JPH02155693A - イミダゾール系染料を含む感熱転写記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、良好な色相及び色素安定性を備えたイミダゾ
ール系染料を含む感熱転写記録材料に関する。

〔発明の背景〕

近年、テレビ、ビデオ、ＣＲＴカラーデイスプレィ、カ
ラーファクシミリ、磁気カメラあるいは複写機等の電気
的信号によりカラー画像を記録する技術が開発されてい
る。この記録方式としては電子写真、インクジェット、
感熱転写などによるカラー記録技術が検討されている。

特に、感熱転写方式は、装置の保守が容易であり、操作
が簡単であること、装置や消耗品が安価であるため、ラ
ンニングコストを含めて低コスト化できる等の優れた点
を有している。

感熱転写方式には、支持体上に熔融性インク層を有する
転写シートを感熱ヘッドにより加熱して、該インクを被
転写シート上に熔融転写させる方法と、支持体上に昇華
性色素を含有するインク層を有する転写シートを感熱ヘ
ッドにより加熱して、昇華性色素を転写させる昇華転写
方式とがある。

２方式を比較した場合、昇華転写方式の方が感熱ヘッド
の熱的エネルギーを変化させることにより、画像の階調
をコントロールできるため、フルカラー記録には特に有
利である。ただし、ここでいう昇華性色素とは単に色素
が昇華性によって移動できるものだけでなく、昇華性が
低くても熱拡散により移動できるものも含む。

上記昇華転写方式に用いる色素としては、転写時に感熱
ヘッドの加熱により容易に昇華して受像層に転写するこ
と、熱分解しないこと、良好な色相を有することなどが
必須要件であるが、これらを全て満足する色素は数少な
いのが現状である。

〔発明の目的〕

従って本発明の目的は、十分な昇華性を有し、堅牢で色
相の良好な感熱転写記録材料を提供することにある。

〔発明の構成〕

本発明者らは種々研究を重ねた結果、上記目的は下記一
般式〔Ｉ〕で表されるイミダゾール系染料を高分子バイ
ンダー中に分散したシアン染料からなる感熱転写記録材
料によって達成されることを見い出した。

一般式（１ 式中、Ｒ，及びＲ３は各々、水素原子又は置換もしくは
非置換のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに結合し
て５員又は６員の環を形成してもよい。

Ｒｓ、Ｒａ、Ｒｓ及びＲ６は各々、水素原子、ハロゲン
原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは
非置換のアルコキシ基又はアシル基を表し、Ｒ７及びＲ
，は各々、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基
、置換もしくは非置換のアリール表される基であり（こ
こにおいて、Ｒ１１は水素原子、置換もしくは非置換の
アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又は複素
環基を表し、Ｒ１，は置換もしくは非置換のアリール基
又は複素環基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は各々、置換も
しくは非置換のアルキル基を表す。）、Ｒ９及びＲ１゜
は各々、１価の置換基を表す。ｍ及びｎは各々、０〜４
の整数を表し、ｍ、ｎが２以上のとき、複数のＲ、、Ｒ
、。は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。

〔発明の具体的構成〕

本発明のジフェニルイミダゾール系染料について更に詳
しく説明する。

一般式〔Ｉ〕において、Ｒ３及びＲ２で表される非置換
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、ｔ−ブチル等、炭素原子数ｌ〜８の
アルキル基が好ましく、特に炭素原子数１〜４のアルキ
ル基が好ましい。Ｒ１及びＲ２で表される置換アルキル
基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、カル
ボキシル、スルホ等の各基で１つ又はそれ以上置換され
たアルキル基（例えばヒドロキシエチル、カルポキシル
エチル、スルホプロピル、シアンエチル等）やアルコキ
シアルキル基（例えばメトキシエチル等）、アルコキシ
アルコキシアルキル基（例えばメトキシエトキシエチル
等）、アルカンスルホンアミドアルキル基（例えばメタ
ンスルホンアミドエチル等）等が挙げられ、又、Ｒ，と
Ｒ８が互いに結合して形成する５員又は６員の環として
は、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モル
ホリン等の環が挙げられる。

Ｒ，、ＲいＲｓ及びＲ６で表される基は、互いに、同一
でも異なっていてもよく、Ｒ１−Ｒ１の各々で表される
非置換アルキル基としてはメチル、エチル、ブチル等、
炭素原子数ｌ〜８のアルキル基が好ましく、更に好まし
くは炭素原子数１〜４のアルキル基である。又、置換ア
ルキル基としてはヒドロキシアルキル、メトキシエチル
等のアルコキシアルキル基、メタンスルホンアミドエチ
ル等のアルカンスルホンアミドアルキル基等が挙げられ
、又、非置換アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ
等が好ましい。置換アルコキシ基としてはメトキシエト
キシ、エトキシエトキシ等のアルコキシ基で置換された
アルコキシ基が挙げられる。又、アシル基としてはアセ
トアミド基が好ましい。

Ｒ２及びＲ８で表される基のうち、非置換のアルキル基
としては、メチル、エチル、　５ｅｃ−ブチル、オクチ
ル等で代表される炭素原子数１〜８の直鎖もしくは分岐
のアルキル基が好ましく、置換アルキル基としては、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、ス
ルホ等の基で置換されたアルキル基、アリール基、例え
ばフェニル基で置換されたアルキル基（例えばベンジル
）等の置換アルキル基、メトキシエチル等のアルコキシ
アルキル基等が好ましい。

Ｒ７及びＲ８で表される非置換のアリール基としてはフ
ェニル基が代表的であり好ましい。置換アリール基とし
ては、例えばハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミド、
スルホンアミド等の基で置換されたフェニル基が好まし
い。

Ｒ７及びＲ，で表されるＲ、、Ｃ０−１Ｒ，，０ＣＯ−
Ｒｔ＋５Ｏｚ−１Ｒ，、Ｏ２０，−におけるＲ１１は水
素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしく
は非置換のアリール基又はヘテロ環基を表すが、非置換
のアルキル基としてはメチル、エチル、イソプロピル、
ｔ−ブチル等の直鎖又は分岐のアルキル基等が挙げられ
、置換アルキル基としてはハロゲン原子（例えば弗素、
塩素等）で置換されたアルキル基（例えばパーフルオロ
エチル、パーフルオロプロピル、トリクロロアセチル等
）、更にフェノキシ置換アルキル基（例えば、ｐ−ｔ−
アミルフェノキシメチル）等が挙げられる。非置換のア
リール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基が挙
げられ、置換アリール基としては、例えばｐ−メトキシ
フェニル等で代表されるアルコキシ置換ア’）−ル基；
　ｏ−）　！Ｊル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル等のアルキ
ル置換フェニル基　；ｍ−アセトアミドフェニル等で代
表されるアミド置換フェニルＭｈ。

メタンスルホンアミドフェニル等で代表されるスルホン
アミド置換フェニル基　；又、０−クロロ７エ二ルやパ
ーフルオロフェニル等で代表さレルハロゲン置換フェニ
ル基が好ましい。

又、Ｒ，、で表されるヘテロ環基としてはフリル基、ピ
リジル基等が挙げられる。

又、Ｒ７及びＲ１で表されるＲ、２ＮＨＣＯ−及びＲ＋
２ＮＨ８Ｏ７−におけるＲ１．は置換もしくは非置換の
アリール基又はヘテロ環基を表すが、Ｒ１□で表される
非置換のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が
挙げられ、置換アリール基としてはハロゲン原子、シア
ノ、アルキル等の基で置換されたフェニル基が好ましい
。

もしくは非置換のアルキル基を表すが、非置換のアルキ
ル基が好ましく、例えばメチル、エチル、ブチル等が挙
げられる。置換アルキル基の例としては、Ｒ２、Ｒ，及
びＲ１＋で挙げられたものが具体的に挙げられる。

一般式（１）における−ＮＨＲａ及び−ＮＨＲ，がイミ
ダゾール環のＮ［子と水素結合しうるプロトンを有して
いることが、本発明の染料が本発明の目的とする耐光性
及び耐熱性に優れていることの一つの理由と考えられる
。

従って本発明は、−ＮＨＲア及び−ＮＨＲ，が上記水素
結合を行うのを可能にする全ての置換基Ｒ２及びＲ８を
上記範囲内で包含する。

又、Ｒ９及びＲ３゜で表される１価の置換基としては、
例えばハロゲン原子（好ましくは弗素、塩素、臭素）な
らびにンアノ、ニトロ、カルホキンル又は、それぞれ置
換基を有することができるアルキル、アルコキシ、アル
キルアミド、アリールアミド、アルキルスルホンアミド
、アリールスルホンアミド、ジアルキルカルバモイルア
ミノ、ジアルキルスルファモイルアミノ、アリールカル
バモイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ
ルカルバモイル、アルキルスルファモイル、アリールカ
ルバモイル、アリールスルファモイル、アルコキシカル
ボニル、アルコキシスルホニル等の各基が挙げられる。

Ｒ１及びＲ１゜が表す１価の置換基について更に詳しく
説明すると、非置換のアルキル基の例としては、メチル
、エチル、５ｅｃ−ブチル、Ｌ−オクチル等で代表され
る炭素原子数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基が
好ましく、置換アルキル基としてはヒドロキシエチル等
で代表されるヒドロキシ置換アルキル基、メトキシエチ
ル、メトキシエトキシエチル等で代表されるアルコキシ
置換アルキル基が好ましい。

非置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキ
シ、ブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ等で代表される炭素原
子数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好まし
く、置換アルコキシ基としてはメトキシエトキシ等で代
表されるアルコキシ置換アルコキシ基が好ましい。

非置換のアルキルアミド基としてはアセトアミド、プロ
ピオンアミド、ペンタンアミド等で代表される炭素原子
数１〜８のアルカンのアミド基が好ましく、置換アルキ
ルアミドとしては、ｐ−ｔ−アミルフェノキシアセトア
ミド等で代表されるフェノキシ置換アルキルアミド基、
クロロアセトアミド、トリフルオロアセトアミド、パー
フルオロブタンアミド等のハロゲン置換アルキルアミド
基が好ましい。

アリールアミド基としては、ベンズアミド、ナフトアミ
ド等の非置換のアリールアミド基、０−エトキンベンズ
アミド等で代表されるアルコキシ置換ベンズアミド基、
ｍ−アセトアミドベンズアミド、０−メタンスルホンア
ミドベンズアミド等で代表されるアシルアミド、スルホ
ンアミド置換ベンズアミド基や０−クロロベンズアミド
やパーフルオロベンズアミド等で代表されるハロゲン置
換ベンズアミド基が好ましい。

アルキルスルホンアミド基としてはメタンスルホンアミ
ド、エタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド等で
代表される炭素原子数１〜８のアルカンのスルホンアミ
ド基が好ましい。

アリールスルホンアミド基の例としてはベンゼンスルホ
ンアミド、ナフタレンスルホンアミド等の非置換のアリ
ールスルホンアミド基、又、ｐ−トルエンスルホンアミ
ド、キシレンスルホンアミド、ｐ−エトキシベンゼンス
ルホンアミド等で代表されるアルキル置換ベンゼンスル
ホンアミド基、アルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド
基が好ましい。

又、ジアルキルカルバモイルアミノ基及びジアルキルス
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子
数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４の
メチル、エチル、プロピル、ブチルが代表的であり好ま
しい。

又、アリールカルバモイルアミノ基としては、フェニル
カルバモイルアミノ等の非置換のフェニルカルバモイル
アミノ基やｐ−シアノフェニルカルバモイルアミノやｐ
−クロロフェニルカルバモイルアミノで代表される置換
フェニルカルバモイルアミノ基が好ましい。

アルキルオキン力ルポニルアミノ基のアルキルとしては
メチル、エチル、ブチル等の炭素原子数１〜８の無置換
アルキルが好ましく、イミド基としてはコハク酸イミド
基、フタル酸イミド基や、これらのアルキル置換体等が
好ましい。

アルキルカルバモイル基及びアルキルスル７アモイル基
のアルキルとしてはエチル、プロピル、ブチル等の炭素
原子数１〜８のアルキルなどの非置換アルキル基を有す
るアルキルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基
、０−ｔ−アミルフェノキシメチル等のフェノキシ置換
アルキル基、エトキシプロピル等で代表されるアルコキ
シ置換アルキルを有する置換アルキルカルバモイル基や
置換アルキルスルファモイル基カ好マシい。

アリールカルバモイル基及びアリールスルファモイル基
としては、フェニルカルバモイル、フェニルスルファモ
イル等の非置換アリールカルバモイル基や非置換アリー
ルスルファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置換
されたフェニルカルバモイルやフェニルスルファモイル
等で代表サレ６置換フェニルカルバモイル基や置換フェ
ニルスルファモイル基が好ましい。

又、それぞれ置換されていてもよいアルコキシカルボニ
ル基及びアルコキシスルホニル基のアルコキンとしては
メトキシ、エトキシ、ブトキシ等で代表される炭素原子
数ｌ〜８の無置換のアルコキンが好ましい。

以下、本発明のジフェニルイミダゾール系染料の代表的
例示化合物を示すが本発明の染料はこれらに限定されな
い。

一般式（Ｉ）で表されるジフェニルイミダゾール系染料
は下記一般式ＣＩ＋）で表される化合物と一般式（１１
１１）で表されるパラフェニレンジアミン系化合物を酸
化剤の存在下で酸化カップリングさ一般式（ＩＩ） 一般式〔■〕 ここにおいて、Ｒ１−Ｒ１゜は、それぞれ一般式〔Ｉ〕
において定義されたＲ３〜ＲＩＱと同様のものを表す。

このカップリング反応は塩基性条件下で進行させること
が好ましく、反応媒体は有機溶媒、水性有機溶媒あるい
は水溶液のいずれでもよい。又、酸化剤としては有機、
無機を問わずｐ−フ二二レンジアミンを酸化しうる電位
を有するものであればよく、例えば、ハロゲン化銀、過
酸化水素、二酸化マンガン、過硫酸カリウム、酸素等の
無機酸化剤、又、ＮＢＳ、クロラミンＴ等の種々の有機
酸化剤を用いることができる。

本発明のシアン染料は前述の様にジフェニルイミダゾー
ル系カプラーとｐ−７二二レンジアミン類との酸化カッ
プリングにより得られるが、ジフェニルイミダゾール類
は例えばＢｅｒ、３４，６３９．ＦｒａｎｚＫｕｎｃｋ
ｅ　ｌ　ｌの方法あるいはＢａｒ、　２９，２１０３，
５ｔｅｐｈａｎ　Ｓ。

Ｍｉｎｏｖｉｃｉ等の文献に記載された方法により合成
でさる。

以下に合成例を挙げて説明する。

合成例１（化合物例２の合成） ２−アセチルアミノ−ａ−ブロモアセトフェノン２．６
ｇと０−ニトロベンズアミジン３．３ｇをクロロホルム
１００ｍＱに懸濁し、撹拌下３時間還流した。冷却後、
析出した結晶を濾別し、濾液を濃縮した。アセトニトリ
ルから再結晶して淡黄色結晶（Ａ）２．１ｇを得た。次
にこの結晶をテトラヒドロフランに溶かし、常圧水素に
てＰｄ／Ｃを触媒にして接触還元を行った。触媒を濾別
し、濾液を濃縮して中間体（Ｂ）１．８ｇを得ｔ；。中
間体（Ｂ）をアセトニトリル１ｏｏＩＩＩＩ２に溶かし
、無水酢酸を加えて１０時間加熱した。冷却後、濃塩酸
２ｎ＋Ｑを加えると結晶（Ｃ）１．７ｇが析出した。こ
の結晶１ｇに酢酸エチル１ｏｏｎ＋Ｑ、水１００ｍ（１
，炭酸カリウム１０ｇ１４−アミノル３−メチルーＮ＝
エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチル）アニ
リン硫酸塩３ｇを順に加え、室温で３時間撹拌した後、
水層を分離した。酢酸エチル層を１００ｍ（ｉの水で２
回水洗し、硫酸マグネシウムで脱水した後、酢酸エチル
層を減圧濃縮した。

残渣をシリカゲルクロマト処理しく展開は酢酸エチル）
アモルファスの固体を得た。収量０．９ｇ。

ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルより上記化合物であるこ
とを確認した。

スキーム 合成例２（化合物例１４の合成） 合成例１の中間体（Ｂ　）　２．９２ｇを酢酸エチル５
０ｆｆＩＱに溶かし、ピリジン３．５ｍｆ２を加え、メ
タンスルホニルクロライド１．５ｇを滴下した。１時間
加熱した後冷却し、濃塩酸を加えると、結晶が析出した
。

収量３．２ｇ、この結晶１ｇを酢酸エチル１００ｎ＋Ｑ
に懸濁し、水１００ｍＱ、炭酸カリウムｌ１ｇ、　４−
アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキ
シエチル）アニリン３ｇを加え、室温で撹拌しながら１
０％赤血塩水溶液２０＋ａ（２を３時間かけて滴下した
。水層を分離し、酢酸エチル層を１００ｍ１２の水で２
回水洗し、硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマト処理しく展開は酢酸エチ
ル）アモルファスの固体を得た。収量１．０５ｇ、　Ｎ
ＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルより上記化合物であること
を確認した。

スキーム （Ｃ） 合成例３（化合物例５の合成） 合成例１の２−アセチルアミノ−σ−ブロモアセトフェ
ノンに代えて２−イングロポキシカルポニルアミノーａ
−ブロモアセトフェノン２．９ｇを用い、同様に反応さ
せ中間体（Ｄ　）　２．８ｇ、次いで（Ｅ）２．４ｇを
得た。この中間体（Ｅ）Ｉｇを合成例２と同様に４−ア
ミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニ
リン３ｇと反応させた。ただし、酸化剤としてｌＯ％赤
血塩水溶液２０ｍＱに代えてｌＯ％過硫酸カリウム２０
ｍ＋２を用いて反応を行い、目的物を得た。収量１．５
ｇａ スキーム （Ｄ） （Ｅ） 合成例４（化合物例１５の合成） 合成例１の結晶（Ｃ）７．４ｇをエタノールｌｏｏｍ（
２に懸濁し、濃硫酸１０ｍ１２を加え１５時間還流した
。冷却後、１０１００Ｏの水に３０分かけて加え、析出
した固体（Ｆ）を濾取した。酢酸エチル１００ｍ（ｌに
懸濁し、ピリジン５ｍ＋２を加えると溶解した。次に、
メタンスルホニルクロライド２．５ｇを加え、８時間還
流した。溶媒を留去しアセトンｌｏＯｍ１２を加え、濃
塩酸５ＩＩＩＱを加えると、固体（Ｇ）が析出した。収
量５−３ｇｏこの固体１ｇを酢酸エチル１００ｎ＋＋２
に懸濁し、水１００ｍ１２．炭酸力リウリムｌ１ｇ、　
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒド
ロキンエチル）アニリン３ｇ及び触媒量の酸化銀を加え
、室温で撹拌しながら３５％過酸化水素水２０ｍＱを５
時間かけて滴下した。水層を分離し、酢酸エチル層を１
ｏＯｎ＋１２の水で２回水洗し、硫酸マグネシウムで脱
水した後、酢酸エチル層を減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルクロマト処理しく展開は酢酸エチル）アモルファス
の固体を得た。収量Ｌ７５ｇ、　ＮＭＲ及びＭＡＳＳス
ペクトルより上記化合物であることを確認した。

スキーム （Ｇ） 本発明の染料を本記録方式に適用する場合、染料を結着
剤と共に媒体中に微粒子状に分散あるいは溶解させるこ
とによりインクを調製し、該インクをベースフィルム上
に塗布、乾燥して転写シートを作成する。

インク調製のための結着剤としては、澱粉系、セルロー
ス系、アクリル酸系などの水溶性樹脂；ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、エチルセルロース、アクリル樹脂、メタクリル樹脂
などの有機溶剤に可溶性の樹脂などが挙げられる。有機
溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液としてだけでな
く水性分散液の形で使うことができる。

インク調製のだめの媒体としては水の他に、メタノール
、インプロパツール、イソブチルアルコールなどのアル
コール類：メチルセルソルブ、エチルセルソルブなどの
セルソルブ類；トルエン、キシレン、クロロベンゼンな
どの芳香族類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系
溶剤；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドンなどの有機溶剤を挙げることができる。

転写シート作成のためのインクを塗布するベースフィル
ムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良いプラスチックフィルムが適している。又、該
ベースフィルムの厚さとしでは、３〜５０μｍの範囲が
好ましい。

インクをベースフィルムを塗布するにはグラビアコータ
、リバースロールコータ、ロッドコータ、エアドクター
コータなどを使うことができる。インク塗付層の厚さは
乾燥後０．１〜５μｍの範囲が好ましい。（原崎勇次、
「コーティング方式Ｊ（１９７９）本発明の染料は分光
吸収がシャープで鮮明なシアン色を有するため、適当な
マゼンタ色及びイエロー色と組み合わせることにより色
再現性の良好なフルカラー記録を得ることができる。又
、分子吸光係数が大きいため、感熱ヘッドに大きな負担
をかけることなく高速で色濃度の高い記録を得ることが
できる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して安定であ
るため、転写記録中に熱分解することなく、得られる記
録の保存性にも優れている。

本発明の染料は、有機溶剤に対する溶解性及び水に対す
る分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは分散し
た高濃度のインクを調製することが容易であり、それら
のインクを用いることにより、染料が均一に高濃度で塗
布された転写シートを得ることができる。従□って、そ
れらの転写シートを用いることにより均−性及び色濃度
の良好な記録を得ることができる。

〔実施例〕

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、かかる
実施例は本発明を限定するものではない。

実施例１ 背面に耐熱処理をした９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムベースに、下記組成のインクをワイヤー
バーを用いてそれぞれ塗布、乾燥し転写シート１〜３を
作成した。次に、比較用染料（Ｃ−１）に代えて本発明
の化合物（２）、（５）、（７）を用い、試料４〜６を
作成した。

インク（Ａ） 比較用染料（Ｃ−１）　ｌｏｇ、ポリスルホン樹脂１０
ｇ、クロロベンゼン８０ｇを混合し、ペイントコンディ
ショナーで１０分間処理してインクの調製を行った。染
料及び樹脂は完全に溶解し、均一なインク（Ａ）を得た
。

インク（Ｂ） 比較用染料（Ｃ−１）３ｇ１ポリビニルブチラール樹脂
４．５ｇ、メチルエチルケトン４５ｇ、　　トルエン４
５ｇを混合し、（１）と同様に調製を行った。

インク（Ｃ） 比較用染料（Ｃ−１）２ｇ、エチルセルロース８　ｇｓ
　イソ７’　ｏ　ハノール９０ｇを混合し、ガラスピー
ズを使ったペイントコンディショナーで３０分間処理し
た。

得られた各試料はサーマルヘッドを用いて下記受像層に
、それぞれ熱転写した。

受像層（１） 飽和ポリエステル３４重量％の水分散液（東洋紡績株式
会社製パイロナールＭ　Ｃ−１２００）　ｌＯｇとシリ
カゲル（日本シリカニ業株式会社製Ｎ１ｐｓｉｌ　Ｅ２
２ＱＡ）５ｇとを混合し調製した塗料を、上質紙にワイ
ヤーバーを用いて塗布した。

受像層（２） ポリエステル樹脂（東洋紡績株式会社製Ｖｙｌｏｎ１０
３）　８　ｇトＥＶＡ系高分子可塑剤（エルバロイ７４
１Ｐ　。

三井ポリケミカル製）２ｇ１アミノ変性シリコーン（Ｋ
Ｆ−８５７、信越化学工業製）　ｏ、４ｇ、エポキシ変
性シリコーン（Ｋ　Ｆ　−１０３、信越化学工業製）０
．４　ｇ　ｓ　メチルエチルケトン３６ｇ、　　ｌ−ル
エン３６ｇ１　シクロヘキサン１８ｇとを混合し調製し
た塗料を合成紙（玉子油化製、ユポＦＰＧ＃　１５０）
に塗布した。

受像層（３） ポリカーボネート樹脂（バイエル社製Ｍａｋｒｏｌｏｎ
５７０５）を塩化メチレンおよびトリクロルエチレン混
液に溶かし、ＴＣＩメリネックス９９０　（Ｍｅｌｉｎ
ｅｘ９９０）白色ポリエステル支持体上に塗布した。

前記の本発明の転写シートと上記受像層とを、それぞれ
の染料担持層と染料受容面とを対向させて重ね合わせ、
試料の裏面からヘッド印加電圧１ＯＶ１印字時間４．０
ｍ５ｅｃの条件で感熱ヘッドで記録表１ れ塗布、乾燥し転写シート７〜９を作成した。次に比較
用染料（Ｃ−２）に代えて本発明の化合物（１２）、（
１５）、（１７）を用い、試料１０−１２を作成した。

実施例１と同じ感熱ヘッドを用いて転写を行い、表２の
結果を得た。

本１：発色濃度は光学濃度計（コニカ株式金製ＰＣＡ−
６５型）を用いて測定した。

京２：堅牢性は、試料を５０°Ｃで保存した後、画像の
シャープさが変化せず、また表面を白紙で擦っても色移
りしないものを◎とし、シャープさが少し減り、多少色
移りするものを○とし、シャープさが失われ、白紙が着
色したものを△で表示した。

比較用染料（Ｃ−１） 比較用染料（Ｃ−２） 実施例２ 実施例１で用いたポリエチレンテレフタレートフィルム
ベースに代えて１５μｍ厚のポリイミドフィルムベース
に、実施例１で用いたインク（染料はｃ−２を使用）を
ワイヤーバーを用いて、それぞ〔発明の効果〕 以上、詳細に説明したように、不要吸収が少なく優れた
吸収有特性を有し、かつ耐光性、耐熱性等に優れたイミ
ダゾール系シアン染料を用いることにより、十分な昇華
性を有し堅牢で良好な色相を与える感熱転写記録材料を
提供することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表されるイミダゾール系染料を高
   分子バインダー中に分散したシアン染料からなる感熱転
   写記録材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々、水素原子又は置換も
   しくは非置換のアルキル基を表し、Ｒ＿１とＲ＿２は互
   いに結合して５員又は６員の環を形成してもよい。Ｒ＿
   ３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は各々、水素原子、ハロ
   ゲン原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もし
   くは非置換のアルコキシ基又はアシル基を表し、Ｒ＿７
   及びＲ＿８は各々、水素原子、置換もしくは非置換のア
   ルキル基、置換もしくは非置換のアリール基又はＲ＿１
   ＿１ＣＯ−、Ｒ＿１＿１ＯＣＯ−、Ｒ＿１＿２ＮＨＣＯ
   −、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒ＿１＿１Ｓ
   Ｏ＿２−、Ｒ＿１＿１ＯＳＯ＿２−、Ｒ＿１＿２ＮＨＳ
   Ｏ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼で表され
   る基であり（ここにおいて、Ｒ＿１＿１は水素原子、置
   換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の
   アリール基又は複素環基を表し、Ｒ＿１＿２は置換もし
   くは非置換のアリール基又は複素環基を表し、Ｒ＿１＿
   ３及びＲ＿１＿４は各々、置換もしくは非置換のアルキ
   ル基を表す。）、Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は各々、１価の
   置換基を表す。ｍ及びｎは各々、０〜４の整数を表し、
   ｍ、ｎが２以上のとき、複数のＲ＿９、Ｒ＿１＿０は、
   それぞれ同じでも異なっていてもよい。〕