WO2020262826A1 - 퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 - Google Patents

퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 Download PDF

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WO2020262826A1
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김정기
강한별
오유진
김다빈
박순현
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(주)경인양행
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Definitions

  • the fluorescent dye is excited by the blue light and green light emitted from the light source to emit green light and red light, thereby improving the luminous efficiency of green and red pixels. It is possible to improve luminance as well as color reproduction.
  • Another object of the present invention is to provide a dye mixture and a resin composition containing the perylene bisimide compound, and a display device using the dye mixture and resin composition.
  • R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, a C1-C18 alkyl group or a C3-C18 cycloalkyl group, a halo C1-C18 alkyl group, a C6-C18 aryl group, a C6-C18 aralkyl group, a C1-C18 alkoxy group, and a hydride.
  • Roxy C1-C18 alkyl group, dihydroxy C1-C18 alkyl group, hydroxy C3-C18 cycloalkyl group, dihydroxy C3-C18 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 30 atoms, or halogen, and the hetero Ventilation comprises one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P( O), Si and P,
  • the perylene bisimide-based compound according to the present invention is easy to prepare a resin composition, and when applying a color conversion layer, it is possible to improve luminance and color reproducibility because migration is less even after high-temperature baking.
  • the light emitted from the W-OLED is supplemented with a fluorescent dye to complement green and red light, thereby improving luminous efficiency of green and red pixels, thereby improving luminance and color reproduction.
  • Each R 1 is independently (C1-C6 alkyl)phenyl, di(C1-C6alkyl)phenyl, or tri(C1-C6alkyl)phenyl,
  • Roxy C1-C18 alkyl group, dihydroxy C1-C18 alkyl group, hydroxy C3-C18 cycloalkyl group, dihydroxy C3-C18 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 30 atoms, or halogen, and the hetero Ventilation comprises one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P( O), Si and P,
  • R 5 is a straight or branched C1-C18 alkylene group or a C3-C18 cycloalkylene group
  • R 1 is 2,6-diisopropylphenyl or 2,4,6-trimethylphenyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are each independently hydrogen, C1-C12 alkyl, C3- C6 cycloalkyl group, halo C1-C6 alkyl group, C6 aryl group, (C6 aryl) (C1-C6) alkyl group, C1-C6 alkoxy group, hydroxy C1-C6 alkyl group, dihydroxy C1-C6 alkyl group, hydroxy C5- C6 cycloalkyl group, a heterocyclic group having 3 to 10 ring atoms, F, Cl, Br or I, the heterocyclic group may be benzotriazolyl, benzothiazolyl, and x, y and z are each an integer of 0 to 3 And, when x, y or z is 2 or 3, each of R 2 , R 3 or R 4 may be the same or different,
  • hydroxyC3-C18 cycloalkyl group means that one hydrogen is substituted with hydroxy in the C3-C18 cycloalkyl group
  • dihydroxyC3-C18 cycloalkyl group refers to the C3-C18 cycloalkyl group It means that two hydrogens are substituted with hydroxy.
  • the perylene bisimide compound represented by Formula I may be selected from the group consisting of compounds represented by Formulas 1 to 85, but is not limited thereto:
  • each resin composition sample prepared as described above was spin-coated to a thickness of 3 ⁇ m on a 10 cm ⁇ 10 cm glass substrate, and pre-baked on a hot plate at 90° C. for 3 minutes. After performing, it was cooled at room temperature for 1 minute. This was exposed using DYMAX 5000-EC (Dymax Corporation). Thereafter, after developing with a developer containing an alkali solution, washing and drying were performed, and postbaking was performed for 20 minutes in a convection oven at 230° C. to form a pattern. Using Otsuka electronic's MCPD3700, the pattern part was measured and the maximum absorption wavelength (A) was confirmed.

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Abstract

본 발명은 특정 화학식으로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공하며, 동 화합물은 유기 용매에서의 용해도가 우수하여 이를 포함하는 수지 조성물의 제조가 용이하고, 색변환층 적용 시 고온 베이킹 후에도 이염이 적어 휘도 개선 및 색 재현율 개선이 가능하다.

Description

퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료
본 발명은 퍼릴렌 비스이미드 구조를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 염료, 이러한 염료를 포함하는 착색 수지 조성물 및 이러한 착색 수지 조성물을 이용하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 출원은 2019.06.28.자 한국 특허 출원 제2019-0077520호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
근래까지 평판 디스플레이 장치로는 LCD가 널리 이용되었다. LCD의 경우 Back-light에서 나오는 빛을 액정을 통해 빛의 세기를 조절하고 컬러필터를 통해 R, G, B를 구현하여 이 빛의 조합으로 색상을 구현하는 방식이다. 최근 디스플레이 장치의 화면의 대형화 및 두께 최소화 추세에 따라 발광층 자체에서 빛을 발하는 것으로 액정이 필요하지 않아, 두께의 최소화가 가능하며, 액정을 통해 빛을 차단하는 LCD에 비해 발광층 자체에서 빛이 차단되어 높은 명암비 및 빠른 응답속도를 갖는 것이 특징으로 하는 OLED의 사용이 크게 늘어나고 있다.
OLED의 경우, 색을 구현하는 방법에는 RGB(Red Green Blue) 방식과 W-OLED(White Organic Light Emitting Diodes) 방식이 있다.
RGB 방식은 발광층에 각각의 RGB 화소를 가지고 있어, 각각의 화소에서 해당하는 색상의 광을 방출함으로써 컬러필터가 필요없어 구조가 더 간단하며 OLED 자체에서 나오는 빛이 그대로 투과된다는 점에서 휘도가 떨어지지 않는 장점이 있지만, 유기물질을 증착할 때 미세 금속 마스크(fine metal mask, FMM)를 사용으로 인해 대형화 시에 미세 금속 마스크의 가운데가 쳐지는 문제가 발생하여 공정 수율이 저하되어 대형 TV에는 적용이 어렵다는 단점이 있다.
W-OLED 방식의 경우, 발광층에서 백색광을 방출하는 발광층에서 발광된 백색(W) 광이 컬러필터층을 통과하면서 필터링되고, 그에 따라 각각의 화소 별로 적색(R), 녹색(G) 또는 청색(B) 광을 방출함으로써 풀컬러 화상을 나타낸다. 이에 컬러필터를 사용하기 때문에 RGB 방식보다 휘도와 색재현율은 떨어지는 반면에 미세 금속 마스크를 사용할 필요가 없으므로 대형화나 공정이 간편하고 양산에 유리하여 최근에 널리 사용되고 있다.
W-OLED의 경우, 도 1과 같이 광원에 청색>녹색>적색 순으로 강도(intensity)의 차이가 존재하며, 컬러필터를 통과한 빛에도 이러한 차이는 그대로 반영된다. 최근 휘도 개선 및 색재현율 개선을 위해 녹색 및 적색의 강도를 올리기 위해 여러 시도가 있었으며, 이 중 색변환층(color conversion layer, CCL)을 도입하는 방식이 주목받고 있다.
구체적으로, 색변환층을 발광층(W-OLED)과 컬러필터층 사이에 적용하여 광원에서 나오는 청색광 및 녹색광에 의해 형광염료가 여기되어 녹색광 및 적색광을 방출함으로써, 녹색 및 적색 화소의 발광 효율을 향상시켜 휘도는 물론 색 재현율을 향상시킬 수 있다.
현재 W-OLED의 경우, 배면발광구조(Bottom emission)가 많이 사용되고 있으며, 이 형태에 색변환층을 적용하기 위해서는 도 2와 같은 구조로 색변환층이 도입되어야 하므로 컬러필터(R,G,B)공정 후, CCL층 공정을 진행하여야 한다. 형광 특성상 입자 상태에서는 형광 intensity감소가 크므로, 안료보다는 용매에 용해도가 높은 염료형태로 적용이 가능하며, 또한 CCL공정 적용 시 컬러필터 공정과 마찬가지로, 용매 제거 및 경화를 위해 고온 bake를 진행하여야 한다. 고온 bake 진행 시 형광염료의 이염이 발생할 경우, 인근의 컬러필터층을 오염시키게 되며, 이 경우 색좌표 및 휘도에 치명적이므로 색변환층을 적용하기 위해서는 이염이 적은 염료의 선정이 매우 중요하다고 하겠다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 색변환층에 적용이 가능한 형광염료를 제공하는 것이고, 좀 더 자세하게는 색변환층 적용 시 고온 베이킹에 의한 이염이 적은 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 과제는 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료 혼합물 및 수지 조성물, 그리고 이러한 염료 혼합물 및 수지 조성물을 이용하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 과제를 해결하기 위해, 하기 화학식 I로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000001
상기 화학식 I에 있어서,
R 1은 각각 독립적으로 (C1-C6알킬)페닐, 디(C1-C6알킬)페닐, 또는 트리(C1-C6알킬)페닐이고,
R 2, R 3 및 R 4는 각각 독립적으로 수소, C1-C18알킬기 또는 C3-C18시클로알킬기, 할로C1-C18알킬기, C6-C18아릴기, C6-C18아르알킬기, C1-C18알콕시기, 하이드록시C1-C18알킬기, 디하이드록시C1-C18알킬기, 하이드록시C3-C18시클로알킬기, 디하이드록시C3-C18시클로알킬기, 원자수 3 내지 30의 치환 또는 비치환 복소환기, 또는 할로겐이고, 상기 복소환기는 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
x, y 및 z는 각각 0 내지 5의 정수이며, x, y 또는 z가 2 내지 5인 경우, 각각의 R 2, R 3 또는 R 4는 동일하거나 상이할 수 있고,
R 5는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C18알킬렌기 또는 C3-C18시클로알킬렌기이며,
a는 1 내지 3의 정수이고, w는 1 내지 5의 정수이고, w가 2이상인 경우 각각의 R 5-(OH)a의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 수지 조성물의 제조가 용이하고, 색변환층 적용 시 고온 베이킹 후에도 이염이 적어 휘도 개선 및 색 재현율 개선이 가능하다.
도 1은 W-OLED spectrum의 강도를 도시한 것이다.
도 2는 W-OLED층과 컬러필터층 사이에 색변환층(CCL)이 적용된 W-OLED Bottom emission구조를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
도 1과 같이 W-OLED 디스플레이의 광원 스펙트럼의 경우, 청색광 > 녹색광 > 적색광 순으로 강도의 차이가 존재한다. 따라서 도 2와 같이 W-OLED(광원)에서 발하는 빛을 형광염료를 이용하여 녹색광 및 적색광을 보완함으로써 녹색 및 적색 화소의 발광 효율을 향상시켜 휘도는 물론 색 재현율을 향상시킬 수 있다.
색변환층에 형광염료를 적용하는 방식은 컬러필터 적용 방식과 마찬가지로 수지 조성물 형태로 제조하여 이를 코팅후, 잔류 용제의 제거 및 경화를 위해서 고온 건조를 진행한다. 이 때 고온 건조에 의해 형광염료가 이염이 발생할 경우, 컬러필터층을 오염시킬 수 있으며 이 경우, 휘도 저하 및 색재현율에 악영향을 미칠 수 있다.
그러나, 기존에 알려진 형광염료들은 수지 조성물 제조 후, 색변환층 적용 시 고온 건조에서 염료 승화 등의 문제로 인해 이염 문제가 발생한다.
본 발명자들은 이러한 문제를 개선하기 위해 형광염료의 구조에 따른 이염의 차이를 세밀히 검토한 결과, 특정 치환기를 가진 퍼릴렌 비스이미드계 화합물에서 이염이 적은 것을 확인하였다.
이에 본 발명은 제조가 용이하면서도 수지 조성물 제조 후, 색변환층 적용 시 고온에서도 이염 발생이 적은 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000002
상기 화학식 I에 있어서,
R 1은 각각 독립적으로 (C1-C6알킬)페닐, 디(C1-C6알킬)페닐, 또는 트리(C1-C6알킬)페닐이고,
R 2, R 3 및 R 4는 각각 독립적으로 수소, C1-C18알킬기 또는 C3-C18시클로알킬기, 할로C1-C18알킬기, C6-C18아릴기, C6-C18아르알킬기, C1-C18알콕시기, 하이드록시C1-C18알킬기, 디하이드록시C1-C18알킬기, 하이드록시C3-C18시클로알킬기, 디하이드록시C3-C18시클로알킬기, 원자수 3 내지 30의 치환 또는 비치환 복소환기, 또는 할로겐이고, 상기 복소환기는 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
x, y 및 z는 각각 0 내지 5의 정수이며, x, y 또는 z가 2 내지 5인 경우, 각각의 R 2, R 3 또는 R 4는 동일하거나 상이할 수 있고,
R 5는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C18알킬렌기 또는 C3-C18시클로알킬렌기이며,
a는 1 내지 3의 정수이고, w는 1 내지 5의 정수이고, w가 2이상인 경우 각각의 R 5-(OH)a의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, R 1은 디이소프로필페닐 또는 트리메틸페닐이고, R 2, R 3 및 R 4는 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C3-C6시클로알킬기, 할로C1-C6알킬기, C6-C12아릴기,(C6-C12)아릴(C1-C6)알킬기, C1-C6알콕시기, 하이드록시C1-C6알킬기, 디하이드록시C1-C6알킬기, 하이드록시C3-C6시클로알킬기, 디하이드록시C3-C6시클로알킬기, 환 원자수 3 내지 10의 복소환기, 또는 할로겐(예컨대, F, Cl, Br, I)이고, 상기 복소환기는 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, x, y 및 z는 각각 0 내지 5의 정수이며, x, y 또는 z가 2 내지 5인 경우, 각각의 R 2, R 3 또는 R 4는 동일하거나 상이할 수 있고, R 5는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12알킬렌 또는 C3-C12시클로알킬렌기이며, a는 1 내지 3의 정수이고, W는 1 내지 5의 정수이다.
본 발명의 일 양태에서, R 1은 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4,6-트리메틸페닐이고, R 2, R 3 및 R 4는 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C3-C6시클로알킬기, 할로C1-C6알킬기, C6 아릴기,(C6아릴)(C1-C6)알킬기, C1-C6알콕시기, 하이드록시C1-C6알킬기, 디하이드록시C1-C6알킬기, 하이드록시C5-C6시클로알킬기, 환 원자수 3 내지 10의 복소환기, F, Cl, Br 또는 I이고, 상기 복소환기는 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴일 수 있고, x, y 및 z는 각각 0 내지 3의 정수이며, x, y 또는 z가 2 또는 3인 경우, 각각의 R 2, R 3 또는 R 4는 동일하거나 상이할 수 있고, R 5는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C12알킬렌 또는 C6-C12시클로알킬렌기이며, a는 1 또는 2이고, W는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서에서 "C1-C18알킬기"는 1 내지 18개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 상기 알킬의 구체적인 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-아밀, t-아밀, t-옥틸, 2-에틸헥실, 데실, 도데실, 옥타데실 등이 있다.
본 명세서에서 "C3-C18시클로알킬기"는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로데실, 아다만틸 등이 있다.
본 명세서에서"할로C1-C18알킬기"는 상기 C1-C18알킬기의 하나 이상의 수소가 할로겐으로 치환된 알킬을 의미하고, 상기 할로알킬의 구체적인 예에는 플루오로메틸, 플루오로에틸, 클로로메틸, 클로로에틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 노나플루오로부틸 등이 있다.
본 명세서에서 "C6-C18의 아릴기"는 탄소수가 6 내지 18개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일 환계 또는 융합 환계 라디칼을 의미하고, 상기 아릴의 예에는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다.
본 명세서에서 "C6-C18아르알킬기"는 상기 알킬기의 하나 이상의 수소가 아릴기로 치환된 1가 라디칼을 의미하고, 상기 아르알킬의 구체적인 예에는 벤질, 페닐에틸, 메틸벤질, 나프틸메틸, 부틸페닐, 2-페닐이소프로필 등이 있다.
본 명세서에서 "C6-C18알콕시기"는 탄소수가 1 내지 18개인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 의미하고, 상기 알콕시의 예에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 1-에틸프로폭시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 데실옥시, 도데실옥시, 옥타데실옥시, 메톡시메톡시, 2-메톡시에톡시, 2-에톡시에톡시, 2-부톡시에톡시 등이 있다.
본 명세서에서 "하이드록시C1-C18알킬기"는 상기 C1-18알킬기에 하나의 수소가 하이드록시기로 치환된 것을 의미하고, "디하이드록시C1-C18알킬기"는 상기 C1-C18알킬기에 두개의 수소가 하이드록시기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "하이드록시C3-C18시클로알킬기"는 상기 C3-C18시클로알킬기에 하나의 수소가 하이드록시로 치환된 것을 의미하고, "디하이드록시C3-C18시클로알킬기"는 상기 C3-C18시클로 알킬기에 두개의 수소가 하이드록시로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "원자수 3 내지 30의 치환 또는 비치환 복소환기"에서 상기 복소환기는 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 복소환기는 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 복소환기의 예에는 푸릴, 테트라하이드로퍼푸릴(tetrahydrofurfuryl), 피라닐(pyranyl), 테트라하이드로피라닐, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 복소환기, 또는 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 복소환기가 있다. 상기 복소환기의 치환기는 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 하이드록시 및 니트로로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 명세서에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 I로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 1 내지 85의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000003
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000004
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000005
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000006
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000007
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000008
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000009
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000010
본 발명에 따른 상기 페릴렌 비스이미드계 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면,
하기 화학식 II의 화합물 또는 화학식 III의 화합물과 페놀계 화합물 및 탄산칼륨을 용매에 용해시킨 후 승온하는 단계;
상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고 생성된 화합물을 여과하는 단계; 및 정제 공정을 통해 제조될 수 있다.
[화학식 II]
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000011
[화학식 III]
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000012
일 실시예에 따르면, 상기 페놀계 화합물은 상기 화학식 II의 화합물 또는 화학식 III의 화합물에 대해 과량의 몰 함량으로 첨가될 수 있다. 상기 페놀계 화합물과 상기 화학식 II의 화합물 또는 화학식 III의 화합물은, 예를 들면, 4:1 내지 6:1의 몰 비로 첨가될 수 있고, 보다 바람직하게는 4:1 내지 5.5:1의 몰 비로 첨가될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 승온 온도는 60 내지 150℃, 예를 들면, 120 내지 140℃일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 클로로포름(CHCl 3), 아세톤, 아세토니트릴, 술포란(sulfolane), 디메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide), 디메틸포름아미드(DMF), 디클로로에탄, 디메틸아세트아마이드(DMAC), 1,4-디옥산(1,4-dioxane), 테트라하이드로푸란(THF), 톨루엔, 크실렌(xylene), 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등으로부터 선택될 수 있다.
이하, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 화합물을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<제조예 1> 중간체 1의 합성
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000013
1,6,7,12-테트라클로로퍼릴렌 테트라카르복실산 이무수물(1,6,7,12-tetrachloroperylene tetracarboxylic acid dianhydride) 0.05mol(26.50g)과 2,6-디이소프로필아닐린(2,6-diisopropylaniline) 0.125mol(22.16g)을 프로피온산(propionic acid) 250g에 투입하고, 환류장치를 연결하여 상기 반응 혼합물을 140℃로 승온하여 환류시켰다. 24시간 후, 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 여과한 다음, 메탄올 50g 및 초순수 150g으로 세정하고 진공 건조시켰다. 건조된 화합물을 컬럼 크로마토그래피(용매: 메틸렌 클로라이드(MC):헥산(Hex) = 1:1)로 정제하여 중간체 1을 32.25g 얻었다. MS 분석: m/z 846
<제조예 2> 중간체 2의 합성
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000014
1,6,7,12-테트라클로로퍼릴렌 테트라카르복실산 이무수물 0.050mol(26.50g)과 2,4,6-트리메틸아닐린(2,4,6-trimethylaniline) 0.125mol(16.90g)을 프로피온산 250g에 투입하고, 환류장치를 연결하여 상기 반응 혼합물을 140℃로 승온하여 환류시켰다. 24시간 후, 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 여과한 다음, 메탄올 50g 및 초순수 150g으로 세정하고 진공 건조시켰다. 건조된 화합물을 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:1)로 정제하여 중간체 2를 25.99g 얻었다. MS 분석: m/z 762
<실시예 1> 화학식 1의 화합물의 제조
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000015
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 2-(4-하이드록시페닐)에탄올 0.01mol(1.38g), 페놀 0.03mol(2.82g), K 2CO 3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 90g을 투입한 후, 130℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H 2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl 3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:5)로 정제하여 화학식 2의 화합물을 5.21g 얻었다. MS 분석: m/z 1122
<실시예 2> 화학식 2의 화합물의 제조
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000016
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 2-(4-하이드록시페닐)에탄올 0.02mol(2.76g), m-크레졸 0.02mol(2.16g), K 2CO 3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 90g을 투입한 후, 130℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H 2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl 3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:5)로 정제하여 화학식 2의 화합물을 3.95g 얻었다. MS 분석: m/z 1194
<실시예 3> 화학식 3의 화합물의 제조
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000017
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 2-(4-하이드록시페닐)에탄올 0.01mol(1.36g), p-크레졸 0.03mol(3.24g), K 2CO 3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 90g을 투입한 후, 130℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H 2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl 3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:5)로 정제하여 화학식 2의 화합물을 5.70g 얻었다. MS 분석: m/z 1164
<실시예 4 내지 85> 화학식 4 내지 85의 화합물의 제조
아래 표 1에 기재된 중간체의 종류와 양, 및 페놀계 화합물의 종류와 양을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1 내지 3에서와 동일한 방법으로 위에 기재한 화학식 4 내지 85의 화합물을 제조하였다.
[표 1]
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000018
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000019
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000020
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Figure PCTKR2020006997-appb-img-000022
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000023
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000024
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000025
<비교예 1> 화학식 86의 화합물의 제조
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000026
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 4-t-부틸페놀 0.04mol(6.01g), K 2CO 3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 50g을 투입한 후, 130℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H 2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl 3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:3)를 이용하여 정제하여 화학식 86의 화합물을 9.41g 얻었다. MS: 1303
<비교예 2> 화학식 87의 화합물의 제조
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000027
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(7.64g)에 4-페닐페놀 0.04mol(6.81g), K 2CO 3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 90g을 투입한 후, 130℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 H 2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl 3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, (용매: MC:Hex = 1:4)를 이용하여 정제하여 화학식 87의 화합물을 5.95g 얻었다. MS 분석: m/z 1383
<비교예 3> 화학식 88의 화합물의 제조
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000028
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(7.64g)에 4-벤질페놀 0.04mol(7.37g), K 2CO 3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 90g을 투입한 후, 130℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 H 2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl 3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, (용매: MC:Hex = 1:4)를 이용하여 정제하여 화학식 88의 화합물을 8.84g 얻었다. MS 분석: m/z 1439
<수지 조성물의 제조>
다음과 같은 방법으로 실시예 1 내지 85의 염료 화합물과 비교예 1 내지 3의 염료 화합물을 각각 포함하는 수지 조성물을 제조하였다.
바인더 수지로서 벤질 메타크릴레이트/메타크릴산(질량비 60:40)의 공중합체(Mw=20000) 1.4g, 아크릴 모노머로서 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 5.0g, 실시예 1 내지 77의 염료 화합물과 비교예 1 및 2의 염료 화합물 각각 0.5g, 광중합 개시제로서 Irgacure OXE-02(BASF) 1.0g 및 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 42.1g을 혼합한 후 2시간 동안 교반하여 각각의 수지 조성물 시료를 제조하였다.
<이염성 평가>
형광도 감소율 측정을 위해 10㎝ × 10㎝의 유리 기판 위에 상기와 같이 제조한 각각의 수지 조성물 시료를 각각 3㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90℃의 핫플레이트에서 3분 동안 프리베이킹(pre-baking)을 수행한 후, 상온에서 1분 동안 냉각시켰다. 이를 DYMAX 5000-EC(Dymax Corporation)를 이용하여 노광하였다. 이후 알카리용액을 포함하는 현상액으로 현상한 후, 세정하고 건조를 진행하고 230℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 20분 동안 포스트베이킹(postbaking)을 진행하여 패턴을 형성하였다. Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 패턴부를 측정하여 최대 흡수 파장(A)을 확인하였다.
상기 패턴에 오버코트 수지 조성물을 도포한 후, 오버코트층을 형성하였다. 이후 패턴과 인접한 부분을 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 최대흡수파장(A)에서의 투과율 (B)을 측정하였다. 상기 오버코트 시편을 230도 60min을 가열한 후, 실온냉각하여 전에 측정한 동일 부위를 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 투과율(C)을 측정하였다.
이염이 진행되었을 경우, 패턴과 인접한 부위에서 최대흡수파장(A)의 투과율이 저하되므로, 이를 측정하여 이염 정도를 확인하였다.
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000029
Figure PCTKR2020006997-appb-img-000030
상기 결과에서 비교예 1 내지 3에 비해 실시예 1 내지 85의 투과율에 큰 변화가 거의 없는 것을 알 수 있다.
따라서 본 발명에 따른 염료 화합물은 수지조성물 적용 후, 이염이 적어 컬러필터 오염에 따른 휘도 저하를 최소화할 수 있으므로, 디스플레이에 적용이 가능하다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 I로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:
    [화학식 I]
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000031
    상기 화학식 I에 있어서,
    R 1은 각각 독립적으로 (C1-C6알킬)페닐, 디(C1-C6알킬)페닐, 또는 트리(C1-C6알킬)페닐이고,
    R 2, R 3 및 R 4는 각각 독립적으로 수소, C1-C18알킬기 또는 C3-C18시클로알킬기, 할로C1-C18알킬기, C6-C18아릴기, C6-C18아르알킬기, C1-C18알콕시기, 하이드록시C1-C18알킬기, 디하이드록시C1-C18알킬기, 하이드록시C3-C18시클로알킬기, 디하이드록시C3-C18시클로알킬기, 원자수 3 내지 30의 치환 또는 비치환 복소환기, 또는 할로겐이고, 상기 복소환기는 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고,
    x, y 및 z는 각각 0 내지 5의 정수이며, x, y 또는 z가 2 내지 5인 경우, 각각의 R 2, R 3 또는 R 4는 동일하거나 상이할 수 있고,
    R 5는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C18알킬렌기 또는 C3-C18시클로알킬렌기이며,
    a는 1 내지 3의 정수이고, w는 1 내지 5의 정수이고, w가 2이상인 경우 각각의 R 5-(OH)a의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 1 내지 85의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000032
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000033
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000034
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000035
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000036
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000037
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000038
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000039
    .
  3. 하기 화학식 II의 화합물 또는 하기 화학식 III의 화합물과 페놀계 화합물 및 탄산칼륨을 용매에 용해시킨 후 승온하는 단계;
    수득된 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고 생성된 화합물을 여과하는 단계; 및 정제 공정을 포함하는, 제1항 또는 2항에 따른 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 제조방법:
    [화학식 II]
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000040
    [화학식 III]
    Figure PCTKR2020006997-appb-img-000041
    .
  4. 제3항에 있어서, 상기 용매가 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 클로로포름(CHCl 3), 아세톤, 아세토니트릴, 술포란(sulfolane), 디메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide), 디메틸포름아미드(DMF), 디클로로에탄, 디메틸아세트아마이드(DMAC), 1,4-디옥산(1,4-dioxane), 테트라하이드로푸란(THF), 톨루엔, 크실렌(xylene), 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 승온 온도가 60 내지 150℃인 것인, 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 제조방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 따른 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료.
  6. 　 　 　 　제5항에 따른 염료를 포함하는 착색 수지 조성물.
  7. 제5항에 따른 착색 수지 조성물을 이용하는 디스플레이 장치.
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