EP1377974A1 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung - Google Patents

Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung

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EP1377974A1
EP1377974A1 EP02724250A EP02724250A EP1377974A1 EP 1377974 A1 EP1377974 A1 EP 1377974A1 EP 02724250 A EP02724250 A EP 02724250A EP 02724250 A EP02724250 A EP 02724250A EP 1377974 A1 EP1377974 A1 EP 1377974A1
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EP
European Patent Office
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independently
hydrogen
methyl
another
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02724250A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Berneth
Friedrich-Karl Bruder
Wilfried Haese
Rainer Hagen
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Thomas Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Bayer Chemicals AG
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Publication date
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Priority claimed from DE10117462A external-priority patent/DE10117462A1/de
Priority claimed from DE10136063A external-priority patent/DE10136063A1/de
Priority claimed from DE2001136064 external-priority patent/DE10136064A1/de
Priority claimed from DE2002102571 external-priority patent/DE10202571A1/de
Application filed by Bayer Chemicals AG filed Critical Bayer Chemicals AG
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    • G11B7/259—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on silver

Definitions

  • Text mentioned can be straight or branched.
  • a cation or an equivalent of a polycation which contains at least one conjugated ⁇ system with at least 6 ⁇ electrons is preferably to be understood
  • NR'R 2 or NR 3 R 4 independently of one another represent pyrrolidino, piperidino or morpholino,
  • NR 21 R 22 , NR 36 R 37 NR 39 R 40 , NR 41 R 42 , NR 61 R 62 and NR 80 R 81 independently of one another represent pyrrolidino, piperidino or morpholino,
  • Y ° represents O, S or NR 5 3 7 '
  • the xanthene dyes used are those of the formula (II-A)
  • R 1 to R 4 and R 25 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl or butyl or NR'R 2 or NR 3 R 4 independently of one another represent pyrrolidino, piperidino or mo holino,
  • R, 5, R, R and R independently of one another represent hydrogen or methyl or
  • R 5, R r 6, R and R independently of one another represent hydrogen or methyl or
  • R '; R 5 , R 2 ; R °, R 3 ; R 8 or R 4 ; R 9 independently of one another represent a -CH 2 CH 2 CH 2 bridge and
  • R 24 represents hydrogen, methoxy, ethoxy, butoxy or octoxy.
  • R '; R 5 , R 2 ; R 6 , R 3 ; R 8 or R 4 ; R 9 independently of one another represent a -CH 2 CH 2 CH 2 bridge and
  • Y 8 and Y 8 are the same and stand for S,
  • Another object of the invention are xanthene dyes of the formula (I), in which the substituents have the general, special and very special meanings given above and the provisions given above apply.
  • the xanthene dyes are preferably applied to the optical data carrier by spin coating.
  • the xanthene dyes can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties. In particular, dyes can also be mixed with different cations.
  • Adhesive layers and protective films are Adhesive layers and protective films.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue or red light, in particular laser light.

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Abstract

Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Xanthenfarbstoff, der mindestens zwei anionische Gruppen enthält und als Gegenion mindestens ein Kation besitzt, das mindestens ein konjugiertes (-System mit mindestens 6 (-Elektronen enthält, verwendet wird, wobei das Kation nicht Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium und Ethyltriphenylphosphonium sein darf.

Description

Qptischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Xanthenfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der
Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen Xanthenfarbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch
Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP-A-08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP-A-09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die er- reichbare Speicherdichte hängt von der Fokussierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions- peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828 , JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die licht- absorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe
Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimie- ren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch- Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Ein optisches Speichermedium mit hoher Kapazität, das Xanthenfarbstoffe enthält, ist aus EP-A- 0 805 441 bekannt. Die beanspruchten Xanthenfarbstoffe können bis zu vier positive bzw. negative Überschussladungen und entsprechende Gegenionen aufweisen. Als kationische Gegenionen sind ein Proton oder ein Metall-, Ammonium- oder Phosphonium-Kation beschrieben.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Xanthenfarbstoffe, die mindestens zwei anionische Gruppen enthal- ten und als Gegenion mindestens ein Kation besitzen, das mindestens ein bestimmtes konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugs- weise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions- schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Xanthenfarbstoff verwendet wird, der mindestens zwei anionische Gruppen enthält und als Gegenion mindestens ein Kation besitzt, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, mit der Maßgabe, dass das Kation kein Benzyltri- methylammonium, Benzyltriethylammonium, Tetraphenylphosphomum,
Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphomum ist.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, be- sonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer
Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Xanthenfarbstoff der Formel (I)
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-
Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen, die durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X' substituiert sein können oder
NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C\- bis C16-Alkyl, Ci- bis Cι6-Alkoxy, Ci- bis Cι6-Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
R ;R , R ;R , R ;R oder R ;R unabhängig voneinander für eine zwei- oder dreigliedrige Brücke stehen, die ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R11 für Wasserstoff, d- bis Cι6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis Cι0-Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, das durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X" substituiert sein können,
X" für eine anionische Gruppe der Formeln -COO", -SO " oder -O-SO3 " oder für ein Äquivalent der di-anionischen Gruppen der Formeln -PO3 2" oder -O-PO3 2" steht,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations steht, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, und
für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
mit der Maßgabe, dass M+ nicht für Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethyl- ammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphe- nylphosphonium steht. Als nichtionische Reste kommen beispielsweise Ci- bis C4-Alkyl, Ci- bis C -Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Ci- bis C -Alkoxycarbonyl, Ci- bis C4-Alkylthio, C bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-Ci- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkylreste, auch solche in Alkoxy, Alkylthio oder Aralkyl, auch solche, die später im
Text erwähnt sind, können geradkettig oder verzweigt sein.
Heterocyclische Reste sind Furyl, Thienyl, Pyridyl oder ein Rest der Formel
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclische Reste auch solche, die später im Text erwähnt sind, können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Unter einem Kation oder einem Äquivalent eines Polykations, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, ist vorzugsweise zu verstehen
a) ein aromatisch oder heteroaromatisch substituiertes Ammonium-, Sulfonium- oder Iodonium-Salz, b) ein cyclisches Oniumsalz, c) ein Redoxsystem in seiner oxidierten kationischen oder radikal-kationischen Form oder d) ein kationisches Farbstoffsystem.
Beispiele hierfür sind:
a) Aniliniumsalze, Diphenyliodonium, Thien-2-yl-trimethylammonium, b) Pyridiniumsalze, Chinoliniumsalze, Benzthiazoliumsalze, Dithioliumsalze, c) Bipyridiniumsalze, Chinodiimmoniumsalze, Metallocenyle wie Ferrocenyl (Fem(C5H5)2 +), Manganocenyl (Mn,II(CO)3C5H5 +), d) kationische organische Farbstoffe.
Unter aromatischen und heteroaromatischen Substituenten ist beispielsweise zu verstehen: Phenyl, Tolyl, Anisyl, Chlorphenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Chinolyl.
Kationische organische Farbstoffe können beispielsweise den Klassen der Cyanine, Streptocyanine, Hemicyanine, Diazahemicyanine, Nullmethine, Enaminfarbstoffe, Hydrazonfarbstoffe, Di- oder Tri(het)arylmethanfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Azin- farbstoffe (Phenazine, Oxazine, Thiazine) entstammen oder beispielsweise den
Klassen der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Neutrocyanine, Porphyrine oder Phthalocyanine entstammen, wenn sie mindestens eine lokalisierte positive Ladung tragen. Solche Farbstoffe sind beispielsweise bekannt aus H. Berneth, Cationic Dyes in Ulimann' s Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, 6th edition.
Bevorzugt sind solche kationische organische Farbstoffe, deren λmax sich von dem λmaχ2 der Xanthenfarbstoffe um nicht mehr als 50nm, bevorzugt um nicht mehr als 30nm, ganz besonders bevorzugt um nicht mehr als 10 nm unterscheidet.
Redoxsysteme sind beispielsweise bekannt aus S. Hünig, H. Berneth, Topics in
Current Chemistry, vol. 92, 1, 1980 und K. Deuchert, S. Hünig, Angew. Chem. 1978, 90, 927. Im Sinne der Erfindung als Kationen M+ geeignet sind jeweils die Oxida- tionsstufe OX und die Radikalstufe SEM, sofern sie kationisch sind.
Besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, -CH2CH2COO\ -CH2CH2CH2COO\ -CH2CH2CH2CH2COO\ -CH2CH2SO3 ",
-CH2CH2CH2SO3\ -CH2CH2CH2CH2SO3-, -CH2CH2OSO3 ", Allyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenyl, Tolyl, Anisyl, -C6H4-SO3 ",
Pyridyl oder Furyl stehen oder
NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino, Morpho- lino, Piperazino oder N-Methylpiperazino stehen,
R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2-O- Brücke stehen,
R11 für Wasserstoff, -CH2CH2COO-, -CH2CH2CH2COO\
-CH2CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2SO3 ", -CH2CH2CH2SO3\
-CH2CH2CH2CH2SO3 ", -CH2CH2OSO3 ", Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl, die durch bis zu zwei Reste -COO", -SO3 ", CN, -COO-Methyl bis -Butyl substituiert sind,
wobei die Reste R1 bis R4 und R11 insgesamt mindestens zwei -COO" oder -SO3 " Gruppen enthalten, für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der folgenden Formeln steht,
(XNIII),
(XXIII),
(XXNII),
(XXVIII), woπn
R21 bis R23, R36, R37, R39 bis R42, R51 bis R54, R57, R61 bis R66, R72, R73, R72', R73', R76, R77, R80 und R81unabhängig voneinander für Wasserstoff, d- bis C16- Alkyl, C - bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl oder C6- bis Cio-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können oder
zwei benachbarte Reste zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R25 bis R27, R32, R33 und R78 unabhängig voneinander für d- bis C16-Alkyl, C3- bis
C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können,
R28 für Wasserstoff, Chlor, Amino, Ci- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C]6- Aralkyl oder C6- bis Cio-Aryl steht,
R24, R24', R29 bis R31, R34, R35 und R79 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis C8-Alkyl, C\- bis C8-Alkoxy, Ci- bis C4-Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
zwei benachbarte Reste R24, R29, R34 und R35 für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R38, R55 undR56 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis C4- Alkyl, d- bis C4-Alkoxy, Cyano, Nitro, d- bis C4-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C4-
Alkanoylamino oder Ci- bis C4-Alkansulfonylamino stehen und R mit R eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke bilden kann,
R43 bis R48, R60, R67, R68 und R82 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis C8-Alkyl, d- bis C8-Alkoxy oder Ci- bis C4-Alkylthio stehen und R43 mit R39, R44 mit R40, R46 mit R41, R47 mit R41, R67 mit R63, R68 mit R65 und R82 mit R80 eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke bilden können,
R49, R74 und R74 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C16-Alkyl, C - bis C7-Cycloalkyl oder C6- bis Cι0-Aryl stehen, die durch nichtionische
Reste substituiert sein können,
Y1 bis Y3 unabhängig für O, S, NR57, CR58R59 oder -CH=CH- stehen,
für CR ,6o0υ oder N steht,
Y5 und Y6 unabhängig voneinander für O, S, NR57 oder CR58R59 stehen,
Z, Y7 und Y7 unabhängig voneinander für N, CH oder C-CN stehen,
Y8 und Y8 unabhängig voneinander für O oder S stehen,
R58 und R59 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci- bis C4- Alkyl stehen oder
CR (538δRτ 5'9y für einen Ring der Formeln
•o oder *0 steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Ein- fachbindungen ausgehen,
R50 für Wasserstoff, Halogen, d- bis C4-Alkyl, C bis C4-Alkoxy, d- bis C4-
Alkylthio, Cyano, Nitro, Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkyl- amino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht oder
R50; R60 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, R69 und R75 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C\- bis C4- Alkyl oder für einen Rest der Formeln
stehen,
R70 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis C8-Alkyl, Ci- bis C8-Alkoxy oder d- bis C -Alkylthio stehen oder gemeinsam eine - CH=CH-CH=CH-Brücke bilden oder R70 mit R77 eine -(CH2)2- oder -
(CH2)3-Brücke bilden kann,
R71 für Wasserstoff, Halogen, d- bis C8-Alkyl, Ci- bis C8-Alkoxy, Ct- bis C4- Alkylthio, Mono- oder Di-Cj- bis C8-Alkylamino, Anilino oder N-Ci- bis C8- Alkyl-anilino steht,
A für einen Rest der Formeln
steht,
B1 für eine direkte Bindung, -CH=CH- oder -C≡C- steht,
B2 für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -C≡C- oder Thien-2,5-diyl steht, Het für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 3 Heteroatome der Reihe N, O oder S enthält und benzanneliert und/oder durch bis zu drei nichtionische Reste sub- stituiert sein kann,
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m > 1, die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 2 steht.
Beispiele für heterocyclische Ringe Het sind Thiazolyl, Benzthiazolyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl.
Ebenfalls geeignet als M1" ist die zu Formel (XXV) korrespondierende radikal-kationische Oxidationsstufe SEM der Formel
worin R » 61 . und . r R>62 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthen- farbstoffen um solche der Formel (II)
woπn
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl,
Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R » 5 , τ R, 6 , n R8 und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen oder
R^R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2-
Brücke stehen,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der Formeln (X) bis (XII), (XV), (XVI), (XVIII) bis (XX), (XXIV), (XXVI), (XXVII) oder (XXVIII) steht,
worin R21 bis R23, R36, R37, R39 bis R42, R57, R61 bis R66, R72, R73, R72', R73', R76, R77, R80 und R81 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
NR21R22, NR36R37 NR39R40, NR41R42, NR61R62 und NR80R81 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R 5 bis R , R32, R3 und R unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl oder Benzyl stehen,
R24, R24', R34, R35 und R79 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano oder Nitro stehen oder
zwei benachbarte Reste R24, R34 oder R35 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen,
R30 und R31 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl oder tert.- Butyl stehen,
R für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl,
Acetylamino oder Methansulfonylamino steht,
R43 bis R48, R67, R68 und R82 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen,
R49, R74 und R74 unabhängig voneinander für Methyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen,
B1 für eine direkte Bindung steht, Y2 und Y3 gleich sind und für O, S, NR57, CR58R59 oder-CH=CH- stehen,
Y° für O, S oder NR 537 ' steht,
R58 und R59 gleich sind und für Methyl stehen,
Z, Y7 und Y7' für CH stehen,
Y8 und Y8 für O oder S stehen und gleich sind,
R69 für Wasserstoff oder für einen Rest der Formel
steht,
R75 für Wasserstoff oder für einen Rest der Formeln
steht,
R70 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen oder gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden, R »71 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxyethyl- amino, Anilino oder N-Methyl-anilino steht,
für einen Rest der Formeln
steht,
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m >1, die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-A)
woπn R1 bis R4 und R21 bis R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
NR R , NR R oder NR R unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R , 5 , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R';R5, R2;R°, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
R ,24 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder zwei benachbarte Reste R 24 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und
m für 1 bis 2 steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-B)
woπn
R1 bis R4 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Mo holino stehen,
R , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
R » 24 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder zwei benachbarte Reste R 24 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und
m für 1 bis 2 steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-C)
woπn
R1 bis R4, R25 und R26 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R , 5 , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
B1 für eine direkte Bindung steht,
R24 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder zwei benachbarte Reste R24 für eine -CH=CH-CH=CH-Brücke stehen und
m für 1 bis 2 steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-D)
worin
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R » 5 , R r» 6 , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R';R5, R2;R°, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und
R24 für Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Butoxy oder Octoxy steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-E)
worin
R bis R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
NR!R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R >5 , τ R>6 , τ R)8 und , R r,9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder R';R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und
R und R gleich sind und für Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl stehen.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-F)
woπn
R1 bis R4, R32 und R33 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R »5 , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R^R5, R2;R6, R3;R8 oder R »44;.τR»9y unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Meth- oxycarbonyl stehen oder zwei benachbarte Reste für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
m für 1 oder 2 steht,
Y2 und Y3 unabhängig voneinander für O, S, C(CH3) oder -CH=CH- stehen und
für CH steht.
Vorzugsweise steht Y2 für S oder C(CH3)2 und Y3 für -CH=CH-.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-G)
woπn
R1 bis R4, R32, R36 und R37 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
NR R , NR3R und NR R unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen und R »36 zusätzlich für Phenyl, Methoxyphenyl oder Ethoxyphenyl steht,
R , 5 , R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen und
R ,34 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl steht,
R ,38 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Cyano, Acetylamino oder Methansulf- onylamino steht,
m für 1 steht und
Y2 für O, S, C(CH3)2 oder -CH=CH- steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-H)
woπn
R1 bis R4 und R39 bis R42 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder NR'R2, NR3R4, NR39R40 und NR41R42 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen,
R5, R6, R8, R9, R43, R44, R46 und R47 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder
Methyl stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8, R4;R9, R39;R43, R40;R44, R4I;R46 und R42;R47 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
R45 und R48 für Wasserstoff stehen und
R ,49 für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwen- deten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II- J)
woπn
R bis R und R bis R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
NRJR2, NR3R4, NR63R°4 und NR65R66 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino stehen, R5, R6, R8, R9, R67 und R68 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8, R4;R9, R63;R67 und R65;R68 unabhängig voneinander für eine - CH2CH2CH2- Brücke stehen,
R69 für Wasserstoff, Phenyl, 2-Chloφhenyl, 4-Dimethylaminophenyl, 4- Diethylaminophenyl, 4-Anilinophenyl, Naphthyl, 4-Dimethylaminonaphthyl oder 4-Anilinonaphthyl steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-K)
worin
R1 bis R4, R72, R73, R72' und R73' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen, wobei R72 und R72 bzw. R73 und R73 gleich sind oder
NR!R2, NR3R4, NR72R73 und NR72 R73' unabhängig voneinander für Pyπolidino, Piperidino oder Moφholino stehen, wobei NR72R73 und NR72 R73 gleich sind,
R5, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder R^R5, R2;R6, R3;R8 und R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen,
7 7' Y und Y gleich sind und für N oder CH stehen,
Y8 und Y8 gleich sind und für S stehen,
R74 und R74' gleich sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Phenyl stehen,
R75 für Wasserstoff, Phenyl, 4-Dimethylaminophenyl oder 4-Diethylaminophenyl steht und
A für 4-Dimethylaminophenyl, 4-Diethylaminophenyl, 4-N-Methyl-cyanethyl- aminophenyl, 4-N-Methyl-hydroxyethylaminophenyl oder einen Rest der Formel
steht.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Xanthenfarbstoffen um solche der Formel (II-L) woπn
R1 bis R4, R80 und R81 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl stehen oder
NR'R2, NR3R4 und NR80R81 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino stehen,
R » 7'88 für Methyl, Ethyl, Benzyl, Cyanethyl oder Hydroxyethyl steht,
R »5 , R , R , R und R » 82 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8, R4;R9 und R80;R82 unabhängig voneinander für eine - CH2CH2CH2- Brücke stehen, wobei die Brücke R80;R82 durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, und
70
R für Wasserstoff oder Brom steht.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Xanthenfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmju im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λma^ die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λy\0, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmaX2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Xanthenfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmaxι auf.
Bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaχ2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 420 bis 510 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Xanthenfarbstoffen λ\a und λ no, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Xanthenfarbstoffe bevorzugt, deren Absoφtionsmaximum λmaX2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmaχ2 die Hälfte des Extinktionswerts bei max2 beträgt, und die Wellenlänge λ]/ι0, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absoφtionsmaximums der Wellenlänge λmaX2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Xanthenfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Xanthenfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Xanthenfarbstoffen λ 2 und λ]/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Die Xanthenfarbstoffe weisen beim Absoφtionsmaximum λmax einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 40000 1/mol cm, bevorzugt > 60000 1/mol cm, besonders bevorzugt > 80000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 1/mol cm auf.
Die Absoφtionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Xanthenfarbstoffe der Formel (I) mit anderen als den erfindungsgemäßen Kationen sind teilweise bekannt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin die Substituenten die oben angegebenen allgemeinen, besonderen und ganz besonderen Bedeutungen besitzen und die oben angegebenen Maßgaben gelten.
Die Xanthenfarbstoffe der Formel (I) werden beispielsweise hergestellt durch
Umsetzung von Xanthenfarbstoffen der Formel (I), worin M+ für ein nicht erfindungsgemäßes Kation M+ steht, beispielsweise für ein Alkalimetallion wie Li+, Na+, K+, ein Proton H* oder ein Ammoniumion wie NH4 +, Trimethylammonium oder Tetramethylammonium steht,
mit Salzen M+Z", worin M+ die oben angegebene erfindungsgemäße Bedeutung hat und Z" für ein Anion steht, beispielsweise für Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, V% Sulfat, Methosulfat, Acetat oder Tetrafluoroborat steht,
in einem geeigneten Lösungsmittel, in dem sich vorzugsweise die Edukte der Formeln (I) mit M+ = M+ und M+Z" wenigstens teilweise lösen und das erfindungsgemäße Produkt der Formel (I) eine geringere Löslichkeit aufweist. Es kann dann beispielsweise aus dem Lösungsmittel durch Absaugen isoliert werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propa- nol, Methoxyethanol, Methoxypropanol, Nitrile wie Acetonitril, Amide wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Ester wie γ-Butyrolacton oder Mischungen hiervon.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Xanthenfarbstoffe der
Formel (I) besteht darin, dass Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin M+ für ein nicht erfindungsgemäßes Kation M+ steht, beispielsweise für ein Alkalimetallion wie Li+, Na+, K+, ein Proton H+ oder ein Ammoniumion wie NH +, Trimethylammonium oder Tetramethylammonium steht, mit Kationenaustauschern umgesetzt werden, die mit den erfindungsgemäßen Kationen M+ beladen sind. Geeignete Lösungsmittel sind auch hier die oben beschriebenen. Dieses Verfahren ist dann vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäßen Xanthenfarbstoffe der Formel (I) in dem gewählten Lösungsmittel gut löslich sind. Sie werden dann beispielsweise durch Abziehen des Lösungsmittels oder durch Ausfällen mit einem Lösungsmittel, in dem sie schwer löslich sind, isoliert. Solche Lösungsmittel können z. B. Aromaten wie Toluol oder
Ester wie Essigsäureethylester sein. Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absoφtion zur thermischen Degradation der Informations- schicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigen- schaffen der Informationsschicht realisiert.
Die Xanthenfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten aufgebracht. Die Xanthenfarbstoffe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Insbe- sondere können auch Farbstoffe mit verschiedenen Kationen gemischt werden. Die
Informationsschicht kann neben den Xanthenfarbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium- nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive)
Kleberschichten und Schutzfolien.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können bei- spielsweise für diesen Zweck verwendet werden. Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine
Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf
(vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht, insbesondere Laser- licht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele
Beispiel 1
6.3 g des Xanthenfarbstoffs der Formel
(Rhodamin 660) wurden in 200 ml Wasser gelöst. 2.8 g Ferrocenyltetrafluoroborat wurden bei Raumtemperatur unter Rühren langsam eingestreut. Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und saugte über eine G4-Fritte ab. Man erhielt 4.5 g (57 % d. Th.) eines golden glänzenden Pulvers der Formel
Schmp. > 300 °C max (Methanol) = 578 nm ε = 121217 1/mol cm
Löslichkeit: > 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluoφropanol)
Ebenfalls geeignete Xanthenfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt, wobei diese analog zu Beispiel 1 hergestellt werden können:
1} in Methanol, wenn nicht anders angegeben.
Beispiel 40
Es wurde bei Raumtemperatur eine 4 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 15 in 2,2,3,3-Tetrafluoφropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entsprachen denen, die üblicherweise für DVD-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV- härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UV-Lampe ausgehärtet. Der Disk wurde mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 656 nm), zur
Erzeugung von lineaφolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,6 (Aktuatorlinse) getestet. Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V = 3,5 m/s und eine Schreibleistung Pw - 15 mW wurde ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 52 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 μs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 μs lang mit der Leseleistung Pr » 0,6 mW. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pr ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Nerhältnis C/N gemessen.

Claims

Patentansprüche
Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine licht¬
10 absorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Xanthenfarbstoff, der wenigstens zwei anionische Gruppen enthält und als Gegenion wenigstens ein Kation besitzt, das wenigstens ein konjugiertes π- System mit wenigstens 6 π-Elektronen enthält, verwendet wird, mit der Maß5 gabe, dass das Kation nicht Benzyltrimethylammonium, Benzyltriethyl- ammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphonium ist.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der 0 Xanthenfarbstoff der Formel (I)
entspricht,
»5 wonn R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cj- bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl, C6- bis C10- Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen, die durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X" substituiert sein können oder
NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C\- bis C16- Alkyl, d- bis C16-Alkoxy, d- bis C16- Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine zwei- oder dreigliedrige Brücke stehen, die ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R1 ' für Wasserstoff, C bis Cι6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis o- Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, das durch nichtionische
Reste oder eine anionische Gruppe X" substituiert sein können,
X" für eine anionische Gruppe der Formeln -COO', -SO3 " oder -O-SO " oder für ein Äquivalent der di-anionischen Gruppen der Formeln - PO3 2" oder -O-PO3 2" steht,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations steht, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, mit der Maßgabe, dass M+ nicht für Benzyltrimethylammonium, Benzyltri- ethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphomum steht.
Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
M+ für
a) ein aromatisch oder heteroaromatisch substituiertes Ammonium-, Sul- fonium- oder Iodonium-Salz, b) ein cyclisches Oniumsalz, c) ein Redoxsystem in seiner oxidierten kationischen oder radikal-katio- nischen Form, d) ein kationisches Farbstoffsystem steht.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I)
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl,
Butyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl,
-CH2CH2COO", -CH2CH2CH2COO", -CH2CH2CH2CH2COO\
-CH2CH2SO3 ", -CH2CH2CH2SO3 ', -CH2CH2CH2CH2SO3 ", -CH2CH2OSO3 ", Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl,
Phenyl, Tolyl, Anisyl, -C6H4-SO3 ", Pyridyl oder Furyl stehen oder
NR'R2 oder N3R4 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperidino, Moφholino, Piperazino oder N-Methylpiperazino stehen, R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen oder
R';R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- oder -CH2CH2-O- Brücke stehen,
R" für Wasserstoff, -CH2CH2COO", -CH2CH2CH2COO",
-CH2CH2CH2CH2COO-, -CH2CH2SO3\ -CH2CH2CH2SO3\
-CH2CH2CH2CH2SO3\ -CH2CH2OSO3 ", Phenyl, Naphthyl oder Pyri- dyl, die durch bis zu zwei Reste -COO", -SO3 ", CN, -COO-Methyl bis
-Butyl substituiert sind,
wobei die Reste R1 bis R4 und R11 insgesamt mindestens zwei -COO" oder -SO3 " Gruppen enthalten,
M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der folgenden Formeln steht,
Mn"1 (XVII), co^o00 (XVIII),
(XXIII),
(XXVII),
(XXVIII),
woπn
R >2Δ1l bis R » 2"3, R »3J60, R r» 3J7/, R >3j9y bis R ,4"2, τ R>3l1 bis R 5 34*, R »5J7/, R ,6011 bis R , 6°6°, D R7'3, n R 2'
R73', R76, R77, R80 und R81 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Ci6-Aralkyl oder C6- bis Cio-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können oder
zwei benachbarte Reste zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R25 bis R27, R32, R33 und R78 unabhängig voneinander für Cj- bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C - bis dö-Aralkyl oder C6- bis C10-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können, R28 für Wasserstoff, Chlor, Amino, Ci- bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C -Cycloalkyl, C7- bis Cι6- Aralkyl oder C6- bis Cio-Aryl steht,
R24, R24', R29 bis R31, R34, R35 und R79 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, d- bis C8-Alkyl, d- bis C8-Alkoxy, Ci- bis
C4- Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
zwei benachbarte Reste R24, R29, R34 und R35 für eine -CH=CH- CH=CH-Brücke stehen,
R38, R55 und R56 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis
C - Alkyl, Ci- bis C4- Alkoxy, Cyano, Nitro, Cp bis C4-Alkoxycarb- onyl, Ci- bis C -Alkanoylamino oder Ci- bis C4-Alkansulfonylamino stehen und R38 mit R36 eine -(CH2)2- oder -<CH2)3-Brücke bilden kann,
R43 bis R48, R60, R67, R68 und R82 unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Halogen, Ci- bis C8- Alkyl, Ci- bis C8- Alkoxy oder Ci- bis C4-
Alkylthio stehen und R43 mit R39, R44 mit R40, R46 mit R41, R47 mit R41, R67 mit R63, R68 mit R65 und R82 mit R80 eine -(CH2)2- oder -
(CH2)3-Brücke bilden können,
R49, R74 und R74 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis C16- Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C6- bis Cio-Aryl stehen, die durch nichtionische Reste substituiert sein können,
Y1 bis Y3 unabhängig für O, S, NR57, CR58R59 oder-CH=CH- stehen,
Y4 für CR60 oder N steht,
Y5 und Y6 unabhängig voneinander für O, S, NR57 oder CR58R59 stehen, Z, Y7 und Y7 unabhängig voneinander für N, CH oder C-CN stehen,
Y8 und Y8 unabhängig voneinander für O oder S stehen,
R , 58 und R , 59 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Cj- bis C - Alkyl stehen oder
CR , 5D8βRr, 539y für einen Ring der Formeln
oder steht, wobei von dem gesternten (*) Atom zwei Einfachbindungen ausgehen,
R50 für Wasserstoff, Halogen, d- bis C4-Alkyl, d- bis C4-Alkoxy, C bis C4-Alkylthio, Cyano, Nitro, d- bis C4-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino steht oder
R50;R60 eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R , 69 . u.nd . τ R,75 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C bis C4- Alkyl oder für einen Rest der Formeln
stehen, R70 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis C8- Alkyl, C\- bis C8-Alkoxy oder Ci- bis C4- Alkylthio stehen oder gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden oder R70 mit R77 eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke bilden kann,
R71 für Wasserstoff, Halogen, Ci- bis C8-Alkyl, d- bis C8-Alkoxy, d- bis C -Alkylthio, Mono- oder Di-Ci- bis C8-Alkylamino, Anilino oder N- Ci- bis C8-Alkyl-anilino steht,
A für einen Rest der Formeln
steht,
B ' für eine direkte Bindung, -CH=CH- oder -C≡C- steht,
B2 für eine direkte Bindung, -CH=CH-, -C≡C- oder Thien-2,5-diyl steht,
Het für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 3 Heteroatome der Reihe N, O, oder S enthält und benzanneliert und/oder durch bis zu drei nichtionische Reste substituiert sein kann,
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m > 1 , die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können und n für eine ganze Zahl von 1 bis 2 steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Xanthenfarbstoff der Formel (II) entspricht,
woπn
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
NR R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für Pyπolidino, Piperidino oder Moφholino stehen,
R »5 , τ R>6 , r R> 8 r R» 9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen oder
bis R , 6060, τ R» 7"2, „ R7'2Δ', τ R>7/3', R r,7'6°, τ Rj7"7, - Rr,880υ und R81 R!;R5, R2;R6, R3;R8 oder R4;R9 unabhängig voneinander für eine -CH2CH2CH2- Brücke stehen, M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations einer der Formeln (X) bis (XII), (XV), (XVI), (XVIII) bis (XX), (XXIV), (XXVI), (XXVII) oder (XXVIII) steht,
woπn
R21 bis R23, R36, R37, R39 bis R42, R57, R61 bis R66, R72, R73, R72', R73', R76, τι RΠ RI
R , R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl stehen oder
NR21R22, NR36R37 NR39R40, NR41R42, NR6,R62 und NR80R81 unabhängig voneinander für Pyπolidino, Piperidino oder Moφholino stehen,
R25 bis R27, R32, R33 und R78 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl,
Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclohexyl oder Benzyl stehen,
R24, R24', R34, R35 und R79 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano oder Nitro stehen oder
zwei benachbarte Reste R24, R34 oder R35 für eine -CH=CH-CH=CH- Brücke stehen,
R30 und R31 gleich sind und für Methyl, Ethyl, Propyl, 2-Propyl, Butyl oder tert.-Butyl stehen,
R für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Methoxy- carbonyl, Acetylamino oder Methansulfonylamino steht, R43 bis R48, R67, R68 und R82 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen,
R49, R74 und R74 unabhängig voneinander für Methyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen,
B1 für eine direkte Bindung steht,
Y2 und Y3 gleich sind und für O, S, NR57, CR58R59 oder -CH=CH- stehen,
für O, S oder NR 537' steht,
R und R59 gleich sind und für Methyl stehen,
Z, Y7 und Y7' für CH stehen,
Y und Y für O oder S stehen und gleich sind,
R ,69 für Wasserstoff oder für einen Rest der Formel
steht,
R >75 für Wasserstoff oder für einen Rest der Formeln steht,
R70 und R70 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy stehen oder gemeinsam eine -CH=CH-CH=CH-Brücke bilden,
R71 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-N-cyanethylamino, N-Methyl-N-hydroxy- ethylamino, Anilino oder N-Methyl-anilino steht,
A für einen Rest der Formeln
steht,
m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wobei, wenn m > 1, die mit m indizierten Reste unterschiedliche Bedeutung besitzen können.
Xanthenfarbstoffe der Formel (I) woπn
R1 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis Cι6-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis Cio- Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen, die durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X" substituiert sein können oder
NR'R2 oder NR3R4 unabhängig voneinander für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 bis R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, d- bis Cι6- Alkyl, Ci- bis Cι6-Alkoxy, Ci- bis Cι6-Alkylthio, Cyano oder Nitro stehen oder
R1; R5, R2; R6, R3; R8 oder R4; R9 unabhängig voneinander für eine zwei- oder dreigliedrige Brücke stehen, die ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R 11 für Wasserstoff, bis Ci6-Alkyl, C5- bis d-Cycloalkyl, C6- bis Cio- Aryl oder einen heterocyclischen Rest steht, das durch nichtionische Reste oder eine anionische Gruppe X" substituiert sein können, X" für eine anionische Gruppe der Formeln -COO", -SO3 " oder -O-SO3 " oder für ein Äquivalent der di-anionischen Gruppen der Formeln - PO3 2' oder -O-PO3 2" steht,
> M+ für ein Kation oder ein Äquivalent eines Polykations steht, das mindestens ein konjugiertes π-System mit mindestens 6 π-Elektronen enthält, und
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht,
mit der Maßgabe, dass M+ nicht für Benzyltrimethylammonium, Benzyl- triethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphomum steht.
7. Verfahren zur Herstellung von Xanthenfarbstoffen gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Xanthenfarbstoffe der Formel (I), worin M+ eine andere Bedeutung hat als in Anspruch 6 mit Salzen der Formel
MΘZΘ worin
M® die Bedeutung gemäß Anspruch 6 hat und
Zθ für ein Anion steht in einem Lösungsmittel,
umgesetzt werden.
8. Verwendung von Xanthenfarbstoffen, die wenigstens zwei anionische
Gruppen enthalten und als Gegenion wenigstens ein Kation besitzen, das wenigstens ein konjugiertes π-System mit wenigstens 6 π-Elektronen enthält, mit der Maßgabe, dass das Kation nicht Benzyltrimethylammomum, Ben- zyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphomum ist, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Xanthenfarbstoffe ein Absoφtionsmaximum λmaX2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
9. Verwendung von Xanthenfarbstoffen, die wenigstens zwei anionische Gruppen enthalten und als Gegenion wenigstens ein Kation besitzen, das wenigstens ein konjugiertes π-System mit wenigstens 6 π-Elektronen enthält, mit der Maßgabe, dass das Kation nicht Benzyltrimethylammonium, Ben- zyltriethylammonium, Tetraphenylphosphonium, Butyltriphenylphosphonium oder Ethyltriphenylphosphomum ist, in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgem, wobei die Datenträger mit einem blauen oder roten, insbesondere roten Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
10. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den Xanthenfarbstoffen gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
11. Mit blauem oder rotem, insbesondere rotem Licht, insbesondere rotem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
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