WO2016208866A1 - 크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

Info

Publication number
WO2016208866A1
WO2016208866A1 PCT/KR2016/004646 KR2016004646W WO2016208866A1 WO 2016208866 A1 WO2016208866 A1 WO 2016208866A1 KR 2016004646 W KR2016004646 W KR 2016004646W WO 2016208866 A1 WO2016208866 A1 WO 2016208866A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
substituted
unsubstituted
group
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/KR2016/004646
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
박순현
김정기
이윤아
이도경
이민정
최동일
김정록
Original Assignee
(주)경인양행
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)경인양행 filed Critical (주)경인양행
Priority to JP2018519660A priority Critical patent/JP6695971B2/ja
Priority to US15/738,743 priority patent/US20180171043A1/en
Publication of WO2016208866A1 publication Critical patent/WO2016208866A1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/38—Esters containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
    • C08K5/435—Sulfonamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/28—Interference filters
    • G02B5/285—Interference filters comprising deposited thin solid films
    • G02B5/287—Interference filters comprising deposited thin solid films comprising at least one layer of organic material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F220/343—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links
    • C08F220/346—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links and further oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/38—Esters containing sulfur
    • C08F220/387—Esters containing sulfur and containing nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes

Definitions

  • the present invention relates to a xanthene polymer compound, a resin composition for color filters including the same, and a color filter using the same, and more particularly, to a xanthene polymer compound having excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance.
  • the liquid crystal display displays an image by using optical and electrical properties of the liquid crystal material.
  • the liquid crystal display device has advantages such as light weight, low power, low driving voltage, and the like compared to a CRT, a plasma display panel, and the like.
  • the liquid crystal display device includes a liquid crystal layer positioned between glass substrates. Light generated from the light source passes through the liquid crystal layer, and the liquid crystal layer controls light transmittance. The light passing through the liquid crystal passes through the color filter layer and implements a full color screen by additive mixing using light passing through the color filter layer.
  • a photolithography technique in which a resin composition in the form of a photoresist is manufactured and then repeatedly undergoes various processes such as coating, photocuring, postbaking, and developing the glass plate for each color of R, G, and B.
  • the color filter is manufactured by forming an RGB pattern using.
  • the present invention is to provide a colored resin composition for a color filter comprising a xanthene-based polymer compound excellent in heat resistance, light resistance and chemical resistance in order to solve the above problems.
  • the present invention provides a resin composition for a color filter comprising a compound selected from xanthene-based polymer compounds containing a repeating unit of the following [Formula 1] or [Formula 2] to solve the above problems.
  • polymer compound including the xanthene-based structure represented by [Formula 1] or [Formula 2] of the present invention may further include a structure selected from the following [Formula 3] to [Formula 8].
  • the present invention also provides a resin composition for color filters comprising a colorant, a binder resin, a reactive unsaturated compound, a polymerization initiator, an organic solvent and an additive containing a polymer compound, wherein the compound is a polymer compound according to the present invention. It is done.
  • the polymer compound according to the present invention is a polymer compound synthesized by polymerizing a xanthene-based compound having excellent heat resistance and light resistance as a colorant, improving the weak chemical resistance of the conventional xanthene-based compound, and having excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance. It can be usefully used as a coloring agent of a filter resin composition.
  • One aspect of the present invention relates to a polymer compound suitable for a resin composition for color filters, characterized by excellent heat resistance, light resistance, chemical resistance and the like.
  • the polymer compound according to the present invention is characterized by including a xanthene-based compound structure represented by the following [Formula 1] or [Formula 2].
  • a ⁇ is selected from halogen anion, perhalogenate anion, fluorine anion, alkylsulfate anion, sulfonate anion and sulfonimide anion,
  • R 1 , R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 5,
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom 6 to An aryl group of 18, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a heterocyclic substituted group having 3 to 18 members, or
  • R 3, R 4 or R 5, R 6 Adjacent It may form a 3-18 membered nitrogen ring with a nitrogen atom
  • X and Y are represented by the following [formula 1] to [formula 3],
  • R 11 and R 12 are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms,
  • Z is CH or a nitrogen atom
  • R 13 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenylene group,
  • R 14 is A hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-C18 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C18 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C18 aryl group, and a substituted or unsubstituted C7-18 aralkyl group , A substituted or unsubstituted alkoxy alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a 3 to 18 membered heterocyclic substituted group.
  • substituted or unsubstituted means that one or more hydrogen atoms of the substituent may be substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an isocyanate group.
  • the polymer compound including the xanthene-based compound structure represented by [Formula 1] or [Formula 2] of the present invention may further include a structure selected from the following [Formula 3] to [Formula 8].
  • R 7 is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C18 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C18 cycloalkyl group, a C1-C10 alkyl group having a heterocycle as a substituent, substituted or unsubstituted 3 to An 18-membered heterocyclic substituted group, a cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms having an epoxy group as a substituent, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted It is selected from an acyl group, an allyl group, and cinnamic group of 1 to 18 carbon atoms,
  • R 8 is hydrogen or an alkyl group of 1 to 5,
  • R 9 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms
  • g 0 or 1
  • R 10 is a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
  • the A ⁇ anion may be an alkyl fluoride sulfonic acid anion, tetrafluoroborate, tetracyanoborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, or an anion represented by the following [Formula 4].
  • R may be selected from trifluoromethyl group, substituted or unsubstituted phenyl group, and substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R 5 and R 6 are each an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, or R 5 and R 6 together with an adjacent nitrogen atom to form a 3 to 10 membered nitrogen ring and,
  • R 11 and R 12 are each alkylene having 1 to 6 carbon atoms
  • Z is CH or a nitrogen atom
  • R 13 is alkylene having 1 to 6 carbon atoms
  • R 14 may be a hydrogen atom or alkyl having 1 to 3 carbon atoms.
  • the [Formula 1] or [Formula 2] is characterized in that synthesized through a polymerization reaction using a compound represented by the following [Formula 9] or [Formula 10] as a monomer.
  • a -, X, Y, R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, definition of R 6 is as defined in the [formula 1] to [Formula 2].
  • the compound represented by the [Formula 9] to [Formula 10] may be a compound represented by the following structure specifically, but is not limited thereto.
  • the polymer compound according to the present invention may have a weight average molecular weight (Mw) of 2,000 to 150,000.
  • Another object of the present invention relates to a resin composition for color filters, characterized in that a xanthene-based high molecular compound necessarily containing a structure represented by the above [Formula 1] or [Formula 2] as a colorant, binder resin, It may include a reactive unsaturated compound, a polymerization initiator, an organic solvent and additives.
  • the colorant may further include at least one dye compound or pigment compound optionally with the polymer compound of [Formula 1] or [Formula 2] according to the color coordinates and color correction of the color filter. .
  • the dye compound may be triarylmethane dye, and the like, and the pigment compound may be used without particular limitation as long as it corresponds to a blue pigment, but is preferably a pigment in a color index (Published by The Society of Dyers and Colourists).
  • the compound classified is mentioned. Specific examples include C.I. Color Index Pigment Blue 1, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60 and the like.
  • the colorant may include from 0.01% to 50% by weight relative to the total weight of the resin composition for color filters.
  • the binder resin is not particularly limited as long as it is a resin capable of exhibiting a binding force, and may be a known film-forming resin, and preferably a resin having a photopolymerizable unsaturated bond.
  • cellulose resins especially carboxymethyl hydroxyethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, acrylic acid resins, alkyd resins, melamine resins, epoxy resins, polyvinyl alcohols, polyvinyl pyrrolidones, polyamides, polyamide-imines, It may be at least one selected from the group consisting of polyimide, and the like, and preferably, acrylic acid resin.
  • homopolymers and copolymers of polymerizable monomers such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, styrene and styrene derivatives, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid , Copolymers of polymerizable monomers containing carboxyl groups such as maleic anhydride, monoalkyl maleates, and polymerizable monomers such as methacrylic acid, styrene and styrene derivatives are also useful.
  • polymerizable monomers such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, styrene and styrene derivatives
  • methacrylic acid itaconic acid
  • maleic acid Copolymers of polymerizable monomers containing carboxyl groups such as maleic anhydride, monoalkyl
  • carboxyl-containing polymerized compounds such as glycidyl (meth) acrylates, acryloyl glycidyl ethers and monoalkylglycidyl itaconates, and the like, as well as hydroxyl groups and ethylene Compounds each containing an unsaturated compound (unsaturated alcohol), for example, allyl alcohol, 2-butene- Reaction products of 4-ols, oleyl alcohols, 2-hydroxyethyl (meth) acrylates, N-methylolacrylamides, and the like and carboxyl group-containing polymerized compounds, and these binders may contain unsaturated compounds without isocyanate groups. .
  • the equivalent amount of unsaturation of the binder is generally in the range of 200 to 3,000, in particular in the range of 230 to 1,000, in order to provide not only suitable photopolymerization but also film hardness.
  • the acid value is generally 20 to 300, in particular 40 to 200, to provide sufficient alkali developability after film exposure.
  • the average molecular weight of the binder is preferably 1,500 to 200,000 g / mol, in particular 10,000 to 50,000 g / mol.
  • the reactive unsaturated compound may be selected from the group consisting of a thermosetting monomer or oligomer, a photocurable monomer or oligomer, and a combination thereof, preferably the photocurable monomer, at least one reactive double bond and further reactive in the molecule May contain groups.
  • Useful photocurable monomers in this regard are in particular reactive solvents or reactive diluents, for example mono-, di-, tri- and polyfunctional acrylates and methacrylates, vinyl ethers, glycidyl ethers and the like. Additional reactive groups include aryl, hydroxyl, phosphate, urethane, secondary amines, N-alkoxymethyl groups and the like.
  • Monomers of this kind are known in the art and are described, for example, in Roempp, Lexikon, Lacke und Druckmaschine, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 491/492.
  • the choice of monomer depends in particular on the type and intensity of irradiation used, the desired reaction by the photoinitiator and the film properties.
  • These photocurable monomers can also be used individually or in combination of monomers.
  • the polymerization initiator may be a thermosetting initiator, a photocuring initiator or a combination thereof, preferably a photocuring initiator, and such photocuring initiator may be a result of absorption of visible or ultraviolet light, for example, the monomer and / or A compound that forms a reaction intermediate capable of inducing a polymerization reaction of a binder.
  • Photoinitiators are known in the art and are described, for example, in Roempp, Lexikon, Lacke und Druckmaschine, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 445/446.
  • the organic solvents are, for example, ketones, alkylene glycol ethers, alcohols and aromatic compounds.
  • the ketone group includes acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and the like
  • the alkylene glycol ether group includes methyl cellosolve (ethylene glycol monomethyl ether), butyl cellosolve (ethylene glycol monobutyl ether) and methyl solosolve acetate , Ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol Monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol methyl ether acetate
  • the aromatic solvent group includes benzene, toluene, xylene, N-methyl-2-pyrrolidone, ethyl N-hydroxymethylpyrrolidone-2 acetate and the like. Further other solvents include 1,2-propanediol diacetate, 3-methyl-3-methyl-3methoxybutyl acetate, ethyl acetate, tetrahydrofuran and the like. These solvents can be used alone or in mixtures.
  • Such additional additives may be used without limitation as long as they meet the respective purpose.
  • Preferred examples include fatty acids, fatty amines, alcohols, soybean oil, waxes, rosins, resins, benzotriazole derivatives, and the like. More preferably, stearic acid or behenic acid may be used as the fatty acid, and stearylamine or the like may be used as the fatty acid amine.
  • one or more compounds selected from the above [dye compound 1 to 12] is polymerized, or these compounds and represented by [Formula 11] to [Formula 16]
  • the polymer compound was obtained by copolymerizing at least one compound selected from monomer compounds.
  • a resin composition was prepared in the following composition.
  • a resin composition was prepared under the same conditions as in Example 1, except that the polymer compound used was the polymer compound of the following [Table 6].
  • a resin composition was prepared in the same composition as in Example 1, except that the resin compositions according to Comparative Examples 1 to 4 were prepared using the compounds as shown in the following [Table 7], not the polymer compound according to the present invention as in Synthesis Example 1. Was prepared.
  • the resin compositions prepared in Examples and Comparative Examples were spin-coated to a thickness of 2 ⁇ m on a 10 cm ⁇ 10 cm glass substrate, respectively, to pre-bake for 3 minutes on a hot plate at 90 ° C. After performing, it was cooled at room temperature for 1 minute. This was exposed at an exposure amount (365 nm standard) of 100 mJ / cm 2 using an exposure machine.
  • the color characteristics were checked using the spectrophotometer MCPD3700 of Otsuka electronic, and 1.34W / m2 / nm (at 420nm) in the Q-sun Xenon Chamber. After irradiating for 8 hours with the illuminance of, the color characteristics were again confirmed, and ⁇ Eab * values were obtained.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 컬러필터용 착색 수지 조성물로 사용되는 고분자 화합물에 관한 것으로서, [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 구조를 포함하는 고분자 화합물로서 내열성, 내광성이 우수하고, 내화학성이 개선되어 이를 이용하여 다양한 소재에 적용이 가능하며, 특히 디스플레이 소재인 컬러필터용 수지 조성물에 적용이 가능하다.

Description

크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
본 발명은 크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 내열성, 내광성 및 내화학성이 모두 우수한 크산텐계 고분자 화합물에 관한 것이다.
액정표시장치는 액정물질의 광학적, 전기적 성질을 이용하여 이미지를 표시한다. 액정표시장치는 CRT, 플라즈마 디스플레이 패널 등과 비교하여, 경량, 저전력, 낮은 구동 전압 등의 장점을 갖는다. 액정표시장치는 유리 기판들 사이에 위치한 액정층을 포함한다. 광원으로부터 발생된 광은 상기 액정층을 통과하고, 액정층은 광의 투과율을 조절한다. 액정을 통과한 광은 컬러필터층을 통과하고, 컬러필터층을 통과한 광을 이용하여 가법 혼색에 의하여 풀 컬러 화면을 구현한다.
일반적으로 컬러필터를 제작하기 위해서는 포토레지스트 형태의 수지조성물을 제조한 후, R, G, B의 색상별로 유리판에 코팅, 광경화, 포스트베이크, 현상 등의 여러 공정을 반복적으로 진행하는 포토리소그래피 기술을 이용하여 RGB패턴을 형성하여 컬러필터를 제작한다.
이때 패턴 형성을 위해 노광, 포스트베이크, 현상 등의 공정을 반복하여 진행하기 때문에 착색제의 내열성 및 내화학성이 매우 중요하다.
최근 고휘도, 고색재현, 고명암비의 컬러필터에 대한 요구가 높아지면서 우수한 내열성, 내광성 및 내화학성을 갖는 컬러필터용 착색 수지 조성물에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
본 발명은 상기 서술한 문제점을 해결하기 위하여 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 크산텐계 고분자 화합물을 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]의 반복단위를 포함하는 크산텐계 고분자 화합물 중에서 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공한다.
Figure PCTKR2016004646-appb-I000001
상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]의 구체적인 치환기와 구조의 특징에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명의 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 크산텐계 구조를 포함하는 고분자 화합물은 하기 [화학식 3] 내지 [화학식 8] 중에서 선택되는 구조를 더 포함할 수 있다.
Figure PCTKR2016004646-appb-I000002
또한, 본 발명은 고분자 화합물을 포함하는 착색제, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공하고, 상기 화합물이 본 발명에 따른 고분자 화합물인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 고분자 화합물은 착색제로 내열성과 내광성이 우수한 크산텐계 화합물을 중합하여 합성한 고분자 화합물로서, 종래 크산텐계 화합물의 취약한 내화학성을 개선하여 내열성, 내광성, 내화학성이 우수한 것을 특징으로 하여 컬러필터 수지 조성물의 착색제로 유용하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 측면은 컬러필터용 수지 조성물에 적합한 고분자 화합물에 관한 것으로서, 내열성, 내광성, 내화학성 등이 우수한 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 고분자 화합물은 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 크산텐계 화합물 구조를 포함하는 것을 특징으로 한다.
Figure PCTKR2016004646-appb-I000003
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서,
A-는 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 플루오르 착음이온, 알킬설페이트 음이온, 설폰산염 음이온 및 설폰 이미드 음이온 중에서 선택되고,
R1, R2는 수소원자 또는 1 내지 5의 알킬기이며,
R3, R4, R5, R6는 각각 서로 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 치환 또는 비치환 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알콕시 알킬기, 또는 3 내지 18원의 헤테로고리치환기이거나,
R3, R4 또는 R5, R6가 인접한 질소원자와 함께 3 내지 18원 함질소 고리를 형성하고 있어도 되며,
X, Y는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 3]으로 나타내어지고,
Figure PCTKR2016004646-appb-I000004
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 3]에서
R11, R12는 서로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기이고,
Z는 CH 또는 질소원자이며,
R13은 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환 페닐렌기이고,
R14는 수소원자, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 18의 아릴기이며, 치환 또는 비치환 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알콕시 알킬기, 또는 3 내지 18원 헤테로고리치환기이다.
화학식에 표시된 *는 연결 부위를 나타낸다.
본 명세서에서, '치환 또는 비치환된'이라는 표현은 해당 치환기가 갖고 있는 수소원자 중 하나 이상이 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 이소시아네이트기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있음을 의미한다.
본 발명의 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 크산텐계 화합물 구조를 포함하는 고분자 화합물은 하기 [화학식 3] 내지 [화학식 8] 중에서 선택되는 구조를 더 포함할 수 있다.
Figure PCTKR2016004646-appb-I000005
상기 [화학식 3] 내지 [화학식 8]에서,
R7은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 헤테로고리를 치환기로 갖는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 18원의 헤테로고리치환기, 에폭시기를 치환기로 갖는 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 치환 또는 비치환 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 아실기, 알릴기, 신나밀기 중에서 선택되고,
R8는 수소 또는 1 내지 5의 알킬기이고,
R9은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기이고,
g는 0 또는 1이며,
R10은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
또한, 상기 A- 음이온은 플루오르화알킬술폰산 음이온, 테트라플루오르보레이트, 테트라시아노보레이트, 테트라키스(펜타플루오르페닐)보레이트, 또는 하기 [구조식 4]로 표시되는 음이온일 수 있다.
[구조식 4]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000006
상기 [구조식 4]에서,
R은 트리플루오르메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환 또는 비치환 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 실시예에 따르면, 상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서, 상기 R3, R4가 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, R3 및 R4가 인접한 질소원자와 함께 3 내지 10원 함질소 고리를 형성하고,
상기 R5, R6이 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, R5 및 R6이 인접한 질소원자와 함께 3 내지 10원 함질소 고리를 형성하고,
상기 R11, R12는 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고,
Z는 CH 또는 질소원자이며,
상기 R13은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이며,
상기 R14는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬인 것일 수 있다.
또한, 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]는 하기 [화학식 9] 또는 [화학식 10]로 표시되는 화합물을 단량체로 이용하여 중합반응을 통해 합성된 것을 특징으로 한다.
Figure PCTKR2016004646-appb-I000007
상기 [화학식 9] 내지 [화학식 10]에서,
A-, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6의 정의는 상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서의 정의와 동일하다.
상기 [화학식 9] 내지 [화학식 10]으로 나타내어지는 화합물은 구체적으로 하기 구조로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2016004646-appb-I000008
Figure PCTKR2016004646-appb-I000009
또한, 상기 [화학식 3] 내지 [화학식 8]은 각각 하기 [화학식 11] 내지 [화학식 16]로 표시되는 단량체로부터 합성된 것을 특징으로 한다.
Figure PCTKR2016004646-appb-I000010
상기 [화학식 11] 내지 [화학식 16]에서, R7, R8, R9, R10 및 g의 정의는 [화학식 3] 내지 [화학식 8]의 정의와 동일하다.
본 발명에 따른 고분자 화합물은 중량평균분자량(Mw)이 2,000 내지 150,000일 수 있다.
본 발명의 다른 과제는 컬러필터용 수지 조성물에 관한 것으로서, 착색제로 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 구조를 반드시 포함하는 크산텐계 고분자 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하고, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함할 수 있다.
또한, 상기 착색제는 컬러필터의 색좌표 및 색보정 등을 고려하여 본 발명에 따른 [화학식 1] 또는 [화학식 2]의 고분자 화합물과 함께 선택적으로 1종 이상의 염료 화합물 또는 안료 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 염료 화합물로는 트리아릴메탄 염료 등이 있으며, 상기 안료 화합물로는 청색안료에 해당하는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있는 것이지만, 바람직하게는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 구체적인 예로는 C.I. 청색안료(Color Index Pigment Blue) 1, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60 등을 들 수 있다.
또한, 상기 착색제는 컬러필터용 수지 조성물 총중량에 대하여 0.01% 내지 50중량%로 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 결착력을 나타낼 수 있는 수지이면 특별히 제한되지 않으며, 특히 공지되어 있는 필름형성 수지일 수 있으며, 바람직하게는 광중합성 불포화 결합을 갖는 수지일 수 있다.
구체적으로는, 셀룰로오스 수지, 특히 카르복시메틸히드록시에틸 셀룰로오스 및 히드록시에틸 셀룰로오스, 아크릴산 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는, 아크릴산 수지일 수 있다.
보다 구체적으로, 중합성 단량체의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어 메틸메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 프로필메타아크릴레이드, 부틸메타아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레산 무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체, 및 메타아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체와 같은 중합성 단량체들 간의 공중합체가 유용하며, 또한 옥시란 고리와 에틸렌계 불포화 화합물을 각각 함유하는 화합물, 예를 들어, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 아크릴로일 글리시딜 에테르 및 모노알킬글리시딜 이타코네이트 등과 카르복실-함유 중합 화합물의 반응 생성물, 또한 히드록실기와 에틸렌계 불포화 화합물(불포화 알코올)을 각각 함유하는 화합물 예를 들어, 알릴 알코올, 2-부텐-4-올, 올레일 알코올, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, N-메틸올아크릴아미드 등과 카르복시기-함유 중합 화합물의 반응 생성물이 있으며, 이러한 바인더는 이소시아네이트기가 없는 불포화 화합물을 함유할 수도 있다.
상기 바인더의 불포화도의 당량(불포화 화합물 당 바인더의 분자량)은 적당한 광중합성 뿐만 아니라 필름 경도를 제공하기 위해 일반적으로 200 내지 3,000이고, 특히 230 내지 1,000 범위일 수 있다. 필름 노광 후 충분한 알칼리 현상성을 제공하기 위해 산가는 일반적으로 20 내지 300이며, 특히 40 내지 200일 수 있다. 바인더의 평균분자량은 1,500 내지 200,000 g/mol, 특히 10,000 내지 50,000 g/mol이 바람직하다.
상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 바람직하게는 상기 광경화성 단량체일 수 있으며, 분자 내에 하나 이상의 반응성 이중결합 및 추가 반응성기를 함유할 수 있다.
이와 관련하여 유용한 광경화성 단량체는 특히 반응성 용매 또는 반응성 희석제, 예를 들어 모노-, 디-, 트리- 및 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 글리시딜 에테르 등이다. 추가 반응성기에는 아릴, 히드록실, 포스페이트, 우레탄, 2차아민, N-알콕시메틸기 등이 포함된다.
이런 종류의 단량체들은 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 491/492]에 언급되어 있다. 단량체의 선택은 특히 사용되는 조사의 종류 및 강도, 광개시제에 의한 목적 반응 및 필름 특성에 좌우된다. 이들 광경화성 단량체는 단독으로 또는 단량체의 조합으로 사용하는 것도 가능하다.
상기 중합 개시제는 열경화 개시제, 광경화 개시제 또는 이들의 조합일 수 있으며, 바람직하게는 광경화 개시제일 수 있고, 이러한 광경화 개시제는 가시광선 또는 자외선의 흡수결과, 예를 들어 상기 단량체 및/또는 바인더의 중합 반응을 유도할 수 있는 반응 중간체를 형성하는 화합물이다. 광개시제는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 445/446]으로부터 알 수 있다.
상기의 유기 용제는 예를 들어, 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알코올 및 방향족 화합물이다. 케톤 군에는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 등이 있고, 알킬렌 글리콜 에테르 군에는 메틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 메틸솔로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트 등이 있고, 알코올 군에는 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 3-메틸-3-메톡시 부탄올 등이 있고, 방향족 용매 군에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸피롤리돈-2 아세테이트 등이 있다. 추가의 다른 용매로는 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메틸-3메톡시부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란 등이 있다. 이 용매들은 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
상기의 추가 첨가제는 각각의 목적에 부합하는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있을 것이다. 바람직한 예로 표면 질감을 향상시키기 위해서, 지방산, 지방아민, 알코올류, 대두유(Bean oil), 왁스, 로진, 레진류, 벤조트리아졸 유도체 등이 사용될 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 지방산으로는 스테아르산(Stearic acid) 또는 베헨산(Behenic acid) 등이 사용될 수 있고, 지방산아민으로는 스테아릴아민(Stearylamine) 등이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 바람직한 실시예를 참고로 하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예
염료 화합물의 합성
상기 [화학식 9] 내지 [화학식 10]으로 표시되는 화합물로서, 고분자 화합물의 합성하기 위해 염료 화합물을 합성하였다.
합성예 1. [염료화합물 1]의 합성
(1) 반응기에 무수프탈산 15.7 g와 3-(N,N-디메틸아미노)페놀 15 g을 1,2-디클로로벤젠 56.7 g에 첨가한 후, 175 ℃로 승온하여 1 시간 동안 교반하였다. 1 시간 후 3-디메틸아미노페놀 10 g을 삼등분해서 투입하였고, 투입 완료 후 175 ℃에서 12 시간 반응 교반하였다. 반응 완료 후 25 ℃ 이하로 냉각 후 3% 수산화나트륨 수용액 100 g을 투입한 후 30 분 동안 교반하였다. 유기층을 분리한 후 4.5% 황산 330 g을 투입한 후 30 분 동안 교반하였다. 물층을 분리한 후 35% 염산 30 g과 염화나트륨 15 g를 투입한 후 60 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후 결정체를 여과하였으며, 2% 염산 300 g 을 투입하여 수세한 후 80 ℃에서 건조하여 하기 [화학식 A]의 화합물 30g을 얻었다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000011
(2) 상기 1-(1)에서 수득한 [화학식 A] 15.0 g을 디클로로메탄 210.0 g에 투입한 후 25 ℃ 이하에서 교반하였다. 염화티오닐 12.9 g를 25 ℃ 이하에서 30 분 동안 적가하였다. 투입 완료 후 N,N-디메틸포름아미드 1.3 g를 25 ℃ 이하에서 30 분 동안 적가하였다. 적가 완료 후 반응온도를 40 ℃로 승온하였다. 같은 온도에서 1 시간 동안 교반 유지하고, 반응 완료 후 25 ℃ 이하로 냉각한 후 반응액을 빙수 300 g에 투입하였다. 투입 완료 후 유기층을 분리한 후 0 ℃이하로 냉각하였다. 2-히드록시피페리딘와 트리에틸아민을 혼합한 후 5 ℃ 이하에서 천천히 적가하였다. 완료 후 5 ℃ 이하에서 2 시간 동안 교반한 후 methacrylic anhydride 10 g을 넣고 14 시간 가열환류하였다. 그 후 물 200 g과 염산 10 g을 투입하였다. 층 분리 후 유기층을 농축한 후 건조하여 하기 [화학식 B]의 화합물 10.0 g을 얻었다.
[화학식 B]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000012
(3) 상기 1-(2)에서 수득한 [화학식 B] 10.0 g을 디클로로메탄 100 g에 투입하여 25 ℃에서 용해시켰다. 별도의 반응기에 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드 11.3 g를 물 200 g에 녹인 후 [화학식 B] 용해액에 30 분 동안 적가한 후에 약 1 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 유기층을 분리한 후 용매를 증류하여 제거한 후, 메탄올 50 g을 투입하여 1 시간 동안 교반하였다. 이 혼합물을 물 200 g에 약 1 시간 동안 적가하여 결정을 석출시켰다. 결정을 여과한 후 물 200g로 세정한 후 30 ℃에서 감압 건조하여 하기 [염료화합물 1] 화합물 9.0 g을 얻었다.
[염료화합물 1]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000013
합성예 2. [염료화합물 2 내지 8]의 합성
(2) 상기 1-(1)에서 수득한 [화학식 A]의 화합물을 가지고 1-(2) 내지 (3)에서 합성한 방법과 동일한 방법으로 합성하였다. 다만, 사용한 아민과 염은 [표 1]과 같이 대체하여 합성하였다.
구분 아민 염
염료화합물 2 4-하이드록시피페리딘 리튬 플루오르화알킬술폰산
염료화합물 3 페리딘4-하이드록시피 리튬 테트라플루오르보레이트
염료화합물 4 4-하이드록시피페리딘 리튬 테트라시아노보레이트
염료화합물 5 2-메틸아미노에탄올 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드
염료화합물 6 2-메틸아미노에탄올 리튬 플루오르화알킬술폰산
염료화합물 7 2-메틸아미노에탄올 리튬 테트라플루오르보레이트
합성예 3. [염료화합물 8]의 합성
[화학식 C]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000014
(1) 상기 [화학식 C] 15.0 g을 디클로로메탄 210.0 g에 투입한 후 25 ℃ 이하에서 교반하였다. 염화티오닐 12.9 g를 25 ℃ 이하에서 30 분 동안 적가하였다. 투입 완료 후 N,N-디메틸포름아미드 1.3 g를 25 ℃ 이하에서 30 분 동안 적가하였다. 적가 완료 후 반응온도를 40 ℃로 승온하였다. 같은 온도에서 1 시간 동안 교반 유지하고, 반응 완료 후 25 ℃ 이하로 냉각한 후 반응액을 빙수 300 g에 투입하였다. 투입 완료 후 유기층을 분리한 후 0 ℃이하로 냉각하였다. 2-히드록시피페리딘과 트리에틸아민을 혼합한 후 5 ℃ 이하에서 천천히 적가하였다. 완료 후 5 ℃ 이하에서 2 시간 동안 교반한 후 methacrylic anhydride 10 g을 넣고 14 시간 가열환류하였다. 그 후 물 200 g과 염산 10 g을 투입하였다. 층 분리 후 유기층을 농축한 후 건조하여 하기 [화학식 D]의 화합물 10.0 g을 얻었다.
[화학식 D]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000015
(2) 상기 3-(1)에서 수득한 [화학식 D] 10.0 g을 디클로로메탄 100 g에 투입하여 25 ℃에서 용해시켰다. 별도의 반응기에 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드 11.3 g를 물 200 g에 녹인 후 [화학식 D] 용해액에 30 분 동안 적가한 후에 약 1 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 유기층을 분리한 후 용매를 증류하여 제거한 후, 메탄올 50 g을 투입하여 1 시간 동안 교반하였다. 이 혼합물을 물 200 g에 약 1 시간 동안 적가하여 결정을 석출시켰다. 결정을 여과한 후 물 200g로 세정한 후 30 ℃에서 감압 건조하여 하기 [염료화합물 8] 화합물 8.0 g을 얻었다.
[염료화합물 8]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000016
합성예 4. [염료화합물 9 내지 12]의 합성
(1) [화학식 C]을 가지고 3-(1) 내지 (2)에서 합성한 방법과 동일한 방법으로 합성하였다. 다만 사용한 아민과 염은, [표 2]와 같이 대체하여 합성하였다.
구분 아민 염
염료화합물 9 4-하이드록시피페리딘 리튬 플루오르화알킬술폰산
염료화합물 10 2-메틸아미노에탄올 리튬 비스트리플루오르메탄술폰이미드
염료화합물 11 2-메틸아미노에탄올 리튬 플루오르화알킬술폰산
염료화합물 12 2-메틸아미노에탄올 리튬 테트라플루오르보레이트
고분자 화합물의 합성
상기 [화학식 9] 내지 [화학식 10]으로 표시되는 화합물로서, 상기 [염료 화합물 1 내지 12]에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 중합하거나, 이들 화합물과 [화학식 11] 내지 [화학식 16]로 나타내어지는 단량체 화합물에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 공중합하여 고분자 화합물을 얻었다.
이때, [화학식 11] 내지 [화학식 16]에 해당하는 단량체 화합물을 하기 [표 3]과 같이 선정하였다(이하, a) 내지 q)는 [표 3]의 화합물을 지칭한다).
구분 화합물
a) 메틸 메타아크릴레이트
b) 2-에틸헥실 아크릴레이트
c) 2-에틸헥실 메타아크릴레이트
d) 신나밀 메타아크릴레이트
e) 이소보닐 메타아크릴레이트
f) 1-아다만틸 메타아크릴레이트
g) 벤질 메타아크릴레이트
h) 글리시딜 메타아크릴레이트
i) 3-메타아크릴옥시메틸-3-에틸옥세탄
j) 3,4-에폭시 시클로헥실메틸 메타아크릴레이트
k) 메타아크릴산
l) 비닐 아세테이트
m) 시클로헥실 비닐 에테르
n) 다이아이소프로페닐벤젠
o) 3-(트리메톡시실릴)프로필 메타아크릴레이트
p) N-페닐 말레이미드
q) 2-이소시아네이트에틸 메타아크릴레이트
합성예 1 내지 13
50 mL Flask에 염료화합물 ([1] 내지 [12]의 화합물) 3.0 g과 중합성 모노머 화합물(표 1의 화합물 a 내지 q)을 하기 [표 4]의 조성으로, AIBN 0.30 g, MEK 44.00 g과 함께 투입하고 환류장치를 설치한 후, 교반 용해하였다. 질소 Purge를 진행한 후, 온도를 승온하여 24 시간동안 환류하여, 고분자 화합물을 합성하였다. 상온으로 냉각하고 감압농축 후, 진공 건조하여 각각 합성예의 중량 평균 분자량(Mw), 분산도를 [표 5]에 나타내었다.
(단위 : g)
합성예 염료화합물 a b c d e f g h i j k l m n o p r
1 1 0.2 0.6 0.5 0.7 0.8
2 2 0.4 0.5 0.8 0.7
3 3 0.4 0.6 0.3 0.5 0.7
4 4 0.2 0.3 0.4 0.7 0.3 0.8
5 5 0.9 0.5 0.5 0.8
6 6 0.6 0.6 0.8 0.6
7 7 0.7 0.5 0.8 0.7
8 8 0.3 0.4 1.0 0.9
9 9 0.7 0.2 0.9 0.7
10 10 0.6 0.2 0.3 0.7 0.9
11 11 0.4 1.0 0.4 0.7
12 12 1.0 0.5 0.5 0.6
13 1
합성예 Mw 분산도 합성예 Mw 분산도
1 10201 1.85 8 7146 1.65
2 8352 1.65 9 9531 2.16
3 9468 1.84 10 10562 1.84
4 7923 1.95 11 9956 1.92
5 8167 1.67 12 8165 1.95
6 9086 1.93 13 6893 1.66
7 8795 1.73
컬러필터용 수지 조성물의 제조
실시예 1
다음과 같은 조성으로 수지 조성물을 제조하였다.
바인더 수지로서 벤질메타아크릴레이트/메타아크릴산(질량비 60:40)의 공중합체(Mw=20000) 1.4 g, 아크릴 모노머로서 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 5.0 g, 상기 합성예 1에 따라 제조된 염료 고분자 화합물 1.9 g, 광중합 개시제로서 BASF사의 Irgacure OXE-02 1.0 g, 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 40.7 g을 사용하였으며, 이를 혼합한 후 2시간 교반하여 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2 내지 13
고분자 화합물을 하기 [표 6]의 고분자 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조건으로 수지 조성물을 제조하였다.
구분 염료 고분자화합물 구분 염료 고분자화합물
실시예 2 합성예 2 실시예 3 합성예 3
실시예 4 합성예 4 실시예 5 합성예 5
실시예 6 합성예 6 실시예 7 합성예 7
실시예 8 합성예 8 실시예 9 합성예 9
실시예 10 합성예 10 실시예 11 합성예 11
실시예 12 합성예 12 실시예 13 합성예 13
비교예 1 내지 비교예 4
상기 실시예 1과 동일한 조성으로 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 합성예 1과 같이 본 발명에 따른 고분자 화합물이 아닌 하기 [표 7]와 같은 화합물을 이용하여 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 수지 조성물을 제조하였다.
구분 화합물 구분 화합물
비교예 1 rhodamine B 비교예 2 염료화합물 [A]
비교예 3 염료화합물 4 비교예 4 염료화합물 10
[염료화합물 A]
Figure PCTKR2016004646-appb-I000017
실험예
내열성 측정
내열성 측정을 위해 10 ㎝ ×10 ㎝의 유리기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 수지 조성물을 각각 2 ㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90 ℃의 핫플레이트에서 3 분 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 1 분 동안 냉각하였다. 이를 노광기를 이용하여 100 mJ/㎠의 노광량(365 ㎚ 기준)으로 노광하였다.
이후, 230 ℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 30 분 동안 포스트베이크(postbake)를 수행한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 색 특성을 확인하고, 230 ℃ 컨벡션 오븐에서 1시간 추가로 열처리를 진행한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 [표 4]에 나타내었다.
내광성 측정
내열성 측정과 동일한 방법으로 스핀코팅, 노광, 포스트베이크를 진행한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 색 특성을 확인하고, Q-sun Xenon Chamber에서 1.34W/㎡/nm (at 420nm)의 조도로 8시간 조사한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 [표 8]에 나타내었다.
내화학성 측정
내열성 측정과 동일한 방법으로 스핀코팅, 노광, 포스트베이크를 진행한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 색 특성을 확인하고, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 80 ℃에서 30분간 침지시켰다. 용매에 침지시키기 전과 후의 시편을 색 특성 변화를 확인하였다. 이의 결과는 하기 [표 8]에 나타냈다.
구분 내열성ΔEab* 내광성ΔEab* 내화학성ΔEab* 구분 내열성ΔEab* 내광성ΔEab* 내화학성ΔEab*
실시예 1 3.51 4.65 1.28 실시예 2 3.38 3.37 1.53
실시예 3 3.34 3.08 1.67 실시예 4 3.03 4.59 1.18
실시예 5 3.26 4.76 0.65 실시예 6 2.01 3.61 1.84
실시예 7 1.61 3.34 2.48 실시예 8 1.68 3.28 0.89
실시예 9 2.68 4.37 0.73 실시예 10 1.39 3.67 1.95
실시예 11 2.75 3.67 1.61 실시예 12 1.34 3.63 2.67
실시예 13 4.36 4.62 6.07 비교예 1 46.85 17.56 75.85
비교예 2 2.64 3.05 58.28 비교예 3 1.93 3.51 41.58
비교예 4 2.53 4.84 47.25
상기 [표 8]에서 본 발명에 따른 실시예 1 내지 실시예 13의 경우, 비교예 1에 비해 내열성, 내광성, 내화학성이 매우 우수함을 알 수 있다. 또한, 비교예 2 내지 4의 경우, 내열성 및 내광성이 우수하나, 내화학성이 매우 좋지 않음을 알 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 구조를 포함하는 고분자 화합물:
    Figure PCTKR2016004646-appb-I000018
    상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서,
    R1, R2는 각각 수소원자 또는 1 내지 5의 알킬기이고,
    A-는 할로겐 음이온, 과할로겐산 음이온, 플루오르 착음이온, 알킬설페이트 음이온, 설폰산염 음이온 및 설폰 이미드 음이온 중에서 선택되며,
    R3, R4, R5, R6는 각각 서로 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 치환 또는 비치환 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알콕시 알킬기, 또는 원자수 3 내지 18의 헤테로고리치환기이거나,
    R3, R4 또는 R5, R6가 인접한 질소원자와 함께 3 내지 18원 함질소 고리를 형성하고 있어도 되며,
    X, Y는 각각 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 3]로 나타내어지며,
    Figure PCTKR2016004646-appb-I000019
    상기 [구조식 1] 내지 [구조식 3]에서,
    R11, R12는 서로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기이고,
    Z는 CH 또는 질소원자이며,
    R13은 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기, 치환 또는 비치환 페닐렌기이며,
    R14는 수소원자, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 치환 또는 비치환 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알콕시 알킬기, 또는 3 내지 18원의 헤테로 고리치환기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고분자 화합물은 하기 [화학식 3] 내지 [화학식 8] 중에서 선택되는 하나 이상의 구조를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물:
    Figure PCTKR2016004646-appb-I000020
    상기 [화학식 3] 내지 [화학식 8]에서,
    R7은 수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 헤테로고리를 치환기로 갖는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 3 내지 18원의 헤테로고리치환기, 에폭시기를 치환기로 갖는 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 치환 또는 비치환 탄소수 7 내지 18의 아랄킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 아실기, 알릴기, 신나밀기 중에서 선택되고,
    R8은 수소원자 또는 1 내지 5의 알킬기이고,
    R9는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기이고,
    g는 0 또는 1이며,
    R10은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 18의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 18의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
  3. 제1항에 있어서,
    A-는 플루오르화알킬술폰산 음이온, 테트라플루오르보레이트, 테트라시아노보레이트, 테트라키스(펜타플루오르페닐)보레이트, 또는 하기 [구조식 4]로 표시되는 음이온인 고분자 화합물:
    [구조식 4]
    Figure PCTKR2016004646-appb-I000021
    상기 [구조식 4]에서,
    R은 트리플루오르메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환 또는 비치환 나프틸기 중에서 선택되는 것이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R3, R4가 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, R3 및 R4가 인접한 질소원자와 함께 3 내지 10원 함질소 고리를 형성하고,
    상기 R5, R6이 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, R5 및 R6이 인접한 질소원자와 함께 3 내지 10원 함질소 고리를 형성하고,
    상기 R11, R12는 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고,
    Z는 CH 또는 질소원자이며,
    상기 R13은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이며,
    상기 R14는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬인 고분자 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]는 하기 [화학식 9] 또는 [화학식 10]로 표시되는 단량체로부터 합성된 것인 고분자 화합물:
    Figure PCTKR2016004646-appb-I000022
    상기 [화학식 9] 내지 [화학식 10]에서,
    A-, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6의 정의는 상기 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서의 정의와 동일하다.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 [화학식 3] 내지 [화학식 8]은 각각 하기 [화학식 11] 내지 [화학식 16]로 표시되는 단량체로부터 합성된 것인 고분자 화합물:
    Figure PCTKR2016004646-appb-I000023
    상기 [화학식 11] 내지 [화학식 16]에서,
    R7, R8, R9, R10 및 g의 정의는 [화학식 3] 내지 [화학식 8]의 정의와 동일하다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 염료 고분자 화합물은 중량평균분자량(Mw)이 2,000 내지 150,000인 것인 고분자 화합물.
  8. 착색제, 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제, 및 첨가제를 포함하며,
    상기 착색제는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 고분자 화합물을 포함하는 것인 컬러필터용 수지 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 착색제는 안료 화합물, 염료 화합물 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 컬러필터용 수지 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 착색제는 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 50 중량%인 것인 컬러필터용 수지 조성물.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것인 컬러필터용 수지 조성물.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것인 컬러필터용 수지 조성물.
  13. 제1항에 따른 염료 고분자 화합물을 착색제로 사용한 컬러필터.
  14. 하기 [화학식 9] 또는 [화학식 10]으로 표시되는 크산텐계 화합물:
    Figure PCTKR2016004646-appb-I000024
    상기 [화학식 9] 내지 [화학식 10]에서,
    A-, X, Y, R1, R2, R3, R4, R6의 정의는 제1항의 [화학식 1] 내지 [화학식 2]에서의 정의와 동일하다.
PCT/KR2016/004646 2015-06-23 2016-05-03 크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 WO2016208866A1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018519660A JP6695971B2 (ja) 2015-06-23 2016-05-03 キサンテン系高分子化合物、それを含むカラーフィルター用樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター
US15/738,743 US20180171043A1 (en) 2015-06-23 2016-05-03 Xanthene-based polymeric compounds, a resin composition for color filter comprising same and a color filter using same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150089234A KR101747077B1 (ko) 2015-06-23 2015-06-23 크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR10-2015-0089234 2015-06-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016208866A1 true WO2016208866A1 (ko) 2016-12-29

Family

ID=57585993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2016/004646 WO2016208866A1 (ko) 2015-06-23 2016-05-03 크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20180171043A1 (ko)
JP (1) JP6695971B2 (ko)
KR (1) KR101747077B1 (ko)
WO (1) WO2016208866A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102219053B1 (ko) * 2017-12-26 2021-02-22 삼성에스디아이 주식회사 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102306981B1 (ko) * 2018-07-12 2021-09-29 주식회사 엘지화학 잔텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
CN115151596A (zh) * 2019-12-23 2022-10-04 三星Sdi株式会社 聚合物、包含其的光敏树脂组合物、使用其的光敏树脂膜、滤色器及显示装置
GB2623090A (en) 2022-10-04 2024-04-10 Sublino Ltd Method of colouring

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110109033A (ko) * 2010-03-30 2011-10-06 제일모직주식회사 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20130111023A (ko) * 2012-03-30 2013-10-10 (주)경인양행 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2014167554A (ja) * 2013-02-28 2014-09-11 Mitsubishi Chemicals Corp 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
US20140349101A1 (en) * 2012-03-21 2014-11-27 Fujifilm Corporation Colored radiation-sensitive composition, colored cured film, color filter, pattern forming method, color filter production method, solid-state image sensor, and image display device
KR20150055895A (ko) * 2013-11-14 2015-05-22 (주)경인양행 크산텐 염료 화합물 및 이의 제조방법

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5743801B2 (ja) 2011-08-15 2015-07-01 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色感放射線性組成物、重合体の製造方法、パターンの形成方法、カラーフィルタ、及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP2013073104A (ja) 2011-09-28 2013-04-22 Fujifilm Corp 着色組成物、着色パターン、カラーフィルタ、その製造方法、パターン形成方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
KR20140083615A (ko) 2012-12-26 2014-07-04 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP6096146B2 (ja) * 2013-05-10 2017-03-15 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
JP6333604B2 (ja) * 2013-07-09 2018-05-30 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置
JP6018984B2 (ja) * 2013-07-31 2016-11-02 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
JP6493392B2 (ja) * 2014-03-28 2019-04-03 富士フイルム和光純薬株式会社 ローダミン系着色組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110109033A (ko) * 2010-03-30 2011-10-06 제일모직주식회사 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
US20140349101A1 (en) * 2012-03-21 2014-11-27 Fujifilm Corporation Colored radiation-sensitive composition, colored cured film, color filter, pattern forming method, color filter production method, solid-state image sensor, and image display device
KR20130111023A (ko) * 2012-03-30 2013-10-10 (주)경인양행 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2014167554A (ja) * 2013-02-28 2014-09-11 Mitsubishi Chemicals Corp 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
KR20150055895A (ko) * 2013-11-14 2015-05-22 (주)경인양행 크산텐 염료 화합물 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018523007A (ja) 2018-08-16
KR101747077B1 (ko) 2017-06-15
JP6695971B2 (ja) 2020-05-20
US20180171043A1 (en) 2018-06-21
KR20170000236A (ko) 2017-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2013147422A1 (ko) 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2013176383A1 (ko) 트리아릴메탄 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2013147423A1 (ko) 트리아릴메탄 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2014088159A1 (ko) 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2013018986A1 (ko) 염료를 포함하는 고분자 화합물 및 이를 포함하는 경화성 수지 조성물
WO2013165207A1 (ko) 신규한 옥심에스테르 플로렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물
KR101668339B1 (ko) 술폰아미드 화합물의 제조방법 및 착색 조성물의 제조방법
WO2012099366A2 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재
WO2016208866A1 (ko) 크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2016204570A1 (ko) 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
WO2017023067A2 (ko) 플루오렌 유도체, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물
WO2014196770A1 (ko) 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2015002381A1 (ko) 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
WO2019107685A1 (ko) 착색제 조성물 제조방법, 이를 이용하여 제조된 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치
WO2015122567A1 (ko) 신규한 염료 화합물, 상기 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터
KR102609109B1 (ko) 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
JP2013210525A (ja) 着色硬化性組成物及びその製造方法、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置
WO2019107687A1 (ko) 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치
WO2020022670A1 (ko) 바인더 수지, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
WO2011074752A1 (en) Novel compound, pigment dispersion composition and photosensitive resin composition including the same, and color filter using the same
WO2021112472A1 (ko) 염료화합물 및 이의 용도
KR101696182B1 (ko) 피리돈 아조 화합물을 포함하는 컬러필터용 수지 조성물
WO2017052169A1 (ko) 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
JP2013213862A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置
JP2013205833A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16814579

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15738743

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018519660

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16814579

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1