JPH01176590A - 感熱転写記録用色素 - Google Patents
感熱転写記録用色素Info
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、感熱転写記録用イエロー色素に関し、更に詳
しくは、昇華型感熱転写記録方法において、転写性、着
色性、諸堅牢性に優れた鮮明なイエロー色の色素を提供
することを目的とする。
しくは、昇華型感熱転写記録方法において、転写性、着
色性、諸堅牢性に優れた鮮明なイエロー色の色素を提供
することを目的とする。
(従来の技術)
現在、テレビ、ビデオ、スチリルビデオカメラなどの一
過性の画像からハードコピーを得る方法として昇華型感
熱転写記録方式が提案されている。
過性の画像からハードコピーを得る方法として昇華型感
熱転写記録方式が提案されている。
この方法は熱により色素を昇華させて、被記録体に像を
形成させるものであり、熱源として発熱素子又は半導体
レーザが用いられる。この熱源に与えるエネルギーを変
えることにより色素の昇華転写量を制御することが可能
な為、階調性が良く、特にビクトリアルカラー記録には
有利な方式と考えられる。
形成させるものであり、熱源として発熱素子又は半導体
レーザが用いられる。この熱源に与えるエネルギーを変
えることにより色素の昇華転写量を制御することが可能
な為、階調性が良く、特にビクトリアルカラー記録には
有利な方式と考えられる。
(発明が解決しようとする問題点)
減色法によりフルカラー画像を得る場合、彩度表現の基
本となる三原色は、イエロー、マゼンタ、シアンである
。このうちイエローはブルーの補色であり、澄んだ黄色
でその極大吸収波長が420〜480nmであることが
要求される。現在、感熱転写用として用いられている分
散染料は、彩度が不足しており、色再現性の優れたカラ
ー画像は得られない。
本となる三原色は、イエロー、マゼンタ、シアンである
。このうちイエローはブルーの補色であり、澄んだ黄色
でその極大吸収波長が420〜480nmであることが
要求される。現在、感熱転写用として用いられている分
散染料は、彩度が不足しており、色再現性の優れたカラ
ー画像は得られない。
又、最近の記録方法の進歩に伴い、高度記録に対応でき
る、低エネルギーで十分に濃度のある鮮明な画像を与え
ることのできる材料が望まれているが、この点でも現在
用いられている分散染料は十分満足のいく性能を有して
いない。
る、低エネルギーで十分に濃度のある鮮明な画像を与え
ることのできる材料が望まれているが、この点でも現在
用いられている分散染料は十分満足のいく性能を有して
いない。
本発明者は、このような状況に鑑み、従来技術の問題点
を解決すべく、鋭意研究の結果、ピバロイルアセトアニ
リド系アゾメチン色素が極めて昇華性に優れ、又澄んだ
黄色を呈し、マゼンタ、シアン色素と混合した際、すく
れた色再現性を示すことを見出し、本発明を完成するに
至った。
を解決すべく、鋭意研究の結果、ピバロイルアセトアニ
リド系アゾメチン色素が極めて昇華性に優れ、又澄んだ
黄色を呈し、マゼンタ、シアン色素と混合した際、すく
れた色再現性を示すことを見出し、本発明を完成するに
至った。
(問題点を解決するための手段)
即ち、本発明は、一般式(1)
で示される感熱転写記録用色素をその要旨とするもので
ある。
ある。
一般式(1)で示される色素は、公知の方法、例えば一
般式(INで示されるピバロイルアセトアニリド類と一
般式[I[[)で示されるアニリン類とを塩化銀、過硫
酸アンモニウム、赤血塩などの酸化剤の存在下、アルカ
リ性で酸化カップリングすることにより容易に製造する
ことができる。
般式(INで示されるピバロイルアセトアニリド類と一
般式[I[[)で示されるアニリン類とを塩化銀、過硫
酸アンモニウム、赤血塩などの酸化剤の存在下、アルカ
リ性で酸化カップリングすることにより容易に製造する
ことができる。
p。
=4−
(式中、X、Y、R,、R2、R3、Ra及びR5はい
ずれも前記した基と同一である) 前記一般式(I)で示されるX、Yとしては、水素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基等の直鎖又は分岐アルキ
ル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、
ペルフルオロプロピル基等のフッ素置換アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子、シアノ
基、アセトアミド基、ベンゼンカルボンアミド基、メト
キシカルボンアミド基、メタンスルホンアミド基、ベン
ゼンスルホンアミド基、メチルウレイド基等の置換アミ
ノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基などが挙げられる。R1とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基等のアルキルチオ基、フェノキシ基、トリロキシ基
等のアリールオキシ基、フェニルチオ基等のアリールチ
オ基などが挙げられる。
ずれも前記した基と同一である) 前記一般式(I)で示されるX、Yとしては、水素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基等の直鎖又は分岐アルキ
ル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、
ペルフルオロプロピル基等のフッ素置換アルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子、シアノ
基、アセトアミド基、ベンゼンカルボンアミド基、メト
キシカルボンアミド基、メタンスルホンアミド基、ベン
ゼンスルホンアミド基、メチルウレイド基等の置換アミ
ノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のアルコキシカルボニル基などが挙げられる。R1とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基等のアルキルチオ基、フェノキシ基、トリロキシ基
等のアリールオキシ基、フェニルチオ基等のアリールチ
オ基などが挙げられる。
R2、R3としては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基等のアルコキシアルキル基、ヒドロキシエチ
ル基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキ
ル基、り四ロエチル基等のハロゲノアルキル基、シアノ
メチル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基、ベン
ジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、
トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル等
のアリール基などが挙げられる。
、ブチル基等のアルキル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基等のアルコキシアルキル基、ヒドロキシエチ
ル基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキ
ル基、り四ロエチル基等のハロゲノアルキル基、シアノ
メチル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基、ベン
ジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、
トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル等
のアリール基などが挙げられる。
又R4、R5としては、水素原子、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、等のアルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキ
シ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子等が挙げられる。
、プロピル基、ブチル基、等のアルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキ
シ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子等が挙げられる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造する
方法としては、色素を適当な結合剤と共に溶剤中でボー
ルミルなどを用いて溶解又は微粒化してインキとする方
法がある。結合剤としては、エポキシ樹脂、フェノール
樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、
セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミ
ド、ポリビニルブチラール、アラビアゴム、カゼインな
どが挙げられる。又溶剤としては、水、メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール等のアルコール類
、トルエン、キシレン、モノクロルヘンゼン等の芳香族
炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、ジクロルエタン、トリク
ロルエチレン、パークロルエチレン等のハロゲン化炭化
水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類など
が挙げられる。
方法としては、色素を適当な結合剤と共に溶剤中でボー
ルミルなどを用いて溶解又は微粒化してインキとする方
法がある。結合剤としては、エポキシ樹脂、フェノール
樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、
セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミ
ド、ポリビニルブチラール、アラビアゴム、カゼインな
どが挙げられる。又溶剤としては、水、メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール等のアルコール類
、トルエン、キシレン、モノクロルヘンゼン等の芳香族
炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、ジクロルエタン、トリク
ロルエチレン、パークロルエチレン等のハロゲン化炭化
水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類など
が挙げられる。
又転写方法としては、上記で得られたインキを適当な基
体上に、バーコータを用いて塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面か
ら発熱素子等で加熱する方法があり、そのようにすれば
シート上の色素が、被記録体上に転写される。転写基体
としては、−般にコンデンサー紙、セロハン紙、又はポ
リイミド樹脂、ポリエステル樹脂のような耐熱性の良好
なプラスチックフィルムが適している。又被記録体とし
ては、普通紙を用いることもできるが、発 、 、色
感度を高めるために、ポリエステル系樹脂又はポリアミ
ド系樹脂などをコートした紙、あるいはポリプロピレン
、ポリ塩化ビニル又はポリエステル等の合成紙が使用さ
れる。
体上に、バーコータを用いて塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面か
ら発熱素子等で加熱する方法があり、そのようにすれば
シート上の色素が、被記録体上に転写される。転写基体
としては、−般にコンデンサー紙、セロハン紙、又はポ
リイミド樹脂、ポリエステル樹脂のような耐熱性の良好
なプラスチックフィルムが適している。又被記録体とし
ては、普通紙を用いることもできるが、発 、 、色
感度を高めるために、ポリエステル系樹脂又はポリアミ
ド系樹脂などをコートした紙、あるいはポリプロピレン
、ポリ塩化ビニル又はポリエステル等の合成紙が使用さ
れる。
本発明の色素は澄んだイエロー色であるため、例えば下
記構造式 で示されるマゼンタ色素および下記構造式で示されるシ
アン色素と組合せてフルカラーを得るのに適している。
記構造式 で示されるマゼンタ色素および下記構造式で示されるシ
アン色素と組合せてフルカラーを得るのに適している。
(発明の効果)
本発明によれば、一般式〔I〕で示され良好な昇華性を
有する、ピバロイルアセトアニリド系アゾメチン色素を
用いることにより、鮮やかなイエロー色の感熱転写記録
が得られる。
有する、ピバロイルアセトアニリド系アゾメチン色素を
用いることにより、鮮やかなイエロー色の感熱転写記録
が得られる。
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本実
施例は本発明を限定するものではない。
施例は本発明を限定するものではない。
実施例1
(イ)色素の製造
硝酸銀41.0gを水180雌に溶解し、その水溶液に
塩化ナトリウム15.0gを加え撹拌する。その後酢エ
チに溶解した下記構造式で示される化合物6.6gを添
加した。次いでアンモニア水25m!を加えさらに下記
構造式で示される化合物8.2gを水50rdに溶解し
、その溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1時間反応
させ、その後無機物を決別後分液し、有機層の溶剤を留
去後、クロロホルムでカラム精製を行い下記構造式 で示されるピバロイルアセトアニリド系アゾメチン色素
8.5gを得た。本島の極大吸収波長(酢酸エチル)は
431nmであった。
塩化ナトリウム15.0gを加え撹拌する。その後酢エ
チに溶解した下記構造式で示される化合物6.6gを添
加した。次いでアンモニア水25m!を加えさらに下記
構造式で示される化合物8.2gを水50rdに溶解し
、その溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1時間反応
させ、その後無機物を決別後分液し、有機層の溶剤を留
去後、クロロホルムでカラム精製を行い下記構造式 で示されるピバロイルアセトアニリド系アゾメチン色素
8.5gを得た。本島の極大吸収波長(酢酸エチル)は
431nmであった。
(ロ)インク及び転写シートの作製
色素(上記(イ)で得られたピバロイルアセトアニリド
系色素)4部、エチルセルロース8部及びメチルエチル
ケトン44部、トルエン44部のインク組成物をボール
ミルにより充分混練した後、バーコータを用いてコンデ
ンサー紙に塗布し、乾燥して転写シートを得た。
系色素)4部、エチルセルロース8部及びメチルエチル
ケトン44部、トルエン44部のインク組成物をボール
ミルにより充分混練した後、バーコータを用いてコンデ
ンサー紙に塗布し、乾燥して転写シートを得た。
(ハ)転写記録
この転写シートをポリエステル樹脂をコートした上質紙
と対向させ、感熱ヘッドを用いて加熱することにより記
録を行ない、鮮明なイエロー色の高色濃度記録が得られ
た。
と対向させ、感熱ヘッドを用いて加熱することにより記
録を行ない、鮮明なイエロー色の高色濃度記録が得られ
た。
実施例2〜16
以下実施例1と同様にして表−1の色素を合成し、各々
感熱転写を行って色濃度の高い鮮明なイエロー色記録が
得られた。
感熱転写を行って色濃度の高い鮮明なイエロー色記録が
得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、X、Yはそれぞれ水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基、シアノ基、ア
ルコキシカルボニル基を表わし、R_1はアルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、ア
リールチオ基を表わし、R_2、R_3はそれぞれ置換
又は無置換アルキル基、アラルキル基、アリール基を表
わし、R_4、R_5はそれぞれ水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わす〕 で示される感熱転写記録用色素。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62333077A JPH01176590A (ja) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | 感熱転写記録用色素 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62333077A JPH01176590A (ja) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | 感熱転写記録用色素 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01176590A true JPH01176590A (ja) | 1989-07-12 |
Family
ID=18262008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62333077A Pending JPH01176590A (ja) | 1987-12-30 | 1987-12-30 | 感熱転写記録用色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01176590A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5424475A (en) * | 1988-07-18 | 1995-06-13 | Polaroid Corporation | Thermal imaging dye precursors |
EP0771672A2 (en) | 1995-10-31 | 1997-05-07 | Eastman Kodak Company | Laser recording element |
JP2007237612A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Fujifilm Corp | 感熱転写方式を用いた画像形成方法 |
-
1987
- 1987-12-30 JP JP62333077A patent/JPH01176590A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5424475A (en) * | 1988-07-18 | 1995-06-13 | Polaroid Corporation | Thermal imaging dye precursors |
EP0771672A2 (en) | 1995-10-31 | 1997-05-07 | Eastman Kodak Company | Laser recording element |
JP2007237612A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Fujifilm Corp | 感熱転写方式を用いた画像形成方法 |
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