JP4705920B2 - 光学フィルター - Google Patents
光学フィルター Download PDFInfo
- Publication number
- JP4705920B2 JP4705920B2 JP2006545168A JP2006545168A JP4705920B2 JP 4705920 B2 JP4705920 B2 JP 4705920B2 JP 2006545168 A JP2006545168 A JP 2006545168A JP 2006545168 A JP2006545168 A JP 2006545168A JP 4705920 B2 JP4705920 B2 JP 4705920B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- formula
- hydrogen atom
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c1n[n](*)c(O*)c1C(C(C1C(C(*)=C(*)C(N2*)=O)=C2O*)O)C1O Chemical compound *c1n[n](*)c(O*)c1C(C(C1C(C(*)=C(*)C(N2*)=O)=C2O*)O)C1O 0.000 description 3
- PMFHTHBWMVZVIU-UHFFFAOYSA-N CC(SC1)=NC1O Chemical compound CC(SC1)=NC1O PMFHTHBWMVZVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は、スクアリリウム化合物を含有する光学フィルター等に関する。
電子ディスプレイ装置、携帯ゲーム機、スクリーン等の映像関連機器、展示ケース、時計等のカバーガラス等へ外光が映り込むと、視認性が低下する。この視認性低下の対策として、標準比視感度曲線の中心波長である555nm付近、530〜580nmの光の透過を抑えたフィルターを使用する方法が知られている(例えば、特許文献1から3参照)。
この方法を例えば、プラズマディスプレイ等の電子ディスプレイ装置に適用すると、ブロードな緑色蛍光体発光の不要な長波長側を削ることで色純度も向上する。しかし、他の可視部に吸収がある場合、吸収する波長領域が非常に広い場合等、電子ディスプレイ装置に必要な光の透過まで著しく損なう恐れがある。
特開平7−307133号公報 特開平10−204304号公報 特開2003−167118号公報
本発明の目的は、電子ディスプレイ装置等の色純度を向上させる光学フィルター等を提供することにある。
本発明は、以下の[1]〜[14]を提供する。
[1]一般式(I)
[1]一般式(I)
[式中、R1およびR2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい複素環基または置換基を有していてもよいアミノ基を表し、R3は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Yは、一般式(A)
(式中、R4は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、R6、R7、R8およびR9は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表すか、R6およびR7、R7およびR8またはR8およびR9が一緒になってメチレンジオキシ基を表すか、それぞれが隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい炭化水素環を形成する)で表される基、一般式(B)
(式中、R10およびR12は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、R11は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、スルホ基、スルホメチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を表し、R13は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表すか、R11およびR12がそれぞれが隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい炭化水素環を形成する)で表される基、または一般式(C)
(式中、R14は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、R15は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表す)で表される基を表す]で表されるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[2]一般式(Ia)
[2]一般式(Ia)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ前記と同義である)で表されるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[3]一般式(Ib)
[3]一般式(Ib)
(式中、R1、R2、R3、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ前記と同義である)で表されるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[4]一般式(Ic)
[4]一般式(Ic)
(式中、R1、R2、R3、R14およびR15は、それぞれ前記と同義である)で表されるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[5]530〜580nmの吸収域に吸収極大を有する[1]〜[4]のいずれかに記載の光学フィルター。
[6]光学フィルターがプラズマディスプレイ装置用フィルターである[1]〜[5]のいずれかに記載の光学フィルター。
[7]一般式(I)
[5]530〜580nmの吸収域に吸収極大を有する[1]〜[4]のいずれかに記載の光学フィルター。
[6]光学フィルターがプラズマディスプレイ装置用フィルターである[1]〜[5]のいずれかに記載の光学フィルター。
[7]一般式(I)
(式中、R1、R2、R3およびYは、それぞれ前記と同義である)で表されるスクアリリウム化合物。
[8]一般式(Ia)
[8]一般式(Ia)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ前記と同義である)で表されるスクアリリウム化合物。
[9]一般式(Ib)
[9]一般式(Ib)
(式中、R1、R2、R3、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ前記と同義である)で表されるスクアリリウム化合物。
[10]一般式(Ic)
[10]一般式(Ic)
(式中、R1、R2、R3、R14およびR15は、それぞれ前記と同義である)で表されるスクアリリウム化合物。
[11]R3が水素原子であり、R4が水素原子、アルキル基またはアルコキシアルコキシ置換アルキル基である[8]記載のスクアリリウム化合物。
[12]R3およびR13が水素原子であり、R11がシアノ基である[9]記載のスクアリリウム化合物。
[13]R3が水素原子であり、R14が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基であり、R15がアルキル基である[10]記載のスクアリリウム化合物。
[14]R1がtert−ブチル基またはフェニル基である[7]〜[13]のいずれかに記載のスクアリリウム化合物。
[11]R3が水素原子であり、R4が水素原子、アルキル基またはアルコキシアルコキシ置換アルキル基である[8]記載のスクアリリウム化合物。
[12]R3およびR13が水素原子であり、R11がシアノ基である[9]記載のスクアリリウム化合物。
[13]R3が水素原子であり、R14が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基であり、R15がアルキル基である[10]記載のスクアリリウム化合物。
[14]R1がtert−ブチル基またはフェニル基である[7]〜[13]のいずれかに記載のスクアリリウム化合物。
本発明により、電子ディスプレイ装置等の色純度を向上させる光学フィルター等を提供することができる。
以下、一般式(I)で表される化合物を化合物(I)という。他の式番号を付した化合物についても同様に表現する。
一般式の各基の定義において、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基およびアルキルスルホニル基におけるアルキル部分ならびにアルコキシアルコキシ置換アルキル基における3つのアルキル部分としては、例えば、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜6のアルキル基または炭素数3〜8の環状アルキル基があげられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等があげられる。
一般式の各基の定義において、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基およびアルキルスルホニル基におけるアルキル部分ならびにアルコキシアルコキシ置換アルキル基における3つのアルキル部分としては、例えば、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜6のアルキル基または炭素数3〜8の環状アルキル基があげられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等があげられる。
アラルキル基としては、例えば、炭素数7〜15のアラルキル基があげられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等があげられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
複素環基における複素環としては、芳香族複素環および脂環式複素環があげられる。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5〜7員の単環性芳香族複素環、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等があげられる。
複素環基における複素環としては、芳香族複素環および脂環式複素環があげられる。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5〜7員の単環性芳香族複素環、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等があげられる。
脂環式複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む5〜7員の単環性脂環式複素環、3〜8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個の原子を含む縮環性脂環式複素環等があげられ、より具体的にはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環等があげられる。
R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9ならびにR11およびR12がそれぞれが隣接する2つの炭素原子と一緒になって形成される炭化水素環としては、例えば、炭素数5〜10の不飽和炭化水素環があげられ、具体的には、シクロペンテン環、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、シクロオクテン環、ベンゼン環、ナフタレン環等があげられる。
アルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、およびアルキルスルホニル基の置換基としては、例えば、同一または異なって1〜3個の置換基、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシル基、アルコキシアルコキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基等があげられる。ハロゲン原子およびアルコキシル基は、それぞれ前記と同義である。アルコキシアルコキシル基の2つのアルコキシ部分は、それぞれ前記アルコキシル基と同義である。
アラルキル基、アリール基、複素環基、R6およびR7、R7およびR8、R8およびR9ならびにR11およびR12がそれぞれが隣接する2つの炭素原子と一緒になって形成される炭化水素環の置換基としては、例えば、同一または異なって1〜5個の置換基、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ニトロ基、置換基を有していてもよいアミノ基等があげられる。ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基は、それぞれ前記と同義である。
アミノ基、カルバモイル基およびスルファモイル基の置換基としては、例えば、同一または異なって1または2個の置換基、具体的には、アルキル基、アラルキル基、アリール基等があげられる。アルキル基、アラルキル基、アリール基は、それぞれ前記と同義である。
化合物(Ia)、化合物(Ib)および化合物(Ic)については、以下のように製造することができる。
反応式(1−a)
化合物(Ia)、化合物(Ib)および化合物(Ic)については、以下のように製造することができる。
反応式(1−a)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ前記と同義である)
反応式(1−b)
反応式(1−b)
(式中、R10、R11、R12およびR13は、それぞれ前記と同義である)
反応式(1−c)
反応式(1−c)
(式中、R14およびR15は、それぞれ前記と同義である)
反応式(1−a)、(1−b)および(1−c)
化合物(II)は、公知の方法(WO01/44233等)に準じて製造することができる。
化合物(III)は、公知の方法[Chem.Rev.,63,371−401,(1963)等]に準じて製造または、市販品として購入して入手することができる。
反応式(1−a)、(1−b)および(1−c)
化合物(II)は、公知の方法(WO01/44233等)に準じて製造することができる。
化合物(III)は、公知の方法[Chem.Rev.,63,371−401,(1963)等]に準じて製造または、市販品として購入して入手することができる。
化合物(IV)は、公知の方法(特開昭51−37919号公報等)に準じて製造または、市販品として購入して入手することができる。
化合物(V)は、公知の方法[J.Indian Chem.Soc.,69(6),314−317(1992)]に準じて製造することができる。
化合物(Ia)は、化合物(II)とその1〜5倍モルの化合物(III)とを、溶媒中、80〜130℃の温度で、1〜24時間反応させることにより得られる。
化合物(V)は、公知の方法[J.Indian Chem.Soc.,69(6),314−317(1992)]に準じて製造することができる。
化合物(Ia)は、化合物(II)とその1〜5倍モルの化合物(III)とを、溶媒中、80〜130℃の温度で、1〜24時間反応させることにより得られる。
化合物(Ib)は、化合物(II)とその1〜5倍モルの化合物(IV)とを、溶媒中、80〜130℃の温度で、1〜24時間反応させることにより得られる。
化合物(Ic)は、化合物(II)、その1〜5倍モルの化合物(V)とその1倍モル〜大過剰量の化合物(VI)を、溶媒中、80〜130℃の温度で、1〜24時間反応させることにより得られる。
化合物(Ic)は、化合物(II)、その1〜5倍モルの化合物(V)とその1倍モル〜大過剰量の化合物(VI)を、溶媒中、80〜130℃の温度で、1〜24時間反応させることにより得られる。
前記の溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール等のアルコール系溶媒、または該アルコール系溶媒とベンゼン、トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒等が用いられる。
反応後、必要に応じて、目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法(カラムクロマトグラフィー法、再結晶法、または溶媒での洗浄等)で精製してもよい。
反応後、必要に応じて、目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法(カラムクロマトグラフィー法、再結晶法、または溶媒での洗浄等)で精製してもよい。
以下に、化合物(I)の好ましい具体例を例示する。構造式において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本発明の光学フィルターに使用される化合物(I)においては、クロロホルム溶液中で、530〜580nmの吸収域に吸収極大を有することが好ましい。また、本発明の光学フィルターに使用される化合物(I)においては、モル吸光係数の対数値が4.5以上であるのが好ましく、4.8以上であるのがより好ましい。
本発明の光学フィルターにおいては、530〜580nmの吸収域に吸収極大を有することが好ましい。
本発明の光学フィルターにおいては、530〜580nmの吸収域に吸収極大を有することが好ましい。
本発明の光学フィルターは、化合物(I)を含む塗工液を、透明基板に塗布して、有機溶媒を蒸発させて、製造するのが好ましい。また、必要に応じて、さらに他の透明基板を張り合わせてもよい。
塗工液は、化合物(I)を含む有機溶媒の溶液をバインダーと共に該有機溶媒に溶解させて調製してもよい。
塗工液は、化合物(I)を含む有機溶媒の溶液をバインダーと共に該有機溶媒に溶解させて調製してもよい。
有機溶媒としては、例えば、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等があげられ、化合物(I)に対して10〜3000倍量(重量)使用されるのが好ましい。
バインダーとしては、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられ、これらは、化合物(I)に対して10〜500倍量(重量)使用されるのが好ましい。
透明基板としては、透明で、吸収、散乱が少ない樹脂またはガラスであれば特には限定されないが、例えば、該樹脂としては、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられる。
透明基板としては、透明で、吸収、散乱が少ない樹脂またはガラスであれば特には限定されないが、例えば、該樹脂としては、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられる。
化合物(I)を含む塗工液を透明基板に塗布する手法としては、バーコート法、スプレー法、ロールコート法、ディッピング法等の公知の塗布法が利用できる(米国特許2681294号等)。
化合物(I)は、有機溶媒に対する溶解性が高く、前記の塗工液を使用した光学フィルターの製造法に適している。
化合物(I)は、有機溶媒に対する溶解性が高く、前記の塗工液を使用した光学フィルターの製造法に適している。
また、本発明の光学フィルターは、化合物(I)を透明基板を構成する樹脂に直接溶解、または分散させた後、成形して、フィルム化し、必要に応じて、その片側または両側に他の透明基板を張り合わせて製造してもよい。
化合物(I)を成形したフィルムにおいては、吸収極大での半値幅(吸収極大波長での吸光度の半分の吸光度を示す波長の領域の幅)が、100nm以下であることが好ましく、80nm以下であることがより好ましい。また、化合物(I)を成形したフィルムにおいては、赤色発光の領域にて、十分な透過率を有することが好ましく、615nmでの透過率が80%以上であることが好ましい。
化合物(I)を成形したフィルムにおいては、吸収極大での半値幅(吸収極大波長での吸光度の半分の吸光度を示す波長の領域の幅)が、100nm以下であることが好ましく、80nm以下であることがより好ましい。また、化合物(I)を成形したフィルムにおいては、赤色発光の領域にて、十分な透過率を有することが好ましく、615nmでの透過率が80%以上であることが好ましい。
家庭用の代表的な照明器具である三波長蛍光灯や白色蛍光灯は、人間の視感感度の高い領域である530〜580nmの発光強度が大きく、本発明の光学フィルターは、この波長領域の外光を吸収することで外光による反射を低減することができる。
本発明の光学フィルターは、照明等の外光の反射による眩しさや、周囲の景観の映り込みにより、視認性が損なわれることを防ぐとともに、コントラスト、色純度等に優れている(黄緑領域の透過を抑制することで、特に緑の色純度が向上する)。
本発明の光学フィルターは、照明等の外光の反射による眩しさや、周囲の景観の映り込みにより、視認性が損なわれることを防ぐとともに、コントラスト、色純度等に優れている(黄緑領域の透過を抑制することで、特に緑の色純度が向上する)。
本発明の光学フィルターは、例えば、ゴーグル、レンズシート、偏光板、光ファイバー等の光学部品、ショーケース、額、フォトスタンド、パチンコ台ガラス、携帯ゲーム機、時計等の透明カバー、陰極管ディスプレイ、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、フィールドエミッションディスプレイ、背面投射型ディスプレイ等の電子ディスプレイ装置等に使用することができ、中でも電子ディスプレイ装置、特にプラズマディスプレイに好ましく使用することができる。
以下に、実施例および試験例により、本発明をさらに具体的に説明する。
化合物(Ia−1)の製造
3−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−1−フェニル−3−プロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール1.02gを含むトルエン溶液2.91gをブタノール3mlとトルエン3mlの混合溶媒に入れ、還流温度で2時間反応させた。その後、反応溶液を20〜30℃まで冷却し、メタノール6mlを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−1)を1.57g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.88(3H,t,J=7.3Hz),1.05(3H,t,J=7.3Hz),1.27−1.33(2H,m),1.45−1.50(2H,m),1.75−1.81(2H,m),2.87(3H,t,J=7.4Hz),3.05(3H,s),3.42−3.49(4H,m),3.78(3H,t,J=5.5Hz),4.25(3H,t,J=5.5Hz),7.18−7.29(4H,m),7.39−7.43(2H,m),7.87−7.90(2H,m),8.68−8.70(1H,m).
3−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−1−フェニル−3−プロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール1.02gを含むトルエン溶液2.91gをブタノール3mlとトルエン3mlの混合溶媒に入れ、還流温度で2時間反応させた。その後、反応溶液を20〜30℃まで冷却し、メタノール6mlを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−1)を1.57g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.88(3H,t,J=7.3Hz),1.05(3H,t,J=7.3Hz),1.27−1.33(2H,m),1.45−1.50(2H,m),1.75−1.81(2H,m),2.87(3H,t,J=7.4Hz),3.05(3H,s),3.42−3.49(4H,m),3.78(3H,t,J=5.5Hz),4.25(3H,t,J=5.5Hz),7.18−7.29(4H,m),7.39−7.43(2H,m),7.87−7.90(2H,m),8.68−8.70(1H,m).
化合物(Ia−2)の製造
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−フェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと2−メチルインドール0.46gを、ブタノール3mlとトルエン3mlの混合溶媒に入れ、還流温度で2時間反応させた。その後、反応溶液を20〜30℃まで冷却し、メタノール6mlを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−2)を1.16g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.65(9H,s),2.99(3H,s),7.22−7.24(3H,m),7.42−7.43(3H,m),7.72−7.74(2H,m),8.68−8.70(1H,m),8.9(1H,brs).
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−フェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと2−メチルインドール0.46gを、ブタノール3mlとトルエン3mlの混合溶媒に入れ、還流温度で2時間反応させた。その後、反応溶液を20〜30℃まで冷却し、メタノール6mlを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−2)を1.16g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.65(9H,s),2.99(3H,s),7.22−7.24(3H,m),7.42−7.43(3H,m),7.72−7.74(2H,m),8.68−8.70(1H,m),8.9(1H,brs).
化合物(Ia−3)の製造
3−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール1.02gを含むトルエン溶液2.91gを実施例1と同様の方法で処理することにより化合物(Ia−3)を1.32g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.89(3H,t,J=7.3Hz),1.26−1.36(2H,m),1.46−1.53(2H,m),3.08(3H,s),3.33−3.37(2H,m),3.44−3.52(4H,m),3.83(3H,t,J=5.4Hz),4.33(3H,t,J=5.4Hz),7.27−7.30(3H,m),7.44−7.50(5H,m),7.80−7.82(2H,m),8.00−8.01(2H,m),8.71−8.73(1H,m).
3−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール1.02gを含むトルエン溶液2.91gを実施例1と同様の方法で処理することにより化合物(Ia−3)を1.32g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.89(3H,t,J=7.3Hz),1.26−1.36(2H,m),1.46−1.53(2H,m),3.08(3H,s),3.33−3.37(2H,m),3.44−3.52(4H,m),3.83(3H,t,J=5.4Hz),4.33(3H,t,J=5.4Hz),7.27−7.30(3H,m),7.44−7.50(5H,m),7.80−7.82(2H,m),8.00−8.01(2H,m),8.71−8.73(1H,m).
化合物(Ia−4)の製造
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−フェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1,2−ジメチルインドール0.51gを実施例2と同様の方法で処理することにより化合物(Ia−4)を1.31g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.66(9H,s),3.07(3H,s),3.71(3H,s),7.23−7.29(3H,m),7.44−7.47(3H,m),7.73−7.75(2H,m),8.79−8.82(1H,m).
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−フェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1,2−ジメチルインドール0.51gを実施例2と同様の方法で処理することにより化合物(Ia−4)を1.31g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.66(9H,s),3.07(3H,s),3.71(3H,s),7.23−7.29(3H,m),7.44−7.47(3H,m),7.73−7.75(2H,m),8.79−8.82(1H,m).
化合物(Ia−5)の製造
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−フェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール0.97gを含むトルエン溶液2.78gを実施例1と同様の方法で処理することにより化合物(Ia−5)を1.51g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.89(3H,t,J=7.5Hz),1.28−1.34(2H,m),1.46−1.56(2H,m),1.65(9H,s),3.11(3H,s),3.35(3H,t,J=6.6Hz),3.44−3.51(4H,m),3.83(3H,t,J=5.5Hz),4.34(3H,t,J=5.5Hz),7.26−7.29(3H,m),7.44−7.47(3H,m),7.73−7.75(2H,m),8.80−8.82(1H,m).
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−フェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール0.97gを含むトルエン溶液2.78gを実施例1と同様の方法で処理することにより化合物(Ia−5)を1.51g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.89(3H,t,J=7.5Hz),1.28−1.34(2H,m),1.46−1.56(2H,m),1.65(9H,s),3.11(3H,s),3.35(3H,t,J=6.6Hz),3.44−3.51(4H,m),3.83(3H,t,J=5.5Hz),4.34(3H,t,J=5.5Hz),7.26−7.29(3H,m),7.44−7.47(3H,m),7.73−7.75(2H,m),8.80−8.82(1H,m).
化合物(Ib−1)の製造
3−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと3−シアノ−1−エチル−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン0.59gを、ブタノール10mlとトルエン10mlの混合溶媒に入れ、還流温度で3時間反応させた。その後、反応溶液を0〜10℃まで冷却し、メタノール40mlを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ib−1)を0.90g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.20(3H,t,J=7.0Hz),2.83(3H,s),4.03(2H,q,J=7.0Hz),7.37−7.52(6H,m),7.59−7.62(2H,m),7.87−7.89(2H,m),13.6(1H,br).
3−ヒドロキシ−4−(5−ヒドロキシ−1,3−ジフェニルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと3−シアノ−1−エチル−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−ピリドン0.59gを、ブタノール10mlとトルエン10mlの混合溶媒に入れ、還流温度で3時間反応させた。その後、反応溶液を0〜10℃まで冷却し、メタノール40mlを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ib−1)を0.90g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.20(3H,t,J=7.0Hz),2.83(3H,s),4.03(2H,q,J=7.0Hz),7.37−7.52(6H,m),7.59−7.62(2H,m),7.87−7.89(2H,m),13.6(1H,br).
化合物(Ib−2)の製造
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−メチルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと3−シアノ−6−ヒドロキシ−1−メトキシプロピル−4−メチル−2−ピリドン0.98gを実施例6と同様の方法で処理することにより化合物(Ib−2)を1.09g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.60(9H,s),1.87−1.94(2H,m),2.40(3H,s),2.79(3H,s),3.31(3H,s),3.45(2H,t,J=6.0Hz),4.13(2H,t,J=7.2Hz),12.7(1H,br).
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−メチルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと3−シアノ−6−ヒドロキシ−1−メトキシプロピル−4−メチル−2−ピリドン0.98gを実施例6と同様の方法で処理することにより化合物(Ib−2)を1.09g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.60(9H,s),1.87−1.94(2H,m),2.40(3H,s),2.79(3H,s),3.31(3H,s),3.45(2H,t,J=6.0Hz),4.13(2H,t,J=7.2Hz),12.7(1H,br).
化合物(Ib−3)の製造
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−プロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと3−シアノ−6−ヒドロキシ−1−メトキシプロピル−4−メチル−2−ピリドン0.88gを実施例6と同様の方法で処理することにより化合物(Ib−3)を0.72g得た。
1H−NMR(CDCl3)ppm:0.99(2H,t,J=7.4Hz),1.60(9H,s),1.62−1.70(2H,m),1.87−1.95(2H,m),2.71−2.75(2H,m),2.79(3H,s),3.32(3H,s),3.46(2H,t,J=6.0Hz),4.13(2H,t,J=7.3Hz),12.9(1H,br).
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−プロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと3−シアノ−6−ヒドロキシ−1−メトキシプロピル−4−メチル−2−ピリドン0.88gを実施例6と同様の方法で処理することにより化合物(Ib−3)を0.72g得た。
1H−NMR(CDCl3)ppm:0.99(2H,t,J=7.4Hz),1.60(9H,s),1.62−1.70(2H,m),1.87−1.95(2H,m),2.71−2.75(2H,m),2.79(3H,s),3.32(3H,s),3.46(2H,t,J=6.0Hz),4.13(2H,t,J=7.3Hz),12.9(1H,br).
化合物(Ic−1)の製造
3−ヒドロキシ−4−(1−フェニル−5−ヒドロキシ−3−プロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ジエチルアミノ−4−ヒドロキシチアゾール1.14gを、ブタノール20mlとトルエン20mlの混合溶媒に入れ、還流温度で11時間反応させた。その後、反応溶液を20〜30℃まで冷却し、析出した固体を濾取することにより化合物(Ic−1)を0.70g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.00(3H,t,J=7.5Hz),1.04(3H,t,J=7.5Hz),1.3(6H,br),1.53−1.59(2H,m),1.74−1.87(4H,m),2.87−2.91(2H,m),3.5(2H,br),3.79−3.82(2H,m),3.8(2H,br),4.54(2H,t,J=6.4Hz),7.23(1H,t,J=7.4Hz),7.41(2H,t,J=7.8Hz),7.85(2H,d,J=8.0Hz).
3−ヒドロキシ−4−(1−フェニル−5−ヒドロキシ−3−プロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと1−ジエチルアミノ−4−ヒドロキシチアゾール1.14gを、ブタノール20mlとトルエン20mlの混合溶媒に入れ、還流温度で11時間反応させた。その後、反応溶液を20〜30℃まで冷却し、析出した固体を濾取することにより化合物(Ic−1)を0.70g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.00(3H,t,J=7.5Hz),1.04(3H,t,J=7.5Hz),1.3(6H,br),1.53−1.59(2H,m),1.74−1.87(4H,m),2.87−2.91(2H,m),3.5(2H,br),3.79−3.82(2H,m),3.8(2H,br),4.54(2H,t,J=6.4Hz),7.23(1H,t,J=7.4Hz),7.41(2H,t,J=7.8Hz),7.85(2H,d,J=8.0Hz).
化合物(Ic−2)の製造
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−イソプロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと2−(1−ピロリジノ)−4−ヒドロキシチアゾール0.96gを実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−2)を0.14g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.99(3H,t,J=7.4Hz),1.26(6H,d,J=6.8Hz),1.55(2H,br),1.56(9H,s),1.85(2H,br),2.09−2.17(4H,m),3.44(2H,br),3.5−3.6(1H,m),3.80(2H,br),4.58(2H,t,J=6.6Hz)
3−ヒドロキシ−4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−イソプロピルピラゾール−4−イル)シクロブテン−1,2−ジオン1.00gと2−(1−ピロリジノ)−4−ヒドロキシチアゾール0.96gを実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−2)を0.14g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.99(3H,t,J=7.4Hz),1.26(6H,d,J=6.8Hz),1.55(2H,br),1.56(9H,s),1.85(2H,br),2.09−2.17(4H,m),3.44(2H,br),3.5−3.6(1H,m),3.80(2H,br),4.58(2H,t,J=6.6Hz)
化合物(Ia−6)の製造
3−ヒドロキシ−4−[(5−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−1−フェニル)ピラゾール−4−イル]シクロブテン−1,2−ジオン5.94gを含むブタノール10mL溶液と1−エチル−2−メチルインドール2.92gを含むトルエン10ml溶液を混合し、90〜100℃で3時間反応させた。その後、反応液を、20〜30℃まで冷却し、析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−6)を6.81g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.46(3H,t,J=7.2Hz),3.17(3H,s),4.24(2H,q,J=7.2Hz),7.25−7.42(4H,m),7.44−7.52(2H,m),7.86−7.93(2H,m),8.82(1H,m).
3−ヒドロキシ−4−[(5−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−1−フェニル)ピラゾール−4−イル]シクロブテン−1,2−ジオン5.94gを含むブタノール10mL溶液と1−エチル−2−メチルインドール2.92gを含むトルエン10ml溶液を混合し、90〜100℃で3時間反応させた。その後、反応液を、20〜30℃まで冷却し、析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−6)を6.81g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.46(3H,t,J=7.2Hz),3.17(3H,s),4.24(2H,q,J=7.2Hz),7.25−7.42(4H,m),7.44−7.52(2H,m),7.86−7.93(2H,m),8.82(1H,m).
化合物(Ia−7)の製造
3−ヒドロキシ−4−[(5−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−1−フェニル)ピラゾール−4−イル]シクロブテン−1,2−ジオン3.24gを含むブタノール10mL溶液と1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール2.75gを含むトルエン10ml溶液を混合し、100〜110℃で8時間反応させた。その後、反応液を、20〜30℃まで冷却し、メタノール25mLを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−7)を2.52g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.88(3H,t,J=7.2Hz),1.26−1.38(2H,m),1.48−1.60(2H,m),3.22(3H,s),3.32−3.36(2H,m),3.45−3.55(4H,m),3.85−3.90(2H,m),4.38−4.42(2H,m),7.25−7.38(4H,m),7.55−7.62(2H,m),7.86−7.93(2H,m),8.84(1H,m).
3−ヒドロキシ−4−[(5−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−1−フェニル)ピラゾール−4−イル]シクロブテン−1,2−ジオン3.24gを含むブタノール10mL溶液と1−ブトキシエトキシエチル−2−メチルインドール2.75gを含むトルエン10ml溶液を混合し、100〜110℃で8時間反応させた。その後、反応液を、20〜30℃まで冷却し、メタノール25mLを加え析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−7)を2.52g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.88(3H,t,J=7.2Hz),1.26−1.38(2H,m),1.48−1.60(2H,m),3.22(3H,s),3.32−3.36(2H,m),3.45−3.55(4H,m),3.85−3.90(2H,m),4.38−4.42(2H,m),7.25−7.38(4H,m),7.55−7.62(2H,m),7.86−7.93(2H,m),8.84(1H,m).
化合物(Ia−8)の製造
3−ヒドロキシ−4−[(5−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−1−フェニル)ピラゾール−4−イル]シクロブテン−1,2−ジオン3.94gを含むブタノール8mL溶液と1−(3−メチルブチル)−2−メチルインドール2.45gを含むトルエン8ml溶液を混合し、100〜110℃で3時間反応させた。その後、反応液を、20〜30℃まで冷却し、析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−8)を4.23g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.06(6H,d,J=7.2Hz),1.66−1.88(3H,m),3.16(3H,s),4.15−4.20(2H,m),7.25−7.40(4H,m),7.45−7.50(2H,m),7.86−7.90(2H,m),8.78(1H,m).
3−ヒドロキシ−4−[(5−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−1−フェニル)ピラゾール−4−イル]シクロブテン−1,2−ジオン3.94gを含むブタノール8mL溶液と1−(3−メチルブチル)−2−メチルインドール2.45gを含むトルエン8ml溶液を混合し、100〜110℃で3時間反応させた。その後、反応液を、20〜30℃まで冷却し、析出した固体を濾取することにより化合物(Ia−8)を4.23g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.06(6H,d,J=7.2Hz),1.66−1.88(3H,m),3.16(3H,s),4.15−4.20(2H,m),7.25−7.40(4H,m),7.45−7.50(2H,m),7.86−7.90(2H,m),8.78(1H,m).
化合物(Ic−3)の製造
3−ヒドロキシ−4−[4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−イソプロピル)ピラゾイル]シクロブテン−1,2−ジオン0.50gと2−(N−ベンジル−N−メチル)アミノ−4−ヒドロキシチアゾール0.40gを、実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−3)0.45gを得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.99(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=6.8Hz),1.52−1.58(2H,m),1.56(9H,s),1.86(2H,m),3.09(2H,m),3.2−3.6(3H,br),4.55(2H,t,J=6.6Hz),4.96(2H,br),7.26−7.27(3H,m),7.36−7.41(2H,m).
3−ヒドロキシ−4−[4−(1−tert−ブチル−5−ヒドロキシ−3−イソプロピル)ピラゾイル]シクロブテン−1,2−ジオン0.50gと2−(N−ベンジル−N−メチル)アミノ−4−ヒドロキシチアゾール0.40gを、実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−3)0.45gを得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.99(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=6.8Hz),1.52−1.58(2H,m),1.56(9H,s),1.86(2H,m),3.09(2H,m),3.2−3.6(3H,br),4.55(2H,t,J=6.6Hz),4.96(2H,br),7.26−7.27(3H,m),7.36−7.41(2H,m).
化合物(Ic−4)の製造
3−ヒドロキシ−4−[4−(1−フェニル−5−ヒドロキシ−3−プロピル)ピラゾイル]シクロブテン−1,2−ジオン0.50gと2−(N−ベンジル−N−メチル)アミノ−4−ヒドロキシチアゾール0.37gを、実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−4)を0.45g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.00(3H,t,J=7.6Hz),1.04(3H,t,J=7.4Hz),1.53−1.59(2H,m),3.09(2H,m),3.2−3.6(3H,br),4.55(2H,t,J=6.6Hz),1.74−1.79(2H,m),4.54(2H,t,J=6.4Hz),4.96(2H,br),7.22−7.27(4H,m,),7.36−7.44(4H,m),7.85(2H,d,J=8.0Hz).
3−ヒドロキシ−4−[4−(1−フェニル−5−ヒドロキシ−3−プロピル)ピラゾイル]シクロブテン−1,2−ジオン0.50gと2−(N−ベンジル−N−メチル)アミノ−4−ヒドロキシチアゾール0.37gを、実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−4)を0.45g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:1.00(3H,t,J=7.6Hz),1.04(3H,t,J=7.4Hz),1.53−1.59(2H,m),3.09(2H,m),3.2−3.6(3H,br),4.55(2H,t,J=6.6Hz),1.74−1.79(2H,m),4.54(2H,t,J=6.4Hz),4.96(2H,br),7.22−7.27(4H,m,),7.36−7.44(4H,m),7.85(2H,d,J=8.0Hz).
化合物(Ic−5)の製造
3−ヒドロキシ−4−[4−(1−フェニル−5−ヒドロキシ−3−プロピル)ピラゾイル]シクロブテン−1,2−ジオン0.50gと2−モルホリノ−4−ヒドロキシチアゾール0.32gを、実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−5)を0.28g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.99(3H,t,J=7.6Hz),1.03(3H,t,J=7.3Hz),1.52−1.58(2H,m),1.73−1.79(2H,m),1.85(2H,m),2.88(2H,m),3.76−3.86(8H,m),4.53(2H,t,J=6.5Hz),7.24(1H,t,J=7.4Hz),7.40−7.44(2H,m),7.85(2H,d J=7.8Hz).
[試験例1]
U−4000型自記分光光度計[(株)日立製作所製]を使用し、化合物(Ia−1)〜(Ia−8)、化合物(Ib−1)〜(Ib−3)および化合物(Ic−1)〜(Ic−5)のクロロホルム溶液中での吸収極大波長(λmax)とモル吸光係数の対数値(logε)を測定(800〜300nm)した。その結果を表1に示す。
3−ヒドロキシ−4−[4−(1−フェニル−5−ヒドロキシ−3−プロピル)ピラゾイル]シクロブテン−1,2−ジオン0.50gと2−モルホリノ−4−ヒドロキシチアゾール0.32gを、実施例9と同様の方法で処理することにより化合物(Ic−5)を0.28g得た。
1H−NMR δ(CDCl3)ppm:0.99(3H,t,J=7.6Hz),1.03(3H,t,J=7.3Hz),1.52−1.58(2H,m),1.73−1.79(2H,m),1.85(2H,m),2.88(2H,m),3.76−3.86(8H,m),4.53(2H,t,J=6.5Hz),7.24(1H,t,J=7.4Hz),7.40−7.44(2H,m),7.85(2H,d J=7.8Hz).
[試験例1]
U−4000型自記分光光度計[(株)日立製作所製]を使用し、化合物(Ia−1)〜(Ia−8)、化合物(Ib−1)〜(Ib−3)および化合物(Ic−1)〜(Ic−5)のクロロホルム溶液中での吸収極大波長(λmax)とモル吸光係数の対数値(logε)を測定(800〜300nm)した。その結果を表1に示す。
[試験例2]
化合物(Ia−5)もしくは化合物(Ib−2)の0.5重量%ジメトキシエタン溶液、または化合物(Ic−1)の1.0重量%ジメトキシエタン溶液のそれぞれと、ポリエステル樹脂[バイロン200(東洋紡績(株)社製)]の20重量%ジメトキシエタン溶液を7:2の割合で混合し、ガラス基板上にスピンコーターで塗工、乾燥後、コーティングフィルムを作成した。U−4000型自記分光光度計[(株)日立製作所製]を使用し、このフィルムにおける吸収極大波長、半値幅、615nmでの透過率を測定(800〜300nm)した。その結果を表2に示す。
化合物(Ia−5)もしくは化合物(Ib−2)の0.5重量%ジメトキシエタン溶液、または化合物(Ic−1)の1.0重量%ジメトキシエタン溶液のそれぞれと、ポリエステル樹脂[バイロン200(東洋紡績(株)社製)]の20重量%ジメトキシエタン溶液を7:2の割合で混合し、ガラス基板上にスピンコーターで塗工、乾燥後、コーティングフィルムを作成した。U−4000型自記分光光度計[(株)日立製作所製]を使用し、このフィルムにおける吸収極大波長、半値幅、615nmでの透過率を測定(800〜300nm)した。その結果を表2に示す。
以上の結果より、化合物(Ia−5)、(Ib−2)または(Ic−1)を使用した本発明の光学フィルターは、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽することができることがわかる。
本発明により、電子ディスプレイ装置等の色純度を向上させる光学フィルター等を提供することができる。
Claims (14)
- 一般式(I)
- 530〜580nmの吸収域に吸収極大を有する請求項1〜4のいずれかに記載の光学フィルター。
- 光学フィルターがプラズマディスプレイ装置用フィルターである請求項1〜5のいずれかに記載の光学フィルター。
- R3が水素原子であり、R4が水素原子、アルキル基またはアルコキシアルコキシ置換アルキル基である請求項8記載のスクアリリウム化合物。
- R3およびR13が水素原子であり、R11がシアノ基である請求項9記載のスクアリリウム化合物。
- R3が水素原子であり、R14が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基であり、R15がアルキル基ある請求項10記載のスクアリリウム化合物。
- R1がtert−ブチル基またはフェニル基である請求項7〜13のいずれかに記載のスクアリリウム化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006545168A JP4705920B2 (ja) | 2004-11-19 | 2005-11-18 | 光学フィルター |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004335700 | 2004-11-19 | ||
JP2004335700 | 2004-11-19 | ||
JP2006545168A JP4705920B2 (ja) | 2004-11-19 | 2005-11-18 | 光学フィルター |
PCT/JP2005/021249 WO2006054700A1 (ja) | 2004-11-19 | 2005-11-18 | 光学フィルター |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006054700A1 JPWO2006054700A1 (ja) | 2008-06-05 |
JP4705920B2 true JP4705920B2 (ja) | 2011-06-22 |
Family
ID=36407236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006545168A Expired - Fee Related JP4705920B2 (ja) | 2004-11-19 | 2005-11-18 | 光学フィルター |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090074373A1 (ja) |
EP (1) | EP1813651A4 (ja) |
JP (1) | JP4705920B2 (ja) |
KR (1) | KR20070086375A (ja) |
WO (1) | WO2006054700A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5300776B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 偏光フィルム、表示装置、及びその製造方法 |
JP5961437B2 (ja) * | 2012-04-25 | 2016-08-02 | 株式会社ニコン・エシロール | プラスチック眼鏡レンズ |
JP6166997B2 (ja) * | 2013-09-27 | 2017-07-19 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、赤外線透過フィルタおよびその製造方法、赤外線センサならびにカラーフィルタ。 |
JP7146947B2 (ja) * | 2018-12-07 | 2022-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、光学フィルター、画像表示装置、固体撮像素子、及び色素混合物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000345059A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料、カラートナー、有機el素子、インク、感熱記録材料、光記録媒体、カラーフィルター、及びスクアリリウム化合物 |
JP2003167119A (ja) * | 2000-12-19 | 2003-06-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | ディスプレイ用フィルター |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5922246A (en) * | 1995-07-28 | 1999-07-13 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd | Eyeglass lens and molded material of synthetic resin having transmittance minimum no greater than 25% at 550-585 nm |
EP1157990A3 (en) * | 2000-05-22 | 2003-12-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Squarylium dye and filter for display device |
US6737143B2 (en) * | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
JP4318462B2 (ja) * | 2002-01-30 | 2009-08-26 | 協和発酵ケミカル株式会社 | 電子ディスプレイ装置用フィルター |
JP2003301009A (ja) * | 2002-04-10 | 2003-10-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 光重合開始剤、ラジカル発生方法、光重合組成物、平版印刷版作成用感光材料及び平版印刷版の作成方法 |
JP4488762B2 (ja) * | 2003-04-04 | 2010-06-23 | 株式会社Adeka | シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 |
-
2005
- 2005-11-18 KR KR1020077013772A patent/KR20070086375A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-11-18 WO PCT/JP2005/021249 patent/WO2006054700A1/ja active Application Filing
- 2005-11-18 EP EP05807091A patent/EP1813651A4/en not_active Withdrawn
- 2005-11-18 JP JP2006545168A patent/JP4705920B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-18 US US11/719,100 patent/US20090074373A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000345059A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料、カラートナー、有機el素子、インク、感熱記録材料、光記録媒体、カラーフィルター、及びスクアリリウム化合物 |
JP2003167119A (ja) * | 2000-12-19 | 2003-06-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | ディスプレイ用フィルター |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2006054700A1 (ja) | 2008-06-05 |
US20090074373A1 (en) | 2009-03-19 |
WO2006054700A1 (ja) | 2006-05-26 |
EP1813651A4 (en) | 2009-08-26 |
KR20070086375A (ko) | 2007-08-27 |
EP1813651A1 (en) | 2007-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW200844182A (en) | Cyanine compound, optical filter using the compound and optical recording material | |
JP4705918B2 (ja) | 電子ディスプレイ装置用フィルター | |
JP4705920B2 (ja) | 光学フィルター | |
JP4593568B2 (ja) | 電子ディスプレイ装置用フィルター | |
JP4413193B2 (ja) | 電子ディスプレイ装置用フィルター | |
JP4318462B2 (ja) | 電子ディスプレイ装置用フィルター | |
US6818262B2 (en) | Filters for electronic display device | |
WO2013108591A1 (ja) | カラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター | |
TW201206892A (en) | Complex compound and optical recording medium including the same | |
JPWO2004005981A1 (ja) | 電子ディスプレイ装置用フィルター | |
CN115003778A (zh) | 含硼环状发光化合物及包含该含硼环状发光化合物的色彩转换膜 | |
JPWO2007091683A1 (ja) | ビススクアリリウム化合物 | |
JP2009139911A (ja) | スクアリリウム化合物を含む光学フィルター | |
JP2009280639A (ja) | インモニウム化合物 | |
US7521562B2 (en) | Filters for electronic display devices | |
JP2009221146A (ja) | アミニウム化合物 | |
JP2024501830A (ja) | ピラゾール誘導体化合物、それを含む粘着剤組成物、およびそれを含む粘着フィルム | |
KR20050016667A (ko) | 전자 디스플레이 장치용 필터 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20081128 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110308 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110314 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |