WO2006054700A1 - 光学フィルター - Google Patents

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WO2006054700A1
WO2006054700A1 PCT/JP2005/021249 JP2005021249W WO2006054700A1 WO 2006054700 A1 WO2006054700 A1 WO 2006054700A1 JP 2005021249 W JP2005021249 W JP 2005021249W WO 2006054700 A1 WO2006054700 A1 WO 2006054700A1
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hydrogen atom
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chemical
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Inventor
Junzo Yamano
Katsumi Ukai
Motoharu Kinugasa
Original Assignee
Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd.
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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    • C09B57/007—Squaraine dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the present invention relates to an optical filter containing a squarylium compound.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 7-307133
  • Patent Document 2 JP-A-10-204304
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-167118
  • An object of the present invention is to provide an optical filter or the like that improves the color purity of an electronic display device or the like.
  • the present invention provides the following [1] to [14].
  • R 1 and R 2 are the same or different and each has a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • the aryl group, which may have a substituent may have a heterocyclic group or a substituent, and may represent an amino group
  • R 3 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Y represents a group represented by the general formula (A)
  • R 4 may be a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a substituent, an aralkyl group or a substituent! /, Further, it represents an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent, and R 5 may have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 5 may have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 12 are the same or different and each has a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 11 has a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group or a substituent.
  • a good amino group an optionally substituted rubamoyl group, a carboxyl group, an optionally substituted alkoxycarbol group, an optionally substituted sulfamoyl group, and a substituent.
  • R 13 is a force that represents an alkyl group but it may also have a hydrogen atom or a substituent
  • R 11 and R 12 are each Together with two adjacent carbon atoms to form an optionally substituted hydrocarbon ring, or a group represented by the general formula (C) [0012] [Chemical 4]
  • R 14 has a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 15 is A hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • An optical filter comprising a squalium compound represented by the formula: wherein RRR 3 , R 14 and R 15 are as defined above.
  • optical filter according to any one of [1] to [5], wherein the optical filter is a filter for a plasma display device.
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 14 is an amino group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent
  • R 15 is an alkyl group.
  • an optical filter or the like that improves the color purity of an electronic display device or the like.
  • the alkyl part in the alkyl group, the alkoxyl group, the alkoxycarbonyl group and the alkylsulfol group and the three alkyl parts in the alkoxyalkoxy-substituted alkyl group include, for example, Examples include a branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the aralkyl group include aralkyl groups having 7 to 15 carbon atoms, and specific examples include a benzyl group, a phenethyl group, a phenylpropyl group, and a naphthylmethyl group.
  • aryl groups include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and the like.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • heterocyclic ring in the heterocyclic group examples include an aromatic heterocyclic ring and an alicyclic heterocyclic ring.
  • aromatic heterocycle examples include, for example, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur nuclear power, and a 5- to 7-membered monocyclic aromatic heterocycle containing at least one atom and a 3- to 8-membered ring are condensed.
  • Bicyclic or tricyclic nitrogen atom, oxygen atom and sulfur nuclear power selected at least
  • Examples thereof include condensed aromatic heterocycles containing one atom, and more specifically, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, phthalazine ring, quinazoline ring, quinoxaline.
  • Examples of the alicyclic heterocycle include a 5- to 7-membered monocyclic alicyclic heterocycle containing at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and sulfur nuclear power, and a 3- to 8-membered ring.
  • Examples thereof include condensed bicyclic or tricyclic nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur nuclear power, and condensed alicyclic heterocycles containing at least one selected atom, and more specifically, pyrrolidine rings, pipettes, and the like.
  • Lysine ring piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, homopiperidine ring, homopiperazine ring, tetrahydropyridine ring, tetrahydroquinoline ring, tetrahydroisoquinoline ring, tetrahydrofuran ring, tetrahydropyran ring, dihydrobenzofuran ring, tetrahydrocarb And a azole ring.
  • the hydrocarbon ring formed by R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 and R 11 and R 12 together with two adjacent carbon atoms is examples thereof include unsaturated hydrocarbon rings having 5 to 10 carbon atoms, and specific examples include a cyclopentene ring, cyclohexene group, cycloheptene group, cyclootaten ring, benzene ring, naphthalene ring and the like.
  • Examples of the substituent of the alkyl group, alkoxyl group, alkoxycarbol group, and alkylsulfol group include the same or different one to three substituents, specifically, hydroxyl group, carboxyl A group, a cyano group, a halogen atom, an alkoxyl group, an alkoxyalkoxyl group, an optionally substituted amino group, a nitro group, and the like.
  • a halogen atom and an alkoxyl group are as defined above.
  • the two alkoxy moieties of the alkoxyalkoxyl group are as defined above for the alkoxyl group.
  • R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 R 11 and R 12 are each formed by combining two adjacent carbon atoms, and examples of the substituent of the hydrocarbon ring include, for example, the same or different, 1 to 5 substituents, specifically , A hydroxyl group, a carboxyl group, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a nitro group, an amino group which may have a substituent, and the like.
  • a halogen atom, an alkyl group and an alkoxyl group are as defined above.
  • Examples of the substituents of the amino group, the strong rubamoyl group, and the sulfamoyl group include, for example, the same or different, 1 or 2 substituents, specifically, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and the like. can give.
  • the alkyl group, aralkyl group, and aryl group have the same meanings as described above.
  • Compound (la), compound (lb) and compound (Ic) can be produced as follows.
  • Compound ( ⁇ ) can be produced according to a known method (WO01Z44233 etc.).
  • Compound (III) can be produced according to known methods [Chem. Rev., 63, 371-401, (1963), etc.], or can be purchased and obtained as a commercial product.
  • Compound (IV) can be produced according to a known method (Japanese Patent Laid-Open No. 51-37919) or purchased as a commercial product.
  • Compound (V) can be produced according to a known method V. Indian Chem. Soc., 69 (6), 314-317 (1992)].
  • the compound (la) can be obtained by reacting the compound ( ⁇ ) with 1 to 5 moles of the compound ( ⁇ ) in a solvent at a temperature of 80 to 130 ° C for 1 to 24 hours.
  • the compound (lb) is obtained by reacting the compound ( ⁇ ) with 1 to 5 moles of the compound (IV) in a solvent at a temperature of 80 to 1300C for 1 to 24 hours. It is done.
  • Compound (Ic) consists of Compound (ii), 1 to 5 moles of Compound (V) and 1 mole to 1 excess of Compound (VI) in a solvent at a temperature of 80 to 130 ° C. It is obtained by reacting for 1 to 24 hours.
  • Examples of the solvent include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropyl alcohol, butanol, and octanol, or a mixed solvent of the alcohol solvent and benzene, toluene, or xylene.
  • alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropyl alcohol, butanol, and octanol
  • a mixed solvent of the alcohol solvent and benzene, toluene, or xylene examples of the solvent include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropyl alcohol, butanol, and octanol, or a mixed solvent of the alcohol solvent and benzene, toluene, or xylene.
  • the target compound may be purified by a method usually used in synthetic organic chemistry (column chromatography method, recrystallization method, washing with a solvent, etc.).
  • the compound (I) used in the optical filter of the present invention preferably has an absorption maximum in an absorption region of 530 to 580 nm in a black mouth form solution.
  • the logarithmic value of the molar extinction coefficient is preferably 4.5 or more, more preferably 4.8 or more.
  • the optical filter of the present invention preferably has an absorption maximum in the absorption region of 530 to 580 nm.
  • the optical filter of the present invention is preferably produced by applying a coating liquid containing the compound (I) to a transparent substrate and evaporating the organic solvent. Further, if necessary, another transparent substrate may be bonded.
  • the coating solution may be prepared by dissolving a solution of an organic solvent containing compound (I) in the organic solvent together with a binder.
  • Examples of the organic solvent include ethers such as dimethoxyethane, methoxyethoxetane, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and benzene. And aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and monochrome benzene, and the like, and is preferably used in an amount of 10 to 3000 times (by weight) based on Compound (I).
  • ethers such as dimethoxyethane, methoxyethoxetane, tetrahydrofuran and dioxane
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and monochrome benzene
  • Examples of the filler include, for example, polyester-based resin, polycarbonate-based resin, polyacrylic acid-based resin, polystyrene-based resin, poly-salt-bulb-based resin, polyacetic acid-based resin resin, etc. These are preferably used in an amount of 10 to 500 times (by weight) the compound (I).
  • the transparent substrate is not particularly limited as long as it is a transparent resin that absorbs light and scatters, and is not particularly limited.
  • the resin include polyester-based resins, polycarbonate-based resins, and polyacrylic acid-based resins.
  • examples thereof include fats, polystyrene-based resins, polyvinyl chloride-based resins, and polyvinyl acetate-based resins.
  • a known coating method such as a bar coating method, a spray method, a roll coating method, or a dating method can be used (US Pat. No. 2,681,294). Issue).
  • Compound (I) is suitable for a method for producing an optical filter using the coating solution having high solubility in an organic solvent.
  • the compound (I) is directly dissolved or dispersed in the resin constituting the transparent substrate, and then molded, formed into a film, and if necessary, one side thereof Alternatively, other transparent substrates may be bonded to both sides.
  • the half-width at the maximum absorption is preferably less than lOOnm. The following is more preferable.
  • the film formed from compound (I) it is preferable that the film has a sufficient transmittance in the red light emitting region.
  • the transmittance at 615 nm is preferably 80% or more.
  • Three-wavelength fluorescent lamps and white fluorescent lamps which are typical lighting fixtures for home use, have a high luminous intensity of 530 to 580 nm, which is a region where human visual sensitivity is high. By absorbing external light in this wavelength region, reflection due to external light can be reduced.
  • the optical filter according to the present invention prevents visibility from being lost due to glare caused by reflection of external light such as illumination and reflection of surrounding scenery, and is excellent in contrast, color purity, and the like (yellowish green) (In particular, green color purity is improved by suppressing the transmission of the region).
  • the optical filter according to the present invention includes, for example, goggles, a lens sheet, a polarizing plate, and an optical fiber.
  • First-class optical components showcases, foreheads, photo stands, pachinko machine glasses, portable game machines, transparent covers such as watches, cathode-ray tube displays, liquid crystal displays, plasma displays, organic-electrical luminescence displays, field emission displays, It can be used for an electronic display device such as a rear projection display, and can be preferably used for an electronic display device, particularly a plasma display.
  • the optical filter of the present invention using the compound (la-5), (lb-2) or (Ic-1) can selectively emit light having a wavelength that reduces the color purity. I can see that it can be shielded.
  • an optical filter or the like that improves the color purity of an electronic display device or the like.

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Abstract

　本発明は、下記一般式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等を表し、Ｒ３は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ｙは、下記一般式（Ａ）（式中、Ｒ４は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等を表し、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基等を表す）で表される基等を表す］で表されるスクアリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター等を提供する。

Description

明 細 書
光学フィルター 技術分野
[0001] 本発明は、スクァリリウム化合物を含有する光学フィルタ一等に関する。
背景技術
[0002] 電子ディスプレイ装置、携帯ゲーム機、スクリーン等の映像関連機器、展示ケース、 時計等のカバーガラス等へ外光が映り込むと、視認性が低下する。この視認性低下 の対策として、標準比視感度曲線の中心波長である 555nm付近、 530〜580nmの 光の透過を抑えたフィルターを使用する方法が知られている（例えば、特許文献 1か ら 3参照)。
[0003] この方法を例えば、プラズマディスプレイ等の電子ディスプレイ装置に適用すると、 ブロードな緑色蛍光体発光の不要な長波長側を削ることで色純度も向上する。しカゝし
、他の可視部に吸収がある場合、吸収する波長領域が非常に広い場合等、電子ディ スプレイ装置に必要な光の透過まで著しく損なう恐れがある。
特許文献 1 :特開平 7— 307133号公報
特許文献 2：特開平 10— 204304号公報
特許文献 3：特開 2003— 167118号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明の目的は、電子ディスプレイ装置等の色純度を向上させる光学フィルタ一等 を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明は、以下の [1]〜[14]を提供する。
[1] 一般式 (I)
[0006] [化 1]
〇- (I)
[0007] [式中、 R1および R2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい アルキル基、置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリ ール基、置換基を有して 、てもよ 、複素環基または置換基を有して 、てもよ 、ァミノ 基を表し、 R3は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表し、 Yは 、一般式 (A)
[0008] [化 2]
Figure imgf000004_0001
[0009] (式中、 R4は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有してい てもよ 、ァラルキル基、置換基を有して!/、てもよ 、ァリール基または置換基を有して いてもよい複素環基を表し、 R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても よいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していても よいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、ニトロ基、シァノ基、ヒドロ キシル基、置換基を有して 、てもよ 、ァミノ基または置換基を有して 、てもよ ヽ複素 環基を表し、 R6、 R7、 R8および R9は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子 、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、 -ト 口基、シァノ基、ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表す力、 R6および R7、R7および R8または R8および R9が一緒になつてメチレンジォキシ基を表 す力 それぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて、置換基を有していてもよ い炭化水素環を形成する)で表される基、一般式 (B)
[0010] [化 3]
Figure imgf000005_0001
[0011] (式中、 および R12は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよ いアルキル基、置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよい ァリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R11は、水素原子、ハロ ゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコ キシル基、置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリー ル基、ニトロ基、シァノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換 基を有していてもよい力ルバモイル基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい アルコキシカルボ-ル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有 していてもよいアルキルスルホ-ル基、スルホ基、スルホメチル基、または、置換基を 有していてもよい複素環基を表し、 R13は、水素原子または置換基を有していてもよ いアルキル基を表す力、 R11および R12がそれぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒 になって、置換基を有していてもよい炭化水素環を形成する）で表される基、または 一般式 (C) [0012] [化 4]
Figure imgf000006_0001
[0013] (式中、 R14は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよい アルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよい ァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、置換基を有していてもよいアミ ノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R15は、水素原子または置換 基を有していてもよいアルキル基を表す)で表される基を表す]で表されるスクァリリウ ム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[2]—般式 (la)
[0014] [化 5]
Figure imgf000006_0002
[0015] (式中、
Figure imgf000006_0003
R2、 R3、 R4、 R5、 R°、 R7、 R8および R9は、それぞれ前記と同義である）で 表されるスクァリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[3]—般式 (lb)
[0016] [化 6]
Figure imgf000007_0001
[0017] (式中、
Figure imgf000007_0002
R2、 R3、 R10、 1、 R12および R13は、それぞれ前記と同義である）で表さ れるスクァリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[4]一般式 (Ic)
[0018] [化 7]
Figure imgf000007_0003
[0019] (式中、 R R R3、 R14および R15は、それぞれ前記と同義である）で表されるスクァリ リウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[5] 530〜580nmの吸収域に吸収極大を有する [1]〜 [4]の!、ずれかに記載の 光学フィルター。
[6] 光学フィルターがプラズマディスプレイ装置用フィルターである [1]〜 [5]の!ヽ ずれかに記載の光学フィルター。
[7] 一般式 (I)
[0020] [化 8]
Figure imgf000008_0001
[0021] (式中、 R1 R2、 R3および Yは、それぞれ前記と同義である）で表されるスクァリリウム 化合物。
[8] 一般式 (la)
[0022] [化 9]
Figure imgf000008_0002
[0023] (式中、 R\ R2、 R R4、 R5、 R6、 R7、 R8および R9は、それぞれ前記と同義である）で 表されるスクァリリウム化合物。
[9] 一般式 (lb)
[0024] [化 10]
Figure imgf000009_0001
[0025] (式中、 R R2、 R3、 R , 1、 R12および R13は、それぞれ前記と同義である）で表さ れるスクァリリウム化合物。
[10] 一般式 (Ic)
[0026] [化 11]
Figure imgf000009_0002
[0027] (式中、
Figure imgf000009_0003
R3、 R14および R15は、それぞれ前記と同義である）で表されるスクァリ リウム化合物。
[11] R3が水素原子であり、 R4が水素原子、アルキル基またはアルコキシアルコキ シ置換アルキル基である [8]記載のスクァリリウム化合物。
[12] R3および R13が水素原子であり、 R11がシァノ基である [9]記載のスクァリリウム 化合物。
[13] R3が水素原子であり、 R14が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基 を有していてもよい複素環基であり、 R15がアルキル基である [10]記載のスクァリリウ ム化合物。 [14] R1が tert -ブチル基またはフエ-ル基である [7]〜 [ 13]の!、ずれかに記載 のスクァリリウム化合物。
発明の効果
[0028] 本発明により、電子ディスプレイ装置等の色純度を向上させる光学フィルタ一等を 提供することができる。
発明を実施するための最良の形態
[0029] 以下、一般式 (I)で表される化合物を化合物 (I) 、う。他の式番号を付した化合物 につ ヽても同様に表現する。
一般式の各基の定義において、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボ- ル基およびアルキルスルホ-ル基におけるアルキル部分ならびにアルコキシアルコ キシ置換アルキル基における 3つのアルキル部分としては、例えば、直鎖もしくは分 岐状の炭素数 1〜6のアルキル基または炭素数 3〜8の環状アルキル基があげられ、 具体的には、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソプチ ル基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、 2—メチルブ チル基、 tert—ペンチル基、へキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ ペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロォクチル基等があげられる
[0030] ァラルキル基としては、例えば、炭素数 7〜15のァラルキル基があげられ、具体的 には、ベンジル基、フエネチル基、フエ-ルプロピル基、ナフチルメチル基等があげら れる。
ァリール基としては、例えば、フエ-ル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる
[0031] ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげ られる。
複素環基における複素環としては、芳香族複素環および脂環式複素環があげられ る。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる 少なくとも 1個の原子を含む 5〜7員の単環性芳香族複素環、 3〜8員の環が縮合し た二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも
1個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的にはピリジン環、ピ ラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナ ゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、 イミダゾール環、トリァゾール環、テトラゾール環、チォフェン環、フラン環、チアゾー ル環、ォキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンゾイミ ダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、プ リン環、力ルバゾール環等があげられる。
[0032] 脂環式複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる 少なくとも 1個の原子を含む 5〜7員の単環性脂環式複素環、 3〜8員の環が縮合し た二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子力 選ばれる少なくとも 1個の原子を含む縮環性脂環式複素環等があげられ、より具体的にはピロリジン環、 ピぺリジン環、ピぺラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピぺリジン環、ホ モピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン 環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロべンゾフラン環、テトラヒドロカル バゾール環等があげられる。
[0033] R6および R7、 R7および R8、 R8および R9ならびに R11および R12がそれぞれが隣接す る 2つの炭素原子と一緒になつて形成される炭化水素環としては、例えば、炭素数 5 〜10の不飽和炭化水素環があげられ、具体的には、シクロペンテン環、シクロへキ セン基、シクロヘプテン基、シクロオタテン環、ベンゼン環、ナフタレン環等があげら れる。
[0034] アルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボ-ル基、およびアルキルスルホ- ル基の置換基としては、例えば、同一または異なって 1〜3個の置換基、具体的には 、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シァノ基、ハロゲン原子、アルコキシル基、アルコ キシアルコキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基等があげられる。ハ ロゲン原子およびアルコキシル基は、それぞれ前記と同義である。アルコキシアルコ キシル基の 2つのアルコキシ部分は、それぞれ前記アルコキシル基と同義である。
[0035] ァラルキル基、ァリール基、複素環基、 R6および R7、 R7および R8、 R8および R9なら びに R11および R12がそれぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて形成される 炭化水素環の置換基としては、例えば、同一または異なって 1〜5個の置換基、具体 的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル 基、ニトロ基、置換基を有していてもよいアミノ基等があげられる。ハロゲン原子、アル キル基およびアルコキシル基は、それぞれ前記と同義である。
[0036] アミノ基、力ルバモイル基およびスルファモイル基の置換基としては、例えば、同一 または異なって 1または 2個の置換基、具体的には、アルキル基、ァラルキル基、ァリ ール基等があげられる。アルキル基、ァラルキル基、ァリール基は、それぞれ前記と 同義である。
化合物 (la)、化合物 (lb)および化合物 (Ic)につ 、ては、以下のように製造すること ができる。
反応式（1— a)
[0037] [化 12]
化合物 （l a )
Figure imgf000012_0001
[0038] (式中、
Figure imgf000012_0002
R2、 R3、 R4、 R5、 R°、 R7、 R8および R9は、それぞれ前記と同義である) 反応式（1 b)
[0039] [化 13]
化合物 （ 1 1 ) + 化合物 （l b )
Figure imgf000012_0003
[0040] (式中、 R1U、 R"、 R"および は、それぞれ前記と同義である)
反応式（1 c)
[0041] [化 14] 化合物（ I I ) + R15OH 化合物
Figure imgf000013_0001
[0042] (式中、 R14および R15は、それぞれ前記と同義である）
]^ (1 a)、 （1 b)および (1 c)
化合物 (Π)は、公知の方法 (WO01Z44233等）に準じて製造することができる。 化合物（III)は、公知の方法 [Chem. Rev. , 63, 371— 401, (1963)等]に準じ て製造または、市販品として購入して入手することができる。
[0043] 化合物 (IV)は、公知の方法 (特開昭 51— 37919号公報等）に準じて製造または、 市販品として購入して入手することができる。
化合物（V)は、公知の方法 ϋ. Indian Chem. Soc. , 69 (6) , 314- 317 (1992 ) ]に準じて製造することができる。
化合物（la)は、化合物（Π)とその 1〜5倍モルの化合物（ΠΙ)とを、溶媒中、 80〜1 30°Cの温度で、 1〜24時間反応させることにより得られる。
[0044] 化合物（lb)は、化合物（Π)とその 1〜 5倍モルの化合物（IV)とを、溶媒中、 80〜1 30°Cの温度で、 1〜24時間反応させることにより得られる。
化合物（Ic)は、化合物（Π)、その 1〜5倍モルの化合物（V)とその 1倍モル〜大過 剰量の化合物 (VI)を、溶媒中、 80〜130°Cの温度で、 1〜24時間反応させることに より得られる。
[0045] 前記の溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、 ブタノール、ォクタノール等のアルコール系溶媒、または該アルコール系溶媒とベン ゼン、トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒等が用いられる。
反応後、必要に応じて、 目的化合物を有機合成化学で通常用いられる方法 (カラム クロマトグラフィー法、再結晶法、または溶媒での洗浄等)で精製してもよい。
[0046] 以下に、化合物 (I)の好ま 、具体例を例示する。構造式にぉ 、て、 Meはメチル 基を表し、 Etはェチル基を表し、 Prはプロピル基を表し、 Buはブチル基を表し、 Ph はフエ二ル基を表す。 [0047] [化 15]
Figure imgf000014_0001
[0048] [化 16]
Figure imgf000015_0001
[0049] 本発明の光学フィルターに使用される化合物（I)においては、クロ口ホルム溶液中 で、 530〜580nmの吸収域に吸収極大を有することが好ましい。また、本発明の光 学フィルターに使用される化合物 (I)においては、モル吸光係数の対数値が 4. 5以 上であるのが好ましぐ 4. 8以上であるのがより好ましい。
本発明の光学フィルターにおいては、 530〜580nmの吸収域に吸収極大を有す ることが好ましい。
[0050] 本発明の光学フィルタ一は、化合物 (I)を含む塗工液を、透明基板に塗布して、有 機溶媒を蒸発させて、製造するのが好ましい。また、必要に応じて、さらに他の透明 基板を張り合わせてもよい。
塗工液は、化合物 (I)を含む有機溶媒の溶液をバインダーと共に該有機溶媒に溶 解させて調製してもよい。
[0051] 有機溶媒としては、例えば、ジメトキシェタン、メトキシェトキシェタン、テトラヒドロフ ラン、ジォキサン等のエーテル類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケ トン、シクロへキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ口べンゼ ン等の芳香族炭化水素類等があげられ、化合物 (I)に対して 10〜3000倍量 (重量) 使用されるのが好ましい。 [0052] ノ インダ一としては、例えば、ポリエステル系榭脂、ポリカーボナート系榭脂、ポリア クリル酸系榭脂、ポリスチレン系榭脂、ポリ塩ィ匕ビュル系榭脂、ポリ酢酸ビュル系榭脂 等があげられ、これらは、化合物 (I)に対して 10〜500倍量 (重量)使用されるのが好 ましい。
透明基板としては、透明で、吸収、散乱が少ない榭脂またはガラスであれば特には 限定されないが、例えば、該榭脂としては、ポリエステル系榭脂、ポリカーボナート系 榭脂、ポリアクリル酸系榭脂、ポリスチレン系榭脂、ポリ塩ィ匕ビ二ル系榭脂、ポリ酢酸 ビニル系榭脂等があげられる。
[0053] 化合物 (I)を含む塗工液を透明基板に塗布する手法としては、バーコート法、スプ レー法、ロールコート法、デイツビング法等の公知の塗布法が利用できる（米国特許 2 681294号等）。
化合物 (I)は、有機溶媒に対する溶解性が高ぐ前記の塗工液を使用した光学フィ ルターの製造法に適して 、る。
[0054] また、本発明の光学フィルタ一は、化合物 (I)を透明基板を構成する榭脂に直接溶 解、または分散させた後、成形して、フィルム化し、必要に応じて、その片側または両 側に他の透明基板を張り合わせて製造してもよい。
化合物 (I)を成形したフィルムにお 、ては、吸収極大での半値幅（吸収極大波長で の吸光度の半分の吸光度を示す波長の領域の幅）力 lOOnm以下であることが好ま しぐ 80nm以下であることがより好ましい。また、化合物 (I)を成形したフィルムにお いては、赤色発光の領域にて、十分な透過率を有することが好ましぐ 615nmでの 透過率が 80%以上であることが好まし 、。
[0055] 家庭用の代表的な照明器具である三波長蛍光灯や白色蛍光灯は、人間の視感感 度の高い領域である 530〜580nmの発光強度が大きぐ本発明の光学フィルタ一は 、この波長領域の外光を吸収することで外光による反射を低減することができる。 本発明の光学フィルタ一は、照明等の外光の反射による眩しさや、周囲の景観の 映り込みにより、視認性が損なわれることを防ぐとともに、コントラスト、色純度等に優 れている（黄緑領域の透過を抑制することで、特に緑の色純度が向上する）。
[0056] 本発明の光学フィルタ一は、例えば、ゴーグル、レンズシート、偏光板、光ファイバ 一等の光学部品、ショーケース、額、フォトスタンド、パチンコ台ガラス、携帯ゲーム機 、時計等の透明カバー、陰極管ディスプレイ、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレ ィ、有機エレクト口ルミネッセンスディスプレイ、フィールドェミッションディスプレイ、背 面投射型ディスプレイ等の電子ディスプレイ装置等に使用することができ、中でも電 子ディスプレイ装置、特にプラズマディスプレイに好ましく使用することができる。
[0057] 以下に、実施例および試験例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例 1
[0058] 化合物 (la— 1)の製造
3 ヒドロキシ一 4— ( 5 ヒドロキシ一 1 フエ-ル 3 プロピルピラゾール 4— ィル）シクロブテン 1, 2—ジオン 1. OOgと 1 ブトキシェトキシェチルー 2—メチル インドール 1. 02gを含むトルエン溶液 2. 9 lgをブタノール 3mlとトルエン 3mlの混合 溶媒に入れ、還流温度で 2時間反応させた。その後、反応溶液を 20〜30°Cまで冷 却し、メタノール 6mlをカ卩ぇ析出した固体を濾取することによりィ匕合物 (la— 1)を 1. 5 7g得た。
1H-NMR δ (CDCl )ppm: 0.88(3H, t, J=7.3Hz), 1.05(3H, t, J=7.3Hz), 1.27— 1.33(2H,
3
m), 1.45-1.50(2H, m), 1.75— 1.81(2H, m), 2.87(3H, t, J=7.4Hz), 3.05(3H, s), 3.42-3 .49(4H, m), 3.78(3H, t, J=5.5Hz), 4.25(3H, t, J=5.5Hz), 7.18- 7.29(4H, m), 7.39-7.4 3(2H, m), 7.87-7.90(2H, m), 8.68- 8.70(1H, m).
実施例 2
[0059] 化合物 (la— 2)の製造
3 -ヒドロキシ 4— ( 1— tert -ブチル 5 ヒドロキシ 3 フエ-ルビラゾール 4—ィル）シクロブテン一 1, 2 ジオン 1. OOgと 2—メチルインドール 0. 46gを、ブタ ノール 3mlとトルエン 3mlの混合溶媒に入れ、還流温度で 2時間反応させた。その後 、反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、メタノール 6mlをカ卩ぇ析出した固体を濾取する ことによりィ匕合物 (la— 2)を 1. 16g得た。
1H-NMR δ (CDCl )ppm: 1.65(9H, s), 2.99(3H, s), 7.22-7.24(3H, m), 7.42-7.43(3H,
3
m), 7.72-7.74(2H, m), 8.68- 8.70(1H, m), 8.9(1H, brs).
実施例 3 [0060] 化合物 (la— 3)の製造
3 ヒドロキシ一 4— (5 ヒドロキシ一 1, 3 ジフエ-ルビラゾール一 4—ィル）シク ロブテン 1, 2—ジオン 1. OOgと 1 ブトキシェトキシェチルー 2—メチルインドール 1. 02gを含むトルエン溶液 2. 9 lgを実施例 1と同様の方法で処理することによりィ匕 合物 (la— 3)を 1. 32g得た。
1H-NMR δ (CDC1 )ppm: 0.89(3H, t, J=7.3Hz), 1.26— 1.36(2H, m), 1.46— 1.53(2H, m)
3
, 3.08(3H, s), 3.33-3.37(2H, m), 3.44- 3.52(4H, m), 3.83(3H, t, J=5.4Hz), 4.33(3H, t, J=5.4Hz), 7.27-7.30(3H, m), 7.44-7.50(5H, m), 7.80-7.82(2H, m), 8.00— 8.01(2H, m), 8.71-8.73(1H, m).
実施例 4
[0061] 化合物 (la— 4)の製造
3 -ヒドロキシ 4— ( 1— tert -ブチル 5 ヒドロキシ 3 フエ-ルビラゾール 4—ィル）シクロブテン— 1, 2 ジオン 1. 00gと 1, 2 ジメチルインドール 0. 51gを 実施例 2と同様の方法で処理することによりィ匕合物 (Ia—4)を 1. 31g得た。
1H-NMR δ (CDC1 )ppm: 1.66(9H, s), 3.07(3H, s), 3.71(3H, s), 7.23-7.29(3H, m), 7.
3
44-7.47(3H, m), 7.73-7.75(2H, m), 8.79- 8.82(1H, m).
実施例 5
[0062] 化合物 (la— 5)の製造
3 -ヒドロキシ 4— ( 1— tert -ブチル 5 ヒドロキシ 3 フエ-ルビラゾール 4 ィル）シクロブテン 1, 2 ジオン 1. 00gと 1 ブトキシェトキシェチルー 2—メチ ルインドール 0. 97gを含むトルエン溶液 2.78gを実施例 1と同様の方法で処理するこ とによりィ匕合物 (la— 5)を 1. 51g得た。
JH-NMR δ (CDC1 )ppm: 0.89(3H, t, J=7.5Hz), 1.28— 1.34(2H, m), 1.46— 1.56(2H, m)
3
, 1.65(9H, s), 3.11(3H, s), 3.35(3H, t, J=6.6Hz), 3.44— 3.51(4H, m), 3.83(3H, t, J=5. 5Hz), 4.34(3H, t, J=5.5Hz), 7.26- 7.29(3H, m), 7.44-7.47(3H, m), 7.73-7.75(2H, m) , 8.80— 8.82(1H, m).
実施例 6
[0063] 化合物 (lb— 1)の製造 →-
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6 m
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Ήζ
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6l7ZlZ0/S00Zdf/X3d Ι- 00^so/900Z OAV ール 1. 14gを、ブタノール 20mlとトルエン 20mlの混合溶媒に入れ、還流温度で 11 時間反応させた。その後、反応溶液を 20〜30°Cまで冷却し、析出した固体を濾取す ることによりィ匕合物 (Ic— 1)を 0. 70g得た。
1H-NMR δ (CDCl )ppm: 1.00(3H, t, J=7.5Hz), 1.04(3H, t, J=7.5Hz), 1.3(6H, br), 1.
3
53-1.59(2H, m), 1.74-1.87(4H, m), 2.87-2.91(2H, m), 3.5(2H, br), 3.79— 3.82(2H, m ), 3.8(2H, br), 4.54(2H, t, J=6.4Hz), 7.23(1H, t, J=7.4Hz), 7.41(2H, t, J=7.8Hz), 7.8 5(2H, d, J=8.0Hz).
実施例 10
[0067] 化合物 (Ic 2)の製造
3 ヒドロキシ一 4— ( 1— tert -ブチル 5 ヒドロキシ一 3 イソプロピルピラゾー ノレ一 4—ィノレ）シクロブテン一 1, 2 ジオン 1. OOgと 2—（1 ピロリジノ）ー4ーヒドロ キシチアゾール 0. 96gを実施例 9と同様の方法で処理することにより化合物（Ic— 2) を。. 14g得た。
1H-NMR δ (CDCl )ppm: 0.99(3H, t, J=7.4Hz), 1.26(6H, d, J=6.8Hz), 1.55(2H, br),
3
1.56(9H, s), 1.85(2H, br), 2.09-2.17(4H, m), 3.44(2H, br), 3.5— 3.6(1H, m), 3.80(2H , br), 4.58(2H, t, J=6.6Hz)
実施例 11
[0068] 化合物 (la— 6)の製造
3 -ヒドロキシ 4— [ (5 ヒドロキシ 3 トリフルォロメチル 1 フエ-ル）ピラゾ 一ルー 4 ィル]シクロブテン 1,2 ジオン 5. 94gを含むブタノール 10mL溶液と 1 —ェチルー 2—メチルインドール 2. 92gを含むトルエン 10ml溶液を混合し、 90〜： LO 0°Cで 3時間反応させた。その後、反応液を、 20〜30°Cまで冷却し、析出した固体を 濾取することにより化合物 (la— 6)を 6. 81g得た。
JH-NMR δ (CDCl )ppm: 1.46 (3H, t, J=7.2Hz), 3.17 (3H, s), 4.24 (2H, q, J=7.2Hz )
3
, 7.25-7.42 (4H, m), 7.44-7.52 (2H, m), 7.86-7.93 (2H, m), 8.82 (1H, m).
実施例 12
[0069] 化合物 (la— 7)の製造
3 -ヒドロキシ 4— [ (5 ヒドロキシ 3 トリフルォロメチル 1 フエ-ル）ピラゾ 一ルー 4 ィル]シクロブテン 1,2 ジオン 3. 24gを含むブタノール 10mL溶液と 1 ブトキシェトキシェチルー 2 メチルインドール 2. 75gを含むトルエン 10ml溶液を 混合し、 100〜： L 10°Cで 8時間反応させた。その後、反応液を、 20〜30°Cまで冷却 し、メタノール 25mLをカ卩ぇ析出した固体を濾取することによりィ匕合物 (la— 7)を 2. 5 2g得た。
1H-NMR δ (CDCl )ppm: 0.88 (3H, t, J=7.2Hz), 1.26—1.38 (2H, m), 1.48—1.60 (2H,
3
m), 3.22 (3H, s), 3.32—3.36 (2H, m), 3.45-3.55 (4H, m), 3.85—3.90 (2H, m), 4.38-4. 42 (2H, m), 7.25-7.38 (4H, m), 7.55-7.62 (2H, m), 7.86-7.93 (2H, m), 8.84 (1H, m) 実施例 13
[0070] 化合物 (la— 8)の製造
3 -ヒドロキシ 4— [ (5 ヒドロキシ 3 トリフルォロメチル 1 フエ-ル）ピラゾ ール 4 ィル]シクロブテン—1,2 ジオン 3. 94gを含むブタノール 8mL溶液と 1 (3—メチルブチル） 2 メチルインドール 2. 45gを含むトルエン 8ml溶液を混合し 、 100〜： L 10°Cで 3時間反応させた。その後、反応液を、 20〜30°Cまで冷却し、析 出した固体を濾取することによりィ匕合物 (la— 8)を 4. 23g得た。
1H-NMR δ (CDCl )ppm: 1.06 (6H, d, J=7.2Hz), 1.66—1.88 (3H, m), 3.16 (3H, s), 4.
3
15-4.20 (2H, m), 7.25-7.40 (4H, m), 7.45-7.50 (2H, m), 7.86—7.90 (2H, m), 8.78 (1 H, m).
実施例 14
[0071] 化合物 (Ic 3)の製造
3 ヒドロキシ一 4— [4— ( 1— tert -ブチル 5 ヒドロキシ一 3 イソプロピル）ピ ラゾィル]シクロブテン一 1, 2 ジオン 0. 50gと 2— (N ベンジル一 N—メチル） アミノー 4ーヒドロキシチアゾール 0. 40gを、実施例 9と同様の方法で処理することに より化合物 (Ic— 3) 0. 45gを得た。
1H-NMR δ (CDCl )ppm: 0.99(3H, t, J=7.3Hz), 1.26(6H, d, J=6.8Hz), 1.52— 1.58(2H,
3
m), 1.56(9H, s ), 1.86(2H, m), 3.09(2H, m), 3.2— 3.6 (3H, br) , 4.55(2H, t, J=6.6Hz) , 4.96(2H, br), 7.26-7.27(3H, m), 7.36-7.41(2H, m). 実施例 15
[0072] 化合物 (Ic 4)の製造
3 ヒドロキシ一 4— [4— ( 1 フエ-ル 5 ヒドロキシ一 3 プロピル）ピラゾィル] シクロブテン一 1, 2 ジオン 0. 50gと 2— (N ベンジル一 N—メチル）ァミノ一 4 —ヒドロキシチアゾール 0. 37gを、実施例 9と同様の方法で処理することにより化合 物（Ic 4)を 0. 45g得た。
JH-NMR δ (CDCl )ppm: 1.00(3H, t, J=7.6Hz), 1.04(3H, t, J=7.4Hz), 1.53— 1.59(2H,
3
m), 3.09(2H, m), 3.2— 3.6 (3H, br) , 4.55(2H, t, J=6.6Hz),1.74-1.79(2H, m), 4.54(2 H, t, J=6.4Hz) , 4.96(2H, br), 7.22-7.27(4H, m,), 7.36-7.44(4H, m), 7.85(2H, d, J= 8.0Hz).
実施例 16
[0073] 化合物 (Ic 5)の製造
3 ヒドロキシ一 4— [4— ( 1 フエ-ル 5 ヒドロキシ一 3 プロピル）ピラゾィル] シクロブテン一 1, 2 ジオン 0. 50gと 2 モルホリノ一 4 ヒドロキシチアゾール 0 . 32gを、実施例 9と同様の方法で処理することによりィ匕合物 (Ic— 5)を 0. 28g得た。 JH-NMR δ (CDCl )ppm: 0.99(3H, t, J=7.6Hz), 1.03(3H, t, J=7.3Hz), 1.52— 1.58(2H,
3
m), 1.73-1.79(2H, m), 1.85(2H, m), 2.88(2H, m), 3.76- 3.86(8H, m), 4.53(2H, t, J= 6.5Hz), 7.24(1H, t, J=7.4Hz), 7.40-7.44(2H, m), 7.85(2H, d J=7.8Hz).
[試験例 1]
U-4000型自記分光光度計 [(株)日立製作所製]を使用し、化合物 (la— 1)〜 (la 8)、化合物（lb— 1)〜（lb— 3)および化合物（Ic 1)〜（Ic 5)のクロ口ホルム溶 液中での吸収極大波長（ λ max)とモル吸光係数の対数値 (log ε )を測定 (800〜3 OOnm)した。その結果を表 1に示す。
[0074] [表 1] スクァリリウム化合物の分光特性
Figure imgf000023_0001
[0075] [試験例 2]
化合物 (1&ー5)もしくは化合物(¾ー2)の0. 5重量％ジメトキシェタン溶液、または 化合物 (Ic— l)の 1. 0重量％ジメトキシェタン溶液のそれぞれと、ポリエステル榭脂 [ ノィロン 200 (東洋紡績 (株)社製) ]の 20重量0 /0ジメトキシェタン溶液を 7： 2の割合 で混合し、ガラス基板上にスピンコーターで塗工、乾燥後、コーティングフィルムを作 成した。 U— 4000型自記分光光度計 [(株)日立製作所製]を使用し、このフィルムに おける吸収極大波長、半値幅、 615nmでの透過率を測定（800〜300nm)した。そ の結果を表 2に示す。
[0076] [表 2] スクァリリウム化合物のフィルムにおける吸収極大波長、
半値幅および 6 1 5 n mでの透過率
Figure imgf000024_0001
[0077] 以上の結果より、化合物 (la— 5)、（lb— 2)または (Ic— 1)を使用した本発明の光 学フィルタ一は、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽することができること がわカゝる。
産業上の利用可能性
[0078] 本発明により、電子ディスプレイ装置等の色純度を向上させる光学フィルタ一等を 提供することができる。

Claims

請求の範囲
[1] 一般式 (I)
[化 17]
Figure imgf000025_0001
[式中、 R1および R2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい アルキル基、置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリ ール基、置換基を有して 、てもよ 、複素環基または置換基を有して 、てもよ 、ァミノ 基を表し、 R3は、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表し、 Yは 、一般式 (A)
[化 18]
Figure imgf000025_0002
(式中、 R4は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有してい てもよ 、ァラルキル基、置換基を有して!/、てもよ 、ァリール基または置換基を有して いてもよい複素環基を表し、 R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても よいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していても よいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、ニトロ基、シァノ基、ヒドロ キシル基、置換基を有して 、てもよ 、ァミノ基または置換基を有して 、てもよ ヽ複素 環基を表し、 R6、 R7、 R8および R9は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子 、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、 置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、 -ト 口基、シァノ基、ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表す力、 R6および R7、R7および R8または R8および R9が一緒になつてメチレンジォキシ基を表 す力 それぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒になつて、置換基を有していてもよ い炭化水素環を形成する)で表される基、一般式 (B)
[化 19]
Figure imgf000026_0001
(式中、 および R12は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよ いアルキル基、置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよい ァリール基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R11は、水素原子、ハロ ゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコ キシル基、置換基を有していてもよいァラルキル基、置換基を有していてもよいァリー ル基、ニトロ基、シァノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換 基を有していてもよい力ルバモイル基、カルボキシル基、置換基を有していてもよい アルコキシカルボ-ル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、置換基を有 していてもよいアルキルスルホ-ル基、スルホ基、スルホメチル基、または、置換基を 有していてもよい複素環基を表し、 R13は、水素原子または置換基を有していてもよ いアルキル基を表す力、 R11および R12がそれぞれが隣接する 2つの炭素原子と一緒 になって、置換基を有していてもよい炭化水素環を形成する）で表される基、または 一般式 (C)
[化 20]
Figure imgf000027_0001
(式中、 R14は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよい アルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよい ァラルキル基、置換基を有していてもよいァリール基、置換基を有していてもよいアミ ノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、 R15は、水素原子または置換 基を有していてもよいアルキル基を表す)で表される基を表す]で表されるスクァリリウ ム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[2] 一般式 (la)
[化 21]
Figure imgf000028_0001
(式中、
Figure imgf000028_0002
R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7、 R8および R9は、それぞれ前記と同義である）で 表されるスクァリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[3] 一般式 (lb)
[化 22]
Figure imgf000028_0003
(式中、
Figure imgf000028_0004
R2、 R3、 R10, 1、 R12および は、それぞれ前記と同義である）で表さ れるスクァリリウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[4] 一般式 (Ic)
[化 23]
Figure imgf000029_0001
(式中、
Figure imgf000029_0002
R3、 R14および R15は、それぞれ前記と同義である）で表されるスクァリ リウム化合物を含有することを特徴とする光学フィルター。
[5] 530〜580nmの吸収域に吸収極大を有する請求項 1〜4の!、ずれかに記載の光 学フィルター。
[6] 光学フィルターがプラズマディスプレイ装置用フィルターである請求項 1〜5の!、ず れかに記載の光学フィルター。
[7] 一般式 (I)
[化 24]
Figure imgf000029_0003
(式中、 R R2、 R3および Yは、それぞれ前記と同義である）で表されるスクァリリウム 化合物。
一般式 (la)
[化 25]
Figure imgf000030_0001
(式中、
Figure imgf000030_0002
R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7、 R。および は、それぞれ前記と同義である）で 表されるスクァリリウム化合物。
一般式 (lb)
[化 26]
Figure imgf000030_0003
(式中、
Figure imgf000030_0004
R2、 R3、 R , 1、 R12および R13は、それぞれ前記と同義である）で表さ れるスクァリリウム化合物。
一般式 (Ic)
[化 27]
Figure imgf000031_0001
(式中、
Figure imgf000031_0002
R3、 R14および R15は、それぞれ前記と同義である）で表されるスクァリ リウム化合物。
[11] R3が水素原子であり、 R4が水素原子、アルキル基またはアルコキシアルコキシ置換 アルキル基である請求項 8記載のスクァリリウム化合物。
[12] R3および R13が水素原子であり、 R11がシァノ基である請求項 9記載のスクァリリウム 化合物。
[13] R3が水素原子であり、 R14が置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有し ていてもよい複素環基であり、 R15がアルキル基ある請求項 10記載のスクァリリウム化 合物。
[14] R1が tert—ブチル基またはフエ-ル基である請求項 7〜 13の!、ずれかに記載のス クァリリウム化合物。
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