DE10136063A1 - Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoff als lichtabsorbierende Verbindung - Google Patents

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoff als lichtabsorbierende Verbindung

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DE10136063A1
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Rafael Oser
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Abstract

Optischer Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein katonischer aminoheterocyclischer Farbstoff verwendet wird.

Description

  • Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht als lichtabsorbierende Verbindung einen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360-460 nm) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635-660 nm) bzw. infraroten (780-830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
  • Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
  • Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
  • Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP-A 08 191 171 oder Second Harmonic Generation SHG JP-A-09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
  • In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die IR-Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Dieses Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828, JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
  • Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
  • Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
  • Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
  • Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u. ä.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 830 nm erfüllen.
  • Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
  • Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff verwendet wird.
  • Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur < 600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur < 300°C, insbesondere < 200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
  • Bevorzugt ist ein kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff der Formel I


    worin
    X1 für O oder S steht,
    X2 für CR10 oder steht,
    R3 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen, Hydroxy, C6- bis C10-Aryl, NR8R9 oder -CH=Y-A steht,
    R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen oder
    NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
    R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht,
    Y für = Y1-(Y2=Y3)n- steht,
    Y1 bis Y3 unabhängig voneinander für N oder C-R18 stehen,
    n für 0 oder 1 steht,
    R18 für Wasserstoff, Cyano oder C1- bis C3-Alkyl steht, wobei, wenn n = 1,
    jeweils die Reste R18 von Y1; Y2, Y1; Y3 oder Y2; Y3 eine Brücke bilden können,
    A für einen Rest der Formeln


    worin
    X3 für O oder S steht,
    X4 für CR11 oder N steht,
    R6 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen, Hydroxy, C6- bis C10-Aryl oder NR12R13 steht oder
    R3 und R6 eine -O-, -CH2- oder -C(CH3)2-Brücke oder eine Brücke der Formeln


    bilden können, wobei vom gesternten (*) C-Atom die zwei Einfachbindungen ausgehen,
    R4, R5, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen oder
    NR4R5 und NR12R13 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
    R11 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10-Aryl steht,
    X5 für Stickstoff steht oder
    X5-R7 für S steht,
    X6 für O, S, N-R19, CR20 oder CR20R21 steht,
    Y0 für N oder C-R18 steht,
    R7 und R19 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
    R20 und R21 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl stehen oder CR20R21 für einen bivalenten Reste der Formeln


    wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
    B zusammen mit X5, X6 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C4- bis C7- Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen oder
    NR14R15 für einen fünf oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nicht- ionische Reste substituiert sein kann,
    R16 und R16' unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy oder Halogen stehen oder
    R16; R14 und/oder R16'; R15 eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die ein O oder N enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
    R17 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Halogen, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, O-CO-R22, NR23-CO-R22, O-SO2-R22 oder NR23-SO2-R22 steht,
    R22 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16- Aralkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Mono- oder Bis-C1- bis C16-Alkylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylamino oder einen heterocyclischen Rest steht,
    R23 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl steht, und
    An- für ein Anion steht.
  • Als nichtionische Reste kommen beispielsweise C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkylthio, C1- bis C4- Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-C1- bis C4-Alkylamino in Frage.
  • Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkylsiloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
  • Bevorzugt steht der Ring B der Formel


    für Benzthiazol-2-yliden, 1,3-Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Benzoxazol-2- yliden, 1,3-Oxazol-2-yliden, Isoxazol-3-yliden, Benzimidazol-2-yliden, Imidazol-2- yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4-Oxadiazol-2-yliden, 1,2,4- Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, 1,3-Dithiol-2-yliden, 3-H-Indol-2- yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden, 1,3- Thiazolin-2-yliden, 1,3-Oxazolin-2-yliden, Imidazolin-2-yliden oder Pyrrolin-2- yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl- N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können.
  • In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe um solche der Formel (VI),


    worin X1 und X3 unabhängig voneinander für O oder S stehen,
    X2 für CR10 oder N steht,
    X4 für CR11 oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
    R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR12R13 steht oder
    R3 und R6 gemeinsam eine -O-, -CH2- oder -C(CH3)2-Brücke bilden, wenn n = 0 ist,
    R1, R2, R4, R5, R8, R9, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
    NR1R2, NR4R5, NR8R9 und NR12R13 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
    R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
    Y für = Y1-(Y2 = Y3)n- oder N steht,
    Y1 bis Y3 für CH stehen,
    n für 0 oder 1 steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind X1; X3, X2; X4, R1; R4, R2, R5 und R3; R6 jeweils paarweise gleich.
  • Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel (VI), worin
    X1 und X3 gleich sind und für O oder S stehen,
    X und X4 gleich sind und für CH oder N stehen,
    R3 und R6 gleich sind und für Wasserstoff, Methyl, 2-Propyl, tert.-Butyl, Chlor, Phenyl oder NR8R9 stehen,
    R1, R2, R4, R5, R8 und R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Phenyl oder Benzyl stehen, wobei die Reste der Gruppen R1; R4; R8 und R2; R5; R9 jeweils gleich sind, oder
    NR1R2, NR4R5 und NR8R9 gleich sind und für Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino stehen,
    Y für CH oder =CH-CH=CH- steht,
    und
    An- für ein Anion steht.
  • In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe um solche der Formel (VII),


    worin
    X1 für O oder S steht,
    X2 für CR10 oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
    R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
    NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
    R10 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
    der Ring B zusammen mit X5 und X6, wenn X5 für N steht, für Benzthiazol-2-yliden, 1,3-Thiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, 3-H- Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden, 1,3-Thiazolin-2-yliden, 1,3-Oxazolin-2-yliden, Imidazolin-2-yliden oder Pyrrolin-2-yliden oder, wenn X5-R7 für S steht, für 1,3-Dithiol-2-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch bis zu drei Reste der Reihe Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Phenoxy, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können,
    R7 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl steht,
    Y für = Y1-(Y2 = Y3)n- oder N steht,
    Y1 bis Y3 für CH stehen,
    n für 0 oder 1 steht,
    Y0 für CH oder N steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel (VII),
    worin
    X1 für O oder S steht,
    für CH oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, 2-Propyl, tert.-Butyl, Chlor, Phenyl oder NR8R9 steht,
    R1, R2, R8 und R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Phenyl oder Benzyl stehen, wobei die Reste R1; R8 und R2; R9 jeweils paarweise gleich sind, oder
    NR1R2 und NR8R9 gleich sind und für Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino stehen,
    der Ring B zusammen mit X5 und X6, wenn X5 für N steht, für Benzthiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, 3-H-Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden, 1,3-Thiazolin- 2-yliden oder Pyrrolin-2-yliden oder, wenn X5-R7 für S steht, für 1,3-Dithiol- 2-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch bis zu zwei Reste der Reihe Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, Phenyl, Phenoxy oder Benzoylamino substituiert sein können,
    R7 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl oder Benzyl steht,
    Y und Y0 für CH stehen und
    An- für ein Anion steht.
  • In einer ebenfalls besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe um solche der Formel (VIII),


    worin
    für O oder S steht,
    X2 für CR10 oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
    R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropoyl stehen oder
    NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
    für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
    R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Pyridyl oder einen Rest der Formel


    stehen oder
    NR14R15 für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino steht,
    R16 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Chlor stehen oder
    R16; R15 und/oder R16; R14 eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke bilden, die durch bis zu 3 Methylgruppen substituiert sein kann,
    R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, O-CO-R22, NR23-CO-R22, O-SO2-R22 oder NR23-SO2-R22 steht,
    R22 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Methylamino, Phenyl, Phenoxy, Anilino oder Pyridyl steht,
    R23 für Wasserstoff oder Methyl steht,
    Y für = Y1-(Y2 = Y3)n- oder N steht,
    Y1 bis Y3 für CH stehen,
    n für 0 oder 1 steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel (VIII),
    worin
    X1 für O oder S steht,
    X2 für CH oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, 2-Propyl, tert.-Butyl, Chlor, Phenyl oder NR8R9 steht,
    R1, R2, R8 und R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Phenyl oder Benzyl stehen, wobei die Reste R1; R8 und R2; R9 jeweils paarweise gleich sind, oder
    NR1R2 und NR8R9 gleich sind und für Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino stehen,
    R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Phenyl oder Benzyl stehen oder
    NR14R15 für Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino steht,
    R16 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht oder
    R16; R15 eine -(CH2)2-, -(CH2)3- oder -C(CH3)2-(CH2)2- Brücke bilden,
    R16' für Wasserstoff steht,
    R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetoxy, Acetamino, Benzoylamino, Methansulfonylamino oder Trifluormethansulfonylamino steht,
    Y für CH oder N steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Als Anionen An- kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen oder polymeren Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, C1- bis C10-Alkansulfonat, C1- bis C10-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C10-Alkanoat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C25-Alkyl, Perfluor-C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenyldisulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, C1- bis C4- Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-C1- bis C20 -alkoxyborat, Tetraphenoxyborat, 7,8- or 7,9-Dicarba-nido-undecaborat(1-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei C1- bis C12- Alkyl- oder Phenyl-Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-), B-C1- bis C12-Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat(1-), Polystyrolsulfonat, Polyacrylat, Polymethacrylat, Polymethallylsulfonat oder Polyasparaginat.
  • Bevorzugt sind Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorophosphat, Methansulfonat, Trifluormethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
  • Beispielsweise zur Optimierung der physikalischen Eigenschaften der Informationsschicht können auch Mischungen der erfindungsgemäßen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe eingesetzt werden.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmax1 auf.
  • Bevorzugt sind solche kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
  • Besonders bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 430 bis 500 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffen λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
  • Bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 530 bis 630 nm.
  • Besonders bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 580 bis 610 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • Für einen erfindungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines infraroten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmax3 im Bereich 650 bis 810 nm liegt, wobei die Wellenlänge λ1/2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, und die Wellenlänge λ1/10, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax3 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax3 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen.
  • Bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 660 bis 790 nm.
  • Besonders bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 670 bis 760 nm.
  • Ganz besonders bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax3 von 680 bis 740 nm.
  • Bevorzugt liegen bei diesen kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe λ1/2 und λ1/10, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
  • Die kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe weisen beim Absorptionsmaximum λmax2 einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 40 000 l/mol cm, bevorzugt > 60 000 l/mol cm, besonders bevorzugt > 80 000 l/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100 000 l/mol cm auf.
  • Die Absorptionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
  • Geeignete kationische aminoheterocyclische Farbstoffe mit den geforderten spektralen Eigenschaften sind insbesondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δµ = |µg - µag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δµ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben. Eine geringe Solvatochromie (Methanol/Methylenchlorid) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe, deren Solvatochromie Δλ = |λMethylenchlorid - λMethanol|, d. h. die positive Differenz der Absorptionswellenlängen in den Lösungsmitteln Methylenchlorid und Methanol, < 25 nm, besonders bevorzugt < 15 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
  • Kationische aminoheterocyclische Farbstoffe der Formel (I) sind teilweise bekannt, beispielsweise aus Synthesis, 1973, 621; Angew. Chem. 2001, 113, 597; Dissertation R. Flaig, Universität Halle, 1997.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe der Formel (VI),


    worin
    X1 und X3 unabhängig voneinander für O oder S stehen,
    X2 für CR10 oder N steht,
    X4 für CR11 oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR11R9 steht,
    R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR12R13 steht oder
    R3 und R6 gemeinsam eine -O-, -CH2- oder -C(CH3)2-Brücke bilden, wenn n = 0 ist,
    R1, R2, R4, R5, R8, R9, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
    NR1R2, NR4NR5, NR8R9 und NR12R13 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
    R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
    Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
    Y1 bis Y3 für CH stehen,
    n für 0 oder 1 steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Bevorzugt sind X1; X3, X2; X4, R1; R4, R2; R5 und R3; R6 jeweils paarweise gleich.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe der Formel (VII),


    worin
    X1 für O oder S steht,
    X für CR10 oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
    R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
    NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
    R10 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
    der Ring B zusammen mit X5 und X6, wenn X5 für N steht, für Benzthiazol-2-yliden, 1,3-Thiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2-yliden, 3-H- Indol-2-yliden. Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden, 1,3-Thiazolin-2-yliden, 1,3-Oxazolin-2-yliden, Imidazolin-2-yliden oder Pyrrolin-2-yliden oder, penn X5-R7 für S steht, für 1,3-Dithiol-2-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch bis zu drei Reste der Reihe Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Phenoxy, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können,
    R7 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl steht,
    Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
    Y1 bis Y3 für CH stehen,
    n für 0 oder 1 steht,
    Y0 für CH oder N steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kationische aminoheterocyclische Farbstoffe der Formel (VIII),


    worin
    X1 für O oder S steht,
    X2 für CR10 oder N steht,
    R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
    R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropoyl stehen oder
    NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperazino, N-Methylpiperazino oder Piperidino stehen,
    R10 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
    R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Pyridyl oder einen Rest der Formel


    stehen oder
    NR14R15 für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino steht,
    R16 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Chlor stehen oder
    R16; R15 und/oder R16'; R14 eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke bilden, die durch bis zu 3 Methylgruppen substituiert sein kann,
    R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, O-CO-R22, NR23-CO-R22, O-SO2-R22 oder NR23-SO2-R22 steht,
    R22 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Methylamino, Phenyl, Phenoxy, Anilino oder Pyridyl steht,
    R22 für Wasserstoff oder Methyl steht,
    Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
    Y1 bis Y3 für CH stehen,
    n für 0 oder 1 steht und
    An- für ein Anion steht.
  • Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, 600 bis 680 nm oder 750 bis 820 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
  • Die kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten aufgebracht. Die die kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Insbesondere können auch kationische Farbstoffe mit verschiedenen Anionen gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den die kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
  • Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbierenden Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält. Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind,
    • - ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente Abdeckschicht aufgebracht sind.


  • Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem, rotem oder infrarotem Licht, insbesondere Laserlicht, beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
    • Beispiele Beispiel 1
  • Eine Mischung aus 2.5 g 2-Morpholino-4-phenyl-thiazol, 0.5 g Orthoameisensäuretrimethylester, 0.5 g Lithiumperchlorat und 10 ml Acetanhydrid wurden 3 h bei 90°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt, mit 10 ml Essigsäureethylester gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1.6 g (53% d. Th.) blaues Pulver der Formel


    Schmp. = 265-270°C
    λmax (Methanol) = 581 nm
    λmax (Methylenchlorid) = 587 nm
    ε = 102 804 l/mol cm
    λ1/2 - λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 42 nm
    λ1/2 - λ1/10 (langwellige Flanke) = 14.5 nm
    Löslichkeit: > 2% in TFP
    • Beispiel 2
  • 1.4 g 5-Dimethylaminofuran-2-carbaldehyd und 1.74 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylen- 3H-indol wurden in einer Mischung aus 5 ml Eisessig und 1 ml Acetanhydrid 2 h bei 40°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 80 ml Wasser ausgetragen, in dem 2.6 g Natriumtetrafluoroborat gelöst wurden. Es wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1.6 g (42% d. Th.) eines roten Pulvers der Formel


    Schmp. = 218°C
    λmax (Methanol) = 551 nm
    ε = 876701/mol cm
    λ1/2 - λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 41 nm
    λ1/2 - λ1/10 (langwellige Flanke) = 30 nm
    Löslichkeit: > 2% in TFP
    glasartiger Film
    • Beispiel 3
  • 2.4 g 2-Dibutylaminothiazol-5-carbaldehyd und 1.74 g 1,3,3-Trimethyl-2-methylen- 3H-indol wurden in 10 ml Acetanhydrid 2 h bei 90°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 100 ml Wasser ausgetragen. 2.0 g Lithiumperchlorat wurden zugesetzt. Der ausgefallene Farbstoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 4.1 g (82% d. Th.) eines roten Pulvers der Formel


    Schmp. = 185-190°C
    λmax (Methanol) = 528 nm
    ε = 68 555 l/mol cm
    λmax (Methylenchlorid) = 543 nm
    ε = 985541/mol cm
    λ1/2 - λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 34 nm
    λ1/2 - λ1/10 (langwellige Flanke) = 14 nm
    Löslichkeit: > 2% in TFP
    glasartiger Film.
    • Beispiel 4
  • Eine Mischung aus 2.5 g 2-Morpholo-4-phenyl-thiazol, 1.5 g 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 1.1 g Lithiumperchlorat und 20 ml Acetanhydrid wurden 2 h bei 80 bis 90°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt und mit 20 ml Essigsäureethylester gewaschen und getrocknet. Man erhielt 3.7 g (77% d. Th.) blaues Pulver der Formel


    Schmp. = 218-220°C
    λmax (Methylenchorid) = 601 nm
    ε = 104 970 l/mol cm
    l1/2 - λ1/10 (kurzwellige Flanke) = 42 nm
    λ1/2 - λ1/10 (langwellige Flanke) = 19 nm
    Löslichkeit: > 2% in TFP.
  • Ebenfalls geeignete kationische aminoheterocyclische Farbstoffe sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt: Farbstoffe der Formel (VI)



    Farbstoffe der Formel (VII)



    Farbstoffe der Formel (VIII)





Claims (13)

1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der kationische aminoheterocyclische Farbstoff der Formel I entspricht


worin
X1 für O oder S steht,
X2 für CR10 oder N steht,
R3 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen, Hydroxy, C6- bis C10- Aryl, NR8R9 oder -CH=Y-A steht,
R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15-Aralkyl stehen oder
NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R10 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10- Aryl steht,
Y für = Y1-(Y2=Y3)n- steht,
Y1 bis Y3 unabhängig voneinander für N oder C-R18 stehen, wobei, wenn n = 1, jeweils die Reste R18 von Y1; Y2, Y1; Y3 oder Y2; Y3 eine Brücke bilden können,
n für 0 oder 1 steht,
R18 für Wasserstoff, Cyano oder C1- bis C3-Alkyl steht,
A für einen Rest der Formeln




worin
X3 für O oder S steht,
X4 für CR11 oder N steht,
R6 für Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, Halogen, Hydroxy, C6- bis C10-Aryl oder NR12R13 steht oder
R3 und R6 eine -O-, -CH2- oder -C(CH3)2-Brücke oder eine Brücke der Formeln


bilden können, wobei vom gesternten (*) C- Atom die zwei Einfachbindungen ausgehen,
R4, R5, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C6- Alkyl, C5- bis C7-Cycloalkyl, C6- bis C10-Aryl oder C7- bis C15- Aralkyl stehen oder
NR4R5 und NR12R13 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino oder Piperidino stehen,
R11 für Wasserstoff, Cyano, C1- bis C6-Alkyl, Halogen oder C6- bis C10- Aryl steht,
X5 für Stickstoff steht oder
X5-R7 für S steht,
X6 für O, S, N-R19, CR20 oder CR20R21 steht,
Y0 für N oder C-R18 steht,
R7 und R19 unabhängig voneinander für C1- bis C16-Alkyl, C3- bis C6- Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
R20 und R21 unabhängig voneinander für C1- bis C4-Alkyl stehen oder
CR20R21 für einen bivalenten Reste der Formeln


wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
B zusammen mit X5, X6 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen oder teilhydrierten heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl, C6- bis C10-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen oder
NR14R15 für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R16 und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy oder Halogen stehen oder
R16; R14 und/oder R16; R15 eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die ein O oder N enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R17 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Halogen, Cyano, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, O-CO-R22, NR23-CO-R22, O-SO2- R22 oder NR23-SO2-R22 steht,
R22 für Wasserstoff, C1- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16- Aralkyl, C1- bis C16-Alkoxy, Mono- oder Bis-C1- bis C16-Alkylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10-Arylamino oder einen heterocyclischen Rest steht,
R23 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl steht, und
An- für ein Anion steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I)
der Ring B der Formel


für Benzthiazol-2-yliden, 1,3-Thiazol-2-yliden, Isothiazol-3-yliden, Benzoxazol-2-yliden, 1,3-Oxazol-2-yliden, Isoxazol-3-yliden, Benzimidazol-2- yliden, Imidazol-2-yliden, Pyrazol-5-yliden, 1,3,4-Thiadiazol-2-yliden, 1,3,4- Oxadiazol-2-yliden, 1,2,4-Thiadiazol-5-yliden, 1,3,4-Triazol-2-yliden, 1,3- Dithiol-2-yliden, 3-H-Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden, 1,3-Thiazolin-2-yliden, 1,3-Oxazolin-2- yliden, Imidazolin-2-yliden oder Pyrrolin-2-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, C1- bis C6-Alkylthio, C1- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis C10-Aryloxy, C6- bis C10 -Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-C1- bis C6-Alkylamino, N-C1- bis C6-Alkyl- N-C6- bis C10-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff ein solcher der Formel (VI)


verwendet wird,
worin
X1 und X3 unabhängig voneinander für O oder S stehen,
X2 für CR10 oder N steht,
X4 für CR11 oder N steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR12R13 steht oder
R3 und R6 gemeinsam eine -O-, -CH2- oder -C(CH3)2-Brücke bilden, wenn n = 0 ist,
R1, R2, R4, R5, R8, R9, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
NR1R2, NR4R5, NR8R9 und NR12R13 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
Y1 bis Y3 für CH stehen,
n für 0 oder 1 steht und
An- für ein Anion steht.
5. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff ein solcher der Formel (VII),


verwendet wird,
worin
X1 für O oder S steht,
X2 für CR10 oder N steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
der Ring B zusammen mit X5 und X6, wenn X5 für N steht, für Benzthiazol-2- yliden, 1,3-Thiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2- yliden, 3-H-Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden, 1,3-Thiazolin-2-yliden, 1,3-Oxazolin-2-yliden, Imidazolin-2-yliden oder Pyrrolin-2-yliden oder, wenn X5-R7 für S steht, für 1,3-Dithiol-2-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch bis zu drei Reste der Reihe Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Phenoxy, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können,
R7 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl steht,
Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
Y1 bis Y3 für CH stehen,
n für 0 oder 1 steht,
Y0 für CH oder N steht und
An- für ein Anion steht.
6. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als kationischer aminoheterocyclischer Farbstoff der Formel (VIII),


verwendet wird,
worin
X1 für O oder S steht,
X2 für CR10 oder N steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropoyl stehen oder
NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Pyridyl oder einen Rest der Formel


stehen
oder
NR14R15 für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino steht,
R16 und R16' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Chlor stehen oder
R16; R15 und/oder R16'; R14 eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke bilden, die durch bis zu 3 Methylgruppen substituiert sein kann,
R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, O-CO-R22, NR23-CO-R22, O-SO2- R22 oder NR23-SO2-R22 steht,
R22 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Methylamino, Phenyl, Phenoxy, Anilino oder Pyridyl steht,
R23 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
Y1 bis Y3 für CH stehen,
n für 0 oder 1 steht und
An- für ein Anion steht.
7. Kationische aminoheterocyclische Farbstoffe der Formel (VI),


worin
X1 und X3 unabhängig voneinander für O oder S stehen,
X2 für CR10 oder N steht,
X4 für CR11 oder N steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR12R13 steht oder
R3 und R6 gemeinsam eine -O-, -CH2- oder -C(CH3)2-Brücke bilden, wenn n = 0 ist,
R1, R2, R4, R5, R8, R9, R12 und R13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
NR1R2, NR4R5, NR8R9 und NR12R13 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
Y1 bis Y3 für CH stehen,
n für 0 oder 1 steht und
An- für ein Anion steht.
8. Kationische aminoheterocyclische Farbstoffe der Formel (VII),


worin
X1 für O oder S steht,
X2 für CR10 oder N steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl stehen oder
NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
der Ring B zusammen mit X5 und X6, wenn X5 für N steht, für Benzthiazol-2- yliden, 1,3-Thiazol-2-yliden, Benzoxazol-2-yliden, Benzimidazol-2- yliden, 3-H-Indol-2-yliden, Dihydropyridin-2- oder -4-yliden, Dihydrochinolin-2- oder -4-yliden, 1,3-Thiazolin-2-yliden, 1,3-Oxazolin-2-yliden, Imidazolin-2-yliden oder Pyrrolin-2-yliden oder, wenn X5-R7 für S steht, für 1,3-Dithiol-2-yliden steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch bis zu drei Reste der Reihe Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Phenoxy, Benzoylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, N-Methyl-N-Phenylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperidino substituiert sein können,
R7 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Allyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl steht,
Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
Y1 bis Y3 für CH stehen,
n für 0 oder 1 steht,
Y0 für CH oder N steht und
An- für ein Anion steht.
9. Kationische aminoheterocyclische Farbstoffe der Formel (VIII),


worin
X1 für O oder S steht,
X2 für CR10 oder N steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Chlor, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl oder NR8R9 steht,
R1, R2, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropoyl stehen oder
NR1R2 und NR8R9 unabhängig voneinander für Pyrrolidino, Piperazino, N- Methyl-piperazino oder Piperidino stehen,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Xylyl steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Xylyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Pyridyl oder einen Rest der Formel


stehen
oder
NR14R15 für Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, N-Methyl-piperazino oder Piperidino steht,
R16 und R16' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Chlor stehen oder
R16; R15 und/oder R16'; R14 eine -(CH2)2- oder -(CH2)3-Brücke bilden, die durch bis zu 3 Methylgruppen substituiert sein kann,
R17 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, O-CO-R22, NR23-CO-R22, O-SO2- R22 oder NR23-SO2-R22 steht,
R22 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Methoxy, Ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Methylamino, Phenyl, Phenoxy, Anilino oder Pyridyl steht,
R23 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für = Y1-(Y2=Y3)n- oder N steht,
Y1 bis Y3 für CH stehen,
n für 0 oder 1 steht und
An- für ein Anion steht.
10. Verwendung von Hemicyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe ein Absorptionsmaximum λmax2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen oder ein λmax3 im Bereich von 650 bis 810 nm besitzen.
11. Verwendung von kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit blauem, rotem oder infrarotem Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
12. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit den die kationischen aminoheterocyclischen Farbstoffe gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
13. Mit blauem, rotem, infrarotem, insbesondere rotem Licht, insbesondere rotem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
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