JPH02172793A - 感熱転写記録用色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は感熱転写記録用シアン色素に関し、更に詳しく
は、昇華型感熱転写記録方式において、有用な転写性、
着色性、諸堅牢性に優れた鮮明なシアン色の色素を提供
することを目的とする。

（従来の技術） 現在、テレビ、ビデオ、スチルビデオカメラなどの一過
性の画像からハードコピーを得る方法の一つに昇華型感
熱転写記録方式がある。

この方式は熱により色素を昇華させて、被記録体に色像
を形成させるものであり、熱源として発熱素子又は半導
体レーザーが用いられる。この熱源に与えるエネルギー
を変えることにより色素の昇華転写量を制御することが
でき、階調の良い画像が得られるので、この方式は特に
ビクトリアルカラー記録には有利な方式と考えられてい
る。

（発明が解決しようとする問題点） 減色法によりフルカラー画像を得る場合、色調表現の基
本となる三原色は、イエロー、マゼンタ、およびシアン
である。このうちシアン色は赤色の補色であり、澄んだ
青緑色で、その極大吸収波長が６２０〜７２０　ｎｍで
あることが要求される。

現在昇華型感熱転写用として用いられているシアン色の
分散染料は彩度が不足しており、色再現性の優れたカラ
ー画像は得られない。

又、最近の記録方法の進歩に伴い、低エネルギーで十分
に濃度のある鮮明な画像を与えることのできる高速記録
材料が望まれているが、この点でも現在用いられている
分散染料は十分満足のい（性能を有していない。

本発明者は、このような状況に鑑み、従来技術の問題点
を解決すべく、鋭意研究の結果、ジヒドロベンゾチオフ
ェン系アゾメチン色素が極めて昇華性に優れ、又鮮明な
シアン色を呈し、イエローマゼンタ色素と混合した際す
ぐれた色再現性を示すことを見出し、本発明を完成する
に至った。

（問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は一般式（Ｉ） チオフェン−１，１−ジオキサイド誘導体と一服代Ｉ’
１ｍ）で示されるニトロソ化合物とを溶媒の存在下、脱
水縮合することにより容易に製造することができる。

（ｎ） （Ｉｎ〕 で示される感熱転写記録用色素をその要旨とするもので
ある。

−ｉ式ＣＩ）で示される色素は、公知の方法、例えば、
−服代（Ｉｆ）で示されるジヒドロベンゾ（Ｉ） （式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ，、Ａ、Ｚ及びｍ、ｎは
いずれも前記した基と同一である）前記−服代〔Ｉ〕で
示されるＡとしてはシアノ基：メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；フェノ
キシカルボニル基等のアワールオキシ力ルボニル基；メ
チルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、
プロピルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニ
ル基等のカルバモイル基；アセチル基、プロパノイル基
、ブタノイル基等のアルキルカルボニル基；ベンゾイル
基等のアリールカルボニル基、メタンスルホニル基、エ
タンスルホニル基、プロパンスルホニル基等のアルキル
スルホニル基；フェニルスルホニル基等のアリールスル
ホニル基：フェニル基、トリル基、ハロゲノフェニル基
等のアリール基などが挙げられる　Ｒ、としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；
メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシア
ルキル基；ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシプロピ
ル基等のヒドロキシアルキル基；クロロエチル等のハロ
ゲノアルキル基ニジアノメチル基、シアノエチル基等の
シアノアルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基；フェニル基、トリル基、ハロゲノフェニル基
、アルコキシフェニル基等のアリール基；であるか、あ
るいはＺと一緒に５員環又は６員環を形成する原子が挙
げられる。Ｒ２としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基；メトキシエチル基、エト
キシエチル基等のアルコキシアルキル基；ヒドロキシエ
チル基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアル
キル基；クロロエチル基等のハロゲノアルキル基；シア
ノメチル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基；ベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェニル基
、トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシ基ェ　ニ
ル基等のアリール基などが挙げられる。なお　Ｒ，、Ｒ
，は酸素原子又は窒素原子を含有してもよい５員環又は
６員環を形成しても良い。Ｒ１としては水素原子；フッ
素、塩素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ア
セチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ
基などが挙げられる。又Ｒ４としては水素原子；フッ素
、塩素、臭素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基
；ニトロ基；シアノ基；アセチルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基等のアシルアミノ基などが挙げられる。

Ｚとしては水素原子あるいはＲ２と一緒に５員環又は６
員環を形成する原子又は原子団が挙げられる。ｍ及びｎ
はそれぞれｌ又は２を表わす。

本発明の色素を用いて怒熱転写記録用インキを製造する
方法としては、色素を適当な結合剤と共に溶剤中でボー
ルミルなどを用いて溶解又は微粒化してインキとする方
法がある。結合剤としてはエポキシ樹脂、フェノール樹
脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、セ
ルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド
、ポリビニルブチラール、アラビアゴム、カゼインなど
が挙げられる。又、溶剤としては水、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノール等のアルコール類、
トルエン、キシレン、モノクロルヘンゼン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、ジクロルエタン、トリクロ
ルエチレン、パークロルエチレン等のハロゲン化炭化水
素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類などが
挙げられる。

又、転写方法としては、上記で得られたインキを適当な
基体上にバーコータを用いて塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面か
ら発熱素子等で加熱する方法があり、そのようにすれば
シート上の色素が、被記録体上に転写される。転写基体
としては、般にコンデンサー紙、セロハン紙、又はポリ
イミド樹脂、ポリエステル樹脂のような耐熱性の良好な
プラスチックフィルムが適している。又、被記鐘体とし
ては、普通紙を用いることもできるが発色感度を高める
ために、ポリエステル系樹脂又はポリアミド系樹脂など
をコートした紙、あるいはポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル又はポリエステルなどの合成紙が使用される。

本発明の色素は鮮明なシアン色であるため、例えば下記
構造式 （発明の効果） 本発明によれば、−服代〔Ｉ〕で示される良好な昇華性
を有するジヒドロヘンジチオフェン系アゾメチン色素を
用いることにより、鮮やかなシアン色の感熱転写記録が
得られる。

以下実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本実
施例は本発明を限定するものではない。

実施例　１ （イ）色素の製造 トルエンに溶解した下記構造式 で示されるイエロー色素および下記構造式０Ｃ，Ｈ。

で示されるニトロソ化合物１．２ｇを、下記構造式 で示されるマゼンタ色素と組合せてフルカラーを得るの
に適している。

す２ で示されるジヒドロヘンジチオフェン−１，１ジオキサ
イド誘導体１．０ｇを溶解したトルエン溶液に、冷却下
滴下した。滴下終了後、冷却下２時間反応させ、その後
析出した結晶を濾別した。

得られた結晶を酢酸エチルで再結晶し、下記構造式 で示されるジヒドロヘンジチオフェン系アゾメチン色素
０．７ｇを得た。

本品の種火吸収波長（酢酸エチル）は６３５１ｍであっ
た。

（ロ）インク及び転写シートの作製 色素（上記（イ）で得られたジヒドロヘンジチオフェン
系アゾメチン色素）４部、エチルセルロース８部及びメ
チルエチルケトン４４部、トルエン４４部のインク組成
物をボールミルにより充分混練した後、バーコータを用
いてコンデンサー紙に塗布し、乾燥して転写シートを得
た。

（ハ）転写記録 この転写シートをポリエステル樹脂をコートした上質紙
と対向させ、感熱ヘッドを用いて加熱することにより記
録を行ない、鮮明なシアン色の高色濃度記録画像を得た
。

実施例　２−１９ 以下実施例１と同様にして表−１の色素を合成し、各々
感熱転写を行って色濃度の高い鮮明なシアン色記録画像
を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａはシアノ基、アルコキシカルボニル基、アリー
   ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカル
   ボニル基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基、アリール基を表わし、Ｒ＿
   １は置換又は非置換アルキル基、アラルキル基、アリー
   ル基であるか、あるいはＺと一緒に５員環又は６員環を
   形成する原子又は原子団を表わし、Ｒ＿２は置換又は非
   置換アルキル基、アラルキル基、アリール基を表わす。 なお、Ｒ＿１とＲ＿２とは酸素原子又は窒素原子を含有
   してもよい５員環又は６員環を形成しても良い。 Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
   いアルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基を表わし
   、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても
   よいアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ニトロ基
   、シアノ基、アシルアミノ基を表わし、Ｚは水素原子で
   あるか、あるいはＲ＿１と一緒に５員環又は６員環を形
   成する原子又は原子団を表わし、ｍ及びｎはそれぞれ１
   又は２を表わす。 で示される感熱転写記録色素。