JPH06199053A - 感熱転写記録用色素 - Google Patents
感熱転写記録用色素Info
- Publication number
- JPH06199053A JPH06199053A JP43A JP35865992A JPH06199053A JP H06199053 A JPH06199053 A JP H06199053A JP 43 A JP43 A JP 43A JP 35865992 A JP35865992 A JP 35865992A JP H06199053 A JPH06199053 A JP H06199053A
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- JP
- Japan
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- group
- atom
- aralkyl
- dye
- membered ring
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 感熱転写記録方法において、有用な転写性、
着色性、諸堅牢性に優れた鮮明なシアン色の色素を提供
すること。 【構成】 特定のインドアニリン系の感熱転写記録用色
素。
着色性、諸堅牢性に優れた鮮明なシアン色の色素を提供
すること。 【構成】 特定のインドアニリン系の感熱転写記録用色
素。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱転写記録用シアン色
素に関し、更に詳しくは、昇華型感熱転写記録方法にお
いて、有用な転写性、着色性、諸堅牢性に優れた鮮明な
シアン色の色素を提供することを目的とする。
素に関し、更に詳しくは、昇華型感熱転写記録方法にお
いて、有用な転写性、着色性、諸堅牢性に優れた鮮明な
シアン色の色素を提供することを目的とする。
【０００２】
【従来の技術】現在、テレビ、ビデオ、スチルビデオカ
メラなどの一過性の画像からハードコピーを得る方法の
一つに昇華型感熱転写記録方式がある。この方法は熱に
より色素を昇華させて、被記録体に像を形成させるもの
であり熱源として発熱素子又は半導体レーザ等が用いら
れる。この熱源に与えるエネルギーを変えることにより
色素の昇華転写量を制御することができ、階調性の良い
画像が得られるので、この方式は特にピクトリアルカラ
ー記録には有利な方法と考えられる。
メラなどの一過性の画像からハードコピーを得る方法の
一つに昇華型感熱転写記録方式がある。この方法は熱に
より色素を昇華させて、被記録体に像を形成させるもの
であり熱源として発熱素子又は半導体レーザ等が用いら
れる。この熱源に与えるエネルギーを変えることにより
色素の昇華転写量を制御することができ、階調性の良い
画像が得られるので、この方式は特にピクトリアルカラ
ー記録には有利な方法と考えられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】減色法によりフルカラ
ー画像を得る場合、色相表現の基本となる三原色は、イ
エロー、マゼンタ、シアンである。このうちシアンはレ
ッドの補色であり、澄んだ青緑色で、その極大吸収波長
が６２０〜６８０ｎｍであることが要求される。現在昇
華型感熱転写記録用として用いられているシアン色の分
散染料は、彩度が不足しており色再現性の優れたカラー
画像は得られない。又最近の記録方法の進歩に伴い、低
エネルギーで十分に濃度のある鮮明な画像を与えること
のできる高速記録用材料が望まれているが、この点でも
現在用いられている分散染料は十分満足のいく性能を有
していない。
ー画像を得る場合、色相表現の基本となる三原色は、イ
エロー、マゼンタ、シアンである。このうちシアンはレ
ッドの補色であり、澄んだ青緑色で、その極大吸収波長
が６２０〜６８０ｎｍであることが要求される。現在昇
華型感熱転写記録用として用いられているシアン色の分
散染料は、彩度が不足しており色再現性の優れたカラー
画像は得られない。又最近の記録方法の進歩に伴い、低
エネルギーで十分に濃度のある鮮明な画像を与えること
のできる高速記録用材料が望まれているが、この点でも
現在用いられている分散染料は十分満足のいく性能を有
していない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、このような状
況に鑑み、従来技術の問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、インドアニリン系色素が極めて転写性に優れ、又
鮮明なシアン色を呈し、イエロー色素、マゼンタ色素と
混合した際、優れた色再現性を示すことを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明は、下記一般式
（１）で示される感熱転写記録用色素を要旨とするもの
である：
況に鑑み、従来技術の問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、インドアニリン系色素が極めて転写性に優れ、又
鮮明なシアン色を呈し、イエロー色素、マゼンタ色素と
混合した際、優れた色再現性を示すことを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明は、下記一般式
（１）で示される感熱転写記録用色素を要旨とするもの
である：
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｋは−ＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−ＮＨ
ＣＯＮＨＳＯ2 −、−ＮＨＣＳＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＳ
ＮＨＣＳ−、−ＮＨＣＳＮＨＳＯ2 −を表す。Ｒは各々
置換又は非置換の、アルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、アリル基、アラルキル基、複素環基を表す。
Ｒ1 は各々置換又は非置換の、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基であるか、あるいは
Ｘと一緒に５員環又は６員環を形成する原子又は原子団
を表し、Ｒ2 は各々置換又は非置換の、アルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アリール基を表す。な
お、Ｒ1 とＲ2とは酸素原子又は窒素原子を含有しても
よい５員環又は６員環を形成しても良い。Ｒ3 は水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、各々置換又は非置換の、
アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラル
キル基、アリール基、アシル基、アシルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、アミノ基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ同
一でも異なってもよく水素原子、ハロゲン原子、置換又
は非置換アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、
スルホニルアミノ基、ウレイド基を表す。Ｘは水素原子
であるかあるいはＲ1 と一緒に５員環又は６員環を形成
する原子又は原子団を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが
２の時、Ｒ3 は同じでも異なってもよい。
ＣＯＮＨＳＯ2 −、−ＮＨＣＳＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＳ
ＮＨＣＳ−、−ＮＨＣＳＮＨＳＯ2 −を表す。Ｒは各々
置換又は非置換の、アルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、アリル基、アラルキル基、複素環基を表す。
Ｒ1 は各々置換又は非置換の、アルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基であるか、あるいは
Ｘと一緒に５員環又は６員環を形成する原子又は原子団
を表し、Ｒ2 は各々置換又は非置換の、アルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基、アリール基を表す。な
お、Ｒ1 とＲ2とは酸素原子又は窒素原子を含有しても
よい５員環又は６員環を形成しても良い。Ｒ3 は水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、各々置換又は非置換の、
アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラル
キル基、アリール基、アシル基、アシルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、アミノ基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ同
一でも異なってもよく水素原子、ハロゲン原子、置換又
は非置換アルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、
スルホニルアミノ基、ウレイド基を表す。Ｘは水素原子
であるかあるいはＲ1 と一緒に５員環又は６員環を形成
する原子又は原子団を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが
２の時、Ｒ3 は同じでも異なってもよい。
【０００７】一般式（１）で示される色素は、公知の方
法、例えば特開平４−２９９６６号に記載されている下
記一般式（Ｅ）で示されるフェノール化合物を還元し、
合成した下記一般式（Ｄ）で示した化合物と、公知の方
法、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４８，１
７３６（１９２６）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
５１，１９０９（１９２９）等に記載されている方法に
よってイソシアネート化合物あるいはイソチオシアネー
ト化合物と反応し、合成した下記一般式（Ｃ）で示され
たフェノール化合物と一般式（Ｂ）で示されるｐ−フェ
ニレンジアミン誘導体を塩化銀、過硫酸アンモニウム、
赤血塩などの酸化剤の存在下、アルカリ性で酸化カップ
リングさせることにより容易に製造することができる。
法、例えば特開平４−２９９６６号に記載されている下
記一般式（Ｅ）で示されるフェノール化合物を還元し、
合成した下記一般式（Ｄ）で示した化合物と、公知の方
法、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４８，１
７３６（１９２６）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
５１，１９０９（１９２９）等に記載されている方法に
よってイソシアネート化合物あるいはイソチオシアネー
ト化合物と反応し、合成した下記一般式（Ｃ）で示され
たフェノール化合物と一般式（Ｂ）で示されるｐ−フェ
ニレンジアミン誘導体を塩化銀、過硫酸アンモニウム、
赤血塩などの酸化剤の存在下、アルカリ性で酸化カップ
リングさせることにより容易に製造することができる。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を
表し、Ｋ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 および
Ｘ、ｎはいずれも前記の意味を持つ。前記一般式（１）
で示されるＫは−ＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ
ＳＯ2 −、−ＮＨＣＳＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＳＮＨＣＳ
−、−ＮＨＣＳＮＨＳＯ2 −を表す。
表し、Ｋ、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 および
Ｘ、ｎはいずれも前記の意味を持つ。前記一般式（１）
で示されるＫは−ＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨ
ＳＯ2 −、−ＮＨＣＳＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＳＮＨＣＳ
−、−ＮＨＣＳＮＨＳＯ2 −を表す。
【００１１】Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、クロロエチル基等のアルキル基；フェニル基、
トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル基
等のアリール基；シクロヘキシル基、クロロシクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基；ビニル基、ブチニル基等
のアリル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基；オキサゾリル基、チアゾリル基、ハロゲノチアゾリ
ル基等の複素環基を表す。
チル基、クロロエチル基等のアルキル基；フェニル基、
トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル基
等のアリール基；シクロヘキシル基、クロロシクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基；ビニル基、ブチニル基等
のアリル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基；オキサゾリル基、チアゾリル基、ハロゲノチアゾリ
ル基等の複素環基を表す。
【００１２】Ｒ1 はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基；ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基；クロロエチル基等のハロゲノアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基；シクロ
ヘキシル基等のシクロアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基等のアラルキル基；フェニル基、トリル基、ハロ
ゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等のアリール基
であるか、あるいはＸと一緒に５員環又は６員環を形成
する原子又は原子団が挙げられる。
ブチル基等のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基；ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基；クロロエチル基等のハロゲノアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基；シクロ
ヘキシル基等のシクロアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基等のアラルキル基；フェニル基、トリル基、ハロ
ゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等のアリール基
であるか、あるいはＸと一緒に５員環又は６員環を形成
する原子又は原子団が挙げられる。
【００１３】Ｒ2 はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基：ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基；クロロエチル基等のハロゲノアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基；シクロ
ヘキシル基等のシクロアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基等のアラルキル基；フェニル基、トリル基、ハロ
ゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等のアリール基
が挙げられる。なお、Ｒ1 とＲ2 は酸素原子又は窒素原
子を含有してもよい５員環又は６員環を形成しても良
く、具体例としては、ピペリジル基、モルホリニル基等
が挙げられる。
ブチル基等のアルキル基；メトキシエチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基：ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基；クロロエチル基等のハロゲノアルキル基；シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基；シクロ
ヘキシル基等のシクロアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基等のアラルキル基；フェニル基、トリル基、ハロ
ゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等のアリール基
が挙げられる。なお、Ｒ1 とＲ2 は酸素原子又は窒素原
子を含有してもよい５員環又は６員環を形成しても良
く、具体例としては、ピペリジル基、モルホリニル基等
が挙げられる。
【００１４】Ｒ3 は水素原子；塩素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；メトキシエチル基、エト
キシエチル基等のアルコキシアルキル基；ヒドロキシエ
チル基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアル
キル基；クロロエチル基等のハロゲノアルキル基；シア
ノメチル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基；シ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ
基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェ
ニル基、トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフ
ェニル基等のアリール基；アセチル基、プロパノイル
基、ベンゾイル基等のアシル基；アセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；メタンスルホニ
ルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスル
ホニルアミノ基等のスルホニルアミノ基；メチルウレイ
ド基、１，３−ジメチルウレイド基、エチルウレイド基
等のウレイド基；メチルカルバモイル基、エチルカルバ
モイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル
基；メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル
基、フェニルスルファモイル基等のスルファモイル基；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基が挙
げられる。
ロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；メトキシエチル基、エト
キシエチル基等のアルコキシアルキル基；ヒドロキシエ
チル基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアル
キル基；クロロエチル基等のハロゲノアルキル基；シア
ノメチル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基；シ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ
基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェ
ニル基、トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフ
ェニル基等のアリール基；アセチル基、プロパノイル
基、ベンゾイル基等のアシル基；アセチルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基；メタンスルホニ
ルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスル
ホニルアミノ基等のスルホニルアミノ基；メチルウレイ
ド基、１，３−ジメチルウレイド基、エチルウレイド基
等のウレイド基；メチルカルバモイル基、エチルカルバ
モイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル
基；メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル
基、フェニルスルファモイル基等のスルファモイル基；
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基が挙
げられる。
【００１５】Ｒ4 、Ｒ5 は水素原子；塩素、臭素、沃素
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の
アルコシキ基；アセチルアミノ基、エチルカルボニルア
ミノ基、ヘキサノイルアミノ基、アクリロイルアミノ
基、フェニルカルボニルアミノ基等のアシルアミノ基；
メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ
基、フェニルスルホニルアミノ基等のスルホニルアミノ
基；メチルウレイド基、エチルウレイド基、フェニルウ
レイド基等のウレイド基が挙げられる。
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の
アルコシキ基；アセチルアミノ基、エチルカルボニルア
ミノ基、ヘキサノイルアミノ基、アクリロイルアミノ
基、フェニルカルボニルアミノ基等のアシルアミノ基；
メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ
基、フェニルスルホニルアミノ基等のスルホニルアミノ
基；メチルウレイド基、エチルウレイド基、フェニルウ
レイド基等のウレイド基が挙げられる。
【００１６】Ｘは水素原子であるか、あるいはＲ1 と一
緒に５員環又は６員環を形成する原子または原子団を表
し、ｎは１又は２を表す。ｎが２の時、Ｒ3 は同じでも
異なってもよい。以下に本発明に用いられる一般式
（１）で示される色素の好ましい具体例を下記表−Ａに
示す。
緒に５員環又は６員環を形成する原子または原子団を表
し、ｎは１又は２を表す。ｎが２の時、Ｒ3 は同じでも
異なってもよい。以下に本発明に用いられる一般式
（１）で示される色素の好ましい具体例を下記表−Ａに
示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】本発明の色素を用いて感熱転写記録用イン
キを製造する方法としては、色素を適当な結合剤と共に
溶剤中でボールミルなどを用いて溶解又は微粒化してイ
ンキとする方法がある。結合剤としては、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シ
リコーン樹脂、セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリイミド、ポリビニルブチラール、アラビアゴ
ム、カゼインなどが挙げられる。又溶剤としては、水、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジクロルエ
タン、トリクロルエチレン、パークロルエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロ
ソルブ類などが挙げられる。
キを製造する方法としては、色素を適当な結合剤と共に
溶剤中でボールミルなどを用いて溶解又は微粒化してイ
ンキとする方法がある。結合剤としては、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シ
リコーン樹脂、セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリイミド、ポリビニルブチラール、アラビアゴ
ム、カゼインなどが挙げられる。又溶剤としては、水、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジクロルエ
タン、トリクロルエチレン、パークロルエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロ
ソルブ類などが挙げられる。
【００２０】又転写方法としては、上記で得られたイン
キを適当な基体上にバーコータを用いて塗布して転写シ
ートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いでシー
トの背面から発熱素子等で加熱する方法があり、そのよ
うにすればシート上の色素が、被記録体上に転写され
る。転写基体としては、一般にコンデンサー紙、セロハ
ン紙、又はポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂のような
耐熱性の良好なプラスチックフィルムが適している。又
被記録体としては、普通紙を用いることもできるが、発
色感度を高めるために、ポリエステル系樹脂又はポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、あるいはポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル又はポリエステルなどの合成紙が使
用される。本発明の色素は鮮明なシアン色であるため、
例えば下記構造式
キを適当な基体上にバーコータを用いて塗布して転写シ
ートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いでシー
トの背面から発熱素子等で加熱する方法があり、そのよ
うにすればシート上の色素が、被記録体上に転写され
る。転写基体としては、一般にコンデンサー紙、セロハ
ン紙、又はポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂のような
耐熱性の良好なプラスチックフィルムが適している。又
被記録体としては、普通紙を用いることもできるが、発
色感度を高めるために、ポリエステル系樹脂又はポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、あるいはポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル又はポリエステルなどの合成紙が使
用される。本発明の色素は鮮明なシアン色であるため、
例えば下記構造式
【００２１】
【化５】
【００２２】で示されるイエロー色素及び下記構造式
【００２３】
【化６】
【００２４】で示されるマゼンタ色素と組み合わせてフ
ルカラーを得るのに適している。
ルカラーを得るのに適している。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、一般式（１）で示され
る良好な転写性を有するインドアニリン系色素を用いる
ことにより、鮮やかなシアン色の感熱転写記録が得られ
る。
る良好な転写性を有するインドアニリン系色素を用いる
ことにより、鮮やかなシアン色の感熱転写記録が得られ
る。
【００２６】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
るが、本実施例は本発明を限定するものではない。
るが、本実施例は本発明を限定するものではない。
【００２７】〔実施例１〕 （１）色素の製造 ４，６−ジクロロ−５−メチル−２−フェニルカルボ
ニルウレニルフェノールの合成 ４，６−ジクロロ−５−メチル−２−アミノフェノール
７ｇにジメチルアセトアミド５０ｍｌを加え、１０°Ｃ
以下でベンゾイルイソシアネート５ｇを滴下した。同温
で反応を１時間行い、反応液を水３００ｍｌに注入し
た。濾過、乾燥して、目的物７．９ｇ（収率７６％）を
得た。融点１９２〜１９４°Ｃ
ニルウレニルフェノールの合成 ４，６−ジクロロ−５−メチル−２−アミノフェノール
７ｇにジメチルアセトアミド５０ｍｌを加え、１０°Ｃ
以下でベンゾイルイソシアネート５ｇを滴下した。同温
で反応を１時間行い、反応液を水３００ｍｌに注入し
た。濾過、乾燥して、目的物７．９ｇ（収率７６％）を
得た。融点１９２〜１９４°Ｃ
【００２８】色素Ｎｏ．１ 表−Ａ 化合物１の合成 上記で得られた４，６−ジクロロ−５−メチル−２−
フェニルカルボニルウレニルフェノール４．５ｇを酢酸
エチル１１０ｍｌ及びエタノール５５ｍｌに溶解し、こ
の溶液に水３４ｍｌに溶解した炭酸ナトリウム５．６ｇ
及び塩酸２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン３．
４ｇを添加した。この混合液に、攪拌下、室温で水５３
ｍｌに溶解した過硫酸アンモニウム７．５ｇを滴下し、
滴下終了後、室温で１時間反応させた。反応終了後、分
液、濃縮後カラム精製し、目的物であるインドアニリン
系色素３．１ｇ（収率４９％、表−ＡのＮｏ．１の色
素）を得た。融点１３６〜１３７°Ｃ 本品の極大吸収波長（酢酸エチル）は６４３ｎｍであっ
た。
フェニルカルボニルウレニルフェノール４．５ｇを酢酸
エチル１１０ｍｌ及びエタノール５５ｍｌに溶解し、こ
の溶液に水３４ｍｌに溶解した炭酸ナトリウム５．６ｇ
及び塩酸２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン３．
４ｇを添加した。この混合液に、攪拌下、室温で水５３
ｍｌに溶解した過硫酸アンモニウム７．５ｇを滴下し、
滴下終了後、室温で１時間反応させた。反応終了後、分
液、濃縮後カラム精製し、目的物であるインドアニリン
系色素３．１ｇ（収率４９％、表−ＡのＮｏ．１の色
素）を得た。融点１３６〜１３７°Ｃ 本品の極大吸収波長（酢酸エチル）は６４３ｎｍであっ
た。
【００２９】〔実施例２〕 （２）色素の製造 ４，６−ジクロロ−５−メチル−２−フェニルスルホ
ニルウレニルフェノールの合成 ４，６−ジクロロ−５−メチル−２−アミノフェノール
６ｇにジメチルアセトアミド５０ｍｌを加え、１０°Ｃ
以下でベンゼンスルホニルイソシアネート５ｇを滴下し
た。同温で反応を１時間行い、反応液を水３００ｍｌに
注入した。濾過、乾燥して、目的物９．３ｇ（収率９９
％）を得た。融点１３２〜１３４°Ｃ
ニルウレニルフェノールの合成 ４，６−ジクロロ−５−メチル−２−アミノフェノール
６ｇにジメチルアセトアミド５０ｍｌを加え、１０°Ｃ
以下でベンゼンスルホニルイソシアネート５ｇを滴下し
た。同温で反応を１時間行い、反応液を水３００ｍｌに
注入した。濾過、乾燥して、目的物９．３ｇ（収率９９
％）を得た。融点１３２〜１３４°Ｃ
【００３０】色素Ｎｏ．２ 表−Ａ 化合物２の合成 上記で得られた４，６−ジクロロ−５−メチル−２−
フェニルスルホニルウレニルフェノール５ｇを酢酸エチ
ル１１０ｍｌ及びエタノール５５ｍｌに溶解し、この溶
液に水３４ｍｌに溶解した炭酸ナトリウム５．６ｇ及び
塩酸２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン３．４ｇ
を添加した。この混合液に、攪拌下、室温で水５３ｍｌ
に溶解した過硫酸アンモニウム７．５ｇを滴下し、滴下
終了後、室温で１時間反応させた。反応終了後、分液、
濃縮後カラム精製し、目的物であるインドアニリン系色
素２．１ｇ（収率２９％、表−ＡのＮｏ．２の色素）を
得た。融点２１１〜２１２°Ｃ 本品の極大吸収波長（酢酸エチル）は６２０ｎｍであっ
た。
フェニルスルホニルウレニルフェノール５ｇを酢酸エチ
ル１１０ｍｌ及びエタノール５５ｍｌに溶解し、この溶
液に水３４ｍｌに溶解した炭酸ナトリウム５．６ｇ及び
塩酸２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン３．４ｇ
を添加した。この混合液に、攪拌下、室温で水５３ｍｌ
に溶解した過硫酸アンモニウム７．５ｇを滴下し、滴下
終了後、室温で１時間反応させた。反応終了後、分液、
濃縮後カラム精製し、目的物であるインドアニリン系色
素２．１ｇ（収率２９％、表−ＡのＮｏ．２の色素）を
得た。融点２１１〜２１２°Ｃ 本品の極大吸収波長（酢酸エチル）は６２０ｎｍであっ
た。
【００３１】（３）転写シート及び被転写材の作成 上記（１）及び（２）で得られた色素３部、ポリビニル
ブチラール樹脂７部及びメチルエチルケトン４５部、ト
ルエン４５部のインク組成物をボールミルにより充分混
練した後、背面に耐熱処理した６μｍ厚のポリエチレン
テレフタレートフィルムに、乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ
2 になるようにバーコータを用いて塗布し、乾燥して本
発明の転写シートを得た。次に、ポリエステル樹脂１４
部、メチルエチルケトン４３部、トルエン４３部の塗工
液を乾燥時１０．０ｇ／ｍ2 になる割合で基材シートで
ある合成紙に塗布し、乾燥して被転写材を得た。
ブチラール樹脂７部及びメチルエチルケトン４５部、ト
ルエン４５部のインク組成物をボールミルにより充分混
練した後、背面に耐熱処理した６μｍ厚のポリエチレン
テレフタレートフィルムに、乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ
2 になるようにバーコータを用いて塗布し、乾燥して本
発明の転写シートを得た。次に、ポリエステル樹脂１４
部、メチルエチルケトン４３部、トルエン４３部の塗工
液を乾燥時１０．０ｇ／ｍ2 になる割合で基材シートで
ある合成紙に塗布し、乾燥して被転写材を得た。
【００３２】（４）転写記録 前記の本発明転写シートと前記被転写材とを対向させ、
転写シートの裏面から感熱ヘッドを用いて加熱すること
により記録を行い、鮮明なシアン色の高色濃度記録が得
られた。記録濃度（ＯＤ）は、上記の色素Ｎｏ．１で
１．７９、上記の色素Ｎｏ．２で１．６４であった。
ここで、記録濃度は米国マクベス社製のテンシートメー
ターＲＤ−９１８で測定した。
転写シートの裏面から感熱ヘッドを用いて加熱すること
により記録を行い、鮮明なシアン色の高色濃度記録が得
られた。記録濃度（ＯＤ）は、上記の色素Ｎｏ．１で
１．７９、上記の色素Ｎｏ．２で１．６４であった。
ここで、記録濃度は米国マクベス社製のテンシートメー
ターＲＤ−９１８で測定した。
【００３３】〔実施例３〜２５〕以下実施例１及び実施
例２と同様にして、上記表−Ａの色素を合成し、それぞ
れ感熱転写を行って、色濃度の高い鮮明なシアン色記録
が得られた。実施例１〜２５の記録濃度、色、耐光性の
測定結果を下記表−Ｂに示す。尚、耐光性は下記により
測定した。 耐光性：キセノンフェードメーター（アトラス社製 Ｃ
ｉ−３５Ｗ）で実施し、次の条件（ブラックパネル温度
４０℃、５０ｋｌｕｘ、４０時間）で変褪色の有無を
確認した。○は、変褪色が無いことを示し、△は、変褪
色が認められたことを示す。 〔比較例１〜３〕比較例として、上記の本発明の色素に
代えて下記の比較用染料１〜３を用いる以外、実施例１
及び２と同様にして感熱転写を行い、上記と同様の方法
で記録濃度、色、耐光性を測定した。その測定結果を下
記表−Ｂに示す。 比較用染料１：Ｃ．Ｉ．ディスパーズブルー１４ 比較用染料２：Ｃ．Ｉ．ディスパーズブルー２６ 比較用染料３：Ｃ．Ｉ．ディスパーズバイオレット４
例２と同様にして、上記表−Ａの色素を合成し、それぞ
れ感熱転写を行って、色濃度の高い鮮明なシアン色記録
が得られた。実施例１〜２５の記録濃度、色、耐光性の
測定結果を下記表−Ｂに示す。尚、耐光性は下記により
測定した。 耐光性：キセノンフェードメーター（アトラス社製 Ｃ
ｉ−３５Ｗ）で実施し、次の条件（ブラックパネル温度
４０℃、５０ｋｌｕｘ、４０時間）で変褪色の有無を
確認した。○は、変褪色が無いことを示し、△は、変褪
色が認められたことを示す。 〔比較例１〜３〕比較例として、上記の本発明の色素に
代えて下記の比較用染料１〜３を用いる以外、実施例１
及び２と同様にして感熱転写を行い、上記と同様の方法
で記録濃度、色、耐光性を測定した。その測定結果を下
記表−Ｂに示す。 比較用染料１：Ｃ．Ｉ．ディスパーズブルー１４ 比較用染料２：Ｃ．Ｉ．ディスパーズブルー２６ 比較用染料３：Ｃ．Ｉ．ディスパーズバイオレット４
【００３４】
【表３】
【００３５】表−Ｂに示すように、本発明の色素を用い
た場合、記録濃度、色、耐光性に優れ、且つ鮮明な画像
が得られたの対して、比較用の染料を用いた場合、記録
濃度、色、耐光性に満足できうる結果は得られなかっ
た。
た場合、記録濃度、色、耐光性に優れ、且つ鮮明な画像
が得られたの対して、比較用の染料を用いた場合、記録
濃度、色、耐光性に満足できうる結果は得られなかっ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示される感熱転写記録
用色素： 【化１】 式中、Ｋは−ＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＮＨＳＯ
2 −、−ＮＨＣＳＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＳＮＨＣＳ−、
−ＮＨＣＳＮＨＳＯ2 −を表す。Ｒは各々置換又は非置
換の、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、ア
リル基、アラルキル基、複素環基を表す。Ｒ1 は各々置
換又は非置換の、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基であるか、あるいはＸと一緒に５
員環又は６員環を形成する原子又は原子団を表し、Ｒ2
は各々置換又は非置換の、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アリール基を表す。なお、Ｒ1 とＲ
2とは酸素原子又は窒素原子を含有してもよい５員環又
は６員環を形成しても良い。Ｒ3 は水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、各々置換又は非置換の、アルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリ
ール基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ
基、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、
アミノ基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ同一でも異なっ
てもよく水素原子、ハロゲン原子、置換又は非置換アル
キル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、スルホニルア
ミノ基、ウレイド基を表す。Ｘは水素原子であるかある
いはＲ1 と一緒に５員環又は６員環を形成する原子又は
原子団を表し、ｎは１又は２を表す。ｎが２の時、Ｒ3
は同じでも異なってもよい。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP43A JPH06199053A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 感熱転写記録用色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP43A JPH06199053A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 感熱転写記録用色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199053A true JPH06199053A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=18460458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP43A Pending JPH06199053A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 感熱転写記録用色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199053A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019008029A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Inflazome Limited | SULFONYLURATES AND SULFONYLTHIOURES AS INHIBITORS OF NLRP3 |
| US10538487B2 (en) | 2015-02-16 | 2020-01-21 | The University Of Queensland | Sulfonylureas and related compounds and use of same |
| US11465992B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-10-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11518739B2 (en) | 2017-08-15 | 2022-12-06 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11542255B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-01-03 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11613542B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-03-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11905252B2 (en) | 2018-03-02 | 2024-02-20 | Inflazome Limited | Compounds |
| US11926600B2 (en) | 2017-08-15 | 2024-03-12 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
-
1992
- 1992-12-28 JP JP43A patent/JPH06199053A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10538487B2 (en) | 2015-02-16 | 2020-01-21 | The University Of Queensland | Sulfonylureas and related compounds and use of same |
| US11130731B2 (en) | 2015-02-16 | 2021-09-28 | The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth Near Dublin | Sulfonylureas and related compounds and use of same |
| WO2019008029A1 (en) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Inflazome Limited | SULFONYLURATES AND SULFONYLTHIOURES AS INHIBITORS OF NLRP3 |
| US11370776B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-06-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11465992B2 (en) | 2017-07-07 | 2022-10-11 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11518739B2 (en) | 2017-08-15 | 2022-12-06 | Inflazome Limited | Sulfonamide carboxamide compounds |
| US11542255B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-01-03 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11613542B2 (en) | 2017-08-15 | 2023-03-28 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11926600B2 (en) | 2017-08-15 | 2024-03-12 | Inflazome Limited | Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors |
| US11905252B2 (en) | 2018-03-02 | 2024-02-20 | Inflazome Limited | Compounds |
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