JP2007031616A - アゾ化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
従来から含窒素5員環をアゾ成分とするアゾ染料は、特許文献1〜6に開示されているが、いずれも色相、堅牢性、分子吸光係数を満足させるものではなかった。また、非特許文献4には5員環複素環アゾ染料の合成方法が記載されているが色相、分光吸光係数等を満足するものではなかった。
<1>下記一般式(I)で表されるピリジンアゾ化合物およびこの互変異性体。
R7、R8は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。ただし、R5、R6、R7、R8の少なくとも一つはアルキル基、アルケニル基、又は、アルキニル基を表す。
本明細書における「ヘテロ環基」とは、そのヘテロ環部位は環内にヘテロ原子(例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子)を持つものであり、飽和環であっても、不飽和環であってもよく、単環であっても縮合環であってもよく、無置換であっても置換基を有していてもよい。例えば、テトラヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロピラニル基、オキソカニル基、ジオキサニル基、テトラヒドロチオフェニル基、ヂチアニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、テトラヒドロピリジニル基、ピペラジニル基、ホモピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリル基、フリル基、チオフェニル基、ベンゾピロリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、フェナンスリジニル基、フタラジニル基、カルバゾリル基、ウラシル基、ジチオウラシル基、カルボリニル基、プリニル基、チアジアゾリル基等をあげることができ、これらは無置換であっても置換基を有していてもよい。
更に、本明細書中における「アリール基」とは、単環であっても縮合環であっても良く、無置換であっても置換基(上記で説明した置換基)を有していてもよい。(2個以上の置換基を有する場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい)
R2の置換基は、各々独立に、既述の置換基の項で説明した基と同義である。
R2の置換基が、更に置換可能な基である場合には、既述の置換基の項で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R2は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルケニルスルホニルオキシ基、アルキニルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホンアミド基、アルケニルスルホンアミド基、アルキニルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルケニルアミノ基、アルキニルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルケニルオキシカルボニルアミノ基、アルキニルオキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基である場合が好ましく、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、アリール基、アシルオキシ基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルケニルスルホニルオキシ基、アルキニルスルホニルオキシ基である場合が更に好ましく、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基である場合は最も好ましい。
前記R7およびR8で表される置換基は、既述の「置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればよい。またR7およびR8が置換可能な基である場合には、前記「置換基」での項で述べた置換基を有していてもよく、2個以上の置換基を有している場合にはそれらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記R5、R6およびR7、R8で表される置換基の少なくとも一つはアルキル基またはアルキニル基を表す。上記R5、R6およびR7、R8で表される置換基の少なくとも一つはアルキル基、アルキニル基またはアルキニル基を表すという制限を満たす限り、R7およびR8は、既述の「置換基」の項で述べた基であって、置換可能な基であればよい。
ル基、2−ピラジニル基、2−プリニル基、6−プリニル基、8−プリニル基、3−トリアゾリル基、5−トリアゾリル基、3−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−チアジアゾリル基、5−チアジアゾリル基、R2は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、アリール基、アシルオキシ基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルケニルスルホニルオキシ基、アルキニルスルホニルオキシ基、R4は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、R5、R6、R7、及びR8は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表される色素が挙げられる。ただし、R5、R6、R7、及びR8の少なくとも一つはアルキル基である。
)〜例示化合物(85)〕を以下に示すが、本発明はこれらによって限定されるわけではない。
〔実施例1〕
[合成例1]:例示化合物(19)の合成
前記例示化合物(19)の具体的な合成方法〔Step(1)〜(7)〕をその反応スキーム(下記反応スキームA)とともに示す。なお、出発物質を代えることで同様にして他の化合物を合成することができるが、本発明のアゾ化合物の合成法が、これに限定されるものではない。
化合物(A)100.0g(0.534モル)にメタノール400mlを加えて溶解させた後、0℃〜10℃に保ちながら3−アミノ−1−メトキシプロパン52.4g(0.588モル)を滴下した。さらに、0℃〜10℃に保ったままトリエチルアミン89mlを滴下した。滴下終了後、25℃〜30℃で7時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却してから水400mlと酢酸エチル400mlを添加して抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した後、再度、酢酸エチル100mlに溶解させ、n−ヘキサン500mlを加えることで析出した結晶をろ取して化合物(B)50.5g(収率:39%)を得た。化合物(A)は、東京化成社製の市販品を用いた。
前記の方法で得た化合物(B)50.0g(0.209モル)に3−アミノ−1−プロパノール38ml(0.605モル)を加え、125℃〜135℃で5時間加熱、攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却してから水400mlと酢酸エチル400mlを添加して抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した後、再度、酢酸エチル100mlに溶解させ、n−ヘキサン500mlを加ることで析出した結晶をろ取して化合物(C)50.0g(収率:94.5%)を得た。
化合物(D)20.0g(0.185モル)を燐酸270mlに溶かした溶液を0℃で攪拌下に、亜硝酸ナトリウム14.0g(0.203モル)を添加し、1時間間攪拌した。反応液に前記の方法で得た化合物(C)50.0g(0.179モル)を添加し、25℃で2時間攪拌した。反応液蒸留水1000mlに添加し、炭酸水素ナトリウムにて中和した。析出した固体をろ取し、酢酸エチル/n−ヘキサンにて再結晶を行って得られた結晶を乾燥し、化合物(E)を35.0g得た。収率49.2%
前記の方法で得た化合物(E)13.9g(0.035モル)にジメチルアセトアミド80ml、炭酸水素ナトリウム9.2g(0.110モル)、2−クロロピリミジン6.0g(0.0525モル)、蒸留水8.0mlを加え、90℃〜95℃で10時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却してからクロロホルム300ml、メタノール50ml、酢酸エチル50ml、水300mlを加えて80℃で1時間、過熱、攪拌した後、析出した固体をろ取した。固体にクロロホルム200ml、メタノール30ml、酢酸エチル30mlを加えて過熱溶解させた後、n−ヘキサン100mlを加えた。析出した固体をろ取し、n−ヘキサン100mlで洗浄し、乾燥して黄色結晶の化合物(F)を14.0g得た(収率84.0%)。
前記の方法で得た化合物(F)14.0g(0.0294モル)にクロロホルム100ml、塩化チオニル17.5g(0.147モル)を加え、45℃〜55℃で4時間過熱、攪拌した。反応終了後、クロロホルム200mlを加え、水で洗浄した。水層のpHが7になるまで洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このクロロホルム溶液を減圧下で200ml程度になるまで濃縮した後、n−ヘキサン500mlを加ることで析出した結晶をろ取して化合物(G)を12.0g(収率:82.8%)を得た。
前記の方法で得た化合物(G)12.0g(0.024モル)にジメチルアセトアミド180ml、炭酸カリウム5.4g(0.039モル)を加え、攪拌した。さらに、2−メルカプトプロピオン酸エチルエステル5.0ml(0.698モル)のジメチルアセトアミド20ml溶液を滴下した後、60℃で2時間過熱、攪拌した。反応終了後、クロロホルム200mlを加え、水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。このクロロホルム溶液を減圧下で200ml程度になるまで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/酢酸エチル=3/1)で精製して化合物(H)5.0g(収率:34.8%)を得た。
前記の方法で得た化合物(H)5.0g(0.0085モル)にテトラヒドロフラン200ml、イソプロピルアルコール20mlを加えて溶解させた後、水酸化リチウム一水和物0.425g(0.010モル)の水50ml溶液を滴下した。25℃で4時間攪拌した。さらに水酸化リチウム一水和物0.425g(0.010モル)の水50ml溶液を滴下した後、25℃で2時間攪拌した。1N塩酸にてpH1とした。酢酸エチル200ml、テトラヒドロフラン50ml、クロロホルム100mlを加えて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム/酢酸エチル=1/1の後、クロロホルム/メタノール=9/1)で精製し、目的物質である黄色結晶の本発明の例示化合物(19)を4.2g得た(収率88.2%)。
例示化合物(24)(スキームB中、例示色素B)の合成
2,6−ジクロロ−4−メチル−ニコチノニトリル 56.1g(0.3モル)に、2,4,6−トリメチルアニリン 81.1g(0.60モル)を加えて、135℃〜140℃に加熱して撹拌した。7時間加熱撹拌を行った後、反応液を80℃まで冷却してから、メタノール300mlを添加した。この反応液を撹拌しながら室温まで冷却してから、析出した結晶を濾過して、乾燥した。中間体Aを 45.8g(収率:53.4%)得た。
前記の方法で得た中間体A 31.5g(0.11モル)に、3−アミノエタノール 20.0g(0.264モル)を加えて、115℃〜120℃に加熱して、4時間撹拌を行った。反応終了後、反応液を60℃まで冷却してから、メタノール 200mlを添加した。次いで、水 150mlを添加して結晶を析出させた。この結晶を、濾過して、メタノール/水(1/1)の混合液で洗浄した後、乾燥した。中間体Bを 33.5g(収率:93.8%)で得た。
リン酸 120mlを室温で撹拌しながら、5−アミノ−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル 11.9g(0.11モル)を添加した。この溶液を0℃〜5℃に冷却し、撹拌しながら亜硝酸ナトリウム 4.55g(0.066モル)を添加した。0℃〜5℃で30分間撹拌した後、更に亜硝酸ナトリウム 4.55g(0.066モル)を添加した。この反応液を0℃〜5℃で30分間撹拌した。ジアゾニウム塩のリン酸溶液を得た。このジアゾニウム塩のリン酸溶液に、前記の方法で得た中間体B 33.0g(0.102モル)を添加した。次いで、この反応液に酢酸 50mlを添加して、10℃〜13℃で、1時間撹拌を行った。反応終了後、この反応液を水 1500ml中に撹拌しながら滴下し、結晶を析出させた。この結晶を濾過して、水洗して乾燥した。この結晶をアセトニトリル500ml中に分散させて、1時間過熱還流した後、室温まで冷却してから濾過して乾燥した。中間体Cを 45.5g(収率:93.2%)得た。
前記の方法で得た中間体C 25.0g(0.0564モル)、炭酸水素ナトリウム 14.2g(0.17モル)にN−メチルピロリドン 100mlを加えて室温で撹拌した。この溶液に 2−クロロピリミジン 8.4g(0.0733モル)を添加して、85℃〜90℃に加熱して、6時間撹拌を行った。反応終了後、この反応液を水500ml中に撹拌しながら添加した。析出した結晶を濾過して水洗し、乾燥した。この結晶にアセトニトリル400mlを加えて1時間加熱還流した。この分散液を室温まで冷却してから濾過して、乾燥した。例示色素Aを 23.8g(収率:81.0g)得た。
この色素の酢酸エチル中の最大吸収波長(λmax)は、456.7nmで、モル吸光係数(ε)は、39700であった。
前記の方法で得た例示色素A 10.5g(0.02モル)に、N−メチルピロリドン 25mlを加えて室温で撹拌した。この溶液にジグリコール酸無水物 3.5g(0.03モル)を加えて、120℃〜125℃に加熱した。1時間撹拌した後、この反応液を60℃まで冷却してから、アセトニトリル300mlを添加した。析出した結晶を濾過して、乾燥した。例示色素Bを 12.0g(収率:94.1%)得た。
この色素、酢酸エチル溶液中のλmaxは455.2nmで、εは37500であった。
この例示化合物(8)と(35)の混合物のλmaxは 455.5mnで、εは38700であった。
本発明に係る新規化合物であるピリジンアゾ化合物およびこの互変異性体(染料)は、その用途に適した溶解性、分散性などの物性を、該化合物に導入する置換基を調整することによって最適化して使用することができる。また本発明の染料は、用いられる系に応じて溶解状態、乳化分散状態、固体分散状態でも使用することができる。
Claims (1)
- 下記一般式(I)で表されるピリジンアゾ化合物およびこの互変異性体。
R7、R8は各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。ただし、R5、R6、R7、R8の少なくとも一つはアルキル基、アルケニル基、又は、アルキニル基を表す。
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