KR101163656B1 - 디이모늄염 올리고머, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

디이모늄염 올리고머, 이의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 디이모늄염 올리고머, 이의 제조방법 및 용도에 관한 것으로, 상기 디이오늄염 올리고머는 종래 디이모늄염 단량체 염료와 비교하여 최대 흡수 파장이 이동하지 않으면서 몰 흡광 계수가 증가하여 근적외선 흡수능이 향상될 뿐만 아니라, 바인더 수지와의 상용성이 높아 근적외선 흡수 필름의 염료로 도입할 경우 필름의 도막 특성이 우수하고 열적 안정성이 높아 고온에서의 투과율 변화가 적고 내구성이 우수하다.
디이모늄, 올리고머, 근적외선 흡수

Description

디이모늄염 올리고머, 이의 제조방법 및 용도{DIIMMONIUM SALT OLIGOMER, PREPARATION METHOD AND USAGE THEREOF}
[산업상 이용 분야]
본 발명은 디이모늄염 올리고머, 이의 제조방법 및 용도에 관한 것으로, 상기 디이모늄염 올리고머는 몰 흡광 계수가 높아 근적외선 흡수능이 향상될 뿐만 아니라, 바인더 수지와의 상용성이 높아 근적외선 흡수 필름의 염료로 사용할 경우 필름의 도막 특성이 우수하고, 열적 안정성이 높아 고온에서의 투과율의 변화가 적으며, 내구성이 우수한 디이모늄염 올리고머, 이의 제조방법 및 용도에 관한 것이다.
[종래 기술]
최근 디지털 텔레비전을 비롯한 고품위 대화면의 텔레비전에 대한 기대가 높아지고 있는 추세이며, 음극선과(CRT), 액정 디스플레이(LCD) 및 플라즈마 디스플레이(PDP) 등의 분야별로 개발이 진행되고 있다.
그 중, 플라즈마 디스플레이의 패널에는 리모컨의 오작동을 유발하는 근적외선과 인체에 유해한 전자파를 차폐하고, 패널에서 방출되는 특유의 오렌지 스펙트 럼에 의한 레드 스펙트럼의 순도 저하를 보정하기 위하여 필터가 설치된다.
플라즈마 디스플레이 필터는 일반적으로 유리 기판 위에 여러 장의 필름이 적층된 구조를 가지며, 특히 근적외선 흡수필름은 근적외선 흡수염료가 혼합된 고분자 수지가 투명기재 위에 코팅된 구조를 가진다.
현재 널리 사용되는 근적외선 흡수염료로는 암모늄(ammonium), 아미늄(aminum), 디이모늄(diimmonium), 퀴논(quinone), 프탈로시아닌(phthalocyanine), 나프탈로시아닌(naphthalocynine), 및 시아닌(cyanine) 등을 예로 들 수 있다.　 그러나 상기 염료들은 단독으로 사용할 경우 플라즈마 디스플레이 패널에서 발생하는 열이나 빛에 의한 내구성이 낮은 문제점이 있다.
이를 해결하기 위해 대한민국 등록특허 제10-0497149호는 상기 염료와 함께 디티올(dithiol)계 메탈 콤플렉스(metal complex) 염료를 혼합 사용하여 열적 안정성을 향상시킬 수 있음을 제시하였다.
그러나, 상기 디티올(dithiol)계 메탈 콤플렉스(metal complex) 염료는 니켈 등의 중금속이 함유되어 있고, 넓은 범위의 근적외선을 흡수하기 위해서는 다량의 염료를 사용해야하며, 일부 유기 염료들과의 상용성이 낮은 단점이 있다.
또한, 대한민국 공개특허 제2001-0052783호는 아미늄 또는 디이모늄 화합물의 내열성과 내광성을 향상시키기 위해 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로아르세닉, 헥사플루오로포스포네이트, 퍼클로레이트, 및 보로플로라이드 등과 같은 무기 1가 음이온 및 트리플루오로메탄설포네이트 및 나프탈렌디설포네이트 등과 같은 2가 유기산의 이온을 사용하였다.
그러나 무기 이온의 경우 안티몬 및 아르세닉 등이 포함되어 독성이 있고, 다른 무기 이온들은 수분 및 열에 약한 단점이 있으며, 유기 이온의 경우 몰흡광계수가 낮아지고 최대 흡광파장이 단파장으로 이동하는 단점이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위해 미국 공개특허 제2005-148786호는 아미늄 또는 디이모늄 화합물의 음이온을 설폰이미드계 염으로 대체하였으나, 다른 유기 염료와 혼합시 2 내지 3 배의 중량비로 사용해야 하는 단점이 있다.
따라서 본 발명의 목적은 몰 흡광 계수가 높아 근적외선 흡수능이 향상될 뿐만 아니라, 바인더 수지와 상용성이 높아 근적외선 흡수 필름의 염료로 도입할 경우 필름의 도막 특성이 우수하고, 열적 안정성이 높아 고온에서의 투과율의 변화가 적으며 내구성이 우수한 디이모늄염 올리고머, 이의 제조방법 및 용도를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄(diimonium)염 올리고머를 제공한다:
Figure 112005078027823-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1는 C3 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
R2는 C1 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
Z는 C1 내지 C10으로 구성된 알킬기의 수소가 할로겐기로 치환된 디알킬설포닐 이미도기 또는 디알킬설포닐 이미도기로 이루어진 군에서 선택되고,
ℓ은 1 내지 2의 정수이고,
m은 2 내지 10의 정수이다.
또한, 본 발명은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,
a) 용매 존재 하에 화학식 2의 아민 화합물과, 화학식 3의 알킬할로게나이드 화합물 및 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물을 반응시켜 화학식 5의 아민 올리고머를 제조하는 단계; 및
b) 상기 제조된 화학식 5의 화합물을 산화제로 산화하는 단계를 포함하여 화학식 1의 디이모늄 올리고머를 제조하는 방법을 제공한다:
Figure 112005078027823-pat00002
상기 반응식 1에서,
R1, R2, Z, ℓ 및 m 은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X, X' 및 X"는 각각 독립적으로 서로 같거나 다르며, 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 및 요오드로 이루어진 군에서 선택된 1종의 할로겐기이다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1의 디이모늄 올리고머를 근적외선 흡수 염료로 적용하는 용도를 제공한다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 종래 디이모늄염 단량체 염료와 비교하여 최대 흡수 파장이 이동하지 않고도 몰 흡광 계수가 증가하여 근적외선 흡수능을 향상시키고, 바인더 수지와의 상용성이 증가하여 근적외선 흡수 필름의 염료로 도입할 경우 필름의 도막 특 성이 우수하고 열적 안정성이 높아 고온에서의 투과율의 변화가 적으며 내구성이 우수한 디이모늄염 올리고머를 특징으로 한다.
상기 디이모늄염 올리고머는 하기 화학식 1로 표시된다:
(화학식 1)
Figure 112005078027823-pat00003
상기 화학식 1에서,
R1는 C3 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
R2는 C1 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
Z는 C1 내지 C10으로 구성된 알킬기의 수소가 할로겐기로 치환된 디알킬설포닐 이미도기 또는 디알킬설포닐 이미도기로 이루어진 군에서 선택되고,
ℓ은 1 내지 2의 정수이고,
m은 2 내지 10의 정수이다.
바람직하기로, 상기 화학식 1에서 R1은 C4 내지 C8의 선형 알킬기이고, R2는 C1 내지 C6의 선형 알킬기이고, Z는 트리플루오로메틸설포닐이미도기이다.
상기 화학식 1의 디이모늄염 올리고머는 종래 단일 화합물 형태의 디이모늄 염 단량체와는 구조적으로 전혀 다르나, 디이모늄염 단량체의 흡수 영역인 700 내지 1,500 nm의 영역에서 근적외선을 효과적으로 흡수한다. 더욱이 몰 흡광 계수가 150,000 내지 250,000, 바람직하게는 180,000 내지 220,000 으로 디이모늄 단량체(100,800)와 비교하여 근적외선 흡수능이 크게 향상된다.
이러한 화학식 1의 디이모늄염 올리고머는 하기 반응식 1에 의거하여,
a) 용매 존재 하에 화학식 2의 아민 화합물과, 화학식 3의 알킬할로게나이드 화합물 및 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물을 반응시켜 화학식 5의 아민 올리고머를 제조하는 단계; 및
b) 상기 제조된 화학식 5의 화합물을 산화제로 산화하는 단계를 거쳐 제조된다:
(반응식 1)
Figure 112005078027823-pat00004
상기 반응식 1에서,
R1, R2, Z, ℓ 및 m 은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
X, X' 및 X"는 각각 독립적으로 서로 같거나 다르며, 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 및 요오드로 이루어진 군에서 선택된 1종의 할로겐기이다.
구체적으로, 단계 a)에서는 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이 화학식 2의 아민 화합물과, 화학식 3의 알킬할로게나이드 화합물 및 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물을 반응시켜 화학식 5의 아민 올리고머를 제조한다:
(반응식 2)
Figure 112005078027823-pat00005
상기 반응식 2에서, R1, R2, ℓ, m, X, X' 및 X"는 상기 반응식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 3의 알킬할로게나이드 화합물은 화학식 2의 아민 화합물의 NH2와 반응하여 알킬기와 수소와의 치환반응을 통해 N(R2)2로 치환된다. 이러한 화학식 3의 알킬할로게나이드 화합물은 C1 내지 C10 의 선형 또는 가지형 알킬기, 바람직하게는 C1 내지 C6 의 선형 알킬기를 갖는 알킬디할로게나이드를 사용하는 것이 바 람직하다.
상기 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물은 화학식 2의 아민 화합물에 의해 치환된 NH(R2)와 반응한다. 이러한 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물은 C3 내지 C10 선형 또는 가지형 알킬기, 바람직하게는 C4 내지 C8 의 선형 알킬기를 갖는 알킬디할로게나이드로 이루어진 군에서 선택하여 사용한다.
특히 단계 a)에서 화학식 5의 아민 올리고머의 제조는 각 출발물질 간의 몰비를 제어함으로써 이루어진다. 바람직하기로, 화학식 2의 아민 화합물: 화학식 3의 알킬 할로게나이드 화합물 : 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물은 1:1:6 내지 2:1:14, 더욱 바람직하기로 2:1:12의 몰비로 반응을 수행한다.
이때 용매는 통상의 극성용매가 가능하며, 대표적으로 디메틸 포름아미드(DMF), 디메틸 이미다졸리논(DMI) 및 n-메틸피롤리돈(NMP)으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
또한 이때 반응은 60 내지 160 ℃ 에서 수행한다.
단계 b)에서는 하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이, 상기 단계 a)에서 제조된 화학식 5의 아민 올리고머를 산화제로 산화하는 단계를 포함하여 화학식 1의 디이모늄 올리고머를 제조한다:
(반응식 3)
Figure 112005078027823-pat00006
상기 반응식 3에서, R1, R2, ℓ, m, X, X' 및 X"는 상기 반응식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 반응식 3에서 화학식 5의 아민 올리고머는 산화제로 처리하여 디이모늄염으로 전환되고, 이때 산화제와의 몰비를 적절히 조절하여야 한다. 바람직하기로, 화학식 5의 아민 올리고머:산화제를 1:1.5 내지 1:5, 더욱 바람직하기로 1:2 내지 1:3의 몰비로 수행하여야 아민 올리고머의 디이모늄염으로 전환이 순조롭게 이루어질 수 있다.
상기 산화제는 통상적으로 사용되는 산화제가 가능하며, 바람직하기로 알킬기의 수소가 할로겐으로 치환되거나 또는 치환되지 않은 실버 디알킬설포닐이미도, 실버 나이트라이드, 실버 퍼클로레이트 및 쿠프릭 클로라이드로 이루어진 군에서 선택된 1종이 사용될 수 있고, 더욱 바람직하기로 실버 디알킬설포닐이미도가 사용된다.
이때 반응은 30 내지 70 ℃에서 수행하며, 단계 a)에서 제시된 극성 용매 하에 이루어진다.
전술한 방법으로 제조된 디이모늄염 올리고머는 근적외선 흡수능이 매우 우수할 뿐만 아니라 근적외선 영역에서 넓은 범위의 흡수 스펙트럼을 가져 플라즈마 디스플레이, 자동차 유리 코팅 필터, CD-R등의 광기록 매체용 근적외선 흡수 염료로서 적용할 수 있으며, 특히 플라즈마 디스플레이 필터용 근적외선 흡수 필름에 사용할 경우 표시장치의 색 순도를 향상시켜 고품위의 화면을 구현할 수 있다.
상기 근적외선 흡수 필름은 본 발명이 속하는 기술분야에 알려진 통상의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 특별히 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 바인더 수지를 적절한 유기 용매에 용해시키고, 근적외선 흡수 염료를 바인더 수지의 0.001 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 0.1 중량%로 첨가하여 혼합용액을 제조한다.
이어서, 상기 혼합용액을 스프레이 코팅, 롤 코팅, 바 코팅, 스핀 코팅 등의 습식 코팅 방식에 의해 기재 필름 상에 코팅한 후, 유기용매를 제거하기 위해 건조시킴으로써 근적외선 흡수 필름을 제조할 수 있다.
이때 종래 디이모늄 단량체를 사용하는 경우 건조 과정에서 결정이 생겨 근적외선 흡수필름의 도막 특성이 매우 저하되고, 경우에 따라 크랙(crack)이 발생하여 필름으로서의 사용이 불가능해진다.
이에 근적외선 흡수 염료로서 본 발명에 따른 디이모늄염 올리고머를 사용하는 경우 바인더와의 상용성이 높아 크랙이 발생하지 않고, 도막 특성이 크게 향상된다. 더불어 열적 안정성이 높아져 고온에서 장시간 방치하여도 투과율의 변화가 거의 없기 때문에 근적외선 흡수 필름의 내구성이 크게 향상된다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따르면, 디이모늄 올리고머를 염료로 사용하여 근적외선 흡수 필름을 제조하고, 습도 80%, 온도 100 ℃의 고온 고습 환경 하에서 24 시간 방치하여도 투과율의 변화가 0.1 %로 매우 적음을 알 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 비교예를 제시한다.　 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
실시예 1 : 디이모늄염 올리고머의 제조 1
(A: 아민 올리고머의 합성)
반응기에 500 g의 디메틸포름아미드(DMF)를 주입한 후, N,N,N',N'-테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌 디아민 95.2 g(0.2mole), 1,4-디아이오도부탄 36.3 g(0.11mole), 1-아이오도부탄 265.6 g(1.44 mole) 및 무수탄산칼륨 60 g을 첨가하여 균일하게 혼합하였다.
이어 반응기의 온도를 130 ℃로 상승시킨 후 24 시간 동안 반응시켰다. 반응기의 온도를 상온으로 낮춰 반응을 종료시킨 후 반응액을 여과한 후, 얻어진 여과액에 2000 ml의 이소프로필알콜을 첨가(재결정)하여 1시간 동안 교반하였다. 이어 혼합물을 메탄올 (500 mlⅩ3)로 세척하고, 감압 하에 건조 공정을 거쳐 갈색의 아민 올리고머를 얻었다.
(B: 디이모늄염 올리고머의 제조)
반응기에 200 g의 디메틸포름아미드를 주입한 후, 상기 단계 A에서 얻어진 아민 올리고머 100 g및 산화제로 실버 트리플루오로메틸설포닐이미도 90 g(0.23mole)을 첨가하였다.
이어 반응기의 온도를 60 ℃로 조절한 후 30분 동안 반응을 수행하였다. 반응기의 온도를 상온으로 낮춰 반응을 종료시킨 후, 반응물을 여과하였다. 얻어진 여과액에 물 1000 ml(재결정)을 천천히 가한 후 20 분 동안 교반하여 갈녹색의 침전물을 얻었다.
다음으로 혼합액을 여과하여 침전물을 분리 후 500 ml의 물로 3번 세척한 후 감압 하에 건조하여 디이모늄염 올리고머를 얻었다(159 g, 수율: 94%).
(C: 물성 분석)
상기 제조된 디이모늄염 올리고머의 최대 흡광 계수, 몰 흡광 계수 및 분해 온도를 측정하였다. 이때 최대 흡광 계수는 FT-IR, 몰 흡광 계수는 UV-VIS spectrometer, 분해온도는TGA를 이용하여 측정하였다.
최대 흡광 계수 : λmax = 1102 nm,
몰 흡광 계수 = 213,000
분해 온도 = 247 ℃
실시예 2 : 디이모늄염 올리고머의 제조 2
(A: 아민 올리고머의 합성)
1,4-디아이오도부탄 대신에, 1,6-디아이오도헥산을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 A와 동일하게 수행하여 아민 올리고머를 제조하였다.
(B: 디이모늄염 올리고머의 합성)
상기 A에서 제조된 아민 올리고머를 이용하여, 상기 실시예 1의 B와 동일하게 수행하여 디이모늄염 올리고머를 제조하였다(143 g, 수율 92%).
(C: 물성 분석)
최대 흡광 계수 λmax = 1102 nm,
몰 흡광 계수 = 207,000
분해온도 = 236 ℃
실시예 3 : 근적외선 흡수 필름의 제조 1
폴리메틸메타크릴레이트 바인더 수지를 메틸에틸케톤에 용해시켜 20 중량 %의 바인더 수지 용액을 제조하였다.　 상기 바인더 수지 용액에 근적외선 흡수 염료로서 실시예 1을 통해 얻은 화합물 1을 0.02 중량%가 되도록 첨가한 후, 균일하게 혼합하여 근적외선 흡수필름 코팅 조성물을 제조하였다.
상기 근적외선 흡수필름 코팅 조성물을 제조한 후, 유리판 위에 바 코팅기를 이용하여 두께 3㎛의 필름을 형성하였다.
실시예 4 : 근적외선 흡수 필름의 제조 2
실시예 3에서 근적외선 흡수 염료인 화합물 1 대신에, 실시예 2를 통해 얻은 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 수행하였다.
[ 비교예 ]
비교예 1 : 근적외선 흡수 필름의 제조
근적외선 흡수 염료로 종래 공지된 N,N,N',N'-테트라키스-[p-디(n-부틸)아미노페닐-p-페닐렌디이모늄 트리플루오르메틸설폰닐이미드를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 수행하였다.
[ 실험예 ]
SUGA 사의 내후성 시험기를 이용하여, 실시예 3, 4 및 비교예 1의 유리기판을 습도 80%, 100℃의 조건으로 24시간 동안 150 klux의 광원에 노출시켜 1100nm에서 투과율을 측정하였다.
구 분 초기 투과율 24시간 후 투과율 투과율 변화량
실시예 3 3.2% 3.3% 0.1%
실시예 4 3.3% 3.4% 0.1%
비교예 1 6.7% 7.3% 0.6%
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 디이모늄염 올리고머를 염료로 사용한 실시예 3 및 실시예 4의 필름의 경우, 고온 고습 하에서 장시간 동안 노출시켜도 투과율이 거의 변하지 않음을 알 수 있다.
이에 비하여 통상의 디이모늄염 단량체을 사용한 비교예 1의 필름의 경우 고온 고습하 실험에서 투과율이 0.6 % 변화하였으며, 이러한 결과는 근적외선 흡수능의 저하를 의미한다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 디이모늄염 올리고머는 몰 흡광 계수가 증가하여 근적외선 흡수능이 우수하고, 고온에서의 투과율의 변화가 적어 플라즈마 디스플레이와 같은 표시장치에 구비되는 근적외선 흡수 필름의 염료로 적용 가능하다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄 올리고머:
    (화학식 1)
    Figure 112005078027823-pat00007
    상기 화학식 1에서,
    R1는 C3 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
    R2는 C1 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
    Z는 C1 내지 C10으로 구성된 알킬기의 수소가 할로겐기로 치환된 디알킬설포닐 이미도기 또는 디알킬설포닐 이미도기로 이루어진 군에서 선택되고,
    ℓ은 1 내지 2의 정수이고,
    m은 2 내지 10의 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 R1은 C4 내지 C8의 선형 알킬기이고, R2는 C1 내지 C6의 선 형 알킬기이고, Z는 트리플루오로메틸설포닐이미도기인 것인 디이모늄염 올리고머.
  3. 하기 반응식 1로 표시되고,
    a) 용매 존재 하에 화학식 2의 아민 화합물과, 화학식 3의 알킬할로게나이드 화합물 및 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물을 반응시켜 화학식 5의 아민 올리고머를 제조하는 단계; 및
    b) 상기 제조된 화학식 5의 화합물을 산화제로 산화하는 단계를 거쳐 제조되는 화학식 1의 디이모늄염 올리고머의 제조방법:
    (반응식 1)
    Figure 112005078027823-pat00008
    상기 반응식 1에서,
    R1는 C3 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
    R2는 C1 내지 C10의 선형 또는 가지형 알킬기이고,
    Z는 C1 내지 C10으로 구성된 알킬기의 수소가 할로겐기로 치환된 디알킬설포닐 이미도기 또는 디알킬설포닐 이미도기로 이루어진 군에서 선택되고,
    X, X＇ 및 X＂는 각각 독립적으로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 및 요오드로 이루어진 군에서 선택된 1종의 할로겐기이고,
    ℓ은 1 내지 2의 정수이고,
    m은 2 내지 10의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 a)단계는 화학식 2의 아민 화합물: 화학식 3의 알킬 할로게나이드 화합물 : 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물의 몰비가 1:1:6 내지 2:1:14 가 되도록 반응시키는 것인 디이모늄염 올리고머의 제조방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 3의 알킬할로게나이드 화합물은 C1 내지 C6 의 선형 알킬기를 갖는 알킬디할로게나이드로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 디이모늄염 올리고머의 제조방법.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 4의 알킬디할로게나이드 화합물은 C4 내지 C8 의 선형 알킬기를 갖는 알킬디할로게나이드로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 디이모늄염 올리고머의 제조방법.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 a)단계에서 용매는 디메틸 포름아미드, 디메틸 이미다졸리논 및 n-메틸피롤리돈으로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 디이모늄염 올리고머의 제조방법.
  8. 제3항에 있어서,
    상기 b)단계는 화학식 5의 아민 올리고머:산화제의 몰비가 1:1.5 내지 1:5 가 되도록 반응시키는 것인 디이모늄 올리고머의 제조방법.
  9. 제3항에 있어서,
    상기 b)단계에서 산화제는 알킬기의 수소가 할로겐으로 치환되거나 또는 치환되지 않은 실버 디알킬설포닐이미도, 실버 나이트라이드, 실버 퍼클로레이트 및 쿠프릭 클로라이드로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 디이모늄염 올리고머의 제조방법.
  10. 제1항의 디이모늄 올리고머를 포함하는 근적외선 흡수 염료.
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