WO2005044782A1 - ジイモニウム塩化合物およびその用途 - Google Patents

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WO2005044782A1
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salt
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formula
compound
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PCT/JP2004/013347
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Masaaki Ikeda
Takaaki Kurata
Toshitaka Toriniwa
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Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha
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Definitions

  • the present invention relates to a dimoyum salt-conjugated product having absorption in an infrared region and use thereof.
  • a dimoyum salt conjugate as a near-infrared absorber has been widely known (see, for example, Patent Documents 13 to 13), and is widely used in near-infrared absorption filters, heat insulating films, sunglasses, and the like. I have.
  • these compounds those whose counter ion is antimony hexafluoride ion or arsenic hexafluoride ion have excellent heat resistance, especially compounds of antimony ion hexafluoride are mainly used. It had been.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Publication No. 7-51555 (page 2)
  • Patent Document 2 JP-A-10-316633 (page 5)
  • Patent Document 3 Japanese Patent Publication No. 43-25335 (pp. 7-14)
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and an object of the present invention is to provide a near infrared light that does not contain antimony and has more excellent stability, particularly heat resistance, light resistance, and moisture heat resistance. Outside It is possible to provide an infrared-absorbing filter (especially for plasma display panels) manufactured using the near-infrared absorbing compound whose use has been expanded because of its excellent absorption properties.
  • An object of the present invention is to provide an information recording medium and a resin composition.
  • R force and R are each independently a hydrogen atom or a fat which may have a substituent.
  • Each 10 independently represents an aliphatic hydrocarbon group which may have a halogen atom. Rings A and B may further have a substituent. )
  • -Pum salt compounds are each independently a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a carbonamide group, an alkoxycarbyl group, an acyl group, an aryl group or an alkoxyl group.
  • R and R represented by the general formula (1) are aliphatic hydrocarbon groups having a fluorine atom (1)
  • At least one of the R forces R in the general formula (1) is a linear (C1 C6) alkyl group.
  • At least one of the R forces R in the general formula (1) is a linear (C1 C3) alkyl group.
  • the R force is at least one of R is a branched alkyl group (1).
  • R force of general formula (1) R force o A butyl group or an iso-amyl group (1) to (4)
  • At least one of R to R in the general formula (1) is an unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • composition comprising the dimoderate salt compound according to any one of (1) to (15);
  • a near-infrared absorption filter for a plasma display comprising a layer containing the dimethyl salt compound according to any one of (1) to (15);
  • a compound comprising a salt of a cation obtained by oxidizing a compound of the following general formula (2) and an anion, wherein the anion is necessary for neutralizing the cation.
  • a near-infrared absorbing compound which is an aion of the following general formula (3):
  • R is independently of each other a hydrogen atom or an aliphatic which may have a substituent.
  • R and R are each independently an aliphatic hydrocarbon which may have a halogen atom.
  • n-Bu represents an n-butyl group.
  • i Bu represents an isobutyl group.
  • R and R are each independently an aliphatic hydrocarbon which may have a halogen atom.
  • R forces in general formula (1) are all ethyl groups, n-butyl groups, iso-butyl groups, iso-
  • R and R are trifluoromethyl groups, which are the same groups selected from the group consisting of phenyl group, 3-cyano n-propyl group and 4-cyano n-butyl group.
  • the di-dimethyl salt compound of the present invention has a di-modium cation and two di (alkylsulfol) imido-one salts as counter ions, and is represented by the general formula (1). Be done
  • R and R may have a halogen atom independently of each other
  • the aliphatic hydrocarbon include saturated and unsaturated linear, branched, and cyclic alkyl groups, and preferably have 1 to 36 carbon atoms, more preferably have a substituent, and may have a saturated or unsaturated alkyl group. And straight-chain alkyl groups having from 1 to 20 carbon atoms, with 13 to 13 carbon atoms being most preferred.
  • the halogen atom a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom is preferred, and a fluorine atom which is preferably a fluorine, chlorine or bromine atom is most preferred.
  • R and R are each independently a methyl group, trifluoromethyl
  • Tyl difluoromethyl, monofluoromethyl, dichloromethyl, monochloromethyl, dibromomethyl, difluorochloromethyl, ethyl, pentafluoroethyl, tetrafluoroethyl, Trifluoroethyl, trifluorochloroethyl, difluoroethyl, monofluoroethyl, trifluoroiodoethyl, propyl, heptafluoropropyl, hexafluoropropyl, pentafluoropropyl Group, tetrafluoropropyl group, trifluoropropyl group, difluoropropyl group, monofluoropropyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, perfluorooctylethyl group
  • a cyclic alkyl group can also be formed.
  • R and R are trifluoromethyl group, difluoromethyl group, monofluoromethyl
  • each of rings A and B may have 114 substituents other than the 1,4-position.
  • substituent that can be bonded include a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a cyano group, and a lower alkyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the alkoxy group include a C1-C5 alkoxy group such as a methoxy group and an ethoxy group.
  • the lower alkyl group include a C1-C5 alkyl group such as a methyl group and an ethyl group. It is preferable that A and B have no substituent or are substituted with a halogen atom (particularly a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom), a methyl group or a cyano group.
  • B has a substituent
  • all the four B rings are the same, and the position of the substituent is m-position to the nitrogen atom bonded to the phenylenediamine skeleton. Is synthetically preferred. Further, rings A and B which do not have a substituent other than the 1,4-position are preferable in terms of synthesis.
  • R force R is a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon which may have a substituent independently of each other.
  • aliphatic hydrocarbon group a saturated or unsaturated linear, branched or cyclic Means a group obtained by removing one hydrogen atom from an aliphatic hydrocarbon in the form of a solid.
  • the number of carbon atoms is preferably 1 to 36, more preferably 1 to 20.
  • Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, iso-amyl ( iso-pentyl group), t-pentyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, butyl group, aryl group, probel group, pentynyl group, butyr Group, hexyl group, hexane gel group, isopropyl group, isohexyl group, cyclohexyl group, cyclopentagel group, ethur group, propyl group, Hexyl, isohexyl, cyclohexyl and the like.
  • substituents examples include a nodogen atom (eg, F, Cl, Br), a hydroxy group, an alkoxy group
  • alkoxyalkoxy e.g., methoxyethoxy, etc.
  • aryl e.g., phenyl, naphthyl, etc.
  • An aryloxy group e.g., phenoxy group, etc.
  • an acyloxy group e.g., an acetyloxy group, a ptyryloxy group, a hexyloxy group, a benzoyloxy group, and the aryloxy group may further have a substituent
  • Amino group, alkyl-substituted amino group eg, methylamino group, dimethylamino group, etc.
  • cyano group nitro group, carboxyl group, alkoxycarbol group (eg, methoxycarbol group, ethoxycarbonyl group, etc.), amide group ( E.g., acetoamide group), sulfonamide group
  • a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a carbonamide group, an alkoxycarbyl group, an acyl group, an aryl group or an alkoxyl group is preferred.
  • R—R is an unsubstituted linear alkyl group (having 1 to 6 carbon atoms, more preferably
  • An unsubstituted branched alkyl group (particularly a branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms)
  • Unsubstituted unsaturated aliphatic hydrocarbon group especially unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • cyano-substituted alkyl group especially cyanoalkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • alkoxy substitution Alkyl groups especially C1 to C3 alkoxy-substituted C1 to C8 alkyl groups
  • halogen atom-substituted alkyl groups especially fluorine-substituted C1 to C8 alkyl groups
  • aryl-substituted alkyl groups Particularly, a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • C6 alkyl group trifluoromethyl group, monofluoromethyl group, pentafluoroethyl group, tetrafluoroethyl group, trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, perfluorobutyl group, Perfluorobutylethyl group, perfluorohexyl group, perfluorohexylethyl group, perfluorooctyl group, perfluorooctylethyl group and other fluorinated (C1-C8) alkyl groups.
  • These are also preferably used as a mixture, such as a mixture of an unsubstituted linear alkyl group and a cyano-substituted alkyl group, a mixture of an unsubstituted branched alkyl group and a cyano-substituted alkyl group, and the like.
  • a mixture of an unsubstituted linear alkyl group and an unsubstituted branched alkyl group is preferred.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention can be obtained, for example, by a method according to the method described in Patent Document 3. That is, the following general formula (4) obtained by reducing the product obtained by the Ullmann reaction of p-phenylenediamine with 1-chloro-412 trobenzene [Formula 10]
  • a water-soluble polar solvent such as DMF (dimethylformamide), DMI (dimethylimidazolidinone) or NMP (N-methylpyrrolidone)
  • DMF dimethylformamide
  • DMI dimethylimidazolidinone
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • R-R is n-CH
  • n-CHH is reacted with n-CH to obtain all substituents (R-
  • a compound having the same R 2 (hereinafter referred to as an all-substituted product) (general formula (2)) can be obtained.
  • the compound of the general formula (2) can also be synthesized by reacting with 49 r).
  • An arbitrary compound other than the all-substituted compound can be obtained by a method similar to the method for producing the exemplified compound No. 34.
  • the compound of the general formula (2) synthesized above is dissolved in an organic solvent, preferably in a water-soluble polar solvent such as DMF, DMI, and NMP at 0 to 100 ° C, preferably at 5 to 70 ° C.
  • An oxidation reaction is performed by adding 2 equivalents of an oxidizing agent (for example, a silver salt) corresponding to the general formula (3).
  • an oxidizing agent for example, a silver salt
  • the reaction solution is added to the acid of the ion of the general formula (3).
  • add salt add salt.
  • the compound of the general formula (2) synthesized above may be added to the silver salt of a mineral acid such as the above-mentioned silver nitrate or silver perchlorate and the acid or lithium salt, sodium salt, potassium salt of the a-one of the general formula (3).
  • the compound represented by the general formula (1) can also be synthesized by a method in which an acidification reaction is performed by adding an alkali salt such as a salt.
  • Table 1 shows specific examples of the near-infrared absorbing compound represented by the general formula (1) of the present invention.
  • i represents the state of branching, such as “iso—”
  • PH represents a fuel group.
  • a compound in which a nitrogen atom and two adjacent Rs are bonded to form a piperidine ring is referred to as “(piperidine ring)”. Further, cy means cyclo. In addition, R and R have 3 or more carbon atoms.
  • alkyl moieties are normal (linear).
  • the resin composition of the present invention contains the dimodium salt compound of the present invention in the resin.
  • resins that can be used include vinyl compounds such as polyethylene, polystyrene, polyacrylic acid, polyacrylic acid ester, polyacetic acid vinyl, polyacrylonitrile, opolychlorinated vinyl, and polyfluorinated vinyl, and the like.
  • the method for producing the resin composition of the present invention is not particularly limited.
  • the following methods known per se can be used.
  • the processing temperature, the film formation condition (the resin plate shading) and the like are slightly different depending on the resin used, but the dimoyum salted product of the present invention is usually used as a substrate.
  • the amount of the dizymodium salt conjugate of the present invention varies depending on the thickness, absorption strength, visible light transmittance and the like of the resin plate or film to be produced. It is used in an amount of from 01 to 30% by weight, preferably from 0.03 to 15% by weight.
  • known radical thermal polymerization initiators can be used, for example, benzoyl peroxide, benzoyl peroxide, p-chloro mouth, diacid peroxycarbonate and other acid peroxides, and azobisisobuty mouth. -Azoi conjugates such as tolyl.
  • the amount used is generally from 0.01 to 5% by weight, based on the total weight of the mixture.
  • the heating temperature in thermal polymerization is generally 40 to 200 ° C, and the polymerization time is generally about 30 minutes to 8 hours.
  • a method of adding a photopolymerization initiator or a sensitizer and performing photopolymerization can also be used.
  • the method (3) includes a method of dissolving the dimodium salt conjugate of the present invention in a binder resin and an organic solvent to form a coating, and dispersing and dispersing the compound into fine particles to form an aqueous coating.
  • a method of making a fee for example, aliphatic ester resin, acrylic resin, melamine resin, urethane resin, aromatic ester resin, polycarbonate resin, polyvinyl resin, etc.
  • Cellulose resin, aliphatic polyolefin resin, aromatic polyolefin resin, polybutyl alcohol resin, polyvinyl-modified resin or the like, or a copolymerized resin thereof can be used as a binder.
  • a halogen-based, alcohol-based, ketone-based, ester-based, aliphatic hydrocarbon-based, aromatic hydrocarbon-based, ether-based solvent, or a mixture thereof can be used.
  • concentration of the dimoyum salt conjugate according to the present invention is generally 0.1 to 30% by weight based on the strength of the binder resin, which varies depending on the thickness, absorption intensity, and visible light transmittance of the coating to be produced.
  • a near infrared absorbing filter can be obtained by coating a transparent resin film, a transparent resin plate, a transparent glass, or the like with a spin coater, a no coater, a roll coater, a spray, or the like. it can.
  • the adhesive may be a general silicone-based, urethane-based, acryl-based resin-based resin or laminated glass polybutyral adhesive, ethylene acetate butyl acetate, or the like.
  • a known transparent adhesive for laminated glass such as a system adhesive can be used.
  • Transparent ⁇ plates are using Jiimoyuumu Shioi ⁇ was 0. 1 30 wt 0/0 added adhesive of the present invention, ⁇ plate and ⁇ film, ⁇ plate glass, ⁇ film Adhesives, resin film and glass, and glass are bonded to make a filter.
  • the near-infrared absorption filter of the present invention will be described.
  • This may be a substrate provided with a layer containing the dimodium salt compound of the present invention on a substrate, or the resin composition itself (or a cured product thereof) containing a near-infrared absorbing compound. It may be a layer made of ⁇ .
  • the substrate is not particularly limited as long as it can be generally used for a near-infrared absorbing filter. Generally, a resin substrate is used.
  • the thickness of the near-infrared absorbing compound-containing layer is generally about 0.1 ⁇ m to 10 mm, but is appropriately determined according to the purpose such as the near-infrared cut ratio.
  • the content of the near-infrared absorbing compound is appropriately determined according to the target near-infrared cut ratio.
  • the resin that can be used include the same resin as the above resin composition.
  • a resin as transparent as possible is preferred.
  • a method for producing the near-infrared absorbing filter the same method as that for producing the resin composition described above can be used.
  • the infrared absorption filter 1 of the present invention may contain only one kind of the zymium salt compound of the present invention as an infrared absorbing compound, but two or more kinds of zymium salt included in the present invention. These compounds may be used in combination, or these compounds may be used in combination with other types of near-infrared absorbing compounds.
  • Other near-infrared absorbing compounds that can be used in combination include, for example, phthalocyanine dyes, cyanine dyes, and dithiol nickel complexes.
  • Examples of usable near-infrared absorbing compounds of inorganic metals include metallic copper or copper compounds such as copper sulfate and copper oxide; metal mixtures containing zinc oxide as a main component; And the like.
  • a dye having absorption in the visible region may be added within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • a filter containing only the toning dye is prepared, and the near-infrared absorbing filter of the present invention is later attached.
  • the near-infrared cut region is preferably 750-1200 nm, more preferably 800-1000 nm, and the average near-infrared transmittance in that region is 50% or less, more preferably 30% or less, and further preferably 20% or less. It is particularly desirable that the content be 10% or less.
  • the near-infrared absorbing filter of the present invention is used not only for applications such as a front panel of a display but also for a filter or a film which needs to cut off infrared rays, for example, a heat insulating film, an optical product, sunglasses, or the like. I can do it.
  • the near-infrared absorbing filter of the present invention has an excellent near-infrared ray that has a very high transmittance in the visible light region, does not contain antimony or arsenic, and absorbs widely in the near-infrared region that is environmentally friendly. It is an absorption filter. In addition, it is more stable than conventional near-infrared absorption filters that also have antimony-free perchlorate ion, hexafluorophosphate ion, and borofluoride ion power. Furthermore, the solubility is sufficient and the processability is excellent.
  • the bright near-infrared absorption filter is extremely excellent in heat resistance, moisture heat resistance, and light resistance, and hardly causes reactions such as decomposition by heat, so that a near-infrared absorption filter that hardly causes coloring in the visible part can be obtained.
  • it can be suitably used for a near-infrared absorbing filter and a near-infrared absorbing film such as a heat insulating film and sunglasses, and particularly for a near-infrared absorbing filter for a plasma display. It is suitable.
  • the optical information recording medium of the present invention has a recording layer on a substrate, and the recording layer contains the dimodium salt conjugate of the present invention.
  • This recording layer may be composed of only the di-dimethyl salt conjugate, or may be contained by being mixed with various additives such as a binder. In this case, information is recorded by the zymoyum salt conjugate of the present invention.
  • the light resistance of the optical information recording medium is improved by including the mixture of the dimodium salt conjugate of the present invention in the recording layer of the optical information recording medium on which information is recorded with an organic dye. be able to.
  • Such an optical information recording medium is also a kind of the optical information recording medium of the present invention.
  • organic dyes that can be used in combination with the dizymodium salt conjugate of the present invention include commonly known dyes such as cyanine dyes, squarylium dyes, and indoor phosphorus. Dyes, phthalocyanine dyes, azo dyes, merocyanine dyes, polymethine dyes, naphthoquinone dyes, and pyrylium dyes. Among these organic dyes that can be used in combination, cyanine dyes, squarylium dyes, indoor phosphorus dyes, and polymethine dyes are preferred.
  • a mixture of the dimoyum salt conjugate with respect to 1 mole of these organic dyes is generally used in an amount of 0.1%.
  • the optical information recording medium of the present invention comprises a recording layer containing the di-dimethyl salt compound of the present invention and, if desired, a dye on a substrate, and if necessary, a reflective layer and a protective layer.
  • a known substrate can be used arbitrarily.
  • a glass plate, a metal plate or a plastic plate or a film may be mentioned, and a plus for manufacturing these may be mentioned.
  • the tic include acrylic resin, polycarbonate resin, metharyl resin, polysulfone resin, polyimide resin, amorphous polyolefin resin, polyester resin, polypropylene resin and the like.
  • As the shape of the substrate there are various shapes such as a disk shape, a card shape, a sheet shape, a roll film shape and the like.
  • a guide groove may be formed on a glass or plastic substrate to facilitate tracking during recording.
  • a glass or plastic substrate may be provided with an undercoat layer such as a plastic binder or an inorganic oxide, an inorganic oxide, or the like.
  • the undercoat layer having a lower thermal conductivity than the substrate is preferred. ,.
  • the recording layer in the optical information recording medium of the present invention may be formed, for example, by adding the dimodium chloride conjugate of the present invention, and more preferably, the dizymodium chloride conjugate of the present invention and another organic dye to a known organic solvent.
  • a known organic solvent for example, tetrafluoropropanol (TFP), octafluoropentanol (OFP), diacetone alcohol, methanol, ethanol, butanol, methyl sorb, ethyl sorb, dichloroethane, isophorone, cyclohexanone, etc.
  • the thickness of the recording layer is preferably 0.01 ⁇ m to 5 ⁇ m, more preferably 0.02 ⁇ m to 3 ⁇ m, in consideration of recording sensitivity and reflectance.
  • an undercoat layer can be provided below the recording layer if necessary, and a protective layer can be provided on the recording layer. It comes out.
  • the reflective layer is made of a metal such as gold, silver, copper, or aluminum, preferably gold, silver, or aluminum. Is also good. This is formed by a vacuum evaporation method, a sputtering method, an ion plating method or the like. The thickness of such a reflective layer is 0.02-2 m.
  • the protective layer which may be provided on the reflective layer, is generally formed by applying an ultraviolet curable resin by a spin coating method, and then irradiating ultraviolet rays to cure the coating. Other Poxy resin, acrylic resin, silicone resin, urethane resin, etc. are also used as the material for forming the protective film. The thickness of such a protective film is usually 0.01 to 100 m.
  • the recording of information or the formation of an image on the optical information recording medium of the present invention is performed in the form of a focused spot such as a laser, for example, a semiconductor laser, a helium neon laser, a He Cd laser, a YAG laser, or an Ar laser.
  • the recording layer is irradiated with a high-energy beam through the substrate or from the opposite side of the substrate, and information or images are read out by irradiating a low-power laser beam to the pits and pits. It is formed by detecting the difference between the amount of reflected light or the amount of transmitted light of the portion.
  • the zymoyum salt conjugate of the present invention has a maximum absorption wavelength of 900 nm or more and a large absorption peak having a molar absorption coefficient of several tens of thousands to several hundred thousand.
  • stability tests such as heat resistance, light resistance, and wet heat resistance show that it has less discoloration and is more stable than conventional products, and it has more sufficient solvent solubility than the solubility test. It can be used as an infrared absorber with good processability.
  • the composition of the present invention has higher solubility and better processability than the conventional near-infrared absorbing filter made of the conventional dimodium salt conjugate, and further has heat resistance and moisture resistance. Excellent stability such as heat resistance and light resistance.
  • it is a near-infrared absorption filter with excellent heat resistance, moisture heat resistance and light resistance that hardly causes coloration in the visible area where reactions such as decomposition occur in these stability tests. Because of these features, it can be suitably used for near-infrared absorbing filters and near-infrared absorbing films such as heat insulating films and sunglasses, and particularly for near-infrared absorbing filters for plasma displays. It is suitable.
  • the optical information recording medium of the present invention can significantly improve light resistance by containing the compound of the formula (1), as compared with the conventional optical information recording medium comprising a dimodium salt compound. I can do it. Further, these compounds have sufficient solubility and excellent workability. Further, for example, when these compounds are contained as a photo-stabilizing material in an organic dye thin film corresponding to a recording layer of an optical information recording medium, the optical information recording medium having remarkably improved durability and light resistance in repeated reproduction is provided. Can be provided.
  • Example 1 N, N, ⁇ ′, ⁇ , -tetrakis ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenyl ⁇ ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, ⁇ , -tetrakis ⁇ -di (I-Butyl) aminophenyl ⁇ -p
  • the reaction was carried out in the same manner except that phenylenediamine was used, to obtain 4.3 parts of the compound of No. 2.
  • Example 1 N, N, ⁇ ', ⁇ , -tetrakis ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenol ⁇ ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ , -tetrakis ⁇ -di (I-amyl) aminophenol ⁇ p
  • the reaction was carried out in the same manner except that phenylenediamine was used, to obtain 3.7 parts of the compound of No. 4.
  • Example 1 N, N, ⁇ ', ⁇ , -tetrakis ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenol ⁇ ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ , -tetrakis ⁇ -di
  • the reaction was carried out in the same manner except that (cyanobutyl) aminophenol ⁇ - ⁇ -phenylenediamine was used to obtain 4.1 parts of the compound of No. 9.
  • Example 1 N, N, ⁇ ′, ⁇ , -tetrakis ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenol ⁇ ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, ⁇ , -tetrakis ⁇ -ge Chilaminofel ⁇
  • p-phenylenediamine was used, to obtain 2.1 parts of the compound of No. 12.
  • Example 1 N, N, ⁇ ′, ⁇ , -tetrakis ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenol ⁇ ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ , -tetrakis ⁇ -aminophenol
  • the mixture was replaced with a mixture of an ⁇ -butyl derivative of phenylenediamine and a 3-cyanopropyl derivative to obtain 2.6 parts of a compound of No. 35.
  • Patent Document 2 1,5 naphthalenedisulfonic acid salt of ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, N′-tetrakis ⁇ -di ( ⁇ butyl) aminophenol ⁇ phenylenedibromo-compound described in Patent Document 2 (Patent Document 2.
  • Patent Document 2 The same procedure was performed except that the compound described in Example 1) (Comparative Example 1: Compound No. 151) and 1-hydroxy-2,5-naphthalenedisulfonic acid salt (Comparative Example 2: Compound No. 152) were used.
  • the molar extinction coefficient ( ⁇ ) in dichloromethane was then measured. Table 2 shows the results.
  • the obtained near-infrared absorbing filter was subjected to a humidity and heat resistance test in a thermo-hygrostat at 60 ° C and 95% RH for 14 days.
  • the color of the filter before and after the test was measured with a spectrophotometer, and L *, The b * value was calculated. If the b * value + is high, the hue is yellowish, and if the b * value is close to 0, the hue is low and the filter is good, indicating that the b * value and its change Hue evaluation and stability evaluation were performed.
  • Table 4 shows the results of the obtained heat resistance test.
  • N, N, N ', N, -tetrakis ⁇ p-di (n-butyl) aminophenol ⁇ phenylene-dimoxime is a compound described in Patent Document 1 instead of the above compound.
  • Phosphate Comparative Example 5: Compound No. 155
  • ⁇ , ⁇ , ⁇ ′, ⁇ , -tetrakis ⁇ -di ( ⁇ -butyl) aminophenol-phenylene-dibromo-borofluoride Comparison Example 6: Compound No. 156)
  • a filter was prepared in the same manner as in Example 10 except that was used, and the evaluation was performed in the same manner. The results are shown in Table 4.
  • the R group represented by the general formula (1) may be an alkyl group in which all R groups are branched at the terminal.
  • the filter Since the b * value is low over 14 days after the initial value, it can be seen that the filter is excellent as a near-infrared absorbing filter with low yellowness.
  • cyanine dye (OM-57) was dissolved in 15 parts of tetrafluoropropanol, and 0.04 part of No. 3 compound was added to the solution to prepare a coating solution.
  • the obtained coating solution was spin-coated on a polycarbonate substrate to form a dye film.
  • the obtained dye film was subjected to a light source output: 0.36 WZm 2 , a tank temperature: 24 ° C., a burata panel temperature: 40 ° C., and a humidity: 30% RH in a zeometer (Atlas Ci4000). Then, the substrate side force was also irradiated with light, and the light stability test was performed in 50 hours. Thereafter, the residual ratio of the cyanine dye was measured with a spectrophotometer. Table 5 shows the results.
  • a coating liquid was prepared by adding 0.1 part of the compound of No. 3 to 10 parts of tetrafluoropropanol. It was.
  • the obtained coating solution was spin-coated on a polycarbonate substrate to form a thin film of a dimethyl salt compound.
  • the obtained thin film was placed in a jesometer (Atlas Ci4000) under the conditions of a light source output of 0.36 WZm 2 , a chamber temperature of 24 ° C, a burata panel temperature of 40 ° C, and a humidity of 30% RH.
  • a light stability test was performed in 50 hours after irradiation with force light. Thereafter, the residual ratio of the cyanine dye was measured with a spectrophotometer. Table 6 shows the results.
  • a filter was produced in the same manner as in Example 10, and the obtained near-infrared absorbing filter was allowed to stand in an oven at 80 ° C for 21 days. After that, the filter was measured with a spectrophotometer to calculate the L *, a *, and b * values, and the change power stability of the b * value was evaluated. The lower the b * value is V, that is, the lower the absorption in the visible region, the better the near-infrared absorption filter. Table 7 shows the results of the obtained heat resistance test.
  • the change in b * value is smaller than that of the linear alkyl group, and that the filter is more excellent as a near-infrared absorbing filter.
  • the near-infrared absorbing compound of the present invention does not contain antimony and arsenic, does not fall under the category of a deleterious substance, has a high molar absorption coefficient of 90,000 or more, and has excellent heat resistance, light resistance, solubility and the like. It is a compound. In addition, it is particularly excellent in heat resistance and wet heat resistance as compared with the conventional difluorodium salt containing hexafluorophosphate ion, perchlorate ion, and borofluoride ion which does not contain antimony or the like.
  • the near-infrared absorbing filter using this is a near-infrared absorbing filter which does not contain antimony or the like and is extremely excellent in heat resistance, and hardly causes coloring such as a visible portion which is apt to undergo a reaction such as decomposition by heat. Having such characteristics, the near-infrared absorbing compound of the present invention can be suitably used for a near-infrared absorbing filter and a near-infrared absorbing film such as a heat insulating film and sunglasses. It is suitable for a near-infrared absorption filter for plasma display.
  • the optical information recording medium of the present invention can significantly improve light resistance as compared with a conventional optical information recording medium made of a dimethyl salt compound.
  • these compounds have sufficient solubility and excellent processability. It is. Further, for example, when this compound is contained in an organic dye thin film corresponding to a recording layer of an optical information recording medium, it is possible to provide an optical information recording medium having remarkably improved durability in repeated reproduction and light resistance. .

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Abstract

　アンチモンや砒素を含有せず、さらに優れた安定性、特に耐熱性、耐光性、耐湿熱性を有する近赤外線吸収化合物、さらにその近赤外線吸収化合物を用いて作製した耐性に優れた赤外線吸収フィルター、光記憶媒体および樹脂組成物を提供する。 　下記構造を有することを特徴とするジイモニウム塩化合物、およびこれを用いることを特徴とする組成物。 　　【化１】 （式中、Ｒ１からＲ８は互いに独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基をあらわし、Ｒ９およびＲ１０は互いに独立にハロゲン原子を有していてもよい脂肪族炭化水素基をあらわす。また環Ａ及びＢはさらに置換基を有していてもよい。）

Description

明 細 書
ジィモ二ゥム塩化合物およびその用途
技術分野
[0001] 本発明は赤外領域に吸収を有するジィモユウム塩ィ匕合物およびその用途に関する
。特に劇物に該当せず、耐熱性、耐光性および溶解度等に優れ、その用途が拡大さ れたジィモユウム塩ィ匕合物およびそれを用いた赤外線吸収フィルター、光情報記録 媒体およびその榭脂組成物に関する。
背景技術
[0002] 従来、近赤外線吸収剤としてのジィモユウム塩ィ匕合物は、広く知られており（例えば 特許文献 1一 3参照）、近赤外線吸収フィルター、断熱フィルム及びサングラス等に広 く利用されている。し力しながら、これらの化合物の中では対イオンが六フッ化アンチ モン酸イオン、六フッ化砒素イオンなどであるものが耐熱性に優れ、中でも六フツイ匕 アンチモン酸イオンの化合物が主に使用されていた。し力しアンチモンはそれを含有 するだけで、劇物に該当する為、近年、重金属等が規制を受ける産業分野、特に電 気材料分野ではこれらの金属を含まな ヽィ匕合物が望まれて 、た。これらを解決する 手段として、過塩素酸イオン、六フッ化リン酸イオン、ホウフッ化イオン等を用いる方 法があるが、耐熱性や耐湿熱性を考えると、これらの対イオンでは不十分である。更 にナフタレンジスルホン酸などの有機対イオンとしたィ匕合物も提案されて 、るが（例え ば特許文献 2参照）、モル吸光係数が低く緑味を帯びている為、実際上使用すること ができなカゝつた。またトリフルォロメタンスルホン酸イオンなどを用いたものも知られて いる（例えば特許文献 1参照)。
特許文献 1 :特公平 7 - 51555号公報 (第 2頁）
特許文献 2：特開平 10- 316633号公報 (第 5頁）
特許文献 3：特公昭 43— 25335号公報 (第 7-14頁）
発明の開示
[0003] 本発明はこの様な状況に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、アンチモン を含有せず、さらに優れた安定性、特に耐熱性、耐光性、耐湿熱性を有する近赤外 線吸収化合物、さらに溶解度等に優れているため、その用途が拡大されたその近赤 外線吸収化合物を用いて作製した赤外線吸収フィルター（特にプラズマディスプレー パネル用）を提供することや耐性に優れた光情報記録媒体および榭脂組成物を提供 することにある。
[0004] 本発明者らは前記したような課題を解決すべく鋭意努力した結果、下記式（1)の構 造を有する近赤外線吸収化合物が上記の課題を解決することを見出し、本発明を完 成した。
[0005] 即ち本発明は、
(1) 下記一般式（1)の構造を有することを特徴とするジィモ二ゥム塩ィ匕合物；
[0006] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、 R力も Rはそれぞれ独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪
1 8
族炭化水素基をあらわし、 R
9および R
10はそれぞれ独立にハロゲン原子を有していて もよい脂肪族炭化水素基をあらわす。また環 A及び Bはさらに置換基を有していても よい。 )
(2) 一般式（1)の Rから Rの置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基の置換
1 8
基が互いにそれぞれ独立にハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カル ボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボ-ル基、ァシル基、ァリール基また はアルコキシル基である（1)に記載のジィモ-ゥム塩化合物；
(3) 一般式（1)の Rおよび R 力フッ素原子を有する脂肪族炭化水素基である（1)
9 10
または（2)に記載のジィモ -ゥム塩化合物； (4) 一般式（1)の Rおよび R がトリフルォロメチル基である（1)から（3)のいずれか
9 10
一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(5) 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがシァノ基を有する脂肪族炭化水素
1 8
基である（1)から (4)の ヽずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物；
(6) 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがシァノ基を有する脂肪族炭化水素
1 8
基であり、かつ少なくとも 1つがシァノ基を有さない脂肪族炭化水素基である（1)から (4)の 、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(7) 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがハロゲン原子を有する脂肪族炭
1 8
化水素基である（1)から (4)の 、ずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩化合物；
(8) 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがアルコキシル基を有する脂肪族炭
1 8
化水素基である（1)から (4)の 、ずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩化合物；
(9) 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがァリール基を有する脂肪族炭化水
1 8
素基である（1)から (4)の 、ずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物；
(10) 一般式（1)の R力 Rのうち少なくとも 1つが直鎖（C1 C6)アルキル基であ
1 8
る（1)から (4)の 、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(11) 一般式（1)の R力 Rのうち少なくとも 1つが直鎖（C1 C3)アルキル基であ
1 8
る（1)から (4)の 、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(12) 一般式（1)の R力も Rのうち少なくとも 1つが分鎖のアルキル基である（1)か
1 8
ら（4)の 、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(13) 一般式（1)の Rから Rがすべて末端で分鎖しているアルキル基である（1)か
1 8
ら（4)の 、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(14) 一般式（1)の R力 R力 o ブチル基又は iso—ァミル基である（1)から（4)
1 8
の!、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(15) 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つが不飽和の脂肪族炭化水素基で
1 8
ある（1)から (4)の 、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物；
(16) ( 1)から（ 15)の ヽずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩化合物を含有すること を特徴とする組成物；
(17) ( 1)から（ 15)の ヽずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩化合物を含有する層を 有する近赤外線吸収フィルター；
(18) ( 1)から（ 15)の ヽずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩化合物を含有する層を 有するプラズマディスプレー用近赤外線吸収フィルター；
(19) ( 1)から（ 15)の 、ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物を記録層に含 有することを特徴とする光情報記録媒体；
(20) (1)から（15)のいずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩化合物並びにシァニン 系色素、スクヮリリウム系色素、インドア-リン系色素及びポリメチン系色素からなる群 から選ばれた 1種以上の有機色素を記録層に含有することを特徴とする光情報記録 媒体；
(21) (1)から（15)のいずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩ィ匕合物を含有すること を特徴とする榭脂組成物；
(22) 下記一般式 (2)の化合物を酸ィ匕して得られた陽イオンと、陰イオンとの塩から なる化合物であって、該陰イオンが該陽イオンを中和させるのに必要な、下記一般式 (3)のァ-オンであることを特徴とする近赤外線吸収化合物；
[化 2]
Figure imgf000006_0001
(式中、 R力 Rは互いに独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪族
1 8
炭化水素基をあらわし、また環 A及び Bはさらに置換基を有していてもよい。 ) [0008] [化 3]
/S02R9
Θ Ν、 （3)
(式中、 Rおよび R は互いに独立にハロゲン原子を有していてもよい脂肪族炭化水
9 10
素基をあらわす。 )
(23) 下記式（5)
[0009] [化 4]
Figure imgf000007_0001
(式中、 n— Buは n—ブチル基をあらわす。）
で表されるジィモユウム塩ィ匕合物；
(24) ジクロロメタン中の最大吸収波長（ λ max)が 1102nmである（23)に記載のジ ィモニゥム塩化合物；
(25) 下記式（6)
[化 5]
Figure imgf000008_0001
(式中、 i Buは iso ブチル基をあらわす。）
で表されるジィモ二ゥム塩ィヒ合物；
(26) 一般式 (2)
[化 6]
Figure imgf000008_0002
(式中、 R
1力 R
8は互いに独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪族 炭化水素基をあらわし、また環 A及び Bはさらに置換基を有していてもよい。 ) で表されるフエ-レンジアミンィ匕合物に、鉱酸の銀塩と一般式（3) [0012] [化 7]
Figure imgf000009_0001
(式中、 Rおよび R は互いに独立にハロゲン原子を有していてもよい脂肪族炭化水
9 10
素基をあらわす。 )
で表されるァニオンのアルカリ金属塩とを添加して酸ィ匕反応を行うことを特徴とする一 般式 (1)
[0013] [化 8]
Figure imgf000009_0002
(式中、 R力 R は前記と同じ意味を表す）
1 10
で表されるジィモユウム塩ィ匕合物の製造方法；
(27) 一般式（1)の R力 Rがすべてェチル基、 n—ブチル基、 iso—ブチル基、 iso
1 8
ーァミル基、 3—シァノー n—プロピル基および 4ーシァノー n—ブチル基カゝらなる群力ゝら選 ばれた同一の基であり、 Rおよび R がトリフルォロメチル基である（26)に記載のジ
9 10
ィモニゥム塩ィ匕合物の製造方法；
(28) 鉱酸の銀塩が硝酸銀であり、ァ-オンのアルカリ金属塩がカリウム塩である（2 6)または（27)に記載のジィモ二ゥム塩ィ匕合物の製造方法；
(29) 水溶性極性溶媒中で反応を行なう（26)から（28)のいずれか一項に記載の ジィモユウム塩ィ匕合物の製造方法；
に関する。 発明を実施するための最良の形態
[0014] 本発明のジィモ -ゥム塩化合物はジィモユウムカチオンと、対イオンとしてのジ（ァ ルキルスルホ -ル)イミドア-オンの塩を 2個有するものであり、一般式（1)で表される
[0015] [化 9]
Figure imgf000010_0001
一般式（1)において Rおよび R は互いに独立にハロゲン原子を有していてもよい
9 10
脂肪族炭化水素をあらわす。脂肪族炭化水素としては飽和及び不飽和の直鎖、分 鎖及び環状のアルキル基が挙げられ、炭素数は 1から 36が好ましぐさらに好ましく は置換基を有して 、てもよ 、飽和の直鎖アルキル基で、炭素数は 1から 20であるも のが挙げられ、炭素数 1一 3が最も好ましい。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭 素、ヨウ素原子が好ましぐさらにはフッ素、塩素、臭素原子が好ましぐフッ素原子が 最も好ましい。具体的な例を挙げると Rと R が互いに独立にメチル基、トリフルォロメ
9 10
チル基、ジフルォロメチル基、モノフルォロメチル基、ジクロロメチル基、モノクロロメチ ル基、ジブロモメチル基、ジフルォロクロロメチル基、ェチル基、ペンタフルォロェチ ル基、テトラフルォロェチル基、トリフルォロェチル基、トリフルォロクロ口ェチル基、ジ フルォロェチル基、モノフルォロェチル基、トリフルォロヨ一ドエチル基、プロピル基、 ヘプタフルォロプロピル基、へキサフルォロプロピル基、ペンタフルォロプロピル基、 テトラフルォロプロピル基、トリフルォロプロピル基、ジフルォロプロピル基、モノフル ォロプロピル基、ペルフルォロブチル基、ペルフルォ口へキシル基、ペルフルォロォ クチル基、ペルフルォロォクチルェチル基などの飽和の直鎖アルキル基、ァリル基、 テトラフルォロアリル基、トリフルォロエチレン基、ペルフルォロブチルエチレン基など の不飽和のアルキル基、イソプロピル基、ペンタフルォロイソプロピル基、ヘプタフル ォロイソプロピル基、ペルフルオロー 3—メチルブチル基、ペルフルオロー 3—メチルへ キシル基などの分鎖のアルキル基、シクロへキシル基などの環状アルキル基などが 挙げられ、一般的には Rと R が同じであるものが好ましい。さらに Rと R が結合し、
9 10 9 10 環状のアルキル基を形成することも出来る。
[0016] 好ましくは Rと R がトリフルォロメチル基、ジフルォロメチル基、モノフルォロメチル
9 10
基、ペンタフルォロェチル基、テトラフルォロェチル基、トリフルォロェチル基、ジフル ォロェチル基、ヘプタフルォロプロピル基、へキサフルォロプロピル基、ペンタフルォ 口プロピル基、テトラフルォロプロピル基、トリフルォロプロピル基などが挙げられ、さら に好ましくはトリフルォロメチル基、ジフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、トリ フルォロェチル基、ヘプタフルォロプロピル基、テトラフルォロプロピル基であり、最も 好ましくはトリフルォロメチル基である。上記の各基において特に断りのない限りアル キル部分はノルマル (直鎖)である。
[0017] 一般式（1)において環 A及び Bにはそれぞれ、 1, 4一位以外に 1一 4個の置換基を 有していてもよい。結合しうる置換基としては、例えばハロゲン原子、ヒドロキシル基、 低級アルコキシ基、シァノ基、低級アルキル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、 例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。アルコキシ 基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基等の C1一 C5のアルコキシ基が挙げられ、 低級アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基等の C1一 C5のアルキル基が 挙げられる。 A及び Bが置換基を有していないか、ハロゲン原子 (特に塩素原子、臭 素原子、フッ素原子）、メチル基若しくはシァノ基で置換されているものが好ましい。
[0018] なお、 Bに置換基を有する場合は、 4つの B環がすべて同じであるもの、更に置換 基の位置はフヱ-レンジァミン骨格に結合する窒素原子に対して m—位であるものが 合成上好ましい。さらに環 A及び Bには 1, 4一位以外に置換基を有していないものが 合成上好ましい。
[0019] R力 Rは互いに独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪族炭化水
1 8
素基をあらわす。脂肪族炭化水素基としては飽和及び不飽和の直鎖、分鎖及び環 状の脂肪族炭化水素から水素原子 1個を除いた基を意味する。炭素数は 1から 36が 好ましぐさらに好ましくは炭素数が 1から 20であるものが挙げられる。具体的な例とし てはメチル基、ェチル基、 n プロピル基、 iso プロピル基、 n ブチル基、 iso—ブチ ル基、 s -ブチル基、 t ブチル基、 n -ペンチル基、 iso -ァミル基（iso -ペンチル基）、 t ペンチル基、ォクチル基、デシル基、ドデシル基、ォクタデシル基、イソプロピル基 、シクロペンチル基、シクロへキシル基、ビュル基、ァリル基、プロべ-ル基、ペンチ ニル基、ブテュル基、へキセ-ル基、へキサジェ-ル基、イソプロべ-ル基、イソへキ セ-ル基、シクロへキセ-ル基、シクロペンタジェ-ル基、ェチュル基、プロピ-ル基 、へキシュル基、イソへキシュル基、シクロへキシュル基等が挙げられる。この中で、 さらに好ましくはメチル基、ェチル基、 n プロピル基、 iso—プロピル基、 n ブチル基 、 iso—ブチノレ基、 sec—ブチノレ基、 ter—ブチノレ基、 n—ペンチノレ基、 iso—アミノレ基 (iso ペンチル基）、 t ペンチル基、ビュル基、ァリル基、プロべ-ル基、ペンチニル基な どの C - Cの直鎖、分鎖の飽和脂肪族炭化水素基または不飽和の脂肪族炭化水素
1 5
基が好まし 、。またこれらはさらに置換されて 、てもよ!、。
[0020] 置換基としては、例えばノヽロゲン原子（例、 F、 Cl、 Br)、ヒドロキシ基、アルコキシ基
(例、メトキシ基、エトキシ基、イソブトキシ基など）、アルコキシアルコキシ基 (例、メトキ シエトキシ基など）、ァリール基 (例、フエニル基、ナフチル基などでこのァリール基は さらに置換基を有していてもよい）、ァリールォキシ基 (例、フエノキシ基など）、ァシル ォキシ基 (例、ァセチルォキシ基、プチリルォキシ基、へキシリルォキシ基、ベンゾィ ルォキシ基などこのァリールォキシ基はさらに置換基を有していてもよい）、アミノ基、 アルキル置換アミノ基 (例、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基など）、シァノ基、ニトロ基 、カルボキシル基、アルコキシカルボ-ル基（例、メトキシカルボ-ル基、エトキシカル ボニル基など）、アミド基 (例、ァセトアミド基など）、スルホンアミド基 (例、メタンスルホ ンアミド基など）、スルホ基が挙げられる。これらの置換基のうち、ハロゲン原子、シァ ノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボ -ル基、ァシル基、ァリール基又はアルコキシル基等が好ましい。
[0021] 好ま 、R— Rは、無置換の直鎖アルキル基 (炭素数 1から 6、より好ましくは炭素
1 8
数 1から 3のアルキル基）、無置換の分鎖アルキル基 (特に炭素数 1から 8の分鎖アル キル基)、無置換の不飽和脂肪族炭化水素基 (特に炭素数 1から 8の不飽和脂肪族 炭化水素基）、シァノ置換アルキル基 (特に炭素数 1から 8のシァノアルキル基）、ァ ルコキシ置換アルキル基（特に炭素数 1から 3のアルコキシ置換炭素数 1から 8のアル キル基）、ハロゲン原子置換アルキル基 (特にフッ素原子置換の炭素数 1から 8のァ ルキル基）、ァリール置換アルキル基（特にフ -ル置換の炭素数 1から 5のアルキル 基)である。
[0022] 特にメチル基、ェチル基、 n プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 sec—ブチ ル基、イソブチル基、ペンチル基、 iso—ァミル基（イソペンチル基）、へキシル基、へ プチル基、ォクチル基等の（C1一 C8)アルキル基、シァノメチル基、 2—シァノエチル 基、 3 シァノプロピル基、 2 シァノプロピル基、 4ーシァノブチル基、 3—シァノブチル 基、 2—シァノブチル基、 5—シァノペンチル基、 4—シァノペンチル基、 3 シァノペン チル基、 2 シァノペンチル基、 3, 4 ジシァノブチル基等のシァノ置換 (C1一 C6)ァ ルキル基、メトキシェチル基、エトキシェチル基、 3—メトキシプロピル基、 3—エトキシ プロピル基、 4ーメトキシブチル基、 4 エトキシブチル基、 5—エトキシペンチル基、 5— メトキシペンチル基等のアルコキシ置換 (C1一 C6)アルキル基、トリフルォロメチル基 、モノフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、テトラフルォロェチル基、トリフル ォロェチル基、ヘプタフルォロプロピル基、ペルフルォロブチル基、ペルフルォロブ チルェチル基、ペルフルォ口へキシル基、ペルフルォ口へキシルェチル基、ペルフ ルォロォクチル基、ペルフルォロォクチルェチル基などのフッ化（C1一 C8)アルキル 基である。
[0023] これらは混合して用いることも好ましぐ例えば無置換の直鎖アルキル基とシァノ置 換アルキル基を混合したものや無置換の分鎖アルキル基とシァノ置換アルキル基を 混合したものや無置換の直鎖アルキル基と無置換の分鎖アルキル基を混合したもの などが好ましい。
[0024] 本発明の一般式（1)で表される化合物は、例えば特許文献 3に記載された方法に 準じた方法で得ることができる。即ち、 p—フエ-レンジァミンと 1 クロロー 4一二トロベン ゼンをウルマン反応させて得られた生成物を還元することにより得られる下記一般式 (4) [化 10]
Figure imgf000014_0001
(式 (4)中、環 A及び Bは前記で定義された通りである。 )
で表される化合物を有機溶媒中、好ましくは DMF (ジメチルホルムアミド）、 DMI (ジ メチルイミダゾリジノン)又は NMP (N-メチルピロリドン)等の水溶性極性溶媒中、 30 一 160°C、好ましくは 50— 140°Cで、所望の R— Rに対応するハロゲン化化合物（
1 8
例えば、 R一 Rが n— C Hのときは n— C H Br)と反応させて、全ての置換基 (R—
1 8 4 9 4 9 1
R )が同一である化合物 (以下、全置換体と記す）（一般式 (2) )を得ることができる。
8
また、 Rから Rのすべてが同じ置換基である化合物以外の下記一般式 (2)を合成す
1 8
る場合 (例えば下記化合物例 No. 34の化合物の前駆体）には、先に所定のモル数（ 上記一般式 (4) 1モル当たり 4モル）の試薬 (n— C H Br)と反応させて R -Rのうち
4 9 1 8
4つに n—ブチル基を導入した後、残りの置換基 (iso—ブチル基)を導入するのに必 要なモル数（上記式 (4)のァミン体 1モル当たり 4モル）の対応する試薬 (iso-C H B
4 9 r)と反応させることによつても一般式（2)の化合物は合成できる。例示した No. 34の 化合物の製造方法と同様の方法により、全置換体以外の任意の化合物を得ることが できる。 [0026] [化 11]
Figure imgf000015_0001
その後、上記で合成した一般式 (2)の化合物を、有機溶媒中、好ましくは DMF、 D MI、 NMP等の水溶性極性溶媒中、 0— 100°C、好ましくは 5— 70°Cで下記一般式（ 3)に対応する酸化剤（例えば銀塩)を 2当量添加して酸化反応を行う。または、上記 で合成した一般式 (2)の化合物を硝酸銀、過塩素酸銀、塩化第二銅等の酸化剤で 酸化した後、その反応液に、一般式（3)のァ-オンの酸もしくは塩を添加する。或い は、上記で合成した一般式（2)の化合物に上記硝酸銀、過塩素酸銀等の鉱酸の銀 塩と一般式（3)のァ-オンの酸もしくはリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアル カリ塩とを添加して酸ィ匕反応を行なう方法によっても一般式（1)で表される化合物を 合成することが出来る。
[0027] [化 12]
,S02R9
Θ ν、 (3)
SO2R10 次に、本発明の一般式（1)で示される近赤外線吸収化合物の具体例を表 1に示す 。表中、 R— Rに関し、 i一は「iso—」のように分鎖の状態を表し、 PHはフエ-ル基を
1 8
表す。 A及び Bに関し、 1,4一位以外が無置換の場合は「4H」と表記し、置換位置は フエ-レンジァミン骨格に結合する窒素原子に対しての置換位置である。また、 R— Rに関し、 R一 Rが全てブチル基である場合には「4 (n-C H , n-C H；)」と略記し
8 1 8 4 9 4 9
、また例えば、 1つが iso—ペンチル基で残りが n—ブチル基である場合、即ち、 4組の 置換基の組み合わせの一つに iso—ペンチル基が含まれ、残りの 3組が全て n—ブチ ル基である場合には「3 (n-C H , n-C H ) (n-C H , i— C H ；)」と略記する。また
4 9 4 9 4 9 5 11
、窒素原子と隣接する 2つの Rが結合しピぺリジン環を形成したものを「（ピペリジン環 )」と記す。さらに、 cyはシクロを意味する。また、 R及び R で、炭素原子数 3以上の
9 10
アルキル部分は何れもノルマル（直鎖）である。
[表 1]
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H (0Η00ΐ¾20'εΗ0ΟΐΉ2θ: ) LZ\ ja-o (ΠΗ50-υ'ΐΐΗ93-ΐ; 9ZJ
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Figure imgf000021_0001
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i20 H (Η滅: THcl腦) i 8ΐΐ
CHD Ht (eH0039HS3-"'SH0009HC0-«) I L
s^o 9^ m H (HdQD9HSD-u'Hd009HC0-«) 9ΐΐ
m (HdHN039HS3-u(H(iHND09HS3-") 9ΐΐ
ZJCO H Ht ( SHDHN009H£3- u ' SHDHilO09HCO-u) .1-CClO/l700idr/X3d 61· Z LttO/SOOZ Ο 143 4{ t-C4H9, t-C4H9 ) O -N02 4H CF3 CF3
144 4(n-C6H13 , n-C6H13 ) O-0CH3 4H CF3 CF3
145 4(cy-C6Hll , cy-C6Hl l ) o-F 4H CF3 CF3
146 4(ピぺリジン環） o,m-2F 4H CF3 CF3
147 4( C2H4C2F5 , C2H4C2F5 ) CF3 CF3
148 4( C2H4C6F13,C2H4C6F13 ) o -C2H5 4H CF3 CF3
149 4( C2H4C8F17}C2H4C8H17) CF3 CF3
150 4( C2H40C2H40CH3 , C2H40C2H40CH3 ) 4H 2, 4 -2CH3 CF3 CF3 本発明の榭脂組成物は、榭脂中に本発明のジィモユウム塩ィ匕合物を含有するもの である。
[0029] 用いうる榭脂の具体例として、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリアクリル酸、ポリアタリ ル酸エステル、ポリ酢酸ビュル、ポリアクリロニトリル、 oポリ塩化ビュル、ポリフッ化ビ- ル等のビニル化合物、及びそれらのビニルイ匕合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、 ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩ィ匕ビユリデン、ポリフッ化ビ-リデン、ポリシアン化ビ ユリデン、フッ化ビ-リデン Zトリフルォロエチレン共重合体、フッ化ビ-リデン Zテトラ フルォロエチレン共重合体、シアン化ビ-リデン Z酢酸ビュル共重合体、等のビュル 化合物又はフッ素系化合物の共重合体、ポリトリフルォロエチレン、ポリテトラフルォ 口エチレン、ポリへキサフルォロプロピレン等のフッ素を含む榭脂、ナイロン 6、ナイ口 ン 66等のポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリペプチド、ポリエチレンテレフタレート 等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン等のポリエーテル、エポキシ 榭脂、ポリビュルアルコール、ポリビュルブチラール等が挙げられる。
[0030] 本発明の榭脂組成物を作製する方法としては、特に限定されるものではないが、例 えば次のような、それ自体公知の方法が利用できる。例えば、（1)榭脂に本発明のジ ィモユウム塩ィ匕合物を混練し、加熱成形して榭脂板又はフィルムを作製する方法、（
2)本発明のジィモユウム塩ィ匕合物と榭脂モノマー又は榭脂モノマーの予備重合体を 重合触媒の存在下にキャスト重合し、榭脂板又はフィルムを作製する方法、（3)本発 明のジィモユウム塩ィ匕合物を含有する塗料を作製し、透明榭脂板、透明フィルム、又 は透明ガラス板にコーティングする方法、及び、（4)本発明のジィモユウム塩ィ匕合物 を接着剤に含有させて、合わせ榭脂板、合わせ榭脂フィルム、又は合わせガラス板 を作製する方法等である。
[0031] 上記（1)の作製方法としては、用いる榭脂によって加工温度、フィルム化 (榭脂板 ィ匕)条件等が多少異なるが、通常、本発明のジィモユウム塩ィ匕合物を基材榭脂の粉 体又はペレットに添加し、 150— 350°Cに加熱、溶解させた後、成形して榭脂板を作 製する方法、押し出し機によりフィルム化 (榭脂板化)する方法等が挙げられる。本発 明のジィモユウム塩ィ匕合物の添加量は、作製する榭脂板又はフィルムの厚み、吸収 強度、可視光透過率等によって異なるが、一般的にバインダー榭脂の重量に対して 、 0. 01— 30重量％、好ましくは 0. 03— 15重量％の量で使用される。
[0032] 上記の化合物と榭脂モノマー又は榭脂モノマーの予備重合体を重合触媒の存在 下にキャスト重合し、作製する上記（2)の方法において、それらの混合物を型内に注 入し、反応させて硬化させるか、又は金型に流し込んで型内で硬い製品となるまで固 化させて成形する。多くの榭脂がこの過程で成形可能であり、その様な樹脂の具体 例としてアクリル榭脂、ジエチレングリコールビス（ァリルカーボネート）榭脂、エポキシ 榭脂、フエノールーホルムアルデヒド榭脂、ポリスチレン榭脂、シリコン榭脂、等が挙げ られる。その中でも、硬度、耐熱性、耐薬品性に優れたアクリルシートが得られるメタ クリル酸メチルの塊状重合によるキャスティング法が好ましい。
[0033] 重合触媒としては公知のラジカル熱重合開始剤が利用でき、例えばべンゾィルパ ーォキシド、 p—クロ口ベンゾィルパーォキシド、ジイソプロピルパーォキシカーボネー ト等の過酸ィ匕物、ァゾビスイソブチ口-トリル等のァゾィ匕合物が挙げられる。その使用 量は混合物の総量に対して、一般的に 0. 01— 5重量％である。熱重合における加 熱温度は、一般的に 40— 200°Cであり、重合時間は一般的に 30分一 8時間程度で ある。また熱重合以外に、光重合開始剤や増感剤を添加して光重合する方法も利用 できる。
[0034] 上記（3)の方法としては、本発明のジィモユウム塩ィ匕合物をバインダー榭脂及び有 機溶媒に溶解させて塗料化する方法、上記化合物を微粒子化して分散して、水系塗 料とする方法等がある。前者の方法では例えば、脂肪族エステル榭脂、アクリル系榭 脂、メラミン榭脂、ウレタン榭脂、芳香族エステル榭脂、ポリカーボネート榭脂、ポリビ 二ル系榭脂、脂肪族ポリオレフイン榭脂、芳香族ポリオレフイン榭脂、ポリビュルアル コール榭脂、ポリビニル変性榭脂等、又はそれらの共重合榭脂をバインダーとして用 いることがでさる。
[0035] 溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素 系、芳香族炭化水素系、エーテル系の溶媒、又はそれらの混合物の溶媒を用いるこ とができる。本発明のジィモユウム塩ィ匕合物の濃度は、作製するコーティングの厚み 、吸収強度、可視光透過率によって異なる力 バインダー榭脂に対して、一般的に 0 . 1一 30重量％である。
[0036] このように作製した塗料を用いて透明榭脂フィルム、透明榭脂板、透明ガラス等の 上にスピンコーター、ノーコーター、ロールコーター、スプレー等でコーティングして 近赤外線吸収フィルターを得ることができる。
[0037] 上記 (4)の方法において、接着剤としては、一般的なシリコン系、ウレタン系、アタリ ル系等の榭脂用、又は合わせガラス用のポリビュルプチラール接着剤、エチレン 酢 酸ビュル系接着剤等の合わせガラス用の公知の透明接着剤が使用できる。本発明 のジィモユウム塩ィ匕合物を 0. 1— 30重量0 /0添加した接着剤を用いて透明な榭脂板 同士、榭脂板と榭脂フィルム、榭脂板とガラス、榭脂フィルム同士、榭脂フィルムとガ ラス、ガラス同士を接着して、フィルターを作製する。
[0038] なお、それぞれの方法で混練、混合の際、紫外線吸収剤、可塑剤等、榭脂成形に 用いる通常の添加剤をカ卩えてもょ 、。
[0039] 本発明の近赤外線吸収フィルターにっき説明する。これは本発明のジィモ二ゥム塩 化合物を含有する層を基材上に設けたものでもよぐまた基材自体が近赤外線吸収 化合物を含有する榭脂組成物 (又その硬化物)カゝらなる層であってもよ ヽ。基材とし ては、一般に近赤外線吸収フィルターに使用し得るものであれば特に制限されない 力 通常、榭脂製の基材が使用される。近赤外線吸収化合物含有層の厚みは一般 に 0. 1 μ m— 10mm程度であるが、近赤外線カット率等の目的に応じて適宜決定さ れる。また、近赤外線吸収化合物の含有量も目的とする近赤外線カット率に応じて、 適宜決定される。用いうる榭脂としては、上記榭脂組成物と同様な榭脂が挙げられ、 榭脂板又は榭脂フィルムに成形した場合、できるだけ透明性の高 ヽものが好ま 、。 近赤外線吸収フィルターを作製する方法としては、上記榭脂組成物の作製と同様の 方法が挙げられる。
[0040] 本発明の赤外線吸収フィルタ一は赤外線吸収化合物として本発明のジィモ -ゥム 塩化合物の 1種のみを含有してもよ ヽが、本発明に含まれる 2種類以上のジィモユウ ム塩ィ匕合物を併用することも、さらにこれらの化合物と、他の種類の近赤外線吸収化 合物を併用して作製してもよい。併用し得る他の近赤外線吸収化合物としては、例え ばフタロシアニン系色素、シァニン系色素、ジチオールニッケル錯体等があげられる 。また、使用しうる無機金属の近赤外線吸収化合物としては、例えば金属銅又は硫 ィ匕銅、酸化銅等の銅化合物、酸化亜鉛を主成分とする金属混合物、タングステンィ匕 合物、 ITO、 ΑΤΟ等が挙げられる。
[0041] また、フィルターの色調を変えるために、可視領域に吸収を持つ色素 (調色用色素 )を、本発明の効果を阻害しない範囲で加えてもよい。また、調色用色素のみを含有 するフィルターを作製し、後で本発明の近赤外線吸収フィルターを貼り合わせること ちでさる。
[0042] この様な近赤外線吸収フィルタ一は、プラズマディスプレーの前面板に用いられる 場合には、可視光の透過率は高いほどよぐ少なくとも 40%以上、好ましくは 50%以 上の透過率が必要である。近赤外線のカット領域は、好ましくは 750— 1200nm、よ り好ましくは 800— lOOOnmであり、その領域の近赤外線の平均透過率が 50%以下 、より好ましくは 30%以下、更に好ましくは 20%以下、特に好ましくは 10%以下にな ることが望ましい。
[0043] 本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、ディスプレーの前面板の様な用途に限らず 、赤外線をカットする必要があるフィルターやフィルム、例えば断熱フィルム、光学製 品、サングラス等にも使用することが出来る。
[0044] 本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、可視光領域は非常に高い透過率でありアン チモンや砒素を含有せず、環境に優しぐ近赤外領域は幅広く吸収する優れた近赤 外線吸収フィルターである。また従来のアンチモンを含有しない過塩素酸イオン、へ キサフルォロリン酸イオン、ホウフッ化イオン力もなる近赤外線吸収フィルターに比べ 安定性に優れている。さらに溶解度も十分であり加工性にも優れている。特に、本発 明の近赤外線吸収フィルタ一は耐熱、耐湿熱、耐光性において非常に優れており、 熱による分解などの反応を起こしにくいため、可視部の着色がほとんど起こらない近 赤外線吸収フィルターを得る事ができる。更にこの様な特徴を有していることから、近 赤外線吸収フィルターや例えば断熱フィルム及びサングラスのような近赤外線吸収フ イルムに好適に用いることができ、特にプラズマディスプレー用の近赤外線吸収フィ ルターに好適である。
[0045] 次に本発明の光情報記録媒体につき説明する。
[0046] 本発明の光情報記録媒体は、基板上に記録層を有するもので、該記録層は本発 明のジィモユウム塩ィ匕合物を含有することを特徴とする。この記録層は、ジィモ -ゥム 塩ィ匕合物のみで構成されていてもよぐまたバインダー等の各種添加剤と混合して含 有されていてもよい。この場合、本発明のジィモユウム塩ィ匕合物により情報が記録さ れる。
[0047] また、本発明のジィモユウム塩ィ匕合物の混合物を、有機色素により情報が記録され る光情報記録媒体の記録層に含有させることによって、該光情報記録媒体の耐光性 を向上させることができる。このような光情報記録媒体も本発明の光情報記録媒体の 一種である。
[0048] 光情報記録媒体において、本発明のジィモユウム塩ィ匕合物と併用しうる有機色素と しては、一般的に知られている色素、例えばシァニン系色素、スクヮリリウム系色素、 インドア-リン系色素、フタロシアニン系色素、ァゾ系色素、メロシアニン系色素、ポリ メチン系色素、ナフトキノン系色素、ピリリウム系色素等が挙げられる。これら併用しう る有機色素のうちでシァニン系色素、スクヮリリウム系色素、インドア-リン系色素、ポ リメチン系色素が好ましい。
[0049] これらの有機色素 1モルに対して、ジィモユウム塩ィ匕合物の混合物は、一般的に 0.
01— 10モノレ、好ましくは 0. 03— 3モノレ使用される。
[0050] 本発明の光情報記録媒体は、基板上に本発明のジィモ -ゥム塩化合物及び所望 により色素を含有する記録層を設けたもので、必要に応じ、反射層、保護層が設けら れる。基板としては既知のものを任意に使用することが出来る。例えば、ガラス板、金 属板又はプラスチック板もしくはフィルムが挙げられ、これらを製造するためのプラス チックとしてはアクリル榭脂、ポリカーボネート榭脂、メタタリル榭脂、ポリスルホン樹脂 、ポリイミド榭脂、非晶質ポリオレフイン榭脂、ポリエステル榭脂、ポリプロピレン榭脂等 があげられる。基板の形状については、ディスク状、カード状、シート状、ロールフィル ム状等種々のものがあげられる。
[0051] ガラスまたはプラスチック基板上には記録時のトラッキングを容易にするために案内 溝を形成させてもよい。また、ガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバインダ 一または無機酸ィ匕物、無機硫ィ匕物等の下引き層を設けてもよぐ下引層は基板より 熱伝導率の低 、ものが好まし 、。
[0052] 本発明の光情報記録媒体における記録層は、例えば、本発明のジィモユウム塩ィ匕 合物および、より好ましくは本発明のジィモユウム塩ィ匕合物と他の有機色素を公知の 有機溶剤、例えばテトラフルォロプロパノール (TFP)、ォクタフルォロペンタノ一ル（ OFP)、ジアセトンアルコール、メタノール、エタノール、ブタノール、メチルセ口ソルブ 、ェチルセ口ソルブ、ジクロロェタン、イソホロン、シクロへキサノン等に溶解し、必要 に応じて、適当なバインダーを加え、その溶液をスピンコーター、バーコ一ター、ロー ルコーター等により基板上に塗布することにより得ることが出来る。その他の方法とし ては、真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法もしくは基板を 溶液中に漬けるデイツビング法によっても得ることができる。ここにお!/、てノインダ一と してはアクリル系榭脂、ウレタン系榭脂、エポキシ系榭脂等が使用されうる。
[0053] 記録層の膜厚は、記録感度や反射率を考慮すると、好ましくは 0. 01 μ m— 5 μ m 、より好ましくは 0. 02 μ m— 3 μ mである。
[0054] 本発明の光情報記録媒体には、必要により記録層の下に下引層を、また記録層上 に保護層を設けることが出来、さらに記録層と保護層の間に反射層を設けることが出 来る。反射層を設ける場合、反射層は金、銀、銅、アルミニウム等、好ましくは金、銀、 もしくはアルミニウムの金属で構成され、これらの金属は単独で使用してもよぐ 2種 以上の合金としてもよい。このものは真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティ ング法等で成膜される。このような反射層の厚さは、 0. 02— 2 mである。反射層の 上に設けられることのある保護層は、一般に、紫外線硬化榭脂をスピンコート法により 塗装した後、紫外線を照射し、塗膜を硬化させて形成されるものである。その他、ェ ポキシ榭脂、アクリル榭脂、シリコーン榭脂、ウレタン榭脂等も保護膜の形成材料に 用いられる。このような保護膜の厚さは、通常、 0. 01— 100 mである。
[0055] 本発明の光情報記録媒体における情報の記録、あるいは画像の形成はレーザー、 例えば、半導体レーザー、ヘリウム ネオンレーザー、 He Cdレーザー、 YAGレー ザ一、 Arレーザー等の集光したスポット状の高エネルギービームを基板を通して、も しくは基板と反対側から記録層に照射することにより行われ、情報あるいは画像の読 み出しは、低出力のレーザービームを照射することにより、ピット部とピットが形成され て 、な 、部分の反射光量もしくは透過光量の差を検出することにより行われる。 本発明のジィモユウム塩ィ匕合物は最大吸収波長が 900nm以上にあり、モル吸光係 数も数万カゝら十数万と大きい吸収ピークを有している。また耐熱性、耐光性、耐湿熱 性などの安定性試験の結果より、従来のものに比べ変色が少なぐ安定性に優れて おり、また溶解性試験より十分な溶剤溶解性を有しており、加工性の良い赤外線吸 収剤として使用することが出来る。
[0056] 本発明の組成物、特に赤外線吸収フィルタ一は、従来のジィモユウム塩ィ匕合物か らなる近赤外吸収フィルターに比べ、溶解度も高く加工性に優れており、更に耐熱性 、耐湿熱性、耐光性などの安定性に優れている。特にこれらの安定性試験における 分解などの反応が起こりにくぐ可視部の着色がほとんど起こらない耐熱、耐湿熱、 耐光性に優れた近赤外線吸収フィルターである。このような特徴を有して ヽることから 、近赤外線吸収フィルターや、例えば断熱フィルム及びサングラスのような近赤外線 吸収フィルムに好適に用いる事が出来、特にプラズマディスプレー用の近赤外吸収 フィルターに好適である。
[0057] 本発明の光情報記録媒体は従来のジィモ二ゥム塩化合物からなる光情報記録媒 体に比べ、式（1)の化合物を含有させることによって耐光安定性を大幅に向上させる ことが出来る。またこれらの化合物は溶解度も十分であり加工性も優れている。また 例えば光情報記録媒体の記録層に当たる有機色素薄膜に、これらの化合物を光安 定ィ匕材として含有させた場合、繰り返し再生における耐久性、耐光安定性を著しく向 上させた光情報記録媒体を提供することができる。
[0058] (実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例 に限定されるものではない。尚、実施例中、「部」、「％」は特に特定しない限り重量基 準である。
実施例 1
[0059] (合成例 1)
(表 1における No. 1の化合物の合成）
DMF16. 5部中に N, N, Ν ' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ（η—ブチル）ァミノフエ-ル} ρ フエ-レンジァミン 3部を加え、 60°Cに加熱溶解した後、 DMF16. 5部に溶解した 硝酸銀 1. 16部とビストリフルォロメタンスルホン酸イミドカリウム塩 2. 19部をカ卩え、 30 分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、析出した結晶を濾 過、水洗、乾燥し、 目的の化合物 No. 1を 4. 3部得た。
I max 1102nm (ジクロロメタン）
融点 170°C付近：熱分解点 (重量減少開始温度） 280°C付近 (TG - DTA測定） 実施例 2
[0060] (合成例 2)
(表 1における No. 2の化合物の合成）
前記実施例 1で N, N, Ν ' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ (η—ブチル）ァミノフエ-ル} ρ— フエ-レンジァミンの代わりに Ν, Ν, Ν ' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ（iーブチル）ァミノフエ -ル }—p フエ-レンジァミンに代えた以外は同様に反応させ、 No. 2の化合物を 4. 3部得た。
max 1104nm (ジクロロメタン）
融点 165°C付近:熱分解点 (重量減少開始温度） 282°C付近 (TG - DTA測定） 実施例 3
[0061] (合成例 3)
(表 1における No. 3の化合物の合成）
硝酸ナトリウム 0. 58部を水 3部に溶解した溶液に、 N, N, Ν ' , Ν ' -テトラキス {ρ— ジ（シァノプロピル）ァミノフエ-ル) ~ρ フエ-レンジァミン 3. 28部と DMF16. 5部を 加えた。反応液を 60°Cまで加熱した後、 DMF16. 5部に溶解した硝酸銀 1. 16部を 加え、 30分間撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応液にビストリフルォロメタンスル フォン酸イミドカリウム塩 2. 19部を加え 3時間撹拌、水を加えた。析出した結晶を、濾 過、水洗、乾燥し目的の化合物 No. 3を 4. 5部得た。
I max 1064nm (ジクロロメタン）
融点 180°C付近:熱分解点 (重量減少開始温度） 282°C付近 (TG - DTA測定） 実施例 4
[0062] (合成例 4)
(表 1における No. 4の化合物の合成）
前記実施例 1で N, N, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ (η—ブチル）ァミノフエ-ル} ρ— フエ-レンジァミンの代わりに Ν, Ν, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ（iーァミル）ァミノフエ- ル} p フエ-レンジァミンに代えた以外は同様に反応させ、 No. 4の化合物を 3. 7 部得た。
I max 1102nm (ジクロロメタン）
融点 175°C付近：熱分解点 (重量減少開始温度） 280°C付近 (TG - DTA測定） 実施例 5
[0063] (合成例 5)
(表 1における No. 9の化合物の合成）
前記実施例 1で N, N, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ (η—ブチル）ァミノフエ-ル} ρ— フエ-レンジァミンの代わりに Ν, Ν, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ（シァノブチル）ァミノ フエ-ル }—ρ フエ-レンジァミンに代えた以外は同様に反応させ、 No. 9の化合物 を 4. 1部得た。
I max 1086nm (ジクロロメタン）
融点 145°C付近:熱分解点 (重量減少開始温度） 277°C付近 (TG - DTA測定） 実施例 6
[0064] (合成例 6)
(表 1における No. 12の化合物の合成）
前記実施例 1で N, N, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ (η—ブチル）ァミノフエ-ル} ρ— フエ-レンジァミンの代わりに Ν, Ν, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジェチルァミノフエ-ル} p フエ-レンジァミンに代えた以外は同様に反応させ、 No. 12の化合物を 2. 1部 得た。
I max 1084nm (ジクロロメタン）
融点 186°C付近:熱分解点 (重量減少開始温度） 278°C付近 (TG - DTA測定） 実施例 7
[0065] (合成例 7)
(表 1における No. 35の化合物の合成）
前記実施例 1で N, N, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ジ (η—ブチル）ァミノフエ-ル} ρ— フエ-レンジァミンの代わりに Ν, Ν, Ν' , Ν，ーテトラキス {ρ—ァミノフエ-ル} ρ フエ 二レンジァミンの η ブチル誘導体と 3—シァノプロピル誘導体の混合物に代えた以外 は同様に反応させ、 No. 35の化合物を 2. 6部得た。
I max 1090nm (ジクロロメタン）
融点 135°C付近：熱分解点 (重量減少開始温度） 256°C付近 (TG - DTA測定） その他の化合物例についても上記合成例 1一合成例 7と同様に対応するフエ-レ ンジァミン誘導体を酸化剤で酸化した後、対応するァ-オンと反応させることにより、 合成することができる。
実施例 8
[0066] 前記実施例で得られた化合物にっ 、て、ジクロロメタン中でのモル吸光係数（ ε )を 測定した。この結果を表 2に示す。
[0067] (比較例 1、 2)
特許文献 2に記載の化合物である Ν, Ν, Ν' , N'—テトラキス {ρ—ジ (η プチル)ァ ミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムの 1, 5 ナフタレンジスルホン酸塩（特許文献 2、 実施例 1に記載の化合物）（比較例 1 :化合物 No. 151)及び 1ーヒドロキシー 2, 5—ナ フタレンジスルホン酸塩 (比較例 2：化合物 No. 152)を用いた以外は同様にしてジク ロロメタン中でのモル吸光係数（ ε )を測定した。この結果を表 2に示す。
[0068] [表 2] 表 2 (モル吸光係数比較試験）
化合物 No. モル吸光係数 （ £ )
No. 1 108， 000
No. 2 109, 000
No. 3 109, 000
No. 4 1 10, 000
No. 9 109, 000
No. 1 2 96， 000
No. 1 5 1 (比較例 1 ) 82, 000
No. 1 52 (比較例 2 ) 24, 500 本発明のジィモユウム塩ィ匕合物はモル吸光係数が 9.6万以上と高いことが判る。 実施例 9
[0069] (ジィモ-ゥム塩化合物の溶解度）
前記実施例で得られた化合物にっ 、て、メチルェチルケトン (MEK)およびトルェ ン中での室温での溶解度を測定した。この結果を表 3に示す。
[0070] (比較例 3, 4)
比較のために特許文献 3に記載の化合物である N, N, Ν', N'—テトラキス {ρ—ジ（ η—ブチル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩（比較例 3:ィ匕合物 No 153)及び Ν, N, Ν', Ν，ーテトラキス {ρ—ジ（3—シァノプロピル）アミノフ ェ-ル }フエ-レンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩（比較例 4：化合物 No 154 )も同時に溶解度測定を行った。この結果を表 3に示す。
[0071] [表 3]
表 3 (溶解度比較試験） (%)
化合物 No MEK トルエン
No. 1 20% 0. 2%
No. 2 5% 0. 04%
No. 3 2% 不溶
No. 4 1 0% 0. 1%
No. 1 53 (比較例 3) 4. 5% 不溶
No. 1 54 (比較例 4 ) 不溶 不溶 結果より明らかなように同じ置換基を持つ誘導体に比べ、本発明のジィモ -ゥム塩 化合物は MEK、トルエンなど汎用に用いられる溶剤への溶解度が向上したことがわ かる。
実施例 10
[0072] (近赤外線吸収フィルター及び耐湿熱安定性試験）
MEK18. 8部に、前記各実施例で得られた各化合物 1. 2部をそれぞれ溶解させ た。この溶解液に、 MEK75部中にアクリル系榭脂（ダイヤナール BR— 80、三菱レイ ヨン社製) 25部を加え溶解させた榭脂液を 80部を混合し、塗工用溶液を得た。これ をポリエステルフィルムに厚さ 2— 4 μ mになるように塗工し、 80°Cで乾燥させて本発 明の近赤外線吸収フィルターを得た。
[0073] 得られた近赤外線吸収フィルターを 60°C、 95%RHの条件の恒温恒湿機中で 14 日間、耐湿熱安定性試験を行った。試験前後のフィルターを分光光度計にて測色し 、 L*、
Figure imgf000033_0001
b*値を算出した。 b*値の +の値が高いと色相は黄味を帯び、 b*値が 0に 近いと黄味が低くフィルタ一として良好であることを示すので、 b*値の値及びその変 化から色相評価及び安定性評価を行った。得られた耐熱試験の結果を表 4に示す。
[0074] (比較例 5、 6)
比較のために上記化合物の代わりに特許文献 1に記載の化合物である N, N, N' , N，ーテトラキス {p—ジ（n—ブチル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムの六フッ化 リン酸塩（比較例 5:化合物 No. 155)、Ν, Ν, Ν', Ν，ーテトラキス {ρ—ジ（η—ブチル )アミノフヱ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムのホウフッ化塩（比較例 6：化合物 No . 156) を用いた以外は実施例 10と同様にしてフィルターを作製し、同様に評価して、結果 を表 4に示した。
[0075] [表 4] 表 4 (耐湿熱安定性試験)
b*値
化合物 No 初期 14曰後
No. 1 3 · 5 5. 3 1. 8
No. 2 2. 2 4. 1 1. 9
No. 3 3. 6 6. 1 2. 5
No. 4 2. 2 4. 3 2. 1 No. 9 2. 4 4. 3 1. 9
No. 155 (比較例 5 ) 2. 9 9. 0 6. 1 No. 156 (比較例 6 ) 3. 5 14. 3 10. 8 これらの化合物を含有する本発明の近赤外線吸収フィルタ一は比較試料に対して b*値の変化が小さいことから、高温高湿の条件での安定性に優れていることが判る。 また、上記一般式（1)の R力 Rがすべて末端で分鎖しているアルキル基であるも
1 8
の力 初期値一 14日後に亘つて b*値が低いので、黄味が低ぐ近赤外線吸収フィル ターとして優れて 、ることが判る。
実施例 11
[0076] (光情報記録媒体例）
前記合成例 1で得られた No.1の化合物 0.02部とシァニン色素（OM— 57、富士 写真フィルム社製） 0.10部をテトラフルォロプロパノール 10部に溶解し、 0.2 mの フィルターを通過させて塗布液を得た。この溶液 lmlをグループ付 5インチポリカーボ ネート榭脂基板上にピペットにて滴下し、スピンコーターにて塗布、乾燥し、有機薄 膜記録層を形成した。塗布膜の最大吸収波長は 719nmであった。得られた塗布膜 に金をスッパッタリング法で製膜し、反射層として、光情報記録媒体を作製した。得ら れた光情報記録媒体を CD— R用記録再生機で評価したところ、記録、再生が可能で あった。 [0077] この様に加工性も優れた光情報記録媒体を得ることができ、記録再生にも問題は なかった。
実施例 12
[0078] (シァニン色素膜の耐光安定性試験）
テトラフルォロプロパノール 15部にシァニン色素（OM— 57) 0. 3部を溶解し、その 溶液に、 No. 3の化合物 0. 04部を添加し、塗液を作成した。得られた塗液をポリ力 ーボネート基板にスピンコートし、色素膜を作成した。得られた色素膜をゥェザオメ一 タ（アトラス社製 Ci4000)中で、光源出力： 0. 36WZm2、槽内温度： 24°C、ブッラタ パネル温度: 40°C、湿度： 30%RHの条件で、基板側力も光を照射し、 50時間で耐 光安定性試験を行った。その後、シァニン色素の残存率を分光光度計にて測定した 。結果を表 5に示す。
[0079] (比較例 7)
比較の為に No. 1の化合物の代わりに特許文献 3に記載の化合物であるテトラキス {p—ジ（n—ブチル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩 (比較例 7 :化合物 Nol53)を用いた以外は同様にして色素膜を作成し、評価し、結 果を表 5に示した。
[0080] [表 5] 表 5 (シァニン色素膜の耐光安定性試験）
シァニン色素の残存率 （％)
化合物 N o 初期 1 0 0時間後 1 5 0時間後
N o . 3 1 0 0 4 7 2 7
N o . 1 5 3 (比較例 7 ) 1 0 0 2 7 0 結果より明らかなように本願の化合物を含有させることによってシァニン色素の耐光 性を大幅に向上することができる。
実施例 13
[0081] (ジィモニゥム塩化合物薄膜の耐光安定性試験）
テトラフルォロプロパノール 10部に No. 3の化合物 0. 1部を添カ卩し、塗液を作成し た。得られた塗液をポリカーボネート基板にでスピンコートし、ジィモ -ゥム塩化合物 の薄膜を作成した。得られた薄膜をゥェザォメータ (アトラス社製 Ci4000)中で、光 源出力： 0. 36WZm2、槽内温度： 24°C、ブッラタパネル温度： 40°C、湿度： 30%R Hの条件で、基板側力ゝら光を照射し、 50時間で耐光安定性試験を行った。その後、 シァニン色素の残存率を分光光度計にて測定した。結果を表 6に示す。
[0082] (比較例 8)
比較の為に No. 1の化合物の代わりに特許文献 3に記載の化合物であるテトラキス {p—ジ（n—ブチル）ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩 (比較例 8 :化合物 No. 153)を用いた以外は同様にして色素膜を作成し、評価し、 結果を表 6に示した。
[0083] [表 6] 表 6 (ジィモニゥム塩薄膜の耐光安定性試験）
ジィモ二ゥム塩化合物の残存率 （％)
化合物 N o 初期 1 0 0時間後 1 5 0時間後
N o . 3 1 0 0 8 8 8 6
N o . 1 5 3 (比較例 8 ) 1 0 0 8 1 7 6 結果より明らかなように本願の化合物は薄膜にした時の耐光性が優れている。
実施例 14
[0084] (近赤外線吸収フィルター及び耐熱安定性試験）
実施例 10と同様にしてフィルターを作製し、得られた近赤外線吸収フィルターを 80 °Cの条件のオーブン中で 21日間放置した。その後、そのフィルターを分光光度計に て測色し、 L*、 a*、 b*値を算出し、 b*値の変化力 安定性評価を行った。 b*値が低 V、、すなわち可視部における吸収が低 、ほど近赤外線吸収フィルタ一として好ま ヽ 。得られた耐熱試験の結果を表 7に示す。
[0085] (比較例 9)
比較のために上記化合物の代わりに N, N, Ν' , N'—テトラキス {ρ—ジ (η—ブチル） ァミノフエ-ル}フエ-レンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩（比較例 9 :化合物 No. 153)、を用いた以外は実施例 4と同様にしてフィルターを作製し、同様に評価 して、結果を表 7に示した。
[0086] [表 7] 表 7 (耐熱安定性試験)
b *値
化合物 N o . 初期 1 4日後
N o . 1 3 . 5 5 . 3 1 . 8
N o . 2 2 . 2 3 . 7 1 . 5
N o . 4 2 . 4 3 . 8 1 . 6
N o . 1 5 3 (比較例 9 ) 2 . 5 4 . 4 1 . 9 本発明の近赤外線吸収フィルターは比較試料に対して b *値の変化が小さいことか ら、高温条件下での安定性に優れていることが判る。中でも、本発明のジィモ -ゥム 化合物（1)における Rから Rがすべて末端で分鎖しているアルキル基であるものが
1 8
、直鎖アルキル基のものに比べて b*値の変化が小さく近赤外線吸収フィルタ一とし てより優れていることが判る。
産業上の利用可能性
[0087] 本発明の近赤外線吸収化合物は、アンチモン及び砒素などを含まず、劇物に該当 せず、モル吸光係数が 9万以上と高ぐ耐熱性、耐光性および溶解度等に優れたィ匕 合物である。また従来のアンチモン等を含まない六フッ化リン酸イオン、過塩素酸ィ オン、ホウフッ化イオンを有するジィモ -ゥム塩に比べ、特に耐熱性、耐湿熱性に優 れている。これを用いた近赤外線吸収フィルタ一は、アンチモン等を含有せず耐熱 性に極めて優れた近赤外線吸収フィルターであり、熱による分解などの反応を起こし にくぐ可視部の着色がほとんど認められない。この様な特徴を有していることから、 本発明の近赤外線吸収化合物は、近赤外線吸収フィルターや、例えば断熱フィルム 及びサングラスのような近赤外吸収フィルムに好適に用いることができ、特に、プラズ マディスプレー用の近赤外線吸収フィルターに好適である。また本発明の光情報記 録媒体は、従来のジィモ二ゥム塩化合物からなる光情報記録媒体に比べ、耐光性を 大幅に向上することができる。またこれらの化合物は溶解度も十分であり加工性も優 れている。また、例えば光情報記録媒体の記録層に当たる有機色素薄膜に、この化 合物を含有させた場合、繰り返し再生における耐久性、耐光安定性を著しく向上させ た光情報記録媒体を提供することができる。

Claims

請求の範囲 下記一般式（1)の構造を有することを特徴とするジィモユウム塩ィ匕合物。
(1 )
Figure imgf000039_0001
(式中、 R力も Rはそれぞれ独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪
1 8
族炭化水素基をあらわし、 Rおよび R はそれぞれ独立にハロゲン原子を有していて
9 10
もよい脂肪族炭化水素基をあらわす。また環 A及び Bはさらに置換基を有していても よい。 )
[2] 一般式（1)の Rから Rの置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基の置換基が
1 8
互いにそれぞれ独立にハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキ シル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボ-ル基、ァシル基、ァリール基またはァ ルコキシル基である請求項 1に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[3] 一般式（1)の Rおよび R 力フッ素原子を有する脂肪族炭化水素基である請求項
9 10
1または 2に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[4] 一般式（1)の Rおよび R がトリフルォロメチル基である請求項 1から 3のいずれか
9 10
一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[5] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがシァノ基を有する脂肪族炭化水素基
1 8
である請求項 1から 4のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[6] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがシァノ基を有する脂肪族炭化水素基
1 8
であり、かつ少なくとも 1つがシァノ基を有さない脂肪族炭化水素基である請求項 1か ら 4の!、ずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物。
[7] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがハロゲン原子を有する脂肪族炭化水
1 8
素基である請求項 1から 4のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[8] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがアルコキシル基を有する脂肪族炭化
1 8
水素基である請求項 1から 4のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[9] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つがァリール基を有する脂肪族炭化水素
1 8
基である請求項 1から 4のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[10] 一般式（1)の R力 Rのうち少なくとも 1つが直鎖（C1 C6)アルキル基である請求
1 8
項 1から 4のいずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物。
[11] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つが直鎖（C1 C3)アルキル基である請求
1 8
項 1から 4のいずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物。
[12] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つが分鎖のアルキル基である請求項 1から
1 8
4の!、ずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物。
[13] 一般式（1)の Rから Rがすべて末端で分鎖しているアルキル基である請求項 1か
1 8
ら 4の!/、ずれか一項に記載のジィモ二ゥム塩化合物。
[14] 一般式（1)の R力 R力 iso ブチル基又は iso—ァミル基である請求項 1から 4のい
1 8
ずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物。
[15] 一般式（1)の Rから Rのうち少なくとも 1つが不飽和の脂肪族炭化水素基である請
1 8
求項 1から 4のいずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物。
[16] 請求項 1から 15のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物を含有することを 特徴とする組成物。
[17] 請求項 1から 15のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物を含有する層を有 する近赤外線吸収フィルター。
[18] 請求項 1から 15のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物を含有する層を有 するプラズマディスプレー用近赤外線吸収フィルター。
[19] 請求項 1から 15のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物を記録層に含有 することを特徴とする光情報記録媒体。
[20] 請求項 1から 15のいずれか一項に記載のジィモ -ゥム塩化合物並びにシァニン系 色素、スクヮリリウム系色素、インドア-リン系色素及びポリメチン系色素からなる群か ら選ばれた 1種以上の有機色素を記録層に含有することを特徴とする光情報記録媒 体。
[21] 請求項 1から 15のいずれか一項に記載のジィモユウム塩ィ匕合物を含有することを 特徴とする榭脂組成物。
[22] 下記一般式 (2)の化合物を酸化して得られた陽イオンと、陰イオンとの塩力 なる 化合物であって、該陰イオンが該陽イオンを中和させるのに必要な、下記一般式 (3) のァ-オンであることを特徴とする近赤外線吸収化合物。
[化 2]
Figure imgf000041_0001
(式中、 R
1力 R
8は互いに独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪族 炭化水素基をあらわし、また環 A及び Bはさらに置換基を有していてもよい。 )
[化 3]
S02R9
Θ ν、 (3)
SO2R1O
(式中、 Rおよび R は互いに独立にハロゲン原子を有していてもよい脂肪族炭化水
9 10
素基をあらわす。 )
[23] 下記式（5)
[化 4] 2 ΘΝ
S02CF3 w
N I、 „ N-n-Bu
n-Bu \
n-Bu n-Bu
(式中、 n— Buは n ブチル基をあらわす。 )
で表されるジィモユウム塩ィ匕合物。
[24] ジクロロメタン中の最大吸収波長（ λ max)が 1102nmである請求項 23に記載のジ ィモニゥム塩化合物。
[25] 下記式（6)
[化 5]
Figure imgf000042_0001
(式中、 i Buは iso プチル基をあらわす。）
で表されるジィモユウム塩ィ匕合物。
一般式 (2)
[化 6]
Figure imgf000043_0001
(式中、 R
1力 R
8は互いに独立に水素原子または置換基を有していてもよい脂肪族 炭化水素基をあらわし、また環 A及び Bはさらに置換基を有していてもよい。 ) で表されるフエ-レンジアミンィ匕合物に、鉱酸の銀塩と一般式（3)
[化 7]
Θ Ν、 (3)
SO2R10
(式中、 Rおよび R は互いに独立にハロゲン原子を有していてもよい脂肪族炭化水
9 10
素基をあらわす。 )
で表されるァニオンのアルカリ金属塩とを添加して酸ィ匕反応を行うことを特徴とする一 般式 (1)
[化 8]
Figure imgf000044_0001
(式中、 R力 R は前記と同じ意味を表す）
1 10
で表されるジィモユウム塩ィ匕合物の製造方法。
[27] 一般式（1)の R力 Rがすべてェチル基、 n—ブチル基、 iso—ブチル基、 iso—アミ
1 8
ル基、 3—シァノー n—プロピル基および 4—シァノー n—ブチル基からなる群力 選ばれ た同一の基であり、 Rおよび R がトリフルォロメチル基である請求項 26に記載のジ
9 10
ィモユウム塩ィ匕合物の製造方法。
[28] 鉱酸の銀塩が硝酸銀であり、ァ-オンのアルカリ金属塩がカリウム塩である請求項 2
6または 27に記載のジィモユウム塩ィ匕合物の製造方法。
[29] 水溶性極性溶媒中で反応を行なう請求項 26から 28の 、ずれか一項に記載のジィ モ-ゥム塩化合物の製造方法。
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