JP2862958B2 - 感熱転写記録用色素 - Google Patents

感熱転写記録用色素

Info

Publication number
JP2862958B2
JP2862958B2 JP2150619A JP15061990A JP2862958B2 JP 2862958 B2 JP2862958 B2 JP 2862958B2 JP 2150619 A JP2150619 A JP 2150619A JP 15061990 A JP15061990 A JP 15061990A JP 2862958 B2 JP2862958 B2 JP 2862958B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
dye
groups
thermal transfer
transfer recording
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2150619A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0443085A (ja
Inventor
純司 千葉
薫 須田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SANKYO KAGAKU KK
Original Assignee
SANKYO KAGAKU KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SANKYO KAGAKU KK filed Critical SANKYO KAGAKU KK
Priority to JP2150619A priority Critical patent/JP2862958B2/ja
Publication of JPH0443085A publication Critical patent/JPH0443085A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2862958B2 publication Critical patent/JP2862958B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は感熱転写記録用シアン色素に関し、更に詳し
くは、昇華型感熱転写記録方法において、有用な転写
性、着色性、諸堅牢性に優れた鮮明なシアン色の色素を
提供することを目的とする。
(従来の技術) 現在、テレビ、ビデオ、スチルビデオカメラなどの一
過性の画像からハードコピーを得る方法の一つに昇華型
感熱転写記録方式がある。
この方法は熱により色素を昇華さて、被記録体に像を
形成させるものであり熱源として発熱素子又は半導体レ
ーザが用いられる。この熱源に与えるエネルギーを変え
ることにより色素の昇華転写量を制御することができ、
階調性の良い画像が得られるので、この方式は特にピク
トリアルカラー記録には有利な方法と考えられる。
(発明が解決しようとする問題点) 減色法によりフルカラー画像を得る場合、色相表現の
基本となる三原色は、イエロー、マゼンタ、シアンであ
る。このうちシアンはレッドの補色であり、澄んだ青緑
色で、その極大吸収波長が620〜680nmであることが要求
される。現在昇華型感熱転写記録用として用いられてい
るシアン色の分散染料は、彩度が不足しており色再現性
の優れたカラー画像は得られない。
又最近の記録方法の進歩に伴い、低エネルギーで十分
に濃度のある鮮明な画像を与えることのできる高速記録
用材料が望まれているが、この点でも現在用いられてい
る分散染料は十分満足のいく性能を有していない。
本発明は、このような状況に鑑み、従来技術の問題点
を解決すべく、鋭意研究の結果、イミダゾピリミジン系
色素が極めて転写性に優れ、又鮮明なシアン色を呈し、
イエロー色素、マゼンタ色素と混合した際すぐれた色再
現性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
(問題点を解決するための手段) 即ち、本発明は一般式(1) で示される感熱転写記録用色素をその要旨とするもので
ある。
一般式(1)で示される色素は、公知の方法、例えば
一般式(2)で示されるイミダゾピリミジン化合物と一
般式(3)で示されるp−フェニレンジアミン誘導体を
塩化銀、過硫酸アンモニウム、赤血塩などの酸化剤の存
在下、アルカリ性で酸化カップリングさせることにより
容易に製造することができる。
なお、一般式(2)で示されるイミダゾピリミジン化合
物は公知の方法、例えば、J.Heterocyclic Chem.22,601
(1985)、J.Am.Chem.Soc.82,1469(1960)等に記載さ
れている方法によって容易に合成することができる。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、およびnはいずれも前記
の意味を持つ。) 前記一般式(1)で示されるR1はメチル基;エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;メトキシエ
チル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基;
ヒドロキシエチル基;β−ヒドロキシプロピル基等のヒ
ドロキシアルキル基;クロロエチル基等のハロゲノアル
キル基;シアノメチル基、シアノエチル基等のシアノア
ルキル基;シクロヘキサン基等のシクロアルキル基;ベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル
基、トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニ
ル基等のアリール基であるか、あるいはXと一緒に5員
環または6員環を形成する原子又は原子団が挙げられ
る。
R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
アルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基等の
アルコキシアルキル基;ヒドロキシエチル基、β−ヒド
ロキシプロル基等のヒドロキシアルキル基;クロロエチ
ル基等のハロゲノアルキル基;シアノメチル基、シアノ
エチル基等のシアノアルキル基;シクロヘキサン基等の
シクロアルキル基;ベンジル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基;フェニル基、トリル基、ハロゲノフェニル
基、アルコキシフェニル基等のアリール基が挙げられ
る。なお、R1とR2は酸素原子、窒素原子または硫黄原子
を含有してもよい5員環または6員環を形成しても良
い。
R3は水素原子;塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子;
シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基
等のアルコキシアルキル基;ヒドロキシエチル基、β−
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基;クロ
ロエチル基等のハロゲノアルキル基;シアノメチル基、
シアノエチル基等のシアノアルキル基;シクロヘキサン
基等のシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル基、トリ
ル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等の
アリール基;アセチル基、プロパノイル基、ベンゾイル
基等のアシル基;アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基等のアシルアミノ基;メタンスルホニルアミノ基、エ
タンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基
等のスルホニルアミノ基;メチルウレイド基、1,3−ジ
メチルウレイド基、エチルウレイド基等のウレイド基;
メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェニ
ルカルバモイル基、等のカルバモイル基;メチルスルフ
ァモイル基、エチルスルファモイル基、フェニルスルフ
ァモイル基等のスルファモイル基;メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等のアミノ基が挙げられる。
R4は水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基;ヒドロキシエチル
基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル
基;クロロエチル基等のハロゲノアルキル基;シアノメ
チル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基;シクロ
ヘキサン基等のシクロアルキル基;ベンジル基、フェネ
チル基等のアラルキル基;フェニル基、トリル基、ハロ
ゲノフェニル基、アルコキシフェニル基等のアリール
基;フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、オキ
サゾリル基等の複素環が挙げられる。
R5は水素原子;塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子;
シアノ基;ニトロ基;メチル基;エチル基、プロピル
基、ブチ基等のアルキル基;メトキシエチル基、エトキ
シエチル基等のアルコキシアルキル基;ヒドロキシエチ
ル基、β−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキ
ル基;クロロエチル基等のハロゲノアルキル基;シアノ
メチル基、シアノエチル基等のシアノアルキル基;シク
ロヘキサン基等のシクロアルキル基;メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ等のアルコキシ基;ベ
ンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル
基、トリル基、ハロゲノフェニル基、アルコキシフェニ
ル基等のアリール基;フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チア
ゾリル基、オキサゾリル基等の複素環;アセチル基、プ
ロパノイル基ベンゾイル基等のアシル基;アセチルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基;メタン
スルホニルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベン
ゼンスルホニルアミノ基等のスルホニルアミノ基;メチ
ルウレイド基、1,3−ジメチルウレイド基、エチルウレ
イド基等のウレイド基;メチルカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモ
イル基;メチルスルファモイル基、エチルスルファモイ
ル基、フェニルスルファモイル基等のスルファモイル
基;メチルアミノ基、アチルアミノ基、プロピルアミノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基
が挙げられる。
Xは水素原子であるか、あるいはR1と一緒に5員環又
は6員環を形成する原子又は原子団を表し、nは1また
は2を表す。
以下に本発明に用いられる一般式(1)で示される色
素の好ましい具体例を表1に示す。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な結合剤と共に溶剤中でボ
ールミルなどを用いて溶解又は微粒化してインキとする
方法がある。結合剤としては、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹
脂、セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
イミド、ポリビニルブチラール、アラビアゴム、カゼイ
ンなどが挙げられる。又溶剤としては、水、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン等の
芳香族炭化水素、アセトン,メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、ジクロルエタン、ト
リクロルエチレン、パークロルエチレン等のハロゲン化
炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類
などが挙げられる。
又転写方法としては、上記で得られたインキを適当な
基体上にバーコータを用いて塗布して転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面か
ら発熱素子等で加熱する方法があり、そのようにすれば
シート上の色素が、被記録媒体上に転写される。転写基
体としては、一般にコンデンサー紙、セロハン紙、又は
ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂のような耐熱性の良
好なプラスチックフィルムが適している。又被記録体と
しては、普通紙を用いることもできるが発色感度を高め
るために、ポリエステル系樹脂又はポリアミド系樹脂な
どをコートした紙,あるいはポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル又はポリエステルなどの合成紙が使用される。
本発明の色素は鮮明なシアン色であるため、例えば下
記構造式 で示されるイエロー色素及び下記構造式 で示されるシアン色素と組み合わせてフルカラーを得る
のに適している。
(発明の効果) 本発明によれば、一般式(1)で示され良好な転写性
を有するイミダゾピリミジン系色素を用いることによ
り、鮮やかなシアン色の感熱転写記録が得られる。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
実施例は本発明を限定するものではない。
実施例 1 (1) 色素の製造 2−フェニル−5−ヒドロキシ−7−メチルイミダゾ
ピリミジン3gをジメチルホルムアミド300mlおよび酢酸
エチル300mlに溶解し、この溶液に、水100mlに溶解した
炭酸カリウム7.4gおよび水に溶解した塩酸2−アミノ−
5−ジエチルアミノトルエン3.4gを添加した。この混合
液に、撹拌下、室温で水120mlに溶解した過硫酸アンモ
ニウム7.6gを滴下し、滴下終了後、室温で3時間反応さ
せた。反応終了後、析出した結晶をろ過し、目的物であ
るイミダゾピリミジン系色索2.6g(収率49%)を得た。
融点197〜198℃。
本品の極大吸収波長(酢酸エチル)は649nmであっ
た。
(2) 転写シート及び被転写材の作成 上記(1)で得られた色素3部、ポリビニルブチラー
ル樹脂7部及びメチルエチルケトン45部、トルエン45部
のインク組成物をボールミルにより充分混練した後、背
面に耐熱処理した6μm厚のポリエチレンテレフタレー
トフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー
コータを用いて塗布し、乾燥して本発明の転写シートを
得た。
次に、ポリエステル樹脂14部、メチルエチルケトン43
部、トルエン43部の塗工液を乾燥時10.0g/m2になる割合
で基材シートである合成紙に塗布し、乾燥して被転写材
を得た。
(3) 転写記録 前記の本発明転写シートと前記被転写材とを対向さ
せ、転写シートの裏面から感熱ヘッドを用いて加熱する
ことにより記録を行い、鮮明なシアン色の高色濃度記録
が得られた。記録濃度(OD)は、1.67であった。
実施例 2〜15 以下実施例1と同様にして表−1の色素を合成し、そ
れぞれ感熱転写を行って色濃度の高い鮮明なシアン色記
録が得られた。
実施例1〜15の結果を表−2に示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) B41M 5/38 - 5/40 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1) で示される感熱転写記録用色素。
JP2150619A 1990-06-09 1990-06-09 感熱転写記録用色素 Expired - Lifetime JP2862958B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2150619A JP2862958B2 (ja) 1990-06-09 1990-06-09 感熱転写記録用色素

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2150619A JP2862958B2 (ja) 1990-06-09 1990-06-09 感熱転写記録用色素

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0443085A JPH0443085A (ja) 1992-02-13
JP2862958B2 true JP2862958B2 (ja) 1999-03-03

Family

ID=15500829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2150619A Expired - Lifetime JP2862958B2 (ja) 1990-06-09 1990-06-09 感熱転写記録用色素

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2862958B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002342798C1 (en) * 2001-09-21 2008-09-25 Mitsubishi Pharma Corporation Substituted 2-pyrimidinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-one and 7-pyrimidinyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)one derivatives for neurodegenerative disorders

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0443085A (ja) 1992-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB2209341A (en) Heat-sensitive transfer material containing magenta dye
JPH06199053A (ja) 感熱転写記録用色素
JP2862958B2 (ja) 感熱転写記録用色素
JP3755195B2 (ja) 金属錯体色素、感熱転写画像形成材料、画像形成方法及び感熱転写画像形成方法
JP2929386B2 (ja) 感熱転写記録用色素
JP2565350B2 (ja) 感熱転写記録用色素
JP2530186B2 (ja) 感熱転写記録用色素
JPH02130190A (ja) 熱転写色素供与材料
JPH02208094A (ja) 熱転写色素供与材料
JPH02292371A (ja) 感熱転写記録用色素
JP2759814B2 (ja) 感熱転写記録材料
JP2530187B2 (ja) 感熱転写記録用色素
JPH03143686A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH01176590A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH0494974A (ja) 感熱転写記録材料および感熱転写記録方法
JPH03150194A (ja) 感熱転写記録材料
JPH04275180A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH01176589A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH01178579A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH04275181A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH0692042A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH0692041A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH03143687A (ja) 感熱転写記録用色素
JPH04112089A (ja) 感熱転写材料
JPH0497894A (ja) 感熱転写記録材料および感熱転写記録方法