JP2004523396A - 情報層中に吸光性化合物として複素環式アゾ色素を含有する光学データ記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、情報層中に吸光性化合物として複素環式アゾ色素を含有するライトワンス型光学データ記録媒体、並びにその製造方法に関する。
【0002】
特別な吸光性物質もしくはこの混合物を使用したライトワンス型光学データ記録媒体は、青色レーザーダイオード、特にGaN又はSHGレーザーダイオード(360〜460nm)を用いて作業する高密度で書き込み可能な光学データ記録において使用するために、及び/又は赤色(635〜660nm)もしくは赤外線(780〜830nm)レーザーダイオードを用いて作業するDVD−RもしくはCD−Rディスクにおいて使用するために、並びにポリマー基板、特にポリカーボネート上にスピンコーティング又は蒸着により上記の色素を適用するために特に適している。
【0003】
ライトワンス型コンパクトディスク(CD−R、780nm)は、最近では著しい量的成長を遂げていて、技術的に確立されたシステムである。
【0004】
次世代の光学データ記録のDVDは急速に市場に導入されている。短波長レーザー放射線(635〜660nm)並びに高い開口数NAを使用することにより、記憶密度は高めることができる。この書き込み可能なフォーマットは、この場合、DVD−Rである。
【0005】
現在、高いレーザー効率を有する青色レーザダイオード(GaNベース、JP 08191171又は第2高調波発生(Second Harmonie Generation) SHG、JP 09050629)(360nm〜460nm)を利用する光学データ記録フォーマットが開発されている。従って、書き込み可能な光学データ記録はこの世代でも使用される。この書き込み可能な記録密度は、情報面でのレーザースポットの焦点合わせに依存する。この場合、このスポットサイズはレーザー波長λ/NAで測られる。NAは使用した対物レンズの開口数である。できる限り高い記録密度を達成するために、できる限り小さな波長λを使用するようにしなければならない。現在では半導体レーザーダイオードに基づき390nmが可能である。
【0006】
特許文献では、色素をベースとして書き込み可能な光学データ記録が記載されていて、この光学データ記録はCD−R及びDVD−Rシステムにも同様に適している(JP-A 11 043 481及びJP-A 10 181 206)。この場合、読み取り信号の高い反射及び高い変調高さ、並びに書き込み時の十分な感度について、CD−RのIR波長780nmが色素の吸収ピークの短波長側部の脚部にあり、DVD−Rの赤色波長635nmもしくは650nmが色素の吸収ピークの短波長側部の脚部にあることを実際に使用する。この構想は、JP-A 02557335, JP-A 10058828 , JP-A 06336086, JP-A 02 865 955, WO-A 09917284及びUS-A 5266699では、短波長側の作業波長は450nmの領域に拡張され、かつ吸収ピークの長波長側では赤色及びIR領域に拡張されている。
【0007】
上記の光学特性の他に、書き込み又は読み出し時の雑音信号をできる限り小さく保つために、吸光性有機物質からなる書き込み可能な情報層はできる限り非晶質の形態を示さなければならない。このため、物質を溶液からスピンコーティングにより適用する際、次に真空中で金属層又は誘電層で被覆する場合に蒸着により及び/又は昇華により適用する際に、吸光性物質の結晶化を抑制するのが特に有利である。
【0008】
吸光性物質からなる非晶質層は、有利に高い熱形状安定性を示すのが有利である、そうでないと吸光性情報層上にスパッタ又は蒸着によって設けられる有機又は無機材料からなる他の層は拡散によって不明瞭な界面が形成されてしまい、それにより反射に不利な影響を及ぼしてしまうためである。さらに、低すぎる熱形状安定性を示す吸光性物質は、ポリマーのキャリアに対する境界面でそのキャリア内へ拡散し、またも反射に不利な影響を及ぼしかねない。
【0009】
吸光性物質の高すぎる蒸気圧は、前記した他の層を高真空中でスパッタもしくは蒸着する際に昇華し、それにより所望の層厚が減少してしまいかねない。これは、またも反射に不利に影響を及ぼす。
【0010】
従って、本発明の課題は、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中に使用するための高い要求、特に波長領域340〜680で高密度で書き込み可能な光学データ記録−フォーマットのための高い要求(例えば光り安定性、適切な信号−雑音−比、基板材料上での損傷のない被着等)を満たす適当な化合物を提供することである。
【0011】
意外にも、複素環式アゾ色素のグループからの吸光性化合物が特に良好に前記の要求を満たすことができることが見出された。
【0012】
従って、本発明は、有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光又は赤色光、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物及び場合により結合剤を含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも1種の複素環式アゾ色素を使用することを特徴とする光学データ記録媒体に関する。
【0013】
この吸光性化合物は有利に熱により可変であるのが好ましい。熱による変化は、<600℃の温度、特に有利に<400℃の温度、さらに有利に<300℃、の温度、殊に<200℃の温度で行うのが有利である。このような変化は、例えば吸光性化合物の発色中心の分解又は化学変化であることができる。
【0014】
有利に、複素環式アゾ色素は次の式
【0015】
【化1】
[式中、Kは次の式のカプリング成分の残基を表し、
【0016】
【化2】
又は
【0017】
【化3】
を表し、
X1はN又はCHを表し、
X2はO、S、N−R9又はCHを表すが、しかしながらX1及びX2は同時にCHを表さず、
AはX1とX2とこれらの間に結合しているC原子と一緒になって、5員又は6員の芳香族又は準芳香族の複素環式の環を表し、この環は1〜4個のヘテロ原子を有することができかつ/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基で置換されていてもよく、
X3はO又はSを表し、
X4はCR10又はNを表し、
R1、R2、R6、R7及びR9は相互に無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR1R2及びNR6R7は相互に無関係に、ピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R3及びR5は相互に無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
R3;R2及びR5;R1は相互に無関係に2員又は3員の架橋を形成し、この架橋はO又はNを含有していてもよく、かつ非イオン性の基によって置換されていてもよく、
R4は水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C6−アシルアミノ、C1〜C6−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表し、
R8は、水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C6−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表し、かつ
R10は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表す]である。
【0018】
非イオン性の基として、例えばC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、モノ−又はジ−C1〜C4−アルキルアミノが挙げられる。
【0019】
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及び複素環式基は、場合により他の基、例えばアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、CO−NH2、アルコキシ、トリアルキルシリル、トリアルキルシロキシ、又はフェニル基を有することができ、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖又は分枝鎖であってもよく、アルキル基は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、アルキル基及びアルコキシ基はエトキシル化又はプロポキシル化又はシリル化されていてもよく、アリール基又は複素環式基に隣接したアルキル及び/又はアルコキシ基は一緒に3員又は4員の架橋を形成することができ、複素環式基はベンゼン縮合されていてもよくかつ/又は4級化されていてもよい。
【0020】
アルキル基、特に基R1、R2、R6及びR7におけるアルキル基は、イオン性の基、例えばアンモニウム基、COO−基又はSO3 −基を有することもできる。このようなアルキル基の例は、−CH2−CH2−N(CH3)3 +An−又は−CH2−SO3 −M+であり、その際、An−はアニオン、例えばテトラフルオロボレートを表し、M+はカチオン、例えばテトラメチルアンモニウムを表す。
【0021】
特に有利に次の式の基は
【0022】
【化4】
ベンゾチアゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、チアゾール−2−イル、イソチアゾール−3−イル、イソキサゾール−3−イル、イミダゾール−2−イル、ピラゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、2−又は4−ピリジル、2−又は4−キノリルを表し、その際、前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、C1〜C6−アルコキシカルボニル、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アシルアミノ、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリールオキシ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ、モノ−又はジ−C1〜C6−アルキルアミノ、N−C1〜C6−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピペラジノにより置換されていてもよい。
【0023】
さらに特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0024】
【化5】
式中、
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がC−R12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す。
【0025】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0026】
【化6】
式中、
X5はC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX5がC−R12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す。
【0027】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0028】
【化7】
式中、
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がC−R12を表す場合には、
R11、R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す。
【0029】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0030】
【化8】
式中、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す。
【0031】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0032】
【化9】
式中、
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がCR12を表す場合には、
R11、R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【0033】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0034】
【化10】
式中、
X5はC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX5がC−R12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【0035】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0036】
【化11】
式中、
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がC−R12を表すか又はX5がC−R12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【0037】
同様に特に有利な態様の場合には、使用した複素環式アゾ色素は次の式であり、
【0038】
【化12】
式中、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す。
【0039】
青色レーザー光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λmax2が420〜550nmの範囲内にあり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の短波長側での吸光度がλmax2での吸光値の10分の1である)とは有利に80nmより広く離れていないような複素環式アゾ色素が有利である。このような複素環式アゾ色素は有利に波長350nmまで、特に有利に320nmまで、さらに有利に290nmまで、より短波長の極大λmax1を示さない。
【0040】
430〜550nm、特に440〜530nm、特に有利に450〜520nmの吸収極大λmax2を示す複素環式アゾ色素が有利である。
【0041】
有利にこの複素環式アゾ色素において、上記に定義されているようなλ1/2とλ1/10とは70nmより広く離れていない、特に有利に50nmより広く離れていない、さらに有利に40nmより広く離れていない。
【0042】
赤色レーザー光を用いて書き込み及び読み出しする本発明によるライトワンス型光学データ記録媒体のために、吸収極大λmax2が500〜650nmの範囲内にあり、その際、波長λ1/2(この場合、波長λmax2の吸収極大の長波長側での吸光度がλmax2での吸光値の半分である)と波長λ1/10(この場合、波長λmax2の吸収極大の長波長側での吸光度がλmax2での吸光値の10分の1である)とは有利に60nmより広く離れていないような複素環式アゾ色素が有利である。このような複素環式アゾ色素は有利に波長750nmまで、特に有利に800nmまで、さらに有利に850nmまで、より長波長の極大λmax3を示さない。
【0043】
510〜620nmの吸収極大λmax2を示す複素環式アゾ色素が有利である。
【0044】
530〜610nmの吸収極大λmax2を示す複素環式アゾ色素が特に有利である。
【0045】
550〜600nmの吸収極大λmax2を示す複素環式アゾ色素がさらに特に有利である。
【0046】
有利にこの複素環式アゾ色素において、上記に定義されているようなλ1/2とλ1/10とは50nmより広く離れていない、特に有利に40nmより広く離れていない、さらに有利に30nmより広く離れていない。
【0047】
この吸光性化合物は吸収極大λmax2でモル吸光計数ε>25000 l/mol cm、有利に>35000 l/mol cm、特に有利に>40000 l/mol cm、殊に有利に>50000 l/mol cmを示す。
【0048】
この吸収スペクトルは例えば溶液中で測定される。
【0049】
必要とされるスペクトル特性を示す適当な複素環式アゾ色素は、特に双極子モーメント変化Δμ=|μg−μag|、つまり基底状態と最初の励起状態との間の双極子モーメントの正の差ができる限り少ない、有利に<5D、特に有利に2Dであるようなものである。このような双極子モーメント変化Δμを測定する方法は、例えばF. Wuerthner et al. 著, Angew. Chem. 1997, 109, 2933及びこの文献に引用された文献に記載されている。わずかなソルバトクロミズム(ジオキサン/DMF)も同様に有利な選択基準である。ソルバトクロミズムΔλ=|λDMF−λジオキサン|、つまり溶剤のジメチルホルムアミド中でとジオキサン中でとの吸収波長の正の差が<20nm、特に有利に<10nm、さらに特に有利に<5nmであるような複素環式アゾ色素が有利である。
【0050】
本発明の範囲内で特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0051】
【化13】
式中、
X5及びX6はNを表し、
R11は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
NR1R2はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表し、かつ
R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、N−メチル−N−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0052】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0053】
【化14】
式中、
X5はC−R12を表し、
X6はC−R12′を表し、
R11及びR12は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、、シアノ、クロロ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R12′は水素、メチル又はエチルを表し、
NR1R2はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表し、かつ
R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、N−メチル−N−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0054】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0055】
【化15】
式中、
X5はNを表し、
X6はC−R12を表し、
R11は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、メチル又はエチルを表すか、又は
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、この架橋はメチル、クロロ、ニトロ又はメトキシにより置換されていてもよく、
NR1R2はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表し、かつ
R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、N−メチル−N−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0056】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0057】
【化16】
式中、
X5はNを表し、
R11は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
NR1R2はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表し、かつ
R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、N−メチル−N−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0058】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0059】
【化17】
式中、
X5はC−R12を表し、
R11は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
R12は水素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表すか、又は
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、この架橋はメチル、メトキシ、クロロ、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルにより置換されていてもよく、
NR1R2はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表し、かつ
R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、N−メチル−N−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0060】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0061】
【化18】
式中、
X5はNを表し、
X6はC−R12を表し、
R11は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は、水素、メチル、エチル、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェニルを表し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
NR1R2はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表し、かつ
R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、N−メチル−N−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0062】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0063】
【化19】
式中、
R11は水素、メチル、エチル、メトキシ、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチルシクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
NR1R2はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペラジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、メチル又はメトキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表し、かつ
R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、クロロ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、N−メチル−N−メタンスルホニルアミノ、ベンゾイルアミノ又はベンゾイルスルホニルアミノを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0064】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0065】
【化20】
式中、
X5及びX6はNを表し、
R11は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はN又はCHを表し、
NR6R7はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、及び
R8は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0066】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0067】
【化21】
式中、
X5はC−R12を表し、
X6はC−R12′を表し、
R11及びR12は相互に無関係に、水素、メチル、エチル、シアノ、クロロ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R12′は水素、メチル又はエチルを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はN又はCHを表し、
NR6R7はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0068】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0069】
【化22】
式中、
X5はNを表し、
X6はC−R12を表し、
R11は水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、メチル又はエチルを表すか、又は
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、この架橋はメチル、クロロ、ニトロ又はメトキシにより置換されていてもよく、
X3はO又はSを表し、
X4はN又はCHを表し、
NR6R7はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0070】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0071】
【化23】
式中、
X5はNを表し、
R11は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はN又はCHを表し、
NR6R7はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0072】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0073】
【化24】
式中、
X5はC−R12を表し、
R11は水素、メチル、エチル又はフェニルを表し、
R12は水素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表すか、又は
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を表し、この架橋はメチル、メトキシ、クロロ、シアノ、ニトロ又はメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルにより置換されていてもよく、
X3はO又はSを表し、
X4はN又はCHを表し、
NR6R7はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、及び
R8は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0074】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0075】
【化25】
式中、
X5はNを表し、
X6はC−R12を表し、
R11は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は、水素、メチル、エチル、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェニルを表し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はN又はCHを表し、
NR6R7はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0076】
本発明の範囲内で同様に特に適当な複素環式アゾ色素は次の式のものである:
【0077】
【化26】
式中、
R11は水素、メチル、エチル、メトキシ、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジル又はフェニルを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はN又はCHを表し、
NR6R7はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、N−メチル−N−シアノエチルアミノ、N−メチル−N−メトキシエチルアミノ、N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ、ビス−(シアノエチル)アミノ、ビス−(メトキシエチル)アミノ、ビス−(ヒドロキシエチル)アミノ、N−メチル−N−ベンジルアミノ、N−メチル−N−フェニルアミノ、フェニルアミノ、メトキシフェニルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、N−メチル−、N−エチル−、N−ヒドロキシエチル−又はN−シアノエチルピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は水素、メチル、エチル、クロロ又はフェニルを表し、
その際、アルキル基、例えばプロピル、ブチル等は分枝していてもよい。
【0078】
複素環式アゾ色素は、たとえばDE-OS 2 811 258, FR 2 394 587, DE-OS 4 343 454, EP-A 0 702 107, DE-OS 3 611 228, Am. Dyest. Rep.1988, 77, 32から部分的に公知である。
【0079】
本発明の他の対象は、式(X)、(XI)又は(XII)の複素環式アゾ色素であり、その際、基X3〜X6、R6〜R8、R11〜R13は、前記した一般的な、特に有利な、及びさらに特に有利な意味を有する。
【0080】
書き込まれる吸光性物質は、書き込みしていない状態で光学データ記録媒体の十分に高い反射率(>10%)を保証し、並びにフォーカスされた光で点状に照射した際に、光の波長が360〜460nm及び600〜680nmの範囲内にある場合に、情報層の熱的変性のために十分に高い吸収を保証する。データ記録媒体上での書き込まれた箇所と書き込まれていない箇所との間のコントラストは、振幅の反射率の変化によって実現され、並びに入射光の相は情報層の熱分解後に変化した光学特性によって実現される。
【0081】
この複素環式アゾ色素は、光学データ記録媒体上に、有利にスピンコーティング又は真空蒸着によって設けられる。この複素環式アゾ色素は相互に混合できるか又は類似するスペクトル特性を示す他の色素と混合することができる。この情報層は、複素環式アゾ色素の他に添加物、例えば結合剤、湿潤剤、安定剤、希釈剤及び増感剤並びに他の成分を含有することができる。
【0082】
この光学データ記録は、情報層の他に他の層、例えば金属層、誘電層並びに保護層を有していることができる。金属層及び誘電層は、特に反射率の調整及び熱調整のために用いられる。金属はレーザー波長に応じて金、銀、アルミニウム等である。誘電層は例えば二酸化ケイ素及び窒化ケイ素である。保護層は、例えば光硬化性の、塗料、(感圧性の)接着層及び保護シートである。
【0083】
有利な感圧接着層は主にアクリル接着剤からなる。特許JP-A 11-273147に開示されたNitto Denko DA-8320又はDA-8310は、例えばこの目的のために使用することができる。
【0084】
この光学データ記録媒体は例えば次の層構造を示す(図1参照):透明な基板(1)、場合による保護層(2)、情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、カバー層(6)。
【0085】
次の光学データ記録媒体の構造が有利である:
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)(これは光で、有利にレーザー光で書き込むことができる)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
【0086】
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に保護層(2)、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
【0087】
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に保護層(2)、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による保護層(4)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
【0088】
− 有利に透明な基板(1)を有し、この表面上に、光、有利にレーザー光で書き込み可能な少なくとも1つの情報層(3)、場合による接着層(5)、及び透明なカバー層(6)が設けられている。
【0089】
また、光学データ記録媒体は例えば次の構造を有する(図2参照):有利に透明な基板(11)、情報層(12)、場合による反射層(13)、場合による接着層(14)、他の有利な透明な基板(15)。
【0090】
本発明は青色光又は赤色光で、特にレーザー光で書き込み可能な本発明による光学データ記録媒体に関する。
【0091】
次の実施例は本発明の対象を明確にする。
【0092】
実施例
実施例1
2−アミノ−5−(ジイソプロピルアミノ)−1,3,4−チアジアゾール4gを氷酢酸40ml中に溶かした。85質量%のリン酸8mlと48質量%の硫酸6mlとを10℃で滴加した。次いで、5℃で硫酸ニトロシル6.8g(硫酸中40質量%)を30分間滴加した。0〜5℃で4時間後に、亜硫酸塩過剰量をスルファミド酸で分解した。
【0093】
このジアゾ化物を10℃で、2−ジメチルアミノチアゾール2.6gの氷酢酸30ml中の溶液に1時間で滴加し、その際、20質量%のソーダ水溶液でpHを3に維持した。pH3.5で一晩中撹拌した後に吸引濾過し、水で洗浄した。固体を水100ml中で撹拌し、pH7.5に調節し、新たに吸引濾過し、水で洗浄した。乾燥後に、この粗製生成物をテトラヒドロフラン400ml中に溶かした。撹拌しながら水400mlをゆっくりと添加することにより沈殿させ、吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。次の式の赤色粉末4.5g(理論値の66%)が得られた
【0094】
【化27】
融点=232〜233℃
λmax=496nm
ε=44140 l/mol cm
λ1/2−λ1/10(長波長側)=22nm
Δλ=│λDMP−λジオキサン│=2nm
可溶性:TFP(2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール)中で>2%
ガラス状の皮膜。
【0095】
同様に適当な複素環式アゾ色素を次の表にまとめた:
【0096】
【表1】
【0097】
【表2】
【0098】
【表3】
【0099】
【表4】
1) 他に記載がない場合には、ジオキサン中
2) 短波長側
3) 長波長側
4) Δλ=│λDMP−λジオキサン│
5) メタノール/酢酸9:1中
6) DMF中。
【0100】
実施例36
室温で実施例11の色素の2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールの2質量%溶液を製造した。この溶液を予めグルーブ付けしたポリカーボネート基板上にスピンコーティングで塗布した。予めグルーブ付けしたポリカーボネート基板は射出成形によりディスクとして製造した。ディスクの寸法及びグルーブ構造は通常のCD−Rで使用されるものに一致した。情報記録媒体として色素層を備えたディスクに、銀100nmを蒸着した。引き続き、UV硬化性アクリル塗料をスピンコーティングにより塗布し、UVランプで硬化させた。光学ベンチ上に構築された動的な書き込み試験構造は、直線偏光を作成するためのダイオードレーザ(λ=660nm)、偏光に敏感なビームスプリッタ、λ/4板及び可動に懸架した、開口数NA=0.6集光レンズ(アクチュエータレンズ)からなる。ディスクの反射層により反射した光は、上記の偏光に敏感なビームスプリッタを用いてビーム路から取り出され、非点収差レンズを通して4クワドラント検出器上にフォーカスさせた。線速度V=2m/s及び書き込み出力Pw=20mWの場合に、信号−雑音−比C/N=30dBが測定されれた。この場合、この書き込み出力は発振パルス系列として調達し、この場合にディスクを上記の書き込み出力Pwで500ns間及びPr=2mWの読み出し出力で500ns間交互に照射した。このディスクをこの発振パルス系列で、このディスクがそれ自体1回転分回転するまで照射した。その後で、こうして作成したマーキングをPr=2mWの読み出し出力で読み出し、上記の信号−雑音−比C/Nを測定した。
【図面の簡単な説明】
【0101】
【図1】光学データ記録媒体の構造を示す図
【図2】光学データ記録媒体の構造を示す図
Claims (16)
- 有利に透明な、場合により既に1つ又は複数の反射層で被覆された基板を有し、この基板の表面上に光により書き込み可能な情報層、場合により1つ又は複数の反射層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層が設けられていて、青色光又は赤色光、有利にレーザー光により書き込み及び読み出すことができ、前記の情報層は吸光性化合物と場合により結合剤とを含有する光学データ記録媒体において、吸光性化合物として少なくとも1種の複素環式アゾ色素を使用することを特徴とする、光学データ記録媒体。
- 複素環式アゾ色素が次の式(I)
Kは次の式のカプリング成分の残基
X1はN又はCHを表し、
X2はO、S、N−R9又はCHを表すが、しかしながらX1及びX2は同時にCHを表してはならず、
AはX1とX2とこれらの間に結合しているC原子と一緒になって、5員又は6員の芳香族又は準芳香族の複素環式の環を表し、この環は1〜4個のヘテロ原子を有することができかつ/又はベンゼン縮合又はナフタレン縮合されていてもよくかつ/又は非イオン性の基で置換されていてもよく、
X3はO又はSを表し、
X4はCR10又はNを表し、
R1、R2、R6、R7及びR9は相互に無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール又はC7〜C15−アラルキルを表すか、又は
NR1R2及びNR6R7は相互に無関係に、ピロリジノ、モルホリノ、ピペラジノ又はピペリジノを表し、
R3及びR5は相互に無関係に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はハロゲンを表すか、又は
R3;R2及びR5;R1は相互に無関係に2員又は3員の架橋を形成し、この架橋はO又はNを含有していてもよく、かつ非イオン性の基によって置換されていてもよく、
R4は水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C6−アシルアミノ、C1〜C6−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アリールカルボニルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表し、
R8は、水素、C1〜C6−アルキル、ハロゲン、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C6−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表し、かつ
R10は水素、シアノ、C1〜C6−アルキル、ハロゲン又はC6〜C10−アリールを表す]に相当することを特徴とする、請求項1記載の光学データ記録媒体。 - 次の式(IV)の基が
ことを特徴とする、請求項2記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が次の式(V)
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がC−R12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す]に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が式(VI)
X5はC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10アリールを表し、又は
X5はC−R12を表し、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す]に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が式(VII)
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がCR12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す]
に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が式(VIII)
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
NR1R2はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R3は水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシを表すか、又は
R3;R1は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、
R5は水素を表すか、又は
R5;R2は一緒に−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−O−CH2−CH2−又は−CH(CH3)−CH2−C(CH3)2−架橋を表し、及び
R4は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、クロロ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C1〜C4−アルキルスルホニルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ又はC6〜C10−アリールスルホニルアミノを表す]
に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が式(IX)
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がCR12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す]
に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が式(X)
X5はC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX5がC−R12を表す場合には、
R11;R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す]
に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が式(XI)
X5及びX6は相互に無関係にC−R12又はNを表し、
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R12は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、シアノ、C1〜C4−アルコキシカルボニル又はC6〜C10−アリールを表すか、又はX6がC−R12を表すか又はX5がC−R12を表す場合には、
R11、R12は一緒に−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す]
に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 複素環式アゾ色素が式(XII)
R11は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C6−シクロアルコキシ、C6〜C10−アリールオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、モノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C6〜C10−アロイルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R13は水素、C1〜C4−アルキル、C5〜C6−シクロアルキル、C7〜C12−アラルキル、C6〜C10−アリールを表し、
X3はO又はSを表し、
X4はCH又はNを表し、
NR6R7はモノ−又はビス−C1〜C4−アルキルアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C6〜C10−アリールアミノ、N−C1〜C4−アルキル−N−C5〜C6−シクロアルキルアミノ、N−C1〜C4アルキル−N−C7〜C12−アラルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ又はモルホリノを表し、
R8は、水素、C1〜C4−アルキル、クロロ、C6〜C10−アリール、ビス−C1〜C4−ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを表す]
に相当する、請求項1から3までのいずれか1項記載の光学データ記録媒体。 - 吸収極大λmax2が420〜650nmの範囲内にある複素環式アゾ色素の、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中での使用。
- データ記録媒体を青色レーザー光で書き込み及び読み出しする、ライトワンス型光学データ記録媒体の情報層中での複素環式アゾ色素の使用。
- 有利に透明な、場合により既に1つの反射層で被覆された基板を、場合により適当な結合剤及び添加剤及び場合により適当な溶剤と組み合わせた複素環式アゾ色素で被覆し、場合により反射層、他の中間層及び場合により保護層又は他の基板又はカバー層を設けることを特徴とする、請求項1記載の光学データ記録媒体の製造方法。
- 青色光又は赤色光、特に青色光、特に青色レーザー光で書き込まれた、請求項1記載の光学データ記録媒体。
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