KR20060028434A - 저장 밀도가 높은 광학 기록 재료 - Google Patents

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KR20060028434A
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베아트 슈미트할터
존 에스. 잠보우니스
하인츠 볼렙
안네마리 볼렙
프랑크 빈네발트
장-뤽 부드리
하인츠 스파니
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 기판, 기록층 및 임의로 하나 이상의 반사층을 포함하는 광학 기록 매체로서, 기록층이 화학식 I의 화합물을 포함하는 것에 관한 것이다. 추가의 치환체에 대한 상세한 설명에 대해서는 명세서를 참고로 한다. 기록 및 재생은 300 내지 500㎚의 파장에서 예를 들면, 블루 레이저를 사용하여 실질적으로 수행된다. 기록 및 재생 품질은 탁월하며 고속에서도 높은 저장 밀도를 제공한다.
화학식 I
Figure 112005076843287-PCT00057
광학 기록 매체, 300 내지 500㎚, 기록, 재생, 프탈로시아닌, 저장 밀도.

Description

저장 밀도가 높은 광학 기록 재료{Optical recording materials having high storage density}
본 발명은 특히 300 내지 500㎚의 파장에서 기록 및 재생 품질이 탁월한 신규한 광학 기록 재료에 관한 것이다. 기록 및 재생은 고감도 및 고속으로 매우 유리하게 수행될 수 있으며, 달성 가능한 저장 밀도는 공지된 재료의 경우보다 현저히 높다. 또한, 본 발명에 따르는 재료는 특히 가혹한 조건하에서도, 예를 들면, 일광 또는 형광, 열 및/또는 고습에 노출시키는 경우에서도 기록 전후에 매우 우수한 저장 특성을 갖는다. 또한, 이의 제조방법은 간단하고 통상적인 피복법, 예를 들면, 스핀 코팅법을 사용하여 용이하게 재현 가능하다.
연구 문헌 42892호(12/1999, 1649-1651)에는 광학 저장 매체용인, 프탈로시아닌을 포함한 잠재성 안료의 용도가 제안되어 있지만, 이러한 광학 저장 매체에 관한 세부사항이 제시되어 있지는 않다.
제WO 02/25648호, 유럽 특허공보 제1253586호, 유럽 특허공보 제1265233호 및 유럽 특허공보 제1271500호에는 특히 설파모일 치환된 프탈로시아닌을 포함하는 광학 기록 재료[예: 오라졸
Figure 112005076843287-PCT00001
블루(Orasol
Figure 112005076843287-PCT00002
Blue) GN, 제조원: Ciba Spezialitatenchemie AG]가 기재되어 있으며, 이는 300 내지 450㎚에서 사용될 수 있다. 이의 광학 특성, 특히 고체에서의 이의 장파장 플랭크(flank)에 대한 흡수 밴드의 흡수도 및 경사도와 굴절률이 여전히 아쉬운 점으로 남는다.
기타 화학종 종류, 예를 들면, 메로시아닌으로부터의 염료를 사용하는 다수의 시스템이 또한 공지되어 있다. 그러나, 일반적으로, 이러한 시스템은 열 산화적 노화 및/또는 특히 가시광 및 내후성의 작용에 대한 불충분한 안정성을 갖는다.
따라서, 300 내지 500㎚의 파장 범위에 적합한 선행 광학 기록 재료는 단위 면적당 저장 밀도, 기록 속도 및 안정성에 대한 높은 요구 수준을 어느 정도로만 만족시키거나, 이러한 요구 수준을 동시에 전체적으로 만족스러운 정도로 만족시키지 못한다.
유럽 특허공보 제0 519 395호에는 카본아미드 및 설폰아미드 치환된 프탈로시아닌을 포함하고 785㎚에서 사용될 수 있는 광학 기록 재료가 기재되어 있지만, 이의 감도 및 마크 정확성은 불만족스럽다.
일본 공개특허공보 제(평)05-177949호, 제WO 02/25205호 및 제WO 02/080162호에는 특정한 규소, 주석 및 코발트 프탈로시아닌를 포함하고 750 내지 810㎚에서 사용될 수 있는 광학 기록 재료가 기재되어 있다. 당해 프탈로시아닌은 특히 카바모일에 의해서도 치환될 수 있다. 제WO 02/25205호및 제WO 02/080162호에서의 R7 및 R8의 정의는 서로 모순되지만, 그럼에도 불구하고 명백하게도 설폰하이드라지드를 포함하지 않는다. 그러나, 당해 매체의 저장 밀도는 전류에 대한 레이저 파장 및 장래의 요건 면에서 불만족스럽다.
다른 한편으로, 영국 공개특허공보 제1 265 842호에는 은 할로겐화물 함유 컬러 사진 재료의 적색 민감성 층에 대한 안티할레이션(antihalation)으로서의 프탈로시아닌-설폰하이드라지드의 용도가 기재되어 있다. 폴란드 특허공보 제48087호에는 설폰하이드라지드가 방향족 그룹, 예를 들면, 1-페닐렌-3-메틸-5-피라졸론으로 추가로 치환된 프탈로시아닌-설포하이드라지드 유도체가 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 높은 정보 밀도, 높은 감도 및 300 내지 450㎚에서의 높은 기록 및 재생 속도와, 높은 데이터 신뢰도를 갖는 광학 기록 매체이다. 이러한 기록 매체는 강하고 내구성이고 사용하기에 용이하여야 한다. 추가로, 이는 대량 생산 제품으로서 제조하기에 저렴하여야 하고 가능한 한 작고 저렴한 장치를 필요로 하여야 한다.
본 발명은 기판, 기록층 및 임의로 하나 이상의 반사층을 포함하는 광학 기록 매체로서, 기록층이 화학식 I의 화합물을 포함하는 것에 관한 것이다.
Figure 112005076843287-PCT00003
위의 화학식 I에서,
M은 2개의 수소원자, 또는 1개 또는 2개의 추가의 리간드와 임의로 배위결합되거나 결합될 수 있는 2가 내지 4가 금속이고,
A는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 Y 및/또는 SO2N(R3)NR1R2에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있는 불포화 2가 라디칼이며, 융합된 포르피라진 잔기의 2개의 탄소와 함께 방향족 동소환식 또는 N-복소환식 환 시스템을 형성하고,
Y는 각각 서로 독립적으로 할로겐, R4, OH, OR4, SR4, NO2, NR4R5, O-CO-R4, NR4-CO-R5, CN, COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4, SO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R5, P(=O)R4R5, PO(R4)OR5 또는 PO(OR4)OR5이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
R1은 수소, COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4, SO2R4, P(=O)R4R5, PO(R4)OR5 또는 PO(OR4)OR5이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 R8이고,
R4, R5 및 R8은 각각 서로 독립적으로, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
R6은 할로겐, 하이드록시, O-R9, O-CO-R9, S-R9, CO-R9, 시아노, 카복시, 카바모일, COO-R9, CONH-R9, CONR9R10, SO2R9 또는 SO3R9이고,
R7은 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, R11, C(R12)=CR13R14, O-CO-R15, 포르밀, NR15R16, CONH2, CONHR15, CONR15R16, SO2R15, SO2NH2, SO2NHR15, SO2NR15R16, COOH, COOR15, OCOOR15, NHCOR15, NR15COR17, NHCOOR15, NR15COOR17, P(=O)R15R17, P(=O)R15OR17 또는 P(=O)OR15OR17이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐, C3-C12 사이클로알케닐, C1-C12 알킬티오, C3-C12 사이클로알킬티오, C2-C12 알케닐티오, C3-C12 사이클로알케닐티오, C1-C12 알콕시, C3-C12 사이클로알콕시, C2-C12 알케닐옥시 또는 C3-C12 사이클로알케닐옥시이고,
R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐, C3-C12 사이클로알케닐, C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16헤테로아르알킬이거나,
R9와 R10은 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리돈, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하고,
R11은 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R18에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
R12는 수소, 시아노, 할로겐 또는 니트로이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6 및/또는 니트로에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
R13 및 R14는 각각 서로 독립적으로 NR15R16, CN, CONH2, CONHR15, CONR15R16 또는 COOR16이고,
R15, R16 및 R17은 각각 서로 독립적으로 R11이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나,
R15와 R16은 공통의 N과 함께 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리돈, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R18에 의해 치환된 카바졸, 페녹사진 또는 페노티아진이고,
R18은 니트로, SO2NHR9 또는 SO2NR9R10이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C1-C12 알킬티오, C3-C12 사이클로알킬티오, C1-C12알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시이고,
x는 1 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4의 수이고,
y는 0 내지 15의 수이고,
x와 y의 합은 1 내지 16의 수이며,
화학식 I의 2 내지 10개의 동일하거나 상이한 라디칼은 2개 이상의 동일하거나 상이한 R1, R2, R3 또는 Y 사이의 하나 이상의 추가의 결합에 의해 서로 결합되 어, 이량체, 삼량체 또는 프탈로시아닌 단위를 4 내지 10개 갖는 올리고머가 형성될 수 있다.
복수의 라디칼이 동일한 부호 R1 내지 R18를 갖는 경우, 각각의 라디칼 R1 내지 R18은 동일한 부호를 갖는 모든 다른 라디칼과 독립적일 수 있다. 예를 들면, Y는 OR4인 동시에 R1은 COOR4일 수 있지만, OR4의 R4는 페닐인 한편, COOR4의 R4는 3급 부틸일 수 있다.
금속은 예를 들면, 알칼리 토금속[예: Mg(II), Ca(II) 및 Sr(II)], 전이금속[예: Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Ru(II), Rh(II), Re(II), Pd(II), Cd(II), Os(II) 및 Pt(II)], 또는 XIII족, XIV족 및 XV족의 일부 원소[예: Sn(II), Co(II) 또는 Pb(II)]이다. 리간드로서의 산소로, 추가의 예는 Al(III)OH, Ti(IV)O, V(IV)O, Cr(III)OH, Mn(IV)O, Fe(III)OH, Zr(IV)O, Zr(IV)(OH)2, Si(IV)(OH)2, Si(IV)(O알킬)2, Rh(IV)(O) 및 Bi(III)OH를 포함하고, 리간드로서의 할로겐으로, Al(III)Cl, Fe(III)Cl, In(III)Cl, Ce(III)Cl 및 Si(IV)Cl2를 포함한다.
A는 예를 들면, 라디칼
Figure 112005076843287-PCT00004
,
Figure 112005076843287-PCT00005
,
Figure 112005076843287-PCT00006
,
Figure 112005076843287-PCT00007
,
Figure 112005076843287-PCT00008
또는
Figure 112005076843287-PCT00009
, 바람직하게는
Figure 112005076843287-PCT00010
이다. N-헤테로사이클릭 환 시스템은 일반적으로 1 내지 4개, 통상적으로 1, 2 또는 3개의 N 원자를 함유한다.
리간드에 배위되거나 결합되는 금속은 예를 들면, Fe(-Cl), V(=O) 및 일본 공개특허공보 제(평)05-177949호 제WO 02/25205호 및 제WO 02/080162호 또는 제WO 03/04299호에 기재된 금속/리간드 배합물이다. 추가의 리간드는 예를 들면, 아민, 예를 들면, NH3 또는 N-헤테로사이클, 또는 무기, 유기 또는 유기금속 음이온, 예를 들면, 무기산의 음이온, 유기산의 공액 염기(예: 알콜레이트, 페놀레이트, 카복실레이트, 설포네이트 또는 포스포네이트) 또는 유기금속 착체 음이온, 예를 들면, 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 퍼클로레이트, 퍼요오데이트, 니트레이트, 탄산수소, ½카보네이트, ½설페이트, C1-C4 알킬 설페이트, 황산수소, ⅓포스페이트, ½인산수소, 인산이수소, ½C1-C4 알칸포스포네이트, C1-C4 알칸-C1-C12 알킬포스포네이트, 디-C1-C4 알킬포스피네이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로안티모네이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 헥사플루오로부티레이트, ½옥살레이트, 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 벤젠설포네이트, 토실레이트, p-클로로벤젠설포네이트, p-니트로벤젠설포네이트, 페놀레이트, 벤조에이트 및 음으로 하전된 금속 착체이다.
화학식 I의 유리 라디칼은 수소 1 내지 2개를 떼어낸 화학식 I로부터 유도된다. 화학식 I의 유리 라디칼들 사이의 결합의 수는 유리 라디칼의 수에 좌우되는데, 일반적으로 n개의 유리 라디칼은 n-1개의 결합에 결합되지만, 보다 많은 수의 결합이 배제되는 것은 결코 아니다(예를 들면, 이중 결합된 이량체 또는 사이클릭 올리고머의 경우의 n개의 결합).
할로겐은 염소, 브롬, 불소 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 알킬상 불소(예: 트리플루오로메틸, α,α,α-트리플루오로에틸 또는 과불소화 알킬 그룹, 예를 들면, 헵타플루오로프로필) 및 아릴, 헤테로아릴상, 또는 아르알킬의 아릴 잔기 또는 헤테로아르알킬의 헤테로아릴 잔기상 염소 또는 브롬이다.
알킬, 사이클로알킬, 알케닐 또는 사이클로알케닐은 직쇄 또는 측쇄이거나 동소환식 또는 다환식일 수 있다. 알킬은 예를 들면, 메틸, 직쇄 C2-C12 알킬이거나 바람직하게는 분지된 C3-C12 알킬이다. 알케닐은 예를 들면, 직쇄 C2-C12 알케닐이거나 바람직하게는 분지된 C3-C12 알케닐이다. 따라서, 본 발명은 또한 특히 분지된 C3-C12 알킬 또는 분지된 C3-C12 알케닐을 함유하는 화학식 I의 화합물, 및 또한 이러한 화합물을 포함하는 광학 기록 재료에 관한 것이다. 따라서, C1-C12 알킬은 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸-프로필, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실 또는 도데실이다. C3-C12 사이클로알킬은 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 트리메틸사이클로헥실, 멘틸, 투질, 보르닐, 1-아다만틸 또는 2-아다만틸이다.
C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐은 2개 이상의 이중결합이 분리되거 나 공액될 수 있는, 일불포화 또는 다불포화된 C2-C12알킬 또는 C3-C12 사이클로알킬, 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-사이클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-사이클로펜텐-1-일, 2-사이클로헥센-1-일, 3-사이클로헥센-1-일, 2,4-사이클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-투젠-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 또는 도데세닐의 다양한 이성체이다.
C7-C18 아르알킬은 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, 9-플루오레닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω-페닐-옥틸, ω-페닐-도데실 또는 3-메틸-5-(1',1',3',3'-테트라메틸-부틸)-벤질이다. C7-C18 아르알킬이 치환되는 경우, 아르알킬 그룹의 알킬 잔기와 아릴 잔기 모두가 치환될 수 있으며, 둘중 후자가 바람직하다.
C6-C14 아릴은 예를 들면, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 2-플루오레닐, 페난트릴, 안트릴 또는 테르페닐이다.
C4-C12헤테로아릴은 불포화되거나 방향족인 4n+2 공액 π-전자를 갖는 라디칼, 예를 들면, 2-티에닐, 2-푸릴, 2-피리딜, 2-티아졸릴, 2-옥사졸릴, 2-이미다졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴이거나, 티오펜, 푸란, 피리딘, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 트리아졸, 피리딘 및 벤젠 환으로 이루어진 기타 환 시스템이 고, 치환되지 않거나 1 내지 6개의 에틸, 메틸, 에틸렌 및/또는 메틸렌 치환체에 의해 치환되며(예: 벤조트리아졸릴), 적용 가능하다면 N-헤테로 환의 경우, 또한 이의 N-옥사이드 형태도 포함된다.
C5-C16헤테로아르알킬은 예를 들면, C4-C8헤테로아릴에 의해 치환된 C1-C8 알킬이다.
추가로, 아릴 및 아르알킬은 금속에 연결된 방향족 그룹, 예를 들면, 자체 공지된 전이금속의 메탈로센의 형태, 보다 특히
Figure 112005076843287-PCT00011
또는
Figure 112005076843287-PCT00012
일 수도 있다.
바람직하게는,
A가 1,4-부타디에닐렌이고,
M이 2개의 수소원자, 원자가에 따라 1 또는 2개의 추가의 리간드에 임의로 배위되거나 결합된 Mg, Al, Si, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Mo, Pd, Sn, Hf, Pt 또는 Pb이고,
Y가 수소, 브롬, 요오드, OR4, NO2, CN, 치환되지 않은 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬 또는 C2-C12 알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C10 아릴 또는 C7-C12 아르알킬이고,
R1이 COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4 또는 SO2R4이거나, 각각 치환되지 않거나 R7에 의해 치환된 C4-C8 헤테로아릴 또는 C7-C12 아르알킬이고,
R2 및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 R8이고,
R4, R5 및 R8이 각각 서로 독립적으로 C3-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬 또는 각각 치환되지 않거나 R6에 의해 치환된 C3-C8 알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 R7에 의해 치환된 C6-C10아릴 또는 C7-C12 아르알킬이고,
R6이 할로겐, 하이드록시, O-R9, O-CO-R9, CO-R9, 시아노 또는 SO2R9이고,
R7이 할로겐, 니트로, 시아노, O-CO-R15, NR15R16, CONHR15, CONR15R16, SO2R15, SO2NH2, SO2NHR15, SO2NR15R16, COOH, COOR15, NHCOR15 또는 NR15COR17이거나, 치환되지 않거나 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시이고,
R9 및 R10이 각각 서로 독립적으로 C1-C8 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C8 알케닐, C3-C6 사이클로알케닐 또는 페닐이고,
R9와 R10이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하고,
R15, R16 및 R17이 각각 서로 독립적으로 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C8 알킬, C5-C6 사이클로알킬, C2-C8 알케닐 또는 C5-C6 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 니트로, C1-C8 알킬 또는 C1-C4 알콕시에 의해 치환된 페닐 또는 벤질이고,
R15와 R16이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하고/하거나,
x가 1 내지 4의 수이고,
y가 0 내지 4의 수이며,
화학식 I의 2 내지 5개의 동일하거나 상이한 라디칼이 2개 이상의 동일하거나 상이한 R1, R2, R3 또는 Y 사이의 하나 이상의 추가의 결합에 의해 서로 결합하여, 이량체, 삼량체 또는 프탈로시아닌 단위를 4개 또는 5개 갖는 올리고머를 형성할 수 있는 화학식 I의 화합물이 제시된다.
특히 바람직하게는,
M이 Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Sn(II) 또는 Pb(II), 특히 Cu(II)이고,
Y가 수소, 브롬 또는 OR4, 매우 특히 수소이고,
R1이 COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4 또는 SO2R4이거나, 치환되지 않거나 치환된 페닐 또는 C7-C12 아르알킬, 매우 특히 CO-R4 또는 SO2R4이거나, 치환되지 않거나 치환된 페닐 또는 C7-C12 아르알킬이고,
R2 및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬이고,
R4, R5 및 R8이 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 R6에 의해 치환된 C3-C8 알킬이거나 치환되지 않거나 R7에 의해 치환된 페닐이고,
R6이 할로겐, 하이드록시, O-R9, O-CO-R9, CO-R9, 시아노 또는 SO2R9이고,
R7이 할로겐, 니트로, 시아노, O-CO-R15, NR15R16이거나, 각각 치환되지 않거나 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시이고,
R9 및 R10이 각각 서로 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 페닐이고,
R9와 R10이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C2 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하고,
R15, R16 및 R17이 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시 또는 C1-C4 알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1-C4 알킬이고/이거나,
R15와 R16이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하는 화학식 I의 화합물이 제시된다.
이러한 바람직한 의미는 개별적으로 및 임의로 결합하여 적용된다. 화학식 I의 화합물은 일반적으로 화합물이 갖는 보다 바람직한 개별적인 특징인, 보다 유리한 특성을 나타낸다.
기록층은 유리하게는 화학식 I의 화합물, 또는 주 성분으로서의 또는 적어도 중요한 구성원으로서의 이러한 화합물의 혼합물을 예를 들면, 1 내지 100중량%, 바람직하게는 20 내지 100중량%, 특히 50 내지 100중량% 포함한다. 추가의 통상적인 성분이 가능하며, 예를 들면, 기타의 발색단(예: 300 내지 1000㎚에서 최대 흡수율을 갖는 것), 안정제, 1O2-, 트리플렛- 또는 발광 소멸제(quencher), 융점 강하제, 분해 촉진제 또는 광학 기록 매체 분야에서 이미 언급된 기타 첨가제이다. 바람직하게는, 필요한 경우 안정제 또는 형광 소멸제를 첨가한다.
화학식 I의 화합물 이외에 기록층에 임의로 사용될 수 있는 발색단은 예를 들면, 시아닌 및 시아닌 금속 착체(미국 특허공보 제5,958,650호), 아자- 및 포스파-시아닌(제WO 02/082438호), 스티릴 화합물(미국 특허공보 제6,103,331호), 옥손올 염료(유럽 특허공보 제0833314호), 아조 염료 및 아조 금속 착체(일본 공개특허공보 제11-028865호), 프탈로시아닌(유럽 특허공보 제0232427호, 유럽 특허공보 제0337209호, 유럽 특허공보 제0373643호, 유럽 특허공보 제0463550호, 유럽 특허공보 제0492508호, 유럽 특허공보 제0509423호, 유럽 특허공보 제0511590호, 유럽 특허공보 제0513370호, 유럽 특허공보 제0514799호, 유럽 특허공보 제0518213호, 유럽 특허공보 제0519419호, 유럽 특허공보 제0519423호, 유럽 특허공보 제0575816호, 유럽 특허공보 제0600427호, 유럽 특허공보 제0676751호, 유럽 특허공보 제 0712904호, 제WO 98/14520호, 제WO 00/09522호, 제WO 02/25648호, 제WO 02/083796호, 유럽 특허공보 제1253586호, 유럽 특허공보 제1265233호, 유럽 특허공보 제1271500호), 포로피린, 포르피라진(유럽 특허공보 제0822546호, 미국 특허공보 제5,998,093호, 일본 공개특허공보 제2001-277723호, 제WO 03/042990호), 카르보피로닌(제WO 03/007296호), 디피로메탄 염료 및 이의 금속 킬레이트 화합물(유럽 특허공보 제0822544호, 유럽 특허공보 제0903733호), 크산탄 염료 및 이의 금속 착체(미국 특허공보 제5,851,621호, 제WO 03/098617호, 제WO 03/098618호), 피리돈 금속 착체(제WO 03/063151호) 또는 2차산 화합물(유럽 특허공보 제0568877호), 또는 옥사진, 디옥사진, 디아자스티릴, 포르마잔, 안트라퀴논 또는 페노티아진이며, 당해 목록은 제한하려는 것이 아니며, 당업자라면 추가의 공지된 염료를 포함하는 목록, 예를 들면, 제PCT/EP04/050185호 또는 제PCT/EP04/050206호의 염료를 알고 있을 것이다.
혼합물은 공지된 바와 같이, 다수의 유리한, 예를 들면, 보다 우수한 용해도 및 보다 낮은 결정화 경향성을 가져서, 스핀 코팅에 의해 무정형 층을 안정하게 제조하는 것이 보다 용이하다. 공지된 방식으로 혼합 비를 최적화시켜 유리한 열 및 광학 특성을 갖는, 특히 가파른 흡수 밴드를 갖는 고체 기록층을 수득한다. 또한, 이에 따라 고체 상태에서 스펙트럼 흡수 가장자리의 편평화를 방해할 수 있다. 따라서, 최적 혼합 비는 일반적으로 상이한 홈 기하구조가 또한 포함되는, 일련의 시험으로 결정된다.
적용 가능한 경우, 300 내지 500㎚에서 광학 기록 재료에 사용하는 것으로 자체 공지된 추가의 염료가 바람직함을 이해할 것이다. 화학식 I의 화합물 및 이의 이성체의 혼합물이 특히 바람직하다. 기록층이 300 내지 500㎚에서 사용하기에 적합하지 않은 기타의 발색단을 포함하는 경우, 이러한 발색단의 양은 바람직하게는 적어야 하므로, 기록에 결정적 인자인, 전체 고체층의 흡수 밴드의 장파장 플랭크의 굴곡점(최대 구배점)의 파장에서의 이의 흡수성은 동일한 파장에서의 전체 고체층에서의 화학식 I의 화합물의 흡수율로, 유리하게는 ⅓ 이하, 바람직하게는 1/5 이하, 특히 1/10 이하이다. 300 내지 500㎚의 스펙트럼 범위에서의 염료 혼합물의 최대 흡수율은 450㎚ 이하, 바람직하게는 400㎚ 이하, 특히 340 내지 380㎚의 파장에서 존재한다.
안정제 및 1O2-, 트리플렛 또는 발광 소멸제로는 예를 들면, N 또는 S 함유 에놀레이트, 페놀레이트, 비스페놀레이트, 티올레이트 또는 비스티올레이트의 금속 착체 또는 아조, 아조메틴 또는 포르마잔 염료의 착체, 예를 들면, 비스(4-디메틸아미노디티오벤질)니켈[CAS N°38465-55-3],
Figure 112005076843287-PCT00013
이르갈란 보독스(Irgalan Bordeaux) EL,
Figure 112005076843287-PCT00014
시바패스트(Cibafast) N 또는 유사한 화합물, 장애 페놀 및 이의 유도체, 예를 들면,
Figure 112005076843287-PCT00015
시바패스트 AO, o-하이드록시페닐-트리아졸 또는 -트리아진 또는 기타 UV 흡수제, 예를 들면,
Figure 112005076843287-PCT00016
시바패스트 W,
Figure 112005076843287-PCT00017
시바패스트 P 또는 장애 아민(TEMPO 또는 HALS), 니트로옥사이드, NOR-HALS, 디암모늄, 파라콰트(Paraquat)
Figure 112005076843287-PCT00018
또는 오르토콰트(Orthoquat)
Figure 112005076843287-PCT00019
염 예를 들면,
Figure 112005076843287-PCT00020
카야소브(Kayasorb) IRG 022,
Figure 112005076843287-PCT00021
카야소브 IRG 040, 또는 임의로 라디칼 염, 예를 들면, N,N,N',N'-테트라키스(4-디부틸아미 노페닐)-p-페닐렌아민-암모늄 염이 있다. 후자는 오가니카(Organica)(Wolfen / DE)로부터 입수 가능하고,
Figure 112005076843287-PCT00022
카야소브 상표는 니폰 카야쿠 캄파니 리미티드(Nippon Kayaku Co. Ltd)로부터 입수 가능하며,
Figure 112005076843287-PCT00023
이르갈란 및
Figure 112005076843287-PCT00024
시파패스트 상표는 시바 스페지알리태탠-케미 아게(Ciba Spezialitaten-chemie AG)로부터 입수 가능하다.
다수의 이러한 구조는 공지되어 있으며, 이들중 일부는 예를 들면, 미국 특허공보 제5　219　707호, 일본 공개특허공보 제(평)06-199045호, 일본 공개특허공보 제(평)07-76169호, 일본 공개특허공보 제(평)07-262604호 또는 일본 공개특허공보 제2000-272241호로부터의, 광학 기록 매체와 관련되어 있다. 이들은 예를 들면, 위에서 언급한 문헌에 기재되어 있는 바와 같은, 금속 착체 음이온의 염, 또는 예를 들면, 화학식
Figure 112005076843287-PCT00025
또는
Figure 112005076843287-PCT00026
의 화합물에 의해 나타내는 금속 착체일 수 있다.
당업자는 어떠한 농도의 어느 첨가제가 어떤 목적에 적합한지를, 기타의 광학 정보 매체로부터 인지하고 있거나, 쉽게 확인할 것이다. 첨가제의 적합한 농도는 예를 들면, 화학식 I의 기록 매체를 기준으로 하여, 0.001 내지 1000중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%이다.
이의 굴절률은 그리 높지는 않지만, 본 발명에 따르는 광학 기록 재료는 전체적으로 고체 무정형 기록층의 탁월한 스펙트럼 특성을 나타낸다. 이러한 화합물 에 대해 놀랍게도 낮은 고체 상태에서의 응집 경향성 덕분에, 흡수 밴드는 협소하고 강하며, 흡수 밴드는 장파장 측에서 특히 가파르다. 미세결정은 예상 외로 매우 바람직하게도 형성되지 않거나 무시할 만한 정도로만 형성된다. 읽기(reading) 및 쓰기(writing) 파장의 범위에서의 층들의 반사율은 쓰지 않은(unwritten) 상태에서 높다.
특히 기록 밴드의 장파장쪽 플랭크에 대한 유사한 스펙트럼 흡수율을 갖는(특히 유사한 k) 공지된 염료와 비교하여, 본 발명에 따르는 화합물은 매우 놀랍게도 기록 모드에서 레이저 방사선에 대하여 현저히 높은 감도를 나타낸다. 그러나, 동시에, 본 발명에 따르는 화합물은 놀랍게도, 낮은 에너지 판독 모드에서 동일한 파장의 레이저 방사선에 대하여 비상하게 안정하다.
탁월한 층 특성 덕분에, 높은 감도, 높은 재현성 및 기하학적으로 매우 정확한 마크 경계선을 갖는 신속한 광학 기록을 수득할 수 있으며, 굴절률 및 반사율이 실질적으로 변화되어 고도의 조도를 제공한다. 마크 길이 및 간격 거리의 차이["지터(jitter)"]는 놀랍게도 정상 기록 속도(약 4.8 내지 5.5m·s-1)에서 및 높은 기록 속도(예를 들면, 10 내지 25m·s-1 또는 그 이상)에서 모두 작으며, 이로 인하여 높은 저장 밀도가 상대적으로 작은 트랙 간격["피치(pitch)"]을 갖는 협소한 기록 채널을 사용하여 수득될 수 있다. 또한, 기록된 데이터는 놀랍게도 낮은 오류율로 재생되어, 예를 들면, 블루-레이
Figure 112005076843287-PCT00027
스탠더드(Blu-Ray
Figure 112005076843287-PCT00028
Standard)에 따라서 길이가 0.15±0.01㎛(2T)인 것을 포함하여 상대적으로 짧은 마크가 가능하고, 오류 정정에 소량의 저장 공간만이 필요하다.
비극성 용매를 포함, 탁월한 용해도 덕분에, 용액은 예를 들면, 저장 동안, 성가신 침전 없이도 고농도로도 사용될 수 있어서 스핀 코팅 동안의 문제가 대체로 제거된다. 이는 특히 분지된 C3-C8 알킬을 함유하는 화합물에 적용된다.
기록 및 재생은 유리하게는 300 내지 500㎚, 바람직하게는 370 내지 450㎚의 레이저 광원을 사용하여 동일한 파장에서 발생할 수 있다. 370 내지 390㎚, 특히 약 380㎚의 UV 범위, 또는 390 내지 430㎚, 보다 특히 약 405±5㎚의 가시광 가장자리 범위가 특히 바람직하다. 높은 개구수(numerial aperture)(예를 들면, 0.85)의 광학 시스템을 갖춘 콤팩트한 블루 또는 바이올렛 레이저 다이오드(예: Nichia GaN 405㎚)의 분야에서, 마크는 매우 작고 트랙은 매우 협소하여 120㎜의 디스크에서 기록층당 약 20 내지 25Gb 이하가 달성 가능하다. 380㎚에서는 레이저 광원이 이미 프로토타입으로 존재하는, 인듐 도핑된 UV-VCSEL(수직 공동 표면 발광 레이저)를 사용할 수 있다[참고: Jung Han et al., see MRS Internet J. Nitride Semicond. Res. 5S1, W6.2 (2000)].
따라서, 본 발명은 또한, 데이터를 기록 또는 재생하는 방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르는 광학 기록 매체상의 데이터는 300 내지 500㎚의 파장에서 기록 또는 재생된다. 기록은 바람직하게는 4.8m·s-1 이상의 선속 υ 및 [υ/0.1m·s-1]½mW 이하의 출력 P에서 발생하는데, 특히 상이한 길이의 생성된 마크가 존재하며, 이중 가장 짧은 것은 거의 원형이고 가장 긴 것은 폭의 약 4배에 상응한다. 선속은 특히 9.6　㎜·s-1, 19.2　㎜·s-1 또는 38.4　㎜·s-1 이상(각각 P≤9.8mW, P≤13.9　mW 및 P≤19.6mW에 상응함)이다.
기록 매체는 공지된 기록 매체의 구조를 기본으로 할 수 있으며, 이 경우, 예를 들면, 위에서 언급한 것, 예를 들면, DVD+R 또는 DVD-R과 유사하다. 따라서, 이는 예를 들면, 투명 기판, 화학식 I의 화합물 중의 하나를 포함하는 기록층, 반사층 및 커버링 층으로 구성될 수 있으며, 읽기 및 쓰기는 기판을 통하여 수행된다. 300 내지 500㎚의 파장에서의 기록 및 재생에 적합한 이러한 시스템은 예를 들면, HD-DVD
Figure 112005076843287-PCT00029
(이전 명칭은 진보된 광학 디스크 AOD)이다.
적합한 기판은 예를 들면, 유리, 광물, 세라믹 및 열경화성 및 열가소성 플라스틱이다. 바람직한 지지체는 유리 및 단독중합체성 또는 공중합체성 플라스틱이다. 적합한 플라스틱은 예를 들면, 열가소성 폴리카보네이트, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리올레핀, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리이미드, 열경화성 폴리에스테르 및 에폭시 수지이다. 예를 들면, 사출 성형으로 제조될 수 있는 폴리카보네이트 기판이 특히 바람직하다. 당해 기판은 순수한 형태일 수 있거나 통상적인 첨가제, 예를 들면, 기록층용 광 안정으로서 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(평)04-167237호에서 제안된 바와 같은, 염료 또는 UV 흡수제를 포함할 수 있다. 전자의 경우, 지지 기판에 첨가되는 염료가 쓰기 파장 영역에서 흡수성이 없거나 존재하여도 낮은 흡수율만을 갖는, 바람직하게는 기록 층으로 집중된 레이저 광의 최대 약 20% 이하인 것이 유리할 수 있다.
기판은 유리하게는 300 내지 500㎚ 범위의 일부 이상에 걸쳐 투명하여, 예를 들면, 읽기 또는 쓰기 파장의 입사광의 80% 이상에 투과성이다. 이의 두께는 10㎛ 내지 2㎜, 바람직하게는 100 내지 1200㎛, 특히 600 내지 1100㎛이다. 기판의 피복 측면에는, 일반적으로 엠보싱된, 바람직하게는 나선형의 가이드 홈(트랙)이 존재한다. 상이한 횡단면 형태, 예를 들면, 직사각형, 사다리꼴 또는 V형의 홈이 공지되어 있다. 공지된 CD-R 및 DVD±R 매체와 유사하게, 가이드 홈은 작은 주기적 또는 유사 주기적 측면 편향(동요)을 거쳐서, 회전 속도의 동기화 및 판독 헤드의 절대 위치화(픽-업)를 가능하게 하였다. 편향 대신 또는 편향 외에, 동일한 기능이 인접한 홈 사이의 마킹(프리-핏; pre-pits)에 의해 수행될 수 있다.
2개의 근본적으로 상이한 시스템이 350 내지 500㎚에서의 광학 기록에 대하여 공지되어 있지만, WORM 매체에 대해서는 최종적인 내역이 아직 존재하지 않는다. 이는 주로 HD-DVD
Figure 112005076843287-PCT00030
(이전 명칭은 진보된 광학 디스크 = AOD) 및 블루-레이
Figure 112005076843287-PCT00031
(이전 명칭 블루-레이 디스크 = BD)이다.
HD-DVD
Figure 112005076843287-PCT00032
의 경우, 트랙은 홈 깊이가 10 내지 200㎚, 바람직하게는 50 내지 150㎚이고 홈 폭이 100 내지 400㎚, 바람직하게는 120 내지 250㎚이며, 두 홈 사이의 축방향 간격이 200 내지 600㎚, 바람직하게는 250 내지 450㎚(예를 들면, 홈 깊이 100±20㎚, 홈 폭 200±50㎚, 두 홈 사이의 축방향 간격 370±60㎚)이다.
기록 매체는 예를 들면, 스핀 코팅에 의해 용액을 도포하여 적용되고, 그 목적은 가능한 한 무정형이고, 두께가 유리하게는 표면("지면") 위에서 0 내지 70㎚, 바람직하게는 1 내지 20㎚, 특히 2 내지 10㎚이고, 홈의 기하구조에 따라, 홈에서 유리하게는 20 내지 150㎚, 바람직하게는 30 내지 120㎚, 특히 30 내지 80㎚인 층을 제조하는 것이다. 화학식 I의 화합물에 의해서만 달성될 수 있는 신규한 양태에서, 기록 층의 두께는 유리하게는 표면("지면") 위에서 20 내지 70㎚이고 홈에서 30 내지 80mm일 수 있고, 홈이 파인 곳과 표면 위에서의 층 두께의 차이는 20㎚ 미만, 바람직하게는 10㎚ 미만이다. 그 결과, HD-DVD-RW와 적합하게도, 홈에서 및 표면 위에서 나란히 읽기와 쓰기가 가능하다. 트랙 피치는 이러한 경우 많아도 약 반 정도에 불과하며, 총 저장 용량은 더 크다.
두 양태 모두에서, 읽기 및 쓰기는 기판 측면으로부터 발생한다. 레이저 빔은 기판을 통과하여 기록 층 위를 향하고, 이의 파장은 바람직하게는 300 내지 500㎚, 특히 370 내지 450㎚이다. 편향층은 기판과 반대편의 기록층 측면 위에 존재할 수 있다.
반사층에 적합한 반사 재료는 특히 기록 및 재생에 사용되는 레이저 방사선의 우수한 반사를 제공하는, 금속, 예를 들면, 원소 주기율표의 III족, IV족 및 V족의 주족 금속 및 아족 금속을 포함한다. Al, In, Sn, Pb, Sb, Bi, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Sc, Y, La, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt 및 란탄계 금속인 Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 및 Lu, 및 이들의 합금이 특히 적합하다. 알루미늄, 은, 금 또는 이들의 합금의 반사층(예를 들면, 화이트 골드 합금)이 이의 높은 반사율 및 생산 용이성으로 인하여 바람직하며, 특히 알루미늄이 경제걱 및 생태학적 이유로 바람직하다. 반사층은 두께가 유리하게는 5 내지 200㎚, 바람직하게는 10 내지 100㎚, 특히 30 내지 80㎚이지만, 보다 큰 두께의 반사층이 또한 가능하다.
층을 덮는 데 적합한 재료는 주로 플라스틱을 포함하며, 이는 직접 또는 접착 촉진제를 사용하여 반사층에 박층으로 도포한다. 우수한 표면 특성을 갖는 기계적 및 열적 안정성 플라스틱을 선택하는 것이 유리하며, 이는 추가로 개질시킬 수 있다(예: written on). 플라스틱은 열경화성 플라스틱 및 열가소성 플라스틱일 수 있다. 직접 도포된 커버링층은 바람직하게는 방사선 경화된(예를 들면, UV 방사선 사용) 피막으로, 이는 특히 제조하기에 간단하고 경제적이다. 매우 다양한 방사선 경화성 재료가 공지되어 있다. 방사선 경화성 단량체 및 올리고머의 예는 디올, 트리올 및 테트롤의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 아미노 그룹의 2개 이상의 오르토 위치에서 C1-C4 알킬 그룹을 갖는 방향족 디아민 및 방향족 테트라카복실산의 폴리이미드, 및 디알킬말레인이미딜 그룹, 예를 들면, 디메틸말레인이미딜 그룹을 갖는 올리고머이다. 접착 촉진제를 사용하여 도포되는 커버링 층의 경우, 기판층에 사용되는 것과 동일한 재료, 특히 폴리카보네이트를 사용하는 것이 바람직하다. 사용되는 접착 촉진제는 또한 바람직하게는 방사선 경화성 단량체 및 올리고머이다. 접착 촉진제를 사용하여 커버링 층을 도포하는 대신, 기록 및 반사층을 포함하는 제2 기판을 사용하여 기록 매체를 양 면 위에서 재생할 수 있다. 두 부품이 접착 촉진제에 의해 직접 또는 중간층에 의해 반사층에 함께 접합되어 있는, 대칭 구조가 바람직하다.
이러한 구조에서는, 커버링 층 또는 커버링 재료의 광학 특성은 적용 가능한 경우, 이의 경화, 예를 들면, UV 방사선에 의한 경화가 달성되는 경우, 그 자체로서는 본질적으로 중요하지 않다. 커버링 층의 기능은 기록 매체의 기계적 강도와, 필요한 경우, 얇은 반사층의 기계적 강도를 전체적으로 보장하는 것이다. 기록 매체가 충분히 강한 경우, 예를 들면, 두꺼운 반사층이 존재하는 경우, 커버링 층을 함께 제거하는 것도 가능하다. 커버링 층의 두께는 기록 매체 전체적인 두께에 좌우되며, 이는 바람직하게는 최대 약 2㎜이어야 한다. 커버링 층은 바람직하게는 두께가 10㎛ 내지 1㎜이다.
본 발명에 따르는 기록 매체는 추가의 층들, 예를 들면, 간섭층 또는 차단층을 가질 수도 있다 또한, 복수(예를 들면, 2 내지 10개)의 기록층을 갖는 기록 매체를 제작할 수도 있다. 구조 및 이러한 재료의 용도는 당업자에게 공지되어 있다. 존재하는 경우, 간섭층은 바람직하게는 기록층과 반사층 사이 및/또는 기록층과 기판 사이에 배치되어 있으며, 예를 들면, 유럽 특허공보 제0 353 393호에 기재되어 있는 TiO2, Si3N4, ZnS 또는 실리콘 수지의 유전 물질로 구성된다.
본 발명에 따르는 기록 매체는 자체 공지된 방법으로 제조할 수 있으며, 사용되는 재료 및 이의 기능에 따라 다양한 피복방법이 사용될 수 있다.
적합한 피복방법으로는 예를 들면, 침지, 포어링, 브러쉬-코팅, 블레이드 도포 및 스핀 코팅 뿐만 아니라, 고진공하에서 수행되는 증착법이 있다. 예를 들면, 포어링법이 사용되는 경우, 무기 용매 중의 용액이 일반적으로 사용된다. 용매가 사용되는 경우, 사용되는 지지체가 이러한 사용되는 용매에 영향을 받지 않는지 주의를 기울여야 한다. 적합한 피복법은 예를 들면, 유럽 특허공보 제0 401 791호에 기재되어 있다.
기록층은 바람직하게는 염료 용액을 스핀 코팅법에 의해 도포함으로써 적용되며, 만족스러운 것으로 입증된 용매로는 특히 알콜, 예를 들면, 2-메톡시에탄올, 2-메톡시프로판올, 이소프로판올 또는 n-부탄올, 하이드록시케톤, 예를 들면, 디아세톤 알콜 또는 3-하이드록시-3-메틸-2-부탄온, 하이드록시에스테르, 예를 들면, 락트산 메틸 에스테르 또는 이소부티르산 메틸 에스테르, 또는 바람직하게는 불소화 알콜, 예를 들면, 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올 및 이들의 혼합물이 있다. 추가의 적합한 용매는 예를 들면, 유럽 특허공보 제0 483 387호에 기재되어 있다. 이는 플라스틱에 대하여 불활성이 아니지만, 금속 반사 또는 무기 중간층으로 피복하는 경우. 유기 화학에서 통상적인 다수의 기타 용매, 예를 들면, 방향족, 염소화 탄화수소 및 에스테르, 예를 들면, 톨루엔, 디클로로메탄 또는 메틸 아세테이트가 또한 사용될 수 있다.
금속 반사층의 도포는 바람직하게는 스퍼터링에 의해 또는 진공 증착에 의해 수행한다. 이러한 기술은 공지되어 있으며, 전문 문헌[예를 들면, 다음 참조: J.L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Acad-emic Press, 1978]에 기재되어 있다. 조작은 유리하게는 연속적으로 수행하며, 우수한 반사율 및 금속 반사층의 고도의 접착성을 달성한다.
기록은 공지된 방법에 따라 기록 층의 표면에 걸쳐 일정한 또는 변동성 속도로 유도된 조절된 집중 레이저 빔에 의해 고정된 또는 통상적으로 변동성 길이의 핏(마크)에 쓰기하여 수행한다. 정보의 읽기는 자체 공지된 방법에 따라 예를 들 면, 문헌[참조: "CD-Player und R-DAT Recorder" (Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992)]에 기재된 바와 같은 레이저 방사선을 사용한 반사 변화를 등록함으로써 수행한다. 당업자는 당해 요건들에 친숙할 것이다.
본 발명에 따르는 정보 함유 매체는 특히 WORM 유형의 광학 정보 재료이다. 이는 예를 들면, 컴퓨터에서 CD-R(컴팩트 디스크 - 기록성), DVD+R 또는 DVD-R(디지털 비디오 디스크 - 기록성)과 유사하게 사용되거나, 또한 신분증 및 보안 카드용 또는 회절성 광학 소자, 예를 들면, 홀로그램의 제조용 재료로서 사용된다. HD-DVD 유형의 기록 매체로 최대 약 0.7(통상적으로 약 0.65)의 개구수를 갖는 레이저를 사용할 수 있으며, 이러한 경우, 6.61m·s-1에서의 기록 속도(또는 이의 배수)에서 직경 120㎜의 디스크가 기록층당 15GB의 저장 용량을 갖는다.
그러나, 또 다르게는, CD-R 및 DVD+R과 실질적으로 상이한 기록 매체도 존재하며, 여기서, 기록 및 재생은 기판이 아니라 커버링 층을 통하여 발생한다. 따라서, 커버링 층 및 기판의 각각의 역할, 특히 기하구조 및 광학 특성은 위에서 기재한 구조와 비교하여 역전된다. 유사한 개념이 블루 GaN 레이저 다이오드와 결합한 디지털 비디오 레코딩에 대하여 수 회 기재되어 있다[예를 들면, 다음 참조: Proceedings SPIE-Int. Soc. Opt. Eng.　1999, 3864]. 또한, 진보된 발전 단계에서 기록 속도가 5.0±0.3m·s-1이고(이후 추측상 이의 배수) 저장 용량이 25±2GB인 블루-레이
Figure 112005076843287-PCT00033
(이전 명칭은 블루-레이 디스크 "BD")가 있다[참조: system description "Blu-ray Disc Rewritable Format version 1.0" / June 2002 as well as Blu- ray.com]. 고저장 밀도에 특히 적합하고 이에 따라 작은 마크("핏")를 갖는 이러한 기록 매체에 대하여, 정확한 포커싱(focussing)이 중요하여, 제조방법은 본질적으로 유사하지만 보다 현저히 힘들다.
그러나, 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물은 블루-레이
Figure 112005076843287-PCT00034
의 역층 구조에 대한 증가된 요구를 또한 놀랍게도 잘 충족시킨다. 따라서, 기판, 반사층, 기록층 및 커버링 층의 층 순서를 갖는 역층 구조가 바람직하다. 따라서, 기록층은 반사층과 커버링 층 사이에 위치한다. 얇은 커버링 층은 두께가 50 내지 400㎛로 본질적으로 유리하다(0.85의 개구수에서 통상적으로 100㎛).
역층 구조의 기록 및 반사층은 원칙적으로 위에서 기재한 바와 동일한 기능을 갖는다. 기판은 통상적으로 위에서 기재한 범위 내의 치수를 갖는다. 바람직한 피복 측면 위의 나선형 가이드 홈(트랙)은 유리하게는 홈 깊이가 10 내지 100㎚, 바람직하게는 20 내지 80㎚이다. 횡단면 형상, 주기적 또는 유사 주기적 측면 편향(요동), 및 인접 홈 사이의 추가의 마킹(프리-핏)은 위에서 기재한 HD-DVD 유형을 기초로 한다.
반사층 및 기록층은 위의 순서로 기판에 도포된다. 홈과 그 사이의 레일형 상승 영역 모두 트랙으로서 사용될 수 있으며, 통상적으로 첫 번째의 경우 "홈 안(in-groove)"라고 언급하고, 두 번째의 경우 "홈 위(on-groove)"라고 언급한다. 화학식 I의 화합물을 사용하면, 유리하게는 두 형태 모두를 가능하다면 동시에 달성할 수 있다.
기록 매체는 예를 들면, 위에서 기재한 바와 같이 도포하며, 기판 재료를 공 격하는 용매, 예를 들면, 염소화 또는 방향족 탄화수소를 선택하는 것도 가능하다는 것이 특히 유리하다. 가능한 한 무정형인 층의 두께는 균일하거나 홈에서 또는 상승부 위에서 상이할 수 있다. 홈에서 기록층의 두께는 유리하게는 20 내지 200㎚, 바람직하게는 30 내지 150㎚, 특히 30 내지 100㎚이다. 상승부 위의 트랙이 기록층에 대하여 사용되는 경우, 이의 두께는 유리하게는 10 내지 120㎚, 바람직하게는 20 내지 100㎚, 특히 20 내지 60㎚인 반면, 홈만이 트랙으로서 사용되는 경우, 층 두께는 0 내지 100㎚, 바람직하게는 0 내지 60㎚, 특히 0 내지 20㎚인 것이 충분하다. 두 경우 모두, 트랙 폭(상승부 및/또는 톱니모양)은 유리하게는 100 내지 300㎚, 바람직하게는 120 내지 250㎚, 특히 150 내지 200㎚이고, 두 트랙 사이의 축방향 간격은 200 내지 600㎚, 바람직하게는 250 내지 400㎚, 특히 300 내지 340㎚이다. 예를 들면, 상승 트랙("온-홈") 깊이가 30±10㎚, 폭이 180±10㎚이고 축방향 간격이 320±10㎚인, 우수한 결과가 수득된다. 이러한 경우, 레이저 빔이 높은 개구수로 커버링 층을 통과함에 따라 해상도가 증가한다.
역층 구조는 특히 높은 기준을 요하며, 예를 들면, 기록 층을 금속성 반사층에 도포하는 경우, 특히 커버링 층을 기록층에 도포하는 경우, 본 발명에 따르는 화합물은 놀랍게도 이를 잘 충족시키고, 당해 커버링 층은 기록층에 마찰, 광 산화, 손자국, 습기 및 기타 환경 작용에 대한 적합한 보호성을 제공하고 유리하게는 두께 범위가 0.01 내지 0.5㎜, 바람직하게는 0.05 내지 0.2㎜, 특히 0.08 내지 0.13㎜이다.
커버링 층은 바람직하게는 레이저의 읽기 또는 쓰기 파장에서 80% 이상의 투 과율을 나타내는 재료로 구성된다. 커버링 층에 적합한 재료로는 예를 들면, 위에서 언급한 재료가 포함되지만, 특히 폴리카보네이트(예: Pure Ace
Figure 112005076843287-PCT00035
또는 Panlite
Figure 112005076843287-PCT00036
, 제조원: Teijin Ltd), 셀룰로스 트리아세테이트(예: Fujitac
Figure 112005076843287-PCT00037
, 제조원: Fuji Photo Film) 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(예: Lumirror
Figure 112005076843287-PCT00038
, 제조원: Toray Industry)가 포함되고, 특별히 폴리카보네이트가 바람직하다. 특히 직접 도포되는 커버링 층의 경우, 방사산 경화된 피막, 예를 들면, 이미 위에서 기재된 것, 예를 들면, SD 347C
Figure 112005076843287-PCT00039
(Dainippon Ink)이 유리하다.
커버링 층은 적합한 접착 촉진제에 의해 고형 기록층에 직접 도포될 수 있다. 또 다른 양태에서, 고체 기록층에 금속성, 가교결합된 유기금속성 또는 바람직하게는 유전성 무기 재료의 추가의 얇은 분리층이 예를 들면, 0.01 내지 10㎛, 바람직하게는 0.005 내지 1㎛, 특히 0.01 내지 0.1㎛, 예를 들면, 유전 분리층의 경우 0.05 내지 0.08㎛, 금속성 분리층의 경우 0.01 내지 0.03㎛의 두께로 도포된다. 분리층 및 상응하는 방법은 제WO 2/082438호에 기재되어 있으며, 당해 문헌은 본원에서 명백히 참조된다. 필요한 경우, 이러한 피막은 예를 들면, 또한 지지 재료와 금속성 반사층 사이에 또는 금속성 반사층과 광학 기록층 사이에 동일한 두께로 도포될 수 있다. 이는 특정한 경우, 예를 들면, 은 반사체가 기록층에 황 함유 첨가제와 함께 사용되는 경우에 유리할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 일부는 특히 문헌[참조: J.　Org. Chem. 67/16, 5753-5772 (2002)]으로부터 공지되어 있다.
그러나, 공지된 화합물과 유사하게 본 발명에 따라 광학 기록 매체에 사용될 수 있는 신규한 화합물을 제조하는 것도 가능하다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하지만, 본 발명의 영역을 한정하지는 않는다(달리 언급되지 않는 한, "%"는 중량%를 나타낸다).
실시예 1: 구리 프탈로시아닌 140g과 클로로설폰산 580㎖을 앵커 교반기, 온도계, 환류 냉각기, 적가 깔때기, 질소 전환 라인 및 기체 세척기를 갖춘 1.5ℓ 유리 용기로 도입한다. 발열 반응이 시작되고 내부 온도가 65℃로 상승한다. 갈색 용액을 140℃의 내부 온도로 가열하고, 이 온도에서 3시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 85℃의 내부 온도로 냉각시키고 티오닐 클로라이드 175㎖를 15분 이내에 적가한다. 이어서, 온도를 80 내지 85℃에서 3시간 동안 유지한 다음, 23℃로 냉각시킨다. 격렬하게 교반하고, 반응 혼합물을 앵커 교반기, 온도계, 환류 냉각기 및 기체 세척기를 갖춘 10ℓ 반응 용기 속의 물 4ℓ와 얼음 4kg의 혼합물에 서서히 적가한다. 기체의 격렬한 방출이 시작되고, 청색 현탁액의 온도가 20℃로 상승한다. 첨가가 완료되면, 현탁액을 여과하고, 매번 물 2ℓ를 사용하여 3회 세척하고 15분 동안 완전히 흡인 건조시킨다. 다음 구조의 클로로설파모일 치환된 구리 프탈로시아닌이 수득되며, 이를 즉시 추가로 가공한다:
Figure 112005076843287-PCT00040
실시예 2: 앵커 교반기, 온도계, 환류 냉각기, 적가 깔때기 및 질소 전환 라인을 갖춘 6ℓ 유리 용기에, 실시예 1에 따르는 습윤한 설포-염소화 구리 프탈로시아닌을 테트라하이드로푸란(THF) 3ℓ로 도입한다. THF 1ℓ에 용해된 3급 부틸 카바제이트 385g을 도입하고 수득한 용액을 23℃에서 1시간 동안 교반한다. 용매를 40℃에서 증류시키고, 청색의 반죽같은 잔사를 디클로로메탄 2ℓ에 용해시키고 교반하면서 헥산 14ℓ에 적가한다. 현탁액을 여과하고, 잔사를 매번 헥산 500㎖를 사용하여 2회 세척하고 60℃/2.5·103Pa에서 18시간 동안 건조시킨다. 조 생성물을 에틸 아세테이트 5ℓ에 용해시키고, 불용성 부분을 여과시켜 분리한다. 여액을 증발시켜 1.2ℓ의 용적으로 농축시키고, 용출제로서 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔 1.8kg 상에서 크로마토그래피시켜 정제한다. 순수한 분획을 합하고 증발시켜 농축한다. 잔사를 디클로로메탄 500㎖에 용해시키고, 교반하면서 헥산 6.5ℓ를 가한다. 침전물을 여과하고, 잔사를 매번 헥산 500㎖를 사용하여 2회 세척하고, 60℃/2.5·103Pa에서 18시간 동안 건조시킨다. 다음 구조를 갖는 4-3급 부틸 카바제이토설파모일 치환된 구리 프탈로시아닌 153.7g을 수득한다:
Figure 112005076843287-PCT00041
UV/VIS (㎚P): λmax = 673㎚, e = 153 800ℓ·㏖-1·㎝-1;
TGA: 최대 분해 속도 = 173℃.
실시예 3: 실시예 1에 따르는 클로로설파모일 치환된 구리 프탈로시아닌 14.55g을 디클로로메탄 750㎖에 현탁시키고, 교반하면서 4-3급 부틸 벤즈하이드라지드 24.57g을 도입한다. 23℃에서 15시간 동안 교반한 후, 여과하고 여액을 진공하에 증발시켜 농축시킨다. 잔사를 용출제로서 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카 겔 1.2kg 위에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 다음 구조를 갖는 4-3급 부틸 벤즈하이드라지도-설파모일 치환된 구리 프탈로시아닌 12.37g을 청색 분말 형태로 수득한다:
Figure 112005076843287-PCT00042
UV/VIS (CH2Cl2): λmax = 673㎚, e = 139 800ℓ·㏖-1·㎝-1;
TGA: 최대 분해 속도 = 253℃.
실시예 4 내지 11: 실시예 2와 유사하게, 다음 표에 기재된 화합물을 시판중이거나 문헌에 공지된 과정과 유사하게 제조한 다양한 하이드라진으로부터 제조한다. DSC 값은 30 내지 500℃에서 10℃/min의 가열 속도로 측정한 시차 열량계에 관한 것으로, 제1 분해 단계(제1 피크)의 분해 및 최대 분해 속도의 시작을 나타낸다:
Figure 112005076843287-PCT00043
비교로서, 다음 DSC 값을 오라졸(Orasol)
Figure 112005076843287-PCT00044
블루 GN에 대하여 수득한다: 출발 285℃, 제1 피크 312℃.
실시예 12 내지 15: 다음 구조의 화합물을 실시예 1 내지 3과 유사하게 제조 한다:
Figure 112005076843287-PCT00045
실시예 16: 실시예 3에 따르는 화합물 3g을 디아세톤 알콜 97g에 용해하고 0.2㎛ 테플론 필터로 여과한다. 이어서, 염료 용액을 200rev/min에서 0.6㎜의 두께의 평면상 폴리카보네이트 플레이트(직경 120㎜)에 도포하고, 2500rev/min으로 스핀 코팅하여, 균일한 고체 층을 형성한다. 건조 후, 고체 층은 350㎚에서 0.19의 흡수도를 갖는다. 광학 측정 시스템(ETA-RT
Figure 112005076843287-PCT00046
, 제조원: STEAG ETA-Optik)을 사용하여 층 두께 및 굴절률을 측정한다. 405㎚에서 염료 층은 층 두께가 44㎚이고, 굴절률(n)이 1.75이며, 흡광 계수(k)가 0.067이다. 각각 파장의 함수로서, 도 1은 굴절률(n)을 나타내고, 도 2는 흡광 계수(k)를 나타낸다.
실시예 17: 진공 피복 장치(Twister
Figure 112005076843287-PCT00047
, 제조원: Balzers Unaxis)에서, 40㎚ 두께의 은 반사층을 0.6㎜ 두께의 홈이 있는 폴리카보네이트 디스크(직경 120㎜, 홈 피치 1.0㎛, 홈 깊이 51㎚, 홈 폭 330㎚)에 도포한다. 실시예 3에 따르는 화합물 3중량%를 디아세톤 알콜에 용해시키고, 0.2㎛ 테플론 필터로 여과한다. 이어서, 염료 용액을 250 내지 2000rev/min에서 스핀 코팅법으로 반사층 위에 도포하고, 과량의 용액을 스핀 오프시키고, 균일한 고체층을 수득한다. 건조 후(1시간, 25℃), 고체층의 흡수도는 680㎚에서 0.28이다. 이어서, UV 경화성 광중합체(SD-348C
Figure 112005076843287-PCT00048
, DIC)를 약 10㎛의 두께로 스핀 코팅시켜 도포하고, UV 광으로 가교결합한다. 408㎚에서 기록층의 반사율은 32%이다. 404㎚ 파장의 GaN 레이저 다이오드(Nichia)를 사용하여 파크를 6mW의 출력 및 선 속도 5m/s에서 활성층으로 쓰기 한다. 이러한 조작으로 쓰기한 부위에서의 반사율이 32%에서 14%로 변화한다.
실시예 18 내지 29: 실시예 4 내지 15에 따르는 화합물을 실시예 17과 유사하게 사용한다. 각각의 시스템은 층 두께 및 디스크 기하 구조에 맞게 추가로 최적화시킬 수 있다.
실시예 30: 진공 피복 장치(Twister
Figure 112005076843287-PCT00049
, 제조원: Balzers Unaxis)에서, 30㎚ 두께의 은 반사층을 1.1㎜ 두께의 홈이 있는 폴리카보네이트 디스크(직경 120㎜, 홈 피치 400nm, 홈 깊이 80㎚, 홈 폭 170㎚)에 도포한다. 실시예 3에 따르는 화합물 40g을 1-메톡시-2-프로판올 1ℓ에 용해시키고 0.2㎛ 테플론
Figure 112005076843287-PCT00050
필터로 여과한다. 균일한 고체층을 형성하기 위하여 염료 용액을 스핀 코팅법으로 반사층 위에 도포하고, 이는 70℃에서 15분 동안 오븐 속에서 건조시킨 후, 678㎚에서 0.6의 흡수율을 나타낸다. 40㎚ 두께의 유전층(SiON)을 RF 스퍼터링에 의해 진공 피복 장치(Cube
Figure 112005076843287-PCT00051
, Balzers Unaxis)에서 연속적으로 도포한다. 감압 접착제로 한 면이 덮여진 폴리카보네이트 필름(총 두께 100㎛, Lintec Corp., Japan)을 최종적으로 유전층에 접착시킨다. 407㎚ 레이저 다이오드를 기본으로 한 시판중인 디스크 시험 장치(ODU-1000C
Figure 112005076843287-PCT00052
, 블루-레이
Figure 112005076843287-PCT00053
디스크용, Pulstec, Japan) 및 개구수 0.85의 대물 렌즈를 사용하여, 마크를 선속 5.28m/s 및 레이저 출력 7mW로 디스크 위에 기록한다. 이어서, 기록된 면적을 0.35mW 레이저 출력으로 재기록하고, 다음 신호 파라니터를 측정한다:
I8pp/I8H　=　0.50 ; I3pp/I8pp = 0.26 ; R8H * I8pp/I8H = 0.13.
실시예 31(비교용): 오라졸
Figure 112005076843287-PCT00054
블루 GN(Ciba Specialty Chemicals Ltd.) 20g을 테트라플루오로-1-프로판올 1ℓ에 용해시키고 0.2㎛ 테플론
Figure 112005076843287-PCT00055
필터로 여과시킴을 제외하고는, 실시예 30에 기재한 바와 동일한 조건하에서 디스크를 제조한다. 스핀 코팅 및 건조 공정 후, 디스크의 흡수율은 678㎚에서 0.33이다. 이어서, 실시예 30과 동일한 조건하에 마크를 기록한다. 신호 파라미터 I8pp/I8H가 0.42로 수득된다.

Claims (16)

  1. 기판, 기록층 및 임의로 하나 이상의 반사층을 포함하는 광학 기록 매체에 있어서,
    기록층이 화학식 I의 화합물을 포함하는 광학 기록 매체.
    화학식 I
    Figure 112005076843287-PCT00056
    위의 화학식 I에서,
    M은 2개의 수소원자, 또는 1개 또는 2개의 추가의 리간드와 임의로 배위결합되거나 결합될 수 있는 2가 내지 4가 금속이고,
    A는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 Y 및/또는 SO2N(R3)NR1R2에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있는 불포화 2가 라디칼이며, 융합된 포르피라진 잔기의 2개의 탄소와 함께 방향족 동소환식 또는 N-복소환식 환 시스템을 형성하고,
    Y는 각각 서로 독립적으로 할로겐, R4, OH, OR4, SR4, NO2, NR4R5, O-CO-R4, NR4-CO-R5, CN, COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4, SO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R5, P(=O)R4R5, PO(R4)OR5 또는 PO(OR4)OR5이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
    R1은 수소, COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4, SO2R4, P(=O)R4R5, PO(R4)OR5 또는 PO(OR4)OR5이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
    R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 R8이고,
    R4, R5 및 R8은 각각 서로 독립적으로, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
    R6은 할로겐, 하이드록시, O-R9, O-CO-R9, S-R9, CO-R9, 시아노, 카복시, 카바모일, COO-R9, CONH-R9, CONR9R10, SO2R9 또는 SO3R9이고,
    R7은 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, R11, C(R12)=CR13R14, O-CO-R15, 포르밀, NR15R16, CONH2, CONHR15, CONR15R16, SO2R15, SO2NH2, SO2NHR15, SO2NR15R16, COOH, COOR15, OCOOR15, NHCOR15, NR15COR17, NHCOOR15, NR15COOR17, P(=O)R15R17, P(=O)R15OR17 또는 P(=O)OR15OR17이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐, C3-C12 사이클로알케닐, C1-C12 알킬티오, C3-C12 사이클로알킬티오, C2-C12 알케닐티오, C3-C12 사이클로알케닐티오, C1-C12 알콕시, C3-C12 사이클로알콕시, C2-C12 알케닐옥시 또는 C3-C12 사이클로알케닐옥시이고,
    R9 및 R10은 각각 서로 독립적으로 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐, C3-C12 사이클로알케닐, C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16헤테로아르알킬이거나,
    R9와 R10은 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리돈, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하고,
    R11은 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R18에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
    R12는 수소, 시아노, 할로겐 또는 니트로이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6 및/또는 니트로에 의해 치환된 C6-C14 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C7-C18 아르알킬 또는 C5-C16 헤테로아르알킬이고,
    R13 및 R14는 각각 서로 독립적으로 NR15R16, CN, CONH2, CONHR15, CONR15R16 또는 COOR16이고,
    R15, R16 및 R17은 각각 서로 독립적으로 R11이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C2-C12 알케닐 또는 C3-C12 사이클로알케닐이거나,
    R15와 R16은 공통의 N과 함께 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리돈, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R18에 의해 치환된 카바졸, 페녹사진 또는 페노티아진이고,
    R18은 니트로, SO2NHR9 또는 SO2NR9R10이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C1-C12 알킬티오, C3-C12 사이클로알킬티오, C1-C12알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시이고,
    x는 1 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4의 수이고,
    y는 0 내지 15의 수이고,
    x와 y의 합은 1 내지 16의 수이며,
    화학식 I의 2 내지 10개의 동일하거나 상이한 라디칼은 2개 이상의 동일하거나 상이한 R1, R2, R3 또는 Y 사이의 하나 이상의 추가의 결합에 의해 서로 결합되어, 이량체, 삼량체 또는 프탈로시아닌 단위를 4 내지 10개 갖는 올리고머가 형성될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서
    A가 1,4-부타디에닐렌이고,
    M이 2개의 수소원자, 원자가에 따라 1 또는 2개의 추가의 리간드에 임의로 배위되거나 결합된 Mg, Al, Si, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Mo, Pd, Sn, Hf, Pt 또는 Pb이고,
    Y가 수소, 브롬, 요오드, OR4, NO2, CN, 치환되지 않은 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬 또는 C2-C12 알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 라디칼 R7에 의해 치환된 C6-C10 아릴 또는 C7-C12 아르알킬이고,
    R1이 COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4 또는 SO2R4이거나, 각각 치환되지 않거나 R7에 의해 치환된 C4-C8 헤테로아릴 또는 C7-C12 아르알킬이고,
    R2 및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 R8이고,
    R4, R5 및 R8이 각각 서로 독립적으로 C3-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬 또는 각각 치환되지 않거나 R6에 의해 치환된 C3-C8 알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 R7에 의해 치환된 C6-C10아릴 또는 C7-C12 아르알킬이고,
    R6이 할로겐, 하이드록시, O-R9, O-CO-R9, CO-R9, 시아노 또는 SO2R9이고,
    R7이 할로겐, 니트로, 시아노, O-CO-R15, NR15R16, CONHR15, CONR15R16, SO2R15, SO2NH2, SO2NHR15, SO2NR15R16, COOH, COOR15, NHCOR15 또는 NR15COR17이거나, 치환되지 않거나 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시이고,
    R9 및 R10이 각각 서로 독립적으로 C1-C8 알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C8 알케닐, C3-C6 사이클로알케닐 또는 페닐이고,
    R9와 R10이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하고,
    R15, R16 및 R17이 각각 서로 독립적으로 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C8 알킬, C5-C6 사이클로알킬, C2-C8 알케닐 또는 C5-C6 사이클로알케닐이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 니트로, C1-C8 알킬 또는 C1-C4 알콕시에 의해 치환된 페닐 또는 벤질이고,
    R15와 R16이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린을 형성하고/하거나,
    x가 1 내지 4의 수이고,
    y가 0 내지 4의 수이며,
    화학식 I의 2 내지 5개의 동일하거나 상이한 라디칼이 2개 이상의 동일하거나 상이한 R1, R2, R3 또는 Y 사이의 하나 이상의 추가의 결합에 의해 서로 결합하여, 이량체, 삼량체 또는 프탈로시아닌 단위를 4개 또는 5개 갖는 올리고머를 형성할 수 있는 광학 기록 매체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I에서
    M이 Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Sn(II) 또는 Pb(II), 특히 Cu(II)이고,
    Y가 수소, 브롬 또는 OR4, 매우 특히 수소이고,
    R1이 COOR4, CONHR4, CONR4R5, CO-R4 또는 SO2R4이거나, 치환되지 않거나 치환된 페닐 또는 C7-C12 아르알킬, 매우 특히 CO-R4 또는 SO2R4이거나, 치환되지 않거나 치환된 페닐 또는 C7-C12 아르알킬이고,
    R2 및 R3이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬이고,
    R4, R5 및 R8이 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 R6에 의해 치환된 C3-C8 알킬이거나 치환되지 않거나 R7에 의해 치환된 페닐이고,
    R6이 할로겐, 하이드록시, O-R9, O-CO-R9, CO-R9, 시아노 또는 SO2R9이고,
    R7이 할로겐, 니트로, 시아노, O-CO-R15, NR15R16이거나, 각각 치환되지 않거나 R6에 의해 치환된 C1-C12 알킬, C3-C12 사이클로알킬, C1-C12 알콕시 또는 C3-C12 사이클로알콕시이고,
    R9 및 R10이 각각 서로 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 페닐이고,
    R9와 R10이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C2 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하고,
    R15, R16 및 R17이 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의, 적용 가능한 경우, 동일하거나 상이한 할로겐, 하이드록시 또는 C1-C4 알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1-C4 알킬이고/이거나,
    R15와 R16이 공통의 N과 함께 각각 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 일치환 내지 사치환된 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하는 광학 기록 매체.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 기록층이 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물의 혼합물을 1 내지 100중량%, 바람직하게는 20 내지 100중량%, 특히 50 내지 100중량% 함유하는 광학 기록 매체.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 기판, 기록층, 반사층 및, 존재하는 경우, 커버링 층이 순서대로 배치되어 있는 광학 기록 매체.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 커버링 층을 추가로 포함하고 기판, 반사층, 기록층 및 커버링 층이 순서대로 배치되어 있는 광학 기록 매체.
  7. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 기록층이 상이한 길이의 마크(mark)를 갖고, 이중 가장 짧은 것이 원형이고 가장 긴 것이 폭의 약 4배에 상응하는 광학 기록 매체.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 광학 기록 매체상의 데이터가 300 내지 500㎚의 파장에서 기록되거나 재생되는, 데이터의 기록 또는 재생방법.
  9. 제8항에 있어서, 기록이 4.8m·s-1 이상의 선속 υ 및 [υ/0.1m·s-1]½mW 이하의 출력 P에서 발생하는 방법.
  10. 광학 기록 매체의 제조에 있어서의 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 기재된 화학식 I의 화합물의 용도.
  11. 홈이 있는 기판, 기록층 및 임의로 하나 이상의 반사층을 포함하고, 기록층의 두께가 홈이 파인 곳에서는 30 내지 80㎚이고 홈이 파이지 않은 곳에서는 20 내지 70㎚이고, 홈이 파인 곳의 층 두께와 홈이 파이지 않은 곳의 층 두께 사이의 차이가 20㎚ 이하, 바람직하게는 10㎚ 이하인 광학 기록 매체.
  12. 제11항에 있어서, 기록층이 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물을 포함하는 광학 기록 매체.
  13. 상이한 반사율의 마크가 레이저 빔을 사용하여 제11항 또는 제12항에 따르는 광학 기록 매체 위에서 읽기 또는 쓰기가 되는 데이터의 기록 또는 재생방법.
  14. 제13항에 있어서, 마크가 낮은 반사율을 갖는 방법.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, 레이저 빔이 기판을 통하여 기록층의 홈이 파인 곳으로 향하는 방법.
  16. 제13항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 레이저 빔의 파장이 300 내지 500㎚인 방법.
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