WO2022130786A1 - 色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置 - Google Patents

色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置 Download PDF

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健太郎 豊岡
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    • F21YINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
    • F21Y2115/00Light-generating elements of semiconductor light sources
    • F21Y2115/10Light-emitting diodes [LED]

Definitions

  • the present disclosure relates to a composition for a color conversion film, a color conversion film, a method for manufacturing a color conversion film, a backlight unit, and a liquid crystal display device.
  • LCD Liquid Crystal Display
  • the color conversion film of the backlight unit included in the LCD contains a light emitting material that emits green light and red light by blue light, the white light in which the blue light, green light, and red light are mixed is extracted from the color conversion film. It becomes possible.
  • Examples of the color conversion film include a support, a layer (A) containing an organic light emitting material and a binder resin, and a layer (B) having an oxygen permeability of 1.0 cc / m 2 ⁇ day ⁇ atm or less.
  • a color conversion film is known (see, for example, International Publication No. 2017/052787).
  • the composition for a color conversion film used for producing a color conversion film is required to have excellent storage stability without causing gelation or the like during storage. Further, the color conversion film produced by using the composition for the color conversion film is required to have excellent light resistance. For the above reasons, it is desired to develop a composition for a color conversion film which can produce a color conversion film having excellent light resistance and has excellent storage stability.
  • the present disclosure has been made based on the above findings, and the problem to be solved is a composition for a color conversion film, which can produce a color conversion film having excellent light resistance and excellent storage stability, and a color conversion. It is an object of the present invention to provide a film, a method for manufacturing a color conversion film, a backlight unit, and a liquid crystal display device.
  • the excitation light combines at least two organic light-emitting materials that emit longer waves than the excitation light and have different emission peak wavelengths from each other, a photopolymerizable compound, and a protective group desorbed by heat.
  • a composition for a color conversion film comprising at least one of compounds having a crosslinkable group.
  • composition for a color conversion film according to ⁇ 1> wherein the photopolymerizable compound contains a radically polymerizable compound.
  • ⁇ 5> The first organic light emitting material exhibiting light emission observed in a region where the peak wavelength is 500 nm or more and less than 580 nm due to the excitation light having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm, and the excitation light having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm.
  • the composition for a color conversion film according to one.
  • X represents CR 7 or N.
  • R 1 to R 9 are independently hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, respectively.
  • the adjacent groups of R 1 to R 9 may be selected from the above to form a fused ring.
  • a color conversion film comprising a color conversion layer containing at least one of a polymer of a compound having a bonded crosslinkable group.
  • a method for producing a color conversion film which comprises forming a color conversion layer by curing a composition for a color conversion film containing at least one of compounds having a crosslinkable group to which a group is bonded.
  • a liquid crystal display device including the backlight unit and the liquid crystal cell unit according to ⁇ 9>.
  • a color conversion film having excellent light resistance can be produced, and a composition for a color conversion film having excellent storage stability, a color conversion film, a method for producing a color conversion film, a backlight unit and a liquid crystal display device. Can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of a color conversion film.
  • FIG. 2 is a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the backlight unit of the present disclosure.
  • FIG. 3 is a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the liquid crystal display device of the present disclosure.
  • the numerical range indicated by using "-" includes the numerical values before and after "-" as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of the numerical range described in another stepwise description. ..
  • the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
  • each component may contain a plurality of applicable substances. When a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition, the content or content of each component is the total content or content of the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified. Means quantity.
  • (meth) acrylic is a term used in a concept that includes both acrylic and methacrylic.
  • (meth) acrylic acid is a term used in a concept that includes both acrylic acid and methacrylic acid.
  • (meth) acrylate is a term used in a concept that includes both acrylate and methacrylate.
  • (meth) acryloyl is a term used in a concept that includes both acryloyl and methacryloyl.
  • (meth) acryloxy is a term used in a concept that includes both acryloxy and methacryloxy.
  • the "photopolymerizable compound” means a compound that polymerizes by irradiation with active light
  • the "photopolymerizable compound” means a polymerized photopolymerizable compound.
  • the term “layer” includes not only the case where the layer is formed in the entire region when observing the region where the layer is present, but also the case where the layer is formed only in a part of the region. Is done.
  • the "light emitting material” refers to a material that emits light having a wavelength different from that of the light when irradiated with light.
  • excitation light refers to light that excites an organic light emitting material to emit light.
  • the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material is measured as follows. First, the peak wavelength of the organic light emitting material contained in the composition for a color conversion film can be confirmed by adding the composition for a color conversion film to a solvent to prepare a solution and measuring the emission spectrum of the solution. As the solvent, toluene, dichloromethane, tetrahydrofuran and the like can be used, and toluene is preferable.
  • the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material contained in the color conversion layer included in the color conversion film is measured as follows.
  • a color conversion film is placed on a planar light emitting device capable of emitting excitation light having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm so that the support is on the light emitting device side, and a prism sheet is placed on the color conversion film.
  • a current is passed through the planar light emitting device and the excitation light is applied to the color conversion film, white light including blue light, green light and red light is observed.
  • CS-1000 is used to obtain the emission spectrum of the white light, and from the emission spectrum, the emission observed in the region where the peak wavelength is 500 nm or more and less than 580 nm and the emission observed in the region where the peak wavelength is 580 nm or more and 750 nm or less. Check the light emission.
  • the thickness of each layer can be controlled by adjusting the coating amount of the coating liquid and the liquid solid content concentration (% by mass) so as to obtain a desired thickness. Also.
  • the thickness can be determined from a cross-sectional image of a color conversion film obtained by scanning electron microscopy (SEM) or transmission electron microscopy (TEM).
  • SEM scanning electron microscopy
  • TEM transmission electron microscopy
  • composition for color conversion film The composition for a color conversion film of the present disclosure emits a longer wave than the excitation light by the excitation light, and at least two kinds of organic light emitting materials having different peak wavelengths of emission from each other, and a photopolymerizable compound and heat are used to remove the composition. Includes at least one of the compounds having a crosslinkable group to which a protective group to be released is attached.
  • the above composition for a color conversion film can produce a color conversion film having excellent storage stability and excellent light resistance.
  • the composition for a color conversion film of the present disclosure contains at least one of a photopolymerizable compound and a photopolymerizable compound and a compound having a crosslinkable group to which a protective group desorbed by heat is bonded. It is presumed that the color conversion layer formed by curing the composition for a color conversion film on the support has a crosslinked structure of the photopolymerizable compound and has excellent light resistance. Further, the composition for a color conversion film of the present disclosure is presumed to have excellent storage stability because the cross-linking reaction does not proceed at room temperature in a shielding environment.
  • compositions for color conversion films of the present disclosure include at least two organic light emitting materials having different peak wavelengths of light emission.
  • the organic light emitting material is a first organic light emitting material exhibiting light emission observed in a region having a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm by excitation light having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm, and an excitation having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm.
  • a second organic light emitting material exhibiting light emission observed in a region having a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less by at least one of light and light emission of the first organic light emitting material is included.
  • the content of the first organic light emitting material is preferably 40 parts by mass to 80 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the organic light emitting material contained in the composition for a color conversion film. , 50 parts by mass to 75 parts by mass, more preferably.
  • the content of the second organic light emitting material is preferably 20 parts by mass to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the organic light emitting material contained in the composition for a color conversion film. , 25 parts by mass to 50 parts by mass, more preferably.
  • Examples of the organic light emitting material include compounds having a condensed aryl ring and derivatives thereof.
  • Examples of the fused aryl ring include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthalene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene and indene.
  • Examples of the organic light emitting material include compounds having a heteroaryl ring, derivatives thereof, borane compounds and the like.
  • heteroaryl ring examples include furan, pyrrole, thiophene, silol, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazolepyridine, phenanthroline, pyridine, pyrazine, etc. Examples thereof include naphthylidine, quinoxaline and pyrolopyridine.
  • Examples of the organic light emitting material include stilbene compounds, aromatic acetylene compounds, tetraphenylbutadiene compounds, aldazine compounds, pyrromethene compounds, and diketopyrrole [3,4-c] pyrrole compounds.
  • Examples of the stilbene compound include 1,4-dystylylbenzene, 4,4'-bis (2- (4-diphenylaminophenyl) ethenyl) biphenyl and 4,4'-bis (N- (stilbene-4-yl)-). N-Phenylamino) stilbene and the like can be mentioned.
  • organic light-emitting material examples include coumarin compounds such as coumarin 6, coumarin 7, and coumarin 153, azole compounds such as imidazole, thiazole, thiadiazole, carbazole, oxazole, oxadiazole, and triazole, and metal complexes thereof, and indocyanine green.
  • coumarin compounds such as coumarin 6, coumarin 7, and coumarin 153
  • azole compounds such as imidazole, thiazole, thiadiazole, carbazole, oxazole, oxadiazole, and triazole, and metal complexes thereof, and indocyanine green.
  • cyanine-based compounds examples include cyanine-based compounds, xanthene-based compounds such as fluorescein, eosin and rhodamine, and thioxanthene-based compounds.
  • organic light emitting material examples include polyphenylene compounds, naphthalimide compounds, phthalocyanine compounds and their metal complexes, porphyrin compounds and their metal complexes, oxazine compounds such as Nile Red and Nile Blue, helisene compounds, and N, N'.
  • aromatic amine compounds such as -diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'-diphenyl-1,1'-diamine.
  • organic light emitting material examples include organic metal complex compounds such as iridium (Ir), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), and renium (Re). Can be mentioned. However, in the present disclosure, the organic light emitting material is not limited to those described above.
  • the organic light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, but a fluorescent light emitting material is preferable in order to achieve excellent color purity.
  • a compound having a condensed aryl ring or a derivative thereof is preferable because it is excellent in thermal stability and photostability.
  • a compound having a coordination bond is preferable from the viewpoint of solubility and diversity of molecular structure.
  • a boron-containing compound such as a boron trifluoride complex is also preferable because it has a small half-value width and can emit light with high efficiency.
  • the first organic light emitting material includes a coumarin compound such as coumarin 6, coumarin 7 and coumarin 153; a cyanine compound such as indocyanine green; a fluorescein compound such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate and carboxyfluorescein diacetate; and a phthalocyanine such as phthalocyanine green.
  • a coumarin compound such as coumarin 6, coumarin 7 and coumarin 153
  • a cyanine compound such as indocyanine green
  • a fluorescein compound such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate and carboxyfluorescein diacetate
  • a phthalocyanine such as phthalocyanine green.
  • Perylene compounds such as diisobutyl-4,10-dicyanoperylene-3,9-dicarboxylate; pyromethene compounds; stilben compounds; oxazine compounds; naphthalimide compounds; pyrazine compounds; benzoimidazole compounds; benzoxazole compounds; benzothiazole compounds Imidazole pyridine compounds; azole compounds; compounds having a condensed aryl ring such as fluorescein; derivatives thereof: aromatic amine compounds; and organic metal complex compounds are preferable.
  • the first organic light emitting material is not particularly limited to these.
  • Examples of the second organic light emitting material include cyanine compounds such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran; Rhodamine B, Rhodamine 6G, Rhodamine 101 and Sulfolodamine 101.
  • cyanine compounds such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran; Rhodamine B, Rhodamine 6G, Rhodamine 101 and Sulfolodamine 101.
  • Rhodamine compounds Pyridine compounds such as 1-ethyl-2- (4- (p-dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl) -pyridinium-parklorate; N, N'-bis (2,6-diisopropylphenyl) Perylene compounds such as -1,6,7,12-tetraphenoxyperylene-3,4: 9,10-bisdicarboimide; porphyrin compounds; pyromethene compounds; oxazine compounds; pyrazine compounds; Compounds having a fused aryl ring of the above; derivatives thereof; as well as organic metal complex compounds and the like are mentioned as suitable ones.
  • the second organic light emitting material is not particularly limited to these.
  • the pyrromethene compound is preferable because it gives an excellent emission quantum yield and has good durability.
  • the pyrromethene compound for example, the compound represented by the above general formula (1) is preferable because it exhibits excellent light emission with excellent color purity.
  • at least one of the first organic light emitting material and the second organic light emitting material is preferably a pyrromethene compound.
  • the pyrromethene compound for example, the compound represented by the general formula (1) described later is preferable because it exhibits light emission with excellent color purity.
  • the organic light emitting material is preferably a compound represented by the following general formula (1). Even when the organic light emitting material is represented by the following general formula (1), the composition for a color conversion film may contain an organic light emitting material other than the organic light emitting material represented by the general formula (1). can.
  • R 1 to R 9 are independently hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, respectively.
  • the adjacent groups of R 1 to R 9 may be selected from the above to form a fused ring.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom. This also applies to the compounds described below or their partial structures.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms has all carbon atoms of 6 to 40 including the carbon number contained in the substituent substituted with the aryl group. It is an aryl group. The same applies to other substituents that specify the number of carbon atoms.
  • the substituents in the case of substitution include an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group and an alkylthio group.
  • Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siroxanyl group, boryl A group and a phosphine oxide group are preferable, and a specific substituent which is preferable in the description of each substituent is preferable. Further, these substituents may be further substituted with the above-mentioned substituents.
  • the alkyl group is a saturated aliphatic hydrocarbon such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group. It indicates a group, which may or may not have a substituent.
  • the additional substituent when substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, a halogen, an aryl group, a heteroaryl group, and the like, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less, and more preferably 1 or more and 8 or less in terms of availability and cost.
  • the cycloalkyl group refers to a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group and an adamantyl group, which may or may not have a substituent. May be good.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group refers to an aliphatic ring having an atom other than carbon such as a pyran ring, a piperidine ring and a cyclic amide in the ring, which may or may not have a substituent. good.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group and a butazienyl group, which may or may not have a substituent. ..
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as, for example, a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexenyl group, etc., even if it has a substituent. You do not have to have it.
  • the alkynyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group refers to a functional group to which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group has a substituent. You do not have to have.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the alkylthio group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the aryl ether group indicates a functional group to which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, for example, a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group has or does not have a substituent. May be good.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the arylthio ether group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is replaced with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the arylthioether group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the arylthioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the aryl group is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, an anthrasenyl group, a benzophenanthril group, a benzoanthrase.
  • Aromatic hydrocarbon groups such as an Nyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthrasenyl group, a peryleneyl group and a helisenyl group are shown.
  • a phenyl group a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthrasenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group or a triphenylenyl group is preferable.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less, and more preferably 6 or more and 30 or less.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, and preferably a phenyl group or a biphenyl.
  • Groups, turphenyl groups and naphthyl groups are more preferred. More preferably, it is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthrasenyl group, preferably a phenyl group, a biphenyl group or a ter.
  • a phenyl group or a naphthyl group is more preferable. Particularly preferred is a phenyl group.
  • the heteroaryl group is, for example, a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group, a naphthyldinyl group, a cinnolinyl group, a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, and the like.
  • Non-carbon atoms such as a group, a dihydroindenocarbazolyl group, a benzoquinolinyl group, an acridinyl group, a dibenzoacrydinyl group, a benzoimidazolyl group, an imidazole pyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group and a phenanthrolinyl group.
  • the naphthyldinyl group is any of 1,5-naphthyldinyl group, 1,6-naphthyldinyl group, 1,7-naphthyldinyl group, 1,8-naphthyldinyl group, 2,6-naphthyldinyl group and 2,7-naphthyldinyl group.
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 40 or less, and more preferably 2 or more and 30 or less.
  • the heteroaryl group is a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, an imidazole pyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group or a phenanthrolinyl group is preferable, and a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group or a quinolinyl group is more preferable. .. Particularly preferred is a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group or a quinolinyl
  • the heteroaryl group is a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, a dibenzofura.
  • Nyl group dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzoimidazolyl group, imidazole pyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group or phenanthrolinyl group are preferable, and pyridyl group, furanyl group, thienyl group or quinolinyl group is more preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen refers to an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, the carboxyl group, the oxycarbonyl group and the carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like, and these substituents may be further substituted.
  • the amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituents in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group and the like.
  • aryl group and the heteroaryl group a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group or a quinolinyl group is preferable. These substituents may be further substituted.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 6 or more and 40 or less, and particularly preferably 6 or more and 30 or less.
  • the silyl group is, for example, an alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, or a tri.
  • Indicates an arylsilyl group such as a phenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group.
  • Substituents on silicon may be further substituted.
  • the number of carbon atoms of the silyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 30 or less.
  • the siroxanyl group means, for example, a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsyloxanyl group. Substituents on silicon may be further substituted.
  • the boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group. Examples of the substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group and a hydroxyl group. Among the above, an aryl group or an aryl ether group is preferable.
  • the fused ring and the aliphatic ring formed between the adjacent substituents are conjugated or non-conjugated by any adjacent two substituents (for example, R 1 and R 2 of the general formula (1)) bonded to each other. It means to form a circular skeleton of.
  • Examples of the constituent elements of such a fused ring and an aliphatic ring include carbon, nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and silicon. Further, the condensed ring and the aliphatic ring may be fused with yet another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits an excellent emission quantum yield and has a small half-value width of the emission spectrum, so that both efficient color conversion and excellent color purity can be achieved. can. Furthermore, the compound represented by the general formula (1) has various properties such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, photostability and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position. And physical properties can be adjusted.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or absent, as compared to the case where R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all represent hydrogen atoms. It exhibits better thermal and photostability when it represents a group selected from the group containing substituted aryl groups and substituted or unsubstituted heteroaryl groups.
  • the alkyl group includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and the like.
  • Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group or hexyl group are preferable.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group or a tert-butyl group is preferable from the viewpoint of excellent thermal stability.
  • the tert-butyl group having a high sterically bulk is more preferable as the alkyl group.
  • a methyl group is also preferably used as the alkyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, and more preferably.
  • the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a quinolinyl group or a thienyl group, and more preferably a pyridyl group.
  • the heteroaryl group represents a quinolinyl group. Particularly preferably, it represents a pyridyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted alkyl groups, they are preferable because they have good solubility in a binder resin or a solvent.
  • the alkyl group a methyl group is preferable from the viewpoint of easy synthesis and easy availability of raw materials.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted aryl groups or substituted or unsubstituted heteroaryl groups, they exhibit better thermal stability and photostability. Therefore, it is preferable. In this case, it is more preferable that R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted aryl groups.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted aryl groups, for example, R 1 ⁇ R 4 , R 3 ⁇ R 6 , R 1 ⁇ R 3 Alternatively, it is preferable to introduce a plurality of types of substituents such as R 4 ⁇ R 6 and the like.
  • " ⁇ " indicates that it is a base of a different structure.
  • R 1 ⁇ R 4 indicates that R 1 and R 4 are based on different structures.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 it is preferable because the luminous efficiency and the color purity can be improved in a well-balanced manner.
  • one or more aryl groups that affect the color purity are introduced into the pyrrole rings on both sides, and the aryls that affect the luminous efficiency at other positions. Since the group can be introduced, both of these properties can be improved.
  • an aryl group substituted with an electron donating group is preferable.
  • An electron-donating group is an atomic group that donates an electron to an atomic group substituted by an inductive effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron-donating group include those having a negative value as the substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's law.
  • the Substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's rule can be quoted from the 5th revised edition of the Basics of Chemistry (II-380).
  • the electron donating group examples include an alkyl group (methyl group ⁇ p: ⁇ 0.17), an alkoxy group (methoxy group ⁇ p: ⁇ 0.27) and an amino group ( ⁇ NH 2 ⁇ p: ⁇ ). 0.66) and the like can be mentioned.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a methoxy group is more preferable.
  • a tert-butyl group or a methoxy group is particularly preferable, and when these are used as the above-mentioned electron donating groups, in the compound represented by the general formula (1), quenching due to aggregation of molecules is prevented. be able to.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited, but since it is necessary to suppress the twist of the bond in order to enhance the photostability of the compound represented by the general formula (1), it is necessary to suppress the twist of the bond. It is preferable to combine it with a position or a para position.
  • an aryl group having a bulky substituent such as a tert-butyl group, an adamantyl group, or a methoxy group is preferable.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are independently substituted or unsubstituted, respectively. It preferably represents a phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are selected from the following Ar-1 to Ar-6, respectively.
  • preferred combinations of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 include, but are not limited to, the combinations shown in Table 1-1 to Table 1-11.
  • the black circle means a joint with the main skeleton.
  • R 2 and R 5 are preferably any of a hydrogen atom, an alkyl group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group and an aryl group.
  • a hydrogen atom or an alkyl group is preferable from the viewpoint of thermal stability, and a hydrogen atom is more preferable from the viewpoint of easily obtaining a narrow full width at half maximum in the emission spectrum.
  • R 8 and R 9 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, fluorine, a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing heteroaryl group or a fluorine-containing aryl group.
  • R 8 and R 9 represent a fluorine or a fluorine-containing aryl group because they are stable to excitation light and a better emission quantum yield can be obtained.
  • R 8 and R 9 are fluorine because of the ease of synthesis.
  • the fluorine-containing aryl group is an aryl group containing fluorine, and examples thereof include a fluorophenyl group, a trifluoromethylphenyl group, and a pentafluorophenyl group.
  • the fluorine-containing heteroaryl group is a fluorine-containing heteroaryl group, and examples thereof include a fluoropyridyl group, a trifluoromethylpyridyl group, and a trifluoropyridyl group.
  • the fluorine-containing alkyl group is an alkyl group containing fluorine, and examples thereof include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • X is CR 7 from the viewpoint of light stability.
  • the substituent R 7 has a great influence on the durability of the compound represented by the general formula (1), that is, the decrease in the emission intensity of this compound with time.
  • R 7 is a hydrogen atom
  • the reactivity of this portion is high, so that this portion easily reacts with water and oxygen in the air. This may cause decomposition of the compound represented by the general formula (1).
  • R 7 represents a substituent having a large degree of freedom of movement of the molecular chain such as an alkyl group, the reactivity is lowered, but the compounds aggregate with time in the color conversion film, resulting in the aggregation.
  • R7 is preferably a group that is rigid, has a small degree of freedom of motion, and does not easily cause aggregation, and specifically, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. It is preferably either.
  • X is CR 7 and R 7 represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 7 represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • aryl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthrasenyl group is preferable from the viewpoint of not impairing the emission wavelength.
  • R7 and the pyrromethene skeleton are used. It is preferable to moderately suppress the twist of the carbon-carbon bond with.
  • R7 a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group is preferable, and the substituted or unsubstituted naphthyl group is preferable.
  • a phenyl group a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group. Particularly preferably, it represents a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 7 preferably represents a moderately bulky substituent.
  • R 7 has a certain bulk height, it is possible to prevent molecular aggregation, and as a result, the luminous efficiency and durability of the compound represented by the general formula (1) are further improved.
  • a more preferable example of the bulky substituent is the structure of R 7 represented by the following general formula (2).
  • r is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group or an aryl.
  • aryl group From thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siroxanyl group, boryl group and phosphine oxide group Selected from the group of k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • r preferably represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • aryl groups a phenyl group or a naphthyl group is particularly preferable.
  • k in the general formula (2) is preferably 1 or 2, and more preferably 2 from the viewpoint of further preventing molecular aggregation. Further, when k is 2 or more, it is preferable that at least one of r is substituted with an alkyl group.
  • the alkyl group a methyl group, an ethyl group and a tert-butyl group are particularly preferable examples from the viewpoint of thermal stability.
  • r is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group or a halogen, and a methyl group, an ethyl group, etc. More preferably, a tert-butyl group or a methoxy group. From the viewpoint of dispersibility, a tert-butyl group or a methoxy group is particularly preferable. The fact that r represents a tert-butyl group or a methoxy group is also effective from the viewpoint of preventing quenching due to aggregation of molecules.
  • At least one of R 1 to R 7 represents an electron-withdrawing group.
  • at least one of R 1 to R 6 represents an electron-withdrawing group
  • R 7 represents an electron-withdrawing group
  • it represents an electron-withdrawing group
  • R 7 represents an electron-withdrawing group.
  • An electron-withdrawing group is also called an electron-accepting group, and is an atomic group that attracts electrons from an atomic group substituted by an inductive effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron-withdrawing group include those having a positive value as the substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's law.
  • the Substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's rule can be quoted from the 5th revised edition of the Basics of Chemistry (II-380).
  • the phenyl group also takes a positive value as described above, in the present disclosure, the phenyl group is not included in the electron-withdrawing group.
  • electron-withdrawing groups examples include -F ( ⁇ p: +0.06), -Cl ( ⁇ p: +0.23), -Br ( ⁇ p: +0.23), -I ( ⁇ p: +0.18), and so on.
  • -CO 2 R 12 ⁇ p: +0.45 when R 12 is an ethyl group
  • -CONH 2 ⁇ p: +0.38
  • -COR 12 ⁇ p: +0.49 when R 12 is a methyl group
  • -CF 3 ⁇ p: +0.50
  • ⁇ SO 2 R 12 ⁇ p: +0.69 when R 12 is a methyl group
  • ⁇ NO 2 ⁇ p: +0.81
  • R 12 is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, substituted or absent. It represents a substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of each of these groups include the same examples as described above.
  • Preferred electron-withdrawing groups from the viewpoint of degradability include fluorine, a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or no substituent.
  • Examples include substituted amide groups, substituted or unsubstituted sulfonyl groups and cyano groups.
  • More preferred electron-withdrawing groups include a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing aryl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group and a cyano group. According to the above-mentioned electron-withdrawing group, concentration quenching can be prevented and the emission quantum yield can be improved. Particularly preferred electron-withdrawing groups are substituted or unsubstituted ester groups.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are all independently substituted or unsubstituted, respectively.
  • X is CR 7 and R 7 represents a group represented by the general formula (2).
  • R 7 represents a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the methods described in JP-A-8-509471 and JP-A-2000-208262. That is, the desired pyrromethene-based metal complex can be obtained by reacting the pyrromethene compound and the metal salt in the presence of a base.
  • the pyrromethene-boron trifluoride complex refer to J.I. Org. Chem. , Vol. 64, No. 21, pp. 7813-7819 (1999), Angew. Chem. , Int. Ed. Engl. , Vol. 36, pp.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized with reference to the method described in 1333-1335 (1997) and the like.
  • the compound represented by the following general formula (3) and the compound represented by the general formula (4) are heated in 1,2-dichloroethane in the presence of phosphorus oxychloride, and then the following general formula (5) is used.
  • a method of reacting the represented compound in 1,2-dichloroethane in the presence of triethylamine to obtain the compound represented by the general formula (1) can be mentioned.
  • R 1 to R 9 are the same as the above description.
  • J represents a halogen.
  • a method of forming a carbon-carbon bond by a coupling reaction between a halogenated compound and a boronic acid or a boronic acid esterified compound can be mentioned, but is limited to this. It's not something.
  • a method of forming a carbon-nitrogen bond by a coupling reaction between a halogenated compound and an amine or carbazole compound under a metal catalyst such as palladium can be mentioned. However, it is not limited to this.
  • the composition for a color conversion film may appropriately contain other compounds in addition to the compound represented by the general formula (1), if necessary.
  • the composition for a color conversion film may contain an assist dopant such as rubrene in order to further increase the energy transfer efficiency from the excitation light to the compound represented by the general formula (1).
  • a desired organic light emitting material for example, an organic light emitting material such as a coumarin dye or a rhodamine dye may be added. can.
  • known light emitting materials such as inorganic phosphors, fluorescent pigments, fluorescent dyes and quantum dots can be added in combination.
  • organic light emitting material other than the compound represented by the general formula (1), but the present disclosure is not particularly limited thereto.
  • composition for a color conversion film may contain two or more kinds of organic light emitting materials.
  • the content of the organic light emitting material with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for the color conversion film is preferably 0.005 part by mass to 1 part by mass, preferably 0.007. It is more preferably parts by mass to 0.7 parts by mass, and even more preferably 0.01 parts by mass to 0.5 parts by mass.
  • the photopolymerizable compound is not particularly limited, and conventionally known compounds can be appropriately selected and used. Further, the composition for a color conversion film of the present disclosure may contain two or more kinds of photopolymerizable compounds.
  • the photopolymerizable compound preferably contains a radically polymerizable compound or a cationically polymerizable compound.
  • the photopolymerizable compound may include a radically polymerizable compound and a cationically polymerizable compound.
  • the sum of the contents of the radically polymerizable compound and the cationically polymerizable compound with respect to the total amount of 100 parts by mass of the photopolymerizable compound contained in the composition for a color conversion film is preferably 50 parts by mass or more, preferably 60 parts by mass or more. Is more preferable, and 70 parts by mass or more is further preferable.
  • the content of the radically polymerizable compound and the cationically polymerizable compound is preferably 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the total amount of the photopolymerizable compound contained in the composition for a color conversion film.
  • radically polymerizable compound As the radically polymerizable compound, conventionally known compounds can be appropriately selected and used. Examples of the radically polymerizable compound include a compound having an ethylenically unsaturated double bond, a compound having a conjugated diene moiety, a compound having a maleimide moiety, and a thiol compound that is cured by a thiol-ene reaction.
  • Examples of the compound having a conjugated diene moiety include compounds in which a substituent is introduced into butadiene or isoprene to make it non-volatile, polyacetylene and its derivatives, polyphenylacetylene and the like.
  • Examples of the compound having a maleimide moiety include a polymer compound having a maleimide group in the side chain, a compound having two or more maleimide groups in the molecule, and a compound having a (meth) acryloyl group and a maleimide group in the molecule. Can be done.
  • Thiol compounds cured by the thiol-ene reaction include pentaerythritol tetrakisthiopropionate, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) and 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) -1, Examples thereof include compounds having an aliphatic thiol group such as 3,5-triazine-2,4,6- (1H, 3H, 5H) -trione.
  • a compound having an ethylenically unsaturated double bond is preferable, and it is more preferable to contain a compound having an acryloyl group in the molecule.
  • phenoxyhexaethylene glycol mono (meth) acrylate which is a (meth) acrylate of a compound having polyethylene glycol added to a phenyl group, or an average of 2 mol of propylene oxide was added.
  • Examples thereof include 4-normal Nonylphenoxypentaethylene glycol monopropylene glycol (meth) acrylate, which is a (meth) acrylate of a compound obtained by adding polyethylene glycol to which an average of 5 mol of ethylene oxide is added to nonylphenol. Also mentioned is 4-normalmalnonylphenoxyoctaethylene glycol (meth) acrylate (M-114, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), which is an acrylate of a compound obtained by adding polyethylene glycol to which an average of 8 mol of ethylene oxide is added to nonylphenol.
  • M-114 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • Examples of the compound having an ethylenically unsaturated double bond include a compound having (meth) acryloyl groups at both ends of the alkylene oxide chain, and an alkylene oxide chain in which an ethylene oxide chain and a propylene oxide chain are bonded at random or in a block.
  • Compounds having (meth) acryloyl groups at both ends can be mentioned.
  • Examples of the above compounds include tetraethylene glycol di (meth) acrylate, pentaethylene glycol di (meth) acrylate, hexaethylene glycol di (meth) acrylate, heptaethylene glycol di (meth) acrylate, and octaethylene glycol di (meth) acrylate. Examples thereof include nonaethylene glycol di (meth) acrylate, decaethylene glycol di (meth) acrylate, and compounds having (meth) acryloyl groups at both ends of a 12 mol ethylene oxide chain.
  • a compound obtained by modifying bisphenol A with alkylene oxide and having (meth) acryloyl groups at both ends can be preferably used.
  • alkylene oxide denaturation include ethylene oxide denaturation, propylene oxide denaturation, butylene oxide denaturation, pentylene oxide denaturation and hexylene oxide denaturation.
  • a compound which is modified with ethylene oxide to bisphenol A and has (meth) acryloyl groups at both ends is preferable.
  • Examples of the above compounds include 2,2-bis (4-((meth) acryloxidiethoxy) phenyl) propane (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., NK ester BPE-200) and 2,2-bis (4).
  • a compound having more than two (meth) acryloyl groups in one molecule has 3 mol or more of groups to which an alkylene oxide group can be added in the molecule as a central skeleton, to which ethylene oxide groups, propylene oxide and butylene are added. It is obtained by (meth) acrylate-forming an alcohol obtained by adding an alkylene oxide group such as an oxide.
  • Examples of the compound that can form a central skeleton include glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, and isocyanurate ring.
  • Examples of the compound include EO (ethylene oxide) 3 mol modified triacrylate of trimethylolpropane, EO 6 mol modified triacrylate of trimethylolpropane, EO9 mol modified triacrylate of trimethylolpropane, and EO12 mol modified triacrylate of trimethylolpropane.
  • Examples of the above compounds include EO3 molar modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-GLY-3E) and EO9 molar modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-GLY-9E).
  • EO6 mol PO propylene oxide 6 mol modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-GLY-0606PE) and EO9 mol PO 9 mol modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A) -GLY-0909PE) and the like can be mentioned.
  • Examples of the above-mentioned compound include 4-EO-modified tetraacrylate of pentaerythritol (SR-494, manufactured by Sartmer Japan Co., Ltd.) and 35EO-modified tetraacrylate of pentaerythritol (NK ester ATM-35E, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.). Can be done.
  • SR-494 4-EO-modified tetraacrylate of pentaerythritol
  • NK ester ATM-35E manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • 1,6-hexanediol di (meth) acrylate 1,4-cyclohexanediol di (meth) acrylate, 2-di (p-hydroxyphenyl) propandi (meth) acrylate, 2,2-bis [(4-4-bis).
  • cationically polymerizable compound examples include episulfide compounds, oxetane compounds, vinyl ether compounds, epoxy compounds, styrene compounds and diene compounds.
  • the episulfide compound any known compound can be used without particular limitation, and a polyfunctional compound having two or more episulfide groups in one molecule is preferable.
  • the polyfunctional episulfide compound include 2,2-bis (4- (2,3-epiopropoxy) phenyl) propane, bis (4- (2,3-epiopropoxy) phenyl) methane, and bis (3).
  • oxetane compound a known compound having an oxetane group can be used without particular limitation.
  • examples of the oxetane compound include a compound having a monofunctional oxetane group, a compound having a bifunctional oxetane group, and a compound having a trifunctional or higher oxetane group.
  • Examples of the compound having a monofunctional oxetane group include (3-ethyloxetane-3-yl) methyl acrylate, (3-ethyloxetane-3-yl) methylmethacrylate, and 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3. -Ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- (2-methacryloxymethyl) oxetane and 3-ethyl-3- ⁇ [[ 3- (Triethoxysilyl) propoxy] methyl ⁇ oxetane and the like can be mentioned.
  • Compounds having a bifunctional oxetane group include 4,4'-bis [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxymethyl] biphenyl and 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxymethyl] benzene.
  • Compounds having a trifunctional or higher oxetane group include pentaerythritol tris (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, and dipentaerythritol hexa (3-ethyl).
  • any known compound can be used without particular limitation, but a compound having 3 to 35 carbon atoms is preferable, and examples thereof include the following monofunctional or polyfunctional vinyl ethers.
  • the above-mentioned "monofunctional vinyl ether” means a vinyl ether compound having one vinyl group
  • "polyfunctional vinyl ether” means a vinyl ether compound having two or more vinyl groups.
  • Examples of the monofunctional vinyl ether include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, t-butyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-nonyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexylmethyl vinyl ether and 4-methyl.
  • polyfunctional vinyl ether examples include ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butylene glycol divinyl ether, hexanediol divinyl ether, and bisphenol A alkylene oxide divinyl ether.
  • Divinyl ethers such as bisphenol F alkylene oxide divinyl ether; trimethylol ethane trivinyl ether, trimethylol propane trivinyl ether, ditrimethylol propane tetravinyl ether, glycerin trivinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, dipentaerythritol pentavinyl ether, dipentaerythritol hexavinyl ether.
  • EO-added trimethylol propanetrivinyl ether PO-added trimethylol propanetrivinyl ether, EO-added ditrimethylol propanetetravinyl ether, PO-added ditrimethylolpropane tetravinyl ether, EO-added pentaerythritol tetravinyl ether, PO-added pentaerythritol tetravinyl ether, EO-added di Examples thereof include pentaerythritol hexavinyl ether and PO-added dipentaerythritol hexavinyl ether.
  • the epoxy compound a known compound having an epoxy group can be used without particular limitation.
  • the epoxy compound include phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, trishydroxyphenylmethane type epoxy resin, dicyclopentadienephenol type epoxy resin, bisphenol-A type epoxy resin, bisphenol-F type epoxy resin, and biphenol.
  • examples thereof include a type epoxy resin, a bisphenol-A novolak type epoxy resin, a naphthalene skeleton-containing epoxy resin, an alicyclic epoxy resin, and a heterocyclic epoxy resin.
  • the sum of the contents of the photopolymerizable compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 30 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more. More preferably, it is more preferably 70 parts by mass or more. Further, the sum of the contents of the photopolymerizable compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 95 parts by mass or less.
  • a compound having a crosslinkable group to which a protecting group desorbed by heat is bonded has a crosslinkable group to which a protective group is bonded, and the protective group is desorbed by heating to carry out polymerization crosslinking by the crosslinkable group.
  • Blocked isocyanate can be obtained by reacting isocyanate with a blocking agent.
  • the isocyanate include 1,6-hexane diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, and the like.
  • 4,4'-Diisocyanate hydroxide isophorone diisocyanate, 1,5-naphthalenedi isocyanate, 4,4'-diphenyldiisocyanate, 1,3-bis (isocyanatemethyl) cyclohexane, phenylene 1,4-diisocyanate, phenylene 2,6- Examples thereof include diisocyanate, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate and hexamethylene diisocyanate.
  • the blocking agent examples include alcohols, phenols, ⁇ -force prolactams, oximes, active methylenes, mercaptans, amines, imides, acid amides, imidazoles, ureas, carbamates, and imines. And compounds such as sulfites.
  • blocked isocyanates include Duranate (registered trademark) SBN-70D, TPA-B80E, TPA-B80X, 17B-60PX, MF-B60X, E402-B80T, ME20-B80S, MF-K60X manufactured by Asahi Kasei Corporation. Examples include K6000.
  • the content of the compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 8 parts by mass or more, and more preferably 10 parts by mass or more. , 13 parts by mass or more is more preferable. Further, the content of the compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 30 parts by mass or less.
  • the composition for a color conversion film of the present disclosure may contain one or more photopolymerization initiators.
  • a photopolymerization initiator include a photoradical polymerization initiator and a photocationic polymerization initiator.
  • Photoradical polymerization initiator examples include quinones, aromatic ketones, acetophenones, acylphosphine oxides, benzoins, benzoin ethers, dialkyl ketals, thioxanthons, dialkylaminobenzoic acid esters, and oxime esters. Classes, acridines, hexaarylbiimidazoles, pyrazoline compounds, N-aryl amino acids and ester compounds thereof, halogen compounds and the like.
  • quinones examples include 2-ethylanthraquinone, octaethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 2,3-benzanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2,3-diphenylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone and 2-chloro.
  • aromatic ketones examples include compounds such as benzophenone, Michler's ketone [4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone], 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone and 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone. Can be mentioned.
  • acetophenones examples include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1-one, 1- (4). -Dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-benzyl- Compounds such as 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1 and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-propanone-1 can be mentioned.
  • Examples of commercially available products include Irgacure (registered trademark) 907, Irgacure (registered trademark) 369 and Irgacure (registered trademark) 379 manufactured by BASF Japan Limited.
  • acylphosphine oxides examples include 2,4,6-trimethylbenzyldiphenylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phosphine oxide and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2. , 4,4-trimethyl-Pentylphosphonoxide and the like.
  • examples of commercially available products include Lucillin TPO manufactured by BASF Co., Ltd., Irga Cure (registered trademark) 819 manufactured by BASF Co., Ltd., and the like.
  • benzoins and benzoin ethers include compounds such as benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin phenyl ether, methyl benzoin and ethyl benzoin.
  • dialkyl ketals examples include compounds such as benzyl dimethyl ketal and benzyl diethyl ketal.
  • thioxanthones examples include compounds such as 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone and 2-chlorthioxanthone.
  • dialkylaminobenzoic acid esters examples include compounds such as ethyl dimethylaminobenzoate, ethyl diethylaminobenzoate, ethyl-p-dimethylaminobenzoate and 2-ethylhexyl-4- (dimethylamino) benzoate.
  • oxime esters examples include compounds such as 1-phenyl-1,2-propanedione-2-O-benzoyloxime and 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (O-ethoxycarbonyl) oxime. Can be mentioned.
  • examples of commercially available products include CGI-325 manufactured by BASF Japan Ltd., Irgacure (registered trademark) OXE01, and Irgacure (registered trademark) OXE02.
  • the photocationic polymerization initiator is not particularly limited, and conventionally known compounds can be used.
  • the cation moiety is aromatic sulfonium, aromatic iodonium, aromatic diazonium, aromatic ammonium, thioxanthonium, (2,4-cyclopentadiene-1-yl) [(1-1-yl).
  • Aromatic sulfonium salt, aromatic iodonium salt, aromatic diazonium salt, aromatic ammonium salt, thioxane examples thereof include tonium salts and (2,4-cyclopentadiene-1-yl) [(1-methylethyl) benzene] -iron salts.
  • the photocationic polymerization initiator one kind may be used alone, or two or more kinds may be mixed at an arbitrary ratio as required.
  • aromatic sulfonium salt examples include bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, and bis [4- (diphenyl).
  • aromatic iodonium salt (a2) examples include diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluorophosphate.
  • aromatic diazonium salt examples include phenyldiazonium hexafluorophosphate, phenyldiazonium hexafluoroantimonate, phenyldiazonium tetrafluoroborate and phenyldiazonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
  • aromatic ammonium salt examples include 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluorophosphate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate, 1-benzyl-2-cyanopyridinium tetrafluoroborate and 1-benzyl-.
  • thioxanthonium salt for example, S-biphenyl2-isopropylthioxanthonium hexafluorophosphate or the like can be used.
  • photocationic polymerization initiator examples include CPI-100P, CPI-200K and CPI-101A (all manufactured by San-Apro Co., Ltd.), Cyracure photocuring initiator UVI-6990, Cyracure photocuring initiator UVI-6992 and Cyracure Hikari.
  • Curing initiator UVI-6976 (above, manufactured by Dow Chemical Japan Co., Ltd.), Adekaoptomer SP-150, Adekaoptomer SP-152, Adekaoptomer SP-170 and Adekaoptomer SP-172 (above, Asahi Denka) (Manufactured by Kogyo Co., Ltd.), CI-5102 and CI-2855 (all manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.), Sun Aid SI-60L, Sun Aid SI-80L, Sun Aid SI-100L, Sun Aid SI-110L, Sun Aid SI-180L, Sun Aid SI -110, Sun Aid SI-145, Sun Aid SI-150, Sun Aid SI-160 and Sun Aid SI-180 (above, manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), Esacure 1064 and Esacure 1187 (above, manufactured by Lamberti), Omnicat 432, Omnicat 440, Omnicat 445, Omnicat 550, Omnicat 650 and Omnicat BL-550 (manu
  • the content of the photopolymerization initiator in the composition for a color conversion film is preferably 0.001 part by mass to 10 parts by mass, preferably 0.01 part by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content contained in the composition for a color conversion film. Up to 5 parts by mass is more preferable.
  • the composition for a color conversion film of the present disclosure may contain a surfactant.
  • the surfactant include the surfactants described in paragraph [0017] of Japanese Patent No. 4502784 and paragraphs [0060] to [0071] of JP-A-2009-237362.
  • a fluorine-based surfactant a nonionic surfactant or a silicone-based surfactant is preferable.
  • fluorine-based surfactants include, for example, Megafuck (registered trademark) F-171, F-172, F-173, F-176, F-177, F-141, F-142, F-143. , F-144, F-437, F-475, F-477, F-479, F-482, F-482, F-511, F-552, F-554, F-555-A, F-556 , F-557, F-558, F-559, F-560, F-561, F-565, F-563, F-568, F-575, F-780, EXP, MFS-330, MFS-578.
  • Megafuck registered trademark
  • Fluorent (registered trademark) 710FL, 710FM, 610FM, 601AD, 601ADH2, 602A, 215M, 245F, 251, 212M, 250, 209F, 222F, 208G, 710LA, 710FS, 730LM, 650AC. , 681 and 683 all manufactured by NEOS Co., Ltd. and the like.
  • the fluorine-based surfactant has a molecular structure having a functional group containing a fluorine atom, and when heat is applied, the portion of the functional group containing the fluorine atom is cut off and the fluorine atom volatilizes (meth).
  • Acrylic compounds can also be suitably used.
  • DIC Corporation's Megafuck (registered trademark) DS series The Chemical Daily (February 22, 2016), Nikkei Sangyo Shimbun (February 23, 2016)
  • Megafuck® DS-21 Megafuck® DS-21.
  • the fluorine-based surfactant it is also preferable to use a polymer of a fluorine atom-containing vinyl ether compound having a fluorinated alkyl group or a fluorinated alkylene ether group and a hydrophilic vinyl ether compound. Further, as the fluorine-based surfactant, a block polymer can also be used.
  • the fluorine-based surfactant contains 2 or more (preferably 5 or more) a structural unit derived from a (meth) acrylate compound having a fluorine atom and an alkyleneoxy group (preferably ethyleneoxy group or propyleneoxy group).
  • a fluorine-containing polymer compound containing a structural unit derived from the (meth) acrylate compound having the substance can also be preferably used.
  • a fluorine-based surfactant a fluorine-containing polymer having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain can also be used. Specific examples thereof include Megafuck (registered trademark) RS-101, RS-102, RS-718K and RS-72-K (all manufactured by DIC Corporation).
  • PFOA perfluorooctanoic acid
  • PFOS perfluorooctanesulfonic acid
  • Nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane, their ethoxylates and their propoxylates (eg, glycerol propoxylates, glycerol ethoxylates, etc.), polyoxyethylene lauryl ethers, polyoxyethylene stearyls. Examples thereof include ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, and sorbitan fatty acid ester.
  • Examples of commercially available products include Pluronic (registered trademark) L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2 and 25R2 (all manufactured by BASF Corporation), Tetronic (registered trademark) 304, 701, 704, 901, 904 and 150R1 (above, manufactured by BASF Co., Ltd.), Solspers 20000 (above, manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.), NCW-101, NCW-1001 and NCW-1002 (above, manufactured by Fujifilm Wako Junyaku Co., Ltd.), Pionin D- 6112, D-6112-W and D-6315 (above, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.), Orfin (registered trademark) E1010, and Surfinol (registered trademark) 104, 400 and 440 (above, Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) Made) and the like.
  • silicone-based surfactant examples include a linear polymer having a siloxane bond and a modified siloxane polymer in which an organic group is introduced into a side chain or a terminal.
  • silicone-based surfactant examples include DOWSIL (registered trademark) 8032 ADDITIVE, Torre Silicone DC3PA, Torre Silicone SH7PA, Torre Silicone DC11PA, Torre Silicone SH21PA, Torre Silicone SH28PA, Torre Silicone SH29PA, Torre Silicone SH30PA, Torre Silicone SH8400.
  • DOWSIL registered trademark 8032 ADDITIVE
  • Torre Silicone DC3PA Torre Silicone SH7PA
  • Torre Silicone DC11PA Torre Silicone SH21PA
  • Torre Silicone SH28PA Torre Silicone SH29PA
  • Torre Silicone SH30PA Torre Silicone SH8400.
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the surfactant is 0.01 part by mass to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content contained in the composition for the color conversion film. It is preferable that 0.02 part by mass to 1 part by mass is more preferable, and 0.05 part by mass to 0.80 part by mass is further preferable.
  • the composition for a color conversion film may contain one or more binder resins other than the photopolymerizable compound.
  • the binder resin is not particularly limited, and is, for example, an epoxy resin, a silicone resin (including an organopolysiloxane cured product (crosslinked product) such as silicone rubber and silicone gel), a polyester resin, a (meth) acrylic resin, and vinyl. Examples thereof include resins, polyamide resins, polyimide resins, polycarbonate resins, cellulose resins, polyolefin resins, urea resins, melamine resins, phenol resins, polyvinyl alcohol resins, polyvinyl butyral resins and fluororesins.
  • the composition for a color conversion film may contain an additive other than the above-mentioned organic light emitting material, polymerization initiator and binder resin.
  • the additive include viscosity modifiers, antioxidants, heat stabilizers, plasticizers, leveling agents, antistatic agents, cross-linking agents, curing agents, silane coupling agents, inorganic particles, organic particles and the like. ..
  • the composition for a color conversion film may contain one kind or two or more kinds of organic solvents.
  • the type of the organic solvent is not particularly limited, and conventionally known ones can be used.
  • the amount of the organic solvent contained in the composition for a color conversion film is not particularly limited, but from the viewpoints of dispersibility of the organic light emitting material and the like, ease of coating the coating liquid on the support, and ease of drying.
  • the content of the organic solvent with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 50 parts by mass to 500 parts by mass.
  • the color conversion film 10 of the present disclosure includes a support 20 and a color conversion layer 30.
  • the color conversion film of the present disclosure may include two or more color conversion layers.
  • the color conversion film of the present disclosure may be provided with a protective layer on the color conversion layer (not shown).
  • the support is not particularly limited, and a conventionally known support can be used.
  • the support include resin films, glass, ceramics, paper, metal plates, foils and the like.
  • the resin material contained in the resin film include polyester such as polyethylene terephthalate (PET), cellulose resin such as cellulose acetate, polyolefin resin such as polyethylene and polypropylene, polyamide resin, polyimide resin, polystyrene resin, polycarbonate resin, and vinyl resin. , Silicone resin, fluororesin, thermosetting resin, photopolymerizable resin and the like.
  • the resin film may be surface-treated, and for example, a resin film treated with a chemical mat may be used as a support. By using a resin film that has been subjected to a chemical matte treatment, the support can be imparted with a function as a light diffusion layer.
  • the resin film a polyester film is preferable, and a polyethylene terephthalate film is particularly preferable.
  • the polyester film is preferably a biaxially stretched film.
  • the thickness of the polyester film is preferably 20 ⁇ m to 250 ⁇ m.
  • Examples of commercially available polyester films include Lumirer (registered trademark) # 38-U48, Lumirer (registered trademark) # 50-U48, Lumirer (registered trademark) # 75-U48, and Lumirer (registered trademark) # 50-U40.
  • Lumirer registered trademark # 75-U40 (above, manufactured by Toray Co., Ltd.), Cosmoshine (registered trademark) A4100 (thickness 50 ⁇ m, 75 ⁇ m, 100 ⁇ m, 125 ⁇ m, 188 ⁇ m), Cosmoshine (registered trademark) A4300 (thickness 38 ⁇ m) , 50 ⁇ m, 75 ⁇ m, 100 ⁇ m, 125 ⁇ m, 188 ⁇ m, 250 ⁇ m) and Cosmo Shine (registered trademark) A8300 (thickness 100 ⁇ m) (all manufactured by Toyo Spinning Co., Ltd.) and the like.
  • the support may be manufactured by a conventionally known method, or a commercially available one may be used.
  • Examples of the resin film subjected to the above-mentioned chemical mat treatment include Chemical Mat 125PW manufactured by Kimoto Co., Ltd.
  • Examples of the chemical mat treatment include treating the surface of the film with a chemical to form an uneven structure.
  • the thickness of the support is not particularly limited, but is preferably 20 ⁇ m or more, and more preferably 30 ⁇ m or more, from the viewpoint of the strength of the color conversion film and the retention of the color conversion layer. Further, from the viewpoint of miniaturization of the backlight unit and the like, the thickness of the support is preferably 1000 ⁇ m or less.
  • the color conversion layer contains at least two kinds of organic light emitting materials that emit light longer than the excitation light due to the excitation light and have different peak wavelengths of light emission from each other.
  • the organic light emitting material is a first organic light emitting material exhibiting light emission observed in a region having a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm by excitation light having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm, and an excitation having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm.
  • a second organic light emitting material exhibiting light emission observed in a region having a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less by at least one of light and light emission of the first organic light emitting material is included. Since the organic light emitting material, the first organic light emitting material, and the second organic light emitting material have been described above, the description thereof will be omitted here.
  • the content of the organic light emitting material with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the color conversion layer is preferably 0.005 part by mass to 1 part by mass, preferably 0.007 part by mass to It is more preferably 0.7 parts by mass, and even more preferably 0.01 parts by mass to 0.5 parts by mass.
  • the numerical range of the content is that of each layer.
  • the color conversion layer contains at least one of a polymer of a photopolymerizable compound and a polymer of a compound having a crosslinkable group to which a protective group desorbed by heat is bonded (hereinafter, also referred to as a specific polymer).
  • the photopolymerizable compound is a compound obtained by polymerizing the above-mentioned photopolymerizable compound
  • the specific polymer is a compound obtained by polymerizing a compound having a crosslinkable group to which the above-mentioned desorbing protective group is bonded. Then, the description is omitted.
  • the sum of the contents of the photopolymerized compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 30 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more. Is more preferable, and it is further preferable that the amount is 70 parts by mass or more.
  • the sum of the content of the photopolymerized compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 95 parts by mass or less.
  • the content of the specific polymer with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 8 parts by mass or more, and more preferably 10 parts by mass or more. It is preferably 13 parts by mass or more, and more preferably 13 parts by mass or more. Further, the content of the specific polymer with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 30 parts by mass or less.
  • the color conversion layer may contain one or more photopolymerization initiators. Since the photopolymerization initiator has been described above, the description thereof is omitted here.
  • the content of the photopolymerization initiator in the color conversion layer is preferably 0.001 part by mass to 10 parts by mass, and 0.01 part by mass to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content contained in the composition for a color conversion film.
  • the unit is more preferable.
  • the numerical range of the content is that of each layer.
  • the color conversion layer may contain the above binder resin, additives and the like.
  • the thickness of the color conversion layer is preferably 1 ⁇ m or more, more preferably 5 ⁇ m or more, and further preferably 10 ⁇ m or more. Further, from the viewpoint of miniaturization of the backlight unit and the like, the thickness of the first color conversion layer is preferably 50 ⁇ m or less. When the color conversion layer has a multi-layer structure, the numerical range of the thickness is for each layer.
  • the color conversion film may have a protective layer on the color conversion layer.
  • the thickness of the protective layer is preferably 20 ⁇ m or more, more preferably 30 ⁇ m or more, from the viewpoint of the strength of the color conversion film. Further, from the viewpoint of miniaturization of the backlight unit and the like, the thickness of the protective layer is preferably 1000 ⁇ m or less.
  • the color conversion film may form other layers on the support, the color conversion layer or the protective layer.
  • examples of other layers include an oxygen barrier layer, a water vapor barrier layer, an antireflection layer, an antistatic layer, and an antifouling layer.
  • the method for producing a color conversion film of the present disclosure at least two kinds of organic light emitting materials, which emit light longer than the excitation light by the excitation light and whose emission peak wavelengths are different from each other, are photopolymerized on the support. It comprises forming a color conversion layer by curing a composition for a color conversion film containing at least one of a sex compound and a compound having a crosslinkable group to which a protective group desorbed by heat is bonded.
  • the composition for a color conversion film the above-mentioned composition can be used, and the details thereof will be omitted here.
  • the formation of the color conversion layer is performed by curing the composition for a color conversion film on the support.
  • Curing of the composition for a color conversion film can be performed, for example, by applying the composition for a color conversion film on a support, drying it, and then irradiating it with an active ray such as an ultraviolet ray or an electron beam.
  • the method for applying the composition for a color conversion film is not particularly limited, and a conventionally known method can be used.
  • the coating method include a curtain coating method, a dip coating method, a spin coating method, a printing coating method, a spray coating method, a slot coating method, a roll coating method, a slide coating method, a blade coating method, a gravure coating method and a wire bar method. And so on.
  • the drying method is not particularly limited, and can be performed by a conventionally known method such as using warm air.
  • the drying temperature is preferably changed as appropriate according to the composition of the coating liquid for forming the first color conversion layer, but is preferably 50 ° C to 200 ° C, preferably 70 ° C to 150 ° C.
  • the light source for light irradiation a conventionally known light source can be used, and for example, an air-cooled metal halide lamp can be used.
  • the output density is not particularly limited, but is preferably 30 W / cm to 100 W / cm.
  • the irradiation amount is not particularly limited, but is preferably 300 mJ / cm 2 to 2000 mJ / cm 2 .
  • the method for producing a color conversion film may include forming a protective layer on the color conversion layer.
  • the protective layer can be formed by heating and pressure-bonding the resin film or the like onto the color conversion layer.
  • the protective layer can be formed by applying a coating liquid containing a resin material on the color conversion layer and drying it.
  • another layer may be formed on a layer such as a color conversion layer. Since the specific examples of the other layers have been described above, the description thereof will be omitted here.
  • the backlight unit of the present disclosure includes a light source and the above-mentioned color conversion film. It is preferable that the surface on which the support is provided is arranged so as to face the light source side.
  • FIG. 2 is a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the backlight unit, and the backlight unit will be described below with reference to FIG. 2.
  • the backlight unit 2 guides the light source 1A that emits excitation light (blue light LB ) having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm and the excitation light emitted from the light source 1A to guide and emit.
  • a planar light source 1C provided with a light plate 1B, a color conversion film 1D provided on the planar light source 1C, and a retroreflective member 2B arranged to face the planar light source 1C with the color conversion film 1D interposed therebetween.
  • a reflector 2A arranged to face the color conversion film 1D with the planar light source 1C interposed therebetween is provided.
  • the two types of organic light emitting materials contained in the color conversion layer are observed in the region where the peak wavelength is 500 nm or more and less than 580 nm (green light LG ) and the peak, respectively. It emits light (red light LR ) observed in the region where the wavelength is 580 nm or more and 750 nm or less. Excitation light that has passed through the color conversion film (blue light LB ), light that is observed in the region where the peak wavelength is 500 nm or more and less than 580 nm (green light LG ), and light that is observed in the region where the peak wavelength is 580 nm or more and 750 nm or less.
  • White light L W is emitted from the surface of the retroreflective member 2B by the light (red light LR).
  • the blue light LB, the green light LG , and the red light LR emitted from the color conversion film 1D are incident on the retroreflective member 2B, and the incident light is reflected by the retroreflective member 2B. It repeatedly reflects off the plate 2A and passes through the color conversion film 1D a plurality of times. As a result, in the color conversion film 1D, a sufficient amount of excitation light (blue light LB) is absorbed by the specific organic light emitting material B that emits red light LR and the organic light emitting material that emits green light LG , which is necessary. Amount of fluorescence (green light LG and red light LR ) is emitted, and white light RW is emitted from the retroreflective member 2B as the sum of blue light LB , green light LG and red light LR .
  • the half-value range of each emission intensity of blue light, green light, and red light emitted by the backlight unit is preferably 80 nm or less, and preferably 50 nm or less. It is more preferably 40 nm or less, still more preferably 30 nm or less. Further, it is particularly preferable that the half width of the emission intensity of blue light is 25 nm or less.
  • the light source 1A a light emitting diode, a laser light source, or the like can be used.
  • the planar light source 1C may be a light source (edge light type light source) including a light source 1A and a light guide plate 1B that guides and emits primary light emitted from the light source 1A.
  • the light source 1A may be arranged side by side in a plane parallel to the color conversion film 1D, and may be a light source (direct type light source) provided with a diffuser plate instead of the light guide plate 1B.
  • a direct type light source may be used as the light guide plate.
  • the light guide plate a known one can be used without any limitation. In this embodiment, the case where a planar light source is used as the light source has been described as an example, but a light source other than the planar light source can also be used as the light source.
  • the reflector is not particularly limited, and a known one can be used.
  • the reflectors described in Japanese Patent Nos. 34166302, 3363565, 4091978, and 34486626 can be used. The contents of these publications are incorporated herein by reference.
  • the retroreflective member is composed of a known diffusion plate, diffusion sheet, prism sheet (for example, BEF series manufactured by Sumitomo 3M Ltd.) or reflective polarizing film (for example, DBEF series manufactured by Sumitomo 3M Ltd.) or the like. You may.
  • the configuration of the retroreflective member is described in the respective publications such as Japanese Patent No. 3416302, Japanese Patent No. 3363565, Japanese Patent No. 4091978 and Japanese Patent No. 34486626, and the contents of these publications are referred to in the present specification. Incorporated by.
  • the liquid crystal display device of the present disclosure includes the backlight unit and a liquid crystal cell unit.
  • FIG. 3 shows a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the liquid crystal display device of the present disclosure.
  • the liquid crystal display device 4 includes a backlight unit 2 shown in FIG. 2 and a liquid crystal cell unit 3 arranged to face the retroreflective member 2B side of the backlight unit 2.
  • the liquid crystal cell unit 3 has a configuration in which the liquid crystal cell 31 is sandwiched between the polarizing plate 32 and the polarizing plate 33.
  • the polarizing plate 32 and the polarizing plate 33 have a configuration in which both main surfaces of the polarizing element 322 and the polarizing element 332 are protected by the polarizing plate protective films 321, 323, 331, and 333, respectively.
  • the liquid crystal cell and the polarizing plate constituting the liquid crystal display device are not particularly limited, and those manufactured by a known method or commercially available products can be used. Further, a known intermediate layer such as an adhesive layer may be provided between the layers.
  • the drive mode of the liquid crystal cell is not particularly limited, and is twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), vertical alignment (VA), imprint switching (IPS) or optical compensate bend cell (OCB).
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • VA vertical alignment
  • IPS imprint switching
  • OBC optical compensate bend cell
  • Various modes such as, etc. can be used.
  • the configuration of the liquid crystal display device in the VA mode the configuration shown in FIG. 2 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-262161 can be mentioned as an example.
  • the specific configuration of the liquid crystal display device is not particularly limited, and a known configuration can be adopted.
  • the liquid crystal display device may include a functional layer such as an optical compensation member or an adhesive layer that performs optical compensation. Further, the liquid crystal display device may include a color filter substrate, a thin layer transistor substrate, a lens film, a diffusion sheet, a hard coat layer, an antireflection layer, a low reflection layer, an antiglare layer and the like. Further, the liquid crystal display device may include a backscattering layer, a primer layer, an antistatic layer, an undercoat layer, and the like.
  • the polarizing plate on the backlight unit side may be provided with a retardation film as a polarizing plate protective film on the liquid crystal cell side.
  • a retardation film a known retardation film such as a cellulose acylate film can be used.
  • -Radical polymerizable compound a Tricyclodecanedimethanol diacrylate, manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-DCP -Radical polymerizable compound b: Dipentaerythritol polyacrylate, manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-DPH -Radical polymerizable compound c: 1,9-nonanediol diacrylate, manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-NOD-N Cationic polymerizable compound: 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl ⁇ benzene, di [1-ethyl (3-oxetanyl)] methyl ether, manufactured by Toagosei Co., Ltd., Aron oxetane (Registered trademark) OXT-221 -Blocked isocyanate: manufactured by As
  • the composition for a color conversion film prepared as described above was applied onto glass, and then the solvent was volatilized to obtain a solid composition.
  • the spectrum of light emission exhibited by irradiating the solid composition with excitation light having a wavelength of 460 nm was obtained using a spectral fluorometer (F-2500 type spectrofluorometer manufactured by Hitachi, Ltd.).
  • peak wavelengths were confirmed in each of the region of 500 nm or more and less than 580 nm and the region of 580 nm or more and 750 nm or less.
  • Example 1 As a support, a polyethylene terephthalate (PET) film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toray Industries, Inc., Lumirror (registered trademark) U48) was prepared.
  • the composition A-1 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a slot die coater, and dried at 100 ° C. for 2 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.) under a nitrogen purge environment, and a color conversion layer having a thickness of 10 ⁇ m after drying was formed on the support. .. In the ultraviolet irradiation, the irradiation amount was set to 500 mJ / cm 2 .
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • Example 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 2 A color conversion film composition was produced in the same manner as in Example 1 except that the color conversion film composition A-1 was changed to the color conversion film composition shown in Table 24.
  • Example 5 and Comparative Example 2 the above-mentioned composition for a color conversion film was dried at 130 ° C. for 5 minutes, and was not irradiated with ultraviolet rays. Further, in Comparative Example 1, no ultraviolet irradiation was performed.
  • the color conversion film obtained in Example 1 was placed on a planar light emitting device equipped with a blue LED element having a emission peak wavelength of 447 nm so that the support surface was in contact with the support surface, and a prism sheet was placed on the color conversion film.
  • a current of 30 mA was passed through the planar light emitting device, the blue LED element was turned on, and light having a peak emission wavelength of 447 nm was irradiated from the support side, white light including blue light, green light and red light was observed.
  • An emission spectrum of the above white light was obtained using a spectroscopic emission luminance meter (CS-1000, manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.).
  • the peak wavelength of green light was 500 nm or more and less than 580 nm.
  • the peak wavelength of red light was 580 nm or more and 750 nm or less.
  • the peak wavelength of the other examples was measured, it was confirmed that the peak wavelength of green light was 500 nm or more and less than 580 nm, and the peak wavelength of red light was 580 nm or more and 750 nm or less.
  • a cut-out color conversion film was placed on the blue light source, and the color conversion film was continuously irradiated with blue light having a wavelength of 447 nm.
  • the brightness of the light was measured every 10 hours in the same manner as described above, and the time for which the brightness decreased by 2% (hereinafter referred to as the brightness decrease time) was determined and evaluated based on the following evaluation criteria.
  • the evaluation results are shown in Table 24.
  • C The brightness reduction time was less than 30 hours.
  • composition for a color conversion film of the present disclosure can produce a color conversion film having excellent storage stability and excellent light resistance.

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Abstract

励起光により、励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料と、光重合性化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方と、を含む、色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置。

Description

色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置
 本開示は、色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置に関する。
 液晶表示装置(LCD:Liquid Crystal Display)等のフラットパネルディスプレイは、消費電力が小さく、省スペースの表示装置として、年々、用途が広がっている。
 LCDが備えるバックライトユニットの色変換フィルムは、青色光により、緑色光及び赤色光を発光する発光材料を含むため、色変換フィルムから上記青色光、緑色光及び赤色光が混合した白色光を取り出すことが可能となる。
 色変換フィルムとしては、例えば、支持体と、有機発光材料及びバインダー樹脂を含む(A)層と、酸素透過度が1.0cc/m2・day・atm以下である(B)層と、を備える、色変換フィルムが知られている(例えば、国際公開第2017/057287号等参照)。
 色変換フィルムの製造に使用される色変換フィルム用組成物には、保管時においてゲル化等が生じない、優れた保存安定性が求められる。
 また、上記色変換フィルム用組成物を用いて製造される色変換フィルムには優れた耐光性が求められる。
 上記理由から、耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができ、保存安定性に優れる色変換フィルム用組成物の開発が望まれている。
 本開示は、上記知見に基づいてなされたものであり、解決しようとする課題は、耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができ、保存安定性に優れる色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置を提供することである。
<1> 励起光により、励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料と、光重合性化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方と、を含む、色変換フィルム用組成物。
<2> 光重合性化合物が、ラジカル重合性化合物を含む、<1>に記載の色変換フィルム用組成物。
<3> 光重合性化合物が、カチオン重合性化合物を含む、<1>又は<2>に記載の色変換フィルム用組成物。
<4> 光重合開始剤を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の色変換フィルム用組成物。
<5> 有機発光材料が、波長400nm以上500nm未満の励起光により、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される発光を呈する第1の有機発光材料と、波長400nm以上500nm未満の励起光及び第1の有機発光材料の発光の少なくとも一方により、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する第2の有機発光材料と、を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の色変換フィルム用組成物。
<6> 有機発光材料が、下記一般式(1)で表される、<1>~<5>のいずれか1つに記載の色変換フィルム用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

 
 一般式(1)中、Xは、C-R又はNを表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基の中から選ばれ、R~Rの隣接する基は縮合環を形成していてもよい。
<7> 支持体と、励起光により励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料、並びに光重合化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の重合物の少なくとも一方を含む色変換層と、を備える、色変換フィルム。
<8> 支持体上に、励起光により、励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料、並びに光重合化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより、色変換層を形成すること、を含む、色変換フィルムの製造方法。
<9> 光源と、<7>に記載の色変換フィルムと、を備えるバックライトユニット。
<10> <9>に記載のバックライトユニットと、液晶セルユニットと、を備える液晶表示装置。
 本開示によれば、耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができ、保存安定性に優れる色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置を提供することができる。
図1は、色変換フィルムの一実施形態を示す模式断面図である。 図2は、本開示のバックライトユニットの一実施形態を示す概略構成断面図である。 図3は、本開示の液晶表示装置の一実施形態を示す概略構成断面図である。
 以下において、本開示の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施形態に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施形態に限定されるものではない。
 本開示において、「~」を用いて示された数値範囲には、「~」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
 本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
 本開示において、各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
 本開示において、「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸及びメタクリル酸の両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において、「(メタ)アクリロキシ」は、アクリロキシ及びメタクリロキシの両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において、「光重合性化合物」とは、活性光線照射により、重合する化合物を意味し、「光重合化合物」とは、光重合性化合物が重合したものを意味する。
 本開示において「層」との語には、層が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
 本開示において、「発光材料」とは、光が照射されたときに、上記光とは波長の異なる波長の光を発する材料を指す。
 本開示において、「励起光」とは、有機発光材料を励起させ、発光を呈させる光を指す。
 本開示において、有機発光材料の呈する発光のピーク波長は以下のようにして測定する。
 まず、色変換フィルム用組成物に含まれる有機発光材料のピーク波長は、色変換フィルム用組成物を溶媒に加え、溶液とし、上記溶液の発光スペクトルを測定することにより確認することができる。
 溶媒としては、トルエン、ジクロロメタン及びテトラヒドロフラン等を使用することができ、トルエンが好ましい。
 色変換フィルムが備える色変換層に含まれる有機発光材料が呈する発光のピーク波長は、以下のようにして測定する。
 まず、波長400nm以上500nm未満の励起光を発光することのできる面状発光装置上に、色変換フィルムを支持体が発光装置側となるように配置し、色変換フィルム上にプリズムシートを載せる。
 面状発光装置に電流を流し、上記励起光を上記色変換フィルムへ照射すると、青色光、緑色光及び赤色光を含む白色光が観察されるため、分光放出輝度計(例えば、コニカミノルタ株式会社製、CS-1000)を用いて、上記白色光の発光スペクトルを得、上記発光スペクトルから、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される発光及びピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を確認する。
 本開示において、各層の厚みは、所望の厚みになるように、塗布液の塗布量および液固形分濃度(質量%)を調整することによって制御することができる。また。その厚みは、走査型電子顕微鏡法(SEM:Scanning Electron Microscopy)又は透過型電子顕微鏡法(TEM:Transmission Electron Microscopy)により得られる色変換フィルムの断面画像より求めることができる。
 なお、図面において、構成要素と実質的に同一の構成要素には同一の符号を付し、その説明を省略する。
 以下、本開示を詳細に説明する。
(色変換フィルム用組成物)
 本開示の色変換フィルム用組成物は、励起光により、励起光より長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料、並びに光重合性化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方を含む。
 上記色変換フィルム用組成物は、保存安定性に優れ、かつ耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができる。
 上記効果が奏される理由は以下のように推測されるが、これに限定されない。
 本開示の色変換フィルム用組成物は、光重合性化合物並びに光重合性化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方を含んでいる。支持体上に、上記色変換フィルム用組成物を硬化させることにより形成される色変換層は、光重合性化合物が架橋構造を形成しており、優れた耐光性を有すると推測される。
 また、本開示の色変換フィルム用組成物は遮蔽環境における室温下では架橋反応が進まないため、優れた保存安定性を有すると推測される。
 (有機発光材料)
 本開示の色変換フィルム用組成物は、発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料を含む。
 好ましい態様において、有機発光材料は、波長400nm以上500nm未満の励起光により、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される発光を呈する第1の有機発光材料と、波長400nm以上500nm未満の励起光及び第1の有機発光材料の発光の少なくとも一方により、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する第2の有機発光材料と、を含む。
 波長変換効果の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる有機発光材料の総量100質量部に対する、上記第1の有機発光材料の含有量は、40質量部~80質量部であることが好ましく、50質量部~75質量部であることがより好ましい。
 波長変換効果の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる有機発光材料の総量100質量部に対する、上記第2の有機発光材料の含有量は、20質量部~60質量部であることが好ましく、25質量部~50質量部であることがより好ましい。
 有機発光材料としては、例えば、縮合アリール環を有する化合物及びその誘導体等が挙げられる。縮合アリール環としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン及びインデン等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、例えば、ヘテロアリール環を有する化合物、その誘導体及びボラン化合物等が挙げられる。ヘテロアリール環としては、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9-シラフルオレン、9,9’-スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン及びピロロピリジン等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、スチルベン化合物、芳香族アセチレン化合物、テトラフェニルブタジエン化合物、アルダジン化合物、ピロメテン化合物及びジケトピロロ[3,4-c]ピロール化合物等が挙げられる。スチルベン化合物としては、1,4-ジスチリルベンゼン、4,4’-ビス(2-(4-ジフェニルアミノフェニル)エテニル)ビフェニル及び4,4’-ビス(N-(スチルベン-4-イル)-N-フェニルアミノ)スチルベン等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、クマリン6、クマリン7及びクマリン153等のクマリン化合物、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール及びトリアゾール等のアゾール化合物及びその金属錯体、インドシアニングリーン等のシアニン系化合物、フルオレセイン、エオシン及びローダミン等のキサンテン系化合物、並びにチオキサンテン系化合物等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、ポリフェニレン系化合物、ナフタルイミド化合物、フタロシアニン化合物及びその金属錯体、ポルフィリン化合物及びその金属錯体、ナイルレッド及びナイルブルー等のオキサジン系化合物、ヘリセン系化合物、並びにN,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(3-メチルフェニル)-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミン等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、及びレニウム(Re)等の有機金属錯体化合物等が挙げられる。
 但し、本開示において、有機発光材料は、上述したものに限定されない。
 有機発光材料は、蛍光発光材料であっても、リン光発光材料であってもよいが、優れた色純度を達成するためには、蛍光発光材料が好ましい。
 上記した中でも、熱的安定性及び光安定性に優れることから、縮合アリール環を有する化合物又はその誘導体が好ましい。
 また、有機発光材料としては、溶解性及び分子構造の多様性の観点から、配位結合を有する化合物が好ましい。半値幅が小さく、高効率な発光が可能である点で、フッ化ホウ素錯体等のホウ素を含有する化合物も好ましい。
 第1の有機発光材料としては、クマリン6、クマリン7及びクマリン153等のクマリン化合物;インドシアニングリーン等のシアニン化合物;フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート及びカルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン化合物;フタロシアニングリーン等のフタロシアニン化合物;ジイソブチル-4,10-ジシアノペリレン-3,9-ジカルボキシレート等のペリレン化合物;ピロメテン化合物;スチルベン化合物;オキサジン化合物;ナフタルイミド化合物;ピラジン化合物;ベンゾイミダゾール化合物;ベンゾオキサゾール化合物;ベンゾチアゾール化合物;イミダゾピリジン化合物;アゾール化合物;アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物;これらの誘導体:芳香族アミン化合物;並びに有機金属錯体化合物等が好ましい。しかし、第1の有機発光材料は、特にこれらに限定されるものではない。
 第2の有機発光材料としては、4-ジシアノメチレン-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン等のシアニン化合物;ローダミンB、ローダミン6G、ローダミン101及びスルホローダミン101等のローダミン化合物;1-エチル-2-(4-(p-ジメチルアミノフェニル)-1,3-ブタジエニル)-ピリジニウム-パークロレート等のピリジン化合物;N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラフェノキシペリレン-3,4:9,10-ビスジカルボイミド等のペリレン化合物;ポルフィリン化合物;ピロメテン化合物;オキサジン化合物;ピラジン化合物;ナフタセン及びジベンゾジインデノペリレン等の縮合アリール環を有する化合物;これらの誘導体;並びに有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、第2の有機発光材料は、特にこれらに限定されるものではない。
 上記した化合物の中でも、ピロメテン化合物は、優れた発光量子収率を与え、耐久性が良好であるため好ましい。ピロメテン化合物としては、例えば、上記一般式(1)で表される化合物が、色純度の優れる発光を示すことから、好ましい。
 上記理由から、第1の有機発光材料及び第2の有機発光材料の少なくとも一方は、ピロメテン化合物であることが好ましい。
 ピロメテン化合物としては、例えば、後述の一般式(1)で表される化合物が、色純度の優れる発光を示すことから、好ましい。
  (一般式(1)で表される化合物)
 有機発光材料は、下記の一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。有機発光材料が、下記一般式(1)で表される場合であっても、色変換フィルム用組成物が、一般式(1)で表される有機発光材料以外の有機発光材料を含むことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

 
 一般式(1)において、Xは、C-R又はNである。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基の中から選ばれ、R~Rの隣接する基は縮合環を形成していてもよい。
 上記の全ての基において、水素原子は重水素原子であってもよい。
 このことは、以下に説明する化合物又はその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数6~40の置換又は無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が6~40となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
 また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
 「置換又は無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子又は重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物又はその部分構造において、「置換又は無置換の」という場合についても、上記と同様である。
 上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基及びヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは1以上20以下、より好ましくは1以上8以下の範囲である。
 シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、3以上20以下の範囲である。
 複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環及び環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
 複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。
 アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基及びブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。
 シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基及びシクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
 アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。
 アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上20以下の範囲である。
 アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上20以下の範囲である。
 アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、6以上40以下の範囲である。
 アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、6以上40以下の範囲である。
 アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基及びヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。 上記した中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基又はトリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは6以上40以下、より好ましくは6以上30以下の範囲である。
 R~Rが置換又は無置換のアリール基を表す場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
 それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基又はアントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
 ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びフェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個又は複数個環内に有する環状芳香族基を示す。
 なお、ナフチリジニル基とは、1,5-ナフチリジニル基、1,6-ナフチリジニル基、1,7-ナフチリジニル基、1,8-ナフチリジニル基又は2,6-ナフチリジニル基、2,7-ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上40以下、より好ましくは2以上30以下の範囲である。
 R~R置換又は無置換のヘテロアリール基を表す場合、ヘテロアリール基は、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はフェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基又はキノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
 それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基は、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はフェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基又はキノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
 ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれる原子を示す。また、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基及びカルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基は、さらに置換されてもよい。
 アミノ基とは、置換又は無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基及び分岐アルキル基等が挙げられる。アリール基及びヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基又はキノリニル基が好ましい。これら置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上50以下、より好ましくは6以上40以下、特に好ましくは6以上30以下の範囲である。
 シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、tert-ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基及びトリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上30以下の範囲である。
 シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。
 また、ボリル基とは、置換又は無置換のボリル基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基及びヒドロキシル基等が挙げられる。上記した中でも、アリール基又はアリールエーテル基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、-P(=O)R1011で表される基である。R1011は、R~Rと同様の群から選ばれる。
 隣接置換基との間に形成される縮合環及び脂肪族環とは、任意の隣接する2置換基(例えば一般式(1)のR及びR)が互いに結合して、共役又は非共役の環状骨格を形成することをいう。このような縮合環及び脂肪族環の構成元素としては、炭素、窒素、酸素、硫黄、リン及びケイ素等が挙げられる。また、縮合環及び脂肪族環は、さらに別の環と縮合してもよい。
 一般式(1)で表される化合物は、優れた発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルの半値幅が小さいため、効率的な色変換と優れた色純度との双方を達成することができる。さらに、一般式(1)で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性及び分散性等の様々な特性や物性を調整することができる。
 例えば、R、R、R及びRが全て水素原子を表す場合に比べ、R、R、R及びRの少なくとも1つが、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基及び置換又は無置換のヘテロアリール基を含む群より選択される基を表す場合の方が、より優れた熱的安定性及び光安定性を示す。
 R、R、R及びRの少なくとも1つが置換又は無置換のアルキル基を表す場合、アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基といった炭素数1~6のアルキル基が好ましい。
 さらに、上記アルキル基としては、熱的安定性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基又はtert-ブチル基が好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させるという観点では、上記アルキル基として、立体的にかさ高いtert-ブチル基がより好ましい。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、上記アルキル基として、メチル基も好ましく用いられる。
 R、R、R及びRの少なくとも1つが置換又は無置換のアリール基を表す場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はナフチル基が好ましく、さらに好ましくは、フェニル基又はビフェニル基を表す。特に好ましくは、フェニル基を表す。
 R、R、R及びRの少なくとも1つが置換又は無置換のヘテロアリール基を表す場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基又はチエニル基が好ましく、さらに好ましくは、ピリジル基又はキノリニル基を表す。特に好ましくは、ピリジル基を表す。
 R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基を表す場合、バインダー樹脂や溶媒への溶解性が良好なため、好ましい。この場合、アルキル基としては、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、メチル基が好ましい。
 R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基又は置換又は無置換のヘテロアリール基を表す場合、より良い熱的安定性及び光安定性を示すため、好ましい。この場合、R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基を表すことがより好ましい。
 複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、一般式(1)で表される化合物に対して複数種類の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。
 特に、R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基を表す場合、例えば、R≠R、R≠R、R≠R又はR≠R等のように、複数種類の置換基を導入することが好ましい。
 ここで、「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、R≠Rは、RとRとが異なる構造の基であることを示す。上記のように複数種類の置換基を導入することにより、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを同時に導入することができるため、細やかな調節が可能となる。
 R1≠R3又はR4≠R6である場合、発光効率と色純度とをバランスよく向上させることができるため、好ましい。この場合、一般式(1)で表される化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ1つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるため、これら両方の性質を向上させることができる。また、R≠R又はR≠Rである場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、R=R及びR=Rであることがより好ましい。
 主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与性基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与性基とは、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団に、電子を供与する原子団である。電子供与性基としては、ハメット則の置換基定数(σp(パラ))として、負の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数(σp(パラ))は、化学便覧基礎編改訂5版(II-380頁)から引用することができる。
 電子供与性基の具体例としては、例えば、アルキル基(メチル基のσp:-0.17)、アルコキシ基(メトキシ基のσp:-0.27)及びアミノ基(―NH2のσp:-0.66)等が挙げられる。
 特に、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数1~8のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基又はメトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、tert-ブチル基又はメトキシ基が特に好ましく、これらを上記の電子供与性基とした場合、一般式(1)で表される化合物において、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。
 置換基の置換位置は、特に限定されないが、一般式(1)で表される化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるため、ピロメテン骨格との結合位置に対してメタ位又はパラ位に結合させることが好ましい。一方、主に発光効率に影響を与えるアリール基としては、tert-ブチル基、アダマンチル基、メトキシ基等のかさ高い置換基を有するアリール基が好ましい。
 R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基を表す場合、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニル基を表すことが好ましい。このとき、R、R、R及びRは、それぞれ以下のAr-1~Ar-6から選ばれることがより好ましい。この場合、R、R、R及びRの好ましい組み合わせとしては、表1-1~表1-11に示すような組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
 なお、黒丸は、主骨格との結合部を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

 
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 R及びRは、水素原子、アルキル基、カルボニル基、オキシカルボニル基及びアリール基のいずれかであることが好ましい。中でも、熱的安定性の観点から、水素原子又はアルキル基が好ましく、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすいという観点から、水素原子がより好ましい。
 R及びRは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基又は含フッ素アリール基が好ましい。特に、励起光に対して安定であって、より優れた発光量子収率が得られることから、R及びRは、フッ素又は含フッ素アリール基を表すことがより好ましい。さらに、合成の容易さから、R及びRは、フッ素であることが一層好ましい。
 含フッ素アリール基とは、フッ素を含むアリール基であり、例えば、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基及びペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。含フッ素ヘテロアリール基とは、フッ素を含むヘテロアリール基であり、例えば、フルオロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基及びトリフルオロピリジル基等が挙げられる。含フッ素アルキル基とは、フッ素を含むアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
 一般式(1)において、Xは、C-Rであることが、光安定性の観点から好ましい。XがC-Rである場合、一般式(1)で表される化合物の耐久性、すなわち、この化合物の発光強度の経時的な低下には、置換基Rが大きく影響する。具体的には、Rが水素原子である場合、この部位の反応性が高いため、この部位と空気中の水分や酸素とが容易に反応してしまう。これにより、一般式(1)で表される化合物の分解を引き起こす可能性がある。また、Rが例えばアルキル基のような分子鎖の運動の自由度が大きい置換基を表す場合は、反応性は低下するが、色変換フィルム中で化合物同士が経時的に凝集し、結果的に濃度消光による発光強度の低下を招く可能性がある。したがって、Rは、剛直で、かつ運動の自由度が小さく凝集を引き起こしにくい基であることが好ましく、具体的には、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基のいずれかであることが好ましい。
 より優れた発光量子収率を与え、より熱分解しづらい点、また光安定性の観点から、XがC-Rであり、Rが置換又は無置換のアリール基を表すことが好ましい。アリール基としては、発光波長を損なわないという観点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基又はアントラセニル基が好ましい。
 さらに、過度にねじれが大きい場合、励起光に対する反応性が高まる等、光安定性が低下するため、一般式(1)で表される化合物の光安定性を高めるには、Rとピロメテン骨格との炭素-炭素結合のねじれを適度に抑えることが好ましい。
 上記観点から、Rとしては、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、又は置換若しくは無置換のナフチル基が好ましく、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、又は置換若しくは無置換のターフェニル基を表すことがより好ましい。特に好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基を表す。
 また、Rは、適度にかさ高い置換基を表すことが好ましい。Rが、ある程度のかさ高さを有することにより、分子の凝集を防ぐことができ、その結果、一般式(1)で表される化合物の発光効率及び耐久性がより向上する。
 かさ高い置換基のさらに好ましい例としては、下記一般式(2)で表されるRの構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027

 
 一般式(2)において、rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。kは、1~3の整数である。kが2以上である場合、rはそれぞれ同じでも異なってもよい。
 発光量子収率の観点から、rは、置換又は無置換のアリール基を表すことが好ましい。上記アリール基の中でも、特に、フェニル基又はナフチル基が好ましい例として挙げられる。rがアリール基を表す場合、一般式(2)のkは、1又は2であることが好ましく、中でも、分子の凝集をより防ぐという観点から2であることがより好ましい。さらに、kが2以上である場合、rの少なくとも1つは、アルキル基で置換されていることが好ましい。アルキル基としては、熱的安定性の観点から、メチル基、エチル基及びtert-ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。
 蛍光波長及び吸収波長の制御、並びに溶媒との相溶性の観点から、rは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基又はハロゲンであることが好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基又はメトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、tert-ブチル基又はメトキシ基が特に好ましい。rがtert-ブチル基又はメトキシ基を表すことは、分子同士の凝集による消光防止の観点からも有効である。
 また、一般式(1)で表される化合物の別の態様として、R~Rのうち少なくとも1つが電子求引基を表すことが好ましい。
 特に、(1)R~Rのうち少なくとも1つが電子求引基を表し、(2)Rが電子求引基を表すこと、又は(3)R~Rのうち少なくとも1つが電子求引基を表し、かつ、Rが電子求引基を表すことが好ましい。
 上記化合物のピロメテン骨格に電子求引基を導入することで、ピロメテン骨格の電子密度を大幅に下げることができる。これにより、上記化合物の酸素に対する安定性がより向上し、その結果、上記化合物の耐久性をより向上させることができる。
 電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数(σp(パラ))として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数(σp(パラ))は、化学便覧基礎編改訂5版(II-380頁)から引用することができる。なお、フェニル基も、上記のような正の値をとる例もあるが、本開示において、電子求引基にフェニル基は含まれない。
 電子求引基の例として、例えば、-F(σp:+0.06)、-Cl(σp:+0.23)、-Br(σp:+0.23)、-I(σp:+0.18)、-CO12(σp:R12がエチル基の時+0.45)、-CONH(σp:+0.38)、-COR12(σp:R12がメチル基の時+0.49)、-CF(σp:+0.50)、-SO12(σp:R12がメチル基の時+0.69)及び-NO(σp:+0.81)等が挙げられる。
 R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、置換若しくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数1~30のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
 分解性の観点から好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換又は無置換のアシル基、置換又は無置換のエステル基、置換又は無置換のアミド基、置換又は無置換のスルホニル基及びシアノ基が挙げられる。
 より好ましい電子求引基としては、含フッ素アルキル基、含フッ素アリール基、置換又は無置換のアシル基、置換又は無置換のエステル基及びシアノ基が挙げられる。
 上記した電子求引基によれば、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させることができる。特に好ましい電子求引基は、置換又は無置換のエステル基である。
 有機発光材料として好適に用いることができる一般式(1)で表される化合物の好ましい例の1つとして、R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基であって、さらに、XがC-Rであり、Rが、一般式(2)で表される基を表す場合が挙げられる。この場合、Rは、rが置換又は無置換のフェニル基として含まれる一般式(2)で表される基を表すことが特に好ましい。
 一般式(1)で表される化合物の一例を以下に示すが、この化合物は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035

 
 
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040

 
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048

 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049

 
 
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051

 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 一般式(1)で表される化合物は、例えば、特表平8-509471号公報及び特開2000-208262号公報に記載の方法で合成することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応させることにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
 また、ピロメテン-フッ化ホウ素錯体の合成については、J.Org.Chem.,vol.64,No.21,pp.7813-7819(1999)、Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,vol.36,pp.1333-1335(1997)等に記載されている方法を参考にして、一般式(1)で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、1,2-ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式(5)で表される化合物をトリエチルアミン存在下、1,2-ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式(1)で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本開示は、これに限定されるものではない。ここで、R~Rは、上記説明と同様である。Jは、ハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053

 
 さらに、アリール基又はヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化化合物とボロン酸又はボロン酸エステル化化合物とのカップリング反応により、炭素-炭素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。
 同様に、アミノ基又はカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウム等の金属触媒下におけるハロゲン化化合物とアミン又はカルバゾール化合物とのカップリング反応により、炭素-窒素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。
 色変換フィルム用組成物は、一般式(1)で表される化合物以外に、必要に応じてその他の化合物を適宜含有することができる。例えば、色変換フィルム用組成物は、励起光から一般式(1)で表される化合物へのエネルギー移動効率を更に高めるために、ルブレン等のアシストドーパントを含有してもよい。
 また、一般式(1)で表される化合物の発光色以外の発光色を加味したい場合は、所望の有機発光材料、例えば、クマリン系色素及びローダミン系色素等の有機発光材料を添加することができる。その他、これらの有機発光材料以外でも、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料及び量子ドット等の公知の発光材料を組み合わせて添加することも可能である。
 以下に、一般式(1)で表される化合物以外の有機発光材料の一例を以下に示すが、本開示は、特にこれらに限定されるものではない。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054

 
 
 色変換フィルム用組成物は、有機発光材料を2種以上含んでいてもよい。
 波長変換効果の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する有機発光材料の含有量は、0.005質量部~1質量部であることが好ましく、0.007質量部~0.7質量部であることがより好ましく、0.01質量部~0.5質量部であることがさらに好ましい。
 (光重合性化合物)
 光重合性化合物は、特に限定されるものではなく、従来公知の化合物を適宜選択し、使用することができる。また、本開示の色変換フィルム用組成物は、光重合性化合物を2種以上含んでもよい。
 光重合性化合物は、ラジカル重合性化合物又はカチオン重合性化合物を含むことが好ましい。光重合性化合物は、ラジカル重合性化合物及びカチオン重合性化合物を含んでもよい。
 色変換フィルム用組成物に含まれる光重合性化合物の総量100質量部に対する、ラジカル重合性化合物及びカチオン重合性化合物の含有量の和は、50質量部以上であることが好ましく、60質量部以上であることがより好ましく、70質量部以上であることがさらに好ましい。また、色変換フィルム用組成物に含まれる光重合性化合物の総量100質量部に対する、ラジカル重合性化合物及びカチオン重合性化合物の含有量は、100質量部以下であることが好ましい。
  (ラジカル重合性化合物)
 ラジカル重合性化合物は、従来公知のものを適宜選択して使用することができる。
 ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、共役ジエン部位を有する化合物、マレイミド部位を有する化合物、チオール-エン反応により硬化するチオール化合物等が挙げられる。
 共役ジエン部位を有する化合物としては、ブタジエン又はイソプレン等に置換基を導入し不揮発性とした化合物、ポリアセチレン及びその誘導体、並びにポリフェニルアセチレンなどを挙げることができる。
 マレイミド部位を有する化合物としては、側鎖にマレイミド基を有する高分子化合物、分子内にマレイミド基を2つ以上有する化合物、並びに(メタ)アクリロイル基及びマレイミド基を分子内に有する化合物等を挙げることができる。
 チオール-エン反応により硬化するチオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトール テトラキス(3-メルカプトブチレート)及び1,3,5-トリス(3-メルカブトブチルオキシエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン等の脂肪族チオール基を有する化合物を挙げることができる。
 硬化性の観点からエチレン性不飽和二重結合を有する化合物が好ましく、分子内にアクリロイル基を有する化合物を含むことがより好ましい。
 例えば、ポリアルキレンオキシドの片方の末端に(メタ)アクリル酸を付加した化合物、及びポリアルキレンオキシドの片方の末端に(メタ)アクリル酸を付加し、他方の末端をアルキルエーテル化又はアリルエーテル化した化合物等を挙げることができる。
 上記エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、ポリエチレングリコールをフェニル基に付加した化合物の(メタ)アクリレートであるフェノキシヘキサエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート又は、平均2モルのプロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコールと平均7モルのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールをノニルフェノールに付加した化合物の(メタ)アクリレートである4-ノルマルノニルフェノキシヘプタエチレングリコールジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、平均1モルのプロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコールと平均5モルのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールをノニルフェノールに付加した化合物の(メタ)アクリレートである4-ノルマルノニルフェノキシペンタエチレングリコールモノプロピレングリコール(メタ)アクリレートが挙げられる。平均8モルのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールをノニルフェノールに付加した化合物のアクリレートである4-ノルマルノニルフェノキシオクタエチレングリコール(メタ)アクリレート(東亞合成株式会社製、M-114)も挙げられる。
 エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、例えば、アルキレンオキシド鎖の両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物、及びエチレンオキシド鎖とプロピレンオキシド鎖とがランダムもしくはブロックで結合したアルキレンオキシド鎖の両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物を挙げることができる。
 上記化合物としては、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘプタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、オクタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、デカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート及び12モルのエチレンオキシド鎖の両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物等を挙げることができる。
 また、ビスフェノールAをアルキレンオキシド変性し、両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物を好適に用いることができる。
 アルキレンオキシド変性としては、エチレンオキシド変性、プロピレンオキシド変性、ブチレンオキシド変性、ペンチレンオキシド変性及びへキシレンオキシド変性等が挙げられる。
 上記化合物としては、ビスフェノールAにエチレンオキシド変性し、両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましい。上記化合物としては、例えば、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業株式会社製、NKエステルBPE-200)、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシトリエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシテトラエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業株式会社製、NKエステルBPE-500)、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシヘキサエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシヘプタエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシオクタエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシノナエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシウンデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシドデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシトリデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシテトラデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)プロパン及び2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシヘキサデカエトキシ)フェニル)プロパン等の2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパンなどが挙げられる。
 一分子中に2個を超える(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、中心骨格として分子内にアルキレンオキシド基を付加させることができる基を3モル以上有し、これにエチレンオキシド基、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド等のアルキレンオキシド基を付加させ得られたアルコールを(メタ)アクリレート化することにより得られる。
 中心骨格になりうる化合物としては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びイソシアヌレート環等を挙げることができる。
 上記化合物としては、トリメチロールプロパンのEO(エチレンオキシド)3モル変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンのEO6モル変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンのEO9モル変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンのEO12モル変性トリアクリレート等を挙げることができる。
 上記化合物としては、グリセリンのEO3モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-3E)、グリセリンのEO9モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-9E)、グリセリンのEO6モルPO(プロピレンオキシド)6モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-0606PE)及びグリセリンのEO9モルPO9モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-0909PE)等を挙げることができる。
 上記化合物としては、ペンタエリスリトールの4EO変性テトラアクリレート(サートマージャパン株式会社製、SR-494)及びペンタエリスリトールの35EO変性テトラアクリレート(新中村化学工業株式会社製NKエステルATM-35E)等を挙げることができる。
 上記した化合物以外にも以下に挙げる化合物を適宜使用することができる。例えば、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2-ジ(p-ヒドロキシフェニル)プロパンジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス[(4-(メタ)アクリロキシポリプロピレンオキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[(4-(メタ)アクリロキシポリブチレンオキシ)フェニル]プロパン、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルトリ(メタ)アクリレート、β-ヒドロキシプロピル-β’-(アクリロイルキシ)プロピルフタレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリブチレングリコール(メタ)アクリレート及びポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
  (カチオン重合性化合物)
 カチオン重合性化合物としては、例えば、エピスルフィド化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物、エポキシ化合物、スチレン化合物及びジエン化合物等が挙げられる。
 エピスルフィド化合物としては、公知の化合物であれば特に制限なく使用でき、エピスルフィド基を1分子中に2個以上有する多官能のものが好ましい。
 多官能エピスルフィド化合物としては、例えば、2,2-ビス(4-(2,3-エピチオプロポキシ)フェニル)プロパン、ビス(4-(2,3-エピチオプロポキシ)フェニル)メタン、ビス(3,5-ジメチル-4-(2,3-エピチオプロポキシ)フェニル)メタン、1,6-ジ(2,3-エピチオプロポキシ)ナフタレン、1,1,1-トリス-(4-(2,3-エピチオプロポキシ)フェニル)エタン、2,2-ビス(4-(2,3-エピチオプロポキシ)シクロヘキシル)プロパン、ビス(4-(2,3-エピチオプロポキシ)シクロヘキシル)メタン、1,1,1-トリス-(4-(2,3-エピチオプロポキシ)シクロヘキシル)エタン、1,5-ペンタンジオールの2,3-エピチオシクロヘキシル)エーテル、1,6-ヘキサンジオールのジ(3,4-エピチオオクチル)エーテル、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、ビス[4-(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル]メタン、2,2-ビス[4-(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル]プロパン、ビス[4-(β-エピチオプロピルチオ)シクロヘキシル]スルフィド、2,5-ビス(β-エピチオプロピルチオ)-1,4-ジチアン、2,5-ビス(β-エピチオプロピルチオエチルチオメチル)-1,4-ジチアン、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(β-エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィン、4,4-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ビフェニル、2-(2-β-エピチオプロピルチオエチルチオ)-1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,2-ビス[(2-β-エピチオプロピルチオエチル)チオ]-3-(β-エピチオプロピルチオ)プロパン、テトラキス(β-エピチオプロピルチオメチル)メタン、1,1,1-トリス(β-エピチオプロピルチオメチル)プロパン、9,9-ビス{4-[2-(2,3-エピチオプロポキシ)エトキシ]フェニル}フルオレン、9,9-ビス{4-[2-(2,3-エピチオプロポキシ)エトキシ]-3-メチルフェニル}フルオレン、9,9-ビス{4-[2-(2,3-エピチオプロポキシ)エトキシ]-3,5-ジメチルフェニル}フルオレン、9,9-ビス{4-[2-(2,3-エピチオプロポキシ)エトキシ]-3-フェニルフェニル}フルオレン、9,9-ビス{6-[2-(2,3-エピチオプロポキシ)エトキシ]-2-ナフチル}フルオレン及び9,9-ビス{5-[2-(2,3-エピチオプロポキシ)エトキシ]-1-ナフチル}フルオレン等を挙げることができる。
 オキセタン化合物としては、オキセタン基を有する公知の化合物を特に限定されず使用することができる。オキセタン化合物は、オキセタン基が1官能である化合物、オキセタン基が2官能である化合物及びオキセタン基が3官能以上である化合物等が挙げられる。
 オキセタン基が1官能である化合物としては、例えば、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルアクリレート、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレート、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(フェノキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(2-メタクリロキシメチル)オキセタン及び3-エチル-3-{[3-(トリエトキシシリル)プロポキシ]メチル}オキセタン等が挙げられる。
 オキセタン基が2官能の化合物としては、4,4’-ビス[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニル、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン、1,4-ビス{[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、ジ[1-エチル(3-オキセタニル)]メチルエーテル、ジ[1-エチル(3-オキセタニル)]メチルエーテル-3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(2-フェノキシメチル)オキセタン、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコースビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ポリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、エチレンオキシド(EO)変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、プロピレンオキシド(PO)変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル及びEO変性ビスフェノールF(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル等が挙げられる。
 オキセタン基が3官能以上である化合物としては、ペンタエリスリトールトリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサ(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、オキセタン基を含有する樹脂(例えば、特許第3783462号公報に記載されるオキセタン変性フェノールノボラック樹脂等)及び(メタ)アクリルモノマーを重合させて得られる重合体が挙げられる。このような重合体は、公知の重合法を用いて得ることができる。
 ビニルエーテル化合物としては、公知の化合物であれば特に制限なく使用できるが、炭素数3~35のものが好ましく、例えば、以下の単官能又は多官能ビニルエーテルが挙げられる。
 尚、上記「単官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が1個の、「多官能ビニルエーテル」とはビニル基の数が2個以上の、それぞれビニルエーテル化合物を意味する。
 単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、t-ブチルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、n-ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4-メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2-ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、2-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、4-ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテル、エチルオキセタンメチルビニルエーテル、ジシクロペンタジエンビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールビニルグリシジルエーテル、トリシクロデカンビニルエーテルアクリル酸2-(ビニロキシエトキシ)エチル及びメタクリル酸2-(ビニロキシエトキシ)エチル等が挙げられる。
 多官能ビニルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールAア
ルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキサイドジビニルエーテル等のジビニルエーテル類;トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、EO付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、PO付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、EO付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、PO付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、EO付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、PO付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、EO付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル及びPO付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等が挙げられる。
 エポキシ化合物としては、エポキシ基を有する公知の化合物を、特に限定されず使用することができる。
 エポキシ化合物としては、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール-A型エポキシ樹脂、ビスフェノール-F型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール-Aノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂及び複素環式エポキシ樹脂等が挙げられる。
 耐光性の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する光重合性化合物の含有量の和は、30質量部以上であることが好ましく、50質量部以上であることがより好ましく、70質量部以上であることがさらに好ましい。
 また、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する光重合性化合物の含有量の和は、95質量部以下であることが好ましい。
 (熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物)
 熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物は、保護基が結合した架橋性基を有しており、加熱することにより、上記保護基が脱離し、架橋性基による重合架橋反応が開始し、硬化する化合物である。
 上記化合物としては、例えば、ブロックイソシアネート等を挙げることができる。
 ブロックイソシアネートは、イソシアネートと、ブロック剤とを反応させることにより得ることができる。
 イソシアネートとしては、例えば、1,6-ヘキサンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、4,4’-水酸化ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、フェニレン1,4-ジイソシアネート、フェニレン2,6-ジイソシアネート、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート及びヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられる。
 ブロック剤としては、例えば、アルコール類、フェノール類、ε-力プロラクタム、オキシム類、活性メチレン類、メルカプタン類、アミン類、イミド類、酸アミド類、イミダゾール類、尿素類、カルバミン酸塩類、イミン類、及び亜硫酸塩類等の化合物が挙げられる。
 市販されるブロックイソシアネートとしては、旭化成株式会社製のデュラネート(登録商標)SBN-70D、TPA-B80E、TPA-B80X、17B-60PX、MF-B60X、E402-B80T、ME20-B80S、MF-K60X及びK6000等が挙げられる。
 耐光性の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記化合物の含有量は、8質量部以上であることが好ましく、10質量部以上であることがより好ましく、13質量部以上であることがさらに好ましい。
 また、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記化合物の含有量は、30質量部以下であることが好ましい。
 (光重合開始剤)
 本開示の色変換フィルム用組成物は、光重合開始剤を1種又は2種以上含んでもよい。色変換フィルム用組成物が重合開始剤を含むことにより、耐光性により優れる色変換フィルムを製造することができる。
 光重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤及び光カチオン重合開始剤が挙げられる。
  (光ラジカル重合開始剤)
 光ラジカル重合開始剤としては、例えば、キノン類、芳香族ケトン類、アセトフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、ジアルキルケタール類、チオキサントン類、ジアルキルアミノ安息香酸エステル類、オキシムエステル類、アクリジン類、ヘキサアリールビイミダゾール、ピラゾリン化合物、N-アリールアミノ酸及びそのエステル化合物、並びにハロゲン化合物等が挙げられる。
 キノン類としては、例えば、2-エチルアントラキノン、オクタエチルアントラキノン、1,2-ベンズアントラキノン、2,3-ベンズアントラキノン、2-フェニルアントラキノン、2,3-ジフェニルアントラキノン、1-クロロアントラキノン、2-クロロアントラキノン、2-メチルアントラキノン、1,4-ナフトキノン、9,10-フェナントラキノン、2-メチル-1,4-ナフトキノン、9,10-フェナントラキノン、2-メチル-1,4-ナフトキノン、2,3-ジメチルアントラキノン及び3-クロロ-2-メチルアントラキノン等の化合物を挙げることができる。
 芳香族ケトン類としては、例えば、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン[4,4´-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン]、4,4´-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4-メトキシ-4'-ジメチルアミノベンゾフェノン等の化合物を挙げることができる。
 アセトフェノン類としては、例えば、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-(4-ドデシルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1及び2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノ-プロパノン-1等の化合物を挙げることができる。市販品としては、BASF株式会社製のイルガキュア(登録商標)907、イルガキュア(登録商標)369及びイルガキュア(登録商標)379等を挙げることができる。
 アシルフォスフィンオキサイド類としては、例えば、2,4,6-トリメチルベンジルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フォスフィンオキサイド及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフォンオキサイド等の化合物が挙げられる。市販品としてはBASF株式会社製のルシリンTPO、BASF株式会社製のイルガキュア(登録商標)819等が挙げられる。
 ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、メチルベンゾイン及びエチルベンゾイン等の化合物を挙げることができる。
 ジアルキルケタール類としては、例えば、ベンジルジメチルケタール及びベンジルジエチルケタール等の化合物を挙げることができる。
 チオキサントン類としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン及び2-クロルチオキサントン等の化合物を挙げることができる。
 ジアルキルアミノ安息香酸エステル類としては、例えば、ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジエチルアミノ安息香酸エチル、エチル-p-ジメチルアミノベンゾエート及び2-エチルヘキシル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート等の化合物を挙げることができる。
 オキシムエステル類としては、例えば、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-O-ベンゾイルオキシム及び1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)オキシム等の化合物が挙げられる。市販品としては、BASF株式会社製のCGI-325、イルガキュア(登録商標)OXE01及びイルガキュア(登録商標)OXE02等が挙げられる。
  (光カチオン重合開始剤)
 光カチオン重合開始剤は、特に限定されるものではなく、従来公知の化合物を使用することができる。
 光カチオン重合開始剤としては、例えば、カチオン部分が、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チオキサントニウム、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)[(1-メチルエチル)ベンゼン]-鉄カチオン又はチアンスレニウムであって、アニオン部分が、BF 、PF 、SbF 、又は[BX(但し、Xは、フェニル基の有する水素原子の2個以上が、フッ素原子又はトリフルオロメチル基によって置換された官能基を示す。)で構成される、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、チオキサントニウム塩及び(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)[(1-メチルエチル)ベンゼン]-鉄塩等が挙げられる。
 光カチオン重合開始剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
 芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス[4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス[4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス[4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス[4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル-4-(フェニルチオ)フェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス[4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス[4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス[4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビステトラフルオロボレート及びビス[4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
 芳香族ヨードニウム塩(a2)としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート及び4-メチルフェニル-4-(1-メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
 芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート及びフェニルジアゾニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
 芳香族アンモニウム塩としては、例えば、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、1-ベンジル-2-シアノピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムテトラフルオロボレート及び1-(ナフチルメチル)-2-シアノピリジニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
 また、チオキサントニウム塩としては、例えば、S-ビフェニル2-イソプロピルチオキサントニウムヘキサフルオロホスフェート等を使用することができる。
 (2,4-シクロペンタジエン-1-イル)[(1-メチルエチル)ベンゼン]-鉄塩としては、例えば、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)[(1-メチルエチル)ベンゼン]-鉄(II)ヘキサフルオロホスフェート、(2,4-シクロペンタジエン-1-イル)[(1-メチルエチル)ベンゼン]-鉄(II)ヘキサフルオロアンチモネート、2,4-シクロペンタジエン-1-イル)[(1-メチルエチル)ベンゼン]-鉄(II)テトラフルオロボレート、及び2,4-シクロペンタジエン-1-イル)[(1-メチルエチル)ベンゼン]-鉄(II)テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
 光カチオン重合開始剤としては、例えば、CPI-100P、CPI-200K及びCPI-101A(以上、サンアプロ株式会社製)、サイラキュア光硬化開始剤UVI-6990、サイラキュア光硬化開始剤UVI-6992及びサイラキュア光硬化開始剤UVI-6976(以上、ダウ・ケミカル日本株式会社製)、アデカオプトマーSP-150、アデカオプトマーSP-152、アデカオプトマーSP-170及びアデカオプトマーSP-172(以上、旭電化工業株式会社製)、CI-5102及びCI-2855(以上、日本曹達株式会社製)、サンエイドSI-60L、サンエイドSI-80L、サンエイドSI-100L、サンエイドSI-110L、サンエイドSI-180L、サンエイドSI-110、サンエイドSI-145、サンエイドSI-150、サンエイドSI-160及びサンエイドSI-180(以上、三新化学工業株式会社製)、エサキュア1064及びエサキュア1187(以上、ランベルティ社製)、オムニキャット432、オムニキャット440、オムニキャット445、オムニキャット550、オムニキャット650及びオムニキャットBL-550(アイジーエムレジン社製)、イルガキュア250(BASF株式会社製)、ロードシルフォトイニシエーター2074(RHODORSILPHOTOINITIATOR2074(ローディア・ジャパン株式会社製)、並びにWPI-113、WPI-116、WPI-169及びWPI-170(富士フイルム和光純薬株式会社製)等が市販されている。
 色変換フィルム用組成物における光重合開始剤の含有量は、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分100質量部に対して0.001質量部~10質量部が好ましく、0.01質量部~5質量部がより好ましい。
 (界面活性剤)
 本開示の色変換フィルム用組成物は、界面活性剤を含んでもよい。
 界面活性剤としては、例えば、特許第4502784号公報の段落[0017]、及び、特開2009-237362号公報の段落[0060]~[0071]に記載の界面活性剤が挙げられる。
 界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤が好ましい。
 フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファック(登録商標)F-171、F-172、F-173、F-176、F-177、F-141、F-142、F-143、F-144、F-437、F-475、F-477、F-479、F-482、F-482、F-511、F-552、F-554、F-555-A、F-556、F-557、F-558、F-559、F-560、F-561、F-565、F-563、F-568、F-575、F-780、EXP、MFS-330、MFS-578、MFS-579、MFS-586、MFS-587、R-41、R-41-LM、R-01、R-40、R-40-LM、RS-43、TF-1956、RS-90、R-94、RS-72-K及びDS-21(以上、DIC株式会社製)、フロラード FC430、FC431及びFC171(以上、住友スリーエム株式会社製)、サーフロン(登録商標)S-382、SC-101、SC-103、SC-104、SC-105、SC-1068、SC-381、SC-383、S-393及びKH-40(以上、AGC株式会社製)、PolyFox PF636、PF656、PF6320、PF6520及びPF7002(以上、OMNOVA社製)、並びにフタージェント(登録商標)710FL、710FM、610FM、601AD、601ADH2、602A、215M、245F、251、212M、250、209F、222F、208G、710LA、710FS、730LM、650AC、681及び683(以上、株式会社NEOS製)等が挙げられる。
 また、フッ素系界面活性剤としては、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有
し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発する
(メタ)アクリル系化合物も好適に使用できる。
 このようなフッ素系界面活性剤としては、DIC株式会社製のメガファック(登録商標)DSシリーズ(化学工業日報(2016年2月22日)、日経産業新聞(2016年2月23日))が挙げられる(例えば、メガファック(登録商標)DS-21)。
 また、フッ素系界面活性剤としては、フッ素化アルキル基又はフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。
 また、フッ素系界面活性剤としては、ブロックポリマーも使用できる。
 また、フッ素系界面活性剤としては、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構成単位と、アルキレンオキシ基(好ましくは、エチレンオキシ基又はプロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構成単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく使用できる。
 また、フッ素系界面活性剤としては、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する含フ
ッ素重合体も使用できる。具体的には、メガファック(登録商標)RS-101、RS-102、RS-718K及びRS-72-K(以上、DIC株式会社製)等が挙げられる。
 フッ素系界面活性剤としては、環境適性向上の観点から、パーフルオロオクタン酸(PFOA)及びパーフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)等の炭素数が7以上の直鎖状パーフルオロアルキル基を有する化合物の代替材料に由来する界面活性剤であることが好ましい。
 ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロ
ールエタン、これらのエトキシレート及びこれらのプロポキシレート(例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等)、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、並びにソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。
 市販品としては、例えば、プルロニック(登録商標)L10、L31、L61、L62、10R5、17R2及び25R2(以上、BASF株式会社製)、テトロニック(登録商標)304、701、704、901、904及び150R1(以上、BASF株式会社製)、ソルスパース 20000(以上、日本ルーブリゾール株式会社製)、NCW-101、NCW-1001及びNCW-1002(以上、富士フイルム和光純薬株式会社製)、パイオニン D-6112、D-6112-W及びD-6315(以上、竹本油脂株式会社製)、オルフィン(登録商標)E1010、並びにサーフィノール(登録商標)104、400及び440(以上、日信化学工業(株)製)等が挙げられる。
 シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する直鎖状ポリマー及び側
鎖又は末端に有機基が導入された変性シロキサンポリマーが挙げられる。
 シリコーン系界面活性剤の具体例としては、DOWSIL(登録商標)8032 ADDITIVE、トーレシリコーンDC3PA、トーレシリコーンSH7PA、トーレシリコーンDC11PA、トーレシリコーンSH21PA、トーレシリコーンSH28PA、トーレシリコーンSH29PA、トーレシリコーンSH30PA、トーレシリコーンSH8400(以上、東レ・ダウコーニング株式会社製)、X-22-4952、X-22-4272、X-22-6266、KF-351A、K354L、KF-355A、KF-945、KF-640、KF-642、KF-643、X-22-6191、X-22-4515、KF-6004、KP-341、KF-6001、KF-6002(以上、信越シリコーン株式会社製)、F-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4460、TSF-4452(以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)、BYK307、BYK323及びBYK330(以上、ビックケミー社製)等が挙げられる。
 界面活性剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用することもできる。
 色変換フィルム用組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分100質量部に対して、0.01質量部~3質量部が好ましく、0.02質量部~1質量部がより好ましく、0.05質量部~0.80質量部がさらに好ましい。
 (バインダー樹脂)
 色変換フィルム用組成物は、光重合性化合物以外のバインダー樹脂を1種又は2種以上含んでいてもよい。
 バインダー樹脂は、特に限定されるものではなく、例えば、エポキシ樹脂、(シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物(架橋物)を含む)シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレア樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂及びフッ素樹脂等が挙げられる。
 (添加材)
 また、色変換フィルム用組成物は、上記した有機発光材料、重合開始剤及びバインダー樹脂以外の添加材を含んでもよい。添加材としては、例えば、粘度調整剤、酸化防止剤、熱安定化剤、可塑剤、レベリング剤、帯電防止剤、架橋剤、硬化剤、シランカップリング剤、無機粒子及び有機粒子等が挙げられる。
 (有機溶剤)
 色変換フィルム用組成物は、有機溶剤を1種又は2種以上含んでいてもよい。
 有機溶剤の種類は、特に限定されるものではなく、従来公知のものを使用することができる。
 色変換フィルム用組成物に含まれる有機溶剤の量は、特に制限されるものではないが、有機発光材料等の分散性、塗布液の支持体上への塗布容易性及び乾燥容易性の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記有機溶剤の含有量は、50質量部~500質量部であることが好ましい。
(色変換フィルム)
 本開示の色変換フィルム10は、図1に示すように、支持体20と、色変換層30と、を備える。本開示の色変換フィルムは、色変換層を2層以上備えていてもよい。
 本開示の色変換フィルムは、色変換層上に、保護層を備えていてもよい(図示せず)。
 (支持体)
 支持体は、特に限定されるものではなく、従来公知の支持体を使用することができる。支持体としては、例えば、樹脂フィルム、ガラス、セラミック、紙、金属板及び箔等が挙げられる。
 上記樹脂フィルムが含む樹脂材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、セルロースアセテート等のセルロース樹脂、ポリエチレン及びポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、熱硬化性樹脂及び光重合性樹脂等が挙げられる。
 上記樹脂フィルムは、表面処理が施されたものであってもよく、例えば、ケミカルマット処理が施された樹脂フィルムを支持体として使用してもよい。ケミカルマット処理が施された樹脂フィルムを使用することにより、支持体に光拡散層としての機能を付与することができる。
 可撓性を有する点、加圧下又は加圧及び加熱下において、著しい変形、収縮又は伸びを生じない点、優れた透明性を有している点、優れた平滑性を有している点から上記樹脂フィルムは、ポリエステルフィルムが好ましく、ポリエチレンテレフタレートフィルムが特に好ましい。
 ポリエステルフィルムは、2軸延伸フィルムであることが好ましい。
 また、ポリエステルフィルムの厚みは、20μm~250μmであることが好ましい。
 ポリエステルフィルムの市販品としては、例えば、ルミラー(登録商標)#38‐U48、ルミラー(登録商標)#50‐U48、ルミラー(登録商標)#75‐U48、ルミラー(登録商標)#50‐U40、ルミラー(登録商標)#75‐U40(以上、東レ株式会社製)、コスモシャイン(登録商標)A4100(膜厚50μm、75μm、100μm、125μm、188μm)、コスモシャイン(登録商標)A4300(膜厚38μm、50μm、75μm、100μm、125μm、188μm、250μm)及びコスモシャイン(登録商標)A8300(膜厚100μm)(以上、東洋紡株式会社製)等が挙げられる。
 支持体は、従来公知の方法により作製してもよく、市販されるものを使用してもよい。上記したケミカルマット処理が施された樹脂フィルムは、例えば、株式会社きもと製のケミカルマット125PW等が挙げられる。ケミカルマット処理としては、例えば、フィルム表面を薬剤により処理し、凹凸構造を形成すること等が挙げられる。
 支持体の厚みは、特に限定されるものではないが、色変換フィルムの強度及び色変換層の保持性の観点から、20μm以上であることが好ましく、30μm以上であることがより好ましい。
 また、バックライトユニット等の小型化の観点からは、支持体の厚みは、1000μm以下であることが好ましい。
 (色変換層)
 色変換層は、励起光により、励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料を含む。
 好ましい態様において、有機発光材料は、波長400nm以上500nm未満の励起光により、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される発光を呈する第1の有機発光材料と、波長400nm以上500nm未満の励起光及び第1の有機発光材料の発光の少なくとも一方により、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する第2の有機発光材料と、を含む。
 有機発光材料、第1の有機発光材料及び第2の有機発光材料については、上記したため、ここでは記載を省略する。
 波長変換効果の観点から、色変換層に含まれる固形分の総量100質量部に対する有機発光材料の含有量は、0.005質量部~1質量部であることが好ましく、0.007質量部~0.7質量部であることがより好ましく、0.01質量部~0.5質量部であることがさらに好ましい。
 色変換層が多層構造を有する場合、上記含有量の数値範囲は各層におけるものである。
 色変換層は、光重合化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の重合物(以下、特定重合物ともいう。)の少なくとも一方を含む。
 上記光重合化合物は、上記した光重合性化合物が重合した化合物であり、また、特定重合物は、上記した脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物が重合した化合物であり、ここでは記載を省略する。
 耐光性の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する光重合化合物の含有量の和は、30質量部以上であることが好ましく、50質量部以上であることがより好ましく、70質量部以上であることがさらに好ましい。
 また、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する光重合化合物の含有量の和は、95質量部以下であることが好ましい。
 耐光性の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する特定重合物の含有量は、8質量部以上であることが好ましく、10質量部以上であることがより好ましく、13質量部以上であることがさらに好ましい。
 また、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する特定重合物の含有量は、30質量部以下であることが好ましい。
 色変換層は、光重合開始剤を1種又は2種以上含んでもよい。光重合開始剤については、上記したため、ここでは記載を省略する。
 色変換層における光重合開始剤の含有量は、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分100質量部に対して0.001質量部~10質量部が好ましく、0.01質量部~5質量部がより好ましい。
 色変換層が多層構造を有する場合、上記含有量の数値範囲は各層におけるものである。
 色変換層は、上記バインダー樹脂及び添加材等を含んでもよい。
 色変換層の厚みは、波長変換効果の観点から、1μm以上であることが好ましく、5μm以上であることがより好ましく、10μm以上であることがさらに好ましい。
 また、バックライトユニット等の小型化の観点からは、第1の色変換層の厚みは、50μm以下であることが好ましい。
 色変換層が多層構造を有する場合、上記厚みの数値範囲は各層におけるものである。
(保護層)
 色変換フィルムは、色変換層上に保護層を備えていてもよい。
 保護層は、上記した支持体と同様の材料を使用することができる。具体的な材料については上記したため、ここでは記載を省略する。
 保護層の厚みは、色変換フィルムの強度の観点から、20μm以上であることが好ましく、30μm以上であることがより好ましい。
 また、バックライトユニット等の小型化の観点からは、保護層の厚みは、1000μm以下であることが好ましい。
 (その他の層の形成)
 色変換フィルムは、支持体、色変換層又は保護層上にその他の層を形成してもよい。
 その他の層としては、例えば、酸素バリア層、水蒸気バリア層、反射防止層、帯電防止層及び防汚層等が挙げられる。
(色変換フィルムの製造方法)
 本開示の色変換フィルムの製造方法は、支持体上に、励起光により、励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料と、光重合性化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより、色変換層を形成すること、を含む。
 なお、色変換フィルム用組成物としては、上記したものを使用することでき、詳細については、ここでは記載を省略する。
 (色変換層の形成)
 色変換層の形成は、支持体上に、色変換フィルム用組成物を硬化させることにより行われる。
 色変換フィルム用組成物の硬化は、例えば、色変換フィルム用組成物を支持体上に塗布及び乾燥した後、紫外線及び電子線等の活性光線を照射することにより行うことができる。
 色変換フィルム用組成物の塗布方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法により行うことができる。塗布方法としては、例えば、カーテンコーティング法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、印刷コーティング法、スプレーコーティング法、スロットコーティング法、ロールコーティング法、スライドコーティング法、ブレードコーティング法、グラビアコーティング法及びワイヤーバー法等が挙げられる。
 乾燥方法は、特に限定されるものではなく、温風を利用する等、従来公知の方法により行うことができる。
 乾燥温度は、第1の色変換層形成用塗布液の組成に応じ適宜変更することが好ましいが、50℃~200℃であることが好ましく、70℃~150℃であることが好ましい。
 光照射の光源は、従来公知の光源を使用することができ、例えば、空冷メタルハライドランプを使用することができる。
 光照射において、紫外線を使用する場合、出力密度は、特に限定されるものではないが、30W/cm~100W/cmであることが好ましい。また、照射量は、特に限定されるものではないが、300mJ/cm~2000mJ/cmであることが好ましい。
 (保護層の形成)
 色変換フィルムの製造方法は、色変換層上に保護層を形成することを含んでもよい。
 保護層は、上記樹脂フィルム等を色変換層上に加温圧着することにより形成することができる。
 別の態様において、保護層は、樹脂材料を含む塗布液を、色変換層上に塗布、乾燥することにより形成することができる。
 (その他の層の形成)
 第1の態様において、色変換フィルムの製造方法は、色変換層等の層上にその他の層を形成してもよい。その他の層の具体例については、上記したため、ここでは記載を省略する。
(バックライトユニット)
 本開示のバックライトユニットは、光源と、上記した色変換フィルムを備える。支持体が設けられた面を光源側に向けて配置されることが好ましい。
 図2は、バックライトユニットの一実施形態を示す概略構成断面図であり、図2に基づいて、バックライトユニットについて以下説明する。
 図2に示されるように、バックライトユニット2は、波長400nm以上500nm未満の励起光(青色光L)を出射する光源1A及び光源1Aから出射された励起光を導光させて出射させる導光板1Bとを備える面状光源1Cと、面状光源1C上に備えられてなる色変換フィルム1Dと、色変換フィルム1Dを挟んで面状光源1Cと対向配置される再帰反射性部材2Bと、面状光源1Cを挟んで色変換フィルム1Dと対向配置される反射板2Aとを備える。
 面状光源1Cから出射された励起光により、色変換層に含まれる2種の有機発光材料が、それぞれ、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される光(緑色光L)及びピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される光(赤色光L)を発光する。
 色変換フィルムを通過した励起光(青色光L)と、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される光(緑色光L)と、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される光(赤色光L)とにより、再帰反射性部材2Bの表面から白色光Lが出射される。
 図2において、色変換フィルム1Dから出射された青色光L、緑色光L及び赤色光Lは、再帰反射性部材2Bに入射し、入射した各光は、再帰反射性部材2Bと反射板2Aとの間で反射を繰り返し、色変換フィルム1Dを複数回通過する。
 その結果、色変換フィルム1Dでは充分な量の励起光(青色光L)が、赤色光Lを発光する特定有機発光材料B、緑色光L発光する有機発光材料によって吸収され、必要な量の蛍光(緑色光L及び赤色光L)が発せられ、青色光L、緑色光L及び赤色光Lの総和として再帰反射性部材2Bから白色光Lが出射される。
 輝度及び色再現性の向上の観点から、バックライトユニットが発光する青色光、緑色光及び赤色光の各発光強度の半値幅は、いずれも80nm以下であることが好ましく、50nm以下であることがより好ましく、40nm以下であることがさらに好ましく、30nm以下であることが一層好ましい。また、青色光の発光強度の半値幅が25nm以下であることが、特に好ましい。
 光源1Aとしては、発光ダイオード又はレーザー光源等を使用することができる。
 面状光源1Cは、図2に示すように、光源1Aと光源1Aから出射された一次光を導光させて出射させる導光板1Bとからなる光源(エッジライト方式光源)であってもよく、光源1Aが色変換フィルム1Dと平行な平面状に並べて配置され、導光板1Bに替えて拡散板を備えた光源(直下型方式光源)であってもよい。バックライトユニットの構成としては、図2では、導光板及び反射板等を構成部材とするエッジライト方式光源について説明したが、直下型方式光源であってもよい。
 導光板としては、公知のものを何ら制限なく使用することができる。なお、本実施形態では、光源として面状光源を用いた場合を例に説明したが、光源としては面状光源以外の光源も使用することができる。
 また、反射板としては、特に制限は無く、公知のものを用いることができる。例えば、特許第3416302号、特許第3363565号、特許第4091978号及び特許第3448626号等の各公報に記載される反射板を使用することができる。なお、これらの公報の内容は本明細書中に参照により組み込まれる。
 再帰反射性部材は、公知の拡散板、拡散シート、プリズムシート(例えば、住友スリーエム株式会社製BEFシリーズ等)又は反射型偏光フィルム(例えば、住友スリーエム株式会社製DBEFシリーズ等)等から構成されていてもよい。
 再帰反射性部材の構成については、特許第3416302号、特許第3363565号、特許第4091978号及び特許第3448626号等の各公報に記載されており、これらの公報の内容は本明細書中に参照により組み込まれる。
(液晶表示装置)
 本開示の液晶表示装置は、上記バックライトユニットと、液晶セルユニットとを備える。
 図3に、本開示の液晶表示装置の一実施形態を示す概略構成断面図を示す。図3に示されるように、液晶表示装置4は、図2に示されるバックライトユニット2と、バックライトユニット2の再帰反射性部材2B側に対向配置される液晶セルユニット3とを備える。
 液晶セルユニット3は、液晶セル31を、偏光板32と偏光板33とで挟持した構成を有する。また、偏光板32及び偏光板33は、それぞれ、偏光子322及び偏光子332の両主面が偏光板保護フィルム321、323、331、333により保護される構成を有する。
 液晶表示装置を構成する液晶セル及び偏光板は、特に限定はなく、公知の方法で作製されるもの又は市販品を使用できる。また、各層の間に、接着層等の公知の中間層を設けてもよい。
 液晶セルの駆動モードは、特に制限はなく、ツイステットネマチック(TN)、スーパーツイステットネマチック(STN)、バーティカルアライメント(VA)、インプレインスイッチング(IPS)又はオプティカリーコンペンセイテットベンドセル(OCB)等の種々のモードを利用することができる。
 VAモードの液晶表示装置の構成としては、特開2008-262161号公報の図2に示す構成が一例として挙げられる。但し、液晶表示装置の具体的構成には特に制限はなく、公知の構成を採用することができる。
 液晶表示装置は、光学補償を行う光学補償部材又は接着層等の機能層を備えていてもよい。
 また、液晶表示装置は、カラーフィルター基板、薄層トランジスタ基板、レンズフィルム、拡散シート、ハードコート層、反射防止層、低反射層又はアンチグレア層等を備えていてもよい。
 さらに、液晶表示装置は、前方散乱層、プライマー層、帯電防止層又は下塗り層等を備えていてもよい。
 バックライトユニット側の偏光板は、液晶セル側の偏光板保護フィルムとして、位相差フィルムを備えていてもよい。このような位相差フィルムとしては、セルロースアシレートフィルム等の公知の位相差フィルムを用いることができる。
 以下、本開示を実施例により更に具体的に説明するが、本開示はその主旨を越えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。
(色変換フィルム用組成物の調製)
 表23に示す成分を容器内において混合し、色変換層形成用塗布液A-1~A-5及びa-1~a-2を調製した。
 なお、表23中の成分の詳細は以下の通りである。
・有機発光材料a:下記化学式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055

 
・有機発光材料b:下記化学式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056

 
・ラジカル重合性化合物a:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、新中村化学工業株式会社製、A-DCP
・ラジカル重合性化合物b:ジペンタエリスリトールポリアクリレート、新中村化学工業株式会社製、A-DPH
・ラジカル重合性化合物c:1,9-ノナンジオールジアクリレート、新中村化学工業株式会社製、A-NOD-N
・カチオン重合性化合物:1,4-ビス{[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、ジ[1-エチル(3-オキセタニル)]メチルエーテル、東亞合成株式会社製、アロンオキセタン(登録商標)OXT-221
・ブロックイソシアネート:旭化成株式会社製、デュラネート(登録商標)SBN-700
・ラジカル重合開始剤a:1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン-1-(O-アセチルオキシム)、BASF株式会社製、イルガキュア(登録商標)OXE-02
・ラジカル重合開始剤b:1-[4-(フェニルチオ)フェニル]オクタン-1,2-ジオン-2-(O-ベンゾイルオキシム)、BASF株式会社製、イルガキュア(登録商標)OXE-01
・ラジカル重合開始剤c:2-(ジメチルアミノ)-2-(4-メチルベンジル)-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オン、BASF株式会社製、イルガキュア(登録商標)379EG
・カチオン重合開始剤:光酸発生剤、三洋化成株式会社製、CPI-200K
・バインダー樹脂a:アクリルポリオール、固形分50質量%溶液、DIC株式会社製、アクリディック(登録商標)A-801
・バインダー樹脂b:エポキシ基含有ポリマー、株式会社ダイセル製、EHPE3150
・バインダー樹脂c:アクリルポリマー、固形分50質量%溶液、大成ファインケミカル株式会社製、アクリルポリマー0403KA
・添加材a:界面活性剤、DIC株式会社製、メガファック(登録商標)F551A
・添加材b:硬化剤、ジエチルトリアミン
・MEK:メチルエチルケトン、沸点80℃
・MMPGAC:1-メトキシ-2-プロピルアセテート、沸点140℃
 上記のようにして調製した色変換フィルム用組成物をガラス上に塗布した後溶剤を揮発させて固形組成物を得た。固形組成物に対し、波長460nmの励起光を照射することにより呈される発光のスペクトルを、分光蛍光光度計(日立製作所株式会社製、F-2500形分光蛍光光度計)用いて取得したところ、いずれの色変換フィルム用組成物も、500nm以上580nm未満の領域及び580nm以上750nm以下の領域のそれぞれに、ピーク波長が確認された。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
(実施例1)
 支持体として、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み50μm、東レ株式会社製、ルミラー(登録商標)U48)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、スロットダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物A-1を塗布し、100℃において2分間乾燥した。乾燥後、窒素パージ環境下において、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが10μmの色変換層を形成した。
 紫外線照射において、照射量は500mJ/cmとした。
 次に、色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
(実施例2~実施例5及び比較例1~比較例2)
 色変換フィルム用組成物A-1を、表24に示す色変換フィルム用組成物に変更した以外は実施例1と同様にして色変換フィルム用組成物を製造した。
 なお、実施例5及び比較例2は、上記した色変換フィルム用組成物の乾燥を、130℃において5分間行い、紫外線照射は行わなかった。
 また、比較例1は、紫外線照射を行わなかった。
<<保存安定性評価>>
 上記実施例及び比較例において色変換フィルムの製造に使用した色変換フィルム用組成物を、色変換フィルム用組成物を製造した容器内の空気を窒素置換し、室温(25℃)下にて保管した。
 1週間後、容器内の色変換フィルム用組成物の状態を確認し、ゲル状成分の有無を目視により確認した。ゲル状成分が確認されなかった場合をA、確認された場合をBとして表24にまとめた。
<<発光ピーク測定>>
 発光ピーク波長447nmの青色LED素子を搭載した面状発光装置上に、実施例1において得られた色変換フィルムを支持体面が接するように配置し、色変換フィルム上にプリズムシートを載せた。
 面状発光装置に30mAの電流を流し、青色LED素子を点灯させ、発光ピーク波長447nm光を支持体側から照射したところ、青色光、緑色光及び赤色光を含む白色光が観察された。
 分光放出輝度計(コニカミノルタ株式会社製、CS-1000)を用いて、上記白色光の発光スペクトルを得た。
 得られた発光スペクトルから、緑色光のピーク波長が500nm以上580nm未満であることを確認した。また、同様にして、赤色光のピーク波長が580nm以上750nm以下であることを確認した。
 その他の実施例についても同様に、ピーク波長を測定したところ、緑色光のピーク波長が500nm以上580nm未満であり、赤色光のピーク波長が580nm以上750nm以下であることを確認した。
<<耐光性評価>>
 上記実施例及び比較例において得られた色変換シートを、3cm四方の正方形に切り出した。
 市販の青色光源(OPTEX-FA株式会社製、OPSM-H 150X142B)上に切り出した色変換フィルムを配置し、色変換フィルムに対して波長447nmの青色光を照射し、色変換フィルムを通過した光の輝度を輝度計(コニカミノルタ株式会社製、CS-1000)により測定した。
 25℃、相対湿度60%の環境において、上記青色光源上に切り出した色変換フィルムを配置し、色変換フィルムに対して波長447nmの青色光を連続で照射した。
 10時間毎に、上記同様にして、光の輝度を測定し、輝度が2%低下する時間(以下、輝度低下時間という。)を求め、下記評価基準に基づいて評価した。評価結果を表24に示す。
(評価基準)
A:輝度低下時間が100時間以上であった。
B:輝度低下時間が、30時間以上100時間未満であった。
C:輝度低下時間が、30時間未満であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058

 
 上記実施例の結果から、本開示の色変換フィルム用組成物は、保存安定性に優れ、かつ耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができることがわかる。
 2020年12月18日に出願された日本国特許出願2020-210834号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記載された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (10)

  1.  励起光により、前記励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料と、光重合性化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方と、を含む、色変換フィルム用組成物。
  2.  前記光重合性化合物が、ラジカル重合性化合物を含む、請求項1に記載の色変換フィルム用組成物。
  3.  前記光重合性化合物が、カチオン重合性化合物を含む、請求項1又は請求項2に記載の色変換フィルム用組成物。
  4.  光重合開始剤を含む、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の色変換フィルム用組成物。
  5.  前記有機発光材料が、波長400nm以上500nm未満の励起光により、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される発光を呈する第1の有機発光材料と、波長400nm以上500nm未満の励起光及び前記第1の有機発光材料の発光の少なくとも一方により、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する第2の有機発光材料と、を含む、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の色変換フィルム用組成物。
  6.  前記有機発光材料が、下記一般式(1)で表される、請求項1~請求項5のいずれか一項に記載の色変換フィルム用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

     
     一般式(1)中、Xは、C-R又はNを表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基の中から選ばれ、R~Rの隣接する基は縮合環を形成していてもよい。
  7.  支持体と、
     励起光により、前記励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料、並びに光重合化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の重合物の少なくとも一方を含む色変換層と、を備える、色変換フィルム。
  8.  支持体上に、励起光により、前記励起光よりも長波の発光を呈し、かつ互いに発光のピーク波長が異なる、少なくとも2種の有機発光材料、並びに光重合性化合物及び熱により脱離する保護基が結合した架橋性基を有する化合物の少なくとも一方を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより、色変換層を形成すること、を含む、色変換フィルムの製造方法。
  9.  光源と、請求項7に記載の色変換フィルムと、を備えるバックライトユニット。
  10.  請求項9に記載のバックライトユニットと、液晶セルユニットと、を備える液晶表示装置。
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