート(Chlorosulfonyl isocyante)(0.7g、4.8mmol)をゆっくり投入させた後、1時間撹拌させる。撹拌が終わった後、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)(1.3mL、16mmol)を投入させた後、1時間撹拌後に反応を終了し、1N NaOH溶液を用いて反応を中和させた後、飽和した(saturated)NaHCO3、メチレンクロライド(Methylene chloride)を用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて[化合物A]を得た。[M−F]+=906
製造された[化合物A]を用いて緑色発光色変換フィルムを製造した。具体的には、SAN高分子100重量%に対して、緑色発光物質の[化合物A]を0.4重量%添加し、ディフューザ粒子を3重量%入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒中固形分30%の濃度の溶液を調製し、これを用いてペットフィルム上にコーティングを形成させて、緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムを用いて、ブルーLED光源を用いる160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットで光学物性を確認した。
製造された[化合物A]を用いた緑色フィルムおよび赤色蛍光体(最大吸収波長:575nm、最大発光波長610nm)を含むフィルムを別途に製造し、積層してホワイトフィルムを製造した。製造されたフィルムの発光スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社のSR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをLED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとDBEFフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定し、色再現率を導出した。その結果を表6に示した。
5,5−ジフルオロ−10−(メチルチオ)−5H−4l4,5l4−ジピロロ[1,2−c:2’,1’−f][1,3,2]ジアザボリニン(5,5−difluoro−10−(methylthio)−5H−4l4,5l4−dipyrrolo[1,2−c:2’,1’−f][1,3,2]diazaborinine)1当量を1:1v/vの水/メタノール混合溶液に溶解させた後、アンモニウムアセテート(NH4OAC)1当量を添加して、2時間60℃で撹拌する。撹拌を完了した後、溶媒を蒸発させた後、これを用いて濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いてB−1を合成した[M−F]+=187
B−2の製造方法は、A−2を製造する方法と同一であり、A−1の代わりにB−1を用いて製造した。[M−F]+=830
化合物Bの製造方法は、化合物Aを製造する方法と同一であり、A−2の代わりにB−2を用いて製造した。[M−F]+=844
製造された[化合物B]を用いて緑色発光色変換フィルムを製造した。具体的には、SAN高分子100重量%に対して、緑色発光物質の[化合物B]を0.4重量%添加し、ディフューザ粒子を3重量%入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒中固形分30%の濃度の溶液を調製し、これを用いてペットフィルム上にコーティングを形成させて、緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムを用いて、ブルーLED光源を用いる160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットで光学物性を確認した。
製造された[化合物B]を用いた緑色フィルムおよび赤色蛍光体(最大吸収波長:575nm、最大発光波長610nm)を含むフィルムを別途に製造し、積層してホワイトフィルムを製造した。製造されたフィルムの発光スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社のSR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをLED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとDBEFフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定し、色再現率を導出した。その結果を表6に示した。
5,5−ジフルオロ−10−(メチルチオ)−5H−4l4,5l4−ジピロロ[1,2−c:2’,1’−f][1,3,2]ジアザボリニン(5,5−difluoro−10−(methylthio)−5H−4l4,5l4−dipyrrolo[1,2−c:2’,1’−f][1,3,2]diazaborinine)をDCMに溶解させた後、ベンジルアミン(benzyl amine)を添加して、30分間常温で撹拌した。撹拌を完了した後、ジクロロメタンを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いてC−1を合成した[M−F]+=277
C−2の製造方法は、A−2を製造する方法と同一であり、A−1の代わりにC−1を用いて製造した。[M−F]+=910
化合物Cの製造方法は、化合物Aを製造する方法と同一であり、A−2の代わりにB−2を用いて製造した。[M−F]+=935
製造された[化合物C]を用いて緑色発光色変換フィルムを製造した。具体的には、SAN高分子100重量%に対して、緑色発光物質の[化合物C]を0.4重量%添加し、ディフューザ粒子を3重量%入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒v中固形分30%の濃度の溶液を調製し、これを用いてペットフィルム上にコーティングを形成させて、緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムを用いて、ブルーLED光源を用いる160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットで光学物性を確認した。
C−2の製造において、ポタシウム2−フェニルシクロヘキシルトリフルオロボレートの代わりに本発明のR1、R3、R4およびR6に相当する置換基を用いて、R1、R3、R4およびR6が多様な化合物を製造することができる。
製造された[化合物C]を用いた緑色フィルムおよび赤色蛍光体(最大吸収波長:575nm、最大発光波長610nm)を含むフィルムを別途に製造し、積層してホワイトフィルムを製造した。製造されたフィルムの発光スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社のSR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをLED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとDBEFフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定し、色再現率を導出した。その結果を表6に示した。
D−1の製造方法は、C−1を製造する方法と同一であり、ベンジルアミン(Benzyl amine)の代わりにアルファ−メチルベンジルアミン(alpha−methyl benzylamine)を用いて製造した。[M−F]+=291
D−2の製造方法は、C−2を製造する方法と同一であり、C−1の代わりにD−1を用いて製造した。
化合物Dの製造方法は、化合物Bを製造する方法と同一であり、C−2の代わりにD−2を用いて製造した。[M−F]+=949
製造された[化合物D]を用いて緑色発光色変換フィルムを製造した。具体的には、SAN高分子100重量%に対し、緑色発光物質の[化合物D]を0.4重量%添加し、ディフューザ粒子を3重量%入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒中固形分30%の濃度の溶液を調製し、これを用いてペットフィルム上にコーティングを形成させて、緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムを用いて、ブルーLED光源を用いる160mm×90mmのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットで光学物性を確認した。
製造された[化合物D]を用いた緑色フィルムおよび赤色蛍光体(最大吸収波長:575nm、最大発光波長610nm)を含むフィルムを別途に製造し、積層してホワイトフィルムを製造した。製造されたフィルムの発光スペクトルを分光放射輝度計(TOPCON社のSR series)で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをLED青色バックライト(最大発光波長450nm)と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとDBEFフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定し、色再現率を導出した。その結果を表6に示した。
102・・・反射板
103・・・導光板
104・・・反射層
105・・・色変換フィルム
106・・・光分散パターン
Claims (11)
- 下記化学式1で表される化合物:
R2およびR5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;置換もしくは非置換のスルホンアミド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
R7は、ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;置換もしくは非置換のフルオロアルキル基;置換もしくは非置換のスルホニル基;置換もしくは非置換のスルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;または置換もしくは非置換のアリール基であるか、前記X1およびX2が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。 - 前記R7は、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアラルキル基である、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記R1、R3、R4およびR6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のメチル基;置換もしくは非置換のシクロヘキシル基;置換もしくは非置換のシクロペンチル基;置換もしくは非置換のシクロヘプチル基;置換もしくは非置換のシクロオクチル基;置換もしくは非置換のビシクロヘプチル基;置換もしくは非置換のビシクロオクチル基;置換もしくは非置換のテトラヒドロピラン基;置換もしくは非置換のフェノキシ基;置換もしくは非置換のフェニル基;または置換もしくは非置換のナフチル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記R1、R3、R4およびR6は、置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれハロゲン基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、または置換もしくは非置換のアリールオキシ基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化学式1において、NHリンカーが直接結合で代替されていることを除き、R1〜R7、X1およびX2は同一である化合物と比較した時、最大発光ピーク波長が1nm〜100nm低い、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化学式1において、NHリンカーが直接結合で代替されていることを除き、R1〜R7、X1およびX2は同一である化合物と比較した時、最大吸収ピーク波長が1nm〜100nm低い、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 樹脂マトリックス;および
前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化学式1で表される化合物
を含む色変換フィルム。 - 請求項9に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
- 請求項10に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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