JP2022512699A - 色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents

色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１で表される化合物および化学式２で表される化合物を１：１～５：１のモル比で含む色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本明細書は、２０１９年２月２８日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－００２３８８６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青－緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度に劣り、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
既存のボディピー構造の化合物は狭い発光半値幅を有し、色変換フィルムへの使用時、高色再現および高効率を実現するのに適しているが、狭い吸光領域によって光源の光に対する吸収が不十分である。したがって、青色光を吸収して効率的に緑色および赤色に変換させるために、ボディピー構造の化合物の吸光を補助してエネルギーの移動を補助する補助蛍光体が必要である。
本明細書は、色変換組成物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含み、前記化学式１で表される化合物と前記化学式２で表される化合物とのモル比は１：１～５：１である色変換組成物を提供する。
［化学式１］
Figure 2022512699000002
［化学式２］
Figure 2022512699000003
前記化学式１および２において、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のアラルキル基であり、
Ｒ１～Ｒ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＦ；－ＲＧＯＲＨ；－ＳＲＩ；－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＪ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよく、
ＲＡ～ＲＪは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のナフタルイミド基である。
本明細書のもう一つの実施態様は、４００ｎｍ～５００ｎｍの波長領域で最大吸収波長を有する化合物、および５００ｎｍ～６５０ｎｍの波長領域で最大発光波長を有する化合物を含む色変換組成物を提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した前記色変換組成物を含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様は、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る色変換組成物は、前記化学式２の化合物と共に、補助蛍光体として前記化学式１の化合物を含むことにより、従来ボディピー構造の化合物だけを使用した時より、青色光吸収率の向上だけでなく、緑色、赤色輝度を向上させることができる。したがって、本明細書に記載の色変換組成物を青色バックライト下で色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、耐久性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
特に、前記化学式１の化合物と前記化学式２の化合物とが１：１～５：１のモル比で含まれた時、化学式２の化合物の発光効率が良い。
本明細書の一実施態様に係るバックライトユニットの構造を例示する模式図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示する模式図である。
以下、本出願についてより詳しく説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物および前記化学式２で表される化合物を含む色変換組成物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、
Figure 2022512699000004
 は、置換基が結合する位置を意味する。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成することの意味は、前述のように、隣接した基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環、または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味し、単環または多環を形成してもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらが組み合わされた形態を形成することを意味する。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
本明細書において、芳香族炭化水素環の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環を意味する。
本明細書において、芳香族ヘテロ環とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環を意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ'；－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ''；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または
Figure 2022512699000005
 からなる群より選択される１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味し、Ｒ、Ｒ'およびＲ''は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１～３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ－アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ－アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロアルキル基は、アルキル基の水素原子が同一または異なるハロゲン基に代替されたアルキル基を示す。前記ハロアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～１０のものが好ましい。具体例としては、－ＣＨ２Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。本明細書において、アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２－メチル－２プロピニル、２－ブチニル、２－ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フレオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書において、フレオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フレオレニル基が置換される場合、
Figure 2022512699000006
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基およびアリールチオキシ基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、クマリン基は、クマリン基の炭素がハロゲン基、ニトリル基、炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アミン基；炭素数１～２５の直鎖もしくは分枝鎖アルコキシ基；または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、アザボディピー系化合物であり、前記化学式２で表される化合物は、ボディピー系化合物である。アザボディピー系化合物とボディピー系化合物を共に含む色変換組成物を用いて色変換フィルムを製造する場合、輝度および色再現率に優れ、耐久性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物と前記化学式２で表される化合物とのモル（ｍｏｌ）比は１：１～５：１である。前記化学式１の化合物と化学式２の化合物とが前記範囲内のモル比で含まれる場合、化学式２の化合物の発光効率に優れている。具体的には、前記モル比１：１を基準として化学式２の化合物がより多く含まれるほど、青色光吸収量が急激に減少する。また、化学式１の化合物の量が化学式２の化合物のモル数の５倍以内で含まれると、青色光吸収率および輝度増加率が高く、これによって染料使用量対比の効率に優れる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、４００ｎｍ～５００ｎｍの波長領域で最大吸収波長を有する。青色光ＯＬＥＤを効果的に吸収してボディピーにエネルギー転移を起こすことができる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２で表される化合物は、５００ｎｍ～６５０ｎｍの波長領域で最大発光波長を有する。所望の波長領域で最大発光を有する化合物を用いて輝度および色再現率を高めることができる。
前記化学式２で表される化合物を単独使用する場合、青色光源の吸収がわずかなため、緑色および赤色領域での色変換率が低いが、青色光領域の吸収が大きい前記化学式１の化合物を共に使用すれば、青色光、化学式１の化合物、化学式２の化合物の順にエネルギー転移が起こり、最終的に化学式２の化合物の蛍光特性を示すようになる。
本明細書の他の実施態様に係る色変換組成物は、４００ｎｍ～５００ｎｍの波長領域で最大吸収波長を有する化合物、および５００ｎｍ～６５０ｎｍの波長領域で最大発光波長を有する化合物を含む。
前記４００ｎｍ～５００ｎｍの波長領域で最大吸収波長を有する化合物は、前記化学式１で表され、前記５００ｎｍ～６５０ｎｍの波長領域で最大発光波長を有する化合物は、前記化学式２で表される。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のアラルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；メチル基；置換もしくは非置換のエチニル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはチオフェン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－ＯＲＡであり、ＲＡは、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－ＯＲＡであり、ＲＡは、置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－ＯＲＡであり、ＲＡは、ニトロ基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢであり、ＲＢは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢであり、ＲＢは、ハロアルキル基で置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；－ＯＲＡ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のエチニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のペリレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；－ＯＲＡ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のエチニル基；ナフチル基；またはペリレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、－ＯＲＡであり、ＲＡは、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、－ＯＲＡであり、ＲＡは、置換もしくは非置換のメチル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、－ＯＲＡであり、ＲＡは、ハロアルキル基で置換もしくは非置換のメチル基；またはニトロ基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣであり、ＲＣは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣであり、ＲＣは、置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣであり、ＲＣは、ハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＦ；－ＲＧＯＲＨ；－ＳＲＩ；－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＪ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＳＲＩ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＳＲＩ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ピリジン基；ピロール基；チオフェン基；オキサゾール基；チアゾール基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＳＲＩ；アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアミン基；アリール基で置換もしくは非置換のシリル基；ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基；シアノ基およびアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のエチニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のインデン基；置換もしくは非置換のジヒドロインデン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のキノキサリン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ１０がそれぞれ独立して－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥの時、ＲＥは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のナフタルイミド基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ１０がそれぞれ独立して－ＳＲＩの時、ＲＩは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＲＧＯＲＨ；－ＳＲＩ；－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＪ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＲＧＯＲＨ；－ＳＲＩ；－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＪ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ２０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ピロール基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＲＧＯＲＨ；－ＳＲＩ；－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＪ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；アリール基で置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のエチニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のクマリン基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６がそれぞれ独立して－ＯＲＤの時、ＲＤは、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６がそれぞれ独立して－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥの時、ＲＥは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のナフタルイミド基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６がそれぞれ独立して－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＦの時、ＲＦは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６がそれぞれ独立して－ＲＧＯＲＨの時、ＲＧおよびＲＨは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６がそれぞれ独立して－ＳＲＩの時、ＲＩは、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１６がそれぞれ独立して－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＪの時、ＲＪは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＳＲＩ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＳＲＩ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ピレニル基；ピリジン基；フラン基；チオフェン基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＳＲＩ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７が－ＯＲＤの時、ＲＤは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７が－ＯＲＤの時、ＲＤは、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７が－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥの時、ＲＥは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７が－ＳＲＩの時、ＲＩは、置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のクマリン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2022512699000007
Figure 2022512699000008
Figure 2022512699000009
Figure 2022512699000010
Figure 2022512699000011
Figure 2022512699000012
Figure 2022512699000013
本明細書の一実施態様において、前記化学式２で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される。
Figure 2022512699000014
Figure 2022512699000015
Figure 2022512699000016
Figure 2022512699000017
Figure 2022512699000018
Figure 2022512699000019
Figure 2022512699000020
Figure 2022512699000021
Figure 2022512699000022
Figure 2022512699000023
Figure 2022512699000024
Figure 2022512699000025
前記化合物中、Ｍｅはメチル基であり、Ｐｈはフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の含有量は、前記色変換組成物全１００重量部を基準として０．１重量部～１０重量部、具体的には０．１重量部～５重量部、より具体的には０．１重量部～３重量部であってもよい。
前記化学式１で表される化合物の含有量が前記範囲を満たす場合、青色光ＯＬＥＤから吸収したエネルギーを効果的に前記化学式２で表される化合物に伝達することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２で表される化合物の含有量は、前記色変換組成物全１００重量部を基準として０．１重量部～１０重量部、具体的には０．１重量部～５重量部、より具体的には０．１５重量部～２．５重量部であってもよい。
前記化学式２で表される化合物の含有量が前記範囲を満たす場合、前記化学式１で表される化合物が吸収したエネルギーが伝達されて向上した輝度で５００ｎｍ～６５０ｎｍで最大発光波長を有する光を発することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換組成物は、樹脂マトリックス、官能性モノマー、および光開始剤をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換組成物は、樹脂マトリックスをさらに含んでもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＰＵ）、スチレン－アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ－ＰＶＤＦ）などが使用できる。
前記樹脂マトリックスの含有量は、前記色変換組成物全１００重量部を基準として５重量部～８０重量部、１０重量部～７０重量部、または１５重量部～５０重量部であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記官能性モノマーは、例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、およびフェノキシエチル（メタ）アクリレートなどの単官能性モノマー；およびポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなどの多官能性モノマーから選択される１種以上を使用することができるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記色変換組成物は、多官能性モノマーを含むことができる。多官能性モノマーを含む場合、化学式１の化合物および化学式２の化合物と結合することで、より効率的に色変換が可能になり、物理的安定性が高くなる。
前記官能性モノマーの含有量は、前記色変換組成物全１００重量部を基準として１重量部～７０重量部、１０重量部～６０重量部、または３０重量部～６０重量部であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物は、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２－メチル－（４－メチルチオ）フェニル－２－モルホリノ－１－プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－（４－ブロモ－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、および２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オンの中から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記ビイミダゾール系化合物は、２，２－ビス（２－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニルビイミダゾール、２，２'－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラキス（３，４，５－トリメトキシフェニル）－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニルビイミダゾール、および２，２'－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾールの中から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記トリアジン系化合物は、３－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３－ヘキサフロロイソプロピル－３－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、２－エポキシエチル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、３－｛クロロ－４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ｐ－メトキシスチリル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（１－ｐ－ジメチルアミノフェニル）－１，３，－ブタジエニル－ｓ－トリアジン、２－ヒドロキシフェニル－ｓ－トリアジン、および２－トリクロロメチル－４－アミノ－６－ｐ－メトキシスチリル－ｓ－トリアジンの中から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記オキシム系化合物は、１，２－オクタジオン－１－（４－フェニルチオ）フェニル－２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン－１－（９－エチル）－６－（２－メチルベンゾイル－３－イル）－１－（Ｏ－アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ－１９１９（アデカ社）、およびＯＸＥ－０２（（Ｅ）－１－（（（１－（９－ｅｔｈｙｌ－６－（２－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｅｔｈｙｌｉｄｅｎｅ）ａｍｉｎｏ）ｏｘｙ）ｅｔｈａｎ－１－ｏｎｅ、ＢＡＳＦ社）の中から選択されてもよいが、これに限定されない。
前記光開始剤の含有量は、前記色変換組成物全１００重量部を基準として０．１重量部～１０重量部、好ましくは１重量部～５重量部であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガスが充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガスが充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子；またはこれらの任意の適した組み合わせが使用できる。
前記光拡散粒子の粒径は０．０１μｍ～５μｍの範囲内、例えば、０．３μｍ～１μｍの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は必要に応じて決定可能であり、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１～３０重量部の範囲内であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記色変換組成物は、硬化剤、界面活性剤、密着促進剤、接着助剤、紫外線吸収剤、および凝集防止剤の中から選択された１種以上の添加剤をさらに含んでもよいし、前記添加剤の含有量は、前記色変換組成物全１００重量部を基準として０．１重量部～１０重量部、好ましくは０．１重量部～５重量部である。
本明細書の一実施態様において、色変換フィルムは、前述した色変換組成物の硬化物を含む。
前記色変換フィルムは、前述した色変換組成物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２μｍ～２００μｍであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２μｍ～２０μｍの薄い厚さにおいても高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定はない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
前述した色変換フィルムは、前記色変換組成物が溶解した溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前記色変換組成物を押出してフィルム化することにより製造できる。
前記溶液中には前記色変換組成物が溶解しているため、前記色変換組成物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記色変換組成物が溶解した溶液は、溶液中に前記色変換組成物が溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記色変換組成物が溶解した溶液は、溶媒に前述した色変換組成物を溶かして製造できる。
他の例によれば、前記色変換組成物が溶解した溶液は、前記色変換組成物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液および第２溶液を混合する方法により製造できる。前記第１溶液および第２溶液を混合する時、均質に混合することが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に前記色変換組成物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に前記色変換組成物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから前記色変換組成物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このような硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。
前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ－メチル－ピロリドン）、ＰＧＥＭＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）などが使用可能であり、これらに限定されない。また、前記溶媒は、１種または２種以上が混合されて使用できる。
前記色変換組成物が溶解した溶液は、固形分含有量が１０重量％～３０重量％、１５重量％～２５重量％であってもよい。
前述した色変換組成物が溶解した溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記色変換組成物が溶解した溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００ｃｐｓ～２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
前記コーティングの後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に揮発する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の色変換組成物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
前記色変換組成物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、色変換組成物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン－アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出すことにより色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前述した色変換組成物を含む色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によれば、導光板の反射板に対向する面の反対面に前記色変換組成物を含む色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と、光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニットの構造によって変形可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットは、光源を含み、前記光源は、青色光を放出することができる。
もう一つの実施態様において、前記バックライトユニットは、光源を含み、前記光源から放出される光は、４３０ｎｍ～４７０ｎｍの領域で発光ピークを有することができる。
もう一つの実施態様において、前記バックライトユニットは、光源を含み、前記光源は、白色光源であってもよいし、前記白色光源から放出される光は、４３０ｎｍ～４７０ｎｍの領域での発光ピークを含む。
もう一つの実施態様において、前記バックライトユニットは、光源を含み、前記光源は、青色光源であってもよいし、前記青色光源から放出される光は、４３０ｎｍ～４７０ｎｍの領域での発光ピークを含む。
もう一つの実施態様において、前記バックライトユニットは、光源を含み、前記光源は、青色光ＯＬＥＤであってもよい。
本明細書の一実施態様に係るバックライトユニットは、青色光を用い、前記化学式１の化合物および化学式２の化合物を含む色変換フィルムによって青色、赤色および緑色発光が可能である。
また、光源は、側鎖型のみならず、直下型が用いられてもよく、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、プリズムシート、多層反射型偏光子フィルム、集光フィルム、または輝度向上フィルムを追加的に備える。
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられる。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために利用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールと、バックライトユニットとを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これに限定されたものではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳しく説明する。しかし、本明細書による実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１のようなコア構造が製造される。前記化学式２の化合物の中間体であるｐｙｒｒｏｌｅは、反応式２のように製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
［反応式１］
Figure 2022512699000026
ベンゾ［ｃ，ｄ］インドール－２（１Ｈ）－オン１当量に、アミノピリミジン１．５当量を溶媒に入れて、９０℃、窒素下で加熱撹拌する。ベンゾ［ｃ，ｄ］インドール－２（１Ｈ）－オンが無くなった後、反応物を冷やす。水を注いで３０分撹拌後、クロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去する。減圧蒸留により濃縮後、トルエンに溶かして撹拌しながら、ＴＥＡとＢＦ３ＯＥＴ２を入れて、１２０℃で撹拌する。反応が終結すると冷やし、ＣＨＣｌ３で抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去後、減圧蒸留により濃縮し、再結晶またはカラムにより精製する。
［反応式２］Ｐｙｒｒｏｌｅの一般的な合成
Figure 2022512699000027
アルデヒド１当量に、アジド１．５当量を溶媒に入れて、触媒を２～５％程度入れて、１１０℃、アルゴン下で加熱撹拌する。反応が終結した後、水とエチルアセテートを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去する。減圧蒸留により濃縮後、カラムにより精製する。
［製造例１］化合物１の製造
Figure 2022512699000028
反応式１の方法で製造し、カラム精製により化合物１を３８％の収率で得た。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C40H16BF20N3 (M+): 929.1118; found: 929.1119
［製造例２］化合物２の製造
Figure 2022512699000029
反応式１の方法で製造し、カラム精製により化合物２を７８％の収率で得た。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C74H44BF8N3 (M+): 1137.3501; found: 1137.3508
［製造例３］化合物３の製造
Figure 2022512699000030
反応式１の方法で製造し、カラム精製により化合物３を５５％の収率で得た。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C33H13BF17N3 (M+): 785.0931; found: 785.0928
［製造例４］化合物４の製造
Figure 2022512699000031
反応式１の方法で製造し、カラム精製により化合物４を５８％の収率で得た。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C33H13BF14N4 (M+): 742.1010; found: 742.1011
［製造例５］化合物５の製造
Figure 2022512699000032
反応式２の方法で製造し、カラム精製により化合物５を６２％の収率で得た。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C65H53BF2N2O (M+): 926.4219; found: 926.4223
［製造例６］化合物６の製造
Figure 2022512699000033
反応式２の方法で製造し、カラム精製により化合物６を７８％の収率で得た。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C21H19BN4 (M+): 338.1703; found: 338.1699
前記製造例１～６で製造された化合物１～６の溶液における物性は下記表１の通りであり、トルエンを用いて溶液は１０－５Ｍにした後に測定した。
Figure 2022512699000034
Ａｂｓ（最大吸収波長）はＳＣＩＮＣＯ社のＭＥＧＡ－２１００装置を用いて測定し、Ａｂｓ Ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（吸収領域４５０ｎｍでの吸収度）を確認し、ＰＬ（最大発光波長）はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ－２装置を用いて測定し、ＰＬのＦＷＨＭ（半値幅）を確認した。また、量子効率はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ装置を用いて測定した。
［実施例１］
製造した化合物５（トルエン溶液での最大吸収波長５９０ｎｍ、最大発光波長６２７ｎｍ、半値幅３９ｎｍ）０．５重量部と、製造した化合物１（トルエン溶液での最大吸収波長４５８ｎｍ、最大発光波長５０４ｎｍ、半値幅６３ｎｍ）１．０重量部とを、アクリル系バインダー３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤、および界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を固形分含有量が２１重量％となるように溶媒ＰＧＥＭＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。
混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して色変換フィルムを製造した。
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムを基準として青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
［実施例２］
実施例１における化合物１を０．５重量部用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
［実施例３］
実施例１における化合物１を１．５重量部用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
［実施例４］
実施例１における化合物１の代わりに化合物２（トルエン溶液での最大吸収波長４６１ｎｍ、最大発光波長５０９ｎｍ、半値幅６０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
［実施例５］
実施例１における化合物１の代わりに化合物３（トルエン溶液での最大吸収波長４５６ｎｍ、最大発光波長５０４ｎｍ、半値幅６８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
［実施例６］
実施例１における化合物５の代わりに化合物６（トルエン溶液での最大吸収波長５０９ｎｍ、最大発光波長５２０ｎｍ、半値幅２３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
［実施例７］
実施例６における化合物１の代わりに化合物３（トルエン溶液での最大吸収波長４５６ｎｍ、最大発光波長５０４ｎｍ、半値幅６８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例６と同様に実施した。
［比較例１］
実施例１における化合物１を添加せずに化合物５を０．５重量部用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
［比較例２］
実施例６における化合物１を添加せずに化合物６を０．５重量部用いたことを除けば、実施例６と同様に実施した。
［比較例３］
実施例１における化合物５を添加せずに化合物１を１．０重量部用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
前記実施例および比較例で測定された色変換フィルムの物性を下記表２に記載した。
Figure 2022512699000035
前記表２中、青色光源吸収（％）は、使用したＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）を化合物が吸収した程度を％で表し、Ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ（ａ．ｕ．）は、輝度スペクトルにおいて５００ｎｍ～７５０ｎｍの領域での最高ｐｅａｋのｙ値を表した数値である。
化学式１の化合物と化学式２の化合物を同時に含むフィルムの製造に際して、化学式２の化合物だけを用いて製造されたフィルム（比較例１および２）の最大発光波長と半値幅特性を追いつつ、量子効率および青色光源吸収程度は化学式１の化合物だけを用いて製造されたフィルム（比較例３）を追っていることを確認した。また、１つの化合物だけを単独使用して製造されたフィルムより、本発明によるフィルムのｉｎｔｅｎｓｉｔｙがより大きく測定されてより良い効率を示した。

Claims (15)

  1. ４００ｎｍ～５００ｎｍの波長領域で最大吸収波長を有する化合物、および５００ｎｍ～６５０ｎｍの波長領域で最大発光波長を有する化合物を含む
    色変換組成物。
  2. 下記化学式１で表される化合物および下記化学式２で表される化合物を含む色変換組成物であって、
    前記化学式１で表される化合物と前記化学式２で表される化合物とのモル比は１：１～５：１である
    色変換組成物：
    ［化学式１］
    Figure 2022512699000036
     ［化学式２］
    Figure 2022512699000037
     前記化学式１および２において、
    Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のアラルキル基であり、
    Ｒ１～Ｒ１７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＦ；－ＲＧＯＲＨ；－ＳＲＩ；－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＪ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換のクマリン基であるか、または隣接した基は、互いに結合して環を形成してもよく、
    ＲＡ～ＲＪは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のナフタルイミド基である。
  3. 前記化学式１で表される化合物は、４００ｎｍ～５００ｎｍの波長領域で最大吸収波長を有する、
    請求項２に記載の色変換組成物。
  4. 前記化学式２で表される化合物は、５００ｎｍ～６５０ｎｍの波長領域で最大発光波長を有する、
    請求項２または３に記載の色変換組成物。
  5. 前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；－ＯＲＡ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチニル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のチオフェン基であり、
    ＲＡおよびＲＢは、前記化学式１および２における定義と同じである、
    請求項２から４のいずれか１項に記載の色変換組成物。
  6. 前記Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；－ＯＲＡ；－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＣ；置換もしくは非置換のエチニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のペリレニル基であり、
    ＲＡおよびＲＣは、前記化学式１および２における定義と同じである、
    請求項２から５のいずれか１項に記載の色変換組成物。
  7. 前記Ｒ１７は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ピレニル基；ピリジン基；フラン基；チオフェン基；－ＯＲＤ；－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥ；－ＳＲＩ；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または置換もしくは非置換のクマリン基であり、
    ＲＤ、ＲＥおよびＲＩは、前記化学式１および２における定義と同じである、
    請求項２から６のいずれか１項に記載の色変換組成物。
  8. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される、
    請求項２に記載の色変換組成物：
    Figure 2022512699000038
    Figure 2022512699000039
    Figure 2022512699000040
    Figure 2022512699000041
    Figure 2022512699000042
    Figure 2022512699000043
    Figure 2022512699000044
     。
  9. 前記化学式２で表される化合物は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される、
    請求項２に記載の色変換組成物：
    Figure 2022512699000045
    Figure 2022512699000046
    Figure 2022512699000047
    Figure 2022512699000048
    Figure 2022512699000049
    Figure 2022512699000050
    Figure 2022512699000051
    Figure 2022512699000052
    Figure 2022512699000053
    Figure 2022512699000054
    Figure 2022512699000055
    Figure 2022512699000056
     前記化合物中、
    Ｍｅはメチル基であり、
    Ｐｈはフェニル基である。
  10. 前記色変換組成物全１００重量部を基準として、
    前記化学式１で表される化合物の含有量は０．１重量部～３重量部であり、
    前記化学式２で表される化合物の含有量は０．１５重量部～２．５重量部である、
    請求項２から９のいずれか１項に記載の色変換組成物。
  11. 前記色変換組成物は、樹脂マトリックスをさらに含む、
    請求項２から１０のいずれか１項に記載の色変換組成物。
  12. 請求項１～１１のいずれか１項に記載の色変換組成物またはその硬化物を含む
    色変換フィルム。
  13. 請求項１２に記載の色変換フィルムを含む
    バックライトユニット。
  14. 前記バックライトユニットは、光源を含み、
    前記光源は、青色光を放出する、
    請求項１３に記載のバックライトユニット。
  15. 請求項１３または１４に記載のバックライトユニットを含む
    ディスプレイ装置。
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