WO2022130785A1 - 色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置 - Google Patents

色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置 Download PDF

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慎一 漢那
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富士フイルム株式会社
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    • F21Y2115/00Light-generating elements of semiconductor light sources
    • F21Y2115/10Light-emitting diodes [LED]

Definitions

  • the present disclosure relates to a composition for a color conversion film, a color conversion film, a method for manufacturing a color conversion film, a backlight unit, and a liquid crystal display device.
  • LCDs Liquid Crystal Display
  • LCDs Liquid Crystal Display
  • the color conversion film of the backlight unit included in the LCD contains a light emitting material that emits green light and red light by blue light, the white light in which the blue light, green light, and red light are mixed is extracted from the color conversion film. It becomes possible.
  • the color conversion film includes, for example, a support, a layer (A) containing an organic light emitting material that emits green light having a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm by blue light having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm, and the blue light or the above.
  • a layer (B) containing an organic light emitting material that emits red light having a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less by green light is provided, and the SP value of the binder resin contained in the layer (A) and the layer (B) is specific.
  • Color conversion films having a relationship are known (see, for example, International Publication No. 2018/221216, etc.).
  • a color conversion film is required to have excellent solvent resistance and light resistance, and development of a composition for a color conversion film capable of producing a color conversion film having excellent solvent resistance and light resistance. Is desired.
  • the present disclosure has been made based on the above findings, and the problem to be solved is a composition for a color conversion film, a color conversion film, which can produce a color conversion film having excellent solvent resistance and light resistance. It is an object of the present invention to provide a method for manufacturing a color conversion film, a liquid crystal display device including the color conversion film and the backlight unit.
  • a composition for a color conversion film comprising an organic light emitting material that emits a longer wave than the excitation light by the excitation light, and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound.
  • composition for a color conversion film according to ⁇ 1> wherein the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material by the excitation light is 500 nm or more and less than 580 nm.
  • composition for a color conversion film according to ⁇ 1> wherein the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material by the excitation light is 580 nm or more and 750 nm or less.
  • X is CR 7 or N.
  • R 1 to R 9 are independently hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, respectively.
  • the adjacent groups of R 1 to R 9 may be selected from the above to form a fused ring.
  • a color conversion film comprising a support, an organic light emitting material that emits a longer wave than the excitation light by the excitation light, and a color conversion layer containing at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound.
  • ⁇ 7> The color conversion film according to ⁇ 6>, wherein the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material by the excitation light is 500 nm or more and less than 580 nm.
  • ⁇ 8> The color conversion film according to ⁇ 6>, wherein the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material by the excitation light is 580 nm or more and 750 nm or less.
  • the color conversion layer includes a first color conversion layer and a second color conversion layer in this order from the support side, and the organic light emitting material contained in the first color conversion layer emits light emitted by excitation light.
  • the color conversion layer includes a first color conversion layer and a second color conversion layer in this order from the support side, and the organic light emitting material contained in the first color conversion layer emits light emitted by excitation light.
  • a composition for a color conversion film containing an organic light emitting material that emits a longer wave than the excitation light and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound is cured on the support by the excitation light.
  • a color conversion layer By forming a color conversion layer, an organic light emitting material exhibiting light emission having a peak wavelength of 500 nm or more and less than 580 nm due to excitation light, and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound are formed on a support. An organic light emitting material that forms a first color conversion layer by curing the composition for a color conversion film and exhibits a peak wavelength of 580 nm or more and 780 nm or less by excitation light on the first color conversion layer.
  • the color according to ⁇ 11> which comprises forming a second color conversion layer by curing a composition for a color conversion film containing at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound. How to manufacture a conversion film.
  • An organic light emitting material having a peak wavelength of 580 nm or more and 780 nm or less due to excitation light, and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound are formed on a support by forming a color conversion layer.
  • the color according to ⁇ 11> which comprises forming a second color conversion layer by curing a composition for a color conversion film containing at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound. How to manufacture a conversion film.
  • a backlight unit including a light source and the color conversion film according to any one of ⁇ 6> to ⁇ 10>.
  • a liquid crystal display device including the backlight unit and the liquid crystal cell unit according to ⁇ 14>.
  • a composition for a color conversion film capable of producing a color conversion film having excellent solvent resistance and light resistance, a color conversion film, a method for producing a color conversion film, a backlight unit, and a liquid crystal display device are provided. can do.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of a color conversion film.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing another embodiment of the color conversion film.
  • FIG. 3 is a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the backlight unit of the present disclosure.
  • FIG. 4 is a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the liquid crystal display device of the present disclosure.
  • the numerical range indicated by using "-" includes the numerical values before and after "-" as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of the numerical range described in another stepwise description. ..
  • the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
  • each component may contain a plurality of applicable substances. When a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition, the content or content of each component is the total content or content of the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified. Means quantity.
  • (meth) acrylic is a term used in a concept that includes both acrylic and methacrylic.
  • (meth) acrylate is a term used in a concept that includes both acrylate and methacrylate.
  • (meth) acryloxy is a term used in a concept that includes both acryloxy and methacryloxy.
  • the term “layer” refers to the case where the layer is formed in the entire region when the region in which the layer is present is observed, and the layer is formed only in a part of the region. It is also included if there is.
  • the "light emitting material” refers to a material that emits light having a wavelength different from that of the light when irradiated with light.
  • the "thermosetting compound” means a compound that polymerizes and cures by heating, and the “thermosetting compound” means a cured compound.
  • the "photocurable compound” means a compound that is polymerized and cured by light irradiation, and the “photocurable compound” means a cured compound.
  • the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material is measured as follows. First, the peak wavelength of the organic light emitting material contained in the composition for a color conversion film can be confirmed by adding the composition for a color conversion film to a solvent to prepare a solution and measuring the emission spectrum of the solution. As the solvent, toluene, dichloromethane, tetrahydrofuran and the like can be used, and toluene is preferable.
  • the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material contained in the color conversion layer included in the color conversion film is measured as follows.
  • the support, the first color conversion layer, and the second color conversion layer are provided in this order, and the peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material contained in the first color conversion layer by the excitation light is 500 nm or more and 580 nm.
  • a color conversion film having a wavelength of less than 580 nm and having a peak wavelength of light emission exhibited by the organic light emitting material contained in the second color conversion layer due to the excitation light of 580 nm or more and 780 nm or less will be described.
  • a color conversion film is placed on a planar light emitting device capable of emitting excitation light having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm so that the support is on the light emitting device side, and a prism sheet is placed on the color conversion film.
  • a current is passed through the planar light emitting device and the excitation light is applied to the color conversion film, white light including blue light, green light and red light is observed.
  • CS-1000 is used to obtain the emission spectrum of the white light, and from the emission spectrum, the emission observed in the region where the peak wavelength is 500 nm or more and less than 580 nm and the emission observed in the region where the peak wavelength is 580 nm or more and 750 nm or less. Check the light emission.
  • the thickness of each layer can be controlled by adjusting the coating amount of the coating liquid and the liquid solid content concentration (% by mass) so as to obtain a desired thickness. Also.
  • the thickness can be determined from a cross-sectional image of a color conversion film obtained by scanning electron microscopy (SEM) or transmission electron microscopy (TEM).
  • SEM scanning electron microscopy
  • TEM transmission electron microscopy
  • composition for a color conversion film of the present disclosure includes an organic light emitting material that emits a longer wave than the excitation light by the excitation light, and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound.
  • the composition for a color conversion film of the present disclosure contains at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound.
  • the color conversion layer formed by curing the composition for a color conversion film on the support has a crosslinked structure of a thermosetting compound and a photocurable compound, and has excellent solvent resistance and light resistance. It is presumed to have sex.
  • organic light emitting material examples include compounds having a condensed aryl ring and derivatives thereof.
  • fused aryl ring include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthalene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene and indene.
  • organic light emitting material examples include compounds having a heteroaryl ring, derivatives thereof, borane compounds and the like.
  • heteroaryl ring examples include furan, pyrrole, thiophene, silol, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazolepyridine, phenanthroline, pyridine, pyrazine, etc. Examples thereof include naphthylidine, quinoxaline and pyrolopyridine.
  • Examples of the organic light emitting material include stilbene compounds, aromatic acetylene compounds, tetraphenylbutadiene compounds, aldazine compounds, pyrromethene compounds, and diketopyrrole [3,4-c] pyrrole compounds.
  • Examples of the stilbene compound include 1,4-dystylylbenzene, 4,4'-bis (2- (4-diphenylaminophenyl) ethenyl) biphenyl and 4,4'-bis (N- (stilbene-4-yl)-). N-Phenylamino) stilbene and the like can be mentioned.
  • organic light emitting material examples include coumarin compounds such as coumarin 6, coumarin 7 and coumarin 153, azole compounds such as imidazole, thiazole, thiadiazole, carbazole, oxazole, oxadiazole and triazole, and metal complexes thereof, indocyanine green and the like.
  • coumarin compounds such as coumarin 6, coumarin 7 and coumarin 153
  • azole compounds such as imidazole, thiazole, thiadiazole, carbazole, oxazole, oxadiazole and triazole
  • metal complexes thereof indocyanine green and the like.
  • examples thereof include xanthene-based compounds such as fluorescein, eosin and rhodamine, and thioxanthene-based compounds.
  • organic light emitting material examples include polyphenylene compounds, naphthalimide compounds, phthalocyanine compounds and their metal complexes, porphyrin compounds and their metal complexes, oxazine compounds such as Nile Red and Nile Blue, helisene compounds, and N, N'.
  • aromatic amine compounds such as -diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'-diphenyl-1,1'-diamine.
  • organic light emitting material examples include organic metal complex compounds such as iridium (Ir), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), and renium (Re). Can be mentioned. However, in the present disclosure, the organic light emitting material is not limited to those described above.
  • the organic light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, but a fluorescent light emitting material is preferable in order to achieve excellent color purity.
  • a compound having a condensed aryl ring or a derivative thereof is preferable because it is excellent in thermal stability and photostability.
  • a compound having a coordination bond is preferable from the viewpoint of solubility and diversity of molecular structure.
  • a boron-containing compound such as a boron trifluoride complex is also preferable because it has a small half-value width and can emit light with high efficiency.
  • an organic light emitting material having a peak wavelength of light emission exhibited by excitation light of 500 nm or more and less than 580 nm (hereinafter, also referred to as a specific organic light emitting material A) may be used.
  • the specific organic light emitting material A include coumarin compounds such as coumarin 6, coumarin 7 and coumarin 153; cyanine compounds such as indocyanine green; fluorescein compounds such as fluorescein, fluorescein isothiocyanate and carboxyfluorescein diacetate; and phthalocyanine compounds such as phthalocyanine green.
  • Fluorescein compounds such as diisobutyl-4,10-dicyanoperylene-3,9-dicarboxylate; pyrromethene compounds; stilben compounds; oxazine compounds; naphthalimide compounds; pyrazine compounds; benzoimidazole compounds; benzoxazole compounds; benzothiazole compounds; Imidazopyridine compounds; azole compounds; compounds having a fused aryl ring such as fluorescein; and derivatives thereof, aromatic amine compounds; and organic metal complex compounds are preferable.
  • the organic light emitting material is not particularly limited to these.
  • the wavelength of the excitation light is preferably 400 nm or more and less than 500 nm.
  • an organic light emitting material having a peak wavelength of light emission exhibited by excitation light of 580 nm or more and 780 nm or less (hereinafter, also referred to as specific organic light emitting material B) can be used.
  • specific organic light emitting material B include cyanine compounds such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran; rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine 101 and rhodamine 101.
  • the specific organic light emitting material B is not particularly limited to these.
  • the wavelength of the excitation light is preferably 400 nm or more and less than 580 nm.
  • the pyrromethene compound is preferable because it gives an excellent emission quantum yield and has good durability.
  • the pyrromethene compound for example, the compound represented by the general formula (1) is preferable because it exhibits excellent luminescence with excellent color purity.
  • at least one of the specific organic light emitting material A and the specific organic light emitting material B is preferably a pyrromethene compound.
  • the pyrromethene compound for example, the compound represented by the general formula (1) described later is preferable because it exhibits light emission with excellent color purity.
  • the organic light emitting material is preferably represented by the following general formula (1). Even when the organic light emitting material is represented by the following general formula (1), the composition for a color conversion film may contain an organic light emitting material other than the organic light emitting material represented by the general formula (1). can.
  • R 1 to R 9 are independently hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, respectively.
  • the adjacent groups of R 1 to R 9 may be selected from the above to form a fused ring.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom. This also applies to the compounds described below or their partial structures.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms has all carbon atoms of 6 to 40 including the carbon number contained in the substituent substituted with the aryl group. It is an aryl group. The same applies to other substituents that specify the number of carbon atoms.
  • the substituents in the case of substitution include an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group and an alkylthio group.
  • the alkyl group is a saturated aliphatic hydrocarbon such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group. It indicates a group, which may or may not have a substituent.
  • the additional substituent when substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, a halogen, an aryl group, a heteroaryl group, and the like, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less, and more preferably 1 or more and 8 or less in terms of availability and cost.
  • the cycloalkyl group refers to a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group and an adamantyl group, which may or may not have a substituent. May be good.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group refers to an aliphatic ring having an atom other than carbon such as a pyran ring, a piperidine ring and a cyclic amide in the ring, which may or may not have a substituent. good.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group and a butazienyl group, which may or may not have a substituent. ..
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as, for example, a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexenyl group, etc., even if it has a substituent. You do not have to have it.
  • the alkynyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group refers to a functional group to which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group has a substituent. You do not have to have.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the alkylthio group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the aryl ether group indicates a functional group to which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, for example, a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group has or does not have a substituent. May be good.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the arylthio ether group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is replaced with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the arylthioether group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the arylthioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the aryl group is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, an anthrasenyl group, a benzophenanthril group, a benzoanthrase.
  • Aromatic hydrocarbon groups such as an Nyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthrasenyl group, a peryleneyl group and a helisenyl group are shown.
  • a phenyl group a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthrasenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group or a triphenylenyl group is preferable.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less, and more preferably 6 or more and 30 or less.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, and preferably a phenyl group or a biphenyl.
  • Groups, turphenyl groups and naphthyl groups are more preferred. More preferably, it is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthrasenyl group, preferably a phenyl group, a biphenyl group or a ter.
  • a phenyl group or a naphthyl group is more preferable. Particularly preferred is a phenyl group.
  • the heteroaryl group is, for example, a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group, a naphthyldinyl group, a cinnolinyl group, a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, and the like.
  • Non-carbon atoms such as a group, a dihydroindenocarbazolyl group, a benzoquinolinyl group, an acridinyl group, a dibenzoacrydinyl group, a benzoimidazolyl group, an imidazole pyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group and a phenanthrolinyl group.
  • the naphthyldinyl group is any of 1,5-naphthyldinyl group, 1,6-naphthyldinyl group, 1,7-naphthyldinyl group, 1,8-naphthyldinyl group, 2,6-naphthyldinyl group and 2,7-naphthyldinyl group.
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 40 or less, and more preferably 2 or more and 30 or less.
  • the heteroaryl group is a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, an imidazole pyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group or a phenanthrolinyl group is preferable, and a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group or a quinolinyl group is more preferable. .. Particularly preferred is a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group or a quinolinyl
  • the heteroaryl group is a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, a dibenzofura.
  • Nyl group dibenzothienyl group, carbazolyl group, benzoimidazolyl group, imidazole pyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group or phenanthrolinyl group are preferable, and pyridyl group, furanyl group, thienyl group or quinolinyl group is more preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen refers to an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, the carboxyl group, the oxycarbonyl group and the carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like, and these substituents may be further substituted.
  • the amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituents in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group and the like.
  • aryl group and the heteroaryl group a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group or a quinolinyl group is preferable. These substituents may be further substituted.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 6 or more and 40 or less, and particularly preferably 6 or more and 30 or less.
  • the silyl group is, for example, an alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, or a tri.
  • Indicates an arylsilyl group such as a phenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group.
  • Substituents on silicon may be further substituted.
  • the number of carbon atoms of the silyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 30 or less.
  • the siroxanyl group means, for example, a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsyloxanyl group. Substituents on silicon may be further substituted.
  • the boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group. Examples of the substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group and a hydroxyl group. Among the above, an aryl group or an aryl ether group is preferable.
  • the fused ring and the aliphatic ring formed between the adjacent substituents are conjugated or non-conjugated by any adjacent two substituents (for example, R 1 and R 2 of the general formula (1)) bonded to each other. It means to form a circular skeleton of.
  • Examples of the constituent elements of such a fused ring and an aliphatic ring include carbon, nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and silicon. Further, the condensed ring and the aliphatic ring may be fused with yet another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits an excellent emission quantum yield and has a small half-value width of the emission spectrum, so that both efficient color conversion and excellent color purity can be achieved. can. Furthermore, the compound represented by the general formula (1) has various properties such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, photostability and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position. And physical properties can be adjusted.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or absent, as compared to the case where R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all represent hydrogen atoms. It exhibits better thermal and photostability when it represents a group selected from the group containing substituted aryl groups and substituted or unsubstituted heteroaryl groups.
  • the alkyl group includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and the like.
  • Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group or hexyl group are preferable.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group or a tert-butyl group is preferable from the viewpoint of excellent thermal stability.
  • the tert-butyl group having a high sterically bulk is more preferable as the alkyl group.
  • a methyl group is also preferably used as the alkyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group, and more preferably. It is a phenyl group or a biphenyl group. Particularly preferred is a phenyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a quinolinyl group or a thienyl group, and more preferably a pyridyl group. Or it is a quinolinyl group. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted alkyl groups, they are preferable because they have good solubility in a binder resin or a solvent.
  • the alkyl group a methyl group is preferable from the viewpoint of easy synthesis and easy availability of raw materials.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted aryl groups or substituted or unsubstituted heteroaryl groups, they exhibit better thermal stability and photostability. Therefore, it is preferable. In this case, it is more preferable that R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted aryl groups.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 all independently represent substituted or unsubstituted aryl groups, for example, R 1 ⁇ R 4 , R 3 ⁇ R 6 , R 1 ⁇ R 3 Alternatively, it is preferable to introduce a plurality of types of substituents such as R 4 ⁇ R 6 and the like.
  • " ⁇ " indicates that it is a base of a different structure.
  • R 1 ⁇ R 4 indicates that R 1 and R 4 are based on different structures.
  • R 1 ⁇ R 3 or R 4 ⁇ R 6 it is preferable because the luminous efficiency and the color purity can be improved in a well-balanced manner.
  • one or more aryl groups that affect the color purity are introduced into the pyrrole rings on both sides, and the aryls that affect the luminous efficiency at other positions. Since the group can be introduced, both of these properties can be improved.
  • an aryl group substituted with an electron donating group is preferable.
  • An electron-donating group is an atomic group that donates an electron to an atomic group substituted by an inductive effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron-donating group include those having a negative value as the substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's law.
  • the Substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's rule can be quoted from the 5th revised edition of the Basics of Chemistry (II-380).
  • the electron donating group examples include an alkyl group (methyl group ⁇ p: ⁇ 0.17), an alkoxy group (methoxy group ⁇ p: ⁇ 0.27) and an amino group ( ⁇ NH 2 ⁇ p: ⁇ ). 0.66) and the like can be mentioned.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a methoxy group is more preferable.
  • a tert-butyl group or a methoxy group is particularly preferable, and when these are used as the above-mentioned electron donating groups, in the compound represented by the general formula (1), quenching due to aggregation of molecules is prevented. be able to.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited, but since it is necessary to suppress the twist of the bond in order to enhance the photostability of the compound represented by the general formula (1), it is necessary to suppress the twist of the bond. It is preferable to combine it with a position or a para position.
  • an aryl group having a bulky substituent such as a tert-butyl group, an adamantyl group, or a methoxy group is preferable.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are independently substituted or unsubstituted, respectively. It preferably represents a phenyl group.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are selected from the following Ar-1 to Ar-6, respectively.
  • preferred combinations of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 include, but are not limited to, the combinations shown in Table 1-1 to Table 1-11.
  • the black circle means a joint with the main skeleton.
  • R 2 and R 5 preferably represent any one of a hydrogen atom, an alkyl group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group and an aryl group.
  • a hydrogen atom or an alkyl group is preferable from the viewpoint of thermal stability, and a hydrogen atom is more preferable from the viewpoint of easily obtaining a narrow full width at half maximum in the emission spectrum.
  • R 8 and R 9 preferably represent an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, fluorine, a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing heteroaryl group or a fluorine-containing aryl group.
  • R 8 and R 9 represent a fluorine or a fluorine-containing aryl group because they are stable to excitation light and a better emission quantum yield can be obtained.
  • R 8 and R 9 represent fluorine.
  • the fluorine-containing aryl group is an aryl group containing fluorine, and examples thereof include a fluorophenyl group, a trifluoromethylphenyl group, and a pentafluorophenyl group.
  • the fluorine-containing heteroaryl group is a fluorine-containing heteroaryl group, and examples thereof include a fluoropyridyl group, a trifluoromethylpyridyl group, and a trifluoropyridyl group.
  • the fluorine-containing alkyl group is an alkyl group containing fluorine, and examples thereof include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • X represents CR 7 from the viewpoint of light stability.
  • the substituent R 7 has a great influence on the durability of the compound represented by the general formula (1), that is, the decrease in the emission intensity of this compound with time.
  • R 7 represents a hydrogen atom
  • the reactivity of this portion is high, so that this portion easily reacts with water and oxygen in the air. This may cause decomposition of the compound represented by the general formula (1).
  • R 7 represents a substituent having a large degree of freedom of movement of the molecular chain such as an alkyl group, the reactivity is lowered, but the compounds aggregate with time in the color conversion film, resulting in the aggregation.
  • R 7 preferably represents a group that is rigid, has a small degree of freedom of motion, and is unlikely to cause aggregation, and specifically, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. It is preferably either.
  • X represents CR 7 and R 7 represents a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoint of giving a better emission quantum yield, less likely to be thermally decomposed, and photostability.
  • R 7 represents a substituted or unsubstituted aryl group from the viewpoint of giving a better emission quantum yield, less likely to be thermally decomposed, and photostability.
  • aryl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthrasenyl group is preferable from the viewpoint of not impairing the emission wavelength.
  • R7 and the pyrromethene skeleton are used. It is preferable to moderately suppress the twist of the carbon-carbon bond with.
  • R 7 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, preferably a substituted or unsubstituted phenyl.
  • it represents a group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group. Particularly preferably, it represents a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 7 preferably represents a moderately bulky substituent.
  • R 7 has a certain bulk height, it is possible to prevent molecular aggregation, and as a result, the luminous efficiency and durability of the compound represented by the general formula (1) are further improved.
  • a more preferable example of the bulky substituent is the structure of R 7 represented by the following general formula (2).
  • r is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group or an aryl.
  • aryl group From thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siroxanyl group, boryl group and phosphine oxide group Selected from the group of k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • r preferably represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • aryl groups a phenyl group or a naphthyl group is particularly preferable.
  • k in the general formula (2) is preferably 1 or 2, and more preferably 2 from the viewpoint of further preventing molecular aggregation. Further, when k is 2 or more, it is preferable that at least one of r is substituted with an alkyl group.
  • the alkyl group a methyl group, an ethyl group and a tert-butyl group are particularly preferable examples from the viewpoint of thermal stability.
  • r is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group or a halogen, and a methyl group, an ethyl group, etc. More preferably, a tert-butyl group or a methoxy group. From the viewpoint of dispersibility, a tert-butyl group or a methoxy group is particularly preferable. The fact that r represents a tert-butyl group or a methoxy group is also effective from the viewpoint of preventing quenching due to aggregation of molecules.
  • R 1 to R 7 represents an electron-withdrawing group.
  • An electron-withdrawing group is also called an electron-accepting group, and is an atomic group that attracts electrons from an atomic group substituted by an inductive effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron-withdrawing group include those having a positive value as the substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's law.
  • the Substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's rule can be quoted from the 5th revised edition of the Basics of Chemistry (II-380).
  • the phenyl group also takes a positive value as described above, in the present disclosure, the phenyl group is not included in the electron-withdrawing group.
  • electron-withdrawing groups examples include -F ( ⁇ p: +0.06), -Cl ( ⁇ p: +0.23), -Br ( ⁇ p: +0.23), -I ( ⁇ p: +0.18), and so on.
  • -CO 2 R 12 ⁇ p: +0.45 when R 12 is an ethyl group
  • -CONH 2 ⁇ p: +0.38
  • -COR 12 ⁇ p: +0.49 when R 12 is a methyl group
  • -CF 3 ⁇ p: +0.50
  • ⁇ SO 2 R 12 ⁇ p: +0.69 when R 12 is a methyl group
  • ⁇ NO 2 ⁇ p: +0.81
  • R 12 is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, substituted or absent. It represents a substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of each of these groups include the same examples as described above.
  • Preferred electron-withdrawing groups from the viewpoint of degradability include fluorine, a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or no substituent.
  • Examples include substituted amide groups, substituted or unsubstituted sulfonyl groups and cyano groups.
  • More preferred electron-withdrawing groups include a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing aryl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group and a cyano group. According to the above-mentioned electron-withdrawing group, concentration quenching can be prevented and the emission quantum yield can be improved. Particularly preferred electron-withdrawing groups are substituted or unsubstituted ester groups.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are all independently substituted or unsubstituted, respectively.
  • X represents CR 7 and R 7 represents a group represented by the general formula (2).
  • R 7 represents a group represented by the general formula (2) in which r is contained as a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the methods described in JP-A-8-509471 and JP-A-2000-208262. That is, the desired pyrromethene-based metal complex can be obtained by reacting the pyrromethene compound and the metal salt in the presence of a base.
  • the pyrromethene-boron trifluoride complex refer to J. Am. Org. Chem. , Vol. 64, No. 21, pp. 7813-7819 (1999), Angew. Chem. , Int. Ed. Engl. , Vol. 36, pp.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized with reference to the method described in 1333-1335 (1997) and the like.
  • the compound represented by the following general formula (3) and the compound represented by the general formula (4) are heated in 1,2-dichloroethane in the presence of phosphorus oxychloride, and then the following general formula (5) is used.
  • a method of reacting the represented compound in 1,2-dichloroethane in the presence of triethylamine to obtain the compound represented by the general formula (1) can be mentioned.
  • R 1 to R 9 are the same as the above description.
  • J represents a halogen.
  • a method of forming a carbon-carbon bond by a coupling reaction between a halogenated compound and a boronic acid or a boronic acid esterified compound can be mentioned, but is limited to this. It's not something.
  • a method of forming a carbon-nitrogen bond by a coupling reaction between a halogenated compound and an amine or carbazole compound under a metal catalyst such as palladium can be mentioned. However, it is not limited to this.
  • the composition for a color conversion film may appropriately contain other compounds in addition to the compound represented by the general formula (1), if necessary.
  • the composition for a color conversion film may contain an assist dopant such as rubrene in order to further increase the energy transfer efficiency from the excitation light to the compound represented by the general formula (1).
  • a desired organic light emitting material for example, an organic light emitting material such as a coumarin dye or a rhodamine dye may be added. can.
  • known light emitting materials such as inorganic phosphors, fluorescent pigments, fluorescent dyes and quantum dots can be added in combination.
  • organic light emitting material other than the compound represented by the general formula (1), but the present disclosure is not particularly limited thereto.
  • composition for a color conversion film may contain two or more kinds of organic light emitting materials.
  • the content of the organic light emitting material with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for the color conversion film is preferably 0.005 part by mass to 1 part by mass, preferably 0.007. It is more preferably parts by mass to 0.7 parts by mass, and even more preferably 0.01 parts by mass to 0.5 parts by mass.
  • thermosetting compound and photocurable compound are not particularly limited, and conventionally known compounds can be appropriately selected and used. From the viewpoint of chemical resistance and light resistance, the composition for a color conversion film preferably contains a photocurable compound.
  • thermosetting compound and the photocurable compound include a compound having an ethylenically unsaturated double bond, a compound having a conjugated diene moiety, a compound having a maleimide moiety, a thiol compound that is cured by a thiol-ene reaction, an epoxy compound and an acid. Examples thereof include compounds having a group that is crosslinked by the action of.
  • Examples of the compound having a conjugated diene moiety include compounds in which a substituent is introduced into butadiene or isoprene to make it non-volatile, polyacetylene and its derivatives, polyphenylacetylene and the like.
  • Examples of the compound having a maleimide moiety include a polymer compound having a maleimide group in the side chain, a compound having two or more maleimide groups in the molecule, and a compound having a (meth) acryloyl group and a maleimide group in the molecule. Can be done.
  • Thiol compounds cured by the thiol-ene reaction include pentaerythritol tetrakisthiopropionate, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) and 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) -1, Examples thereof include compounds having an aliphatic thiol group such as 3,5-triazine-2,4,6- (1H, 3H, 5H) -trione.
  • the epoxy compound examples include an epoxy-modified compound of novolak resin, an epoxy-modified compound of cresol novolak resin, an epoxy-modified compound of bisphenol A, a compound obtained by modifying bisphenol A with ethylene oxide or propylene oxide, and further epoxy-modified, dicyclo.
  • examples thereof include an epoxy resin having a pentadiene skeleton, an alicyclic epoxy compound, and the like.
  • the epoxy compound preferably has at least one glycidyl ether bond and at least one dicyclopentadienyl group in one molecule.
  • the alicyclic epoxy compound has at least one alicyclic epoxy group.
  • the alicyclic epoxy group refers to a monovalent substituent having a condensed ring of an epoxy ring and a saturated hydrocarbon ring, and is preferably a monovalent substituent having a condensed ring of an epoxy ring and a cycloalkane ring. ..
  • Commercially available products that can be suitably used as an alicyclic epoxy compound include seroxide (registered trademark) 2000, seroxide 2021P, seroxide 3000, seroxide 8000, cyclomer (registered trademark) M100, epride GT301 and eporide GT401.
  • the composition for a color conversion film may further contain an epoxy curing agent.
  • the epoxy curing agent include an acid anhydride-based curing agent, a polyamine-based curing agent, a catalytic curing agent, and a polycarboxylic acid-based curing agent.
  • Specific examples of the acid anhydride-based curing agent include maleic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, hexahydrotrimeric acid anhydride, phthalic anhydride, and tri.
  • Merit Acid anhydrides and styrene-maleic anhydride copolymers and the like can be mentioned.
  • polyamine-based curing agent examples include diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, dicyandiamide, polyamideamine (polyamide resin), ketimine compound, isophoronediamine, m-xylenediamine, m-phenylenediamine, 1,3-.
  • examples thereof include bis (aminomethyl) cyclohexane, N-aminoethylpiperazine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diamino-3,3'-diethyldiphenylmethane and diaminodiphenylsulphon.
  • catalytic curing agent examples include tertiary amine compounds and imidazole compounds.
  • polycarboxylic acid-based curing agent include phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, 3,6-endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, and hexachlor. Examples include phthalic anhydride and methyl-3,6-endomethylenetetrahydrophthalic anhydride.
  • the content of the epoxy curing agent in the composition for a color conversion film is preferably 0.001 part by mass to 10 parts by mass, preferably 0.01% by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content contained in the composition for a color conversion film. Up to 5 parts by mass is more preferable.
  • Examples of the compound having a group that is crosslinked by the action of an acid include amino compounds such as melamine resin, urea resin, guanamine resin, glycoluril-formaldehyde resin, succinylamide-formaldehyde resin and ethyleneurea-formaldehyde resin.
  • amino compounds such as melamine resin, urea resin, guanamine resin, glycoluril-formaldehyde resin, succinylamide-formaldehyde resin and ethyleneurea-formaldehyde resin.
  • melamine resin or urea resin is preferable, and specifically, alkoxymethylated amino resin such as alkoxymethylated melamine resin and alkoxymethylated urea resin is preferable.
  • alkoxymethylated amino resin for example, a condensate obtained by reacting melamine or urea with formalin in a boiling aqueous solution is reacted with lower alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, butyl alcohol and isopropyl alcohol. It can be produced by forming ether and then cooling and precipitating the reaction solution.
  • specific examples of the alkoxymethylated amino resin include methoxymethylated melamine resin, ethoxymethylated melamine resin, propoxymethylated melamine resin, butoxymethylated melamine resin, methoxymethylated urea resin, ethoxymethylated urea resin, and propoxymethylated.
  • Examples thereof include urea resin and butoxymethylated urea resin.
  • the alkoxymethylated amino resin can be used alone or in combination of two or more. Preference is given to a methoxymethylated melamine resin, an ethoxymethylated melamine resin, a propoxymethylated melamine resin or a butoxymethylated melamine resin.
  • the melamine resin examples include melamine, methylol melamine, etherified methylol melamine, benzoguanamine, methylol benzoguanamine, etherified methylol benzoguanamine and condensates thereof.
  • etherified methylol melamine is preferable because it has good chemical resistance.
  • a mixture of etherified methylol melamine and its condensate is commercially available as Nicarac MW-30 (trade name) manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.
  • a compound having an ethylenically unsaturated double bond is preferable, and it is more preferable to contain a compound having an acryloyl group in the molecule.
  • phenoxyhexaethylene glycol mono (meth) acrylate which is a (meth) acrylate of a compound in which polyethylene glycol is added to a phenyl group, or an average of 2 mol of propylene oxide is added.
  • Examples thereof include 4-normal Nonylphenoxypentaethylene glycol monopropylene glycol (meth) acrylate, which is a (meth) acrylate of a compound obtained by adding polyethylene glycol to which an average of 5 mol of ethylene oxide is added to nonylphenol. Also mentioned is 4-normalmalnonylphenoxyoctaethylene glycol (meth) acrylate (M-114, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), which is an acrylate of a compound obtained by adding polyethylene glycol to which an average of 8 mol of ethylene oxide is added to nonylphenol.
  • M-114 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • Examples of the compound having an ethylenically unsaturated double bond include a compound having (meth) acryloyl groups at both ends of the alkylene oxide chain, and an alkylene oxide chain in which an ethylene oxide chain and a propylene oxide chain are bonded at random or in a block.
  • Compounds having (meth) acryloyl groups at both ends can be mentioned.
  • Examples of the above compounds include tetraethylene glycol di (meth) acrylate, pentaethylene glycol di (meth) acrylate, hexaethylene glycol di (meth) acrylate, heptaethylene glycol di (meth) acrylate, and octaethylene glycol di (meth) acrylate. Examples thereof include nonaethylene glycol di (meth) acrylate, decaethylene glycol di (meth) acrylate, and compounds having (meth) acryloyl groups at both ends of a 12 mol ethylene oxide chain.
  • a compound obtained by modifying bisphenol A with alkylene oxide and having (meth) acryloyl groups at both ends can be preferably used.
  • alkylene oxide denaturation include ethylene oxide denaturation, propylene oxide denaturation, butylene oxide denaturation, pentylene oxide denaturation and hexylene oxide denaturation.
  • a compound which is modified with ethylene oxide to bisphenol A and has (meth) acryloyl groups at both ends is preferable.
  • Examples of the above compounds include 2,2-bis (4-((meth) acryloxidiethoxy) phenyl) propane (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., NK ester BPE-200) and 2,2-bis (4).
  • a compound having more than two (meth) acryloyl groups in one molecule has 3 mol or more of groups to which an alkylene oxide group can be added in the molecule as a central skeleton, to which ethylene oxide groups, propylene oxide and butylene are added. It is obtained by (meth) acrylate-forming an alcohol obtained by adding an alkylene oxide group such as an oxide.
  • Examples of the compound that can form a central skeleton include glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, and isocyanurate ring.
  • Examples of the compound include EO (ethylene oxide) 3 mol modified triacrylate of trimethylolpropane, EO 6 mol modified triacrylate of trimethylolpropane, EO9 mol modified triacrylate of trimethylolpropane, and EO12 mol modified triacrylate of trimethylolpropane.
  • Examples of the above compounds include EO3 molar modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-GLY-3E) and EO9 molar modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-GLY-9E).
  • EO6 mol PO propylene oxide 6 mol modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-GLY-0606PE) and EO9 mol PO 9 mol modified triacrylate of glycerin (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A) -GLY-0909PE) and the like can be mentioned.
  • Examples of the above-mentioned compounds include 4-EO-modified tetraacrylate of pentaerythritol (SR-494, manufactured by Sartmer Japan Co., Ltd.) and 35EO-modified tetraacrylate of pentaerythritol (NK ester ATM-35E, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.). Can be done.
  • SR-494 4-EO-modified tetraacrylate of pentaerythritol
  • NK ester ATM-35E manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • 1,6-hexanediol di (meth) acrylate 1,4-cyclohexanediol di (meth) acrylate, 2-di (p-hydroxyphenyl) propandi (meth) acrylate, 2,2-bis [(4-4-bis).
  • urethane compounds may be used.
  • an isocyanate compound such as hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate and a diisocyanate compound (for example, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate) and a compound having a hydroxyl group and a (meth) acrylic group in one molecule (for example, for example).
  • 2-Hydroxypropyl acrylate, oligopropylene glycol monomethacrylate, etc. and urethane compounds can be mentioned.
  • reaction product of hexamethylene diisocyanate and oligopropylene glycol monomethacrylate (Blemmer PP1000, manufactured by NOF CORPORATION).
  • di or tri (meth) acrylate of isocyanuric acid ester modified with polypropylene glycol or polycaprolactone can also be mentioned.
  • a urethane oligomer obtained by reacting a terminal of a urethane compound obtained as a heavy adduct of a diisocyanate and a polyol with a compound having an ethylenically unsaturated double bond and a hydroxyl group can also be mentioned.
  • a combination of a polyvalent isocyanate and a polyol can be used as a thermosetting compound.
  • a urethane bond is formed by the reaction between the isocyanate group and the hydroxyl group of the polyol, and a urethane polymer is synthesized.
  • polyvalent isocyanates include phenylene-1,3-diisocyanate, phenylene-1,4-diisocyanate, 1-methoxyphenylene-2,4-diisocyanate, and 1-methylphenylene-2,4-diisocyanate.
  • the trifunctional or higher organic polyisocyanate include phenyl-1,3,5-triisocyanate, diphenylmethane-2,4,4-triisocyanate, diphenylmethane-2,5,4-triisocyanate, and triphenylmethane-2.
  • polyols examples include ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, 1,4-butanediol, polytetramethylene glycol, glycerin, and trimethylol.
  • examples thereof include propane and pentaerythritol.
  • the composition for a color conversion film contains a combination of a polyhydric isocyanate and a polyol as a thermosetting compound
  • a reaction accelerator that promotes a thermosetting reaction between the polyhydric isocyanate and the polyol.
  • Preferred reaction accelerators include tetraalkylammonium salts, cyclic amidins such as diazabicycloundecene (DBU) and diazabicyclononene (DBN) and salts thereof, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Cyclic amines such as octane (DABCO), pyridines, imidazoles, nitrogen atom-containing heteroaromatic compounds and their salts, alkyltin compounds and their salts, alkylzinc compounds and their salts, zirconium compounds, titanium compounds, alkylaluminum Classes, as well as boric acids.
  • DABCO octane
  • pyridines imidazoles
  • nitrogen atom-containing heteroaromatic compounds and their salts such as alkyltin compounds and their salts, alkylzinc compounds and their salts, zirconium compounds, titanium compounds, alkylaluminum Classes, as well as boric acids.
  • thermosetting resin that is cyclized with a base and cured such as a polyimide precursor resin, a polyamide-imide precursor resin, and a polybenzoxazole precursor resin, can also be used.
  • the composition for a color conversion film may contain two or more thermosetting compounds. Further, the composition for a color conversion film may contain two or more kinds of photocurable compounds.
  • the sum of the contents of the thermosetting compound and the photocurable compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is 30 parts by mass or more. It is preferably 50 parts by mass or more, more preferably 70 parts by mass or more, and further preferably 70 parts by mass or more.
  • the sum of the contents of the thermosetting compound and the photocurable compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 95 parts by mass or less.
  • composition for a color conversion film of the present disclosure may contain one or more polymerization initiators.
  • composition for a color conversion film contains a polymerization initiator, a color conversion film having better solvent resistance and light resistance can be produced.
  • the polymerization initiator is not particularly limited, and may be a thermal polymerization initiator or a photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator is a compound that can be decomposed by exposure to generate starting species such as radicals and acids, and the starting species can initiate and accelerate the polymerization reaction of the polymerizable compound. ..
  • thermal polymerization may be cationic polymerization (thermal polymerization initiator example: onium salt compounds) or anionic polymerization (thermal polymerization initiator example: imidazoles).
  • thermal polymerization initiator adsorbs to the surface of the phosphor and slows down the reaction rate of epoxide, and at the same time, the phosphor contained in the phosphor dispersion composition. May affect the emission efficiency of. Therefore, it is preferable that the thermal polymerization initiator contains a small amount of highly nucleophilic components, particularly primary amines and secondary amines.
  • thermal polymerization initiator examples include onium salt compounds such as iodonium salt, sulfonium salt and phosphonium salt; Lewis acid compounds such as boron trifluoride, zinc halide, tin halide, aluminum halide and iron halide 3 Complex salts with secondary amines or nitrogen atom-containing heteroaromatics; imidazole compounds; cyclic amidine compounds; and salts with them with organic acids; and the like.
  • photopolymerization initiator examples include quinones, aromatic ketones, acetophenones, acylphosphine oxides, benzoins, benzoin ethers, dialkyl ketals, thioxanthons, dialkylaminobenzoic acid esters, and oxime esters. , Acridines, hexaarylbiimidazoles, pyrazoline compounds, N-aryl amino acids and ester compounds thereof, halogen compounds and the like.
  • quinones examples include 2-ethylanthraquinone, octaethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 2,3-benzanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2,3-diphenylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone and 2-chloro.
  • aromatic ketones examples include compounds such as benzophenone, Michler's ketone [4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone], 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone and 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone. Can be mentioned.
  • acetophenones examples include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1-one, 1- (4). -Dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-benzyl- Compounds such as 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1 and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-propanone-1 can be mentioned.
  • Examples of commercially available products include Irgacure (registered trademark) 907, Irgacure (registered trademark) 369 and Irgacure (registered trademark) 379 manufactured by BASF Japan Limited.
  • acylphosphine oxides examples include 2,4,6-trimethylbenzyldiphenylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phosphine oxide and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2. , 4,4-trimethyl-Pentylphosphonoxide and the like.
  • examples of commercially available products include Lucillin TPO manufactured by BASF Co., Ltd., Irga Cure (registered trademark) 819 manufactured by BASF Co., Ltd., and the like.
  • benzoins and benzoin ethers include compounds such as benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin phenyl ether, methyl benzoin and ethyl benzoin.
  • dialkyl ketals examples include compounds such as benzyl dimethyl ketal and benzyl diethyl ketal.
  • thioxanthones examples include compounds such as 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone and 2-chlorthioxanthone.
  • dialkylaminobenzoic acid esters examples include compounds such as ethyl dimethylaminobenzoate, ethyl diethylaminobenzoate, ethyl-p-dimethylaminobenzoate and 2-ethylhexyl-4- (dimethylamino) benzoate.
  • oxime esters examples include compounds such as 1-phenyl-1,2-propanedione-2-O-benzoyloxime and 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (O-ethoxycarbonyl) oxime. Can be mentioned.
  • examples of commercially available products include CGI-325 manufactured by BASF Japan Ltd., Irgacure (registered trademark) OXE01, and Irgacure (registered trademark) OXE02.
  • a photocationic polymerization initiator can be used as the photopolymerization initiator.
  • paragraphs 0019 to 0024 of Japanese Patent No. 4675719 can be referred to.
  • Preferred photocationic polymerization initiators include iodonium salt compounds, sulfonium salt compounds, pyridinium salt compounds, phosphonium salt compounds and the like. Among the above, an iodonium salt compound or a sulfonium salt compound is preferable from the viewpoint of thermal stability.
  • the iodonium salt compound is a salt formed by a cation portion containing I + in the structure and an anion portion having an arbitrary structure, and has three or more electron donating groups, and at least of these electron donating groups.
  • Examples of commercially available photocationic polymerization initiators include CPI-110P, CPI-101A, CPI-110P and CPI-200K manufactured by San-Apro Co., Ltd., and WPI-113 and WPI-116 manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd. , WPI-124, WPI-169 and WPI-170, PI-2074 manufactured by Rhodia Co., Ltd., and Irgacure (registered trademark) 250, Irgacure (registered trademark) 270 and Irgacure (registered trademark) 290 manufactured by BASF Co., Ltd. Can be mentioned.
  • the content of the polymerization initiator in the composition for a color conversion film is 0.001 mass by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content contained in the composition for a color conversion film. 10 parts by mass is preferable, and 0.01 parts by mass to 5 parts by mass is more preferable.
  • the composition for a color conversion film of the present disclosure may contain a surfactant.
  • the surfactant include the surfactants described in paragraph [0017] of Japanese Patent No. 4502784 and paragraphs [0060] to [0071] of JP-A-2009-237362.
  • a fluorine-based surfactant a nonionic surfactant or a silicone-based surfactant is preferable.
  • fluorine-based surfactants include, for example, Megafuck (registered trademark) F-171, F-172, F-173, F-176, F-177, F-141, F-142, F-143. , F-144, F-437, F-475, F-477, F-479, F-482, F-482, F-511, F-552, F-554, F-555-A, F-556 , F-557, F-558, F-559, F-560, F-561, F-565, F-563, F-568, F-575, F-780, EXP, MFS-330, MFS-578.
  • Megafuck registered trademark
  • Fluorent (registered trademark) 710FL, 710FM, 610FM, 601AD, 601ADH2, 602A, 215M, 245F, 251, 212M, 250, 209F, 222F, 208G, 710LA, 710FS, 730LM, 650AC. , 681 and 683 all manufactured by NEOS Co., Ltd. and the like.
  • the fluorine-based surfactant has a molecular structure having a functional group containing a fluorine atom, and when heat is applied, the portion of the functional group containing the fluorine atom is cut off and the fluorine atom volatilizes (meth).
  • Acrylic compounds can also be suitably used.
  • DIC Corporation's Megafuck (registered trademark) DS series The Chemical Daily (February 22, 2016), Nikkei Sangyo Shimbun (February 23, 2016)
  • Megafuck® DS-21 Megafuck® DS-21.
  • the fluorine-based surfactant it is also preferable to use a polymer of a fluorine atom-containing vinyl ether compound having a fluorinated alkyl group or a fluorinated alkylene ether group and a hydrophilic vinyl ether compound. Further, as the fluorine-based surfactant, a block polymer can also be used.
  • the fluorine-based surfactant contains 2 or more (preferably 5 or more) a structural unit derived from a (meth) acrylate compound having a fluorine atom and an alkyleneoxy group (preferably ethyleneoxy group or propyleneoxy group).
  • a fluorine-containing polymer compound containing a structural unit derived from the (meth) acrylate compound having the substance can also be preferably used.
  • a fluorine-based surfactant a fluorine-containing polymer having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain can also be used. Specific examples thereof include Megafuck (registered trademark) RS-101, RS-102, RS-718K and RS-72-K (all manufactured by DIC Corporation).
  • PFOA perfluorooctanoic acid
  • PFOS perfluorooctanesulfonic acid
  • Nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane, their ethoxylates and their propoxylates (eg, glycerol propoxylates, glycerol ethoxylates, etc.), polyoxyethylene lauryl ethers, polyoxyethylene stearyls. Examples thereof include ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, and sorbitan fatty acid ester.
  • Examples of commercially available products include Pluronic (registered trademark) L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2 and 25R2 (all manufactured by BASF Corporation), Tetronic (registered trademark) 304, 701, 704, 901, 904 and 150R1 (above, manufactured by BASF Co., Ltd.), Solspers 20000 (above, manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.), NCW-101, NCW-1001 and NCW-1002 (above, manufactured by Fujifilm Wako Junyaku Co., Ltd.), Pionin D- 6112, D-6112-W and D-6315 (above, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.), Orfin (registered trademark) E1010, and Surfinol (registered trademark) 104, 400 and 440 (above, Nissin Chemical Industry Co., Ltd.) Made) and the like.
  • silicone-based surfactant examples include a linear polymer having a siloxane bond and a modified siloxane polymer in which an organic group is introduced into a side chain or a terminal.
  • silicone-based surfactant examples include DOWSIL (registered trademark) 8032 ADDITIVE, Torre Silicone DC3PA, Torre Silicone SH7PA, Torre Silicone DC11PA, Torre Silicone SH21PA, Torre Silicone SH28PA, Torre Silicone SH29PA, Torre Silicone SH30PA, Torre Silicone SH8400.
  • DOWSIL registered trademark 8032 ADDITIVE
  • Torre Silicone DC3PA Torre Silicone SH7PA
  • Torre Silicone DC11PA Torre Silicone SH21PA
  • Torre Silicone SH28PA Torre Silicone SH29PA
  • Torre Silicone SH30PA Torre Silicone SH8400.
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the surfactant is 0.01 part by mass to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content contained in the composition for the color conversion film. It is preferable that 0.02 part by mass to 1 part by mass is more preferable, and 0.05 part by mass to 0.80 part by mass is further preferable.
  • the composition for a color conversion film may contain one or more binder resins other than the thermosetting compound and the photocurable compound.
  • the binder resin is not particularly limited, and is, for example, an epoxy resin, a silicone resin (including an organopolysiloxane cured product (crosslinked product) such as silicone rubber and silicone gel), a polyester resin, a (meth) acrylic resin, and vinyl. Examples thereof include resins, polyamide resins, polyimide resins, polycarbonate resins, cellulose resins, polyolefin resins, urea resins, melamine resins, phenol resins, polyvinyl alcohol resins, polyvinyl butyral resins and fluororesins.
  • the composition for a color conversion film may contain an additive other than the above-mentioned organic light emitting material, polymerization initiator and binder resin.
  • the additive include viscosity modifiers, antioxidants, heat stabilizers, plasticizers, leveling agents, antistatic agents, cross-linking agents, curing agents, silane coupling agents, inorganic particles, organic particles and the like. ..
  • the composition for a color conversion film may contain one kind or two or more kinds of organic solvents.
  • the type of the organic solvent is not particularly limited, and conventionally known ones can be used.
  • the amount of the organic solvent contained in the composition for a color conversion film is not particularly limited, but from the viewpoints of dispersibility of the organic light emitting material and the like, ease of coating the coating liquid on the support, and ease of drying.
  • the content of the organic solvent with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the composition for a color conversion film is preferably 50 parts by mass to 500 parts by mass.
  • the color conversion film 10 of the present disclosure includes a support 20 and a color conversion layer 30.
  • the color conversion layer 30 contains an organic light emitting material that emits a longer wave than the excitation light by the excitation light, and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound.
  • the color conversion layer 30 may have a multi-layer structure. For example, as shown in FIG. 2, the first color conversion layer 30A and the second color conversion layer 30B are provided in this order from the support side. It may be a thing.
  • the support is not particularly limited, and a conventionally known support can be used.
  • the support include resin films, glass, ceramics, paper, metal plates, foils and the like.
  • the resin material contained in the resin film include polyester such as polyethylene terephthalate (PET), cellulose resin such as cellulose acetate, polyolefin resin such as polyethylene and polypropylene, polyamide resin, polyimide resin, polystyrene resin, polycarbonate resin, and vinyl resin. , Silicone resin, fluororesin, thermosetting resin, photocurable resin and the like.
  • the resin film may be surface-treated, and for example, a resin film treated with a chemical mat may be used as a support. By using a resin film that has been subjected to a chemical matte treatment, the support can be imparted with a function as a light diffusion layer.
  • the resin film a polyester film is preferable, and a polyethylene terephthalate film is particularly preferable.
  • the polyester film is preferably a biaxially stretched film.
  • the thickness of the polyester film is preferably 20 ⁇ m to 250 ⁇ m.
  • Examples of commercially available polyester films include Lumirer (registered trademark) # 38-U48, Lumirer (registered trademark) # 50-U48, Lumirer (registered trademark) # 75-U48, and Lumirer (registered trademark) # 50-U40.
  • Lumirer registered trademark # 75-U40 (above, manufactured by Toray Co., Ltd.), Cosmoshine (registered trademark) A4100 (thickness 50 ⁇ m, 75 ⁇ m, 100 ⁇ m, 125 ⁇ m, 188 ⁇ m), Cosmoshine (registered trademark) A4300 (thickness 38 ⁇ m) , 50 ⁇ m, 75 ⁇ m, 100 ⁇ m, 125 ⁇ m, 188 ⁇ m, 250 ⁇ m) and Cosmo Shine (registered trademark) A8300 (thickness 100 ⁇ m) (all manufactured by Toyo Spinning Co., Ltd.) and the like.
  • the support may be manufactured by a conventionally known method, or a commercially available one may be used.
  • Examples of the resin film subjected to the above-mentioned chemical mat treatment include Chemical Mat 125PW manufactured by Kimoto Co., Ltd.
  • Examples of the chemical mat treatment include treating the surface of the film with a chemical to form an uneven structure.
  • the thickness of the support is not particularly limited, but is preferably 20 ⁇ m or more, and more preferably 30 ⁇ m or more, from the viewpoint of the strength of the color conversion film and the retention of the color conversion layer. Further, from the viewpoint of miniaturization of the backlight unit and the like, the thickness of the support is preferably 1000 ⁇ m or less.
  • the color conversion layer contains an organic light emitting material that emits a longer wave than the excitation light by the excitation light, and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound.
  • the color conversion layer may contain two or more kinds of organic light emitting materials.
  • an organic light emitting material having a peak wavelength of light emission exhibited by excitation light of 500 nm or more and less than 580 nm (hereinafter, also referred to as a specific organic light emitting material A) can be used.
  • an organic light emitting material having a peak wavelength of light emission exhibited by excitation light of 580 nm or more and 780 nm or less (hereinafter, also referred to as specific organic light emitting material B) can be used. Since the organic light emitting material, the specific organic light emitting material A, and the specific organic light emitting material B have been described above, the description thereof will be omitted here.
  • the color conversion layer may have a multi-layer structure, and for example, the first color conversion layer and the second color conversion layer can be provided in this order from the support side.
  • the first color conversion layer and the second color conversion layer are provided in this order from the support side, and the organic light emitting material contained in the first color conversion layer is the specific organic light emitting material A.
  • the organic light emitting material contained in the second color conversion layer is the specific organic light emitting material B.
  • the first color conversion layer and the second color conversion layer are provided in this order from the support side, and the organic light emitting material contained in the first color conversion layer is the specific organic light emitting material B.
  • the organic light emitting material contained in the second color conversion layer is the specific organic light emitting material A.
  • the content of the organic light emitting material with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the color conversion layer is preferably 0.005 part by mass to 1 part by mass, preferably 0.007 part by mass to It is more preferably 0.7 parts by mass, and even more preferably 0.01 parts by mass to 0.5 parts by mass.
  • the numerical range of the content is that of each layer.
  • the color conversion layer contains at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound.
  • the thermosetting compound and the photocurable compound are compounds obtained by curing the above-mentioned thermosetting compound and photocurable compound, and the description thereof will be omitted here.
  • the sum of the contents of the thermosetting compound and the photocurable compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the color conversion layer is preferably 30 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass. It is more preferably parts by mass or more, and even more preferably 70 parts by mass or more.
  • the sum of the contents of the thermosetting compound and the photocurable compound with respect to 100 parts by mass of the total solid content contained in the color conversion layer is preferably 95 parts by mass or less.
  • the color conversion layer may contain one type or two or more types of polymerization initiators. Since the polymerization initiator has been described above, the description thereof is omitted here.
  • the content of the polymerization initiator in the color conversion layer is preferably 0.001 part by mass to 10 parts by mass, and 0.01 part by mass to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content contained in the composition for a color conversion film. Is more preferable.
  • the numerical range of the content is that of each layer.
  • the color conversion layer may contain the above binder resin, additives and the like.
  • the thickness of the color conversion layer is preferably 1.0 ⁇ m or more, more preferably 5.0 ⁇ m or more, and further preferably 10 ⁇ m or more. Further, from the viewpoint of miniaturization of the backlight unit and the like, the thickness of the first color conversion layer is preferably 50 ⁇ m or less. When the color conversion layer has a multi-layer structure, the numerical range of the thickness is for each layer.
  • the color conversion film may have a protective layer on a surface opposite to the surface on which the support of the color conversion layer is provided.
  • the thickness of the protective layer is preferably 20 ⁇ m or more, more preferably 30 ⁇ m or more, from the viewpoint of the strength of the color conversion film. Further, from the viewpoint of miniaturization of the backlight unit and the like, the thickness of the protective layer is preferably 1000 ⁇ m or less.
  • the color conversion film may form other layers on the support, the color conversion layer or the protective layer.
  • examples of other layers include an oxygen barrier layer, a water vapor barrier layer, an antireflection layer, an antistatic layer, and an antifouling layer.
  • a method for producing a color conversion film is for a color conversion film containing, on a support, an organic light emitting material that emits a longer wave than the excitation light by the excitation light, and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound. It involves forming a color conversion layer by curing the composition.
  • the composition for a color conversion film the above-mentioned composition can be used, and the details thereof will be omitted here.
  • the formation of the color conversion layer is performed by curing the composition for a color conversion film on the support. Curing of the composition for a color conversion film can be performed, for example, by applying and drying the composition for a color conversion film on a support. Further, depending on the composition of the composition for a color conversion film, the composition for a color conversion film can be cured by irradiating it with active rays such as ultraviolet rays and electron beams after drying. By forming the color conversion layer by coating, drying and irradiation with active light rays, a color conversion film having excellent chemical resistance and light resistance can be produced.
  • active rays such as ultraviolet rays and electron beams
  • the method for applying the composition for a color conversion film is not particularly limited, and a conventionally known method can be used.
  • the coating method include a curtain coating method, a dip coating method, a spin coating method, a printing coating method, a spray coating method, a slot coating method, a roll coating method, a slide coating method, a blade coating method, a gravure coating method and a wire bar method. And so on.
  • the drying method is not particularly limited, and can be performed by a conventionally known method such as using warm air.
  • the drying temperature is preferably changed as appropriate according to the composition of the coating liquid for forming the first color conversion layer, but is preferably 50 ° C to 200 ° C, preferably 70 ° C to 150 ° C.
  • the light source for light irradiation a conventionally known light source can be used, and for example, an air-cooled metal halide lamp can be used.
  • the output density is not particularly limited, but is preferably 30 W / cm to 100 W / cm.
  • the irradiation amount is not particularly limited, but is preferably 300 mJ / cm 2 to 2000 mJ / cm 2 .
  • the formation of the color conversion layer is a composition for a color conversion film containing a specific organic light emitting material A and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound on a support.
  • forming a color conversion layer includes a specific organic light emitting material A and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound on a support.
  • a first color conversion layer is formed by curing the composition for a conversion film, and a specific organic light emitting material B and at least one of a thermosetting compound and a photocurable compound are formed on the first color conversion layer.
  • the composition for a color conversion film is applied and dried on the support (if necessary). (Light irradiation), a first color conversion layer is formed, and then another composition for a color conversion film is applied and dried on the first color conversion layer (light irradiation if necessary) to obtain a second.
  • the color conversion layer By forming the color conversion layer of, the color conversion layer can be formed.
  • the method for producing a color conversion film may include forming a protective layer on the color conversion layer.
  • the protective layer can be formed by heating and pressure-bonding the resin film or the like onto the color conversion layer.
  • the protective layer can be formed by applying a coating liquid containing a resin material on the color conversion layer and drying it.
  • another layer may be formed on a layer such as a color conversion layer. Since the specific examples of the other layers have been described above, the description thereof will be omitted here.
  • the backlight unit of the present disclosure includes a light source and the above-mentioned color conversion film.
  • the color conversion layer included in the color conversion film includes a first color conversion layer and a second color conversion layer in this order from the support side, the first color conversion layer contains the specific organic light emitting material A, and the second color conversion is performed.
  • the layer contains the specific organic light emitting material B hereinafter, also referred to as the first configuration
  • the color conversion film may be arranged so that the surface on which the support is provided faces the light source side, and the support is provided.
  • the surface opposite to the surface may be arranged so as to face the light source side.
  • the color conversion layer included in the color conversion film includes a first color conversion layer and a second color conversion layer in this order from the support side, the first color conversion layer contains the specific organic light emitting material B, and the second color conversion.
  • the layer contains the specific organic light emitting material A hereinafter, also referred to as a second configuration
  • the color conversion film is provided with a surface opposite to the surface on which the support is provided (the second color conversion layer is provided). The surface) may be arranged toward the light source side, or the surface provided with the support may be arranged toward the light source side.
  • FIG. 3 is a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the backlight unit, and the backlight unit will be described below with reference to FIG.
  • the backlight unit 2 guides the light source 1A that emits excitation light (blue light LB ) having a wavelength of 400 nm or more and less than 500 nm and the excitation light emitted from the light source 1A to guide and emit.
  • a planar light source 1C provided with a light plate 1B, a color conversion film 1D provided on the planar light source 1C, and a retroreflective member 2B arranged to face the planar light source 1C with the color conversion film 1D interposed therebetween.
  • a reflector 2A arranged to face the color conversion film 1D with the planar light source 1C interposed therebetween is provided.
  • the organic light emitting material contained in the first color conversion layer is observed in the region where the peak wavelength is 500 nm or more and less than 580 nm by the excitation light emitted from the planar light source 1C.
  • Light green light LG
  • the specific organic light emitting material B contained in the second color conversion layer has a peak wavelength in the region of 580 nm or more and 750 nm or less. It emits the observed light (red light LR ).
  • the organic light emitting material contained in the second color conversion layer is observed in the region where the peak wavelength is 500 nm or more and less than 580 nm by the excitation light emitted from the planar light source 1C.
  • Light green light LG
  • the specific organic light emitting material B contained in the first color conversion layer has a peak wavelength of 580 nm or more and 750 nm or less due to at least one of the excitation light passing through the second color conversion layer and the light emission of the specific organic light emitting material B. It emits light (red light LR ) observed in the region.
  • the blue light LB, the green light LG , and the red light LR emitted from the color conversion film 1D are incident on the retroreflective member 2B, and the incident light is reflected by the retroreflective member 2B. It repeatedly reflects off the plate 2A and passes through the color conversion film 1D a plurality of times. As a result, in the color conversion film 1D, a sufficient amount of excitation light (blue light LB) is absorbed by the specific organic light emitting material B that emits red light LR and the organic light emitting material that emits green light LG , which is necessary. Amount of fluorescence (green light LG and red light LR ) is emitted, and white light RW is emitted from the retroreflective member 2B as the sum of blue light LB , green light LG and red light LR .
  • the half-value range of each emission intensity of blue light, green light, and red light emitted by the backlight unit is preferably 80 nm or less, and preferably 50 nm or less. It is more preferably 40 nm or less, still more preferably 30 nm or less. Further, it is particularly preferable that the half width of the emission intensity of blue light is 25 nm or less.
  • the light source 1A a light emitting diode, a laser light source, or the like can be used.
  • the planar light source 1C may be a light source (edge light type light source) including a light source 1A and a light guide plate 1B that guides and emits primary light emitted from the light source 1A.
  • the light source 1A may be arranged side by side in a plane parallel to the color conversion film 1D, and may be a light source (direct type light source) provided with a diffuser plate instead of the light guide plate 1B.
  • a direct type light source may be used as the light guide plate.
  • the light guide plate a known one can be used without any limitation. In this embodiment, the case where a planar light source is used as the light source has been described as an example, but a light source other than the planar light source can also be used as the light source.
  • the reflector is not particularly limited, and a known one can be used.
  • the reflectors described in Japanese Patent Nos. 3416302, 3363565, 4091978, 34486626, and the like can be used. The contents of these publications are incorporated herein by reference.
  • the retroreflective member is composed of a known diffusion plate, diffusion sheet, prism sheet (for example, BEF series manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.) or reflective polarizing film (for example, DBEF series manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.) or the like. good.
  • the configuration of the retroreflective member is described in the respective publications such as Japanese Patent No. 3416302, Japanese Patent No. 3363565, Japanese Patent No. 4091978 and Japanese Patent No. 34486626, and the contents of these publications are referred to in the present specification. Incorporated by.
  • the liquid crystal display device of the present disclosure includes the backlight unit and a liquid crystal cell unit.
  • FIG. 4 shows a schematic configuration sectional view showing an embodiment of the liquid crystal display device of the present disclosure.
  • the liquid crystal display device 4 includes a backlight unit 2 shown in FIG. 3 and a liquid crystal cell unit 3 arranged to face the retroreflective member 2B side of the backlight unit 2.
  • the liquid crystal cell unit 3 has a configuration in which the liquid crystal cell 31 is sandwiched between the polarizing plate 32 and the polarizing plate 33.
  • the polarizing plate 32 and the polarizing plate 33 have a configuration in which both main surfaces of the polarizing element 322 and the polarizing element 332 are protected by the polarizing plate protective films 321, 323, 331, and 333, respectively.
  • the liquid crystal cell and the polarizing plate constituting the liquid crystal display device are not particularly limited, and those manufactured by a known method or commercially available products can be used. Further, a known intermediate layer such as an adhesive layer may be provided between the layers.
  • the drive mode of the liquid crystal cell is not particularly limited, and is twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), vertical alignment (VA), imprint switching (IPS) or optical compensate bend cell (OCB).
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • VA vertical alignment
  • IPS imprint switching
  • OBC optical compensate bend cell
  • Various modes such as, etc. can be used.
  • the configuration of the liquid crystal display device in the VA mode the configuration shown in FIG. 2 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-262161 can be mentioned as an example.
  • the specific configuration of the liquid crystal display device is not particularly limited, and a known configuration can be adopted.
  • the liquid crystal display device may include a functional layer such as an optical compensation member or an adhesive layer that performs optical compensation.
  • the liquid crystal display device 4 may include a color filter substrate, a thin layer transistor substrate, a lens film, a diffusion sheet, a hard coat layer, an antireflection layer, a low reflection layer, an antiglare layer and the like.
  • the liquid crystal display device may include a backscattering layer, a primer layer, an antistatic layer, an undercoat layer, and the like.
  • the polarizing plate on the backlight unit side may be provided with a retardation film as a polarizing plate protective film on the liquid crystal cell side.
  • a retardation film a known retardation film such as a cellulose acylate film can be used.
  • compositions A-1 and B-1 for Color Conversion Film The following components were mixed to prepare a composition A-1 for a color conversion film.
  • the composition A-1 for a color conversion film was dissolved in toluene so as to have a concentration of 50% by weight to obtain a solution A-1.
  • the spectrum of light emission exhibited by irradiating the solution with excitation light having a wavelength of 460 nm was obtained using a spectrofluorometer (F-2500 spectrofluorometer manufactured by Hitachi, Ltd.), and the peak wavelength was set. It was confirmed that the wavelength was 500 nm or more and less than 580 nm.
  • composition A-1 for Color Conversion Film Organic light emitting material a 0.25 parts by mass-Photocurable compound a 18.6 parts by mass (tricyclodecanediacrylate, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., A-DCP) -Curable compound b 12.7 parts by mass (urethane acrylate, manufactured by Taisei Fine Chemical Co., Ltd., 8UX-015A) -Compound A (acid value 95 mgKOH / g) 55 parts by mass-Photopolymerization initiator a 0.64 parts by mass (BASF Japan, Inc., Irgacure (registered trademark) OXE02) 13 parts by mass of isocyanate a (manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd., Duranate (registered trademark) X3071.04) 0.06 parts by mass of surfactant (Megafuck (registered trademark) F511, manufactured by DIC Corporation) -
  • the organic light emitting material a is represented by the following chemical formula.
  • Compound A is represented by the following chemical formula.
  • the unit of the number in the lower right of the parentheses of each structural unit is mol%.
  • composition B-1 for Color Conversion Film The composition B-1 for a color conversion film was prepared in the same manner as above, except that the organic light emitting material a was changed to the organic light emitting material b represented by the following chemical formula. It was confirmed that the peak wavelength measured in the same manner as above was 580 nm or more and 750 nm or less.
  • composition A-2 for Color Conversion Film
  • the following components were mixed to prepare a composition A-2 for a color conversion film.
  • the peak wavelength measured in the same manner as above was 500 nm or more and less than 580 nm.
  • Composition A-2 for Color Conversion Film -Organic light emitting material a 0.25 parts by mass-Curable compound c 98.5 parts by mass (alicyclic epoxy compound, manufactured by Daicel Cytec Co., Ltd., Celoxide (registered trademark) 2021P)) -Photopolymerization initiator b 1.5 parts by mass (BASF Co., Ltd., Irgacure (registered trademark) 819)
  • composition B-2 for Color Conversion Film The composition B-2 for a color conversion film was prepared in the same manner as described above except that the organic light emitting material a was changed to the organic light emitting material b.
  • the peak wavelength measured in the same manner as above was 630 nm.
  • compositions A-3 and B-3 for Color Conversion Film The following components were mixed to prepare a two-component curable color conversion film composition A-3. " The peak wavelength measured in the same manner as above was 500 nm or more and less than 580 nm.
  • composition A-3 for Color Conversion Film (Liquid A) -Organic light emitting material a 0.25 parts by mass-Isocyanate b 25 parts by mass (1,6-hexamethylene diisocyanate, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., Takenate (registered trademark) 700, thermosetting compound) (Liquid B) 40.5 parts by mass of polyol a (polypropylene oxide triol, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., MN-300, thermosetting compound) 40.5 parts by mass of polyol b (polyethylene glycol, manufactured by Lion Corporation, PEG # 200, thermosetting compound) -Reaction accelerator 0.5 parts by mass (manufactured by Sun Appro Co., Ltd., U-CAT102)
  • composition B-3 for Color Conversion Film A two-component curable color conversion film composition B-3 was prepared in the same manner as above, except that the organic light emitting material a was changed to the organic light emitting material b. It was confirmed that the peak wavelength measured in the same manner as above was 580 nm or more and 750 nm or less.
  • composition B-4 for Color Conversion Film The following components were mixed to prepare a composition B-4 for a color conversion film. It was confirmed that the peak wavelength measured in the same manner as above was 580 nm or more and 750 nm or less.
  • composition B-4 for Color Conversion Film Organic light emitting material b 0.25 parts by mass-Curable compound b 48.95 parts by mass-Photopolymerization initiator c 0.64 parts by mass (BASF Co., Ltd., Irgacure (registered trademark) OXE01) 50 parts by mass of dipropylene glycol diacrylate (manufactured by Sartmer Co., Ltd., SR-508) ⁇ Phenothiazine 0.05 parts by mass
  • composition a-1 and b-1 for Color Conversion Film The following components were mixed to prepare a composition a-1 for a color conversion film.
  • the peak wavelength measured in the same manner as above was 500 nm or more and less than 580 nm.
  • Composition a-1 for color conversion film -Organic light emitting material a 0.25 parts by mass-Methyl methacrylate resin 100 parts by mass (weight average molecular weight (Mw) 30000) ⁇ MEK 100 parts by mass
  • composition for color conversion film b-1 The composition for a color conversion film b-1 was prepared in the same manner as described above except that the organic light emitting material a was changed to the organic light emitting material b.
  • the peak wavelength measured in the same manner as above was 580 nm or more and 750 nm or less.
  • Example 1 As a support, a polyethylene terephthalate (PET) film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared.
  • the composition A-1 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater, and dried at 100 ° C. for 5 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a first color conversion layer having a thickness of 20 ⁇ m after drying was formed on the support.
  • ultraviolet irradiation the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • composition for a color conversion film b-1 was applied onto the first color conversion layer using a die coater and dried at 100 ° C. for 20 minutes to form a second color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m.
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • a color conversion film was placed on a planar light emitting device equipped with a blue LED element having a emission peak wavelength of 447 nm so that the support surface was in contact with the support surface, and a prism sheet was placed on the color conversion film.
  • a current of 30 mA was passed through the planar light emitting device, the blue LED element was turned on, and light having a peak emission wavelength of 447 nm was irradiated from the support side, white light including blue light, green light and red light was observed.
  • An emission spectrum of the above white light was obtained using a spectroscopic emission luminance meter (CS-1000, manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.).
  • the peak wavelength of green light was determined from the obtained emission spectrum and found to be 530 nm. Further, when the peak wavelength of red light was obtained in the same manner, it was 630 nm. Subsequent examples were also obtained in the same manner and summarized in Table 1. In Examples 2 to 7, a color conversion film was placed on the planar light emitting device so that the protective layer surface was in contact with the surface.
  • Example 2 As a support, a polyethylene terephthalate (PET) film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared.
  • the composition B-1 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater, and dried at 100 ° C. for 5 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a first color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m after drying was formed on the support.
  • ultraviolet irradiation the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • composition a-1 for a color conversion film was applied onto the first color conversion layer using a die coater and dried at 100 ° C. for 20 minutes to form a second color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m.
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • Example 3 As a support, a PET film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared. The composition A-2 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater, and dried at 100 ° C. for 20 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a first color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m after drying was formed on the support. In ultraviolet irradiation, the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • composition B-1 for a color conversion film was applied onto the first color conversion layer using a die coater, and dried at 100 ° C. for 5 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a second color conversion layer having a thickness of 13 ⁇ m after drying was formed on the support.
  • ultraviolet irradiation the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • Example 4 As a support, a PET film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared. The composition A-2 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater, and dried at 100 ° C. for 20 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a first color conversion layer having a thickness of 13 ⁇ m after drying was formed on the support. In ultraviolet irradiation, the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • the composition B-3 for a color conversion film was applied onto the first color conversion layer using a die coater and dried at 80 ° C. for 5 minutes to form a second color conversion layer having a thickness of 30 ⁇ m.
  • the tank containing the liquid A constituting the composition B-3 for the color conversion film and the tank storing the liquid B are sealed automatic fixed-quantity liquid feeders (Posilatio, manufactured by Liquid Control Co., Ltd.).
  • the solution was supplied to a die coater while being mixed with an in-line mixer so that the mass ratio of the solution A and the solution B was 35:65, and the mixture was applied.
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • Example 5 As a support, a PET film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared. The composition A-2 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater, and dried at 100 ° C. for 20 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a first color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m after drying was formed on the support. In ultraviolet irradiation, the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • composition B-2 for a color conversion film was applied onto the first color conversion layer using a die coater, and dried at 100 ° C. for 20 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a second color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m after drying was formed on the support.
  • ultraviolet irradiation the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • Example 6 As a support, a PET film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared.
  • the composition A-3 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater and dried at 80 ° C. for 5 minutes to form a second color conversion layer having a thickness of 30 ⁇ m.
  • a tank containing the liquid A constituting the composition A-3 for a color conversion film and a tank storing the liquid B are sealed automatic metering liquid feeders (Posilatio, manufactured by Liquid Control Co., Ltd.).
  • the solution was supplied to a die coater while being mixed with an in-line mixer so that the mass ratio of the solution A and the solution B was 35:65, and the mixture was applied.
  • composition B-1 for a color conversion film was applied onto the first color conversion layer using a die coater, and dried at 100 ° C. for 5 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a second color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m after drying was formed on the support.
  • ultraviolet irradiation the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • Example 7 As a support, a PET film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared. The composition B-4 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater, and dried at 80 ° C. for 5 minutes. After drying, it was cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a first color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m after drying was formed on the support. In ultraviolet irradiation, the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • composition A-1 for a color conversion film was applied onto the first color conversion layer using a die coater, and dried at 100 ° C. for 5 minutes. After drying, it is cured by irradiating it with ultraviolet rays using an air-cooled metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.), and a second color conversion layer having a thickness of 20 ⁇ m after drying is formed on the first color conversion layer. did.
  • ultraviolet irradiation the output density was 60 W / cm and the irradiation amount was 1000 mJ / cm 2 .
  • a chemical mat-treated film manufactured by Kimoto Co., Ltd., chemical mat 125PW having a thickness of 138 ⁇ m was heated and pressure-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • a PET film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was prepared.
  • the composition a-1 for a color conversion film was applied to one surface of the PET film using a die coater and dried at 100 ° C. for 20 minutes to form a first color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m.
  • composition for a color conversion film b-1 was applied onto the first color conversion layer using a die coater and dried at 100 ° C. for 20 minutes to form a second color conversion layer having a thickness of 15 ⁇ m.
  • a PET film (thickness 50 ⁇ m, manufactured by Toyobo Co., Ltd., Cosmo Shine (registered trademark) A4300) was heat-bonded onto the second color conversion layer as a protective layer to produce a color conversion film.
  • a luminance meter (manufactured by TOPCON, SR3) that turns on the blue light source of the backlight unit and installs the luminance of the light transmitted through the color conversion film and the two prism sheets at a position 740 mm in the direction perpendicular to the surface of the light guide plate. ) was used for measurement. The brightness of the light was measured at a position 5 mm inward from the four corners of the color conversion film, and was taken as the average value (Y0) of the measured values at the four corners.
  • ⁇ Y [(Y0-Y1) / Y0] ⁇ 100 (Evaluation criteria)
  • the color conversion film was arranged so that the support side was in contact with the blue light source.
  • the brightness of the light was measured every 10 hours in the same manner as described above, and the time for which the brightness decreased by 2% (hereinafter referred to as the brightness decrease time) was determined and evaluated based on the following evaluation criteria.
  • the evaluation results are shown in Table 24.
  • C The brightness reduction time was less than 30 hours.

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Abstract

励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料と、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、上記色変換フィルムを備えるバックライトユニット及び上記バックライトユニットを備える液晶表示装置。

Description

色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置
 本開示は、色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置に関する。
 液晶表示装置(LCD:LiquidCrystalDisplay)等のフラットパネルディスプレイは、消費電力が小さく、省スペースの表示装置として、年々、用途が広がっている。
 LCDが備えるバックライトユニットの色変換フィルムは、青色光により、緑色光及び赤色光を発光する発光材料を含むため、色変換フィルムから上記青色光、緑色光及び赤色光が混合した白色光を取り出すことが可能となる。
 色変換フィルムとしては、例えば、支持体と、波長400nm以上500nm未満の青色光によりピーク波長が500nm以上580nm未満の緑色光を発光する有機発光材料を含む(A)層と、上記青色光又は上記緑色光によりピーク波長が580nm以上750nm以下の赤色光を発光する有機発光材料を含む(B)層と、を備え、(A)層及び(B)層に含まれるバインダー樹脂のSP値が特定の関係を有する、色変換フィルムが知られている(例えば、国際公開第2018/221216号等参照)。
 近年、色変換フィルムは、優れた耐溶剤性及び耐光性を有していることが求められ、耐溶剤性及び耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができる色変換フィルム用組成物の開発が望まれている。
 本開示は、上記知見に基づいてなされたものであり、解決しようとする課題は、耐溶剤性及び耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができる色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、上記色変換フィルム及び上記バックライトユニットを備える液晶表示装置を提供することである。
<1> 励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料と、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む、色変換フィルム用組成物。
<2> 有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である、<1>に記載の色変換フィルム用組成物。
<3> 有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上750nm以下である、<1>に記載の色変換フィルム用組成物。
<4> 重合開始剤を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の色変換フィルム用組成物。
<5> 有機発光材料が、下記一般式(1)で表される、<1>~<4>のいずれか1つに記載の色変換フィルム用組成物。
 一般式(1)中、Xは、C-R又はNである。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基の中から選ばれ、R~Rの隣接する基は縮合環を形成していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

 
<6> 支持体と、励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化化合物及び光硬化化合物の少なくとも一方を含む色変換層と、を備える、色変換フィルム。
<7> 有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である、<6>に記載の色変換フィルム。
<8> 有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上750nm以下である、<6>に記載の色変換フィルム。
<9> 色変換層が、第1の色変換層及び第2の色変換層を支持体の側からこの順に備え、第1の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満であり、第2の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上780nm以下である、<6>に記載の色変換フィルム。
<10> 色変換層が、第1の色変換層及び第2の色変換層を支持体の側からこの順に備え、第1の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上780nm以下であり、第2の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である、<6>に記載の色変換フィルム。
<11> 支持体上に、励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料と、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより、色変換層を形成すること、を含む、色変換フィルムの製造方法。
<12> 色変換層を形成することが、支持体上に、励起光によりピーク波長が500nm以上580nm未満の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第1の色変換層を形成することと、第1の色変換層上に、励起光によりピーク波長が580nm以上780nm以下の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第2の色変換層を形成することと、を含む、<11>に記載の色変換フィルムの製造方法。
<13> 色変換層を形成することが、支持体上に、励起光によりピーク波長が580nm以上780nm以下の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第1の色変換層を形成することと、第1の色変換層上に、励起光によりピーク波長が500nm以上580nm未満の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第2の色変換層を形成することと、を含む、<11>に記載の色変換フィルムの製造方法。
<14> 光源と、<6>~<10>のいずれか1つに記載の色変換フィルムと、を備えるバックライトユニット。
<15> <14>に記載のバックライトユニットと、液晶セルユニットと、を備える液晶表示装置。
 本開示によれば、耐溶剤性及び耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができる色変換フィルム用組成物、色変換フィルム、色変換フィルムの製造方法、バックライトユニット及び液晶表示装置を提供することができる。
図1は、色変換フィルムの一実施形態を示す模式断面図である。 図2は、色変換フィルムの別の一実施形態を示す模式断面図である。 図3は、本開示のバックライトユニットの一実施形態を示す概略構成断面図である。 図4は、本開示の液晶表示装置の一実施形態を示す概略構成断面図である。
 以下において、本開示の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施形態に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施形態に限定されるものではない。
 本開示において、「~」を用いて示された数値範囲には、「~」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
 本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
 本開示において、各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率又は含有量は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率又は含有量を意味する。
 本開示において、「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において、「(メタ)アクリロキシ」は、アクリロキシ及びメタクリロキシの両方を包含する概念で用いられる語である。
 本開示において「層」との語には、層が存在する領域を観察したときに、層が当該領域の全体に形成されている場合に加え、層が当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
 本開示において、「発光材料」とは、光が照射されたときに、上記光とは波長の異なる波長の光を発する材料を指す。
 本開示において、「熱硬化性化合物」とは、加熱により、重合し、硬化する化合物を意味し、「熱硬化化合物」とは、熱硬化性化合物が硬化したものを意味する。
 本開示において、「光硬化性化合物」とは、光照射により、重合し、硬化する化合物を意味し、「光硬化化合物」とは、光硬化性化合物が硬化したものを意味する。
 本開示において、有機発光材料の呈する発光のピーク波長は以下のようにして測定する。
 まず、色変換フィルム用組成物に含まれる有機発光材料のピーク波長は、色変換フィルム用組成物を溶媒に加え、溶液とし、上記溶液の発光スペクトルを測定することにより確認することができる。
 溶媒としては、トルエン、ジクロロメタン及びテトラヒドロフラン等を使用することができ、トルエンが好ましい。
 色変換フィルムが備える色変換層に含まれる有機発光材料が呈する発光のピーク波長は、以下のようにして測定する。ここでは、支持体、第1の色変換層及び第2の色変換層をこの順に備え、第1の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満であり、第2の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上780nm以下である、色変換フィルムについて説明する。
 まず、波長400nm以上500nm未満の励起光を発光することのできる面状発光装置上に、色変換フィルムを支持体が発光装置側となるように配置し、色変換フィルム上にプリズムシートを載せる。
 面状発光装置に電流を流し、上記励起光を上記色変換フィルムへ照射すると、青色光、緑色光及び赤色光を含む白色光が観察されるため、分光放出輝度計(例えば、コニカミノルタ株式会社製、CS-1000)を用いて、上記白色光の発光スペクトルを得、上記発光スペクトルから、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される発光及びピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を確認する。
 本開示において、各層の厚みは、所望の厚みになるように、塗布液の塗布量および液固形分濃度(質量%)を調整することによって制御することができる。また。その厚みは、走査型電子顕微鏡法(SEM:Scanning Electron Microscopy)又は透過型電子顕微鏡法(TEM:Transmission Electron Microscopy)により得られる色変換フィルムの断面画像より求めることができる。
 なお、図面において、構成要素と実質的に同一の構成要素には同一の符号を付し、その説明を省略する。
 以下、本開示を詳細に説明する。
(色変換フィルム用組成物)
 本開示の色変換フィルム用組成物は、励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料と、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む。
 上記色変換フィルム用組成物によれば、耐溶剤性及び耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができる。
 上記効果が奏される理由は以下のように推測されるが、これに限定されない。
 本開示の色変換フィルム用組成物は、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方を含んでいる。支持体上に、上記色変換フィルム用組成物を硬化させることにより形成される色変換層は、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物が架橋構造を形成しており、優れた耐溶剤性及び耐光性を有すると推測される。
 (有機発光材料)
 有機発光材料としては、例えば、縮合アリール環を有する化合物及びその誘導体等が挙げられる。縮合アリール環としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン及びインデン等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、例えば、ヘテロアリール環を有する化合物、その誘導体及びボラン化合物等が挙げられる。ヘテロアリール環としては、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9-シラフルオレン、9,9’-スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン及びピロロピリジン等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、スチルベン化合物、芳香族アセチレン化合物、テトラフェニルブタジエン化合物、アルダジン化合物、ピロメテン化合物及びジケトピロロ[3,4-c]ピロール化合物等が挙げられる。スチルベン化合物としては、1,4-ジスチリルベンゼン、4,4’-ビス(2-(4-ジフェニルアミノフェニル)エテニル)ビフェニル及び4,4’-ビス(N-(スチルベン-4-イル)-N-フェニルアミノ)スチルベン等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、クマリン6、クマリン7及びクマリン153等のクマリン化合物体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール及びトリアゾール等のアゾール化合物及びその金属錯体、インドシアニングリーン等のシアニン系化合物、フルオレセイン、エオシン及びローダミン等のキサンテン系化合物、並びにチオキサンテン系化合物等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、ポリフェニレン系化合物、ナフタルイミド化合物、フタロシアニン化合物及びその金属錯体、ポルフィリン化合物及びその金属錯体、ナイルレッド及びナイルブルー等のオキサジン系化合物、ヘリセン系化合物、並びにN,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(3-メチルフェニル)-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミン等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
 また、有機発光材料としては、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、及びレニウム(Re)等の有機金属錯体化合物等が挙げられる。
 但し、本開示において、有機発光材料は、上述したものに限定されない。
 有機発光材料は、蛍光発光材料であっても、リン光発光材料であってもよいが、優れた色純度を達成するためには、蛍光発光材料が好ましい。
 上記した中でも、熱的安定性及び光安定性に優れることから、縮合アリール環を有する化合物又はその誘導体が好ましい。
 また、有機発光材料としては、溶解性及び分子構造の多様性の観点から、配位結合を有する化合物が好ましい。半値幅が小さく、高効率な発光が可能である点で、フッ化ホウ素錯体等のホウ素を含有する化合物も好ましい。
 色変換フィルム用組成物に含まれる有機発光材料として、励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である有機発光材料(以下、特定有機発光材料Aともいう。)を使用することができる。
 特定有機発光材料Aとしては、クマリン6、クマリン7及びクマリン153等のクマリン化合物;インドシアニングリーン等のシアニン化合物;フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート及びカルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン化合物;フタロシアニングリーン等のフタロシアニン化合物;ジイソブチル-4,10-ジシアノペリレン-3,9-ジカルボキシレート等のペリレン化合物;ピロメテン化合物;スチルベン化合物;オキサジン化合物;ナフタルイミド化合物;ピラジン化合物;ベンゾイミダゾール化合物;ベンゾオキサゾール化合物;ベンゾチアゾール化合物;イミダゾピリジン化合物;アゾール化合物;アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物;及びこれらの誘導体、芳香族アミン化合物;並びに有機金属錯体化合物等が好ましい。しかし、有機発光材料は、特にこれらに限定されるものではない。
 なお、有機発光材料が特定有機発光材料Aである場合、上記励起光の波長は、400nm以上500nm未満であることが好ましい。
 色変換フィルム用組成物に含まれる有機発光材料として、励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上780nm以下である有機発光材料(以下、特定有機発光材料Bともいう。)を使用することができる。
 特定有機発光材料Bとしては、4-ジシアノメチレン-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン等のシアニン化合物;ローダミンB、ローダミン6G、ローダミン101及びスルホローダミン101等のローダミン化合物;1-エチル-2-(4-(p-ジメチルアミノフェニル)-1,3-ブタジエニル)-ピリジニウム-パークロレート等のピリジン化合物;N,N’-ビス(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,6,7,12-テトラフェノキシペリレン-3,4:9,10-ビスジカルボイミド等のペリレン化合物;ポルフィリン化合物;ピロメテン化合物;オキサジン化合物;ピラジン化合物;ナフタセン及びジベンゾジインデノペリレン等の縮合アリール環を有する化合物;及びこれらの誘導体、並びに有機金属錯体化合物等が好適なものとして挙げられる。しかし、特定有機発光材料Bは、特にこれらに限定されるものではない。
 なお、有機発光材料が特定有機発光材料Bである場合、上記励起光の波長は、400nm以上580nm未満であることが好ましい。
 上記した化合物の中でも、ピロメテン化合物は、優れた発光量子収率を与え、耐久性が良好であるため好ましい。ピロメテン化合物としては、例えば、一般式(1)で表される化合物が、色純度の優れる発光を示すことから、好ましい。
 上記理由から、特定有機発光材料A及び特定有機発光材料Bの少なくとも一方は、ピロメテン化合物であることが好ましい。
 ピロメテン化合物としては、例えば、後述の一般式(1)で表される化合物が、色純度の優れる発光を示すことから、好ましい。
 (一般式(1)で表される化合物)
 有機発光材料は、下記の一般式(1)で表されることが好ましい。有機発光材料が、下記一般式(1)で表される場合であっても、色変換フィルム用組成物は、一般式(1)で表される有機発光材料以外の有機発光材料を含むことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

 
 一般式(1)において、Xは、C-R又はNを表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基の中から選ばれ、R~Rの隣接する基は縮合環を形成していてもよい。
 上記の全ての基において、水素原子は重水素原子であってもよい。
 このことは、以下に説明する化合物又はその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数6~40の置換又は無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が6~40となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
 また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基又はホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
 「置換又は無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子又は重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物又はその部分構造において、「置換又は無置換の」という場合についても、上記と同様である。
 上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基及びヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは1以上20以下、より好ましくは1以上8以下の範囲である。
 シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、3以上20以下の範囲である。
 複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環及び環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
 複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。
 アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基及びブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。
 シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基及びシクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。
 アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上20以下の範囲である。
 アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上20以下の範囲である。
 アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上20以下の範囲である。
 アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、6以上40以下の範囲である。
 アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、6以上40以下の範囲である。
 アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基及びヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。 上記した中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基又はトリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは6以上40以下、より好ましくは6以上30以下の範囲である。
 R~Rが置換又は無置換のアリール基を表す場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
 それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基又はアントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
 ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基及びフェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個又は複数個環内に有する環状芳香族基を示す。
 なお、ナフチリジニル基とは、1,5-ナフチリジニル基、1,6-ナフチリジニル基、1,7-ナフチリジニル基、1,8-ナフチリジニル基又は2,6-ナフチリジニル基、2,7-ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上40以下、より好ましくは2以上30以下の範囲である。
 R~R置換又は無置換のヘテロアリール基を表す場合、ヘテロアリール基は、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はフェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基又はキノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
 それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基は、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はフェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基又はキノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
 ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれる原子を示す。また、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基及びカルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基は、さらに置換されてもよい。
 アミノ基とは、置換又は無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基及び分岐アルキル基等が挙げられる。アリール基及びヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基又はキノリニル基が好ましい。これら置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、2以上50以下、より好ましくは6以上40以下、特に好ましくは6以上30以下の範囲である。
 シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、tert-ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基及びトリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、1以上30以下の範囲である。
 シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。
 また、ボリル基とは、置換又は無置換のボリル基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基及びヒドロキシル基等が挙げられる。上記した中でも、アリール基又はアリールエーテル基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、-P(=O)R1011で表される基である。R1011は、R~Rと同様の群から選ばれる。
 隣接置換基との間に形成される縮合環及び脂肪族環とは、任意の隣接する2置換基(例えば一般式(1)のR及びR)が互いに結合して、共役又は非共役の環状骨格を形成することをいう。このような縮合環及び脂肪族環の構成元素としては、炭素、窒素、酸素、硫黄、リン及びケイ素等が挙げられる。また、縮合環及び脂肪族環は、さらに別の環と縮合してもよい。
 一般式(1)で表される化合物は、優れた発光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルの半値幅が小さいため、効率的な色変換と優れた色純度との双方を達成することができる。さらに、一般式(1)で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性及び分散性等の様々な特性や物性を調整することができる。
 例えば、R、R、R及びRが全て水素原子を表す場合に比べ、R、R、R及びRの少なくとも1つが、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基及び置換又は無置換のヘテロアリール基を含む群より選択される基を表す場合の方が、より優れた熱的安定性及び光安定性を示す。
 R、R、R及びRの少なくとも1つが置換又は無置換のアルキル基を表す場合、アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基といった炭素数1~6のアルキル基が好ましい。
 さらに、上記アルキル基としては、熱的安定性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基又はtert-ブチル基が好ましい。また、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させるという観点では、上記アルキル基として、立体的にかさ高いtert-ブチル基がより好ましい。また、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、上記アルキル基として、メチル基も好ましく用いられる。
 R、R、R及びRの少なくとも1つが置換又は無置換のアリール基を表す場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はナフチル基が好ましく、さらに好ましくは、フェニル基又はビフェニル基である。特に好ましくは、フェニル基である。
 R、R、R及びRの少なくとも1つが置換又は無置換のヘテロアリール基を表す場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基又はチエニル基が好ましく、さらに好ましくは、ピリジル基又はキノリニル基である。特に好ましくは、ピリジル基である。
 R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基を表す場合、バインダー樹脂や溶媒への溶解性が良好なため、好ましい。この場合、アルキル基としては、合成の容易さ、原料入手の容易さという観点から、メチル基が好ましい。
 R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基又は置換又は無置換のヘテロアリール基を表す場合、より良い熱的安定性及び光安定性を示すため、好ましい。この場合、R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基を表すことがより好ましい。
 複数の性質を向上させる置換基もあるが、全てにおいて十分な性能を示す置換基は限られている。特に、高発光効率と高色純度との両立が難しい。そのため、一般式(1)で表される化合物に対して複数種類の置換基を導入することで、発光特性や色純度等にバランスの取れた化合物を得ることが可能である。
 特に、R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基を表す場合、例えば、R≠R、R≠R、R≠R又はR≠R等のように、複数種類の置換基を導入することが好ましい。
 ここで、「≠」は、異なる構造の基であることを示す。例えば、R≠Rは、RとRとが異なる構造の基であることを示す。上記のように複数種類の置換基を導入することにより、色純度に影響を与えるアリール基と発光効率に影響を与えるアリール基とを同時に導入することができるため、細やかな調節が可能となる。
 R1≠R3又はR4≠R6である場合、発光効率と色純度とをバランスよく向上させることができるため、好ましい。この場合、一般式(1)で表される化合物に対して、色純度に影響を与えるアリール基を両側のピロール環にそれぞれ1つ以上導入し、それ以外の位置に発光効率に影響を与えるアリール基を導入することができるため、これら両方の性質を向上させることができる。また、R≠R又はR≠Rである場合、耐熱性と色純度との双方を向上させるという観点から、R=R及びR=Rであることがより好ましい。
 主に色純度に影響を与えるアリール基としては、電子供与性基で置換されたアリール基が好ましい。電子供与性基とは、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団に、電子を供与する原子団である。電子供与性基としては、ハメット則の置換基定数(σp(パラ))として、負の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数(σp(パラ))は、化学便覧基礎編改訂5版(II-380頁)から引用することができる。
 電子供与性基の具体例としては、例えば、アルキル基(メチル基のσp:-0.17)、アルコキシ基(メトキシ基のσp:-0.27)及びアミノ基(―NH2のσp:-0.66)等が挙げられる。
 特に、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数1~8のアルコキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基又はメトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、tert-ブチル基又はメトキシ基が特に好ましく、これらを上記の電子供与性基とした場合、一般式(1)で表される化合物において、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。
 置換基の置換位置は、特に限定されないが、一般式(1)で表される化合物の光安定性を高めるには結合のねじれを抑える必要があるため、ピロメテン骨格との結合位置に対してメタ位又はパラ位に結合させることが好ましい。一方、主に発光効率に影響を与えるアリール基としては、tert-ブチル基、アダマンチル基、メトキシ基等のかさ高い置換基を有するアリール基が好ましい。
 R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換又は無置換のアリール基を表す場合、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、置換又は無置換のフェニル基を表すことが好ましい。このとき、R、R、R及びRは、それぞれ以下のAr-1~Ar-6から選ばれることがより好ましい。この場合、R、R、R及びRの好ましい組み合わせとしては、表1-1~表1-11に示すような組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
 なお、黒丸は、主骨格との結合部を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

 
 
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 R及びRは、水素原子、アルキル基、カルボニル基、オキシカルボニル基及びアリール基のいずれかを表すことが好ましい。中でも、熱的安定性の観点から、水素原子又はアルキル基が好ましく、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすいという観点から、水素原子がより好ましい。
 R及びRは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基又は含フッ素アリール基を表すことが好ましい。特に、励起光に対して安定であって、より優れた発光量子収率が得られることから、R及びRは、フッ素又は含フッ素アリール基を表すことがより好ましい。さらに、合成の容易さから、R及びRは、フッ素を表すことが一層好ましい。
 含フッ素アリール基とは、フッ素を含むアリール基であり、例えば、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基及びペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。含フッ素ヘテロアリール基とは、フッ素を含むヘテロアリール基であり、例えば、フルオロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基及びトリフルオロピリジル基等が挙げられる。含フッ素アルキル基とは、フッ素を含むアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
 一般式(1)において、Xは、C-Rを表すことが、光安定性の観点から好ましい。XがC-Rを表す場合、一般式(1)で表される化合物の耐久性、すなわち、この化合物の発光強度の経時的な低下には、置換基Rが大きく影響する。具体的には、Rが水素原子を表す場合、この部位の反応性が高いため、この部位と空気中の水分や酸素とが容易に反応してしまう。これにより、一般式(1)で表される化合物の分解を引き起こす可能性がある。また、Rが例えばアルキル基のような分子鎖の運動の自由度が大きい置換基を表す場合は、反応性は低下するが、色変換フィルム中で化合物同士が経時的に凝集し、結果的に濃度消光による発光強度の低下を招く可能性がある。したがって、Rは、剛直で、かつ運動の自由度が小さく凝集を引き起こしにくい基を表すことが好ましく、具体的には、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基のいずれかであることが好ましい。
 より優れた発光量子収率を与え、より熱分解しづらい点、また光安定性の観点から、XがC-Rを表し、Rが置換又は無置換のアリール基を表すことが好ましい。アリール基としては、発光波長を損なわないという観点から、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基又はアントラセニル基が好ましい。
 さらに、過度にねじれが大きい場合、励起光に対する反応性が高まる等、光安定性が低下するため、一般式(1)で表される化合物の光安定性を高めるには、Rとピロメテン骨格との炭素-炭素結合のねじれを適度に抑えることが好ましい。
 上記観点から、Rは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、又は置換若しくは無置換のナフチル基が好ましく、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、又は置換若しくは無置換のターフェニル基を表すことがより好ましい。特に好ましくは、置換若しくは無置換のフェニル基を表す。
 また、Rは、適度にかさ高い置換基を表すことが好ましい。Rが、ある程度のかさ高さを有することにより、分子の凝集を防ぐことができ、その結果、一般式(1)で表される化合物の発光効率及び耐久性がより向上する。
 かさ高い置換基のさらに好ましい例としては、下記一般式(2)で表されるRの構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027

 
 一般式(2)において、rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。kは、1~3の整数である。kが2以上である場合、rはそれぞれ同じでも異なってもよい。
 発光量子収率の観点から、rは、置換又は無置換のアリール基を表すことが好ましい。上記アリール基の中でも、特に、フェニル基又はナフチル基が好ましい例として挙げられる。rがアリール基を表す場合、一般式(2)のkは、1又は2であることが好ましく、中でも、分子の凝集をより防ぐという観点から2であることがより好ましい。さらに、kが2以上である場合、rの少なくとも1つは、アルキル基で置換されていることが好ましい。アルキル基としては、熱的安定性の観点から、メチル基、エチル基及びtert-ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。
 蛍光波長及び吸収波長の制御、並びに溶媒との相溶性の観点から、rは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基又はハロゲンであることが好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基又はメトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、tert-ブチル基又はメトキシ基が特に好ましい。rがtert-ブチル基又はメトキシ基を表すことは、分子同士の凝集による消光防止の観点からも有効である。
 また、一般式(1)で表される化合物の別の態様として、R~Rのうち少なくとも1つが電子求引基を表すことが好ましい。
 特に、(1)R~Rのうち少なくとも1つが電子求引基を表すこと、(2)Rが電子求引基を表すこと、又は(3)R~Rのうち少なくとも1つが電子求引基を表し、かつ、Rが電子求引基を表すことが好ましい。
 上記化合物のピロメテン骨格に電子求引基を導入することで、ピロメテン骨格の電子密度を大幅に下げることができる。これにより、上記化合物の酸素に対する安定性がより向上し、その結果、上記化合物の耐久性をより向上させることができる。
 電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数(σp(パラ))として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数(σp(パラ))は、化学便覧基礎編改訂5版(II-380頁)から引用することができる。なお、フェニル基も、上記のような正の値をとる例もあるが、本開示において、電子求引基にフェニル基は含まれない。
 電子求引基の例として、例えば、-F(σp:+0.06)、-Cl(σp:+0.23)、-Br(σp:+0.23)、-I(σp:+0.18)、-CO12(σp:R12がエチル基の時+0.45)、-CONH(σp:+0.38)、-COR12(σp:R12がメチル基の時+0.49)、-CF(σp:+0.50)、-SO12(σp:R12がメチル基の時+0.69)及び-NO(σp:+0.81)等が挙げられる。
 R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、置換若しくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は置換若しくは無置換の炭素数1~30のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
 分解性の観点から好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換又は無置換のアシル基、置換又は無置換のエステル基、置換又は無置換のアミド基、置換又は無置換のスルホニル基及びシアノ基が挙げられる。
 より好ましい電子求引基としては、含フッ素アルキル基、含フッ素アリール基、置換又は無置換のアシル基、置換又は無置換のエステル基及びシアノ基が挙げられる。
 上記した電子求引基によれば、濃度消光を防ぎ、発光量子収率を向上させることができる。特に好ましい電子求引基は、置換又は無置換のエステル基である。
 有機発光材料として好適に用いることができる一般式(1)で表される化合物の好ましい例の1つとして、R、R、R及びRが全て、それぞれ独立に、置換又は無置換のアルキル基を表し、さらに、XがC-Rを表し、Rが、一般式(2)で表される基を表す場合が挙げられる。この場合、Rは、rが置換又は無置換のフェニル基として含まれる一般式(2)で表される基を表すことが特に好ましい。
 一般式(1)で表される化合物の一例を以下に示すが、この化合物は、これらに限定されるものではない。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029

 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033

 
 
 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035

 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043

 
 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047

 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048

 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049

 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051

 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 一般式(1)で表される化合物は、例えば、特表平8-509471号公報及び特開2000-208262号公報に記載の方法で合成することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩とを塩基共存下で反応させることにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
 また、ピロメテン-フッ化ホウ素錯体の合成については、J.Org.Chem.,vol.64,No.21,pp.7813-7819(1999)、Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,vol.36,pp.1333-1335(1997)等に記載されている方法を参考にして、一般式(1)で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物とをオキシ塩化リン存在下、1,2-ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式(5)で表される化合物をトリエチルアミン存在下、1,2-ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式(1)で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本開示は、これに限定されるものではない。ここで、R~Rは、上記説明と同様である。Jは、ハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053

 
 さらに、アリール基又はヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化化合物とボロン酸又はボロン酸エステル化化合物とのカップリング反応により、炭素-炭素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。
 同様に、アミノ基又はカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウム等の金属触媒下におけるハロゲン化化合物とアミン又はカルバゾール化合物とのカップリング反応により、炭素-窒素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。
 色変換フィルム用組成物は、一般式(1)で表される化合物以外に、必要に応じてその他の化合物を適宜含有することができる。例えば、色変換フィルム用組成物は、励起光から一般式(1)で表される化合物へのエネルギー移動効率を更に高めるために、ルブレン等のアシストドーパントを含有してもよい。
 また、一般式(1)で表される化合物の発光色以外の発光色を加味したい場合は、所望の有機発光材料、例えば、クマリン系色素及びローダミン系色素等の有機発光材料を添加することができる。その他、これらの有機発光材料以外でも、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料及び量子ドット等の公知の発光材料を組み合わせて添加することも可能である。
 以下に、一般式(1)で表される化合物以外の有機発光材料の一例を以下に示すが、本開示は、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054

 
 
 色変換フィルム用組成物は、有機発光材料を2種以上含んでいてもよい。
 波長変換効果の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する有機発光材料の含有量は、0.005質量部~1質量部であることが好ましく、0.007質量部~0.7質量部であることがより好ましく、0.01質量部~0.5質量部であることがさらに好ましい。
 (熱硬化性化合物及び光硬化性化合物)
 熱硬化性化合物及び光硬化性化合物は、特に限定されるものではなく、従来公知の化合物を適宜選択し、使用することができる。
 耐薬品性及び耐光性の観点からは、色変換フィルム用組成物は、光硬化性化合物を含むことが好ましい。
 熱硬化性化合物及び光硬化性化合物としては、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、共役ジエン部位を有する化合物、マレイミド部位を有する化合物、チオール-エン反応により硬化するチオール化合物、エポキシ化合物及び酸の作用により架橋する基を有する化合物等が挙げられる。
 共役ジエン部位を有する化合物としては、ブタジエン又はイソプレン等に置換基を導入し不揮発性とした化合物、ポリアセチレン及びその誘導体、並びにポリフェニルアセチレンなどを挙げることができる。
 マレイミド部位を有する化合物としては、側鎖にマレイミド基を有する高分子化合物、分子内にマレイミド基を2つ以上有する化合物、並びに(メタ)アクリロイル基及びマレイミド基を分子内に有する化合物等を挙げることができる。
 チオール-エン反応により硬化するチオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトール テトラキス(3-メルカプトブチレート)及び1,3,5-トリス(3-メルカブトブチルオキシエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン等の脂肪族チオール基を有する化合物を挙げることができる。
 エポキシ化合物としては、ノボラック樹脂をエポキシ変性した化合物、クレゾールノボラック樹脂をエポキシ変性した化合物、ビスフェノールAをエポキシ変性した化合物、ビスフェノールAをエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドにより変性し、さらにエポキシ変性した化合物、ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ化合物等を挙げることができる。
 エポキシ化合物は、一分子中にグリシジルエーテル結合を少なくとも一つ以上とジシクロペンタジエニル基を少なくとも一つ以上とを有していることが好ましい。
 脂環式エポキシ化合物は、少なくとも1つの脂環式エポキシ基を有する。脂環式エポキシ基とは、エポキシ環と飽和炭化水素環との縮環を有する1価の置換基をいい、好ましくはエポキシ環とシクロアルカン環との縮環を有する1価の置換基である。
 脂環式エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、ダイセル化学工業株式会社のセロキサイド(登録商標)2000、セロキサイド2021P、セロキサイド3000、セロキサイド8000、サイクロマー(登録商標)M100、エポリードGT301及びエポリードGT401、シグマアルドリッチ社製の4-ビニルシクロヘキセンジオキシド、日本テルペン化学株式会社のD-リモネンオキサイド、並びに新日本理化株式会社のサンソサイザー(登録商標)E-PS等を挙げることができる。これらは、1種単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
 色変換フィルム用組成物が、エポキシ化合物を含む場合、さらにエポキシ硬化剤を含んでもよい。
 エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、ポリアミン系硬化剤、触媒型硬化剤及びポリカルボン酸系硬化剤等が挙げられる。
 酸無水物系硬化剤の具体例としては、無水マレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロトリメリット酸無水物、無水フタル酸、トリメリット酸無水物及びスチレン-無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
 ポリアミン系硬化剤の具体例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジシアンジアミド、ポリアミドアミン(ポリアミド樹脂)、ケチミン化合物、イソホロンジアミン、m-キシレンジアミン、m-フェニレンジアミン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、N-アミノエチルピペラジン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジエチルジフェニルメタン及びジアミノジフェニルスルフォン等が挙げられる。
 触媒型硬化剤の具体例としては3級アミン化合物及びイミダゾール化合物等が挙げられる。
 ポリカルボン酸系硬化剤の具体例としては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、3,6-エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサクロルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸及びメチル-3,6-エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸が挙げられる。
 色変換フィルム用組成物におけるエポキシ硬化剤の含有量は、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分100質量部に対して0.001質量部~10質量部が好ましく、0.01%質量部~5質量部がより好ましい。
 酸の作用により架橋する基を有する化合物としては、メラミン樹脂、尿素樹脂、グアナミン樹脂、グリコールウリル-ホルムアルデヒド樹脂、スクシニルアミド-ホルムアルデヒド樹脂及びエチレン尿素-ホルムアルデヒド樹脂等のアミノ化合物などが挙げられる。
 上記した中でも、メラミン樹脂又は尿素樹脂が好ましく、具体的には、アルコキシメチル化メラミン樹脂及びアルコキシメチル化尿素樹脂等のアルコキシメチル化アミノ樹脂が好ましい。
 アルコキシメチル化アミノ樹脂は、例えば、沸騰水溶液中でメラミン又は尿素をホルマリンと反応させて得た縮合物を、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール及びイソプロピルアルコール等の低級アルコール類と反応させてエーテルを形成し、次いで反応液を冷却して析出させることで製造できる。
 アルコキシメチル化アミノ樹脂としては、具体的にメトキシメチル化メラミン樹脂、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキシメチル化メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹脂、メトキシメチル化尿素樹脂、エトキシメチル化尿素樹脂、プロポキシメチル化尿素樹脂及びブトキシメチル化尿素樹脂等が挙げられる。
 アルコキシメチル化アミノ樹脂は、単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。メトキシメチル化メラミン樹脂、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキシメチル化メラミン樹脂又はブトキシメチル化メラミン樹脂が好適である。
 メラミン樹脂の具体例としては、メラミン、メチロールメラミン、エーテル化メチロールメラミン、ベンゾグアナミン、メチロールベンゾグアナミン、エーテル化メチロールベンゾグアナミン及びこれらの縮合物を挙げることができる。
 上記した中でも、耐薬品性が良好であることから、エーテル化メチロールメラミンが好ましい。エーテル化メチロールメラミン及びその縮合物の混合物は、三和ケミカル株式会社製のニカラックMW-30(商品名)として市販されている。
 硬化性の観点からエチレン性不飽和二重結合を有する化合物が好ましく、分子内にアクリロイル基を有する化合物を含むことがより好ましい。
 例えば、ポリアルキレンオキシドの片方の末端に(メタ)アクリル酸を付加した化合物、及びポリアルキレンオキシドの片方の末端に(メタ)アクリル酸を付加し、他方の末端をアルキルエーテル化又はアリルエーテル化した化合物等を挙げることができる。
 上記エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、ポリエチレングリコールをフェニル基に付加した化合物の(メタ)アクリレートであるフェノキシヘキサエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート又は、平均2モルのプロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコールと平均7モルのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールをノニルフェノールに付加した化合物の(メタ)アクリレートである4-ノルマルノニルフェノキシヘプタエチレングリコールジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、平均1モルのプロピレンオキサイドを付加したポリプロピレングリコールと平均5モルのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールをノニルフェノールに付加した化合物の(メタ)アクリレートである4-ノルマルノニルフェノキシペンタエチレングリコールモノプロピレングリコール(メタ)アクリレートが挙げられる。平均8モルのエチレンオキサイドを付加したポリエチレングリコールをノニルフェノールに付加した化合物のアクリレートである4-ノルマルノニルフェノキシオクタエチレングリコール(メタ)アクリレート(東亞合成株式会社製、M-114)も挙げられる。
 エチレン性不飽和二重結合を有する化合物としては、例えば、アルキレンオキシド鎖の両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物、及びエチレンオキシド鎖とプロピレンオキシド鎖とがランダムもしくはブロックで結合したアルキレンオキシド鎖の両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物を挙げることができる。
 上記化合物としては、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘプタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、オクタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、デカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート及び12モルのエチレンオキシド鎖の両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物等を挙げることができる。
 また、ビスフェノールAをアルキレンオキシド変性し、両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物を好適に用いることができる。
 アルキレンオキシド変性としては、エチレンオキシド変性、プロピレンオキシド変性、ブチレンオキシド変性、ペンチレンオキシド変性及びへキシレンオキシド変性等が挙げられる。
 上記化合物としては、ビスフェノールAにエチレンオキシド変性し、両末端に(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましい。上記化合物としては、例えば、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業株式会社製、NKエステルBPE-200)、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシトリエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシテトラエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業株式会社製、NKエステルBPE-500)、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシヘキサエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシヘプタエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシオクタエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシノナエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシウンデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシドデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシトリデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシテトラデカエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)プロパン及び2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシヘキサデカエトキシ)フェニル)プロパン等の2,2-ビス(4-((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパンなどが挙げられる。
 一分子中に2個を超える(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、中心骨格として分子内にアルキレンオキシド基を付加させることができる基を3モル以上有し、これにエチレンオキシド基、プロピレンオキシド及びブチレンオキシド等のアルキレンオキシド基を付加させ得られたアルコールを(メタ)アクリレート化することにより得られる。
 中心骨格になりうる化合物としては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びイソシアヌレート環等を挙げることができる。
 上記化合物としては、トリメチロールプロパンのEO(エチレンオキシド)3モル変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンのEO6モル変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンのEO9モル変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンのEO12モル変性トリアクリレート等を挙げることができる。
 上記化合物としては、グリセリンのEO3モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-3E)、グリセリンのEO9モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-9E)、グリセリンのEO6モルPO(プロピレンオキシド)6モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-0606PE)及びグリセリンのEO9モルPO9モル変性トリアクリレート(新中村化学工業株式会社製、A-GLY-0909PE)等を挙げることができる。
 上記化合物としては、ペンタエリスリトールの4EO変性テトラアクリレート(サートマージャパン株式会社製、SR-494)及びペンタエリスリトールの35EO変性テトラアクリレート(新中村化学工業株式会社製NKエステルATM-35E)等を挙げることができる。
 上記した化合物以外にも以下に挙げる化合物を適宜使用することができる。例えば、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2-ジ(p-ヒドロキシフェニル)プロパンジ(メタ)アクリレート、2,2-ビス[(4-(メタ)アクリロキシポリプロピレンオキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[(4-(メタ)アクリロキシポリブチレンオキシ)フェニル]プロパン、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピルトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルトリ(メタ)アクリレート、β-ヒドロキシプロピル-β’-(アクリロイルキシ)プロピルフタレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリブチレングリコール(メタ)アクリレート及びポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
 さらに以下のようなウレタン化合物を使用してもよい。
 例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート及びジイソシアネート化合物(例えば、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート)等のイソシアネート化合物と、1分子中にヒドロキシル基及び(メタ)アクリル基を有する化合物(例えば、2-ヒドロキシプロピルアクリレート及びオリゴプロピレングリコールモノメタクリレート等)とのウレタン化合物が挙げられる。
 具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネートとオリゴプロピレングリコールモノメタクリレート(日油株式会社製、ブレンマーPP1000)との反応生成物がある。
 また、ポリプロピレングリコール又はポリカプロラクトンにより変性したイソシアヌル酸エステルのジ又はトリ(メタ)アクリレート等も挙げられる。
 また、例えば、ジイソシアネートとポリオールとの重付加物として得られるウレタン化合物の末端と、エチレン性不飽和二重結合及びヒドロキシル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタンオリゴマー等も挙げることができる。
 また、多価イソシアネートとポリオールとの組み合わせを熱硬化性化合物として用いることができる。イソシアネート基とポリオールの水酸基との反応によりウレタン結合が形成され、ウレタンポリマーが合成される。
 多価イソシアネート(2官能以上のイソシアネート)としては、フェニレン-1,3-ジイソシアネート、フェニレン-1,4-ジイソシアネート、1-メトキシフェニレン-2,4-ジイソシアネート、1-メチルフェニレン-2,4-ジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、1,3-キシリレンジイソシアネート、1,4-キシリレンジイソシアネート、ビフェニレン-4,4-ジイソシアネート、3,3-ジメトキシビフェニレン-4,4-ジイソシアネート、3,3-ジメチルビフェニレン-4,4-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-4,4-ジイソシアネート、3,3-ジメトキシジフェニルメタン-4,4-ジイソシアネート、3,3-ジメチルジフェニルメタン-4,4-ジイソシアネート、ナフチレン-1,5-ジイソシアネート、シクロブチレン-1,3-ジイソシアネート、シクロペンチレン-1,3-ジイソシアネート、シクロヘキシレン-1,3-ジイソシアネート、シクロヘキシレン-1,4-ジイソシアネート、1-メチルシクロヘキシレン-2,4-ジイソシアネート、1-メチルシクロヘキシレン-2,6-ジイソシアネート、1-イソシアネート-3,3,5-トリメチル-5-イソシアネートメチルシクロヘキサン、シクロヘキサン-1,3-ビス(メチルイソシアネート)、シクロヘキサン-1,4-ビス(メチルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-2,4-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4-ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、テトラメチレン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、ドデカメチレン-1,12-ジイソシアネート、及びこれらの有機ジイソシアネートの化学量論的過剰量と2官能性活性水素原子含有化合物との反応により得られる両末端イソシアネートプレポリマー等を挙げることができる。
 上記ジイソシアネートと共に、3官能以上の有機ポリイソシアネート及びこの3官能以上の有機ポリイソシアネートの化学量論的過剰量と2官能以上の多官能性活性水素原子含有化合物との反応により得られる末端イソシアネートプレポリマー等を併用してもよい。
 3官能以上の有機ポリイソシアネートとしては、例えば、フェニル-1,3,5-トリイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4,4-トリイソシアネート、ジフェニルメタン-2,5,4-トリイソシアネート、トリフェニルメタン-2,4,4”-トリイソシアネート、トリフェニルメタン-4,4,4”-トリイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4,2,4-テトライソシアネート、ジフェニルメタン-2,5,2,5-テトライソシアネート、シクロヘキサン-1,3,5-トリイソシアネート、シクロヘキサン-1,3,5-トリス(メチルイソシアネート)、3,5-ジメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリス(メチルイソシアネート)、1,3,5-トリメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリス(メチルイソシアネート)、ジシクロヘキシルメタン-2,4,2-トリイソシアネート及びジシクロヘキシルメタン-2,4,4-トリイソシアネート等が挙げられる。
 ポリオール(2官能以上のアルコール性水酸基を有する化合物)としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、ポリテトラメチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン及びペンタエリスリトール等が挙げられる。
 また、色変換フィルム用組成物が、多価イソシアネートとポリオールとの組み合わせを熱硬化性化合物として含む場合、多価イソシアネートとポリオールとの熱硬化反応を促進する反応促進剤を含むことがより好ましい。
 反応促進剤を加えることにより、イソシアネートと水酸基との反応が加速され、低温でも良好なウレタンポリマーを生成することが可能になる。
 好ましく用いられる反応促進剤として、テトラアルキルアンモニウム塩類、ジアザビシクロウンデセン(DBU)及びジアザビシクロノネン(DBN)等の環状アミジン類及びその塩類、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)等の環状アミン類、ピリジン類、イミダゾール類の窒素原子含有複素芳香族化合物及びその塩類、アルキル錫化合物及びその塩類、アルキル亜鉛化合物及びその塩類、ジルコニウム化合物、チタニウム化合物類、アルキルアルミニウム類、並びにホウ酸類が挙げられる。
 また、ポリイミド前駆体樹脂、ポリアミドイミド前駆体樹脂及びポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂等の、塩基により環化して硬化する熱硬化性樹脂を用いることもできる。
 色変換フィルム用組成物は、熱硬化性化合物を2種以上含んでいてもよい。また、色変換フィルム用組成物は、光硬化性化合物を2種以上含んでいてもよい。
 耐溶剤性及び耐光性の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の含有量の和は、30質量部以上であることが好ましく、50質量部以上であることがより好ましく、70質量部以上であることがさらに好ましい。
 また、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の含有量の和は、95質量部以下であることが好ましい。
 (重合開始剤)
 本開示の色変換フィルム用組成物は、重合開始剤を1種又は2種以上含んでもよい。色変換フィルム用組成物が重合開始剤を含むことにより、耐溶剤性及び耐光性により優れる色変換フィルムを製造することができる。
 重合開始剤は特に限定されるものではなく、熱重合開始剤であってもよく、光重合開始剤であってもよい。
 光重合開始剤は、露光により分解して、ラジカル及び酸等の開始種を発生させることができる化合物であり、この開始種により重合性化合物の重合反応を開始、促進させることができる化合物である。
 熱重合の形式は、カチオン重合(熱重合開始剤例:オニウム塩化合物類)であってもよいし、アニオン重合(熱重合開始剤例:イミダゾール類)であってもよい。
 熱重合開始剤は、不純物又は分解物に求核性の高い物質が含まれると、蛍光体の表面に吸着してしまいエポキシドの反応速度を弱めたり、同時に蛍光体分散組成物に含まれる蛍光体の発光効率に影響を及ぼすことがある。従って、熱重合開始剤には、求核性の高い成分、特に、1級アミン及び2級アミン類の含有量が少なくなるようにすることが好ましい。
 熱重合開始剤としては、例えば、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩等のオニウム塩化合物;三フッ化ホウ素、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化錫、ハロゲン化アルミニウム及びハロゲン化鉄等のルイス酸化合物と3級アミン類又は窒素原子含有複素芳香族類との錯塩;イミダゾール化合物;環状アミジン化合物;並びに、それらと有機酸との塩;などが挙げられる。
 光重合開始剤としては、例えば、キノン類、芳香族ケトン類、アセトフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、ジアルキルケタール類、チオキサントン類、ジアルキルアミノ安息香酸エステル類、オキシムエステル類、アクリジン類、ヘキサアリールビイミダゾール、ピラゾリン化合物、N-アリールアミノ酸及びそのエステル化合物、並びにハロゲン化合物等が挙げられる。
 キノン類としては、例えば、2-エチルアントラキノン、オクタエチルアントラキノン、1,2-ベンズアントラキノン、2,3-ベンズアントラキノン、2-フェニルアントラキノン、2,3-ジフェニルアントラキノン、1-クロロアントラキノン、2-クロロアントラキノン、2-メチルアントラキノン、1,4-ナフトキノン、9,10-フェナントラキノン、2-メチル-1,4-ナフトキノン、9,10-フェナントラキノン、2-メチル-1,4-ナフトキノン、2,3-ジメチルアントラキノン及び3-クロロ-2-メチルアントラキノン等の化合物を挙げることができる。
 芳香族ケトン類としては、例えば、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン[4,4´-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン]、4,4´-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4-メトキシ-4'-ジメチルアミノベンゾフェノン等の化合物を挙げることができる。
 アセトフェノン類としては、例えば、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-(4-ドデシルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1及び2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノ-プロパノン-1等の化合物を挙げることができる。市販品としては、BASF株式会社製のイルガキュア(登録商標)907、イルガキュア(登録商標)369及びイルガキュア(登録商標)379等を挙げることができる。
 アシルフォスフィンオキサイド類としては、例えば、2,4,6-トリメチルベンジルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フォスフィンオキサイド及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフォンオキサイド等の化合物が挙げられる。市販品としてはBASF株式会社製のルシリンTPO、BASF株式会社製のイルガキュア(登録商標)819等が挙げられる。
 ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、メチルベンゾイン及びエチルベンゾイン等の化合物を挙げることができる。
 ジアルキルケタール類としては、例えば、ベンジルジメチルケタール及びベンジルジエチルケタール等の化合物を挙げることができる。
 チオキサントン類としては、例えば、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン及び2-クロルチオキサントン等の化合物を挙げることができる。
 ジアルキルアミノ安息香酸エステル類としては、例えば、ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジエチルアミノ安息香酸エチル、エチル-p-ジメチルアミノベンゾエート及び2-エチルヘキシル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート等の化合物を挙げることができる。
 オキシムエステル類としては、例えば、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-O-ベンゾイルオキシム及び1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)オキシム等の化合物が挙げられる。市販品としては、BASF株式会社製のCGI-325、イルガキュア(登録商標)OXE01及びイルガキュア(登録商標)OXE02等が挙げられる。
 また、光重合開始剤として光カチオン重合開始剤を使用することができる。光カチオン重合開始剤については、例えば、特許第4675719号公報の段落0019~0024を参照できる。
 好ましい光カチオン重合開始剤としては、ヨードニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物、ピリジニウム塩化合物及びホスホニウム塩化合物等を挙げることができる。上記した中でも、熱安定性の観点から、ヨードニウム塩化合物又はスルホニウム塩化合物が好ましい。
 ヨードニウム塩化合物とは、構造中にI+を含むカチオン部と任意の構造のアニオン部とにより形成される塩であって、電子供与性基を3つ以上有し、これら電子供与性基の少なくとも1つがアルコキシ基であるジアリールヨードニウム塩が更に好ましい。
 ジアリールヨードニウム塩に電子供与性基であるアルコキシ基を導入することにより、経時での水や求核剤による分解や、熱による電子移動が抑制することができ、安定性が向上する。
 市販される光カチオン重合開始剤としては、例えば、サンアプロ株式会社製のCPI-110P、CPI-101A、CPI-110P及びCPI-200K、富士フイルム和光純薬株式会社製のWPI-113、WPI-116、WPI-124、WPI-169及びWPI-170、ローディア株式会社製のPI-2074、並びにBASF株式会社製のイルガキュア(登録商標)250、イルガキュア(登録商標)270及びイルガキュア(登録商標)290等が挙げられる。
 色変換フィルム用組成物が重合開始剤を含む場合、色変換フィルム用組成物における重合開始剤の含有量は、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分100質量部に対して0.001質量部~10質量部が好ましく、0.01質量部~5質量部がより好ましい。
 (界面活性剤)
 本開示の色変換フィルム用組成物は、界面活性剤を含んでもよい。
 界面活性剤としては、例えば、特許第4502784号公報の段落[0017]、及び、特開2009-237362号公報の段落[0060]~[0071]に記載の界面活性剤が挙げられる。
 界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤が好ましい。
 フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファック(登録商標)F-171、F-172、F-173、F-176、F-177、F-141、F-142、F-143、F-144、F-437、F-475、F-477、F-479、F-482、F-482、F-511、F-552、F-554、F-555-A、F-556、F-557、F-558、F-559、F-560、F-561、F-565、F-563、F-568、F-575、F-780、EXP、MFS-330、MFS-578、MFS-579、MFS-586、MFS-587、R-41、R-41-LM、R-01、R-40、R-40-LM、RS-43、TF-1956、RS-90、R-94、RS-72-K及びDS-21(以上、DIC株式会社製)、フロラード FC430、FC431及びFC171(以上、住友スリーエム株式会社製)、サーフロン(登録商標)S-382、SC-101、SC-103、SC-104、SC-105、SC-1068、SC-381、SC-383、S-393及びKH-40(以上、AGC株式会社製)、PolyFox PF636、PF656、PF6320、PF6520及びPF7002(以上、OMNOVA社製)、並びにフタージェント(登録商標)710FL、710FM、610FM、601AD、601ADH2、602A、215M、245F、251、212M、250、209F、222F、208G、710LA、710FS、730LM、650AC、681及び683(以上、株式会社NEOS製)等が挙げられる。
 また、フッ素系界面活性剤としては、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有
し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発する
(メタ)アクリル系化合物も好適に使用できる。
 このようなフッ素系界面活性剤としては、DIC株式会社製のメガファック(登録商標)DSシリーズ(化学工業日報(2016年2月22日)、日経産業新聞(2016年2月23日))が挙げられる(例えば、メガファック(登録商標)DS-21)。
 また、フッ素系界面活性剤としては、フッ素化アルキル基又はフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。
 また、フッ素系界面活性剤としては、ブロックポリマーも使用できる。
 また、フッ素系界面活性剤としては、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構成単位と、アルキレンオキシ基(好ましくは、エチレンオキシ基又はプロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構成単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく使用できる。
 また、フッ素系界面活性剤としては、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する含フ
ッ素重合体も使用できる。具体的には、メガファック(登録商標)RS-101、RS-102、RS-718K及びRS-72-K(以上、DIC株式会社製)等が挙げられる。
 フッ素系界面活性剤としては、環境適性向上の観点から、パーフルオロオクタン酸(PFOA)及びパーフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)等の炭素数が7以上の直鎖状パーフルオロアルキル基を有する化合物の代替材料に由来する界面活性剤であることが好ましい。
 ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロ
ールエタン、これらのエトキシレート及びこれらのプロポキシレート(例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等)、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、並びにソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。
 市販品としては、例えば、プルロニック(登録商標)L10、L31、L61、L62、10R5、17R2及び25R2(以上、BASF株式会社製)、テトロニック(登録商標)304、701、704、901、904及び150R1(以上、BASF株式会社製)、ソルスパース 20000(以上、日本ルーブリゾール株式会社製)、NCW-101、NCW-1001及びNCW-1002(以上、富士フイルム和光純薬株式会社製)、パイオニン D-6112、D-6112-W及びD-6315(以上、竹本油脂株式会社製)、オルフィン(登録商標)E1010、並びにサーフィノール(登録商標)104、400及び440(以上、日信化学工業(株)製)等が挙げられる。
 シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する直鎖状ポリマー及び側
鎖又は末端に有機基が導入された変性シロキサンポリマーが挙げられる。
 シリコーン系界面活性剤の具体例としては、DOWSIL(登録商標)8032 ADDITIVE、トーレシリコーンDC3PA、トーレシリコーンSH7PA、トーレシリコーンDC11PA、トーレシリコーンSH21PA、トーレシリコーンSH28PA、トーレシリコーンSH29PA、トーレシリコーンSH30PA、トーレシリコーンSH8400(以上、東レ・ダウコーニング株式会社製)、X-22-4952、X-22-4272、X-22-6266、KF-351A、K354L、KF-355A、KF-945、KF-640、KF-642、KF-643、X-22-6191、X-22-4515、KF-6004、KP-341、KF-6001、KF-6002(以上、信越シリコーン株式会社製)、F-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4460、TSF-4452(以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)、BYK307、BYK323及びBYK330(以上、ビックケミー社製)等が挙げられる。
 界面活性剤は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用することもできる。
 色変換フィルム用組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分100質量部に対して、0.01質量部~3質量部が好ましく、0.02質量部~1質量部がより好ましく、0.05質量部~0.80質量部がさらに好ましい。
 (バインダー樹脂)
 色変換フィルム用組成物は、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物以外のバインダー樹脂を1種又は2種以上含んでいてもよい。
 バインダー樹脂は、特に限定されるものではなく、例えば、エポキシ樹脂、(シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物(架橋物)を含む)シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレア樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂及びフッ素樹脂等が挙げられる。
 (添加材)
 また、色変換フィルム用組成物は、上記した有機発光材料、重合開始剤及びバインダー樹脂以外の添加材を含んでもよい。添加材としては、例えば、粘度調整剤、酸化防止剤、熱安定化剤、可塑剤、レベリング剤、帯電防止剤、架橋剤、硬化剤、シランカップリング剤、無機粒子及び有機粒子等が挙げられる。
 (有機溶剤)
 色変換フィルム用組成物は、有機溶剤を1種又は2種以上含んでいてもよい。
 有機溶剤の種類は、特に限定されるものではなく、従来公知のものを使用することができる。
 色変換フィルム用組成物に含まれる有機溶剤の量は、特に制限されるものではないが、有機発光材料等の分散性、塗布液の支持体上への塗布容易性及び乾燥容易性の観点から、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記有機溶剤の含有量は、50質量部~500質量部であることが好ましい。
(色変換フィルム)
 本開示の色変換フィルム10は、図1に示すように、支持体20と、色変換層30と、を備える。色変換層30は、励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化化合物及び光硬化化合物の少なくとも一方を含む。
 上記色変換層30は、多層構造を有するものであってもよく、例えば、図2に示すように、第1の色変換層30A及び第2の色変換層30Bを、支持体側からこの順に備えるものであってもよい。
 (支持体)
 支持体は、特に限定されるものではなく、従来公知の支持体を使用することができる。支持体としては、例えば、樹脂フィルム、ガラス、セラミック、紙、金属板及び箔等が挙げられる。
 上記樹脂フィルムが含む樹脂材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、セルロースアセテート等のセルロース樹脂、ポリエチレン及びポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂等が挙げられる。
 上記樹脂フィルムは、表面処理が施されたものであってもよく、例えば、ケミカルマット処理が施された樹脂フィルムを支持体として使用してもよい。ケミカルマット処理が施された樹脂フィルムを使用することにより、支持体に光拡散層としての機能を付与することができる。
 可撓性を有する点、加圧下又は加圧及び加熱下において、著しい変形、収縮又は伸びを生じない点、優れた透明性を有している点、優れた平滑性を有している点から上記樹脂フィルムは、ポリエステルフィルムが好ましく、ポリエチレンテレフタレートフィルムが特に好ましい。
 ポリエステルフィルムは、2軸延伸フィルムであることが好ましい。
 また、ポリエステルフィルムの厚みは、20μm~250μmであることが好ましい。
 ポリエステルフィルムの市販品としては、例えば、ルミラー(登録商標)#38‐U48、ルミラー(登録商標)#50‐U48、ルミラー(登録商標)#75‐U48、ルミラー(登録商標)#50‐U40、ルミラー(登録商標)#75‐U40(以上、東レ株式会社製)、コスモシャイン(登録商標)A4100(膜厚50μm、75μm、100μm、125μm、188μm)、コスモシャイン(登録商標)A4300(膜厚38μm、50μm、75μm、100μm、125μm、188μm、250μm)及びコスモシャイン(登録商標)A8300(膜厚100μm)(以上、東洋紡株式会社製)等が挙げられる。
 支持体は、従来公知の方法により作製してもよく、市販されるものを使用してもよい。上記したケミカルマット処理が施された樹脂フィルムは、例えば、株式会社きもと製のケミカルマット125PW等が挙げられる。ケミカルマット処理としては、例えば、フィルム表面を薬剤により処理し、凹凸構造を形成すること等が挙げられる。
 支持体の厚みは、特に限定されるものではないが、色変換フィルムの強度及び色変換層の保持性の観点から、20μm以上であることが好ましく、30μm以上であることがより好ましい。
 また、バックライトユニット等の小型化の観点からは、支持体の厚みは、1000μm以下であることが好ましい。
 (色変換層)
 色変換層は、励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化化合物及び光硬化化合物の少なくとも一方を含む。
 色変換層は、有機発光材料を2種以上含んでもよい。
 色変換層に含まれる有機発光材料として、励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である有機発光材料(以下、特定有機発光材料Aともいう。)を使用することができる。
 色変換層に含まれる有機発光材料として、励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上780nm以下である有機発光材料(以下、特定有機発光材料Bともいう。)を使用することができる。
 有機発光材料、特定有機発光材料A及び特定有機発光材料Bについては、上記したため、ここでは記載を省略する。
 色変換層は、多層構造を有するものであってもよく、例えば、支持体側から、第1の色変換層及び第2の色変換層をこの順に備えることができる。
 色変換フィルムの好ましい構成としては、第1の色変換層及び第2の色変換層を支持体側からこの順に備え、第1の色変換層に含まれる有機発光材料が特定有機発光材料Aであり、第2の色変換層に含まれる有機発光材料が特定有機発光材料Bである。
 色変換フィルムの別の好ましい構成としては、第1の色変換層及び第2の色変換層を支持体側からこの順に備え、第1の色変換層に含まれる有機発光材料が特定有機発光材料Bであり、第2の色変換層に含まれる有機発光材料が特定有機発光材料Aである。
 波長変換効果の観点から、色変換層に含まれる固形分の総量100質量部に対する有機発光材料の含有量は、0.005質量部~1質量部であることが好ましく、0.007質量部~0.7質量部であることがより好ましく、0.01質量部~0.5質量部であることがさらに好ましい。
 色変換層が多層構造を有する場合、上記含有量の数値範囲は各層におけるものである。
 色変換層は、熱硬化化合物及び光硬化化合物の少なくとも一方を含む。熱硬化化合物及び光硬化化合物は、上記した熱硬化性化合物及び光硬化性化合物が硬化した化合物であり、ここでは記載を省略する。
 耐溶剤性及び耐光性の観点から、色変換層に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記熱硬化化合物及び光硬化化合物の含有量の和は、30質量部以上であることが好ましく、50質量部以上であることがより好ましく、70質量部以上であることがさらに好ましい。
 また、色変換層に含まれる固形分の総量100質量部に対する上記熱硬化化合物及び光硬化化合物の含有量の和は、95質量部以下であることが好ましい。
 色変換層が多層構造を有する場合、上記含有量の数値範囲は各層におけるものである。
 色変換層は、重合開始剤を1種又は2種以上含んでもよい。重合開始剤については、上記したため、ここでは記載を省略する。
 色変換層における重合開始剤の含有量は、色変換フィルム用組成物に含まれる固形分100質量部に対して0.001質量部~10質量部が好ましく、0.01質量部~5質量部がより好ましい。
 色変換層が多層構造を有する場合、上記含有量の数値範囲は各層におけるものである。
 色変換層は、上記バインダー樹脂及び添加材等を含んでもよい。
 色変換層の厚みは、波長変換効果の観点から、1.0μm以上であることが好ましく、5.0μm以上であることがより好ましく、10μm以上であることがさらに好ましい。
 また、バックライトユニット等の小型化の観点からは、第1の色変換層の厚みは、50μm以下であることが好ましい。
 色変換層が多層構造を有する場合、上記厚みの数値範囲は各層におけるものである。
(保護層)
 色変換フィルムは、色変換層の支持体が設けられた面とは反対の面上に保護層を備えていてもよい。
 保護層は、上記した支持体と同様の材料を使用することができる。具体的な材料については上記したため、ここでは記載を省略する。
 保護層の厚みは、色変換フィルムの強度の観点から、20μm以上であることが好ましく、30μm以上であることがより好ましい。
 また、バックライトユニット等の小型化の観点からは、保護層の厚みは、1000μm以下であることが好ましい。
 (その他の層の形成)
 色変換フィルムは、支持体、色変換層又は保護層上にその他の層を形成してもよい。
 その他の層としては、例えば、酸素バリア層、水蒸気バリア層、反射防止層、帯電防止層及び防汚層等が挙げられる。
(色変換フィルムの製造方法)
 色変換フィルムの製造方法は、支持体上に、励起光により、励起光より長波の発光を呈する有機発光材料と、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより、色変換層を形成すること、を含む。
 なお、色変換フィルム用組成物としては、上記したものを使用することでき、詳細については、ここでは記載を省略する。
 (色変換層の形成)
 色変換層の形成は、支持体上に、色変換フィルム用組成物を硬化させることにより行われる。
 色変換フィルム用組成物の硬化は、例えば、色変換フィルム用組成物を支持体上に塗布及び乾燥することにより行うことができる。
 また、色変換フィルム用組成物の組成によっては、乾燥後に、紫外線及び電子線等の活性光線を照射することにより、色変換フィルム用組成物の硬化を行うことができる。
 色変換層の形成を、塗布、乾燥及び活性光線の照射により行うことにより、耐薬品性及び耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができる。
 色変換フィルム用組成物の塗布方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法により行うことができる。塗布方法としては、例えば、カーテンコーティング法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、印刷コーティング法、スプレーコーティング法、スロットコーティング法、ロールコーティング法、スライドコーティング法、ブレードコーティング法、グラビアコーティング法及びワイヤーバー法等が挙げられる。
 乾燥方法は、特に限定されるものではなく、温風を利用する等、従来公知の方法により行うことができる。
 乾燥温度は、第1の色変換層形成用塗布液の組成に応じ適宜変更することが好ましいが、50℃~200℃であることが好ましく、70℃~150℃であることが好ましい。
 光照射の光源は、従来公知の光源を使用することができ、例えば、空冷メタルハライドランプを使用することができる。
 光照射において、紫外線を使用する場合、出力密度は、特に限定されるものではないが、30W/cm~100W/cmであることが好ましい。また、照射量は、特に限定されるものではないが、300mJ/cm~2000mJ/cmであることが好ましい。
 色変換フィルムの製造方法の好ましい態様において、色変換層の形成は、支持体上に、特定有機発光材料A並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第1の色変換層を形成することと、第1の色変換層上に、特定有機発光材料B並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第2の色変換層を形成することと、を含む。
 色変換フィルムの製造方法の別の好ましい態様において、色変換層を形成することが、支持体上に、特定有機発光材料A並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第1の色変換層を形成することと、第1の色変換層上に、特定有機発光材料B並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第2の色変換層を形成することと、を含む。
 色変換層が、上記したように第1の色変換層及び第2の色変換層を備える場合には、支持体上に、色変換フィルム用組成物を塗布及び乾燥することにより(必要に応じ光照射)、第1の色変換層を形成し、次いで、第1の色変換層上に、別の色変換フィルム用組成物を塗布及び乾燥することにより(必要に応じ光照射)、第2の色変換層を形成することにより、色変換層の形成を行うことができる。
 (保護層の形成)
 色変換フィルムの製造方法は、色変換層上に保護層を形成することを含んでもよい。
 保護層は、上記樹脂フィルム等を色変換層上に加温圧着することにより形成することができる。
 別の態様において、保護層は、樹脂材料を含む塗布液を、色変換層上に塗布、乾燥することにより形成することができる。
 (その他の層の形成)
 第1の態様において、色変換フィルムの製造方法は、色変換層等の層上にその他の層を形成してもよい。その他の層の具体例については、上記したため、ここでは記載を省略する。
(バックライトユニット)
 本開示のバックライトユニットは、光源と、上記した色変換フィルムを備える。
 色変換フィルムが備える色変換層が第1の色変換層及び第2の色変換層を支持体側からこの順に備え、第1の色変換層が特定有機発光材料Aを含み、第2の色変換層が特定有機発光材料Bを含む場合(以下、第1の構成ともいう。)、色変換フィルムは、支持体が設けられた面を光源側に向けて配置されてもよく、支持体が設けられた面と反対の面(第2の色変換層が設けられた面)を光源側に向けて配置されてもよい。
 色変換フィルムが備える色変換層が第1の色変換層及び第2の色変換層を支持体側からこの順に備え、第1の色変換層が特定有機発光材料Bを含み、第2の色変換層が特定有機発光材料Aを含む場合(以下、第2の構成ともいう。)には、色変換フィルムは、支持体が設けられた面と反対の面(第2の色変換層が設けられた面)を光源側に向けて配置されてもよく、支持体が設けられた面を光源側に向けて配置されてもよい。
 図3は、バックライトユニットの一実施形態を示す概略構成断面図であり、図3に基づいて、バックライトユニットについて以下説明する。
 図3に示されるように、バックライトユニット2は、波長400nm以上500nm未満の励起光(青色光L)を出射する光源1A及び光源1Aから出射された励起光を導光させて出射させる導光板1Bとを備える面状光源1Cと、面状光源1C上に備えられてなる色変換フィルム1Dと、色変換フィルム1Dを挟んで面状光源1Cと対向配置される再帰反射性部材2Bと、面状光源1Cを挟んで色変換フィルム1Dと対向配置される反射板2Aとを備える。
 色変換フィルムが第1の構成を有する場合、面状光源1Cから出射された励起光により、第1の色変換層に含まれる有機発光材料が、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される光(緑色光L)を発光する。
 また、第1の色変換層を通過した励起光及び有機発光材料の発光の少なくとも一方により、第2の色変換層に含まれる特定有機発光材料Bが、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される光(赤色光L)を発光する。
 色変換フィルムを通過した励起光(青色光L)と、第2の色変換層を通過したピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される光(緑色光L)と、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される光(赤色光L)とにより、再帰反射性部材2Bの表面から白色光Lが出射される。
 色変換フィルムが第2の構成を有する場合、面状光源1Cから出射された励起光により、第2の色変換層に含まれる有機発光材料が、ピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される光(緑色光L)を発光する。
 また、第2の色変換層を通過した励起光及び特定有機発光材料Bの発光の少なくとも一方により、第1の色変換層に含まれる特定有機発光材料Bが、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される光(赤色光L)を発光する。
 色変換フィルムを通過した励起光(青色光L)と、第1の色変換層を通過したピーク波長が500nm以上580nm未満の領域に観測される光(緑色光L)と、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される光(赤色光L)とにより、再帰反射性部材2Bの表面から白色光Lが出射される。
 図3において、色変換フィルム1Dから出射された青色光L、緑色光L及び赤色光Lは、再帰反射性部材2Bに入射し、入射した各光は、再帰反射性部材2Bと反射板2Aとの間で反射を繰り返し、色変換フィルム1Dを複数回通過する。
 その結果、色変換フィルム1Dでは充分な量の励起光(青色光L)が、赤色光Lを発光する特定有機発光材料B、緑色光L発光する有機発光材料によって吸収され、必要な量の蛍光(緑色光L及び赤色光L)が発せられ、青色光L、緑色光L及び赤色光Lの総和として再帰反射性部材2Bから白色光Lが出射される。
 輝度及び色再現性の向上の観点から、バックライトユニットが発光する青色光、緑色光及び赤色光の各発光強度の半値幅は、いずれも80nm以下であることが好ましく、50nm以下であることがより好ましく、40nm以下であることがさらに好ましく、30nm以下であることが一層好ましい。また、青色光の発光強度の半値幅が25nm以下であることが、特に好ましい。
 光源1Aとしては、発光ダイオード又はレーザー光源等を使用することができる。
 面状光源1Cは、図3に示すように、光源1Aと光源1Aから出射された一次光を導光させて出射させる導光板1Bとからなる光源(エッジライト方式光源)であってもよく、光源1Aが色変換フィルム1Dと平行な平面状に並べて配置され、導光板1Bに替えて拡散板を備えた光源(直下型方式光源)であってもよい。バックライトユニットの構成としては、図3では、導光板及び反射板等を構成部材とするエッジライト方式光源について説明したが、直下型方式光源であってもよい。
 導光板としては、公知のものを何ら制限なく使用することができる。なお、本実施形態では、光源として面状光源を用いた場合を例に説明したが、光源としては面状光源以外の光源も使用することができる。
 また、反射板としては、特に制限は無く、公知のものを用いることができる。例えば、特許第3416302号、特許第3363565号、特許4091978号及び特許第3448626号等の各公報に記載される反射板を使用することができる。なお、これらの公報の内容は本明細書中に参照により組み込まれる。
 再帰反射性部材は、公知の拡散板、拡散シート、プリズムシート(例えば、住友スリーエム社製BEFシリーズ等)又は反射型偏光フィルム(例えば、住友スリーエム社製DBEFシリーズ等)等から構成されていてもよい。
 再帰反射性部材の構成については、特許第3416302号、特許第3363565号、特許第4091978号及び特許第3448626号等の各公報に記載されており、これらの公報の内容は本明細書中に参照により組み込まれる。
(液晶表示装置)
 本開示の液晶表示装置は、上記バックライトユニットと、液晶セルユニットとを備える。
 図4に、本開示の液晶表示装置の一実施形態を示す概略構成断面図を示す。図4に示されるように、液晶表示装置4は、図3に示されるバックライトユニット2と、バックライトユニット2の再帰反射性部材2B側に対向配置される液晶セルユニット3とを備える。
 液晶セルユニット3は、液晶セル31を、偏光板32と偏光板33とで挟持した構成を有する。また、偏光板32及び偏光板33は、それぞれ、偏光子322及び偏光子332の両主面が偏光板保護フィルム321、323、331、333により保護される構成を有する。
 液晶表示装置を構成する液晶セル及び偏光板は、特に限定はなく、公知の方法で作製されるもの又は市販品を使用できる。また、各層の間に、接着層等の公知の中間層を設けてもよい。
 液晶セルの駆動モードは、特に制限はなく、ツイステットネマチック(TN)、スーパーツイステットネマチック(STN)、バーティカルアライメント(VA)、インプレインスイッチング(IPS)又はオプティカリーコンペンセイテットベンドセル(OCB)等の種々のモードを利用することができる。
 VAモードの液晶表示装置の構成としては、特開2008-262161号公報の図2に示す構成が一例として挙げられる。但し、液晶表示装置の具体的構成には特に制限はなく、公知の構成を採用することができる。
 液晶表示装置は、光学補償を行う光学補償部材又は接着層等の機能層を備えていてもよい。
 また、液晶表示装置4は、カラーフィルター基板、薄層トランジスタ基板、レンズフィルム、拡散シート、ハードコート層、反射防止層、低反射層又はアンチグレア層等を備えていてもよい。
 さらに、液晶表示装置は、前方散乱層、プライマー層、帯電防止層又は下塗り層等を備えていてもよい。
 バックライトユニット側の偏光板は、液晶セル側の偏光板保護フィルムとして、位相差フィルムを備えていてもよい。このような位相差フィルムとしては、セルロースアシレートフィルム等の公知の位相差フィルムを用いることができる。
 以下、本開示を実施例により更に具体的に説明するが、本開示はその主旨を越えない限
り、以下の実施例に限定されるものではない。
(色変換フィルム用組成物A-1及びB-1の調製)
 下記成分を混合し、色変換フィルム用組成物A-1を調製した。
 色変換フィルム用組成物A-1をトルエンに濃度が50重量%となるように、溶解させ、溶液A-1を得た。溶液に対し、波長460nmの励起光を照射することにより呈される発光のスペクトルを、分光蛍光光度計(日立製作所株式会社製、F-2500形分光蛍光光度計)用いて取得し、ピーク波長が500nm以上580nm未満であることを確認した。
(色変換フィルム用組成物A-1)
・有機発光材料a                         0.25質量部
・光硬化性化合物a                        18.6質量部
(トリシクロデカンジアクリレート、新中村工業株式会社製、A-DCP)
・硬化性化合物b                        12.7質量部
(ウレタンアクリレート、大成ファインケミカル株式会社製、8UX-015A)
・化合物A(酸価95mgKOH/g)                 55質量部
・光重合開始剤a                         0.64質量部
(BASF株式会社製、イルガキュア(登録商標)OXE02)
・イソシアネートa                          13質量部
(旭化成ケミカルズ株式会社製、デュラネート(登録商標)X3071.04)
・界面活性剤                           0.06質量部
(DIC株式会社製、メガファック(登録商標)F511)
・1-メトキシ-2-プロピルアセテート(MMPGAC)       100質量部
・メチルエチルケトン(MEK)                    93質量部
 有機発光材料aは、下記化学式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055

 
 化合物Aは、下記化学式で表される。なお、各構成単位の括弧右下の数字の単位は、mol%である。重量平均分子量(Mw)27000
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056

 
(色変換フィルム用組成物B-1)
 有機発光材料aを下記化学式で表される有機発光材料bに変更した以外は、上記同様に、色変換フィルム用組成物B-1を調製した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長が580nm以上750nm以下であることを確認した。
・有機発光材料b:下記化学式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057

 
(色変換フィルム用組成物A-2及びB-2の調製)
 下記成分を混合し、色変換フィルム用組成物A-2を調製した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長が500nm以上580nm未満であった。
(色変換フィルム用組成物A-2)
・有機発光材料a                         0.25質量部
・硬化性化合物c                        98.5質量部
(脂環式エポキシ化合物、ダイセル・サイテック株式会社製、セロキサイド(登録商標)2021P))
・光重合開始剤b                          1.5質量部
(BASF株式会社製、イルガキュア(登録商標)819)
(色変換フィルム用組成物B-2)
 有機発光材料aを有機発光材料bに変更した以外は、上記同様に、色変換フィルム用組成物B-2を調製した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長は630nmであった。
(色変換フィルム用組成物A-3及びB-3の調製)
 下記成分を混合し、2液硬化型の色変換フィルム用組成物A-3を調製」した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長が500nm以上580nm未満であった。
(色変換フィルム用組成物A-3)
(A液)
・有機発光材料a                         0.25質量部
・イソシアネートb                          25質量部
(1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、三井化学株式会社製、タケネート(登録商標)700、熱硬化性化合物)
(B液)
・ポリオールa                          40.5質量部
(ポリプロピレンオキサイドトリオール、三井化学株式会社製、MN-300、熱硬化性化合物)
・ポリオールb                          40.5質量部
(ポリエチレングリコール、ライオン株式会社製、PEG♯200、熱硬化性化合物)
・反応促進剤                            0.5質量部
(サンアプロ株式会社製、U-CAT102)
(色変換フィルム用組成物B-3)
 有機発光材料aを有機発光材料bに変更した以外は、上記同様に、2液硬化型の色変換フィルム用組成物B-3を調製した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長が580nm以上750nm以下であることを確認した。
(色変換フィルム用組成物B-4の調製)
 下記成分を混合し、色変換フィルム用組成物B-4を調製した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長が580nm以上750nm以下であることを確認した。
(色変換フィルム用組成物B-4)
・有機発光材料b                         0.25質量部
・硬化性化合物b                       48.95質量部
・光重合開始剤c                         0.64質量部
(BASF株式会社製、イルガキュア(登録商標)OXE01)
・ジプロピレングリコールジアクリレート                50質量部
(サートマー株式会社製、SR-508)
・フェノチアジン                         0.05質量部
(色変換フィルム用組成物a-1及びb-1の調製)
 下記成分を混合し、色変換フィルム用組成物a-1を調製した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長が500nm以上580nm未満であった。
(色変換フィルム用組成物a-1)
・有機発光材料a                         0.25質量部
・メチルメタクリレート樹脂                     100質量部
(重量平均分子量(Mw)30000)
・MEK                              100質量部
(色変換フィルム用組成物b-1)
 有機発光材料aを有機発光材料bに変更した以外は、上記同様に、色変換フィルム用組成物b-1を調製した。なお、上記と同様にして測定したピーク波長が580nm以上750nm以下であった。
(実施例1)
 支持体として、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物A-1を塗布し、100℃において5分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが20μmの第1の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 第1の色変換層上に、色変換フィルム用組成物b-1を、ダイコーターを用いて、塗布し、100℃において20分間乾燥し、厚み15μmの第2の色変換層を形成した。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
 発光ピーク波長447nmの青色LED素子を搭載した面状発光装置上に、色変換フィルムを支持体面が接するように配置し、色変換フィルム上にプリズムシートを載せた。
 面状発光装置に30mAの電流を流し、青色LED素子を点灯させ、発光ピーク波長447nm光を支持体側から照射したところ、青色光、緑色光及び赤色光を含む白色光が観察された。
 分光放出輝度計(コニカミノルタ株式会社製、CS-1000)を用いて、上記白色光の発光スペクトルを得た。
 得られた発光スペクトルから、緑色光のピーク波長を求めたところ、530nmであった。また、同様にして、赤色光のピーク波長を求めたところ、630nmであった。
 以降の実施例についても同様に求め、表1にまとめた。なお、実施例2~実施例7については、面状発光装置上に、色変換フィルムを保護層面が接するように配置した。
(実施例2)
 支持体として、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物B-1を塗布し、100℃において5分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが15μmの第1の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 第1の色変換層上に、色変換フィルム用組成物a-1を、ダイコーターを用いて、塗布し、100℃において20分間乾燥し、厚み15μmの第2の色変換層を形成した。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
(実施例3)
 支持体として、PETフィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物A-2を塗布し、100℃において20分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが15μmの第1の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 第1の色変換層上に、色変換フィルム用組成物B-1を、ダイコーターを用いて、塗布し、100℃において5分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが13μmの第2の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
(実施例4)
 支持体として、PETフィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物A-2を塗布し、100℃において20分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが13μmの第1の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 第1の色変換層上に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物B-3を塗布し、80℃において5分間乾燥し、厚み30μmの第2の色変換層を形成した。
 より具体的には、色変換フィルム用組成物B-3を構成するA液を貯蔵したタンクと、B液を貯蔵したタンクとを密閉型自動定量送液装置(リキッド・コントロール社製、ポシラティオ)に接続し、A液とB液とが質量比で35:65となるようインラインミキサーで混合しながらダイコーターに供給し、塗布した。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
(実施例5)
 支持体として、PETフィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物A-2を塗布し、100℃において20分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが15μmの第1の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 第1の色変換層上に、色変換フィルム用組成物B-2を、ダイコーターを用いて、塗布し、100℃において20分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが15μmの第2の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
(実施例6)
 支持体として、PETフィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物A-3を塗布し、80℃において5分間乾燥し、厚み30μmの第2の色変換層を形成した。
 より具体的には、色変換フィルム用組成物A-3を構成するA液を貯蔵したタンクと、B液を貯蔵したタンクとを密閉型自動定量送液装置(リキッド・コントロール社製、ポシラティオ)に接続し、A液とB液とが質量比で35:65となるようインラインミキサーで混合しながらダイコーターに供給し、塗布した。
 第1の色変換層上に、色変換フィルム用組成物B-1を、ダイコーターを用いて、塗布し、100℃において5分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが15μmの第2の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
(実施例7)
 支持体として、PETフィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物B-4を塗布し、80℃において5分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、支持体上に乾燥後の厚みが15μmの第1の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 第1の色変換層上に、色変換フィルム用組成物A-1を、ダイコーターを用いて、塗布し、100℃において5分間乾燥した。乾燥後、紫外線を空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス株式会社製)を用いて照射することにより、硬化させ、第1の色変換層上に乾燥後の厚みが20μmの第2の色変換層を形成した。
 紫外線照射において、出力密度は60W/cm、照射量は1000mJ/cmとした。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、厚み138μmのケミカルマット処理フィルム(株式会社きもと製、ケミカルマット125PW)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
(比較例1)
 支持体として、PETフィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を準備した。
 PETフィルムの一方の面に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物a-1を塗布し、100℃において20分間乾燥し、厚み15μmの第1の色変換層を形成した。
 第1の色変換層上に、ダイコーターを用いて、色変換フィルム用組成物b-1を塗布し、100℃において20分間乾燥し、厚み15μmの第2の色変換層を形成した。
 次に、第2の色変換層上に、保護層として、PETフィルム(厚み50μm、東洋紡株式会社製、コスモシャイン(登録商標)A4300)を、加温圧着し、色変換フィルムを製造した。
<<耐溶剤性評価>>
 市販のタブレット端末(Amazon社製Kindle(登録商標)FireHDX 7”)を分解し、バックライトユニットを取り出した。
 取り出したバックライトユニットの導光板上に、矩形(500mm×500mm)に切り出した上記実施例及び比較例において得られた色変換フィルムを置いた。
 色変換フィルムは、支持体側が導光板と接するように配置した。
 色変換フィルム上に、表面凹凸パターンの向きが直交した2枚のプリズムシートを重ね置いた。
 バックライトユニットが備える青色光源を点灯し、色変換フィルム及び2枚のプリズムシートを透過した光の輝度を、導光板の面に対して垂直方向740mmの位置に設置した輝度計(TOPCON製、SR3)を用いて測定した。
 なお、光の輝度は、色変換フィルムの4隅から内側へ5mm離れた位置において測定し、4隅における測定値の平均値(Y0)とした。
 色変換フィルムをN-メチルピロリドンに60秒間浸漬し、上記同様、光の輝度(Y1)を測定した。
 Y0及びY1を下記式に代入し、下記評価基準に基づいて評価した。評価結果を表23に示す。
ΔY=[(Y0-Y1)/Y0]×100
(評価基準)
A:ΔYが、20未満である。
B:ΔYが、20以上30未満である。
C:ΔYが、30以上である。
<<耐光性評価>>
 上記実施例及び比較例において得られた色変換フィルムを、3cm四方の正方形に切り出した。
 市販の青色光源(OPTEX-FA株式会社製、OPSM-H 150X142B)上に切り出した色変換フィルムを配置し、色変換フィルムに対して波長465nmの青色光を照射し、色変換フィルムを通過した光の輝度を輝度計(TOPCON製、SR3)により測定した。
 25℃、相対湿度60%の環境において、上記青色光源上に切り出した色変換フィルムを配置し、色変換フィルムに対して波長465nmの青色光を連続で照射した。
 なお、色変換フィルムは、支持体側が青色光源と接するように配置した。
 10時間毎に、上記同様にして、光の輝度を測定し、輝度が2%低下する時間(以下、輝度低下時間という。)を求め、下記評価基準に基づいて評価した。評価結果を表24に示す。
(評価基準)
A:輝度低下時間が100時間以上であった。
B:輝度低下時間が、30時間以上100時間未満であった。
C:輝度低下時間が、30時間未満であった。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
 上記実施例の結果から、本開示の色変換フィルム用組成物によれば、耐溶剤性及び耐光性に優れる色変換フィルムを製造することができることがわかる。
 2020年12月18日に出願された日本国特許出願2020-210833号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記載された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (15)

  1.  励起光により、前記励起光よりも長波の発光を呈する有機発光材料と、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む、色変換フィルム用組成物。
  2.  前記有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である、請求項1に記載の色変換フィルム用組成物。
  3.  前記有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上750nm以下である、請求項1に記載の色変換フィルム用組成物。
  4.  重合開始剤を含む、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の色変換フィルム用組成物。
  5.  前記有機発光材料が、下記一般式(1)で表される、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の色変換フィルム用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

     
     一般式(1)中、Xは、C-R又はNを表す。R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基及びホスフィンオキシド基の中から選ばれ、R~Rの隣接する基は縮合環を形成していてもよい。
  6.  支持体と、
     励起光により前記励起光より長波の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化化合物及び光硬化化合物の少なくとも一方を含む色変換層と、を備える、色変換フィルム。
  7.  前記有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である、請求項6に記載の色変換フィルム。
  8.  前記有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上750nm以下である、請求項6に記載の色変換フィルム。
  9.  前記色変換層が、第1の色変換層及び第2の色変換層を前記支持体の側からこの順に備え、
     前記第1の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満であり、
     前記第2の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上780nm以下である、請求項6に記載の色変換フィルム。
  10.  前記色変換層が、第1の色変換層及び第2の色変換層を前記支持体の側からこの順に備え、
     前記第1の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、580nm以上780nm以下であり、
     前記第2の色変換層に含まれる有機発光材料が励起光により呈する発光のピーク波長が、500nm以上580nm未満である、請求項6に記載の色変換フィルム。
  11.  支持体上に、励起光により、前記励起光より長波の発光を呈する有機発光材料と、熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより、色変換層を形成すること、を含む、色変換フィルムの製造方法。
  12.  前記色変換層を形成することが、
     前記支持体上に、励起光によりピーク波長が500nm以上580nm未満の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第1の色変換層を形成することと、
     前記第1の色変換層上に、励起光によりピーク波長が580nm以上780nm以下の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第2の色変換層を形成することと、
    を含む、請求項11に記載の色変換フィルムの製造方法。
  13.  前記色変換層を形成することが、
     前記支持体上に、励起光によりピーク波長が580nm以上780nm以下の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第1の色変換層を形成することと、
     前記第1の色変換層上に、励起光によりピーク波長が500nm以上580nm未満の発光を呈する有機発光材料並びに熱硬化性化合物及び光硬化性化合物の少なくとも一方と、を含む色変換フィルム用組成物を硬化させることにより第2の色変換層を形成することと、
    を含む、請求項11に記載の色変換フィルムの製造方法。
  14.  光源と、請求項6~請求項10のいずれか一項に記載の色変換フィルムと、を備えるバックライトユニット。
  15.  請求項14に記載のバックライトユニットと、液晶セルユニットと、を備える液晶表示装置。
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