JPH08295812A - 金属キレート化合物およびそれを用いた光学記録媒体 - Google Patents
金属キレート化合物およびそれを用いた光学記録媒体Info
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- JPH08295812A JPH08295812A JP7098495A JP9849595A JPH08295812A JP H08295812 A JPH08295812 A JP H08295812A JP 7098495 A JP7098495 A JP 7098495A JP 9849595 A JP9849595 A JP 9849595A JP H08295812 A JPH08295812 A JP H08295812A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物と金
属との金属キレート化合物。 【化１】 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子及び窒素原子
と一緒になって複素環を形成する残基を表し、Ｚはそれ
が結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族を
形成する残基を表し、Ｘ，Ｘ′は水素原子又はカチオン
を表す。） 【効果】 高感度でかつ優れた記録・再生特性を有して
おり、また、耐光性および保存安定性にすぐれており、
特に記録層上に金属反射層および保護層を設けたＣＤメ
ディアとして適した光学的記録媒体を提供できるため、
工業的に非常に有用である。
属との金属キレート化合物。 【化１】 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子及び窒素原子
と一緒になって複素環を形成する残基を表し、Ｚはそれ
が結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族を
形成する残基を表し、Ｘ，Ｘ′は水素原子又はカチオン
を表す。） 【効果】 高感度でかつ優れた記録・再生特性を有して
おり、また、耐光性および保存安定性にすぐれており、
特に記録層上に金属反射層および保護層を設けたＣＤメ
ディアとして適した光学的記録媒体を提供できるため、
工業的に非常に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アゾ化合物と金属との
新規な金属キレート化合物およびそれを用いた光学記録
媒体に関する。
新規な金属キレート化合物およびそれを用いた光学記録
媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】レーザを用いた光学記録は、高密度の情
報記録保存および再生を可能とするため、近年、特にそ
の開発が取り進められている。光学記録の一例として
は、光ディスクを挙げることができる。一般に光ディス
クは、円形の基本に設けられた薄い記録層に、１μｍ程
度に集束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録を
行うものである。その記録は、照射されたレーザー光エ
ネルギーを吸収することによって、その個所の記録層
に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することによ
り行われる。また、記録された情報の再生は、レーザー
光により変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行われる。
報記録保存および再生を可能とするため、近年、特にそ
の開発が取り進められている。光学記録の一例として
は、光ディスクを挙げることができる。一般に光ディス
クは、円形の基本に設けられた薄い記録層に、１μｍ程
度に集束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録を
行うものである。その記録は、照射されたレーザー光エ
ネルギーを吸収することによって、その個所の記録層
に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することによ
り行われる。また、記録された情報の再生は、レーザー
光により変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行われる。
【０００３】従って、記録層はレーザー光のエネルギー
を効率よく吸収する必要があり、レーザー吸収色素が用
いられている。この種の光学記録媒体としては、種々の
構成のものが知られている。例えば、特開昭５５−９７
０３３号公報には、基板上にフタロシアニン系色素の単
層を設けたものが開示されている。しかしながら、フタ
ロシアニン系色素は感度が低く、また分解点が高く蒸着
しにくい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶
解性が著しく低いため塗布によるコーティングに使用す
ることができないという問題点も有している。
を効率よく吸収する必要があり、レーザー吸収色素が用
いられている。この種の光学記録媒体としては、種々の
構成のものが知られている。例えば、特開昭５５−９７
０３３号公報には、基板上にフタロシアニン系色素の単
層を設けたものが開示されている。しかしながら、フタ
ロシアニン系色素は感度が低く、また分解点が高く蒸着
しにくい等の問題点を有し、さらに有機溶媒に対する溶
解性が著しく低いため塗布によるコーティングに使用す
ることができないという問題点も有している。
【０００４】また、特開昭５８−１１２７９０号、同５
８−１１４９８９号、同５９−８５７９１号、同６０−
８３２３６号各公報等には、シアニン系色素を記録層と
して設けたものが開示されている。しかし、このような
色素は溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能で
あるという利点の反面、耐光性が劣るという問題点を有
している。このため、特開昭５９−５５７９５号公報に
は、このシアニン系色素にクエンチャーを加えて耐光性
を向上させることが検討されているが、まだまだ不十分
なレベルである。
８−１１４９８９号、同５９−８５７９１号、同６０−
８３２３６号各公報等には、シアニン系色素を記録層と
して設けたものが開示されている。しかし、このような
色素は溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能で
あるという利点の反面、耐光性が劣るという問題点を有
している。このため、特開昭５９−５５７９５号公報に
は、このシアニン系色素にクエンチャーを加えて耐光性
を向上させることが検討されているが、まだまだ不十分
なレベルである。
【０００５】これらの問題点に関して特開昭６２−３０
０９０号公報には、有機溶媒に対する溶解性および耐光
性を改良した媒体として、特定のモノアゾ系化合物と金
属との錯体が開示されている。しかしながら、これらの
化合物は、感光波長が短く、感度が劣り、さらに高温高
湿下での保存安定性が劣ることから、光学記録媒体とし
ては問題点を有していた。
０９０号公報には、有機溶媒に対する溶解性および耐光
性を改良した媒体として、特定のモノアゾ系化合物と金
属との錯体が開示されている。しかしながら、これらの
化合物は、感光波長が短く、感度が劣り、さらに高温高
湿下での保存安定性が劣ることから、光学記録媒体とし
ては問題点を有していた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決する記録用色素及びそれを用いた光学記録媒体
として、感度、保存安定性、耐候性に優れたスピンコー
ティングに適したアゾ化合物と金属とのアゾ金属キレー
ト化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体を提供する
ことを目的とするものである。
点を解決する記録用色素及びそれを用いた光学記録媒体
として、感度、保存安定性、耐候性に優れたスピンコー
ティングに適したアゾ化合物と金属とのアゾ金属キレー
ト化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体を提供する
ことを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物と金属との金属
キレート化合物およびそれを用いた光学記録媒体に存す
る。
下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物と金属との金属
キレート化合物およびそれを用いた光学記録媒体に存す
る。
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中、Ａはそれが結合している炭素原子
および窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を
表し、Ｚはそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基を表し、Ｘ，Ｘ′は水素原
子またはカチオンを表す。） 以下、本発明につき、詳細に説明する。前記一般式
〔Ｉ〕において、残基Ａはそれが結合している炭素原子
および窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を
表し、形成された複素環としては例えば下記のものが好
ましく挙げられる。
および窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を
表し、Ｚはそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基を表し、Ｘ，Ｘ′は水素原
子またはカチオンを表す。） 以下、本発明につき、詳細に説明する。前記一般式
〔Ｉ〕において、残基Ａはそれが結合している炭素原子
および窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を
表し、形成された複素環としては例えば下記のものが好
ましく挙げられる。
【００１０】
【化８】
【００１１】
【化９】
【００１２】
【化１０】
【００１３】（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立して水
素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素
数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜８の
アルコキシ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニ
ル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスル
ホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチル
スルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１
〜６のアルキルスルホニル基；アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソ
バレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基等の炭素数２〜７のアルキルカルボニル（アセチ
ル）基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子；ホルミル基；−ＣＲ9 ＝ＣＲ10（ＣＮ）（ここで
Ｒ9 は水素原子または前記Ｒ1 〜Ｒ8 において定義した
ものと同義の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ10は
シアノ基またはメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオ
キシカルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基を表す。）；ニトロ基；
素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素
数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜８の
アルコキシ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニ
ル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスル
ホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチル
スルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１
〜６のアルキルスルホニル基；アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソ
バレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基等の炭素数２〜７のアルキルカルボニル（アセチ
ル）基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子；ホルミル基；−ＣＲ9 ＝ＣＲ10（ＣＮ）（ここで
Ｒ9 は水素原子または前記Ｒ1 〜Ｒ8 において定義した
ものと同義の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ10は
シアノ基またはメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオ
キシカルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニル基を表す。）；ニトロ基；
【００１４】
【化１１】
【００１５】（ここで、Ｒ11〜Ｒ13はそれぞれ独立して
水素原子またはニトロ基を表し、Ｑは単結合、−ＳＣＨ
2 −，−ＳＯ2 −または−ＳＯ2 ＣＨ2 −を表す。）；
トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；シア
ノ基；前記Ｒ10において定義したものと同義の炭素数２
〜７のアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルメ
チル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニル
エチル基、ｎ−プロポキシカルボニルプロピル基、イソ
プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボ
ニルエチル基等の炭素数３〜７のアルコキシカルボニル
アルキル基；またはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−
プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、
ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１
〜６のアルキルチオ基を表す。〕
水素原子またはニトロ基を表し、Ｑは単結合、−ＳＣＨ
2 −，−ＳＯ2 −または−ＳＯ2 ＣＨ2 −を表す。）；
トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；シア
ノ基；前記Ｒ10において定義したものと同義の炭素数２
〜７のアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルメ
チル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニル
エチル基、ｎ−プロポキシカルボニルプロピル基、イソ
プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボ
ニルエチル基等の炭素数３〜７のアルコキシカルボニル
アルキル基；またはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−
プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、
ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１
〜６のアルキルチオ基を表す。〕
【００１６】前記一般式〔Ｉ〕において、Ｚは、それが
結合している２つの炭素原子と一緒になってベンゼン
環、ナフタレン環等の芳香族環を形成する残基を表し、
好ましくは下記ベンゼン環の残基等、
結合している２つの炭素原子と一緒になってベンゼン
環、ナフタレン環等の芳香族環を形成する残基を表し、
好ましくは下記ベンゼン環の残基等、
【００１７】
【化１２】
【００１８】（ここで、Ｒ14は前記定義に同じであり、
Ｒ23〜Ｒ28はそれぞれ独立して水素原子；または前記Ｒ
1 〜Ｒ8 において定義したものと同義の炭素数１〜６の
アルキル基を表す。）の異種原子を含有する芳香環の残
基を表す。また、Ｚは、置換基として−ＮＲＲ′（ここ
で、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立して水素原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オク
タデシル基等の炭素数１〜２０のアルキル基、好ましく
は炭素数１〜１０のアルキル基、より好ましくは炭素数
１〜６のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル
基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリール基；ビニ
ル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル
基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペ
ンテニル基等の炭素数２〜１０のアルケニル基；または
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基等の炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表す。
係る炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１２のア
リール基、炭素数２〜１０のアルケニル基および炭素数
３〜１０のシクロアルキル基は、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキ
シ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシメト
キシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシ
エトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキ
シ基、メトキシブトキシ基、エトキシブトキシ基等の炭
素数２〜１２のアルコキシアルコキシ基；メトキシメト
キシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、メトキ
シエトキシメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、
エトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシエトキ
シ基、エトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基等の炭素数３〜１５のアルコキシアルコキシ
アルコキシ基；アリルオキシ基；フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリ
ール基；フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキ
シ基、ナフチルオキシ基等の炭素数６〜１２のアリール
オキシ基；シアノ基；ニトロ基、ヒドロキシ基；テトラ
ヒドロフリル基；メチルスルホニルアミノ基、エチルス
ルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、
イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニ
ルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ基、ｓ
ｅｃ−ブチルスルホニルアミノ基、ｎ−ペンチルスルホ
ニルアミノ基、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ基等の炭
素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカル
ボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数
２〜７のアルコキシカルボニル基；メチルカルボニルオ
キシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカル
ボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ
−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボ
ニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ
−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアルキルカルボニルオキ
シ基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニ
ルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、イソ
プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニ
ルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニルオ
キシ基等で置換されていてもよい。さらに、Ｒおよび
Ｒ′で表される前述の炭素数６〜１２のアリール基およ
び前述の炭素数３〜１０のシクロアルキル基は、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアル
キル基またはビニル基で置換されていてもよい。）、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキ
シ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；ニトロ基；シアノ基；メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピ
ルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−
ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ
−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等
の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシ
カルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅ
ｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボ
ニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２
〜７のアルコキシカルボニル基；およびチオシアナート
基から選ばれる１以上の置換基を有してもよい。
Ｒ23〜Ｒ28はそれぞれ独立して水素原子；または前記Ｒ
1 〜Ｒ8 において定義したものと同義の炭素数１〜６の
アルキル基を表す。）の異種原子を含有する芳香環の残
基を表す。また、Ｚは、置換基として−ＮＲＲ′（ここ
で、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立して水素原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オク
タデシル基等の炭素数１〜２０のアルキル基、好ましく
は炭素数１〜１０のアルキル基、より好ましくは炭素数
１〜６のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル
基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリール基；ビニ
ル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル
基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペ
ンテニル基等の炭素数２〜１０のアルケニル基；または
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基等の炭素数３〜１０のシクロアルキル基を表す。
係る炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１２のア
リール基、炭素数２〜１０のアルケニル基および炭素数
３〜１０のシクロアルキル基は、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキ
シ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシメト
キシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシ
エトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキ
シ基、メトキシブトキシ基、エトキシブトキシ基等の炭
素数２〜１２のアルコキシアルコキシ基；メトキシメト
キシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、メトキ
シエトキシメトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、
エトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシエトキ
シ基、エトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基等の炭素数３〜１５のアルコキシアルコキシ
アルコキシ基；アリルオキシ基；フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等の炭素数６〜１２のアリ
ール基；フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキ
シ基、ナフチルオキシ基等の炭素数６〜１２のアリール
オキシ基；シアノ基；ニトロ基、ヒドロキシ基；テトラ
ヒドロフリル基；メチルスルホニルアミノ基、エチルス
ルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、
イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニ
ルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ基、ｓ
ｅｃ−ブチルスルホニルアミノ基、ｎ−ペンチルスルホ
ニルアミノ基、ｎ−ヘキシルスルホニルアミノ基等の炭
素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカル
ボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数
２〜７のアルコキシカルボニル基；メチルカルボニルオ
キシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカル
ボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ
−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボ
ニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ
−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアルキルカルボニルオキ
シ基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニ
ルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、イソ
プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニ
ルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニルオ
キシ基等で置換されていてもよい。さらに、Ｒおよび
Ｒ′で表される前述の炭素数６〜１２のアリール基およ
び前述の炭素数３〜１０のシクロアルキル基は、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアル
キル基またはビニル基で置換されていてもよい。）、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキ
シ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；ニトロ基；シアノ基；メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピ
ルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−
ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ
−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等
の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシ
カルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓｅ
ｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボ
ニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２
〜７のアルコキシカルボニル基；およびチオシアナート
基から選ばれる１以上の置換基を有してもよい。
【００１９】前記一般式〔Ｉ〕において、Ｘ，Ｘ′は水
素原子またはＮａ+ ，Ｌｉ+ ，Ｋ+等の無機系の陽イオ
ンもしくはＰ+ −Ｐｈ，Ｎ+ （Ｃ2 Ｈ5 ），Ｎ+ （Ｃ4
Ｈ9（ｎ））4 ，Ｐｈ−Ｎ+ （ＣＨ3 ）3 等の有機系の
陽イオン等のカチオンを表す。（ここで、Ｐｈはベンゼ
ン環を表す。）
素原子またはＮａ+ ，Ｌｉ+ ，Ｋ+等の無機系の陽イオ
ンもしくはＰ+ −Ｐｈ，Ｎ+ （Ｃ2 Ｈ5 ），Ｎ+ （Ｃ4
Ｈ9（ｎ））4 ，Ｐｈ−Ｎ+ （ＣＨ3 ）3 等の有機系の
陽イオン等のカチオンを表す。（ここで、Ｐｈはベンゼ
ン環を表す。）
【００２０】本発明における好ましい化合物の一つの態
様として、下記一般式〔II〕で示されるアゾ化合物と金
属との金属キレート化合物が挙げられる。
様として、下記一般式〔II〕で示されるアゾ化合物と金
属との金属キレート化合物が挙げられる。
【００２１】
【化１３】
【００２２】（式中、環Ｙは前記Ｒ1 〜Ｒ8 で定義した
ものと同義の置換基を有していてもよいベンゼン環、ナ
フタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環等の炭
素数６〜１２の芳香環またはキノリン環、ピリジン環、
アクリジン環、カルバゾール環等の異種原子を１以上有
する複素環を形成する残基を表し、環ＺおよびＸ，Ｘ′
は前記と同義を表す。） 上記〔II〕式で表される化合物の中では、下記一般式
〔III 〕
ものと同義の置換基を有していてもよいベンゼン環、ナ
フタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環等の炭
素数６〜１２の芳香環またはキノリン環、ピリジン環、
アクリジン環、カルバゾール環等の異種原子を１以上有
する複素環を形成する残基を表し、環ＺおよびＸ，Ｘ′
は前記と同義を表す。） 上記〔II〕式で表される化合物の中では、下記一般式
〔III 〕
【００２３】
【化１４】
【００２４】（式中、環Ｄは前記の残基Ｚで定義した炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキルスルホニル基、炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基およびチオシアナート基から選ばれる１以上
の置換基を有していてもよく、Ｒ，Ｒ′，Ｘ，Ｘ′およ
びＹは前記と同義を表す。）で示されるアゾ化合物と金
属との金属キレート化合物が好ましく、〔III 〕式で表
される化合物の中でも、下記一般式〔IV〕
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキルスルホニル基、炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基およびチオシアナート基から選ばれる１以上
の置換基を有していてもよく、Ｒ，Ｒ′，Ｘ，Ｘ′およ
びＹは前記と同義を表す。）で示されるアゾ化合物と金
属との金属キレート化合物が好ましく、〔III 〕式で表
される化合物の中でも、下記一般式〔IV〕
【００２５】
【化１５】
【００２６】（式中、環Ｃは前記Ｒ1 〜Ｒ8 で定義した
ものと同義の置換基を有していてもよく、環Ｄ，Ｒ，
Ｒ′，ＸおよびＸ′は前記と同義を表す。）で示される
アゾ化合物と金属との金属キレート化合物が挙げられ
る。上記〔IV〕式で表される化合物の中でも、更に下記
一般式〔Ｖ〕
ものと同義の置換基を有していてもよく、環Ｄ，Ｒ，
Ｒ′，ＸおよびＸ′は前記と同義を表す。）で示される
アゾ化合物と金属との金属キレート化合物が挙げられ
る。上記〔IV〕式で表される化合物の中でも、更に下記
一般式〔Ｖ〕
【００２７】
【化１６】
【００２８】（式中、Ｒ16〜Ｒ19はそれぞれ独立して前
記Ｒ1 〜Ｒ8 で定義したものと同義の水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜７のア
ルキルカルボニル（アセチル）基、ハロゲン原子、ホル
ミル基、−ＣＲ9 ＝ＣＲ10（ＣＮ）（ここで、Ｒ9 およ
びＲ10は前記定義に同じ。）、ニトロ基、
記Ｒ1 〜Ｒ8 で定義したものと同義の水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜７のア
ルキルカルボニル（アセチル）基、ハロゲン原子、ホル
ミル基、−ＣＲ9 ＝ＣＲ10（ＣＮ）（ここで、Ｒ9 およ
びＲ10は前記定義に同じ。）、ニトロ基、
【００２９】
【化１７】
【００３０】（ここでＲ11〜Ｒ13は前記定義に同
じ。）、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基またはシアノ基を表し、Ｒ20は前記残基Ｚで定義した
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｒ
21およびＲ22はそれぞれ独立して炭素数１〜６のアルキ
ル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基を表
し、Ｘ，Ｘ′は前記と同義を表す。）で示されるアゾ化
合物と金属との金属キレート化合物が好ましい。
じ。）、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基またはシアノ基を表し、Ｒ20は前記残基Ｚで定義した
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、Ｒ
21およびＲ22はそれぞれ独立して炭素数１〜６のアルキ
ル基または炭素数２〜６のアルコキシアルキル基を表
し、Ｘ，Ｘ′は前記と同義を表す。）で示されるアゾ化
合物と金属との金属キレート化合物が好ましい。
【００３１】本発明において、金属と錯体を形成するア
ゾ化合物の具体例としては、例えば以下のものが挙げら
れる。
ゾ化合物の具体例としては、例えば以下のものが挙げら
れる。
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】
【化２０】
【００３５】
【化２１】
【００３６】
【化２２】
【００３７】
【化２３】
【００３８】
【化２４】
【００３９】
【化２５】
【００４０】
【化２６】
【００４１】
【化２７】
【００４２】
【化２８】
【００４３】
【化２９】
【００４４】
【化３０】
【００４５】本発明においてアゾ化合物とキレートを形
成する金属としては、一般に係るアゾ化合物と錯体を形
成する能力のある金属であるならば特に制限はされない
が、Ｎｉ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｏｓ，Ｉ
ｒ，Ｐｔ等の遷移元素が好ましく、特にＮｉまたはＣｏ
が好ましい。
成する金属としては、一般に係るアゾ化合物と錯体を形
成する能力のある金属であるならば特に制限はされない
が、Ｎｉ，Ｃｏ，Ｆｅ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｏｓ，Ｉ
ｒ，Ｐｔ等の遷移元素が好ましく、特にＮｉまたはＣｏ
が好ましい。
【００４６】次に、本発明のアゾ化合物の金属キレート
化合物の製造方法について説明する。本発明のアゾ化合
物の金属キレート化合物は、例えば古川のＡｎａｌｙｔ
ｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ １４０（１９８
２）２８１−２８９の記載に準じて合成することができ
る。即ち、一般式〔XIII〕または一般式〔XIV 〕
化合物の製造方法について説明する。本発明のアゾ化合
物の金属キレート化合物は、例えば古川のＡｎａｌｙｔ
ｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ １４０（１９８
２）２８１−２８９の記載に準じて合成することができ
る。即ち、一般式〔XIII〕または一般式〔XIV 〕
【００４７】
【化３１】
【００４８】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 および環Ｃは前記定義
に同じ）で示されるアミノ化合物を常法に従い、ジアゾ
化し、下記一般式〔XV〕
に同じ）で示されるアミノ化合物を常法に従い、ジアゾ
化し、下記一般式〔XV〕
【００４９】
【化３２】
【００５０】（式中、Ｒ，Ｒ′，Ｘ，Ｘ′および環Ｄは
前記定義に同じ）で示される置換アニリン誘導体とカッ
プリングして、前記一般式〔IV〕または〔XI〕で示され
るアゾ化合物を得、次いで上記アゾ化合物と金属塩とを
水および／またはジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、エタノール等の有機溶媒中で反応させることに
よって本発明の金属キレート化合物を製造することがで
きる。
前記定義に同じ）で示される置換アニリン誘導体とカッ
プリングして、前記一般式〔IV〕または〔XI〕で示され
るアゾ化合物を得、次いで上記アゾ化合物と金属塩とを
水および／またはジオキサン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、エタノール等の有機溶媒中で反応させることに
よって本発明の金属キレート化合物を製造することがで
きる。
【００５１】該金属キレート化合物の製造に用いる金属
塩の陰イオンとしては、ＳＣＮ- ，ＳｂＦ6 - ，Ｃ
ｌ- ，Ｂｒ- ，Ｆ- ，ＣｌＯ4 - ，ＢＦ4 - ，Ｐ
Ｆ6 - ，ＣＨ3ＣＯＯ- ，ＴｉＦ6 2- ，ＳｉＦ6 2- ，Ｚ
ｒＦ6 2- ，Ｐｈ−ＳＯ3 - ，ＣＨ3 Ｐｈ−ＳＯ3 - ，Ｂ
- Ｐｈ4 等の一価または二価の陰イオンが好ましく、特
にＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，ＣＨ3 ＣＯＯ- が好ましく用い
られる。（ここで、Ｐｈはベンゼン環を表す。）
塩の陰イオンとしては、ＳＣＮ- ，ＳｂＦ6 - ，Ｃ
ｌ- ，Ｂｒ- ，Ｆ- ，ＣｌＯ4 - ，ＢＦ4 - ，Ｐ
Ｆ6 - ，ＣＨ3ＣＯＯ- ，ＴｉＦ6 2- ，ＳｉＦ6 2- ，Ｚ
ｒＦ6 2- ，Ｐｈ−ＳＯ3 - ，ＣＨ3 Ｐｈ−ＳＯ3 - ，Ｂ
- Ｐｈ4 等の一価または二価の陰イオンが好ましく、特
にＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，ＣＨ3 ＣＯＯ- が好ましく用い
られる。（ここで、Ｐｈはベンゼン環を表す。）
【００５２】次に本発明の光学記録媒体について説明す
る。本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と前記ア
ゾ化合物の金属キレート化合物を含む記録層とから構成
されるものであるが、さらに必要に応じて基板上に下引
き層を設けることができる。また好ましい層構成として
は、記録層上に金、アルミニウムのような金属反射層お
よび保護層を設けて高反射率の媒体とし、追記型のＣＤ
メディアとすることができる。
る。本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と前記ア
ゾ化合物の金属キレート化合物を含む記録層とから構成
されるものであるが、さらに必要に応じて基板上に下引
き層を設けることができる。また好ましい層構成として
は、記録層上に金、アルミニウムのような金属反射層お
よび保護層を設けて高反射率の媒体とし、追記型のＣＤ
メディアとすることができる。
【００５３】本発明における基板としては、使用するレ
ーザー光に対して透明または不透明のいずれでもよい。
基板材料の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、
板状または箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙
げられるが、プラスチックが種々の点から好適に使用で
きる。プラスチックとしては、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセル
ロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リサルホン樹脂等が挙げられるが、高生産性、コスト、
耐吸湿性の点から射出成形型のポリカーボネート樹脂基
板が特に好ましく用いられる。
ーザー光に対して透明または不透明のいずれでもよい。
基板材料の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、
板状または箔状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙
げられるが、プラスチックが種々の点から好適に使用で
きる。プラスチックとしては、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセル
ロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リサルホン樹脂等が挙げられるが、高生産性、コスト、
耐吸湿性の点から射出成形型のポリカーボネート樹脂基
板が特に好ましく用いられる。
【００５４】本発明の光学記録媒体におけるアゾ化合物
と金属とのキレート化合物を含有する記録層は、膜厚１
００Å〜５μｍであることが好ましく、更に好ましくは
１０００Å〜３μｍである。成膜法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピナー法、浸漬法など一般に行われている薄膜形
成法で成膜することができるが、量産性、コスト面等か
らスピナー法が好ましい。
と金属とのキレート化合物を含有する記録層は、膜厚１
００Å〜５μｍであることが好ましく、更に好ましくは
１０００Å〜３μｍである。成膜法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト
法、スピナー法、浸漬法など一般に行われている薄膜形
成法で成膜することができるが、量産性、コスト面等か
らスピナー法が好ましい。
【００５５】また、必要に応じてバインダーを使用する
こともできる。バインダーとしては、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセル
ロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート等の既知のものが用いられる。スピナー法
による成膜の場合、回転数は５００〜５０００ｒ．ｐ．
ｍ．が好ましく、スピンコートの後、必要に応じて加熱
あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行うことができ
る。
こともできる。バインダーとしては、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセル
ロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート等の既知のものが用いられる。スピナー法
による成膜の場合、回転数は５００〜５０００ｒ．ｐ．
ｍ．が好ましく、スピンコートの後、必要に応じて加熱
あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行うことができ
る。
【００５６】また、記録層の安定性や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチヤーとして遷移金属キレート化
合物（例えば、アセチルアセトナートキレート、ビスフ
ェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビス
ジチオ−α−ジケトン等）を含有してもよく、更に同系
統の色素あるいはトリアリールメタン系色素、アゾ染
料、シアニン系色素、スクワリリウム系色素、モノアゾ
化合物の金属キレート化合物、ニッケル−インドアニリ
ン系色素等の他系統の色素を併用することもできる。
に、一重項酸素クエンチヤーとして遷移金属キレート化
合物（例えば、アセチルアセトナートキレート、ビスフ
ェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビス
ジチオ−α−ジケトン等）を含有してもよく、更に同系
統の色素あるいはトリアリールメタン系色素、アゾ染
料、シアニン系色素、スクワリリウム系色素、モノアゾ
化合物の金属キレート化合物、ニッケル−インドアニリ
ン系色素等の他系統の色素を併用することもできる。
【００５７】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、テトラフルオロ
プロパノール、オクタフルオロペンタノール、テトラク
ロロエタン、ブロモホルム、ジブロモエタン、ジアセト
ンアルコール、エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒド
ロキシ−３−メチル−２−ブタノン、クロロベンゼン、
シクロヘキサノン、乳酸メチル等の沸点１２０〜１６０
℃のものが好適に使用される。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、テトラフルオロ
プロパノール、オクタフルオロペンタノール、テトラク
ロロエタン、ブロモホルム、ジブロモエタン、ジアセト
ンアルコール、エチルセロソルブ、キシレン、３−ヒド
ロキシ−３−メチル−２−ブタノン、クロロベンゼン、
シクロヘキサノン、乳酸メチル等の沸点１２０〜１６０
℃のものが好適に使用される。
【００５８】この中でも、高生産性、コスト、耐吸湿性
に優れる射出成型ポリカーボネート樹脂基板に対して
は、該基板を侵すことなく、好適に使用できる溶媒とし
て、特にジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−
メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶
媒；テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペン
タノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒；
乳酸メチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系
溶媒、エチルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン等
の炭化水素系溶媒等が挙げられる。
に優れる射出成型ポリカーボネート樹脂基板に対して
は、該基板を侵すことなく、好適に使用できる溶媒とし
て、特にジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−
メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶
媒；テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペン
タノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒；
乳酸メチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系
溶媒、エチルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン等
の炭化水素系溶媒等が挙げられる。
【００５９】本発明の光学記録媒体の記録層は、基板の
両面に設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。上記
のようにして得られた光学記録媒体への記録は、基体の
両面または片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束した
レーザー光、好ましくは半導体レーザーの光を照射する
ことにより行う。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が生じる。従って、レーザー光により
熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反射率
の差を読み取ることにより、記録された情報の再生を行
うことができる。
両面に設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。上記
のようにして得られた光学記録媒体への記録は、基体の
両面または片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束した
レーザー光、好ましくは半導体レーザーの光を照射する
ことにより行う。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の
記録層の熱的変形が生じる。従って、レーザー光により
熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反射率
の差を読み取ることにより、記録された情報の再生を行
うことができる。
【００６０】なお、本発明の光学記録媒体の記録、再生
に使用されるレーザー光としては、Ｎ2 ，Ｈｅ−Ｃｄ，
Ａｒ，Ｈｅ−Ｎｅ，ルビー，半導体，色素レーザー等が
挙げられるが、特に軽量性、取扱いの容易さ、コンパク
ト性などの点から半導体レーザーが好適に使用される。
に使用されるレーザー光としては、Ｎ2 ，Ｈｅ−Ｃｄ，
Ａｒ，Ｈｅ−Ｎｅ，ルビー，半導体，色素レーザー等が
挙げられるが、特に軽量性、取扱いの容易さ、コンパク
ト性などの点から半導体レーザーが好適に使用される。
【００６１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り実施例により限
定されるものではない。
るが、本発明はその要旨を越えない限り実施例により限
定されるものではない。
【００６２】実施例１ （ａ）化合物製造例 ２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール３．１２ｇ
（０．０２モル）を９８％硫酸１０ｍｌ中に分散させ、
５〜１０℃で攪拌し氷酢酸１０ｍｌを加え、さらに５℃
以下に冷却し、亜硫酸ナトリウム１．６８ｇおよび９８
％硫酸９．５ｍｌから調整したニトロシル硫酸を加えて
３０分攪拌した。次に水２５ｍｌを５℃以下で徐々に滴
下した後０〜５℃で１時間攪拌した。反応液を０〜５℃
で濃アンモニウム（２８％）７０ｍｌと同時に、下記構
造式
（０．０２モル）を９８％硫酸１０ｍｌ中に分散させ、
５〜１０℃で攪拌し氷酢酸１０ｍｌを加え、さらに５℃
以下に冷却し、亜硫酸ナトリウム１．６８ｇおよび９８
％硫酸９．５ｍｌから調整したニトロシル硫酸を加えて
３０分攪拌した。次に水２５ｍｌを５℃以下で徐々に滴
下した後０〜５℃で１時間攪拌した。反応液を０〜５℃
で濃アンモニウム（２８％）７０ｍｌと同時に、下記構
造式
【００６３】
【化３３】
【００６４】で示されるアニリン誘導体３．８６ｇ
（０．０２モル）をメタノール２００ｍｌ中に分散させ
た液の中に攪拌しながら滴下した。さらに５℃以下で３
時間攪拌した後、反応液を濾過し、下記構造式で示され
る赤かっ色結晶５．８４ｇを得た。
（０．０２モル）をメタノール２００ｍｌ中に分散させ
た液の中に攪拌しながら滴下した。さらに５℃以下で３
時間攪拌した後、反応液を濾過し、下記構造式で示され
る赤かっ色結晶５．８４ｇを得た。
【００６５】
【化３４】
【００６６】次に、上記で得られたアゾ化合物０．３５
ｇを室温でメタノール１００ｍｌに溶解し、４０％Ｎｉ
（ＢＦ4 ）2 水溶液０．３６ｇを加えた後、さらにｐＨ
７のｐＨバッファー液（リン酸系）５０ｍｌを加えてｐ
Ｈ７に調節した。約１時間攪拌後、濾過、水洗した。得
られた粉末を室温１００ｍｌのメタノール中で約３０分
攪拌した後、濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥した
後、下記構造式で示される黒色結晶のニッケルキレート
化合物０．３１ｇを得た。
ｇを室温でメタノール１００ｍｌに溶解し、４０％Ｎｉ
（ＢＦ4 ）2 水溶液０．３６ｇを加えた後、さらにｐＨ
７のｐＨバッファー液（リン酸系）５０ｍｌを加えてｐ
Ｈ７に調節した。約１時間攪拌後、濾過、水洗した。得
られた粉末を室温１００ｍｌのメタノール中で約３０分
攪拌した後、濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥した
後、下記構造式で示される黒色結晶のニッケルキレート
化合物０．３１ｇを得た。
【００６７】
【化３５】
【００６８】本化合物のクロロホルム溶液中の吸収スペ
クトルはλmax ５５５ｎｍ、（分子吸光係数；ε＝６．
５×１０4 ）であった。
クトルはλmax ５５５ｎｍ、（分子吸光係数；ε＝６．
５×１０4 ）であった。
【００６９】（ｂ）光学記録媒体製造例 上記製造例（ａ）で得たモノアゾ化合物とニッケルとの
キレート化合物０．１５ｇをオクタフルオロペンタノー
ル７．５ｇに溶解し、０．２２μｍのフィルターで濾過
して溶解液を得た。この溶液５ｍｌを深さ７００Å、幅
０．７μｍの溝（グルーブ）を有する直径５インチの射
出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー
法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６
０℃で１０分間乾燥した。塗布量の最大吸収波長は６５
７ｎｍであった。
キレート化合物０．１５ｇをオクタフルオロペンタノー
ル７．５ｇに溶解し、０．２２μｍのフィルターで濾過
して溶解液を得た。この溶液５ｍｌを深さ７００Å、幅
０．７μｍの溝（グルーブ）を有する直径５インチの射
出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー
法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布後、６
０℃で１０分間乾燥した。塗布量の最大吸収波長は６５
７ｎｍであった。
【００７０】次に塗布膜の上に、スパッタリング法によ
り膜厚２０００Åの金の膜を成膜し、反射層を形成し
た。さらに、この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピ
ンコートした後、紫外線を照射して硬化させ、厚み１０
μｍの保護層を形成し、光学記録媒体を製造した。
り膜厚２０００Åの金の膜を成膜し、反射層を形成し
た。さらに、この反射層の上に紫外線硬化性樹脂をスピ
ンコートした後、紫外線を照射して硬化させ、厚み１０
μｍの保護層を形成し、光学記録媒体を製造した。
【００７１】（ｃ）光記録例 上記光学記録媒体を１．２ｍ／ｓで回転させながら、中
心波長７８０ｎｍの半導体レーザー光を記録パワー７．
０ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録
部を中心波長６８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤ
プレーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
心波長７８０ｎｍの半導体レーザー光を記録パワー７．
０ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録
部を中心波長６８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤ
プレーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
【００７２】また、耐光性（キセノンフェードメーター
加速テスト；６０時間）及び保存安定性（７０℃、８５
％ＲＨ；５００時間）試験を行った結果、初期と比べて
感度及び再生信号の劣化はみられず、光学記録媒体とし
て極めて優れたものであった。
加速テスト；６０時間）及び保存安定性（７０℃、８５
％ＲＨ；５００時間）試験を行った結果、初期と比べて
感度及び再生信号の劣化はみられず、光学記録媒体とし
て極めて優れたものであった。
【００７３】実施例２ （ａ）化合物製造例 実施例１で用いた４０％Ｎｉ（ＢＦ4 ）2 水溶液０．３
６ｇのかわりに４０％Ｃｏ（ＢＦ4 ）3 水溶液０．４８
ｇを用いたこと以外は実施例１と同様にして製造したと
ころ、黒色粉末のコバルトキレート化合物０．３０ｇを
得た。本化合物のクロロホルム溶液中の吸収スペクトル
はλmax ５５７ｎｍ（ε＝６．８×１０4 ）であった。
６ｇのかわりに４０％Ｃｏ（ＢＦ4 ）3 水溶液０．４８
ｇを用いたこと以外は実施例１と同様にして製造したと
ころ、黒色粉末のコバルトキレート化合物０．３０ｇを
得た。本化合物のクロロホルム溶液中の吸収スペクトル
はλmax ５５７ｎｍ（ε＝６．８×１０4 ）であった。
【００７４】（ｂ）光学記録媒体製造例 前記製造例（ａ）で得たモノアゾ化合物とニッケルとの
キレート化合物０．１５ｇを用いたこと以外は実施例１
と同様にして塗布膜を形成した。塗布量の最大吸収波長
は、６６１ｎｍであった。次に、この塗布膜の上に、実
施例１と同様にして、反射層、保護層を形成して光学的
記録媒体を製造した。
キレート化合物０．１５ｇを用いたこと以外は実施例１
と同様にして塗布膜を形成した。塗布量の最大吸収波長
は、６６１ｎｍであった。次に、この塗布膜の上に、実
施例１と同様にして、反射層、保護層を形成して光学的
記録媒体を製造した。
【００７５】（ｃ）光記録例 上記光学記録媒体に実施例１と同様にしてＥＦＭ信号を
記録し、再生したところ、良好な再生信号を得た。ま
た、耐光性及び保存性安定性試験も実施例１と同様にし
て行った結果、初期と比べて感度及び再生信号の劣化は
みられず、光学記録媒体として極めて優れたものであっ
た。
記録し、再生したところ、良好な再生信号を得た。ま
た、耐光性及び保存性安定性試験も実施例１と同様にし
て行った結果、初期と比べて感度及び再生信号の劣化は
みられず、光学記録媒体として極めて優れたものであっ
た。
【００７６】前記実施例で用いた化合物の他、本発明の
光学記録媒体に好適に使用されるアゾ化合物の金属キレ
ート化合物の好ましい具体例は表−１の通りである。
光学記録媒体に好適に使用されるアゾ化合物の金属キレ
ート化合物の好ましい具体例は表−１の通りである。
【００７７】
【表１】
【００７８】
【表２】
【００７９】
【表３】
【００８０】
【表４】
【００８１】
【表５】
【００８２】
【表６】
【００８３】
【表７】
【００８４】
【表８】
【００８５】
【発明の効果】本発明のアゾ化合物の金属キレート化合
物は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコー
ティングが可能であり、しかも感度が良好で耐光性、保
存安定性にすぐれているものであり、該金属キレート化
合物を用いた光学記録媒体は、高感度で、すぐれた記録
・再生特性を有しており、特に、耐光性および保存安定
性にすぐれているため種々の使用条件下および長期の保
存に耐える光学記録媒体として適しており、記録層上に
金属反射層および保護層を設けたＣＤメディアとして適
しているため、工業的に極めて有用なものである。
物は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコー
ティングが可能であり、しかも感度が良好で耐光性、保
存安定性にすぐれているものであり、該金属キレート化
合物を用いた光学記録媒体は、高感度で、すぐれた記録
・再生特性を有しており、特に、耐光性および保存安定
性にすぐれているため種々の使用条件下および長期の保
存に耐える光学記録媒体として適しており、記録層上に
金属反射層および保護層を設けたＣＤメディアとして適
しているため、工業的に極めて有用なものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 15/04 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｆ 15/06 15/06 8721−5Ｄ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｂ４１Ｍ 5/26
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物
と金属との金属キレート化合物。 【化１】 （式中、Ａはそれが結合している炭素原子及び窒素原子
と一緒になって複素環を形成する残基を表し、Ｚはそれ
が結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族を
形成する残基を表し、Ｘ，Ｘ′は水素原子又はカチオン
を表す。） - 【請求項２】 請求項１記載の金属キレート化合物にお
いて、一般式〔Ｉ〕における残基Ａがそれが結合してい
る炭素原子及び窒素原子と一緒になって形成する複素環
が、下記式で示される複素環よりなる群から選ばれたも
のである金属キレート化合物。 【化２】 【化３】 【化４】 ｛各式中、Ｒ1 〜Ｒ8 はそれぞれ独立して水素原子、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数２〜
７のアルキルカルボニル基、ハロゲン原子、ホルミル
基、−ＣＲ9 ＝ＣＲ10（ＣＮ）（ここで、Ｒ9 は水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ 10はシア
ノ基または炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を表
す。）、ニトロ基、 【化５】 （ここで、Ｒ11〜Ｒ13はそれぞれ独立して水素原子また
はニトロ基を表し、Ｑは単結合、−ＳＣＨ2 −，−ＳＯ
2 −または−ＳＯ2 ＣＨ2 −を表す。）、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素数
２〜７のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜７のアル
コキシカルボニルアルキル基または炭素数１〜６のアル
キルチオ基を表す。｝ - 【請求項３】 請求項１または２のいずれかに記載の金
属キレート化合物において、一般式〔Ｉ〕における残基
Ｚが二つの炭素原子と一緒になって形成する芳香環が、
−ＮＲ14Ｒ15（Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立して水素
原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアル
キル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のア
リール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０の
アルケニル基または置換基を有していてもよい炭素数３
〜１０のシクロアルキル基を表す。）、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキルスル
ホニル基、炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基およ
びチオシアナート基から選ばれる１以上の置換基を有す
るベンゼン環； 【化６】 （式中、Ｒ23〜Ｒ28はそれぞれ独立して水素原子または
炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ14は水素原子、置
換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリール
基、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケ
ニル基または置換基を有していてもよい炭素数３〜１０
のシクロアルキル基を表し、ＸおよびＸ′は水素原子又
はカチオンを表す。）である金属キレート化合物。 - 【請求項４】 基板上にレーザーによる情報の書き込み
及び／又は読み取りが可能な記録層が設けられた光学記
録媒体において、該記録層が請求項１ないし３のいずれ
かに記載されているアゾ化合物と金属とのキレート化合
物を含有する光学記録媒体。 - 【請求項５】 請求項４に記載されている光学記録媒体
において、金属が遷移元素である光学記録媒体。 - 【請求項６】 請求項５に記載されている光学記録媒体
において、金属がコバルト又はニッケルである光学記録
媒体。 - 【請求項７】 請求項４ないし６のいずれかに記載され
ている光学記録媒体において、記録層上に金属反射層お
よび保護層を設けたものである光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7098495A JPH08295812A (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 金属キレート化合物およびそれを用いた光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7098495A JPH08295812A (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 金属キレート化合物およびそれを用いた光学記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08295812A true JPH08295812A (ja) | 1996-11-12 |
Family
ID=14221232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7098495A Pending JPH08295812A (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 金属キレート化合物およびそれを用いた光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08295812A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100359580C (zh) * | 2003-12-26 | 2008-01-02 | Tdk株式会社 | 光学记录材料及光学记录介质 |
-
1995
- 1995-04-24 JP JP7098495A patent/JPH08295812A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100359580C (zh) * | 2003-12-26 | 2008-01-02 | Tdk株式会社 | 光学记录材料及光学记录介质 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040907 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050104 |