JP2008266545A - アゾ色素およびアゾ化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる、色相が良く堅牢な着色剤が無いのが現状であり、改善が強く望まれている。
本発明の課題は、下記の手段によって解決された。
(1)下記一般式(I)で表される化合物からなるアゾ色素。
(2)前記一般式(I)において、Xが炭素原子、Yが窒素原子、Zが窒素原子をそれぞれ表すことを特徴とする(1)項に記載のアゾ色素。
(3)前記一般式(I)において、R5が脂肪族基を表すことを特徴とする(1)又は(2)項に記載のアゾ色素。
(4)前記一般式(I)において、R1が脂肪族スルホニルアミノ基、Wが硫黄原子、R5が脂肪族基、R6が脂肪族基、nが1、Xが炭素原子、Yが窒素原子、Zが窒素原子をそれぞれ表すことを特徴とする(1)〜(3)項のいずれか1項に記載のアゾ色素。
(5)下記一般式(I)で表される化合物。
本明細書中における脂肪族とは、その脂肪族部位は直鎖または分岐鎖で飽和であっても不飽和であっても良く、例えばアルキル基、アルケニル基を表し、これらは無置換であっても置換基を有していてもよい。また、アリールとは、単環であっても縮合環であっても良く、無置換であっても置換基を有していてもよい。
以下に本発明の前記一般式(I)で表される化合物を詳細に説明する。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるため1935年にL.P.Hammetにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書にあるが、例えば、J.A.Dean編「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版,1979年(McGraw−Hill)や「化学の領域増刊」,122号,96〜103頁,1979年(南江堂)、「Chemical Review」,91巻,165〜195頁,1991年に詳しい。
X、Y、Zの組み合わせによるヘテロ環の例としては、下記のHet−1〜Het−13が挙げられる。下記式中、R7〜R18は水素原子又は置換基を表し、R7〜R18で表される置換基の好ましい炭素数及び具体例は、R4〜R6で表される置換基の説明で挙げたものと同じである。
本発明の色素(染料)は、その用途に適した溶解性、分散性などの物性を置換基を調整することによって最適化し使用することができる。また、本発明の色素(染料)は、用いられる系に応じて溶解状態、乳化分散状態、固体分散状態でも使用することができる。
化合物(A)16.2g(0.08モル)と化合物(B)6.2g(0.08モル)をイソプロピルアルコール80mLに懸濁し、内温25℃にて3時間攪拌を行った。次いで、炭酸水素ナトリウム6.9g(0.082モル)を200mLの水に溶解し添加した。析出した結晶をろ過し、水で充分洗浄、乾燥し、白色結晶の化合物(C)を14.0g得た。収率99.3%。
化合物(C)10.0g(0.055モル)をテトラヒドロフラン100mLに溶解させた後、メタンスルホニルクロリド18.9g(0.165モル)を添加した。次いで、水素化ナトリウム(油性、含有量50〜72%)8.9gを添加し、反応温度65℃にて5時間攪拌を行った。反応液にメタノール10mL、酢酸エチル1000mLと飽和食塩水500mLを添加し静置した。水層を除去した後、飽和食塩水500mLで酢酸エチル層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて水を乾燥した。次いで、硫酸マグネシウムをろ過したろ液を減圧留去、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。こうして白色固形物の化合物(E)を5.5g得た。収率39.3%。
化合物(F)13.3g(0.1モル)をイソプロピルアルコール20mLと水15mLに懸濁させた後、85%水酸化カリウム6.6gを添加し溶解させた。氷冷下、ヨウ化エチル16.4g(0.105モル)を反応温度25℃以下に維持し滴下した。次いで、反応温度60℃にて2時間攪拌を行い、冷水400mLに反応液を添加し、30分間攪拌を行った。析出した結晶をろ過し、水で充分洗浄、乾燥し、薄黄色結晶の化合物(G)15.2g得た。収率94.4%。
化合物(G)2.8g(0.017モル)をリン酸350mlに溶解し、内温5℃以下に維持したまま亜硝酸ナトリウム1.3g(0.19モル)を徐々に添加し、30分間攪拌した。反応液に化合物(E)4.8g(0.19モル)を酢酸50mlに溶解させ添加し、10℃で5時間攪拌した。反応液に水2リットルを加え1時間攪拌し、析出した結晶をろ過し、水で充分洗浄した。得られた結晶を乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。メタノール/水=1/1(混合比ml)150mlで晶析、濾過し、前記の混合溶媒50mlで洗浄、乾燥し、橙色結晶の本発明の例示化合物(D−23)を2.8g得た。収率38.6%。
チオシアン酸ナトリウム10.5g(0.13モル)をメタノール100mLに溶解させた後、氷/メタノール冷却下、化合物(H)13.9g(0.05モル)を添加した。次いで、トリエチルアミン15.4mL(0.11モル)を添加し、トリエチルアミン14mL(0.1モル)と臭素16.3g(0.102モル)を内温5℃以下を維持しつつ同時に滴下した。室温にて2時間反応を行った後、冷水1000mLに反応液を添加し、30分間攪拌を行った。析出した結晶を濾過し、水で充分洗浄、乾燥し薄黄色結晶の化合物(I)10.0g得た。収率68%。
実施例1に記載の方法において化合物(G)を化合物(I)に変更したこと以外は同様にして、本発明の例示化合物(D−1)を調製した。
調製した色素の融点は242〜244℃であった。また、当該色素についてDMF中での吸収スペクトルを測定した。結果を図2に示す。図2から明らかなように、極大吸収波長λmaxは553nmであった。当該色素は、色相が良好であった。
エタノール200mLにチオシアン酸ナトリウム24.4g(0.3モル)を添加後、加熱還流させ化合物(J)39.8g(0.2モル)を添加し、1時間反応させた。室温に冷却した後、酢酸エチル400mLと水400mLを添加し、分液操作にて酢酸エチル層と水層を分離した。次いで、酢酸エチル層を減圧留去して濃縮残査にエタノール80mLを添加し、析出した結晶を濾過し、エタノールで洗浄、乾燥し白色結晶の化合物(K)27g得た。収率76%。
N,N−ジメチルアセトアミド100mLにマロノニトリル7.4g(0.11モル)と化合物(K)19.9g(0.11モル)を溶解させた後、室温にてトリエチルアミン47mL(0.34モル)を滴下した。室温にて1時間反応を行った後、冷水300mLを反応液に添加し、次いで35%塩酸43mL(0.5モル)を滴下した。析出した結晶を濾過し、水で充分洗浄、乾燥し薄黄土色結晶の化合物(L)22.1gを得た。収率87%。
実施例2に記載の方法において化合物(H)を化合物(M)に変更したこと以外は同様にして、化合物(N)を調製した。
実施例1に記載の方法において化合物(G)を化合物(N)に変更し、化合物(E)を化合物(L)に変更したこと以外は同様にして、本発明の例示化合物D−21を調製した。
調製した色素の融点は262〜266℃であった。また、当該色素についてDMF中での吸収スペクトルを測定した。結果を図3に示す。図3から明らかなように、極大吸収波長λmaxは606nmであった。当該色素は、色相が良好であった。
実施例3に記載の方法において化合物(J)を化合物(O)に変更したこと以外は同様にして、化合物(P)を調製した。
実施例3に記載の方法において化合物(K)を化合物(P)に変更したこと以外は同様にして、化合物(Q)を調製した。
実施例1に記載の方法において、化合物(E)を化合物(Q)に変更したこと以外は同様にして、本発明の例示化合物D−15を調製した。
調製した色素の融点は235〜237℃であった。また、当該色素についてDMF中の吸収スペクトルを測定した。結果を図4に示す。図4から明らかなように、極大吸収波長λmaxは580nmであった。当該色素は、色相が良好であった。
実施例1〜4にて調製した例示化合物D−23、D−1、D−21、D−15について、特開2000−280630号公報の実施例1に記載の試験によって堅牢性を調べた。具体的には、以下のようにして画像の光堅牢性を調べた。
片面に耐熱滑性層を設けた、厚さ5μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを支持体とし、この支持体の、耐熱滑性層を設けた側と反対の側に、下記組成の色素供与層塗布用組成物(1)を、グラビアコーターを用いて、乾燥後の厚みが0.6μmになるように塗布して、熱転写色素供与材料(P−1)(以下、単に色素供与材料ともいう)を得た。
例示化合物D−23 10g
ポリビニルブチラール(デンカブチラール5000A:電気化学社製、商品名)10g
シリコーンオイル(KF−96:信越化学社製、商品名) 0.2g
ポリイソシアネート(タケネートD110N:武田薬品社製、商品名)0.5g
メチルエチルケトン 100ml
トルエン 80ml
支持体として、厚さ150μmの積層型合成紙を用い、表面に下記組成の受容層塗布用組成物(1)をワイヤーバーコーターを用いて、乾燥時の厚さが5μmとなるように塗布して、熱転写受像材料(1)(以下、単に受像材料ともいう)を作製した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、80℃のオーブン中で1時間行った。
色素固定剤;A−9(三共(株)社製、商品名:AEA) 26g
ポリイソシアネート(KP−90:大日本インキ化学社製、商品名) 4g
アミノ変性シリコーンオイル(信越シリコーン社製、商品名:KP−857)0.5g
メチルエチルケトン 100ml
トルエン 50ml
シクロヘキサノン 10ml
次に、記録済みの受像材料を7日間、17,000ルクスの蛍光灯に照射し、画像の光堅牢性を調べた。反射濃度1.0を示す部分の試験後の反射濃度を測定し、試験前の反射濃度1.0に対する残存率(%)でその安定性を評価した。
また、60℃のオーブンに1週間保存し画像の熱安定性を調べたが、本発明の化合物D−23を用いた材料は殆ど濃度低下や変色が観察されず安定であった。
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表される化合物からなるアゾ色素。
- 前記一般式(I)において、Xが炭素原子、Yが窒素原子、Zが窒素原子をそれぞれ表すことを特徴とする請求項1記載のアゾ色素。
- 前記一般式(I)において、R5が脂肪族基を表すことを特徴とする請求項1又は2に記載のアゾ色素。
- 前記一般式(I)において、R1が脂肪族スルホニルアミノ基、Wが硫黄原子、R5が脂肪族基、R6が脂肪族基、nが1、Xが炭素原子、Yが窒素原子、Zが窒素原子をそれぞれ表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のアゾ色素。
- 下記一般式(I)で表される化合物。
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