KR20070086375A - 광학 필터 - Google Patents

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KR20070086375A
KR20070086375A KR1020077013772A KR20077013772A KR20070086375A KR 20070086375 A KR20070086375 A KR 20070086375A KR 1020077013772 A KR1020077013772 A KR 1020077013772A KR 20077013772 A KR20077013772 A KR 20077013772A KR 20070086375 A KR20070086375 A KR 20070086375A
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KR1020077013772A
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준조 야마노
가츠미 우카이
모토하루 기누가사
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교와 핫꼬 케미칼 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 하기 일반식 (I)
Figure 112007043991614-PCT00029
[식 중, R1 및 R2 는, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 등을 표시하고, R3 은 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 표시하고, Y 는 하기 일반식 (A)
Figure 112007043991614-PCT00030
(식 중, R4 는 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 등을 표시하고, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자 등를 표시하고, R6, R7, R8 및 R9 는 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 등을 표시한 다) 로 표시되는 기 등을 표시한다] 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터 등을 제공한다.

Description

광학 필터{OPTICAL FILTER}
본 발명은 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 광학 필터 등에 관한 것이다.
전자 디스플레이 장치, 휴대 게임기, 스크린 등의 영상 관련 기기, 전시 케이스, 시계 등의 커버 유리 등에 외광이 비치면, 시인성이 저하된다. 이 시인성 저하 대책으로서 표준비시감도 곡선의 중심 파장인 555㎚ 부근, 530∼580㎚ 의 광의 투과를 억제한 필터를 사용하는 방법이 알려져 있다 (예를 들어, 특허 문헌 1 내지 3 참조).
이 방법을 예를 들어, 플라즈마 디스플레이 등의 전자 디스플레이 장치에 적용하면, 브로드한 녹색 형광체 발광의 불필요한 장파장측을 깎음으로써 색순도도 향상된다. 그러나, 다른 가시부 (加視部) 에 흡수가 있는 경우, 흡수하는 파장 영역이 매우 넓은 경우 등, 전자 디스플레이 장치에 필요한 광의 투과까지 현저하게 손상시킬 우려가 있다.
특허 문헌 1: 일본 공개특허공보 평7-307133호
특허 문헌 2: 일본 공개특허공보 평10-204304호
특허 문헌 3: 일본 공개특허공보 2003-167118호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 목적은, 전자 디스플레이 장치 등의 색순도를 향상시키는 광학 필터 등을 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명은 이하의 [1]∼[14] 를 제공한다.
[1] 일반식 (I)
[화학식 1]
Figure 112007043991614-PCT00001
[식 중, R1 및 R2 는, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기를 표시하고, R3 는, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 표시하고, Y 는 일반식 (A)
[화학식 2]
Figure 112007043991614-PCT00002
(식 중, R4 는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R5 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R6, R7, R8 및 R9 는, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하거나, R6 및 R7, R7 및 R8 또는 R8 및 R9 가 하나가 되어 메틸렌디옥시기를 표시하거나, 각각이 인접하는 2 개의 탄소 원자와 하나가 되어, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소 고리를 형성한다) 로 표시되는 기, 일반식 (B)
[화학식 3]
Figure 112007043991614-PCT00003
(식 중, R10 및 R12 는, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R11 은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕시기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기, 치환기를 갖고 있어도 되는 카르바모일기, 카르복실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕시 카르보닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 술파모일기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬술포닐기, 술포기, 술포메틸기, 또는, 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R13 은 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 표시하거나, R11 및 R12 가 각각이 인접하는 2 개의 탄소 원자와 하나가 되어, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소 고리를 형성한다) 로 표시되는 기, 또는 일반식 (C)
[화학식 4]
Figure 112007043991614-PCT00004
(식 중, R14 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R15 는, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 표시한다) 로 표시되는 기를 표시한다] 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
[2] 일반식 (Ia)
[화학식 5]
Figure 112007043991614-PCT00005
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 는, 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
[３] 일반식 (Ib)
[화학식 6]
Figure 112007043991614-PCT00006
(식 중, R1, R2, R3, R10, R11, R12 및 R13 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
[４] 일반식 (Ic)
[화학식 7]
Figure 112007043991614-PCT00007
(식 중, R1, R2, R3, R14 및 R15 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
[5] 530∼580㎚ 의 흡수 영역에 흡수 극대를 갖는 [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 광학 필터.
[6] 광학 필터가 플라즈마 디스플레이 장치용 필터인 [1]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 광학 필터.
[7] 일반식 (I)
[화학식 8]
Figure 112007043991614-PCT00008
(식 중, R1, R2, R3 및 Y 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
[8] 일반식 (Ia)
[화학식 9]
Figure 112007043991614-PCT00009
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
[9] 일반식 (Ib)
[화학식 10]
Figure 112007043991614-PCT00010
(식 중, R1, R2, R3, R10, R11, R12 및 R13 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
[10] 일반식 (Ic)
[화학식 11]
Figure 112007043991614-PCT00011
(식 중, R1, R2, R3, R14 및 R15 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
[11] R3 가 수소 원자이고, R4 가 수소 원자, 알킬기 또는 알콕시알콕시 치환 알킬기인 [8] 기재의 스쿠아릴륨 화합물.
[12] R3 및 R13 이 수소 원자이고, R11 이 시아노기인 [9] 기재의 스쿠아릴륨 화합물.
[13] R3 이 수소 원자이고, R14 가 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기이고, R15 가 알킬기인 [10] 기재의 스쿠아릴륨 화합물.
[14] R1 가 tert-부틸기 또는 페닐기인 [7]∼[13] 중 어느 하나에 기재된 스쿠아릴륨 화합물.
발명의 효과
본 발명에 의해, 전자 디스플레이 장치 등의 색순도를 향상시키는 광학 필터 등을 제공할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 일반식 (I) 로 표시되는 화합물을 화합물 (I) 라 한다. 다른 식 번호를 부여한 화합물에 대해서도 동일하게 표현한다.
일반식의 각 기의 정의에서, 알킬기, 알콕실기, 알콕시카르보닐기 및 알킬술 포닐기에서의 알킬 부분 그리고 알콕시알콕시 치환 알킬기에서의 3 개의 알킬 부분으로서는, 예를 들어, 직쇄 또는 분지상의 탄소수 1∼6 의 알킬기 또는 탄소수 3∼8 의 고리형 알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
아르알킬기로서는, 예를 들어, 탄소수 7∼15 의 아르알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는, 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기 등을 들 수 있다.
아릴기로서는, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다.
복소환기에서의 복소환으로서는, 방향족 복소환 및 지환식 복소환을 들 수 있다.
방향족 복소환으로서는, 예를 들어 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 포함한 5∼7 원자의 단환성 방향족 복소환, 3∼8 원자의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유한 축환성 방향족 복소환 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 프탈라진 고리, 퀴나졸린 고리, 퀴녹살린 고리, 나프티리딘 고리, 신놀린 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고 리, 테트라졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리, 티아졸 고리, 옥사졸 고리, 인돌 고리, 이소인돌 고리, 인다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 벤조트리아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 퓨린 고리, 카르바졸 고리 등을 들 수 있다.
지환식 복소환으로서는, 예를 들어 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유한 5∼7 원자의 단환성 지환식 복소환, 3∼8 원자의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유한 축환성 지환식 복소환 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피롤리딘 고리, 피페리딘 고리, 피페라진 고리, 모르폴린 고리, 티오모르폴린 고리, 호모피페리딘 고리, 호모피페라진 고리, 테트라히드로피리딘고리, 테트라히드로퀴놀린 고리, 테트라히드로이소퀴놀린 고리, 테트라히드로푸란 고리, 테트라히드로피란 고리, 디히드로벤조푸란 고리, 테트라히드로카르바졸 고리 등을 들 수 있다.
R6 및 R7, R7 및 R8, R8 및 R9 그리고 R11 및 R12 가 각각이 인접된 2 개의 탄소 원자와 하나가 되어 형성되는 탄화수소 고리로서는, 예를 들어, 탄소수 5∼10 의 불포화 탄화수소 고리를 들 수 있고, 구체적으로는, 시클로펜텐 고리, 시클로헥센기, 시클로헵텐기, 시클로옥텐 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 등을 들 수 있다.
알킬기, 알콕실기, 알콕시카르보닐기, 및 알킬술포닐기의 치환기로서는, 예를 들어, 동일 또는 상이한 1∼3 개의 치환기, 구체적으로는, 히드록실기, 카르복실기, 시아노기, 할로겐 원자, 알콕실기, 알콕시알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기, 니트로기 등을 들 수 있다. 할로겐 원자 및 알콕실기는, 각각 상기와 동일한 의미이다. 알콕시알콕실기의 2 개의 알콕시 부분은, 각각 상기 알콕실기와 동일한 의미이다.
아르알킬기, 아릴기, 복소환기, R6 및 R7, R7 및 R8, R8 및 R9 그리고 R11 및 R12 가 각각이 인접하는 2 개의 탄소 원자와 하나가 되어 형성되는 탄화수소 고리의 치환기로서는, 예를 들어, 동일 또는 상이한 1∼5 개의 치환기, 구체적으로는, 히드록실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 등을 들 수 있다. 할로겐 원자, 알킬기 및 알콕실기는, 각각 상기와 동일한 의미이다.
아미노기, 카르바모일기 및 술파모일기의 치환기로서는, 예를 들어, 동일 또는 상이하며 1 또는 2 개의 치환기, 구체적으로는, 알킬기, 아르알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다. 알킬기, 아르알킬기, 아릴기는, 각각 상기와 동일한 의미이다. 화합물 (Ia), 화합물 (Ib) 및 화합물 (Ic) 에 대해서는, 이하와 같이 제조 할 수 있다.
반응식 (1-a)
[화학식 12]
Figure 112007043991614-PCT00012
(식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 는 각각 상기와 동일한 의미이다)
반응식 (1-b)
[화학식 13]
Figure 112007043991614-PCT00013
(식 중, R10, R11, R12 및 R13 은 각각 상기와 동일한 의미이다)
반응식 (1-c)
[화학식 14]
Figure 112007043991614-PCT00014
(식 중, R14 및 R15 는 각각 상기와 동일한 의미이다)
반응식 (1-a), (1-b) 및 (1-c)
화합물 (Ⅱ) 는, 공지된 방법 (WO01/44233 등) 에 준하여 제조할 수 있다.
화합물 (Ⅲ) 은, 공지된 방법 [Chem. Rev., 63, 371-401, (1963) 등] 에 준하여 제조 또는, 시판품으로서 구입하여 입수할 수 있다.
화합물 (Ⅳ) 는, 공지된 방법 (일본 공개특허공보 소51-37919호 등) 에 준하여 제조 또는, 시판품으로서 구입하여 입수할 수 있다.
화합물 (V) 는, 공지된 방법 [J. Indian Chem. Soc., 69(6), 314-317 (1992)] 에 준하여 제조할 수 있다.
화합물 (Ia) 는, 화합물 (Ⅱ) 와 그 1∼5배 몰의 화합물 (Ⅲ) 을, 용매 중, 80∼130℃ 의 온도에서, 1∼24시간 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
화합물 (Ib) 는, 화합물 (Ⅱ) 와 그 1∼5배 몰의 화합물 (Ⅳ) 를, 용매 중, 80∼130℃ 의 온도에서, 1∼24시간 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
화합물 (Ic) 는, 화합물 (Ⅱ), 그 1∼5배 몰의 화합물 (Ⅴ) 와 그 1 배 몰∼대과잉량의 화합물 (Ⅵ) 를, 용매 중, 80∼130℃ 의 온도에서, 1∼24시간 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기의 용매로서는, 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알콜, 부탄올, 옥탄올 등의 알콜계 용매, 또는 그 알콜계 용매와 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌의 혼합 용매 등이 사용된다.
반응 후, 필요에 따라, 목적 화합물을 유기 합성 화학에서 통상 사용되는 방법 (칼럼 크로마토그래피법, 재결정법, 또는 용매에서의 세정 등) 으로 정제해도 된다.
이하에, 화합물 (I) 의 바람직한 구체예를 예시한다. 구조식에서, Me는 메틸기를 표시하고, Et 는 에틸기를 표시하고, Pr 는 프로필기를 표시하고, Bu 는 부틸기를 표시하고, Ph 는 페닐기를 표시한다.
[화학식 15]
Figure 112007043991614-PCT00015
Figure 112007043991614-PCT00016
[화학식 16]
Figure 112007043991614-PCT00017
본 발명의 광학 필터에 사용되는 화합물 (I) 에서는, 클로로포름 용액 중에서, 530∼580㎚ 의 흡수 영역에 흡수 극대를 갖는 것이 바람직하다. 또, 본 발명의 광학 필터에 사용되는 화합물 (I) 에서는, 몰 흡광 계수의 로그값이 4.5 이상인 것이 바람직하고, 4.8 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 광학 필터에서는, 530∼580㎚ 의 흡수 영역에 흡수 극대를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 광학 필터는, 화합물 (I) 을 함유한 도공액을, 투명 기판에 도포하고, 유기용매를 증발시켜, 제조하는 것이 바람직하다. 또, 필요에 따라, 추가로 다른 투명 기판을 접착시켜도 된다.
도공액은, 화합물 (I) 을 함유한 유기용매의 용액을 바인더와 함께 그 유기용매에 용해시켜 조제해도 된다.
유기용매로서는, 예를 들어, 디메톡시에탄, 메톡시에톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 모노클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류 등을 들 수 있고, 화합물 (I) 에 대해서 10∼3000 배량 (중량) 사용되는 것이 바람직하다.
바인더로서는, 예를 들어, 폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아크릴산계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리염화비닐계 수지, 폴리아세트산 비닐계 수지 등을 들 수 있고, 이들은, 화합물 (I) 에 대해서 10∼500 배량 (중량) 사용되는 것이 바람직하다.
투명 기판으로서는, 투명하고, 흡수, 산란이 적은 수지 또는 유리이면 특별히는 한정되지 않지만, 예를 들어, 그 수지로서는, 폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아크릴산계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리염화비닐계 수지, 폴리아세트산비닐계 수지 등을 들 수 있다.
화합물 (I) 을 함유한 도공액을 투명 기판에 도포하는 수법으로서는, 바코트법, 스프레이법, 롤 코트법, 디핑법 등의 공지된 도포법을 이용할 수 있다 (미국 특허 제2681294호 등).
화합물 (I) 은, 유기용매에 대한 용해성이 높고, 상기의 도공액을 사용한 광학 필터의 제조법에 적합하다.
또, 본 발명의 광학 필터는, 화합물 (I) 을 투명 기판을 구성하는 수지에 직접 용해, 또는 분산시킨 후, 성형하여, 필름화하고, 필요에 따라, 그 편측 또는 양측에 다른 투명 기판을 접착시켜 제조해도 된다.
화합물 (I) 을 성형한 필름에서는, 흡수 극대에서의 반치폭 (흡수 극대 파장에서의 흡광도의 절반의 흡광도를 나타내는 파장의 영역의 폭) 이, 100㎚ 이하 인 것이 바람직하고, 80㎚ 이하인 것이 보다 바람직하다. 또, 화합물 (I) 을 성형한 필름에서는, 적색 발광의 영역에서, 충분한 투과율을 갖는 것이 바람직하고, 615㎚ 에서의 투과율이 80% 이상인 것이 바람직하다.
가정용의 대표적인 조명기구인 3 파장 형광등이나 백색 형광등은, 인간의 시감 감도가 높은 영역인 530∼580㎚ 의 발광 강도가 크고, 본 발명의 광학 필터는, 이 파장 영역의 외광을 흡수함으로써 외광에 의한 반사를 저감시킬 수 있다.
본 발명의 광학 필터는, 조명 등의 외광의 반사에 의한 눈부심이나, 주위의 경관의 반영에 의해, 시인성이 손상되는 것을 막음과 함께, 콘트라스트, 색순도 등이 우수하다 (황녹색 영역의 투과를 억제함으로써, 특히 녹색의 색순도가 향상된다).
본 발명의 광학 필터는, 예를 들어, 고글, 렌즈 시트, 편광판, 광파이버 등의 광학 부품, 쇼 케이스, 액자, 포토 스탠드, 파칭코대 유리, 휴대 게임기, 시계 등의 투명 커버, 음극관 디스플레이, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 일렉트로루미네선스 디스플레이, 필드 에미션 디스플레이, 배면 투사형 디스플레이 등의 전자 디스플레이 장치 등에 사용할 수 있고, 그 중에서도 전자 디스플레이 장치, 특히 플라즈마 디스플레이에 바람직하게 사용할 수 있다.
이하에, 실시예 및 시험예에 의해, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예 1
화합물 (Ia-1) 의 제조
3-히드록시-4-(5-히드록시-1-페닐-3-프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 1-부톡시에톡시에틸-2-메틸인돌 1.02g 을 함유한 톨루엔 용액 2.91g 을 부탄올 3㎖ 와 톨루엔 3㎖ 의 혼합 용매에 넣고, 환류 온도에서 2시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 메탄올 6㎖ 를 첨가하여 석출한 고체를 여과 채취함으로써 화합물 (Ia-1) 을 1.57g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 0.88(3H, t, J=7.3Hz), 1.05(3H, t, J=7.3Hz), 1.27-1.33(2H, m), 1.45-1.50(2H, m), 1.75-1.81(2H, m), 2.87(3H, t, J=7.4Hz), 3.05(3H, s), 3.42-3.49(4H, m), 3.78(3H, t, J=5.5Hz), 4.25(3H, t, J=5.5Hz), 7.18-7.29(4H, m), 7.39-7.43(2H, m), 7.87-7.90(2H, m), 8.68-8.70(1H, m)
실시예 2
화합물 (Ia-2) 의 제조
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-페닐피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 2-메틸인돌 0.46g 을, 부탄올 3㎖ 와 톨루엔 3㎖ 의 혼합 용매에 넣고, 환류 온도에서 2시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 메탄올 6㎖ 를 첨가하여 석출한 고체를 여과 채취함으로써 화합물 (Ia-2) 를 1.16g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 1.65(9H, s), 2.99(3H, s), 7.22-7.24(3H, m), 7.42-7.43(3H, m), 7.72-7.74(2H, m), 8.68-8.70(1H, m), 8.9(1H, brs)
실시예 3
화합물 (Ia-3) 의 제조
3-히드록시-4-(5-히드록시-1,3-디페닐피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 1-부톡시에톡시에틸-2-메틸인돌 1.02g 을 함유하는 톨루엔 용액 2.91g 을 실시예 1 과 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ia-3) 을 1.32g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 0.89(3H, t, J=7.3Hz), 1.26-1.36(2H, m), 1.46-1.53(2H, m), 3.08(3H, s), 3.33-3.37(2H, m), 3.44-3.52(4H, m), 3.83(3H, t, J=5.4Hz), 4.33(3H, t, J=5.4Hz), 7.27-7.30(3H, m), 7.44-7.50(5H, m), 7.80-7.82(2H, m), 8.00-8.01(2H, m), 8.71-8.73(1H, m)
실시예 4
화합물 (Ia-4) 의 제조
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-페닐피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 1,2-디메틸인돌 0.51g 을 실시예 2 와 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ia-4) 를 1.31g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 1.66(9H, s), 3.07(3H, s), 3.71(3H, s), 7.23-7.29(3H, m), 7.44-7.47(3H, m), 7.73-7.75(2H, m), 8.79-8.82(1H, m)
실시예 5
화합물 (Ia-5) 의 제조
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-페닐피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 1-부톡시에톡시에틸-2-메틸인돌 0.97g 을 함유하는 톨루엔 용액 2.78g 을 실시예 1 과 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ia-5) 를 1.51g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 0.89(3H, t, J=7.5Hz), 1.28-1.34(2H, m), 1.46-1.56(2H, m), 1.65(9H, s), 3.11(3H, s), 3.35(3H, t, J=6.6Hz), 3.44-3.51(4H, m), 3.83(3H, t, J=5.5Hz), 4.34(3H, t, J=5.5Hz), 7.26-7.29(3H, m), 7.44-7.47(3H, m), 7.73-7.75(2H, m), 8.80-8.82(1H, m)
실시예 6
화합물 (Ib-1) 의 제조
3-히드록시-4-(5-히드록시-1,3-디페닐피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 3-시아노-1-에틸-6-히드록시-4-메틸-2-피리돈 0.59g 을, 부탄올 10㎖ 와 톨루엔 10㎖ 의 혼합 용매에 넣고, 환류 온도에서 3시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 0∼10℃ 까지 냉각시키고, 메탄올 40㎖ 를 첨가하여 석출한 고체를 여과 채취함으로써 화합물 (Ib-1) 을 0.90g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 1.20(3H, t, J=7.0Hz), 2.83(3H, s), 4.03(2H, q, J=7.0Hz), 7.37-7.52(6H, m), 7.59-7.62(2H, m), 7.87-7.89(2H, m), 13.6(1H, br)
실시예 7
화합물 (Ib-2) 의 제조
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-메틸피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 3-시아노-6-히드록시-1-메톡시프로필-4-메틸-2-피리돈 0.98g 을 실시예 6 과 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ib-2) 를 1.09g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 1.60(9H, s), 1.87-1.94(2H, m), 2.40(3H, s), 2.79(3H, s), 3.31(3H, s), 3.45(2H, t, J=6.0Hz), 4.13(2H, t, J=7.2Hz), 12.7(1H, br)
실시예 8
화합물 (Ib-3) 의 제조
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 3-시아노-6-히드록시-1-메톡시프로필-4-메틸-2-피리돈 0.88g 을 실시예 6 과 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ib-3) 을 0.72g 얻었다.
1H-NMR (CDCl3)ppm: 0.99(2H, t, J=7.4Hz), 1.60(9H, s), 1.62-1.70(2H, m), 1.87-1.95(2H, m), 2.71-2.75(2H, m), 2.79(3H, s), 3.32(3H, s), 3.46(2H, t, J=6.0Hz), 4.13(2H, t, J=7.3Hz), 12.9(1H, br)
실시예 9
화합물 (Ic-1) 의 제조
3-히드록시-4-(1-페닐-5-히드록시-3-프로필피라졸-4-일)시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 1-디에틸아미노-4-히드록시티아졸 1.14g 을, 부탄올 20㎖ 와 톨루엔 20㎖ 의 혼합 용매에 넣고, 환류 온도에서 11시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출한 고체를 여과 채취함으로써 화합물 (Ic-1) 을 0.70g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 1.00(3H, t, J=7.5Hz), 1.04(3H, t, J=7.5Hz), 1.3(6H, br), 1.53-1.59(2H, m), 1.74-1.87(4H, m), 2.87-2.91(2H, m), 3.5(2H, br), 3.79-3.82(2H, m), 3.8(2H, br), 4.54(2H, t, J=6.4Hz), 7.23(1H, t, J=7.4Hz), 7.41(2H, t, J=7.8Hz), 7.85(2H, d, J=8.0Hz)
실시예 10
화합물 (Ic-2) 의 제조
3-히드록시-4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필피라졸-4-일)시클로부텐 -1,2-디온 1.00g 과 2-(1-피롤리디노)-4-히드록시 티아졸 0.96g 을 실시예 9 와 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ic-2) 를 0.14g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 0.99(3H, t, J=7.4Hz), 1.26(6H, d, J=6.8Hz), 1.55(2H, br), 1.56(9H, s), 1.85(2H, br), 2.09-2.17(4H, m), 3.44(2H, br), 3.5-3.6(1H, m), 3.80(2H, br), 4.58(2H, t, J=6.6Hz)
실시예 11
화합물 (Ia-6) 의 제조
3-히드록시-4-[(5-히드록시-3-트리플루오로메틸-1-페닐)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 5.94g 을 함유하는 부탄올 10㎖ 용액과 1-에틸-2-메틸인돌 2.92g 을 함유하는 톨루엔 10㎖ 용액을 혼합하고, 90∼100℃ 에서 3시간 반응시켰다. 그 후, 반응액을, 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출한 고체를 여과 채취함으로써 화합물 (Ia-6) 을 6.81g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 1.46 (3H, t, J=7.2Hz), 3.17 (3H, s), 4.24 (2H, q, J=7.2Hz ), 7.25-7.42 (4H, m), 7.44-7.52 (2H, m), 7.86-7.93 (2H, m), 8.82 (1H, m)
실시예 12
화합물 (Ia-7) 의 제조
3-히드록시-4-[(5-히드록시-3-트리플루오로메틸-1-페닐)피라졸-4-일]시클로 부텐-1,2-디온 3.24g 을 함유하는 부탄올 10㎖ 용액과 1-부톡시에톡시에틸-2-메틸 인돌 2.75g 을 함유하는 톨루엔 10㎖ 용액을 혼합하고, 100∼110℃ 에서 8시간 반응시켰다. 그 후, 반응액을, 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 메탄올 25㎖ 를 첨가하여 석출한 고체를 여과 채취함으로써 화합물 (Ia-7) 을 2.52g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3) ppm: 0.88 (3H, t, J=7.2Hz), 1.26-1.38 (2H, m), 1.48-1.60 (2H, m), 3.22 (3H, s), 3.32-3.36 (2H, m), 3.45-3.55 (4H, m), 3.85-3.90 (2H, m), 4.38-4.42 (2H, m), 7.25-7.38 (4H, m), 7.55-7.62 (2H, m), 7.86-7.93 (2H, m), 8.84 (1H, m)
실시예 13
화합물 (Ia-8) 의 제조
3-히드록시-4-[(5-히드록시-3-트리플루오로메틸-1-페닐)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 3.94g 을 함유하는 부탄올 8㎖ 용액과 1-(3-메틸부틸)-2-메틸인돌 2.45g 을 함유한 톨루엔 8㎖ 용액을 혼합하고, 100∼110℃ 에서 3시간 반응시켰다. 그 후, 반응액을, 20∼30℃ 까지 냉각시키고, 석출한 고체를 여과 채취함으로써 화합물 (Ia-8) 을 4.23g 얻었다.
1H-NMR δ (CDCl3)ppm: 1.06 (6H, d, J=7.2Hz), 1.66-1.88 (3H, m), 3.16 (3H, s), 4.15-4.20 (2H, m), 7.25-7.40 (4H, m), 7.45-7.50 (2H, m), 7.86-7.90 (2H, m), 8.78 (1H, m)
실시예 14
화합물 (Ic-3) 의 제조
3-히드록시-4-[4-(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라조일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2-(N-벤질-N-메틸)아미노-4-히드록시티아졸 0.40g 을, 실시예 9 와 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ic-3) 0.45g 을 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3) ppm: 0.99(3H, t, J=7.3Hz), 1.26(6H, d, J=6.8Hz), 1.52-1.58(2H, m), 1.56(9H, s ), 1.86(2H, m), 3.09(2H, m), 3.2-3.6(3H, br, 4.55(2H, t, J=6.6Hz), 4.96(2H, br), 7.26-7.27(3H, m), 7.36-7.41(2H, m)
실시예 15
화합물 (Ic-4) 의 제조
3-히드록시-4-[4-(1-페닐-5-히드록시-3-프로필)피라조일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2-(N-벤질-N-메틸)아미노-4-히드록시티아졸 0.37g 을, 실시예 9 와 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ic-4) 를 0.45g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 1.00(3H, t, J=7.6Hz), 1.04(3H, t, J=7.4Hz), 1.53-1.59(2H, m), 3.09(2H, m), 3.2-3.6(3H, br, 4.55(2H, t, J=6.6Hz),1.74-1.79(2H, m), 4.54(2H, t, J=6.4Hz) , 4.96(2H, br), 7.22-7.27(4H, m,), 7.36-7.44(4H, m), 7.85(2H, d, J=8.0Hz)
실시예 16
화합물 (Ic-5) 의 제조
3-히드록시-4-[4-(1-페닐-5-히드록시-3-프로필)피라조일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2-모르폴리노-4-히드록시티아졸 0.32g 을, 실시예 9 와 동일한 방법으로 처리함으로써 화합물 (Ic-5) 를 0.28g 얻었다.
1H-NMR δ(CDCl3)ppm: 0.99(3H, t, J=7.6Hz), 1.03(3H, t, J=7.3Hz), 1.52-1.58(2H, m), 1.73-1.79(2H, m), 1.85(2H, m), 2.88(2H, m), 3.76-3.86(8H, m), 4.53(2H, t, J=6.5Hz), 7.24(1H, t, J=7.4Hz), 7.40-7.44(2H, m), 7.85(2H, d,J=7.8Hz)
시험예 1
U-4000형 자기 분광 광도계 [(주)히타치 제작소 제조] 를 사용하여, 화합물 (Ia-1)∼(Ia-8), 화합물 (Ib-1)∼(Ib-3) 및 화합물 (Ic-1)∼(Ic-5) 의 클로로포름 용액 중에서의 흡수 극대 파장 (λmax) 과 몰 흡광 계수의 로그값 (logε) 을 측정 (800∼300㎚) 하였다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.
스쿠아릴륨 화합물의 분광 특성
화합물 분광특성(클로로포름 용액)
λmax (nm) logε
Ia-1 545 5.0
Ia-2 544 5.0
Ia-3 553 5.0
Ia-4 548 5.1
Ia-5 550 5.1
Ia-6 555 5.0
Ia-7 555 5.0
Ia-8 555 5.0
Ib-1 555 5.0
Ib-2 546 5.0
Ib-3 548 5.0
Ic-1 552 5.1
Ic-2 551 5.2
Ic-3 554 5.2
Ic-4 555 5.2
Ic-5 557 5.2
시험예 2
화합물 (Ia-5) 또는 화합물 (Ib-2) 의 0.5 중량% 디메톡시에탄 용액, 또는 화합물 (Ic-1) 의 1.0 중량% 디메톡시에탄 용액의 각각과, 폴리에스테르 수지 [바이론 200 (토요 방적(주)사 제조)] 의 20 중량% 디메톡시에탄 용액을 7：2 의 비율로 혼합하여, 유리기판 상에 스핀 코터로 도공, 건조 후, 코팅 필름을 제조하였다. U-4000형 자기 분광 광도계 [(주)히타치 제작소 제조] 를 사용하여, 이 필름에서의 흡수 극대 파장, 반치폭, 615㎚ 에서의 투과율을 측정 (800∼300㎚) 하였다. 그 결과를 표 2 에 나타낸다.
스쿠아릴륨 화합물의 필름에서의 흡수 극대 파장, 반치폭 및 615nm에서의 투과율
화합물 흡수극대파장 (nm) 반치폭(nm) 615nm에서의 투과율(%)
Ia-5 557 67 95 이상
Ib-2 552 68 95 이상
Ic-1 562 98 90 이상
이상의 결과로부터, 화합물 (Ia-5), (Ib-2) 또는 (Ic-1) 을 사용한 본 발명의 광학 필터는, 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차폐할 수 있는 것을 알 수 있다.
본 발명에 의해, 전자 디스플레이 장치 등의 색순도를 향상시키는 광학 필터 등을 제공할 수 있다.

Claims (14)

  1. 일반식 (I)
    [화학식 17]
    Figure 112007043991614-PCT00018
    [식 중, R1 및 R2 는 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기를 표시하고, R3 는 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 표시하고, Y 는 일반식 (A)
    [화학식 18]
    Figure 112007043991614-PCT00019
    (식 중, R4 는 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R6, R7, R8 및 R9 는 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하거나, R6 및 R7, R7 및 R8 또는 R8 및 R9 가 하나가 되어 메틸렌디옥시기를 표시하거나, 각각이 인접하는 2 개의 탄소 원자와 하나가 되어, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소 고리를 형성한다) 로 표시되는 기, 일반식 (B)
    [화학식 19]
    Figure 112007043991614-PCT00020
    (식 중, R10 및 R12 는 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R11 은 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기, 치환기를 갖고 있어도 되는 카르바모일기, 카르복실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕시 카르보닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 술파모일기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬술포닐기, 술포기, 술포메틸기, 또는, 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R13 은 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 표시하거나, R11 및 R12 가 각각이 인접하는 2 개의 탄소 원자와 하나가 되어, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄화수소 고리를 형성한다) 로 표시되는 기, 또는 일반식 (C)
    [화학식 20]
    Figure 112007043991614-PCT00021
    (식 중, R14 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 표시하고, R15 는 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기를 표시한다) 로 표시되는 기를 표시한다] 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
  2. 일반식 (Ia)
    [화학식 21]
    Figure 112007043991614-PCT00022
    (식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
  3. 일반식 (Ib)
    [화학식 22]
    Figure 112007043991614-PCT00023
    (식 중, R1, R2, R3, R10, R11, R12 및 R13 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
  4. 일반식 (Ic)
    [화학식 23]
    Figure 112007043991614-PCT00024
    (식 중, R1, R2, R3, R14 및 R15 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    530∼580㎚ 의 흡수 영역에 흡수 극대를 갖는 광학 필터.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    광학 필터가 플라즈마 디스플레이 장치용 필터인 광학 필터.
  7. 일반식 (I)
    [화학식 24]
    Figure 112007043991614-PCT00025
    (식 중, R1, R2, R3 및 Y 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
  8. 일반식 (Ia)
    [화학식 25]
    Figure 112007043991614-PCT00026
    (식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
  9. 일반식 (Ib)
    [화학식 26]
    Figure 112007043991614-PCT00027
    (식 중, R1, R2, R3, R10, R11, R12 및 R13 은 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
  10. 일반식 (Ic)
    [화학식 27]
    Figure 112007043991614-PCT00028
    (식 중, R1, R2, R3, R14 및 R15 는 각각 상기와 동일한 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물.
  11. 제 8 항에 있어서,
    R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자, 알킬기 또는 알콕시알콕시 치환 알킬기인 스쿠아릴륨 화합물.
  12. 제 9 항에 있어서,
    R3 및 R13 이 수소 원자이고, R11 이 시아노기인 스쿠아릴륨 화합물.
  13. 제 10 항에 있어서,
    R3 이 수소 원자이고, R14 가 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기이고, R15 가 알킬기인 스쿠아릴륨 화합물.
  14. 제 7 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 이 tert-부틸기 또는 페닐기인 스쿠아릴륨 화합물.
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