KR100991553B1 - 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물, 이것을 포함하는 조성물 및 이것의 제조방법 - Google Patents
디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물, 이것을 포함하는 조성물 및 이것의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물, 이것을 포함하는 조성물 및 이것의 제조방법에 대한 것으로, 특히 금속(metal)을 가지는 프탈로시아닌(Phthalocyanine)에 리간드로써 4-비닐피리딘이 포함되어 우수한 표면저항과 함께 뛰어난 자외선 차단 효과를 가지며, 이것은 종래와 같이 유기용제에 용해되어 제조되는 것이 아니라 분말상을 질소 충진함으로써 제조되는 것을 특징으로 한다.
프탈로시아닌, 비닐피리딘, 필름
Description
본 발명은 프탈로시아닌(Phthalocyanine) 화합물에 대한 것으로, 특히 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물, 이것을 포함하는 조성물 및 이것의 제조방법에 대한 것이며, 더욱 상세하게는 우수한 표면저항과 함께 뛰어난 자외선 차단 효과를 가지며, 종래와 같이 유기용제에 용해되어 제조되는 것이 아니라 분말상을 질소 충진함으로써 제조되는 프탈로시아닌 화합물에 대한 것이다.
근래에 프탈로시아닌 화합물은 가시광선에 대하여 투과율이 높고, 근적외선광을 차단하는 효율이 높으며, 특히 근적외선광 영역에서 선택적인 흡수를 하는 능력이 뛰어남과 함께, 내열성, 내광성 및 내후성이 우수하여 다양한 분야에서 폭넓게 사용되고 있다.
그 일례로써, 대한민국 공개특허공보 제2003-96052호에는 플라즈마 전면 패널에 유용하게 사용될 수 있는 하기 화학식 1로 나타내어지는 프탈로시아닌 화합물을 개시하고 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 Z2, Z3, Z6, Z7, Z10, Z11, Z14 및 Z15는 각각 SR1, SR2, OR3 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 중 적어도 하나는 SR2를 나타내며, Z1, Z4, Z5, Z8, Z9, Z12, Z13 및 Z16은 각각 NHR4, NHR5, SR1, SR2, OR3 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 중 적어도 하나는 NHR5이고, 적어도 4개는 OR3이다. 여기서, R1은 선택적으로 치환기를 가진 페닐기,알킬기 또는 선택적으로 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타내고, R2는 선택적으로 탄소수 1∼20의 알콕시기를 가진 페닐기를 나타내며, R3 및 R4는 각각 선택적으로 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 선택적으로 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타내고, R5는 선택적으로 치환기를 가진 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타내고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, M은 비금속, 금속, 금속 산화물, 금속 할라이드를 나타낸다.
상기한 구조의 프탈로시아닌 화합물은 무수프탈산과, 프탈이미드, 1,2-디시아노벤젠, 1,2-디 시아노아이소 인돌린 등을 요소, 금속과 결합을 시키고 반응중 산소의 유입을 차단을 하거나 고비점 용매를 사용하여 고온에서 반응을 시키면 용이하게 얻을 수 있다.
그러나, 이러한 프탈로시아닌 화합물은 표면저항이 높고, 근적외선 흡수제로써 파장범위가 제한될 뿐만 아니라 흡수능이 저하되는 단점을 가지고 있다. 또한, 이러한 프탈로시아닌 화합물은 비교적 반응성이 낮고 용매에 대한 용해도가 낮아, 제조과정에서 얻어지는 수율이 낮으며, 이를 활용한 필름 제조시 코팅효율이 낮을 뿐만 아니라 겔화 공정에서도 반응이 잘 이루어지지 않는 문제점이 있다.
이에 본 발명은 일정수준 이하의 표면저항을 가져서 정전기 방지층을 제조하는데 유용하게 사용될 수 있는 금속 프탈로시아닌 화합물을 제공하는 것이 목적이다.
그리고, 본 발명의 다른 목적은 자외선에 대하여 뛰어난 차단 효과를 가지는 금속 프탈로시아닌 화합물 및 이것으로 이루어지는 필름을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 원료 물질을 유기용제에 용해하는 것이 아니라, 분말상을 밀폐된 용기에 질소 충진함으로써, 리간드를 부착시키는 새로운 방법으로 프탈로시아닌 화합물을 제조하고자 한다.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물은, 하기 화학식 2의 구조를 갖는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서 M1은 철, 코발트 또는 루세늄 금속이고, A1 내지 A16은 각각 수소원자, 할로겐원자, 수산기, 아미노기, 히드록시술포닐기, 아미노술포닐기, 알킬기, 탄소수 1～20의 치환기를 갖는 알킬기, SA17, SA18, OA19, NHA20 또는 NHA21으로써각각 동일하거나 다른 것일 수 있으며, 여기서, A17은 치환기를 가진 페닐기, 알킬기 또는 탄소수 1～20의 알킬기이고, A18은 탄소수 1～20의 알콕시기를 가진 페닐기이며, A19, A20은 각각 치환기를 가진 페닐기, 아릴알킬기 또는 탄소수 1～20의 알킬기이고, A21은 치환기를 가진 탄소수 1～20의 알킬기이다. 그 중에서도, A1 내지 A16은 각각 수소원자인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 실시형태는, 상술한 바와 같은 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 정전기 방지용 조성물, 자외선 흡수 조성물, 또는 정전기 방지 및 자외선 흡수 조성물일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태는, 금속 프탈로시아닌 분말과 4-비닐피리딘 분말이 혼합된 혼합분말을 질소로 충진한 후 교반하는 단계; 및 상기 교반하여 얻어진 반응물을 수세하고, 수세하여 얻어진 분체를 건조시킨 후 정제하는 단계;를 포함하는 상기한 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물의 제조방법이다.
기타 실시예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
상기한 본 발명은 금속(Metal)을 가지는 프탈로시아닌(Phthalocyanine)에 리간드로써 4-비닐피리딘이 포함된 금속 프탈로시아닌 화합물을 제공할 수 있고, 이러한 화합물은 일정수준 이하의 표면저항을 가지는 정전기 방지층을 제조하는데 유용하게 사용될 수 있다.
그리고, 이러한 본 발명에 따른 금속 프탈로시아닌 화합물은 자외선에 대하여 뛰어난 차단 효과를 가지기 때문에, 자외선 차단용 필름으로 제공될 수 있다.
또한, 본 발명은 원료 물질을 유기용제에 용해하는 것이 아니라, 분말상을 밀폐된 용기에 질소 충진함으로써, 리간드를 부착시키는 새로운 방법으로 프탈로시아닌 화합물을 제조할 수 있는 것이다.
이하에서는 본 발명의 바람직한 하나의 실시형태를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물[di-(4-vinylpyridine) Metal Phthalocyanine: PcFe(4-VP)2]은, 상기한 화학식 2의 구조를 갖는 것을 특징으로 한다. 이러한 본 발명은 단일 분자 형태의 프탈로시아닌 화합물이 그 중심에 금속(Metal)을 가지고 리간드로써 2개의 4-비닐피리딘을 포함함으로써, 일정수준 이하의 표면저항을 가지기 때문에, 정전기 방지층이나 이를 포함하는 대전방지 필름 등을 제조하는 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
이러한 변화는 표면저항측정 분석을 통하여 쉽게 확인할 수 있는데, 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물이 코팅된 폴리에스터 필름은 1011 Ω/㎠ 이하의 표면저항 값을 가지는데 반하여, 상기 화합물이 코팅되지 않은 버진(virgin) 폴리에스터 필름은 대략 1016 Ω/㎠ 정도의 표면저항을 나타내었다.
또한, 상기한 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물은 자외선에 대하여 뛰어난 차단효과를 가지고, 이러한 변화는 분광광도계 분석 결과를 통하여 쉽게 확인할 수 있다. 즉, 일반적인 기존의 상품화된 프탈로시아닌 화합물은 약 670nm 부근의 가시광선 영역에서 흡광도를 나타내나, 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물 및 이것이 코팅된 필름은 200~350nm 부근의 자외선 영역에서 흡수 파장을 가지고 있다. 이는 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물이 금속을 중심에 가지고, 거기에 리간드로써 2개의 4-비닐피리딘이 연결된 구조를 가짐으로써, 종래의 단일 분자 형태의 프탈로시아닌의 파장대를 바꾼 것으로 보여진다.
이러한 이유로, 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물은 자외선을 흡수하는 능력이 뛰어나기 때문에, 자외선 차단층이나 이를 포함하는 자외선 차단 필름 등을 제조하기 위한 조성물로써 유용하게 사용될 수 있다.
이러한 본 발명은 종래의 프탈로시아닌 화합물에서, 그 중심축에 축 방향 반응에 따른 축 방향 작용기 리간드를 도입한 것으로, 특별히 2개의 4-비닐피리딘을 리간드로 도입한 화합물을 제조한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 상술한 바와 같이 낮은 표면저항을 가지면서 뛰어난 자외선 차단 효과를 가질 뿐만 아니라, 용매에 용해되는 용해도도 증가하여 제조과정에서 높은 수율을 얻을 수 있고, 필름 제조시의 코팅효율과 겔화 공정에서도 높은 응용성을 가질 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 화학식 2의 구조를 갖는 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물은, 바람직하게는 A1 내지 A4, A5 내지 A8, A9 내지 A12, A13 내지 A16 에서 각각 하나가 R이고 나머지는 수소인 하기 화학식 3으로 표현되는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서 M1은 철, 코발트 또는 루세늄 금속이고, R은 수소 또는 하나 이상의 치환기이다.
나아가, 상기 화학식 3의 R은 수소원자, 할로겐원자, 또는 탄소수 1~20의 알킬기인 것이 바람직하고, 특히 수소인 것이 더욱 바람직하다.
한편, 본 발명의 또 다른 실시형태는, 상기한 바와 같은 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물을 제조하는 방법에 대한 것이고, 특히 금속 프탈로시아닌 분말과 4-비닐피리딘 분말이 혼합된 혼합분말을 질소로 충진한 후 교반하는 단계; 및 상기 교반하여 얻어진 반응물을 수세하고, 수세하여 얻어진 분체를 건조시킨 후 정제하는 단계;를 거치는 것이 특징이다.
이러한 본 발명은 종래와 같이 원료 물질을 유기용제에 용해하는 것이 아니라, 분말상으로된 원료 물질을 그대로 밀폐된 용기에 질소 충진함으로써, 리간드를 부착시키는 새로운 방법이다. 즉, 종래에 일반적인 기존의 상품화된 프탈로시아닌 화합물은 프탈로시아닌을 유기용제에 용해한 후 다른 물질과 혼합하여 얻고 있으나, 본 발명에서는 별도의 유기용제에 용해시키지 않고 밀폐용기에서 프탈로시아닌과 리간드인 4-비닐피리딘을 반응매체로 하여 용융시키는 새로운 방법으로, 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물을 얻을 수 있다. 이에 따르면, 일반적인 유기화합물의 제조방법과는 달리 유기용제에 따른 폭발 및 유해증기 발생 위험성을 차단할 수가 있다.
여기서, 상기 혼합분말은 금속 프탈로시아닌 분말과 4-비닐피리딘 분말이 1 : 20 중량부 내지 1 : 40 중량부 범위 내로 혼합된 것이 바람직한데, 상기 범위에 미달하는 경우 4-비닐피리딘이 리간드로써 충분히 결합할 수 없고, 상기 범위를 초과하는 것은 제조공정상 불필요하기 때문이다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해 될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며, 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 금속 프탈로시아닌 화합물이라 함은 단일 분자 형태의 프탈로시아닌 중심에 금속(Metal)이 포함된 화합물을 의미하고, 상기 금속으로써 철(iron : Fe)을 예로 들어 설명하지만, 상기 철 이외에 다른 금속이 포함될 수 있음은 이 기술분야에서 보통의 지식을 가진자에게 명백하므로, 본 발명에서 철 프탈로시아닌은 철 이외의 다른 금속을 가지는 것도 포함한다.
실시예
1: 디-(4-
비닐피리딘
) 철
프탈로시아닌
화합물의 제조
본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물을 제조하고자, 먼저 분말(powder) 형태의 철 프탈로시아닌 (Aldrich)을 10-6 torr, 260℃ 온도로 진공상태에서 승화시켜서 불순물을 정제하였고, 분말 형태의 4-비닐피리딘(4-VP ,Aldrich)을 감압 증류하여 사용하였다. 그리고, 상기와 같이 정제된 철 프탈로시아닌 1중량부와, 상기와 같이 감압 증류한 4-비닐피리딘 30중량부를 밀폐된 용기에 넣고 충분히 혼합한 다음, 질소를 충진한 뒤 실링한 후 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 이렇게 교반 후 얻어진 반응물을 수세액의 색이 없어질 때까지 메탄올로 수세하였다. 그런 다음, 수세 된 분체를 70℃에서 24시간 동안 건조시키었으며, 정제를 위해 상기 건조시킨 분체 1중량을 디클로로메탄(CH2Cl2) 30중량에 용해시키고 용해된 부분을 SiO2(neutral) 컬럼상에서 통과시켜서 정제하였다. 이 후, 이것을 10-3 토르, 70℃, 12hr 으로 진공감압 건조하여 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물을 얻었다.
이렇게 제조된 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물은 상기 화학식 3에서 M1이 철 금속이고, R은 수소원자인 화합물이 된다.
실험예
1: 디-(4-
비닐피리딘
) 철
프탈로시아닌
화합물의 구조 확인
도 1은 종래기술에 따른 단분자 형태의 철 프탈로시아닌(a)과 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌[PcFe(4-VP)2] 화합물(b)의 ATR-FTIR 스펙트럼 그래프이다.
도 1의 적외선 흡수스펙트럼(ATR-FTIR spectra) 그래프에서 알 수 있는 바와 같이, 종래의 단분자 철 프탈로시아닌과 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 전체적인 파장은 유사하고, 고유파장에서 미세한 차이(㎝-1)에서 차이를 나타내고 있다.
즉, 도 1의 (a)와 (b)에서 두 파장은 725, 752 773, 912, 1070, 1094, 1116, 1164, 1288, 1326, 1420, 1610cm- 1 에서 기본 피크를 발하여, 종래의 철 프탈로시아닌과 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌은 매우 유사한 프탈로시아닌 구조의 형태를 가짐을 알 수 있고, 특별히 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌은 종래의 철 프탈로시아닌과 비교하여 837, 980, 1240, 1502cm-1에서 새로운 피크를 가지는 것으로 나타났는데, 이들 새로운 피크는 본 발명에 따라 축 리간드 반응에 의해 디-(4-비닐피리딘)이 리간드로 도입된 것에 따른 것으로 분석된다.
실험예
2: 디-(4-
비닐피리딘
) 철
프탈로시아닌
화합물의
열분석
결과
도 2는 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 열분석(TGA, DSC) 데이터 그래프이다. 이러한 열분석은 본 발명에 따른 화합물의 내열성(DSC)과 중량감소를 통한 화합물의 구조(TGA)를 알 수 있다.
즉, 도 2의 DSC 그래프에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물은 약 156℃에서 미세한 온도변화가 감지되기 시작하였고, 이는 본 발명에 따른 리간드인 4-비닐피리딘의 분해가 이때 개시되었기 때문인 것으로 보여지며, 이에 따르면 본 발명의 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합 물은 약 156℃에서 초기 분해가 시작되기 때문에, 비교적 높은 온도인 150℃까지는 충분한 내열성을 가지는 것을 알 수 있다.
또한, 이론적으로 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물은 분해시, 4-비닐피리딘 2몰의 이론 상당값에 해당하는 중량 감량비가 27%로 환산되는데, 도 2의 TGA 그래프에서 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1에 따라 제조된 본 발명에 따른 화합물의 경우 그 중량 감량비가 26.3%를 나타냄으로써, 이론에 의한 계산값과 실제 본 발명에 따른 결과 값이 상당히 일치하였다. 이는 본 발명에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물이 4-비닐피리딘 2개를 리간드로 포함하고 있음을 다시 한번 확인시켜주는 것이다.
실험예
3: 디-(4-
비닐피리딘
) 철
프탈로시아닌
화합물의 자외선 스펙트럼 결과
도 3은 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따라 디클로로메탄(CH2Cl2)에 용해시킨 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 자외-가시광선 스펙트럼 그래프이다. 이것은 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물 자체의 자외선 흡수능을 확인하기 위한 것이다.
여기에 도시된 바와 같이, CH2Cl2 용매 중에 포함된 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 Q-band는 656nm, B-band는 332nm를 나타내었다. 이와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 656nm에서 Q-band를 나타내고, 특별히 332nm 에서 B-band를 나타냄으로써, 자외선 흡수능이 우수함을 알 수 있다.
실시예
2: 디-(4-
비닐피리딘
) 철
프탈로시아닌
화합물이 코팅된 필름의 제조
본 발명에 따라 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물이 코팅된 필름을 제조하였다. 즉, 상기 실시예 1에 따라 얻어진 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물[PcFe(4-VP)2]의 안료 6g을 디클로로메탄(알드리치) 10g에 분산시키고, 여기에 폴리우레탄수지(UA 7008WH, 애경화학) 30g 을 혼합시킨 후, 이를 삼본 밀로 분산시켜서, 필름 코팅용 잉크 조성물로 사용하였다.
상기 준비된 필름 코팅용 잉크 조성물을 폴리에스터 필름(Virgin PET)에 30㎛로 코팅한 후, 120℃에서 1시간 건조하여 필름을 얻었다.
실험예
4: 디-(4-
비닐피리딘
) 철
프탈로시아닌
화합물이 코팅된 필름의 표면저항 및 자외선 흡수는 측정
표면저항 측정기(Monroe, 262A)를 이용하여, 상기 실시예 2에 따라 제조된 필름과 일반적인 폴리에스터 필름(Virgin PET)을 대상으로 각각 표면저항을 측정하였다.
본 발명자들은 일반적인 버진 PET 필름의 경우 ～1016Ω/cm2의 표면저항을 나타낸데 비하여, 상기 실시예 2에 따라 제조된 필름은 ～1011Ω/cm2의 표면저항을 나타내는 것을 확인하였다. 이에 따라, 본 발명에 따라 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물이 코팅된 필름은 표면저항 효과가 우수한 정전방지층으로 사용될 수 있음을 알 수 있었다.
한편, 도 4는 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따라 필름에 코팅된 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 자외-가시광선 스펙트럼 그래프이다.
본 발명에 따라 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물이 코팅된 필름의 자외-가시광선 흡수 특성을 알아보고자, 석영판 상에 상기 실시예 1에 따라 제조된 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물[PcFe(4-VP)2]을 코팅한 후, 건조시키어 필름을 제조하였고, 이것에 대한 자외-가시광선 스펙트럼 결과를 도 4와 하기의 표 1에 나타내었다.
[표 1: 자외-가시광선 흡수파장 실험 결과]
| 실험예 | 화합물 | 밴드(band) | 비고(remark) |
| 실험예 3 | 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물 | 244 332 414 464(sh) 594 656 | CH2Cl2 |
| 실험예 4 | 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물 | 218 340 418 466(sh) 610 672 | Film |
도 4와 상기 표 1에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물이 코팅된 필름은 고유파장인 218, 340nm에서 높은 자외선 흡수능을 가지는 것으로 보아, 자외선 차단 효과를 가지는 필름으로 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 상기 실험예 3에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물 자체의 자외선 차단 효과와 비교하여, 필름으로 제조된 경우 Q-Band 가 656nm 에서 672nm로 변하여 건조한 필름 상태에서는 16nm 장파장으로 이동하였음을 알 수 있고, B-Band 는 244nm에서 218nm로 단파장으로 이동하여, 필름 상태에서 더욱 우수한 자외선 차단 효과를 가지고 있음을 알 수 있다.
한편, 상기에서는 본 발명을 특정의 바람직한 실시예에 관련하여 도시하고 설명하였지만, 이하의 특허청구범위에 의해 마련되는 본 발명의 기술적 특징이나 분야를 이탈하지 않는 한도 내에서 본 발명이 다양하게 개조 및 변화될 수 있다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 명백한 것이다.
본 발명은 일정수준 이하의 표면저항을 가지는 것과 함께 뛰어난 자외선 차단 효과를 가지는 철 프탈로시아닌 화합물 및 이것에 의해 제조되는 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 종래기술에 따른 단분자 형태의 철 프탈로시아닌(a)과 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물(b)의 ATR-FTIR 스펙트럼 그래프이고,
도 2는 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 열분석(TGA, DSC) 데이터 그래프이고,
도 3은 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따라 디클로로메탄(CH2Cl2)에 용해시킨 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 자외-가시광선 스펙트럼 그래프이고,
도 4는 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따라 필름에 코팅된 디-(4-비닐피리딘) 철 프탈로시아닌 화합물의 자외-가시광선 스펙트럼 그래프이다.
Claims (8)
- 하기 화학식 2의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물.[화학식 2]
(상기 화학식 2에서 M1은 철, 코발트 또는 루세늄 금속이고, A1 내지 A16은 각각 수소원자이다.) - 삭제
- 삭제
- 제1항에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 정전기 방지용 조성물.
- 제1항에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 흡수 조성물.
- 제1항에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 정전기 방지 및 자외선 흡수 조성물.
- 금속 프탈로시아닌 분말과 4-비닐피리딘 분말이 혼합된 혼합분말을 질소로 충진한 후 교반하는 단계; 및상기 교반하여 얻어진 반응물을 수세하고, 수세하여 얻어진 분체를 건조시킨 후 정제하는 단계;를 포함하는 제1항에 따른 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 상기 혼합분말은 금속 프탈로시아닌 분말과 4-비닐피리딘 분말이 1 : 20 중량부 내지 1 : 40 중량부 범위 내로 혼합된 것을 특징으로 하는 디-(4-비닐피리딘) 금속 프탈로시아닌 화합물의 제조방법.
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- 2008-12-24 US US12/317,402 patent/US7790889B2/en not_active Expired - Fee Related
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