JP4252961B2 - ジイモニウム塩化合物、それを用いる近赤外線吸収フィルター及び光情報記録媒体 - Google Patents
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Description
(1) 下記式(1):
で示される少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする近赤外線吸収フィルター;
(2) 環A及びBの1,4−位以外が無置換であるか、又は置換基として1〜4個のハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基及び/又はヒドロキシル基を有する、上記(1)に記載の近赤外線吸収フィルター;
(3) R1〜R8における分岐鎖状アルキル基が、1−メチルエチル基、1,1−ジメチルエチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、又は2−エチルブチル基である、上記(1)又は(2)に記載の近赤外線吸収フィルター;
(4) プラズマディスプレーパネル用である、上記(1)から(3)のいずれかに記載の近赤外線吸収フィルター;
(5) 樹脂中に式(1)で表される化合物を添加してなることを特徴とする近赤外線吸収組成物;
(6) 下記式(1):
で表されるアミノ体を、有機溶媒中、好ましくはDMF、DMI又はNMP等の水溶性極性溶媒中、30〜160℃、好ましくは50〜140℃で、所望のR1〜R8に対応するハロゲン化化合物(例えば、R1がi−C4H9のときはBrCH2CH(CH3)2)と反応させて、全ての置換基(R1〜R8)が同一である化合物(以下、全置換体と記す)を得ることができる。また、全置換体以外の化合物を合成する場合、例えばNo.25の化合物を合成する場合には、先に所定のモル数(上記式(3)のアミン体1モル当たり7モル)の試薬(BrCH2CH(CH3)2)と反応させてR1〜R8のうち7つにiso−ブチル基を導入した後、残りの置換基(n−ブチル基)を導入するのに必要なモル数(上記式(3)のアミン体1モル当たり1モル)の対応する試薬(BrC4H9)と反応させる。例示したNo.25の化合物の製造方法と同様の方法により、全置換体以外の任意の化合物を得ることができる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。尚、実施例中、「部」は特に特定しない限り「重量部」を表す。
(1) N,N,N’,N’−テトラキス[ジ{p−ジ(iso−ブチル)アミノフェニル}アミノフェニル]−p−フェニレンジアミンの合成
DMF30部中に、N,N,N’,N’−テトラキス(アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン3.8部、iso−ブチルブロミド21部、及び炭酸カリウム15部を加え、80℃で1時間、90℃で7時間、及び130℃で1時間反応させた。冷却後、濾過し、この反応液(濾液)にイソプロパノール30部を加え、5℃以下で1時間撹拌した。生成した結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、薄茶色の結晶2.5部を得た。
融点 159〜167℃(DSC)
DMF10部中に上記(1)で合成した化合物1部を加え、60℃に加熱溶解した後、DMF10部中に溶解した六フッ化アンチモン酸銀0.78部を加え、30分反応させた。冷却後、析出した銀を濾別した。この反応液(濾液)に水10部をゆっくりと滴下し、滴下後15分撹拌した。生成した黒色結晶を濾過し、50部の水で洗浄し、得られたケーキを乾燥し、No.1の化合物0.5部を得た。
λmax 1104nm(ジクロロメタン)
吸光係数 100,000
分解温度 259℃(TG−DTA)
前記合成例1の(2)の反応で六フッ化アンチモン酸銀の代わりに六フッ化リン酸銀0.58部に代えた以外は合成例1と同様に合成し、No.2の化合物0.5部を得た。
λmax 1104nm(ジクロロメタン)
吸光係数 93,200
分解温度 205℃(TG−DTA)
前記合成例1の(1)の反応で、iso−ブチルブロミドの代わりにiso−アミルブロミドに代えた以外は合成例1と同様に合成し、N,N,N’,N’−テトラキス[ジ{p−ジ(iso−アミル)アミノフェニル}アミノフェニル]−p−フェニレンジアミンを得た。
融点 104〜107℃(DSC)
λmax 1106nm(ジクロロメタン)
吸光係数 109,000
分解温度 278℃(TG−DTA)
前記合成例3の反応で六フッ化アンチモン酸銀の代わりに六フッ化リン酸銀に代えた以外は合成例3と同様に合成し、No.6の化合物を得た。
λmax 1102nm(ジクロロメタン)
吸光係数 107,000
分解温度 220℃(TG−DTA)
テトラフルオロプロパノール10部に前記実施例で得られたNo.1、No.2、No.5及びNo.6の各化合物0.1部を溶解し、その溶液約1mgを、ポリカーボネート基盤に回転速度2000rpmでスピンコートし、本発明の近赤外線吸収フィルターを得た。得られた近赤外線吸収フィルターについて、80℃の熱風乾燥機を用いて、1日、4日、7日、11日、及び14日の各期間で耐熱安定性試験を行った。試験後、各近赤外線吸収フィルターに関し、色素残存率を分光光度計にて測定した。耐熱試験の結果を表4に示す。
前記実施例1で得られたNo.1の化合物を、PMMA(ポリメタクリル酸メチル)に対して0.03%の量で添加し、温度200℃で射出成形し、厚さ1mmと3mmのフィルターを得た。得られたフィルターの800〜1000nmでの平均光線透過率を、分光光度計にて測定したところ、厚さ1mmのフィルターでは20%、3mmのフィルターでは3%であった。
前記合成例1で得られたNo.1の化合物0.02部とシアニン色素(OM−57、富士写真フィルム社製)0.10部をテトラフルオロプロパノール10部に溶解し、0.2μmのフィルターを通過させて塗布液を得た。この溶液5mlをグルーブ付5インチポリカーボネート樹脂基板上にピペットにて滴下し、スピンコーターにて塗布、乾燥し、有機薄膜記録層を形成した。塗布膜の最大吸収波長は719nmであった。得られた塗布膜に金をスッパッタリング法で製膜して反射層を形成し、光記録媒体を作製した。得られた光記録媒体をCD−R用記録再生機で評価したところ、記録及び再生が可能であった。
本発明のジイモニウム塩化合物は、従来の直鎖状の末端基を有するジイモニウム塩に比べ、溶解度が高く加工性も優れており、また、非常に耐湿熱性に優れている。これを用いた近赤外線吸収フィルターは耐熱性に極めて優れた近赤外線吸収フィルターであり、耐熱試験を行っても、該試験中に分解などの反応を起こしにくく、可視部の着色がほとんど認められない。この様な特徴を有していることから、本発明のジイモニウム塩化合物は、近赤外線吸収フィルターや、例えば断熱フィルム及びサングラスのような近赤外吸収フィルムに好適に用いることができ、特に、プラズマディスプレー用の近赤外線吸収フィルターに好適である。また、上記化合物を、例えば光記録媒体の記録層に当たる有機色素薄膜に含有させた場合、繰り返し再生における耐久性、耐湿熱性及び耐光安定性を著しく向上させた光記録媒体を提供することができる。
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