WO2007148595A1 - ジイモニウム化合物及びその用途 - Google Patents
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Classifications
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Definitions
- the present invention relates to a dimmonium compound having absorption in the near-infrared region and its use.
- the present invention relates to a dimmonium compound having excellent durability and solubility in a solvent, a near-infrared absorption filter using the same, an optical storage medium, and a resin composition thereof.
- dim-um compounds which are near-infrared absorbers, have been widely used in near-infrared absorption filters, heat-insulating films, sunglasses, and the like, and various types have been reported.
- di-molybdenum compounds include those having a divalent counter ion such as naphthalenedisulfonate as a counter ion (see, for example, Patent Document 1), and monovalent compounds such as hexafluoroantimonate ion.
- Those having two counter ions see, for example, Patent Document 2 are known.
- Patent Document 1 since the compound described in Patent Document 1 has a low molar absorption coefficient itself and is greenish, the fields that can be practically used are limited.
- dimmonium compounds are blended with a resin binder or the like, which is not a problem in terms of solubility problems as described above, to form a base material such as a resin film.
- a dimmonium compound When a near-infrared absorption filter is obtained, for example, by coating, a dimmonium compound generally has a problem with stability that is inadequate for heat resistance and heat and heat resistance. It is.
- Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 10-316633
- Patent Document 2 Japanese Patent No. 3699464
- Patent Document 3 Japanese Patent Publication No. 43-25335
- Patent Document 4 International Publication WO03Z005076
- Patent Document 5 International Publication WO2005Z044782
- Patent Document 6 International Publication WO2006Z028006
- Patent Document 7 International Publication WO2006Z120888
- Patent Document 8 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-292936
- Patent Document 9 US Patent Application Publication US2007Z0090331
- the present invention has been made in view of the situation as described above, and an object of the present invention is to provide a near-infrared absorbing compound that exhibits excellent solvent solubility and has durability.
- An object of the present invention is to provide a near-infrared absorption filter and a resin composition using a near-infrared absorbing compound excellent in solubility and durability.
- R to R each independently represents a hydrogen atom or a fat which may have a substituent.
- X- and Y-ons are not identical to each other! / Represent a monovalent anion.
- X-aryon and Y-ary are respectively hexafluoroantimonic acid, bis (trifluoromethanesulfol) imide, tris (trifluoromethanesulfol) methide, or pentafluorophenylbis (trifluoromethane).
- R to R may each independently have a substituent CI—C6 linear, branched,
- ring A and ring B are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom and a cyan group A dimonium compound according to the above (1) or (2),
- a dimonium compound according to the above (3) which is a group selected from
- R to R are independently iso-butyl, n-butyl, n-propyl, cyan
- the dimonium compound according to any one of the above (1) to (4) which is either a propyl group or an iso-amyl group,
- a resin composition comprising a resin and the dimonium compound according to any one of (1) to (5) above,
- a plasma display comprising the near-infrared absorption filter according to (7).
- the dipium-um compound of the present invention has the following dimouium cation and two mutually different monovalent anions as a counterion, and is represented by the following formula (1).
- each of the ring A and the ring B may have 1 to 4 substituents in addition to the 1,4 positions.
- substituents include a nitrogen atom, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a cyan group, and a lower alkyl group.
- halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom is preferable.
- alkoxy group examples include C1-C5 alkoxy groups such as a methoxy group and an ethoxy group, and a methoxy group is preferable.
- Examples of the lower alkyl group include C1-C5 alkyl groups such as a methyl group and an ethyl group, and a methyl group is preferable.
- ring A and ring B both have a substituent! /, Na! /, Or a halogen atom, particularly a chlorine atom, bromine atom, or fluorine atom is substituted. And those substituted with a methyl group or a cyano group.
- R to R are each independently an aliphatic carbon which may have a hydrogen atom or a substituent.
- An aliphatic hydrocarbon residue means a group obtained by removing one hydrogen atom from a saturated or unsaturated, straight, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon.
- Examples of the carbon number include 1 to 36, preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms.
- saturated aliphatic hydrocarbon residue having no substituent are methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, octyl, decyl, dodecyl, octadecyl, etc.
- unsaturated aliphatic hydrocarbon residue examples include linear ones such as vinyl, allyl, propenyl, pentininore, buteninore, hexeninole, hexageninore, ethyninore, propyninore, and hexyl.
- Branched chain such as isopropenyl, isohexyl, cyclohexyl and isohexyl; cyclic such as cyclopentagel and cyclohexyl; and the like.
- C1 C6 straight chain such as methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n pentyl, n-hexyl, etc. are preferred; iso propyl, iso butyl, sec butyl Branched chain of C3-C5 such as tert-butyl, iso-pentyl, t-pentyl, etc .; saturated aliphatic hydrocarbon residues such as, and C1 C6 unsaturation such as vinyl, aryl, probenyl, pentyl, etc. And aliphatic hydrocarbon residues.
- At least one of R 1 to R 4 is a linear or branched C1 C6 key.
- At least one of R to R is a branched alkyl group.
- R to R are all alkyl groups branched at the ends.
- R to R all of which are branched alkyl groups
- Examples of the substituent in the aliphatic hydrocarbon residue may include! /, But may be, for example, a halogen atom (eg, F, Cl, Br), a hydroxyl group, an alkoxy group ( Examples, methoxy, ethoxy, isobutoxy, etc.), alkoxyalkoxy groups (eg, methoxyethoxy, etc.), aryl groups (eg, phenol, naphthyl, etc.) These aryl groups may further have a substituent. ), Aryloxy groups (eg, phenoxy, etc.), acyloxy groups (eg, acetyloxy, butyryloxy, hexyloxy, benzoyloxy, etc.
- a halogen atom eg, F, Cl, Br
- alkoxyalkoxy groups eg, methoxyethoxy, etc.
- aryl groups eg, phenol, naphthyl, etc.
- Aryloxy groups eg,
- aryloxy groups may have further substituents), amino groups, alkyl-substituted Amino group (eg, methylamino-containing dimethylamino), cyano group, nitro group, carboxyl group, carbonamido group , Alkoxy carb groups (eg, methoxy carbo yl, ethoxy carb etc.), acyl groups, amide groups (eg aceto amide etc.), sulfonamide groups (eg methane sulphonamide etc.), and sulfonic acids Groups.
- amino groups alkyl-substituted Amino group (eg, methylamino-containing dimethylamino), cyano group, nitro group, carboxyl group, carbonamido group , Alkoxy carb groups (eg, methoxy carbo yl, ethoxy carb etc.), acyl groups, amide groups (eg aceto amide etc.), sulfonamide groups (eg methan
- a halogen atom a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a carbonamido group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, an aryl group or an alkoxy group are preferable.
- C1-C4 alkoxy, cyan and halogen atoms More preferred are C1-C4 alkoxy, cyan and halogen atoms, and particularly preferred are methoxy, ethoxy, isopropoxy, n-butoxy, iso butoxy, cyan and fluorine atoms. .
- R and each combination of R and R may be a combination of different groups.
- An amino group substituted with an unsubstituted linear alkyl group and a cyano-substituted alkyl group, an unsubstituted branched alkyl group substituted with a cyano-substituted alkyl group, an unsubstituted linear alkyl group and an unsubstituted group may be used.
- Preferable examples of the aliphatic hydrocarbon residue having a substituent include cyanomethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropyl, 4-cyanobutyl, 3-cyanobutyl, 2-cianobutyl, 5-cyanopentyl, 4-cyanopentyl and 3-cyanopentyl.
- Cyano-substituted (C1-C6) alkyl groups such as pentyl, 2 cyanopentyl, 3,4 dicyanbutyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-methoxybutyl, 4 ethoxybutyl, 5-ethoxypentyl, 5 —Alkoxy-substituted (C1-C6) alkyl groups such as methoxypentyl, trifluoromethyl, monofluoromethyl, pentafluoroethyl, tetrafluoroethyl, trifluoroethyl, heptafluoro oral propinole, penole fenoreolo Butinole, Penolef Noreo Examples thereof also include fluorinated (C1-C8) alkyl groups such as Robutinoreethinole, Penolenovoreo he
- the forces X and Y which are monovalent keys, are not the same for the X-on and the Y-on, respectively.
- these ions include inorganic ions, organic acid ions, and organic metal ions.
- the organic acid and organic metal ion include acetic acid, lactic acid, trifluoroacetic acid, propionic acid, benzoic acid, oxalic acid, succinic acid, stearic acid, and the like, methane Sulfonic acid, toluene sulfonic acid, naphthalene monosulfonic acid, naphthalene disulfonic acid, black benzene sulfonic acid, nitrobenzene sulfonic acid, dodecyl benzene sulfonic acid, benzene sulfonic acid, ethane sulfonic acid, trifluoromethane sulfonic acid, etc.
- Organic sulfonic acid ions tetraphenylboric acid, butyltriphenylboric acid, tetrakis (pentafluorophenyl) boric acid and other organic boric acid ions, bis (trifluoromethanesulfol) ) Imide, tris (trifluoromethanesulfol) methide, bis (fluorosulfol) imide
- fluorine-containing organic acid ions such as pentafluorophenol bis (trifluoromethanesulfol) methide, and tetrakis (pentafluorophenol, which is a strong acid ion, is preferred.
- inorganic ions include halogen ions such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, thiocyanic acid, hexafluoroantimonic acid, perchloric acid, periodic acid, nitric acid, and teto.
- Preferred examples include lafluoroboronic acid, hexafluorophosphoric acid, molybdic acid, tungstic acid, titanic acid, vanadic acid, phosphoric acid, boric acid, tetrafluorotantalic acid, and tetrafluoroniobic acid cation. Is a strong acid key-on, and examples thereof include peraic acid, tetrafluoroboric acid, hexafluorophosphoric acid, hexafluoroantimonic acid corresponding to each aion.
- hexafluoroantimonic acid bis (trifluoromethanesulfol) imide, tris (trifluoromethanesulfol) methide, pentafluoroferrobis (trifluoromethane)
- a combination of preferred ones is more preferred.
- the dimonium compound represented by the formula (1) of the present invention is, for example, an amylum salt compound represented by the following formula (2) synthesized according to the method described in Patent Document 3. Y-on In the presence of the source, it can be synthesized by oxidation.
- the dim-um compound of the present invention is preferably a water-soluble polar solvent such as dimethylformamide (DMF), dimethylimidazolidinone (DMI), N-methylpyrrolidone (NMP) in an organic solvent.
- a water-soluble polar solvent such as dimethylformamide (DMF), dimethylimidazolidinone (DMI), N-methylpyrrolidone (NMP) in an organic solvent.
- DMF dimethylformamide
- DMI dimethylimidazolidinone
- NMP N-methylpyrrolidone
- an organic solvent 0 to: LOO ° C, preferably 5 to 70 ° C, 1 equivalent of an oxidizing agent (for example, silver salt) corresponding to Y-on was added, and then the amino acid synthesized according to the method of Patent Document 3 -Um It can be obtained by adding salt and oxidizing.
- a similar dimum compound can be obtained by covering the mixture of an oxidant such as silver nitrate and the acid or salt corresponding
- the substitution position is the 4-position of the nitrogen atom substituted by R to R that binds to the B-ringylene skeleton of the B ring.
- X— and Y— represent the counter ion, bis (trifluoromethanesulfol) imide ion is TFSI, bis (fluorosulfol) imide ion is FSI, and tris (trifluoromethanesulfonyl) methide ion is TFSM, pentafluorophenylbis (trifluoromethyl Tansulfol) methide ion is abbreviated as z and tetrakis (pentafluorophenyl) borate ion is abbreviated as W.
- the formula (201) represents a compound of the following formula (201).
- the resin composition of the present invention is characterized by containing a resin and the dimonium compound of the present invention represented by the formula (1).
- resin yarn composition of the present invention examples include polyethylene, polystyrene, polyacrylic acid, polyacrylic acid ester, polyacetic acid bulule, polyacrylonitrile, polychlorinated bulle, polyfluorinated bulle, and the like.
- these rosins are mixed with the dimethyl-molybdenum compound of the present invention represented by the above formula (1) at a predetermined ratio, whereby A fat composition is prepared.
- a plate shape, a film shape, a laminated shape, or the like can be applied as the shape of the molded product.
- the method for producing a molded product of the resin composition of the present invention is not particularly limited.
- the following methods known per se can be used.
- the processing temperature, filming (waxing board) conditions, etc. are slightly different depending on the resin used, but usually the dimum compound of the present invention is used as a base material.
- the addition amount of the dimethyl-molybdenum compound of the present invention varies depending on the thickness, absorption strength, visible light transmittance, etc. of the prepared resin board or film, but is usually 0.01 to the mass of the base resin. -30 mass%, preferably 0.03-15 mass%.
- the compound and a resin monomer or a prepolymer of a resin monomer are injected into a mold in the presence of a polymerization catalyst and reacted to be cured, or Pour into a mold and solidify until a hard product is formed in the mold.
- resins can be molded in this process, and specific examples of resins that can be used in such processes include talyl resin, diethylene glycol bis (aryl carbonate) resin, epoxy resin, and phenol.
- One-luo formaldehyde resin, polystyrene resin, silicon resin and the like are preferred.
- the polymerization catalyst known radical thermal polymerization initiators can be used. -Azoi compounds such as Trill.
- the amount used is generally from 0.01 to 5% by weight, based on the total amount of the mixture.
- the heating temperature in the thermal polymerization is usually 40 to 200 ° C, and the polymerization time is usually about 30 minutes to 8 hours.
- a method of photopolymerization by adding a photopolymerization initiator or a sensitizer can also be adopted.
- the dimum compound of the present invention is dissolved in a binder resin and an organic solvent to form a paint, and the compound is micronized in the presence of the resin.
- a method of forming a water-based paint by dispersing and dispersing there is a method of forming a water-based paint by dispersing and dispersing.
- a binder resin and an organic solvent for example, an aliphatic ester resin, an acrylic resin, a melamine resin, a urethane resin, an aromatic resin
- ester resin polycarbonate resin, polybulb-based resin, aliphatic polyolefin resin, aromatic polyolefin resin, polybutyl alcohol resin, polybule-modified resin, or their copolymerized resin as a binder.
- Organic solvents that can be used in preparing a paint (coating liquid) containing the dim-um compound of the present invention include halogen-based, alcohol-based, ketone-based, ester-based, aliphatic hydrocarbon-based, Aromatic hydrocarbon-based, ether-based solvents, or mixtures thereof can be used.
- halogen-based solvent examples include methylene chloride, black mouth form, carbon tetrachloride, dichloroethylene, and trichrene.
- alcohol solvent examples include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, tetrafluoropropanol (TFP), t-butanol, ethyl acetate solve, and methyl cetyl sorb.
- ketone solvents include MEK, methyl isobutyl ketone (MIBK), acetone, 2-pentanone, 3-pentanone, cyclohexanone, and cyclopentanone.
- ester solvents include ethyl acetate, Examples include butyl acetate.
- aliphatic hydrocarbon solvent include pentane, cyclopentane, hexane, cyclohexane, and petroleum ether.
- Aromatic hydrocarbon solvents include toluene, xylene, benzene, black benzene, and the like.
- ether solvents include jetyl ether, tetrahydrofuran, isopropyl ether, 1,4-dioxane, and the like.
- Other organic solvents include acetonitrile.
- organic solvents preferred are MEK, MIBK, cyclohexanone, cyclopentanone, ethyl acetate, toluene, and mixtures thereof.
- MEK is an example of a solvent that is generally used for preparing a coating solution.
- concentration of the dimethyl-molybdenum compound of the present invention in the solvent varies depending on the thickness of the coating to be produced, the absorption strength, and the visible light transmittance, but is generally 0.1 to 30% by mass with respect to the binder resin. It is.
- a coating material used for coating can be prepared by dissolving the dimonium compound of the present invention in a solvent such as MEK. At this time, in order to obtain a paint (coating liquid) having a high compound concentration, it is necessary to use a compound having high solubility in MEK and the like. Since the dimethyl-molybdenum compound of the present invention exhibits higher solvent solubility than conventional products, it can be suitably used for these applications.
- a near-infrared absorbing filter can be obtained by coating a transparent resin film, transparent resin board, transparent glass, etc., with a spin coater, no coater, roll coater, spray, etc. using the coating material thus prepared. it can.
- the molded product of the resin composition thus obtained is preferably used for a near-infrared absorption filter.
- a near-infrared absorbing filter may be one in which a resin layer containing the compound of the present invention is provided on the substrate, or the substrate itself contains a near-infrared absorbing compound (or its composition) It may be a layer that also has a hardened material).
- the substrate is not particularly limited as long as it can be generally used for a near-infrared absorption filter, but a substrate made of rosin is usually used.
- the thickness of the layer containing the compound of the present invention is usually about 0.1 ⁇ m to 10 mm, depending on the purpose such as near infrared cut rate. It is decided accordingly. Further, the content of the dimum compound of the present invention is also appropriately determined according to the target near-infrared power ratio.
- the resin used is preferably one that is as transparent as possible when formed on a resin board or film.
- a near-infrared absorbing filter having this structure produces a laminated resin plate, a laminated resin film, or a laminated glass plate using the resin composition containing the compound of the present invention and an adhesive resin.
- Adhesive resin used for such purposes is silicon, urethane, acrylic, etc., for polybutyral adhesives for resin or laminated glass, and for laminated glass such as ethylene vinyl acetate adhesives. Any known transparent adhesive can be used.
- An adhesive composition to which 0.1 to 30% by mass of the compound of the present invention was added was prepared, and using this, transparent resin boards, resin board and resin film, resin board and glass, resin film A near-infrared absorption filter having the above structure can be obtained by adhering each other, a resin film and glass, and glass.
- known ultraviolet absorbers, plasticizers and the like may be appropriately added.
- the dimmonium compound of the present invention can be used in any layer such as a layer on a base material, an adhesive layer of a laminate, or a layer constituting a near infrared filter. is there.
- the near-infrared absorbing filter of the present invention as described above may contain only a single dimmonium compound of the formula (1) of the present invention as a near-infrared absorbing compound.
- Two or more kinds of the dimum compounds of the present invention may be used in combination, or these compounds may be used in combination with a near infrared absorbing compound other than the dimum compounds of the present invention.
- Examples of other near-infrared absorbing compounds that can be used in combination include phthalocyanine dyes, cyanine dyes, dithiol nickel complexes, and the like.
- Examples of inorganic metal-based near-infrared absorbing compounds that can be used in combination include copper compounds such as copper metal, copper sulfide, and copper oxide, metal mixtures mainly composed of zinc oxide, tungsten compounds, and indium tin oxide. (ITO), antimony-doped tin oxide (ATO), and the like.
- a color having absorption in the visible region Element that is, a toning dye
- a filter containing only the toning dye and later attach the near-infrared absorption filter of the present invention to this filter.
- the near-infrared absorption filter of the present invention thus obtained is particularly preferred.
- the use is for plasma display.
- the near infrared cut region is preferably 750 to 1200 ⁇ m, more preferably 800 to 1000 nm, and the average near infrared transmittance of the region is 50% or less, more preferably 30% or less, and even more preferably 20% or less. Particularly preferably, it should be 10% or less.
- the dimethyl-molybdenum compound of the present invention is excellent in processing characteristics such as high solubility in MEK, which is a solvent generally used in the production of a near-infrared absorption filter and in the caking. Since it has such characteristics, it is suitable for mass-produced products, and particularly suitable for a near-infrared absorption filter for a plasma display.
- the near-infrared absorbing filter of the present invention is not limited to the above-described use such as a front plate of a plasma display, but is used for filters and films that need to cut near-infrared rays, such as heat insulating films, optical products, and sunglasses. Can also be used.
- Measuring instrument DSC220 (manufactured by Seiko Instruments Inc.)
- N, N, ⁇ ', N'-tetrakis ⁇ -di (iso-butyl) aminophenol ⁇ -p-phenol-diamine is added to 30 parts of DMF, and the mixture is heated to 60 ° C. After heating A silver salt of bis (trifluoromethanesulfol) imide dissolved in 35 parts of DMF was added and stirred for 30 minutes. After filtering the insoluble matter, water was added to the reaction mixture, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with water and dried.
- the corresponding amino acid salt is oxidized with an oxidizing agent in the presence of the corresponding ion or the ion source. Can be synthesized.
- Table 101 below shows the compounds of the examples of the present invention containing different types of ions as counterions and the melting points of conventional dimonium compounds using the same ions as counterions.
- a conventional dimonium compound is obtained by synthesizing a silver salt of bis (trifluoromethanesulfonyl) imide with N, N, ⁇ ', ⁇ '-tetrakis ⁇ di (isobutyl) amino in Synthesis Example 1. By using at least 2 molar equivalents of phenol ⁇ -p-phenylenediamine, it is possible to synthesize two counter ions which are both bis (trifluoromethanesulfol) imido-one. In addition, if other key-on corresponding to bis (trifluoromethanesulfol) imide is used, other conventional dimmonium compound having two counter ions corresponding to the other key-on used. Can be synthesized.
- TFSI TFSI
- SbF SbF
- TFSM bis (trifluoro).
- Table 101 lists Tpm (melting peak temperature) of each compound.
- the compounds of the examples of the present invention have melting points different from those of the conventional compounds. It was confirmed that the difference was different from a simple mixture of conventional compounds.
- Table 202 below lists the Tpm (melting peak temperature) of the compounds obtained in each Example and Comparative Example, and the conventional compounds listed for comparison.
- Tpm melting peak temperature
- the Gram extinction coefficient ( ⁇ ) at the wavelength lOOOnm was measured, and it was confirmed that these were different compounds. For the same reason, the same measurement was performed at a wavelength of 500 nm with the conventional compound in which both X and ⁇ are TFSI or the above formula (201) and the compound of Example 2-2 of the present invention! These were also confirmed to be different compounds.
- the “gram extinction coefficient” means the extinction coefficient per compound lg at a specific wavelength. The results are shown in Table 203 below.
- Table 204 below lists Tpm (melting peak temperature) of Examples 2-3 and the conventional compounds listed for comparison.
- Each compound in Table 204 is a compound in which all of R to R are cyanopropyl and X and Y anions are different from each other in the above formula (1).
- Example 11-11 Compound No. 1 in Table 1 was used.
- N, N, ⁇ ', N'-tetrakis ⁇ -di (iso-butyl) aminophenol ⁇ phenyl di-molybdenum hexafluoroantimonate was used as a comparative compound.
- This compound is a compound in which X is antimony hexafluoride in the above formula (101).
- Example 1 having two different counterions of the present invention versus the compound of formula (101) for comparison having two identical hexafluoroantimonate-ones as counterions was found to be five times as soluble in MEK.
- Dimmo-um compound obtained in Example 2 0.1 part was weighed into a sample bottle, and then 10 parts of TFP was added and dissolved by applying ultrasonic waves for 5 minutes at room temperature. Filtered with a filter of m to remove fine dust. The obtained solution was dropped onto a polycarbonate substrate having a length of 10 cm, a width of 10 cm and a thickness of 1. Omm with a pipette, and applied with a spin coater at 2000 rpm for 10 seconds. After application, the film was dried at 80 ° C. for 10 minutes to obtain a near infrared ray absorbing film of the present invention.
- the near-infrared film prepared above was left in an oven at 100 ° C for 4 days, and the absorbance in the near-infrared region (lOOOnm) was measured. Calculated as (11/10) X 100 (%), where 10 is the absorbance in the near infrared region (1000 ⁇ m) before placing in the oven and II is the absorbance in the near infrared region (lOOOnm) after placing in the oven.
- the value was used as a measure of durability, as the dye residual ratio. It shows that durability is so favorable that the numerical value of this pigment
- N, N, ⁇ ', ⁇ '-tetrakis ( ⁇ di (iso butyl) aminophenol) p phenol-dimethyl-tris (trifluoromethanesulfol) methide salt is the same as above. Attempts were made to produce a near-infrared absorption filter, but the solubility was insufficient and it was impossible to produce a near-infrared absorption filter. [0097] [Table 9] Table 3 (Hard Resistance) ⁇
- the di-moule of Example 2 having two different counterions of the present invention was used for the near-infrared absorbing filter using a comparative compound having two identical TFSI ions as counterions.
- the near-infrared absorption filter using a chromic compound is excellent in heat resistance.
- R to R are all di-moum compounds which are iso-butyl
- Example 2 having two different counter ions of the present invention is superior in solubility in TFP, as compared to a comparative compound having two identical TFSM salts as a group.
- the dimonium compound exhibiting near-infrared absorptivity of the present invention is superior in solubility to conventional solvents such as MEK in comparison with conventional ones. Therefore, the dimonium compound of the present invention can be suitably used as a material for a near-infrared absorption filter, a heat insulating film, a near-infrared absorption film, and the like. In addition, the dimum compound of the present invention has excellent durability and high utility value.
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Description
明 細 書
ジィモニゥム化合物及びその用途
技術分野
[0001] 本発明は近赤外領域に吸収を有するジィモ -ゥム化合物及びその用途に関する。
さら〖こ詳しくは耐久性及び、特に溶剤に対する溶解度に優れたジィモ -ゥム化合物 及びそれを用いた近赤外線吸収フィルター、光記憶媒体及びその榭脂組成物に関 する。
背景技術
[0002] 従来、近赤外線吸収剤であるジィモ -ゥム化合物は、近赤外線吸収フィルター、断 熱フィルム及びサングラス等に広く利用されており、様々な種類のものが報告されて いる。これらのジィモ -ゥム化合物としては、対イオンとしてナフタレンジスルホン酸ィ オン等の二価の対イオンを有するもの（例えば特許文献 1を参照）や、六フッ化アン チモン酸イオン等の一価の対イオンを二つ有するもの（例えば特許文献 2を参照）な どが知られている。し力しながら、前者の場合、特許文献 1に記載の化合物はモル吸 光係数が低ぐ化合物自体が緑味を帯びている為、実用上使用可能な分野が限ら れている。
[0003] また後者の場合、特許文献 2に記載の化合物のように、対イオンとしては同一のィ オンを 2つ有するジィモ -ゥム化合物のみが報告されて 、る。上記のフィルターなど を作製する場合、ジィモ -ゥム化合物をフィルムなどに塗工する目的で、一般的には メチルェチルケトン (MEK)が溶剤として使用される。しカゝしながら、上記のように同 一の 2つの対イオンを有するジィモ -ゥム化合物の場合、用いられる MEKに対する 溶解度が不十分であり、充分な化合物濃度を有する塗工液を得ることがしばしば困 難であるという問題があった。
[0004] さらに、従来公知のジィモ -ゥム化合物は、前記したような溶解性の問題ば力りでな ぐそれらの化合物を榭脂バインダー等に配合して、榭脂フィルム等の基材に被覆を 行う等により近赤外線吸フィルターを得た場合、ジィモ -ゥム化合物が一般的に耐熱 安定性や、耐湿熱安定性に対して不十分であるという安定性に対する問題が指摘さ
れている。
特許文献 1：特開平 10 - 316633号公報
特許文献 2：特許第 3699464号公報
特許文献 3：特公昭 43 - 25335号公報
特許文献 4:国際公開 WO03Z005076
特許文献 5：国際公開 WO2005Z044782
特許文献 6：国際公開 WO2006Z028006
特許文献 7:国際公開 WO2006Z120888
特許文献 8：特開 2003 - 292936号公報
特許文献 9：米国特許出願公開 US2007Z0090331
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 本発明は前記したような状況に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、優れ た溶剤溶解性を示し、なおかつ耐久性を有する近赤外線吸収化合物を提供すること 、さらにはそのような溶解性と耐久性に優れた近赤外線吸収化合物を用いた、近赤 外線吸収フィルター及び榭脂組成物を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは前記したような課題を解決すべく鋭意努力した結果、特定の構造を 有するジィモ -ゥム化合物が前記諸課題を解決するものであることを見出し、本発明 を完成させるに至った。すなわち本発明は、
(1)下記式（1)で表されるジィモニゥム化合物、
[0007] [化 1]
(式（1)中、 R〜Rはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい脂肪
族炭化水素残基を表し、環 A及び環 Bは置換基を有していてもよい。 Xァ-オンおよ び Yァ-オンは互いに同一ではな!/、一価の陰イオンを表す。）
( 2) Xァ-オン及び Yァ-オンが、それぞれ六フッ化アンチモン酸、ビス（トリフルォロ メタンスルホ -ル）イミド、トリス（トリフルォロメタンスルホ -ル）メチド、又はペンタフル オロフェニルビス（トリフルォロメタンスルホ -ル）メチドのァ-オンから選択されるァ- オンである、上記（1)に記載のジィモ -ゥム化合物、
(3) R〜Rがそれぞれ独立に置換基を有していてもよい CI— C6の直鎖、分岐鎖、
1 8
環状または不飽和の脂肪族炭化水素残基であり、環 Aおよび環 Bの置換基がそれぞ れ独立に水素原子、 C1— C4のアルキル基、ハロゲン原子およびシァノ基よりなる群 力 選択される基である、上記（1)または（2)に記載のジィモ -ゥム化合物、
(4) R〜Rの置換基が、 C1—C4のアルコキシ基、シァノ基、フッ素原子よりなる群か
1 8
ら選択される基である、上記（3)に記載のジィモニゥム化合物、
(5) R〜Rがそれぞれ独立に iso—ブチル基、 n—ブチル基、 n—プロピル基、シァノ
1 8
プロピル基又は iso—ァミル基のいずれかである、上記（1)〜（4)のいずれか一項に 記載のジィモニゥム化合物、
(6)榭脂及び上記（1)〜（5)の 、ずれか一項に記載のジィモニゥム化合物を含有す る榭脂組成物、
(7)上記（1)〜（5)の 、ずれか一項に記載のジィモニゥム化合物を含有する層を有 する近赤外線吸収フィルター、及び、
(8)上記（7)に記載の近赤外線吸収フィルターを備えたプラズマディスプレー、 に関する。
発明を実施するための最良の形態
[0008] 本発明のジィモ -ゥム化合物は、下記のジィモユウムカチオンと、対イオンとしての 互 ヽに異なる一価のァニオン 2個とを有するものであり、下記式（ 1 )で表される。
[0009] [化 2]
z
Rへ
[0010] 式（1)において環 A及び環 Bはそれぞれ、 1, 4一位以外に 1〜4個の置換基を有し ていてもよい。該置換基としては、例えばノヽロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルコ キシ基、シァノ基、低級アルキル基が挙げられる。
[0011] ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等 が挙げられ、塩素原子が好ましい。
[0012] アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基等の C1〜C5のアルコキシ基 が挙げられ、メトキシ基が好ましい。
[0013] 低級アルキル基としては、例えばメチル基、ェチル基等の C1〜C5のアルキル基が 挙げられ、メチル基が好ましい。
[0014] より好まし!/、ものとしては環 A及び環 Bが共に置換基を有して!/、な!/、か、又はハロゲ ン原子、特に塩素原子、臭素原子、フッ素原子が置換したもの、メチル基若しくはシ ァノ基で置換されて ヽるものが挙げられる。
[0015] なお、環 Bに置換基を有する場合は、 4つの B環上の置換基がすべて同じであるも の、更に置換基の位置は A環のフエ-レンジァミン骨格に結合する窒素原子に対し てメタ位であるものが好まし 、。
[0016] 特に好ましいものは環 A及び環 Bの置換基が全て水素原子のものである。
[0017] R〜Rは、それぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化
1 8
水素残基を表す。脂肪族炭化水素残基とは、飽和又は不飽和の、直鎖、分岐鎖又 は環状の脂肪族炭化水素から水素原子 1個を除いた基を意味する。炭素数としては 1〜36、好ましくは炭素数が 1〜20、特に好ましくは炭素数が 1〜6であるものが挙げ られる。
[0018] 置換基を有しな!/、飽和脂肪族炭化水素残基の具体例としては、メチル、ェチル、 n プロピル、 n—ブチル、 n—ペンチル、ォクチル、デシル、ドデシル、ォクタデシル等
の直鎖のもの； iso プロピル、 iso ブチル、 sec ブチル、 tーブチノレ、 iso ペンチ ル、 t ペンチル等の分岐鎖のもの；シクロペンチル、シクロへキシル等の環状のもの ；等が挙げられる。
[0019] 不飽和の脂肪族炭化水素残基の具体例としては、ビニル、ァリル、プロぺニル、ぺ ンチニノレ、ブテニノレ、へキセニノレ、へキサジェニノレ、ェチニノレ、プロピニノレ、へキシュ ル等の直鎖のもの；イソプロぺニル、イソへキセ -ル、シクロへキセ -ル、イソへキシュ ル等の分岐鎖のもの；シクロペンタジェ -ル、シクロへキシュル等の環状のもの；等が 挙げられる。
[0020] これらの中で、好ましいものとしては、メチル、ェチル、 n—プロピル、 n—ブチル、 n ペンチル、 n—へキシル等の C1 C6の直鎖のもの； iso プロピル、 iso ブチル 、 sec ブチル、 t ブチル、 iso ペンチル、 t ペンチル等の C3— C5の分岐鎖の もの；等の飽和脂肪族炭化水素残基、および、ビニル、ァリル、プロべニル、ペンチ二 ル等の C1 C6の不飽和の脂肪族炭化水素残基等が挙げられる。
[0021] 本発明においては、 R 〜Rのうち少なくとも 1つが直鎖又は分岐鎖の C1 C6のァ
1 8
ルキル基であるもの、さらには R 〜Rのうち少なくとも 1つが直鎖の C1— C4のアルキ
1 8
ル基であるものが好ましぐ又、 R 〜Rのうち少なくとも 1つが分岐鎖のアルキル基で
1 8
あるもの、とりわけ R 〜Rがすべて末端で分岐しているアルキル基であるものがより好
1 8
ましい。 R 〜Rがすべて末端で分岐しているアルキル基であるものとしては、 iso プ
1 8
口ピル、 iso ブチル、 iso ァミル、 iso へキシルなどが挙げられ、 R 〜Rがすべて
1 8 iso ブチルであるものが特に好ましい。
[0022] 置換基を有して!/、てもよ 、脂肪族炭化水素残基における置換基の例としては、例 えばハロゲン原子（例、 F、 Cl、 Br)、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例、メトキシ、エト キシ、イソブトキシなど）、アルコキシアルコキシ基（例、メトキシエトキシなど）、ァリー ル基 (例、フエ-ル、ナフチルなど。これらのァリール基はさらに置換基を有していて もよい）、ァリールォキシ基 (例、フエノキシなど）、ァシルォキシ基 (例、ァセチルォキ シ、ブチリルォキシ、へキシリルォキシ、ベンゾィルォキシなど。これらのァリールォキ シ基はさらに置換基を有していてもよい）、アミノ基、アルキル置換アミノ基 (例、メチ ルアミ入ジメチルァミノなど）、シァノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボンアミド基
、アルコキシカルボ-ル基（例、メトキシカルボ-ル、エトキシカルボ-ルなど）、ァシ ル基、アミド基 (例、ァセトアミドなど）、スルホンアミド基 (例、メタンスルホンアミドなど） 、およびスルホン酸基が挙げられる。これらの置換基のうち、ハロゲン原子、シァノ基 、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボ- ル基、ァシル基、ァリール基又はアルコキシ基等が好ましい。
[0023] より好ましいものとしては C1— C4のアルコキシ基、シァノ基、ハロゲン原子があげら れ、特に好ましいものはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 iso ブトキ シ、シァノ及びフッ素原子である。
[0024] これらの基はそれぞれ独立して存在しうるものである。例えば、 Rと R、 Rと R、 Rと
1 2 3 4 5
Rおよび Rと Rのそれぞれの組合せが異なる基の組合せであってもよい。すなわち
6 7 8
1個のアミノ基に無置換の直鎖アルキル基とシァノ置換アルキル基が置換したもの、 無置換の分岐鎖アルキル基とシァノ置換アルキル基が置換したもの、無置換の直鎖 アルキル基と無置換の分岐鎖アルキル基が置換したものなどでもよい。
[0025] 置換基を有する脂肪族炭化水素残基の好ま 、具体例としては、シァノメチル、 2 ーシァノエチル、 3 シァノプロピル、 2 シァノプロピル、 4ーシァノブチル、 3 シァ ノブチル、 2 シァノブチル、 5 シァノペンチル、 4 シァノペンチル、 3 シァノぺ ンチル、 2 シァノペンチル、 3, 4 ジシァノブチル等のシァノ置換（C1〜C6)アル キル基、メトキシェチル、エトキシェチル、 3—メトキシプロピル、 3—エトキシプロピル 、 4ーメトキシブチル、 4 エトキシブチル、 5—エトキシペンチル、 5—メトキシペンチ ル等のアルコキシ置換（C1〜C6)アルキル基、トリフルォロメチル、モノフルォロメチ ル、ペンタフルォロェチル、テトラフルォロェチル、トリフルォロェチル、ヘプタフルォ 口プロピノレ、ぺノレフノレオロブチノレ、ぺノレフノレオロブチノレエチノレ、ぺノレフノレオ口へキシ ノレ、ぺノレフノレオ口へキシノレェチノレ、ぺノレフノレオロォクチノレ、ぺノレフノレオ口オタチノレエ チルなどのフッ化（C1〜C8)アルキル基等も挙げられる。より好ましいものは、 3 シ ァノプロピルである。
[0026] Xァ-オン及び Yァ-オンは、それぞれ一価のァ-オンである力 Xと Yが同一であ ることはない。これらのァ-オンとしては、例えば無機のァ-オン及び有機酸のァ-ォ ン及び有機金属のァ-オンなどが挙げられる。
[0027] 上記の有機酸および有機金属のァ-オンとしては、例えば酢酸、乳酸、トリフルォロ 酢酸、プロピオン酸、安息香酸、シユウ酸、コハク酸、ステアリン酸等の有機カルボン 酸のァ-オン、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸、ナ フタレンジスルホン酸、クロ口ベンゼンスルホン酸、ニトロベンゼンスルホン酸、ドデシ ルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルォロメタンス ルホン酸等の有機スルホン酸のァ-オン、テトラフエ-ルホウ酸、ブチルトリフエニル ホウ酸、テトラキス (ペンタフルォロフエ-ル)ホウ酸等の有機ホウ酸のァ-オン、ビス（ト リフルォロメタンスルホ -ル）イミド、トリス（トリフルォロメタンスルホ -ル）メチド、ビス (フ ルォロスルホ -ル)イミド酸、ペンタフルォロフエ-ルビス（トリフルォロメタンスルホ-ル )メチド等の含フッ素有機酸のァ-オンが挙げられ、好ま 、ものとして強酸のァ-ォ ンであるテトラキス (ペンタフルォロフエ-ル)ホウ酸、ビス（トリフルォロメタンスルホ-ル )ィミド、トリス（トリフルォロメタンスルホ -ル)メチド、ペンタフルォロフエ-ルビス（トリフ ルォロメタンスルホ -ル)メチドに対応する各ァ-オンが挙げられる。
[0028] 無機のァ-オンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンのァ-ォ ン、チォシアン酸、へキサフルォロアンチモン酸、過塩素酸、過ヨウ素酸、硝酸、テト ラフルォロホウ酸、へキサフルォロリン酸、モリブデン酸、タングステン酸、チタン酸、 バナジン酸、リン酸、ホウ酸、テトラフルォロタンタル酸、テトラフルォロニオブ酸のァ 二オン等があげられ、好ましいものとしては強酸のァ-オンであり、過塩素酸、テトラ フルォロホウ酸、へキサフルォロリン酸、へキサフルォロアンチモン酸に対応する各ァ ユオン等があげられる。
[0029] これらのァ-オンのうち、六フッ化アンチモン酸、ビス（トリフルォロメタンスルホ -ル） イミド、トリス（トリフルォロメタンスルホ -ル）メチド、ペンタフルォロフエ-ルビス（トリフ ルォロメタンスルホ -ル)メチドに対応する各ァ-オンが特に好ましい。上記の R〜R 、環 A、環 B、 X及び Yのうち、好ましいもの同志を組合せたィ匕合物はより好ましぐよ
8
り好ま 、もの同志を組合せた化合物はさらに好ま 、。特に好ま 、もの等にっ ヽ ても同様である。
[0030] 本発明の式（1)で表されるジィモニゥム化合物は、例えば特許文献 3に記載された 方法に準じて合成される下記式（2)で表されるアミ-ゥム塩ィ匕合物を、 Yァ-オンの
供給源の存在下に、酸化すること〖こより合成することができる。
[0031] 即ち、本発明のジィモ -ゥム化合物は、有機溶媒中、好ましくはジメチルホルムアミ ド（DMF)、ジメチルイミダゾリジノン（DMI)、 N—メチルピロリドン（NMP)等の水溶 性極性溶媒中、 0〜： LOO°C、好ましくは 5〜70°Cで、 Yァ-オンに対応する酸化剤（ 例えば銀塩)を 1当量加え、引き続き、特許文献 3の方法に準じて合成したアミ-ゥム 塩を加え、酸化すること〖こより得ることができる。硝酸銀等の酸化剤と、 Yァ-オンに 対応する酸もしくは塩の混合物に上記の方法で合成したアミ-ゥム塩をカ卩えることに よっても同様のジィモ -ゥム化合物を得ることができる。
[0032] [化 3]
(式（2)中、環 A及び環 B、 R〜Rおよび Xは、上記式（1)におけるのと同じ意味を表
1 8
す。）
次に、式（1)で表される本発明のジィモ -ゥム化合物の具体例を表 1及び 21に示 す。表中、 R〜Rに関し、 i一は「iso—」のように分岐鎖の状態を、 Cyは「cyclo—」の
1 8
ように環状基の状態を、それぞれ表す。
[0033] 環 A及び環 Bに関し、 1位および 4位以外が無置換の場合は「4H」と表記し、またす ベてがメチル基で置換されている場合は「4CH」と表記し、「3— CN」などのように置
3
換基の前に数字のある場合、数字は置換位置を表す。その置換位置は B環のフ 二 レンジァミン骨格に結合する R〜Rが置換した窒素原子の位置を 4位とし、これに対
1 8
する置換位置である。また、 R〜Rに関し、 R〜Rが全て n—ブチル基である場合に
1 8 1 8
は「4 (n— C H , n— C H )」と略記する。
4 9 4 9
[0034] X—および Y—は対イオンであるァ-オンを表し、ビス（トリフルォロメタンスルホ -ル） イミドイオンは TFSI、ビス（フルォロスルホ -ル)イミドイオンは FSI、トリス（トリフルォロ メタンスルホニル）メチドイオンは TFSM、ペンタフルオロフェニルビス（トリフルォロメ
タンスルホ -ル)メチドイオンは z、テトラキス (ペンタフルォロフエ-ル)ホウ酸イオンは Wとそれぞれ略記する。
[0035] [表 1]
ジィモニゥ厶化合物の具体例
[0036] [表 2]
表 2 1
なお、上記表 21中、式 (201)とは、下記式 (201)の化合物を表す。
[0037] [化 4]
[0038] 次に、上記式（2)で表されるアミ二ゥム塩ィ匕合物の具体例を下記表 22に示す。
表中の略号等については、上記表 1及び 21の表記と同じ意味を有する。
[0039] [表 3]
表 2 2
[0040] 本発明の樹脂組成物は、榭脂及び前記式（1)で表される本発明のジィモ二ゥム化 合物を含有することを特徴とする。
[0041] 本発明の樹脂糸且成物に用いうる樹脂の具体例としては、ポリエチレン、ポリスチレン 、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリ酢酸ビュル、ポリアクリロニトリル、ポリ塩 化ビュル、ポリフッ化ビュル等のビュル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメ タクリル酸エステル、ポリ塩ィ匕ビユリデン、ポリフッ化ビ-リデン、ポリシアンィ匕ビニリデ ン、フッ化ビ-リデン Zトリフルォロエチレン共重合体、フッ化ビ-リデン Zテトラフル ォロエチレン共重合体、シアンィ匕ビユリデン z酢酸ビニル共重合体等のビ-ルイ匕合 物及び 又はフッ素系不飽和化合物の共重合体、ポリトリフルォロエチレン、ポリテト
ラフルォロエチレン、ポリへキサフルォロプロピレン等のフッ素を含む榭脂、ナイロン 6 、ナイロン 66等のポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリペプチド、ポリエチレンテレフ タレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン等のポリエーテル、 エポキシ榭脂、ポリビュルアルコール、ポリビュルブチラール等が挙げられる。
[0042] これらの榭脂を、 目的とする成形品に応じて、前記式（1)で表される本発明のジィ モ -ゥム化合物と所定の割合で混合することにより、本発明の榭脂組成物が調製さ れる。また、成形品の形状としては、板状、フィルム状、積層状等が適用出来る。
[0043] 本発明の榭脂組成物の成形品を作製する方法としては、特に限定されるものでは ないが、例えば次のような、それ自体公知の方法が利用できる。
(1)榭脂と本発明のジィモ -ゥム化合物とを混練し、加熱成形して榭脂板又はフィル ムを作製する方法、
(2)本発明のジィモ -ゥム化合物と榭脂モノマー又は榭脂モノマーの予備重合体と を混合し、重合触媒の存在下にキャスト重合し、榭脂板又はフィルムを作製する方法
(3)本発明の榭脂組成物を含有する塗料 (塗工液)を調製し、透明榭脂板、透明フィ ルム、又は透明ガラス板にコーティングする方法。
[0044] 上記（1)の成形品作製方法としては、用いる榭脂によって加工温度、フィルム化（ 榭脂板化)条件等が多少異なるが、通常、本発明のジィモ -ゥム化合物を基材榭脂 の粉体又はペレットに添加し、 150〜350°Cに加熱し、溶解させた後、成形して榭脂 板を作製する方法、あるいは押し出し機によりフィルム化 (榭脂板化)する方法等が挙 げられる。本発明のジィモ -ゥム化合物の添加量は、作製する榭脂板又はフィルム の厚み、吸収強度、可視光透過率等によって異なるが、通常、基材榭脂の質量に対 して 0. 01〜30質量％、好ましくは 0. 03〜15質量％使用される。
[0045] 上記（2)の成形品作製方法では、上記の化合物と榭脂モノマー又は榭脂モノマー の予備重合体を重合触媒の存在下に型内に注入し、反応させて硬化させるか、又は 金型に流し込んで型内で硬い製品となるまで固化させて成形する。多くの榭脂がこ の過程で成形可能であり、その様な方法を採用しうる樹脂の具体例としては、アタリ ル榭脂、ジエチレングリコールビス (ァリルカーボネート)榭脂、エポキシ榭脂、フエノ
一ルーホルムアルデヒド榭脂、ポリスチレン榭脂、シリコン榭脂等が挙げられる。その 中でも、硬度、耐熱性、耐薬品性に優れたアクリルシートが得られるメタクリル酸メチ ルの塊状重合によるキャスティング法が好ま U、。
[0046] 重合触媒としては公知のラジカル熱重合開始剤が利用でき、例えばべンゾィルパ ーォキシド、 p—クロ口ベンゾィルパーォキシド、ジイソプロピルパーォキシカーボネー ト等の過酸ィ匕物、ァゾビスイソブチ口-トリル等のァゾィ匕合物などが挙げられる。その 使用量は混合物の総量に対して、一般的に 0. 01〜5質量％である。熱重合におけ る加熱温度は、通常 40〜200°Cであり、重合時間は通常 30分〜 8時間程度である。 また熱重合以外に、光重合開始剤や増感剤を添加して光重合する方法も採用できる
[0047] 上記（3)の成形品作製方法としては、本発明のジィモ -ゥム化合物をバインダー榭 脂及び有機溶媒に溶解させて塗料化する方法、上記化合物を榭脂の存在下に微粒 子化して分散させ、水系塗料とする方法等がある。このうち本発明のジィモユウムィ匕 合物をバインダー榭脂及び有機溶媒に溶解させて塗料化する方法では、例えば、脂 肪族エステル榭脂、アクリル系榭脂、メラミン榭脂、ウレタン榭脂、芳香族エステル榭 脂、ポリカーボネート榭脂、ポリビュル系榭脂、脂肪族ポリオレフイン榭脂、芳香族ポ リオレフイン榭脂、ポリビュルアルコール榭脂、ポリビュル変性榭脂等、又はそれらの 共重合榭脂をバインダーとして用いることができる。
[0048] 本発明のジィモ -ゥム化合物を含む塗料 (塗工液)を調製する際に使用し得る有機 溶媒としては、ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、エステル系、脂肪族炭化水素系 、芳香族炭化水素系、エーテル系の溶媒、又はそれらの混合物の溶媒を用いること ができる。
[0049] ハロゲン系溶媒としては塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素、ジクロロエチレン 、トリクレンなどが挙げられる。アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール、 1— プロパノール、 2—プロパノール、テトラフルォロプロパノール（TFP)、 tーブタノール 、ェチルセ口ソルブ、メチルセ口ソルブなどが挙げられる。ケトン系溶媒としては MEK 、メチルイソブチルケトン（MIBK)、アセトン、 2—ペンタノン、 3—ペンタノン、シクロへ キサノン、シクロペンタノンなどが挙げられる。エステル系溶媒としては酢酸ェチル、
酢酸ブチルなどが挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒としてはペンタン、シクロペン タン、へキサン、シクロへキサン、石油エーテルなどが挙げられる。芳香族炭化水素 系溶媒としてはトルエン、キシレン、ベンゼン、クロ口ベンゼンなどが挙げられる。エー テル系溶媒としてはジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、 1、 4—ジォキサンなどが挙げられる。その他の有機溶媒としては、ァセトニトリルが挙げ られる。
[0050] 上記の有機溶媒のうち、好ましいものとしては MEK、 MIBK、シクロへキサノン、シ クロペンタノン、酢酸ェチル、トルエン、及びこれらの混合物が挙げられる。
[0051] 一般的に塗工液の調製によく用いられる溶媒として MEKが挙げられる。溶媒中の 本発明のジィモ -ゥム化合物の濃度は、作製するコーティングの厚み、吸収強度、可 視光透過率によって異なるが、バインダー榭脂に対して、一般的に 0. 1〜30質量％ である。 MEKなどの溶媒に本発明のジィモ -ゥム化合物を溶解させることにより、コ 一ティングに用いる塗料が調製できる。この際、化合物濃度の高い塗料 (塗工液)を 得るためには MEKなどに対して高 、溶解度を示すィ匕合物を用いる必要がある。本 発明のジィモ -ゥム化合物は従来品と比較して、高い溶媒溶解性を示すことからこれ らの用途に好適に用いることができる。
[0052] このように調製した塗料を用いて透明榭脂フィルム、透明榭脂板、透明ガラス等の 上にスピンコーター、ノーコーター、ロールコーター、スプレー等でコーティングして 近赤外線吸収フィルターを得ることができる。
[0053] 前記の成形品作製方法（1)〜（3)において、それぞれの方法で混練、混合の際、 紫外線吸収剤、可塑剤等、榭脂成形に用いる通常の添加剤を加えてもよい。
[0054] このようにして得られる榭脂組成物の成形品の好ま 、用途は近赤外線吸収フィル ターである。このような近赤外線吸収フィルタ一は、本発明の化合物を含有する榭脂 層を基材上に設けたものでもよぐまた基材自体が近赤外線吸収化合物を含有する 榭脂組成物（又はその硬化物）力もなる層であってもよ 、。
[0055] 基材としては、一般に近赤外線吸収フィルターに使用し得るものであれば特に制限 されないが、通常、榭脂製の基材が使用される。本発明の化合物を含有する層の厚 みは、通常 0. 1 μ m〜10mm程度である力 近赤外線カット率等の目的に応じて適
宜決定される。また、本発明のジィモ -ゥム化合物の含有量も目的とする近赤外線力 ット率に応じて、適宜決定される。用いる榭脂としては、榭脂板又は榭脂フィルムに成 形した場合、できるだけ透明性の高!、ものが好まし 、。
[0056] 次に前記式（1)で表される本発明のジィモニゥム化合物を含有する接着層を有す る近赤外線吸収フィルターについて説明する。
[0057] この構造の近赤外線吸収フィルタ一は、本発明の化合物及び接着性榭脂を含有 する榭脂組成物を用いて、合わせ榭脂板、合わせ榭脂フィルム、又は合わせガラス 板を作製することによって得られる。このような目的で使用される接着性榭脂としては 、シリコン系、ウレタン系、アクリル系等の、榭脂用又は合わせガラス用のポリビュルブ チラール接着剤、エチレン 酢酸ビニル系接着剤等の合わせガラス用の公知の透 明接着剤が使用できる。本発明の化合物を 0. 1〜30質量％添加した接着剤組成物 を調製し、これを用いて透明な榭脂板同士、榭脂板と榭脂フィルム、榭脂板とガラス、 榭脂フィルム同士、榭脂フィルムとガラス、およびガラス同士などを接着することにより 上記構造の近赤外線吸収フィルターが得られる。なお、接着剤組成物を調製するに 当たり、それ自体公知の紫外線吸収剤、可塑剤等を適宜加えてもよい。
[0058] 上記のように、本発明のジィモ -ゥム化合物は、基材上の層、ラミネート材の接着層 等、或いは近赤外線フィルターを構成する層等の、いかなる層にも使用が可能であ る。
[0059] 前記したような本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、近赤外線吸収化合物として単 一の本発明の式（1)のジィモ -ゥム化合物のみを含有して 、てもよ 、が、 2種類以上 の本発明のジィモ -ゥム化合物を併用することも、さらにこれらの化合物と、本発明の ジィモ -ゥム化合物以外の近赤外線吸収化合物とを併用して作製してもよい。
[0060] 併用し得る他の近赤外線吸収化合物としては、例えばフタロシアニン系色素、シァ ニン系色素、ジチオールニッケル錯体等があげられる。また、併用しうる無機金属系 の近赤外線吸収化合物の例としては、例えば金属銅又は硫化銅、酸化銅等の銅化 合物、酸化亜鉛を主成分とする金属混合物、タングステン化合物、酸化インジウム錫 (ITO)、アンチモンドープ酸化錫 (ATO)等が挙げられる。
[0061] また、近赤外線吸収フィルターの色調を変えるために、可視領域に吸収を持つ色
素、すなわち調色用色素を、本発明の効果を阻害しない範囲で加えてもよい。また、 調色用色素のみを含有するフィルターを作製し、後でこれに本発明の近赤外線吸収 フィルターを貼り合わせることもできる。
[0062] このようにして得られた本発明の近赤外線吸収フィルターの特に好ま U、用途はプ ラズマディスプレーへの使用である。例えばプラズマディスプレーの前面板に用いら れる場合には、可視光の透過率は高いほどよぐ少なくとも 40%以上、好ましくは 50 %以上の透過率が必要である。近赤外線のカット領域は、好ましくは 750〜 1200η m、より好ましくは 800〜1000nmであり、その領域の近赤外線の平均透過率が 50 %以下、より好ましくは 30%以下、更に好ましくは 20%以下、特に好ましくは 10%以 下になるのがよい。
[0063] 本発明のジィモ -ゥム化合物は、近赤外線吸収フィルターの作製やカ卩ェ時に一般 的に用いられる溶媒である MEKなどに対する溶解性が高ぐ加工特性に優れている 。このような特徴を有していることから、大量に生産する製品に適しており、特にブラ ズマディスプレー用の近赤外線吸収フィルターに好適である。
[0064] 本発明の近赤外線吸収フィルタ一は、プラズマディスプレーの前面板のような前記 用途に限らず、近赤外線をカットする必要があるフィルターやフィルム、例えば断熱フ イルム、光学製品およびサングラス等にも使用することが出来る。
実施例
[0065] 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例 に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」、「％」は特に特定しない限り、質 量基準である。
[0066] 実施例で合成した化合物の融点及び融解ピーク温度は、下記の機器および条件 を使用して測定した。
[0067] 測定機器: DSC220 (セイコーインスツルメンッ株式会社製）
測定条件：昇温速度 10°CZ分
[0068] 合成例 1
特許文献 3の方法に準じ、 DMF30部中に N, N, Ν', N'—テトラキス {ρ—ジ（iso ーブチル）ァミノフエ-ル}—p—フエ-レンジァミン 6部を加え、 60°Cに加熱した後、
DMF35部に溶解したビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミドの銀塩 2. 52部を加 え、 30分間攪拌した。不溶解分をろ別した後、反応液に水を加え、析出した結晶を ろ取、水洗、乾燥し、 N, N, Ν', N' テトラキス {ρ ジ（iso ブチル）ァミノフエ-ル }—p フエ-レンアミ-ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミド塩 6部を得た。 極大吸収波長： 420nm、 946nm (アセトン）
[0069] 実施例 1 1
DMF30部中に六フッ化アンチモン酸銀 0. 58部を加えて攪拌した。引き続いて、 合成例 1により得られた N, N, Ν', N' テトラキス {ρ ジ (iso ブチル）ァミノフエ- ル}—p フエ-レンアミ-ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミド塩 2部をカロ え、 25°Cで 15分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、析出した 結晶を濾取し、メタノール、次いで水で洗浄後、乾燥し、表 1における No. 1の化合物 1. 6部を得た。
融点： 169〜174°C
[0070] 実施例 1 2
DMF30部中〖こ、硝酸銀 0. 29部、セシウムトリス（トリフルォロメタンスルホ -ル)メ チド 0. 91部をカ卩えて攪拌した。 N, N, Ν', Ν'—テトラキス {ρ ジ (iso ブチル)アミ ノフエ-ル}—p フエ-レンアミ-ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル）イミド塩 2 部を加え、 25°Cで 30分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、析 出した結晶を濾取し、メタノール、次いで水で洗浄した後、乾燥し、表 1における No. 2の化合物 1. 8部を得た。
融点： 203〜209°C
[0071] 上記表 1に記載のその他の化合物についても上記実施例と同様に、対応するアミ -ゥム塩を、対応するァ-オンまたはァ-オン源の存在下、酸化剤で酸化することに より合成することができる。
[0072] 異種のァ-オンを対イオンとして含む本発明の実施例の化合物と、従来の同一の ァ-オンを対イオンとして使用したジィモ -ゥム化合物の融点とを下記表 101に記載 する。従来のジィモ -ゥム化合物は、例えば合成例 1において、ビス（トリフルォロメタ ンスルホ -ル）イミドの銀塩を、 N, N, Ν', Ν'—テトラキス {ρ ジ（iso ブチル）ァミノ
フエ-ル}—p—フエ-レンジァミンに対して 2モル当量以上使用することにより、 2つ の対イオンが 、ずれもビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミドア-オンであるものを 合成できる。またビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミドに対応する、他のァ-オン を使用すれば、使用した他のァ-オンに対応する対イオンを 2つ有する他の従来の ジィモ -ゥム化合物が合成できる。
[0073] なお表 101中で使用した略号、即ち TFSI、 SbFおよび TFSMは、ビス（トリフルォ
6
ロメタンスルホ -ル）イミド、六フッ化アンチモン酸およびトリス（トリフルォロメタンスル ホニル)メチドのァ-オンをそれぞれ表す。また、これらの略号の先頭につけた数字 は、対イオンの数を表す。
[0074] 表 101にはそれぞれの化合物の Tpm (融解ピーク温度）を記載する。
[0075] [表 4]
表 1 0 1 (融点測 果）
T p m (°C)
実施例 1― 1の化合物 1 7 7
実施例 1—2の化合物 2 0 6
2 T F S I塩 1 7 9
2 S b F6塩 1 6 6
2 T F SM塩 2 2 4 表 101中にて用いたィ匕合物は、下記式（101)における Xが以下のものである。
[0076] 2TFSI塩: Xがビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミド
2SbF塩: Xが六フッ化アンチモン酸
6
2TFSM塩： Xがトリス（トリフルォロメタンスルホ -ル)メチド
[0077] [化 5]
[0078] 表 101から明らかなように、本発明の実施例の化合物は従来の化合物とは融点が
異なることにより、従来の化合物の単なる混合物とは異なるものであることが確認され た。
[0079] 実施例 2— 1
DMF30部中に、硝酸銀 0. 29部、カリウムテトラキス（ペンタフルォロフエ-ル）ボレ ート 1. 2部をカ卩ぇ攪拌した。 N, N, Ν', Ν'—テトラキス {ρ—ジ (iso—ブチル)アミノフ ェ-ル }—p—フエ-レンアミ-ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミド塩 2部を 加え、 25°Cで 30分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、析出し た結晶を濾取し、メタノール、次いで水で洗浄後、乾燥し、上記表 21に記載の化合 物番号（202)の化合物 1. 4部を得た。
融点： 154〜166°C
[0080] 実施例 2— 2
DMF30部中に、硝酸銀 0. 29部、上記式 (201)で表されるァゾ金属錯体のトリェチ ルアンモ-ゥム塩 [HN (C H ) +塩] 1. 5部をカ卩ぇ攪拌した。 N, N, Ν', Ν'—テトラキ
2 5 3
ス {ρ—ジ（iso -ブチル）ァミノフエ-ル}— p—フエ-レンアミ-ゥムのビストリフルォロ メタンスルホ二ルイミド塩 2部をカ卩え、 25°Cで 30分間攪拌した。不溶解分を濾別した 後、反応液に水を加え、析出した結晶を濾取し、メタノール、次いで水で洗浄後、乾 燥し、上記表 21に記載の化合物番号（203)の化合物 1. 6部を得た。
融点： 171〜180°C
[0081] 実施例 2— 3
DMF30部中に、六フッ化燐酸銀 0. 41部を加え攪拌した。次いで、 N, N, Ν', N' —テトラキス {ρ—ジ（シァノプロピル）ァミノフエ-ル} - ρ—フエ-レンアミ-ゥムの六フ ッ化アンチモン酸塩 2部を加え、 25°Cで 30分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、 反応液に水を加え、析出した結晶を濾取し、メタノール、次いで水で洗浄後、乾燥し 、上記表 21に記載の化合物番号（204)の化合物 1. 8部を得た。
融点： 202〜229°C
[0082] 比較例 2— 1
DMF40部中に N, N, Ν', Ν'—テトラキス（ρ—ジ（iso—ブチル）ァミノフエ-ル）一 p—フエ-レンジァミン 2部を加え、 40°Cに加熱した後、上記式 (201)で表されるァゾ
金属錯体のトリェチルアンモ-ゥム塩 2. 1部をカ卩えた。引き続いて DMF40部に溶解 した硝酸銀 0. 82部を加え、 120分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応 液に水を加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、比較例 2—1の 化合物 2. 5部を得た。
融点： 203〜223°C
[0083] 下記表 202には各実施例及び比較例で得られた化合物、及び比較用として挙げ た従来の化合物の Tpm (融解ピーク温度）を記載する。なお表 202中の各化合物は 、上記式（1)において、 R〜Rの全てがイソブチルであり、 X及び Yァ-オンがそれ
1 8
ぞれ異なる化合物である。なお表 202中にて用いた略号のうち、 B (C F ) がテトラキ
6 5 4 ス（ペンタフルオロフェニル)ボレートを意味する以外は、上記表 101中で使用した略 号などと同じ意味を有する。
[0084] [表 5] 表 2 0 2 測 果)
化 T p m (。C)
実施例 2— 1 1 6 0
実施例 2 _ 2 1 7 7
2 B (C 6 F 5) 4塩 1 8 4
比較例 2— 1 2 0 5
[0085] X及び Yのいずれもが SbF又は TFSIである従来の化合物と、本願発明の実施例
6
1—1の化合物は、 Tpmの値が比較的近いため、波長 lOOOnmにおけるグラム吸光 係数（ ε )を測定し、これらが異なる化合物であることを確認した。同様の理由により、 X及び Υのいずれもが TFSI又は上記式（201)である従来の化合物と、本願発明の 実施例 2— 2の化合物にっ 、ても波長 500nmにおける同様の測定を行!、、これらも 異なる化合物であることを確認した。なお「グラム吸光係数」とは、特定波長における 、化合物 lgあたりの吸光係数を意味する。結果を下記表 203に示す。
[0086] [表 6]
表 203 (グラム吸光係数の測定)
化合物 f
実施例 1 - 1 64， 000
2 S b Ffila. 58， 800
2TFS I塩 59, 900
実施例 2— 2 29， 400
2TFS I塩 1， 500
2式 （201) 44， 400
[0087] 下記表 204には実施例 2— 3及び比較用として挙げた従来の化合物の Tpm (融解 ピーク温度）を記載する。なお表 204中の各化合物は、上記式（1)において、 R〜R の全てがシァノプロピルであり、 X及び Yァニオンがそれぞれ異なる化合物である。
8
なお表 204中にて用いた略号のうち、 PFが六フッ化リンを意味する以外は、上記表
6
101中で使用した略号などと同じ意味を有する。
[0088] [表 7]
表 204 融点測 ^結果）
化合物 Tpm (。C)
実施例 2-3 215
2SbF5塩 241
2PFS塩 226
[0089] (i) MEK中での溶解度の測定
室温下（20〜25°C)、 MEK100部を攪拌し、この溶媒中にジィモニゥム化合物を 少量ずつ加えた。 目視にて不溶解分が出た時点でィヒ合物の添加を終了し、それま での溶解分の化合物の質量により溶解度を算出した。
[0090] 本発明の化合物としては実施例 1一 1の化合物（表 1の化合物 No.1)を使用した。
また比較用の化合物としては、 N, N, Ν', N'—テトラキス {ρ—ジ (iso—ブチル)アミ ノフエ-ル}フエ二レンジィモ-ゥムの六フッ化アンチモン酸塩を使用した。この化合 物は前記式（101)において、 Xが六フッ化アンチモンである化合物である。
[0091] 結果を表 2に示す。
[0092] [表 8]
表 2 (ME :Kへの溶解度試験）
化^) N o 溶解度 （％)
表 1のィヒ^ IN o . 1 1 . 0
式 （1 0 1 ) (X= S b F 6) の化合物 0. 2
[0093] 表 2より明らかなように、 R〜Rが全て iso ブチルであるジィモ -ゥム化合物同士
1 8
でありながら、対イオンとして 2つの同一の六フッ化アンチモン酸ァ-オンを有する比 較用の式（101)の化合物に対して、本発明の 2つの異なる対イオンを有する実施例 1の化合物は、 MEKに対する溶解度が 5倍もの高い値を示すことが判明した。
[0094] (ii)近赤外線吸収フィルターの作製及び耐久性試験
実施例 2で得られたジィモ -ゥム化合物 0. 1部をサンプル瓶に測り取り、つづいて TFP10部をカ卩え、室温下にて超音波を 5分間印加して溶解させ、 0. 45 mのフィ ルターでろ過し、微細なごみを取り除いた。得られた溶液を縦 10cm、横 10cm、厚さ 1. Ommのポリカーボネート基板上にピペットにて滴下し、スピンコーターにより 2000 回転 10秒で塗布した。塗布後 80°Cで 10分間乾燥させることにより、本発明の近赤外 線吸収フィルムを得た。
[0095] 上記で作成した近赤外線フィルムを 100°Cのオーブン中に 4日間放置し、近赤外 領域（lOOOnm)の吸光度を測定した。オーブンに入れる前の近赤外領域（1000η m)における吸光度を 10、オーブンに入れた後の近赤外領域（lOOOnm)の吸光度を IIとし、 (11/10) X 100 (%)により算出された値を、色素残存率とし、耐久性の目安 とした。この色素残存率の数値が大きいほど、耐久性が良好であることを示す。
比較のために、 N, N, Ν', Ν'—テトラキス（ρ ジ（iso ブチル）ァミノフエ-ル）— ρ —フエ-レンジィモ-ゥムのビス（トリフルォロメタンスルホ -ル）イミド塩（2TFSI)につ Vヽても上記と同様に近赤外線吸収フィルターの作製及び耐久性試験を行った。結果 を表 3に示す。
[0096] なお、 N, N, Ν', Ν'—テトラキス（ρ ジ（iso ブチル）ァミノフエ-ル） p フエ- レンジィモ -ゥムのトリス（トリフルォロメタンスルホ -ル)メチド塩についても上記同様 に近赤外線吸収フィルターを作製しようと試みたが、溶解度が不足し、近赤外線吸収 フィルターを作製することができな力つた。
[0097] [表 9] 表 3 (耐雄難） ·
化合物 色素残存率 (%)
表 1の化^ )N o . 2 4 8. 2
式 （1 0 1 ) ( 2 T F S I ) の化合物 6. 8
[0098] 表 3より明らかなように、 R〜Rが全て iso—ブチルであるジィモ -ゥム化合物同士
1 8
でありながら、対イオンとして 2つの同一の TFSIァ-オンを有する比較用の化合物を 用いた近赤外線吸収フィルターに対して、本発明の 2つの異なる対イオンを有する実 施例 2のジィモ -ゥム化合物を用いた近赤外線吸収フィルタ一は、耐熱性に優れて いることがわ力る。
[0099] また R〜Rが全て iso—ブチルであるジィモ -ゥム化合物同士でありながら、対ィォ
1 8
ンとして 2つの同一の TFSM塩を有する比較用の化合物に対して、本発明の 2つの 異なる対イオンを有する実施例 2の化合物は、 TFPに対する溶解性に優れて ヽるこ とがわかる。
産業上の利用可能性
[0100] 本発明の近赤外線吸収性を示すジィモニゥム化合物は、 MEK等の通常使用され る溶媒に対する溶解性力 従来のものと比較して優れている。そのため、本発明のジ ィモ -ゥム化合物は、近赤外線吸収フィルター、断熱フィルム、近赤外線吸収フィル ム等の材料として好適に用いることができる。また本発明のジィモ -ゥム化合物は耐 久性に優れ、実用上の利用価値が高い。
Claims
(式（1)中、 R〜Rはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい脂肪
1 8
族炭化水素残基を表し、環 A及び環 Bは置換基を有していてもよい。 Xァ-オンおよ び Yァ-オンは互いに同一ではな!/、一価の陰イオンを表す。）
[2] Xァ-オン及び Yァ-オン力 それぞれ六フッ化アンチモン酸、ビス（トリフルォロメタ ンスルホ -ル）イミド、トリス（トリフルォロメタンスルホ -ル）メチド、又はペンタフルォロ フエ-ルビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)メチドのァ-オンから選択されるァ-オン である、請求項 1に記載のジィモ -ゥム化合物。
[3] R〜Rがそれぞれ独立に置換基を有していてもよい C1— C6の直鎖、分岐鎖、環状
1 8
または不飽和の脂肪族炭化水素残基であり、環 Aおよび環 Bの置換基がそれぞれ独 立に水素原子、 C1 C4のアルキル基、ハロゲン原子およびシァノ基よりなる群から 選択される基である、請求項 1または 2に記載のジィモ -ゥム化合物。
[4] R〜Rの置換基が、 CI— C4のアルコキシ基、シァノ基、フッ素原子よりなる群から
1 8
選択される基である、請求項 3に記載のジィモニゥム化合物。
[5] R〜Rがそれぞれ独立に iso ブチル基、 n—ブチル基、 n—プロピル基、シァノプロ
1 8
ピル基又は iso ァミル基のいずれかである、請求項 1〜4のいずれか一項に記載の ジィモ -ゥム化合物。
[6] 榭脂及び請求項 1〜5のいずれか一項に記載のジィモニゥム化合物を含有する榭脂 組成物。
[7] 請求項 1〜5のいずれか一項に記載のジィモニゥム化合物を含有する層を有する近 赤外線吸収フィルター。
[8] 請求項 7に記載の近赤外線吸収フィルターを備えたプラズマディスプレー。
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