JP4705918B2 - 電子ディスプレイ装置用フィルター - Google Patents
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Description
本発明は、スクアリリウム化合物金属錯体を含有する電子ディスプレイ装置用フィルターに関する。
電子ディスプレイ装置は、理想的には、赤、青、緑の３原色の組み合わせにより、カラー画像を表示する。これまで、より鮮明な色調を有する画像を提供するために、色補正機能を有するフィルターを装備することが考案されている。
色補正機能を有するフィルターに用いられる色調用化合物としては、５５０〜６００ｎｍの波長の光を選択的に遮蔽する目的で、スクアリリウム化合物が使用されている（例えば、特許文献１参照）。また、３８０〜４５０ｎｍの波長の光を選択的に遮蔽する電子ディスプレイ装置フィルター用の色素として、メチン系色素を使用すること（例えば、特許文献２参照）が知られている。しかしながら、これらの色素は耐光性が弱いという問題があった。
色補正機能を有するフィルターに用いられる色調用化合物としては、５５０〜６００ｎｍの波長の光を選択的に遮蔽する目的で、スクアリリウム化合物が使用されている（例えば、特許文献１参照）。また、３８０〜４５０ｎｍの波長の光を選択的に遮蔽する電子ディスプレイ装置フィルター用の色素として、メチン系色素を使用すること（例えば、特許文献２参照）が知られている。しかしながら、これらの色素は耐光性が弱いという問題があった。
また、スクアリリウム化合物金属錯体については、近赤外線吸収材料として電子ディスプレイ装置用フィルターに使用した例（例えば、特許文献３参照）、および光記録媒体に使用した例（例えば、特許文献４参照）が報告されている。
特開２００４−０８６１３３号公報 特開２００２−１３１５３０号公報 特開２０００−１５９７７６号公報 国際公開第２００２／５０１９０号パンフレット
本発明の目的は、例えば、電子ディスプレイ装置の色調を向上させる電子ディスプレイ装置用フィルター等を提供することにある。
本発明は、以下の［１］〜［５］を提供する。
［１］一般式（Ｉ）
［１］一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１とＲ２は隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環基を形成してもよく、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｍは配位能を有している金属原子を表し、ｎは、１〜４の整数を表す）で表されるスクアリリウム化合物金属錯体を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
［２］Ｍが銅、アルミニウム、ニッケルまたは亜鉛である［１］記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
［３］３８０〜４５０ｎｍの吸収域に吸収極大を有する［１］に記載のスクアリリウム化合物金属錯体を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
［４］一般式（Ｉ）
［２］Ｍが銅、アルミニウム、ニッケルまたは亜鉛である［１］記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
［３］３８０〜４５０ｎｍの吸収域に吸収極大を有する［１］に記載のスクアリリウム化合物金属錯体を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
［４］一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｍおよびｎは、それぞれ前記と同義である）で表されるスクアリリウム化合物金属錯体。
［５］Ｍが銅、アルミニウム、ニッケルまたは亜鉛である［４］記載のスクアリリウム化合物金属錯体。
［５］Ｍが銅、アルミニウム、ニッケルまたは亜鉛である［４］記載のスクアリリウム化合物金属錯体。
本発明により、例えば、電子ディスプレイ装置の色調を向上させる、好ましくは３８０〜４５０ｎｍの波長の光を選択的に遮蔽し、鮮明な画像を提供することができる電子ディスプレイ装置用フィルター等を提供することができる。
以下、一般式（Ｉ）で表されるスクアリリウム化合物金属錯体を化合物（Ｉ）という。他の式番号を付した化合物についても同様に表現することもある。
一般式の各基の定義において、アルキル基およびアルコキシル基におけるアルキル部分としては、例えば、直鎖または分岐状の炭素数１〜６のアルキル基および炭素数３〜８の環状アルキル基があげられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等があげられる。
一般式の各基の定義において、アルキル基およびアルコキシル基におけるアルキル部分としては、例えば、直鎖または分岐状の炭素数１〜６のアルキル基および炭素数３〜８の環状アルキル基があげられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等があげられる。
アラルキル基としては、例えば、炭素数７〜１５のアラルキル基があげられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等があげられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる。
複素環基における複素環としては、芳香族複素環および脂環式複素環があげられる。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等があげられる。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等があげられる。
脂環式複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性脂環式複素環等があげられ、より具体的にはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環等があげられる。
Ｒ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基における複素環としては、例えば、少なくとも１個の窒素原子を含む５員または６員の単環性複素環（該単環性複素環は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも１個の窒素原子を含む縮環性複素環（該縮環性複素環は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）等があげられ、その具体例としては、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、インドリン環、イソインドール環等があげられる。
アルキル基およびアルコキシル基の置換基としては、例えば、同一または異なって１〜３個の置換基、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシル基、アルコキシアルコキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基等があげられる。アルコキシル基は、前記と同義である。アルコキシアルコキシル基の２つのアルコキシ部分は、それぞれ前記と同義である。アミノ基の置換基としては、例えば、同一または異なって１または２個の置換基、具体的には、アルキル基、アルコキシル基、アラルキル基、アリール基等があげられる。アルキル基、アルコキシル基、アラルキル基およびアリール基は、それぞれ前記と同義である。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
アラルキル基、アリール基、複素環基、Ｒ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基の置換基としては、例えば、同一または異なって１〜５個の置換基、具体的には、アルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシル基、アルコキシアルコキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基等があげられる。アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシル基およびアルコキシアルコキシル基は、それぞれ前記と同義である。アミノ基の置換基は、前記アミノ基の置換基と同義である。
配位能を有している金属原子としては、例えば、ベリリウム、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、モリブデン、イリジウム等があげられ、中でもアルミニウム、ニッケル、銅、亜鉛が好ましい。
化合物（Ｉ）は、以下のように製造することができる。
化合物（Ｉ）は、以下のように製造することができる。
例えば、化合物（Ｉ）は、反応式（１−ａ）および反応式（１−ｂ）に従って製造することができる。
反応式（１−ａ）
反応式（１−ａ）
反応式（１−ｂ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｍおよびｎは、それぞれ前記と同義である）
反応式（１−ａ）
化合物（ＩＩ）は、公知の方法（ＷＯ０１／４４２３３等）に準じて製造することができる。化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩ）と１〜５倍モルの化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中、８０〜１３０℃の温度で、１〜１５時間反応させることにより得られる。
反応式（１−ａ）
化合物（ＩＩ）は、公知の方法（ＷＯ０１／４４２３３等）に準じて製造することができる。化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩ）と１〜５倍モルの化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中、８０〜１３０℃の温度で、１〜１５時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール等のアルコール系溶媒、または該アルコール系溶媒とベンゼン、トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒等が用いられる。
反応後、必要に応じて、目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法（カラムクロマトグラフィー法、再結晶法または溶媒での洗浄等）で精製してもよい。
反応式（１−ｂ）
化合物（Ｉ）は、公知の方法（ＷＯ０２／０５０１９０等）に準じて製造することができる。化合物（Ｉ）は、Ｍｎ＋を与える原料と、１〜４倍モルの化合物（ＩＶ）とを、要すれば１〜５倍モルの酢酸存在下、溶媒中、２５〜１２０℃の温度で、１〜２４時間反応させることにより得られる。
Ｍｎ＋を与える原料としては、例えば、アルミニウムトリス（アセチルアセトナート）、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウムｓｅｃ−ブトキシド、アルミニウムエトキシド、塩化アルミニウム、塩化銅、酢酸銅、銅アセチルアセトナート、酢酸ニッケル、亜鉛アセチルアセトナート等が用いられる。
反応後、必要に応じて、目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法（カラムクロマトグラフィー法、再結晶法または溶媒での洗浄等）で精製してもよい。
反応式（１−ｂ）
化合物（Ｉ）は、公知の方法（ＷＯ０２／０５０１９０等）に準じて製造することができる。化合物（Ｉ）は、Ｍｎ＋を与える原料と、１〜４倍モルの化合物（ＩＶ）とを、要すれば１〜５倍モルの酢酸存在下、溶媒中、２５〜１２０℃の温度で、１〜２４時間反応させることにより得られる。
Ｍｎ＋を与える原料としては、例えば、アルミニウムトリス（アセチルアセトナート）、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウムｓｅｃ−ブトキシド、アルミニウムエトキシド、塩化アルミニウム、塩化銅、酢酸銅、銅アセチルアセトナート、酢酸ニッケル、亜鉛アセチルアセトナート等が用いられる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、またはこれらの混合溶媒等が用いられる。
反応後、必要に応じて、目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法（カラムクロマトグラフィー法、再結晶法または溶媒での洗浄等）で精製してもよい。
以下に、化合物（Ｉ）の好ましい具体例を例示する。尚、表中の化合物番号は後述する実施例番号に対応する。また表中、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
以下に、化合物（Ｉ）の好ましい具体例を例示する。尚、表中の化合物番号は後述する実施例番号に対応する。また表中、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物（Ｉ）は、電子ディスプレイ装置フィルター用色素、３次元記録材料としての二光子吸収用色素、短波長レーザー（例えばブルーレーザー等）対応の増感色素等として使用することができ、中でも、最大吸収波長域の半値幅が狭く耐光性に優れているため、電子ディスプレイ装置フィルター用色素として適している。
次に、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターについて説明する。
電子ディスプレイとしては、例えば、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、フィールドエミッションディスプレイ等があげられ、中でも、プラズマディスプレイ等が好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物（Ｉ）においては、クロロホルム溶液中で、３８０〜４５０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することが好ましく、３８０〜４３０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することがより好ましい。また、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物（Ｉ）においては、モル吸光係数の対数値が４．５以上であるのが好ましく、４．７以上であるのがより好ましい。
電子ディスプレイとしては、例えば、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、フィールドエミッションディスプレイ等があげられ、中でも、プラズマディスプレイ等が好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物（Ｉ）においては、クロロホルム溶液中で、３８０〜４５０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することが好ましく、３８０〜４３０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することがより好ましい。また、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物（Ｉ）においては、モル吸光係数の対数値が４．５以上であるのが好ましく、４．７以上であるのがより好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターにおいては、３８０〜４５０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することが好ましく、３８０〜４３０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することがより好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、化合物（Ｉ）を含む塗工液を、透明基板に塗布して、有機溶媒を蒸発させて、製造するのが好ましい。また、必要に応じて、さらに他の透明基板を張り合わせてもよい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、化合物（Ｉ）を含む塗工液を、透明基板に塗布して、有機溶媒を蒸発させて、製造するのが好ましい。また、必要に応じて、さらに他の透明基板を張り合わせてもよい。
塗工液は、化合物（Ｉ）を含む有機溶媒の溶液をバインダーと共に該有機溶媒に溶解させて調製してもよい。
有機溶媒としては、例えば、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等があげられ、これらは、化合物（Ｉ）に対して１０〜３０００倍量（重量）使用されるのが好ましい。
有機溶媒としては、例えば、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等があげられ、これらは、化合物（Ｉ）に対して１０〜３０００倍量（重量）使用されるのが好ましい。
バインダーとしては、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられ、これらは、化合物（Ｉ）に対して１０〜５００倍量（重量）使用されるのが好ましい。
透明基板としては、透明で、吸収、散乱が少ない樹脂またはガラスであれば特には限定されないが、例えば、該樹脂としては、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられる。
透明基板としては、透明で、吸収、散乱が少ない樹脂またはガラスであれば特には限定されないが、例えば、該樹脂としては、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられる。
化合物（Ｉ）を含む塗工液を透明基板に塗布する手法としては、バーコート法、スプレー法、ロールコート法、ディッピング法等の公知の塗布法が利用できる（米国特許２６８１２９４号等）。
化合物（Ｉ）は、有機溶媒に対する溶解性が高く、前記の塗工液を使用した電子ディスプレイ装置用フィルターの製造法に適している。
化合物（Ｉ）は、有機溶媒に対する溶解性が高く、前記の塗工液を使用した電子ディスプレイ装置用フィルターの製造法に適している。
また、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、化合物（Ｉ）を透明基板を構成する樹脂に直接溶解、または分散させた後、成形して、フィルム化し、必要に応じて、その片側または両側に他の透明基板を張り合わせて製造してもよい。
化合物（Ｉ）を成形したフィルムにおいては、吸収極大での半値幅（吸収極大での吸光度の半分の吸光度を示す波長領域の幅）が、８０ｎｍ以下であることが好ましい。また、化合物（Ｉ）を成形したフィルムにおいては、４４５〜４６５ｎｍにて、十分な透過率を有することが好ましく、例えば、３８０〜４３０ｎｍの吸収域に吸収極大を有するものに関しては、４４５〜４６５ｎｍでの透過率が６５％以上であることが好ましく、７０％以上であることがより好ましい。
化合物（Ｉ）を成形したフィルムにおいては、吸収極大での半値幅（吸収極大での吸光度の半分の吸光度を示す波長領域の幅）が、８０ｎｍ以下であることが好ましい。また、化合物（Ｉ）を成形したフィルムにおいては、４４５〜４６５ｎｍにて、十分な透過率を有することが好ましく、例えば、３８０〜４３０ｎｍの吸収域に吸収極大を有するものに関しては、４４５〜４６５ｎｍでの透過率が６５％以上であることが好ましく、７０％以上であることがより好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、視野の明るさを保ちつつ、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し（余分な青色の光による着色を抑えることができ）、色補正機能に優れ、色彩に優れた鮮明な画像を提供することができる。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、例えば、ブラウン管、蛍光表示管、電界発光パネル、発光ダイオード、プラズマディスプレイパネル、発熱電球、レーザーディスプレイ、液晶ディスプレイ、エレクトロクロミックディスプレイ、またはフィールドエミッションディスプレイ等に使用することができる。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、例えば、ブラウン管、蛍光表示管、電界発光パネル、発光ダイオード、プラズマディスプレイパネル、発熱電球、レーザーディスプレイ、液晶ディスプレイ、エレクトロクロミックディスプレイ、またはフィールドエミッションディスプレイ等に使用することができる。
以下に、実施例および試験例により、本発明をさらに具体的に説明する。
（化合物１の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
得られた固体１００ｍｇにアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）３７．６ｍｇ、酢酸１６．３ｍｇおよび酢酸エチル４ｍｌを加え、６５℃で４．５時間反応させた。２０℃まで冷却後、析出した黄色固体を濾取し、化合物１を得た（８０．０ｍｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６３，１５４６，１４７８，１２７６，９５８
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６３，１５４６，１４７８，１２７６，９５８
（化合物２の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
得られた固体１００ｍｇに酢酸銅２４．７ｍｇ、酢酸１６．３ｍｇおよび酢酸エチル１ｍｌを加え、６５℃で５．５時間反応させた。２０℃まで冷却後、析出した茶色固体を濾取し、化合物２を得た（７０．０ｍｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５３６，１４８１，１２７６，９５９
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５３６，１４８１，１２７６，９５９
（化合物３の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
得られた固体０．５０ｇに酢酸ニッケル四水和物０．１７ｇ、酢酸０．０８ｇ、酢酸エチル２ｍｌおよびメタノール２ｍｌを加え、６５℃で５．５時間反応させた。２０℃まで冷却後、析出した黄緑色固体を濾取し、化合物３を得た（０．５０ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６３，１５７５，１４７９，１２７２，９５８
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６３，１５７５，１４７９，１２７２，９５８
（化合物４の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン５．００ｇとモルホリン１．９０ｇを、ブタノール１５ｍｌとトルエン１５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した橙色固体を濾取した（４．５３ｇ）。
得られた固体０．５０ｇに亜鉛アセチルアセトナート０．１８ｇ、酢酸０．０８ｇ、酢酸エチル２ｍｌおよびメタノール２ｍｌを加え、６５℃で４．５時間反応させた。２０〜３０℃まで冷却後、析出した黄色固体を濾取し、化合物４を得た（０．４２ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６３，１５６１，１４７６，１２７９，９５８
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６３，１５６１，１４７６，１２７９，９５８
（化合物５の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン０．５０ｇとジイソブチルアミン０．３０ｇを、ブタノール１ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で１０．５時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１ｍｌを添加し、０℃まで冷却した。また、反応溶液の一部は濃縮し、固体１ｍｇを得た。この固体１ｍｇを０℃まで冷却した反応溶液に添加し、析出した黄色固体を濾取した（０．１５ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−フェニル−３−プロピル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン０．５０ｇとジイソブチルアミン０．３０ｇを、ブタノール１ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で１０．５時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール１ｍｌを添加し、０℃まで冷却した。また、反応溶液の一部は濃縮し、固体１ｍｇを得た。この固体１ｍｇを０℃まで冷却した反応溶液に添加し、析出した黄色固体を濾取した（０．１５ｇ）。
得られた固体９２．７ｍｇに酢酸銅一水和物２２．８ｍｇ、酢酸１３．６ｍｇ、酢酸エチル０．５ｍｌおよびメタノール０．５ｍｌを加え、６５℃で５．５時間反応させた。反応溶液を濃縮後、ジイソプロピルエーテル５ｍｌを加え、７０℃で１時間リスラリーした。２０℃まで冷却後、析出した茶色固体を濾取し、化合物５を得た（１０．０ｍｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５５０，１４７６，１２８２，１００３
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５５０，１４７６，１２８２，１００３
（化合物６の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン２．０８ｇと２，６−ジイソプロピルアニリン２．１２ｇを、ブタノール１０ｍｌとトルエン５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（１．７６ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン２．０８ｇと２，６−ジイソプロピルアニリン２．１２ｇを、ブタノール１０ｍｌとトルエン５ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（１．７６ｇ）。
得られた固体０．４４ｇにアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）０．１７ｇ、酢酸２０ｍｇおよびメタノール２ｍｌを加え、６５℃で３時間反応させた。２５℃まで冷却後、析出した黄色固体を濾取し、化合物６を得た（０．４２ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６４，１６４８，１５９３，１４９１，１４３５，１３９８，１３６３，１０９４
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６４，１６４８，１５９３，１４９１，１４３５，１３９８，１３６３，１０９４
（化合物７の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン２．０８ｇとピペリジン１．０４ｇを、ブタノール４ｍｌとトルエン２ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で８．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（１．５９ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン２．０８ｇとピペリジン１．０４ｇを、ブタノール４ｍｌとトルエン２ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で８．０時間反応させた。その後、反応溶液にメタノール５ｍｌを添加し、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（１．５９ｇ）。
得られた固体０．５０ｇにアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）０．２５ｇ、酢酸４０ｍｇおよびメタノール２ｍｌを加え、６５℃で２．０時間反応させた。２５℃まで冷却後、析出した黄色固体を濾取し、化合物７を得た（０．４５ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９４２，１６６４，１５８１，１５４８，１４９０，１４６１，１４４８，１２８６，１０１８，９５５
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９４２，１６６４，１５８１，１５４８，１４９０，１４６１，１４４８，１２８６，１０１８，９５５
（化合物８の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．０４ｇとイソブチルアミン０．４０ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で５．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．０４ｇとイソブチルアミン０．４０ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で５．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
得られた固体０．４７ｇにアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）０．２５ｇ、酢酸４０ｍｇ、メタノール２ｍｌを加え、６５℃で３．０時間反応させた。３０℃まで冷却後、析出した橙色固体を濾取し、化合物８を得た（０．４５ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５９０，１５６２，１４８９，１４６７，１４３２，１０３１
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５９０，１５６２，１４８９，１４６７，１４３２，１０３１
（化合物９の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．０４ｇとイソブチルアミン０．４０ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で５．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．０４ｇとイソブチルアミン０．４０ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で５．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
得られた固体０．３２ｇに酢酸ニッケル四水和物０．１５ｇ、酢酸１０ｍｇ、メタノール３ｍｌを加え、６５℃で３．０時間反応させた。２５〜３０℃まで冷却後、析出した黄色固体を濾取し、化合物９を得た（０．３５ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５７，１５８０，１５５７，１４９４，１４６３，１４２４，１３９０
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５７，１５８０，１５５７，１４９４，１４６３，１４２４，１３９０
（化合物１０の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．０４ｇとイソブチルアミン０．４０ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で５．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．０４ｇとイソブチルアミン０．４０ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で５．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
得られた固体０．３２ｇに酢酸銅一水和物０．１２ｇ、酢酸１０．０ｍｇ、メタノール３ｍｌを加え、６５℃で３．０時間反応させた。３０℃まで冷却後、析出した茶色固体を濾取し、化合物１０を得た（０．３２ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５９８，１５６４，１５５１，１４６５，１４２５，１３８９，１０４４
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６０，１５９８，１５６４，１５５１，１４６５，１４２５，１３８９，１０４４
（化合物１１の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．００ｇとピペリジン０．３６ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．００ｇとピペリジン０．３６ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
得られた固体０．４９ｇにアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）０．２１ｇ、酢酸３０．０ｍｇ、メタノール３ｍｌを加え、６５℃で３．０時間反応させた。３０℃まで冷却後、析出した黄色固体を濾取し、化合物１１を得た（０．４８ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９４５，１６７９，１５８７，１５６６，１５１１，１４８７，１２９０，１１３１，９４３
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９４５，１６７９，１５８７，１５６６，１５１１，１４８７，１２９０，１１３１，９４３
（化合物１２の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．００ｇとピペリジン０．３６ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．００ｇとピペリジン０．３６ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
得られた固体０．６６ｇに酢酸ニッケル四水和物０．２５ｇ、酢酸６０．０ｍｇ、酢酸エチル２ｍｌとメタノール４ｍｌを加え、６５℃で５．０時間反応させた。３０℃まで冷却後、析出した茶色固体を濾取し、化合物１２を得た（０．５１ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９３９，１５７３，１４８５，１４４８，１１３７，９４３
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９３９，１５７３，１４８５，１４４８，１１３７，９４３
（化合物１３の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．００ｇとピペリジン０．３６ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン１．００ｇとピペリジン０．３６ｇを、ブタノール２ｍｌとトルエン１ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で７．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（０．６４ｇ）。
得られた固体０．６６ｇに酢酸銅一水和物０．２０ｇ、酢酸６０．０ｍｇ、酢酸エチル２ｍｌとメタノール４ｍｌを加え、６５℃で５．０時間反応させた。３０℃まで冷却後、析出した茶色固体を濾取し、化合物１３を得た（０．７１ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９４６，１６０４，１５６４，１４８６，１１３２，９４２
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９４６，１６０４，１５６４，１４８６，１１３２，９４２
（化合物１４の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン３．９３ｇとイソブチルアミン１．３２ｇを、ブタノール６ｍｌとトルエン３ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で１３．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（１．６９ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン３．９３ｇとイソブチルアミン１．３２ｇを、ブタノール６ｍｌとトルエン３ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で１３．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（１．６９ｇ）。
得られた固体０．４４ｇに酢酸ニッケル四水和物０．１７ｇ、酢酸４０．０ｍｇ、酢酸エチル１．４ｍｌとメタノール２．８ｍｌを加え、６５℃で５．０時間反応させた。３０℃まで冷却後、析出した黄色固体を濾取し、化合物１４を得た（０．４４ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６１，１５８７，１４６７，１４３０，１１３７，１０１４
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６１，１５８７，１４６７，１４３０，１１３７，１０１４
（化合物１５の製造）
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン３．９３ｇとイソブチルアミン１．３２ｇを、ブタノール６ｍｌとトルエン３ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で１３．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（１．６９ｇ）。
原料である３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオンは、ＷＯ０１／４４２３３記載の方法に準じて合成した。
３−ヒドロキシ−４−［（５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル）ピラゾール−４−イル］シクロブテン−１，２−ジオン３．９３ｇとイソブチルアミン１．３２ｇを、ブタノール６ｍｌとトルエン３ｍｌの混合溶媒に入れ、１００〜１２０℃で１３．０時間反応させた。その後、２０〜３０℃まで冷却した。析出した黄緑色固体を濾取した（１．６９ｇ）。
得られた固体０．４４ｇに酢酸銅一水和物０．１４ｇ、酢酸４０．０ｍｇ、酢酸エチル１．４ｍｌとメタノール２．８ｍｌを加え、６５℃で５．０時間反応させた。３０℃まで冷却後、析出した茶色固体を濾取し、化合物１５を得た（０．４６ｇ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６１，１５６１，１４７５，１４６７，１４３０，１１３７，１０１７
［試験例１］
Ｕ−４０００型自記分光光度計［（株）日立製作所製］を使用し、化合物１〜１５のクロロホルム溶液中での吸収極大波長（λｍａｘ）とモル吸光係数の対数値（ｌｏｇε）を測定（８００〜３００ｎｍ）した。その結果を表２に示す。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９６１，１５６１，１４７５，１４６７，１４３０，１１３７，１０１７
［試験例１］
Ｕ−４０００型自記分光光度計［（株）日立製作所製］を使用し、化合物１〜１５のクロロホルム溶液中での吸収極大波長（λｍａｘ）とモル吸光係数の対数値（ｌｏｇε）を測定（８００〜３００ｎｍ）した。その結果を表２に示す。
［試験例２］
化合物１〜５の０．５重量％テトラヒドロフラン溶液のそれぞれと、ポリエステル樹脂［バイロン２００（東洋紡績（株）社製）］の２０重量％ジメトキシエタン溶液を７：２の割合で混合し、ガラス基板上にスピンコーターで塗工、乾燥して、コーティングフィルムを作成した。Ｕ−４０００型自記分光光度計［（株）日立製作所製］を使用し、このフィルムにおける吸収極大波長、半値幅、４５５ｎｍでの透過率を測定（８００〜３００ｎｍ）した。その結果を表３に示す。
化合物１〜５の０．５重量％テトラヒドロフラン溶液のそれぞれと、ポリエステル樹脂［バイロン２００（東洋紡績（株）社製）］の２０重量％ジメトキシエタン溶液を７：２の割合で混合し、ガラス基板上にスピンコーターで塗工、乾燥して、コーティングフィルムを作成した。Ｕ−４０００型自記分光光度計［（株）日立製作所製］を使用し、このフィルムにおける吸収極大波長、半値幅、４５５ｎｍでの透過率を測定（８００〜３００ｎｍ）した。その結果を表３に示す。
［試験例３］
デューパネル光コントロールウェザーメーター［スガ試験機（株）製 ＤＰＷＬ−５Ｒ］で化合物１および２から試験例２で得られたコーティングフィルムの耐光性の評価を行った（放射照度１５Ｗ／ｍ２、試験槽温度４５℃、５時間露光）。Ｕ−４０００型自記分光光度計［（株）日立製作所製］を使用して、試験前後でのコーティングフィルムの透過度を測定し、色素残存率を求めた。その結果を表４に示す。
デューパネル光コントロールウェザーメーター［スガ試験機（株）製 ＤＰＷＬ−５Ｒ］で化合物１および２から試験例２で得られたコーティングフィルムの耐光性の評価を行った（放射照度１５Ｗ／ｍ２、試験槽温度４５℃、５時間露光）。Ｕ−４０００型自記分光光度計［（株）日立製作所製］を使用して、試験前後でのコーティングフィルムの透過度を測定し、色素残存率を求めた。その結果を表４に示す。
以上の結果より、化合物１および２を使用した電子ディスプレイ装置用フィルターは、耐光性に優れ、かつ色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、鮮明な画像を提供できることがわかる。
本発明により、例えば、電子ディスプレイ装置の色調を向上させる電子ディスプレイ装置用フィルター等を提供することができる。
Claims (5)
- 一般式（Ｉ）
- Ｍが銅、アルミニウム、ニッケルまたは亜鉛である請求項１記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
- ３８０〜４５０ｎｍの吸収域に吸収極大を有する請求項１または請求項２に記載のスクアリリウム化合物金属錯体を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
- 一般式（Ｉ）
- Ｍが銅、アルミニウム、ニッケルまたは亜鉛である請求項４記載のスクアリリウム化合物金属錯体。
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