KR101555198B1

KR101555198B1 - 염료 화합물 및 이의 제조방법

Info

Publication number: KR101555198B1
Application number: KR1020130150797A
Authority: KR
Inventors: 박순현; 김정록; 김정기; 이도경; 이민정; 이윤아
Original assignee: (주)경인양행
Priority date: 2013-12-05
Filing date: 2013-12-05
Publication date: 2015-09-24
Also published as: KR20150065450A

Abstract

본 발명은 염료 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 염료 화합물인 것을 특징으로 하고, 본 발명에 따른 트리아릴메탄 염료 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 높고, 내열성이 우수하며 또한 내광성이 개선되어 다양한 분야에서 염료 소재로 적용이 가능하고, 특히 디스플레이 소재인 컬러필터까지 적용이 가능하다.
[화학식 1]

Description

염료 화합물 및 이의 제조방법{Dye compounds and method for producing thereof}

본 발명은 컬러필터용 염료 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기용매에 대한 용해도가 높고, 내열성과 내광성이 우수한 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄계 염료 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.

염료 화합물은 화합물의 색 흡수 내지 투과하는 성질에 의해 여러 가지 분야에 응용이 되고 있다. 특히, 섬유 착색제 등으로 활용되는 섬유 산업 분야, 디스플레이 소재 분야, 잉크젯 잉크 조성물, 필기구 색제, 특수하게는 세포나 조직 등의 염색에 사용되는 생화학 분야까지 널리 사용되고 있다.

이러한 염료 화합물 중에서 트리아릴메탄계 화합물에 해당하고, 널리 사용되고 있는 하기 Victoria Blue BO 화합물의 경우, 휘도는 높으나, 유기용매에 대한 용해도 및 내열성이 떨어지고 특히 내광성이 좋지 않아 그 활용분야가 섬유산업 및 잉크젯 잉크 및 필기구 색제에 한정되어 사용되고 있는 실정이다.

[Victoria Blue BO]

일반적으로 트리아릴메탄 염료의 광에 의한 분해 메카니즘에 관하여 하기 참고문헌(Dyes and Pigments 3(1982) 49~58)에 잘 나타나 있다.

이러한 한계점을 개선하기 위하여, Victoria Blue BO의 음이온을 알킬 술폰산 음이온, 방향족 술폰산 음이온, 옥살레이트, 알킬카르복시산 음이온 등으로 치환하여 물성을 개선하려는 시도들이 진행되어 왔다. 이와 같은 염치환으로 용해도 및 내열성의 많은 개선은 이루어져 왔으나, 내광성은 개선이 크게 이루어지지 않았다.

따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 유기용매에 대한 용해도 및 우수한 내열성 및 트리아릴메탄 염료의 취약한 내광성을 개선하여 컬러필터에 사용이 가능한 신규한 트리아릴메탄 염료 화합물 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 염료 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 [화학식 1]에서,

X^-는 비스(트리플루오르메탄)술폰이미드 음이온, 노나플루오르부탄술폰산 음이온 또는 테트라키스(펜타플루오르페닐)보레이트 음이온이다.

W, Y 및 Z는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 할로겐기이다.

n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우에 복수의 Z는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

R₁, R₂, R₃ 및 R₄ 중에서 적어도 2 개 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 또는 치환 또는 비치환된 벤질기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 및 하기 [구조식 1]로 표시되는 R₆ 중에서 선택된다.

[구조식 1]

상기 [구조식 1]에서, R₇은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고, R₈은 수소 또는 메틸이다.

R₅는 하기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]이다.

[구조식 2]

[구조식 3]

상기 [구조식 2] 및 [구조식 3]에서, R₉는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, R₁₀은 수소 또는 메틸이다.

또한, 본 발명은 하기 [반응식 1]에 따라 하기 [화학식 C]로부터 유기 용매 하에서 치환하고자 하는 염 수용액을 이용하여 음이온을 치환하여 하기 [화학식 1]로 표시되는 본 발명에 따른 트리아릴메탄 염료 화합물의 합성방법을 제공한다.

[반응식 1]

[화학식 C] [화학식 1]

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 C]는 하기 [반응식 2]에 따라 옥시염화인 존재 하에서 [화학식 A]와 [화학식 B]를 반응시켜 합성할 수 있다.

[반응식 2]

[화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]

상기 [반응식 1] 내지 [반응식 2]에서, X^-, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, W, Y, Z, n은 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하다.

본 발명에 따른 트리아릴메탄 염료 화합물은 유기 용매에 대한 용해도가 높고, 내열성이 우수하여 다양한 분야에서 염료 소재로 적용이 가능하고, 특히 내광성이 개선되어 디스플레이용 소재에까지 적용이 가능하다.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.

본 발명에 따른 화합물은 유기 용제에 대한 우수한 용해성과 우수한 내열성과 내광성을 가지므로 섬유 소재, 잉크 조성물, 디스플레이 소재 등 다양한 분야에 활용할 수 있는 신규한 트리아릴메탄 염료 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 염료 화합물인 것을 특징으로 한다.

[화학식 1]

상기 [화학식 1]에서,

R₁, R₂, R₃ 및 R₄ 중에서 적어도 2 개 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 또는 치환 또는 비치환 벤질기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 및 하기 [구조식 1]로 표시되는 R₆ 중에서 선택된다.

[구조식 1]

상기 [구조식 1]에서, R₇는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고, R₈은 수소 또는 메틸이다.

R₅는 하기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]이다.

[구조식 2]

[구조식 3]

상기 [구조식 2] 및 [구조식 3]에서 R₉은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, R₁₀은 수소 또는 메틸이다.

본 발명에 따른 트리아릴메탄 염료 화합물의 치환기 중 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 10의 알킬기는 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기 등의 노멀 탄화수소기 등일 수 있고, 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 2-에틸헥실, t-부틸 등의 알킬기 치환기를 더 갖는 탄화수소기일 수도 있으며, 벤질과 같이 방향족 탄화수소 치환기를 갖는 탄화수소기일 수 있다. 또한, 클로로, 브로모, 아이오도 등의 할로겐기로 더 치환된 할로겐화 알킬기일 수도 있고, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등의 알콕시기로 더 치환된 탄화수소기 등일 수도 있다.

또한, 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기는 구체적으로 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기 등을 들 수 있으며, 각각에 알킬기, 알콕시기, 할로겐기 및 방향족 탄화수소기 등이 더 치환된 것일 수도 있다.

또한, 치환 또는 비치환 탄소수 1 내지 10의 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 이소프로폭시, t-부톡시 등일 수 있다.

본 발명에 따른 하기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 염료 화합물은 구체적으로 이하의 [표 1]에 나타나 있는 각 치환기를 갖는 화합물을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.

하기 [표 1]에서 Ph는 페닐기, Bz는 벤질기, A는 노나플루오르부탄술폰산 음이온, B는 비스(트리플루오르메탄)술폰이미드 음이온, C는 테트라키스(펜타플루오르페닐)보레이트 음이온이다. 또한, R₅와 Z는 o-, m-, p-로 위치를 나타내었다.

[화학식 1]

구분	R₁	R₂	R₃	R₄	R₅	W	Y	Z	X
1	Et	Et	Bz	Bz		H	H	×	A
2	Et	Et	Bz	Bz		H	H	×	B
3	Et	Et	Bz	Bz		H	H	×	C
4	Et	Et	Ph	Ph		H	H	×	A
5	Et	Et	Ph	Ph		H	H	×	B
6	Et	Et	Ph	Ph		H	H	×	C
7	Bz	Bz	Bz	Bz		H	H	×	A
8	Bz	Bz	Bz	Bz		H	H	×	B
9	Bz	Bz	Bz	Bz		H	H	×	C
10	Bz	Bz	Ph	Ph		H	H	×	A
11	Bz	Bz	Ph	Ph		H	H	×	B
12	Bz	Bz	Ph	Ph		H	H	×	C
13			Ph	Ph		H	H	×	B
14			Bz	Bz		H	H	×	B
15	Et	Et	Bz	Bz		H	H	×	B
16	CH₃	CH₃	Ph	Ph		H	H	×	B
17	Et	Et	Ph	Ph		H	H	×	B
18	Et	Et	Ph	Ph		H	H	×	B
19	Et	Ph	Et	Ph		H	H	×	B
20	Et	Bz	Et	Bz		H	H	×	B
21	Et	Ph	Et	Ph		H	CH₃	×	B
22	Et	Et	Ph	Ph		CH₃	CH₃	×	B
23	Et	Et	Ph	Ph		H	H	m- CH₃	B
24	Et	Et	Ph	Ph		H	H	o- CH₃	B
25	Et	Et	Ph	Ph		H	H	p- CH₃	B
26	Et	Ph	Et	Ph		H	OCH₃	×	B
27	Et	Ph	Et	Ph		H	Cl	×	B

본 발명의 다른 측면은 상기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄염료 화합물의 합성방법에 관한 것으로서, 하기 [반응식 1] 내지 [반응식 2]에 따라서 합성하는 것을 특징으로 한다.

먼저, 하기 [반응식 2]에 따라서 [화학식 A]화합물과 [화학식 B]화합물을 용매 하에서 옥시염화인으로 반응시켜 [화학식 C]화합물을 합성한다.

[반응식 2]

[화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]

상기 용매는 벤젠, 톨루엔 등과 같은 방향족 탄화수소, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로에탄, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 등을 들 수 있다.

상기 [반응식 2]에서, 옥시염화인의 사용량은 1 내지 10 당량이 바람직하고, 반응온도 및 반응시간은 40 ℃ 내지 120 ℃, 3 내지 10시간이 바람직하다.

다음으로, 하기 [반응식 1]에 따라서 [화학식 C] 화합물을 메탄올, 에탄올 등의 알코올에 용해시키거나, 또는 디클로로메탄, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소에 용해 시킨 후에, 치환하고자 하는 음이온 염을 물에 용해한 후에 이를 적가 교반시켜 [화학식 1]을 합성한다.

[반응식 1]

[화학식 C] [화학식 1]

상기 [반응식 1]에서, 치환하고자 하는 염의 당량은 1 내지 3 당량이 바람직하다.

본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 염료 화합물의 합성방법은 상기와 같은 방법으로 [화학식 1] 화합물 합성 후에, 필요에 따라 재결정 등의 방법으로 정제하는 과정을 더 포함할 수 있다.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술서상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.

<실시예>

합성예 1 내지 12 : [화학식 2] 내지 [화학식 13] 화합물의 합성

(1) [화학식 IX] 화합물의 합성

하기 반응식에 따라 [화학식 IX]로 표시되는 화합물을 합성하였다.

[화학식 I] [화학식 II] [화학식 IX]

[화학식 I] 화합물 30.00 mmol을 클로로포름 140 g을 첨가하여 교반하였다. 그 후, 옥시염화인 90.00 mmol을 추가하고 15분간 교반하였다. 반응기에 [화학식 II] 화합물 30.00 mmol을 추가하고 온도를 승온하여 4시간 환류하였다. 반응종료 후, 상온 냉각하여 물을 추가한 후, 교반하였다. 층분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 IX] 화합물 16.23 mmol을 얻었다.

(2) [화학식 X] 화합물의 합성

하기 반응식에 따라 [화학식 X] 화합물을 합성하였다.

[화학식 III] [화학식 IV] [화학식 X]

[화학식 III] 화합물 30.00 mmol을 클로로포름 140 g을 첨가하여 교반하였다. 그 후, 옥시염화인 90.00 mmol을 추가하고 15분간 교반하였다. 반응기에 [화학식 IV] 화합물 30.00 mmol을 추가하고 온도를 승온하여 4시간 환류하였다. 반응종료 후, 상온 냉각하여 물을 추가한 후, 교반하였다. 층분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 X] 화합물 18.72 mmol을 얻었다.

(3) [화학식 XI] 화합물의 합성

하기 반응식에 따라 [화학식 XI] 화합물을 합성하였다.

[화학식 V] [화학식 VI] [화학식 XI]

[화학식 V] 화합물 30.00 mmol을 클로로포름 140 g을 첨가하여 교반하였다. 그 후, 옥시염화인 90.00 mmol을 추가하고 15분간 교반하였다. 반응기에 [화학식 VI] 화합물 30.00 mmol을 추가하고 온도를 승온하여 4시간 환류하였다. 반응종료 후, 상온 냉각하여 물을 추가한 후, 교반하였다. 층분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 XI] 화합물 14.09 mmol을 얻었다.

(4) [화학식 XII] 화합물의 합성

하기 반응식에 따라 [화학식 XII] 화합물을 합성하였다.

[화학식 VII] [화학식 VIII] [화학식 XII]

[화학식 VII] 화합물 30.00 mmol을 클로로포름 140 g을 첨가하여 교반하였다. 그 후, 옥시염화인 90.00 mmol을 추가하고 15분간 교반하였다. 반응기에 [화학식 VIII] 화합물 30.00 mmol을 추가하고 온도를 승온하여 4시간 환류하였다. 반응종료 후, 상온 냉각하여 물을 추가한 후, 교반하였다. 층분리 후, 감압농축을 진행하고 얻어진 화합물을 정제하여 [화학식 XII] 화합물 17.26mmol을 얻었다.

(5) 합성예 1 : [화학식 2] 화합물의 합성

하기 반응식에 따라 [화학식 2] 화합물을 합성하였다.

[화학식 IX] [화학식 2]

[화학식 IX] 화합물 5.00 mmol에 디클로로메탄 90.00 g을 첨가하여 교반 용해하였다. 리튬 비스(트리플루오르메탄)술폰이미드 7.5 mmol을 20% 수용액으로 용해하여 투입한 후, 상온에서 1 시간 교반하였다. 층분리하여 유기층을 물로 세척하고 감압농축 후, 정제하여 [화학식 2] 화합물 3.91 mmol을 얻었다.

(6) 합성예 2 내지 12 : [화학식 3] 내지 [화학식 13] 화합물의 합성

상기 합성예 1과 동일한 방법으로 아래 [표 2]와 같이 [화학식 IX] 내지 [화학식 XII]를 리튬 비스(트리플루오르메탄)술폰이미드(D), 리튬 노나플루오르부탄술포네이트(E) 또는 칼륨 테트라키스(펜타플루오르페닐)보레이트(F)로 음이온을 치환하여 합성하였다.

합성예	반응물 1	반응물 2	생성물
2	화학식 IX	E	화학식 3
3	화학식 IX	F	화학식 4
4	화학식 X	D	화학식 5
5	화학식 X	E	화학식 6
6	화학식 X	F	화학식 7
7	화학식 XI	D	화학식 8
8	화학식 XI	E	화학식 9
9	화학식 XI	F	화학식 10
10	화학식 XII	D	화학식 11
11	화학식 XII	E	화학식 12
12	화학식 XII	F	화학식 13

(7) 비교예 1의 합성

[Victoria Blue BO] [비교예 1]

Victoria Blue BO 5.00 mmol에 디클로로메탄 90.00 g을 첨가하여 교반 용해하였다. 리튬 비스(트리플루오르메탄)술폰이미드 7.5 mmol을 20% 수용액으로 용해하여 투입한 후, 상온에서 1 시간 교반하였다. 층분리하여 유기층을 물로 세척하고 감압농축 후, 정제하여 [비교예 1] 화합물 4.12 mmol을 얻었다.

실험예 1. 용해도 평가

합성예 1 내지 합성예 12에 따른 염료 화합물과 비교예 1 및 비교예 2(Victoria Blue BO)를 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)에 용해하여 용해도를 확인하였고, 그 결과를 하기 [표 3]에 나타내었다.

구
분

합
성
예
1

합
성
예
2

합
성
예
3

합
성
예
4

합
성
예
5

합
성
예
6

합
성
예
7

합
성
예
8

합
성
예
9

합
성
예
10

합
성
예
11

합
성
예
12

비
교
예
1

비
교
예
2

%

>10

>5

>10

>5

>10

>5

>10

>5

>10

>5

<1

상기 [표 3]에서 보는 바와 같이, 본 발명의 따르는 합성예 1 내지 12의 트리아릴메탄 염료 화합물은 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)에 5% 이상의 높은 용해도를 가지는 것을 확인할 수 있으며, Victoria Blue BO에 비스(트리플루오르메탄)술폰이미드를 치환한 비교예 1 화합물도 >5%이상의 높은 용해도를 보이는 것을 알 수 있다. 그러나 비교예 2의 경우, 1%이하의 낮은 용해도를 보이는 것이 확인되었다. 본 발명에 따른 따라서, 본 발명의 화합물은 유기 용매에 대하여 우수한 용해도 특성을 가짐을 알 수 있다.

실험예 2. 내열성 및 내광성 평가

내열성 및 내광성 평가를 위해 아래와 같이 실시예 1 내지 12의 수지 조성물과 비교예 3 내지 4의 수지 조성물을 제조하였다.

(1) 실시예 1 수지 조성물의 제조

다음과 같은 조성으로 수지 조성물을 제조하였다.

(a) 바인더수지 : 벤질메타아크릴레이트/메타아크릴산(60 : 40 질량비)의 공중합체(Mw=20000) 2.7 g

(b) 아크릴 모노머 : 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 10 g

(c) 염료 화합물 : 합성예 1 2.3 g

(d) 광중합 개시제 : BASF사의 Irgacure OXE-02 2 g

(e) 용제 : 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 83 g

(2) 실시예 2 내지 12 및 비교예 3 내지 4 수지 조성물의 제조

상기 실시예 1과 동일한 조성과 동일하게 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 염료 화합물을 합성예 1 대신 하기 [표 4]와 같이 화합물을 바꾸어 수지 조성물을 제조하였다.

구
분

실
시
예
2

실
시
예
3

실
시
예
4

실
시
예
5

실
시
예
6

실
시
예
7

실
시
예
8

실
시
예
9

실
시
예
10

실
시
예
11

실
시
예
12

비
교
예
3

비
교
예
4

화
합
물

합
성
예
2

합
성
예
3

합
성
예
4

합
성
예
5

합
성
예
6

합
성
예
7

합
성
예
8

합
성
예
9

합
성
예
10

합
성
예
11

합
성
예
12

비
교
예
1

비
교
예
2

(3) 내열성 측정

내열성 측정을 위해 10 ㎝ × 10 ㎝의 유리기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 수지 조성물을 각각 2 ㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90 ℃의 핫플레이트에서 3 분 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 1 분 동안 냉각하였다. 이를 노광기를 이용하여 100 mJ/㎠의 노광량(365 nm 기준)으로 노광하였다.

이후, 230 ℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 30 분 동안 포스트베이크(postbake)를 수행한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 색 특성을 확인하고, 230 ℃ 컨벡션 오븐에서 1시간 추가로 열처리를 진행한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 [표 5]에 나타내었다.

(4) 내광성 측정

내열성 측정과 같은 방법으로 스핀코팅, 노광, 포스트베이크를 진행 한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 색 특성을 확인하고, Q-sun Xenon Chamber에서 1.34W/㎡/nm (at 420 nm)의 조도로 8시간 조사한 후, 다시 색 특성을 확인하여 ΔEab*값을 구하여 하기 [표 5]에 나타내었다.

구분	내열성 ΔEab*	내광성 ΔEab*	구분	내열성 ΔEab*	내광성 ΔEab*
실시예 1	2.03	5.62	실시예 2	2.41	4.03
실시예 3	1.98	3.88	실시예 4	1.92	2.94
실시예 5	2.17	2.80	실시예 6	2.10	2.57
실시예 7	1.87	4.54	실시예 8	2.28	3.01
실시예 9	1.79	2.90	실시예 10	1.63	2.73
실시예 11	1.94	2.31	실시예 12	1.70	2.14
비교예 3	2.47	20.53	비교예 4	46.09	73.15

상기 [표 5]에서 비교예 4의 경우, 내열성, 내광성이 크게 떨어지는 것을 알 수 있으며, 상기 용해도 평가에서 높은 용해도를 보여주었던 비교예 3의 경우, 내열성은 우수하나, 내광성이 떨어지는 것을 알 수 있다. 이에 비해 본 발명의 화합물을 사용한 실시예 1 내지 12의 경우 비교예에 비해 내열성과 내광성 모두 우수한 결과를 보이는 것을 알 수 있다.

Claims

하기 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 염료 화합물:
[화학식 1]

상기 [화학식 1]에서,
X^-는 비스(트리플루오르메탄)술폰이미드 음이온, 노나플루오르부탄술폰산 음이온 또는 테트라키스(펜타플루오르페닐)보레이트 음이온이고,
W, Y 및 Z는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 할로겐이며,
n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 Z는 서로 동일하거나 상이하며, 또는 W와 Y는 각각 수소일 수 있으며,
R₁, R₂, R₃ 및 R₄는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 및 하기 [구조식 1]로 표시되는 R₆중에서 선택되며,
[구조식 1]

상기 [구조식 1]에서,
R₇은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고, R₈은 수소 또는 메틸이고,
R₅는 하기 [구조식 2] 또는 [구조식 3]이며,
[구조식 2]

[구조식 3]

상기 [구조식 2] 및 [구조식 3]에서,
R₉은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며, R₁₀은 수소 또는 메틸이다.
제1항에 있어서,
상기 R₁, R₂, R₃ 및 R₄ 중에서 적어도 2 개 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 또는 치환 또는 비치환된 벤질기인 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄 염료 화합물.
하기 [반응식 1]에 따라 하기 [화학식 C] 화합물을 알코올 및 할로겐화 탄화수소에 용해한 후, 음이온(X^-) 염 수용액을 적가, 교반하여 [화학식 1]로 표시되는 트리아릴메탄 염료 화합물의 제조방법:
[반응식 1]

[화학식 C] [화학식 1]
상기 [반응식 1]에서,
X^-, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, W, Y, Z및 n의 정의는 상기 제1항의 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고,
상기 적가된 음이온(X^-) 염 수용액은 1 내지 3 당량의 상기 음이온(X^-)을 포함한다.
제3항에 있어서,
상기 [화학식 C] 화합물은 하기 [반응식 2]에 따라,
하기 [화학식 A] 화합물과 [화학식 B] 화합물을 용매 하에서 옥시염화인으로 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄염료 화합물의 제조방법:
[반응식 2]

[화학식 A] [화학식 B] [화학식 C]
상기 [반응식 2]에서,
R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, W, Y, Z및 n의 정의는 상기 제1항의 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고,
상기 옥시염화인은 1 내지 10 당량 사용되며,
상기 [반응식 2]는 40 내지 120 ℃에서 수행된다.