JPH09277703A - 光学記録媒体及び記録方法 - Google Patents
光学記録媒体及び記録方法Info
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- JPH09277703A JPH09277703A JP8093851A JP9385196A JPH09277703A JP H09277703 A JPH09277703 A JP H09277703A JP 8093851 A JP8093851 A JP 8093851A JP 9385196 A JP9385196 A JP 9385196A JP H09277703 A JPH09277703 A JP H09277703A
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ６００〜７００ｎｍのレーザー光による記
録、再生に適した光学記録媒体を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされ
る色素と記録層に含有する光学記録媒体。 【化１】 【化２】 （式中、Ａ1 、Ａ2 は、イソキサゾール、オキサゾー
ル、ピラゾール等。）
録、再生に適した光学記録媒体を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされ
る色素と記録層に含有する光学記録媒体。 【化１】 【化２】 （式中、Ａ1 、Ａ2 は、イソキサゾール、オキサゾー
ル、ピラゾール等。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アゾ系化合物と金
属との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体に関す
るものである。
属との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、発振波長の短い半導体レーザーの
開発が進められ、従来の７８０ｎｍ、８３０ｎｍよりも
短波長のレーザー光を用いたより高密度の記録再生可能
な光学記録媒体が求められている。従来提案されている
光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒
体、カルコゲン酸化物系光記録媒体、有機色素系光記録
媒体等がある。これらの中で、安価でプロセス上容易で
あるという点で、有機色素系光記録媒体は有意性を有す
るものと考えられている。また、有機色素系光記録媒体
には記録可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）とし
て、反射率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタ
イプのものが広く知られている。
開発が進められ、従来の７８０ｎｍ、８３０ｎｍよりも
短波長のレーザー光を用いたより高密度の記録再生可能
な光学記録媒体が求められている。従来提案されている
光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、相変化記録媒
体、カルコゲン酸化物系光記録媒体、有機色素系光記録
媒体等がある。これらの中で、安価でプロセス上容易で
あるという点で、有機色素系光記録媒体は有意性を有す
るものと考えられている。また、有機色素系光記録媒体
には記録可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）とし
て、反射率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタ
イプのものが広く知られている。
【０００３】ところで、短波長半導体レーザー記録用の
有機色素系光学記録媒体では、ＣＤ−Ｒのレーザー波長
より短い波長のものを用い、レーザーのビーム径をより
微小なものにして高密度記録にすることができるが、現
在提案されているものは、記録時の色素の分解による記
録部の変形が大きいという問題や、変調度があまり得ら
れないという問題、その他に耐光性、耐久性の不十分と
いう問題を有している。また、特開昭６２−３００９０
号公報では、記録層にアゾ系化合物と金属との金属キレ
ート化合物を含有することを特徴とする光記録媒体につ
いて記載されているが、保存安定性の不十分という欠点
を有している。
有機色素系光学記録媒体では、ＣＤ−Ｒのレーザー波長
より短い波長のものを用い、レーザーのビーム径をより
微小なものにして高密度記録にすることができるが、現
在提案されているものは、記録時の色素の分解による記
録部の変形が大きいという問題や、変調度があまり得ら
れないという問題、その他に耐光性、耐久性の不十分と
いう問題を有している。また、特開昭６２−３００９０
号公報では、記録層にアゾ系化合物と金属との金属キレ
ート化合物を含有することを特徴とする光記録媒体につ
いて記載されているが、保存安定性の不十分という欠点
を有している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決する光学記録媒体として、アゾ系化合物と金属
との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体を提供す
ることを目的とするものである。
点を解決する光学記録媒体として、アゾ系化合物と金属
との金属キレート化合物を用いた光学記録媒体を提供す
ることを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの目的を
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式〔Ｉ〕また
は〔II〕で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を記録層に含有することにより、記録再生特性
に優れ、高密度記録が可能な耐光性、耐久性に優れた光
学記録媒体が得られることを見い出した。すなわち本発
明は基板と記録層からなり、該記録層が下記一般式
〔Ｉ〕または〔II〕
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式〔Ｉ〕また
は〔II〕で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を記録層に含有することにより、記録再生特性
に優れ、高密度記録が可能な耐光性、耐久性に優れた光
学記録媒体が得られることを見い出した。すなわち本発
明は基板と記録層からなり、該記録層が下記一般式
〔Ｉ〕または〔II〕
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ａ1 はそれが結合している炭素原
子および窒素原子と一緒になってチアジアゾール、イソ
キサゾール、オキサゾール、ピラゾール、イミダゾール
からなる群より選択された複素環を形成する残基を表わ
し、Ｂ1 はそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基を表わし、Ｘは−ＯＹ、−
ＣＯＯＹを表わし、Ｙは水素原子またはカチオンを表わ
す。）
子および窒素原子と一緒になってチアジアゾール、イソ
キサゾール、オキサゾール、ピラゾール、イミダゾール
からなる群より選択された複素環を形成する残基を表わ
し、Ｂ1 はそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基を表わし、Ｘは−ＯＹ、−
ＣＯＯＹを表わし、Ｙは水素原子またはカチオンを表わ
す。）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ａ2 はそれが結合している炭素原
子および窒素原子と一緒になってイソキサゾール、オキ
サゾール、ピラゾールからなる群より選択された複素環
を形成する残基を表わし、Ｂ2 はそれが結合している二
つの炭素原子と一緒になって芳香族を形成する残基を表
わし、Ｙは水素原子またはカチオンを表わす）。で示さ
れるアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物を含有
することを特徴とする中心波長６００〜７００ｎｍのレ
ーザー光で記録再生するための光学記録媒体をその要旨
とする。
子および窒素原子と一緒になってイソキサゾール、オキ
サゾール、ピラゾールからなる群より選択された複素環
を形成する残基を表わし、Ｂ2 はそれが結合している二
つの炭素原子と一緒になって芳香族を形成する残基を表
わし、Ｙは水素原子またはカチオンを表わす）。で示さ
れるアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物を含有
することを特徴とする中心波長６００〜７００ｎｍのレ
ーザー光で記録再生するための光学記録媒体をその要旨
とする。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下本発明につき詳細に説明す
る。本発明のアゾ系化合物と金属との金属キレート化合
物を含有することを特徴とする光学記録媒体は、中心波
長６００〜７００ｎｍのレーザー光に対する記録再生特
性が優れ、高密度記録が可能であり、さらに耐光性、耐
久性に優れている。本発明におけるアゾ系化合物として
は、前記一般式〔Ｉ〕において、Ａ1 はそれが結合して
いる炭素原子および窒素原子と一緒になってチアジアゾ
ール、イソキサゾール、オキサゾール、ピラゾール、イ
ミダゾールからなる群より選択された複素環を形成する
残基であればよく、それらの群であれば、特に制限され
ない。例えば、一般式〔Ｉ〕において
る。本発明のアゾ系化合物と金属との金属キレート化合
物を含有することを特徴とする光学記録媒体は、中心波
長６００〜７００ｎｍのレーザー光に対する記録再生特
性が優れ、高密度記録が可能であり、さらに耐光性、耐
久性に優れている。本発明におけるアゾ系化合物として
は、前記一般式〔Ｉ〕において、Ａ1 はそれが結合して
いる炭素原子および窒素原子と一緒になってチアジアゾ
ール、イソキサゾール、オキサゾール、ピラゾール、イ
ミダゾールからなる群より選択された複素環を形成する
残基であればよく、それらの群であれば、特に制限され
ない。例えば、一般式〔Ｉ〕において
【００１１】
【化５】
【００１２】としては下記のものが挙げられる。
【００１３】
【化６】 前記一般式〔II〕において、Ａ2 はそれが結合している
炭素原子および窒素原子と一緒になってイソキサゾー
ル、オキサゾール、ピラゾールからなる群より選択され
た複素環を形成する残基であればよく、それらの群であ
れば、特に制限されない。例えば、一般式〔II〕におい
て
炭素原子および窒素原子と一緒になってイソキサゾー
ル、オキサゾール、ピラゾールからなる群より選択され
た複素環を形成する残基であればよく、それらの群であ
れば、特に制限されない。例えば、一般式〔II〕におい
て
【００１４】
【化７】
【００１５】としては下記のものが挙げられる。
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ1 〜Ｒ12はそれぞれ独立して水
素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基；シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル等の炭素数３〜６の環状のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル
基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、
ヘプタノイル基等の炭素数２〜７のアルキルカルボニル
基；ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル
基、ヘキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖または分岐の
アルケニル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル
等の炭素数３〜６の環状のアルケニル基；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン基；ホルミル基；ヒド
ロキシル基；カルボキシル基；ヒドロキシメチル基、ヒ
ドロキシエチル基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルキ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペ
ンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基；ニ
トロ基；シアノ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチル
アミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プ
ロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基等の炭素数１
〜１０のアルキルアミノ基；メトキシカルボニルメチル
基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロポキ
シカルボニルエチル基、ｎ−プロポキシカルボニルプロ
ピル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルエチル基等の炭素数３〜７のアルコキ
シカルボニルアルキル基；メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチル
チオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の
炭素数１〜６のアルキルチオ基；メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソ
プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル
基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニ
ル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル
基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリ
ール基；置換基を有していてもよい炭素数７〜１７のア
リールカルボニル基；−ＣＲ13＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ14（Ｒ13
は水素原子、または前記Ｒ1 〜Ｒ12において定義したも
のと同義の炭素数１〜６のアルキル基を表わし、Ｒ14は
シアノ基または前記Ｒ1 〜Ｒ12において定義したものと
同義の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を表わ
す。）；
素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基；シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル等の炭素数３〜６の環状のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル
基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、
ヘプタノイル基等の炭素数２〜７のアルキルカルボニル
基；ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル
基、ヘキセニル基等の炭素数２〜６の直鎖または分岐の
アルケニル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル
等の炭素数３〜６の環状のアルケニル基；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン基；ホルミル基；ヒド
ロキシル基；カルボキシル基；ヒドロキシメチル基、ヒ
ドロキシエチル基等の炭素数１〜６のヒドロキシアルキ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペ
ンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基；ニ
トロ基；シアノ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチル
アミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プ
ロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基等の炭素数１
〜１０のアルキルアミノ基；メトキシカルボニルメチル
基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロポキ
シカルボニルエチル基、ｎ−プロポキシカルボニルプロ
ピル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルエチル基等の炭素数３〜７のアルコキ
シカルボニルアルキル基；メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチル
チオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の
炭素数１〜６のアルキルチオ基；メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソ
プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル
基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニ
ル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル
基等の置換基を有していてもよい炭素数６〜１６のアリ
ール基；置換基を有していてもよい炭素数７〜１７のア
リールカルボニル基；−ＣＲ13＝Ｃ（ＣＮ）Ｒ14（Ｒ13
は水素原子、または前記Ｒ1 〜Ｒ12において定義したも
のと同義の炭素数１〜６のアルキル基を表わし、Ｒ14は
シアノ基または前記Ｒ1 〜Ｒ12において定義したものと
同義の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基を表わ
す。）；
【００１８】
【化９】
【００１９】（Ｒ15〜Ｒ17はそれぞれ独立して水素原子
またはニトロ基を表わし、ＺはＯ，Ｓ，ＳＣＨ2 、ＳＯ
2 、ＳＯ2 ＣＨ3 を表わす。）；トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プ
ロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル
基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基等の炭
素数１〜６のフルオロアルキル基；トリフルオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ
−プロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、パ
ーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、パ
ーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、パーフルオロ−ｎ
−ヘキシルオキシ基等炭素数１〜６のフルオロアルコキ
シ基；トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチ
ルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプ
タフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブ
チルチオ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、
パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチルチオ基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ
基等炭素数１〜６のフルオロアルキルチオ基等を表わ
す。） 前記一般式〔Ｉ〕または〔II〕において、Ｂ1 、Ｂ2 の
それぞれはそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基であればよく、特に制限さ
れないが、例えばベンゼン環、ナフタレン環、
またはニトロ基を表わし、ＺはＯ，Ｓ，ＳＣＨ2 、ＳＯ
2 、ＳＯ2 ＣＨ3 を表わす。）；トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プ
ロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオ
ロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル
基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基等の炭
素数１〜６のフルオロアルキル基；トリフルオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ
−プロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、パ
ーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、パーフルオロ−ｓｅｃ−ブトキシ基、パ
ーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、パーフルオロ−ｎ
−ヘキシルオキシ基等炭素数１〜６のフルオロアルコキ
シ基；トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチ
ルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプ
タフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ブ
チルチオ基、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、
パーフルオロ−ｓｅｃ−ブチルチオ基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ
基等炭素数１〜６のフルオロアルキルチオ基等を表わ
す。） 前記一般式〔Ｉ〕または〔II〕において、Ｂ1 、Ｂ2 の
それぞれはそれが結合している二つの炭素原子と一緒に
なって芳香族を形成する残基であればよく、特に制限さ
れないが、例えばベンゼン環、ナフタレン環、
【００２０】
【化１０】
【００２１】（Ｒ18〜Ｒ25はそれぞれ独立して水素原子
または前記Ｒ1 〜Ｒ12において定義したものと同義の炭
素数１〜６のアルキル基を表わす。Ｒ26は下記定義に示
す。）等の芳香環を形成する残基等の異種原子を含有す
る芳香環を形成する残基が挙げられ、特にベンゼン環が
好ましい。また、Ｂは−ＮＲ26Ｒ27（ここで、Ｒ26およ
びＲ27はそれぞれ独立して水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル
基等の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル
基、より好ましくは炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基等の炭素数６〜１２のアリール基；ビニル基、プロ
ペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等
の炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基；シ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル等の炭素数３〜１０の環状のアルキル基
を表わす。かかる炭素数１〜２０の直鎖または分岐のア
ルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数２〜１
０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数３〜１０の
環状のアルキル基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ
−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基等の炭素数１
〜１０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、エトキシ
メトキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、メト
キシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、メトキシブ
トキシ基、エトキシブトキシ基等の炭素数２〜１２のア
ルコキシアルコキシ基；メトキシメトキシメトキシ基、
メトキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキシメトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシメトキシ
メトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、エトキシエ
トキシメトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基等の炭
素数３〜１５のアルコキシアルコキシ基；アリルオキシ
基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等
の炭素数６〜１２のアリール基；フェノキシ基、トリル
オキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基等の炭
素数６〜１２のアリールオキシ基；シアノ基；ニトロ
基；ヒドロキシ基；テトラヒドロフリル基；メチルスル
ホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロ
ピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミ
ノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルスルホニルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミ
ノ基、ｎ−ペンチルスルホニル基アミノ、ｎ−ヘキシル
スルホニルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルスルホ
ニルアミノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ
−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル
基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキ
シ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピル
カルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチル
カルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ
基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基等の炭素数２〜７
のアルキルカルボニルオキシ基；メトキシカルボニルオ
キシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシ
カルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ
基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
オキシ基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ基、ｎ
−ヘキシルオキシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜７
のアルコキシカルボニルオキシ基等で置換されていても
よい。さらにＲ26およびＲ27で表わされる前述の炭素数
６〜１２のアリール基および前述の炭素数３〜１０の環
状のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基等の炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基また
はビニル基で置換されていてもよい。）；メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖または
分岐のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアル
コキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン基；シアノ基；ニトロ基；メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロ
ピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ
−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、
ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基
等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカル
ボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数
２〜７のアルコキシカルボニル基；およびチオシアナー
ト基から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。
前記一般式〔Ｉ〕または〔II〕において、Ｙは水素原
子、またはＮａ+ 、Ｌｉ + 、Ｋ+ 等の無機系の陽イオン
もしくは
または前記Ｒ1 〜Ｒ12において定義したものと同義の炭
素数１〜６のアルキル基を表わす。Ｒ26は下記定義に示
す。）等の芳香環を形成する残基等の異種原子を含有す
る芳香環を形成する残基が挙げられ、特にベンゼン環が
好ましい。また、Ｂは−ＮＲ26Ｒ27（ここで、Ｒ26およ
びＲ27はそれぞれ独立して水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル
基等の炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、
好ましくは炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキル
基、より好ましくは炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基等の炭素数６〜１２のアリール基；ビニル基、プロ
ペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等
の炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニル基；シ
クロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル等の炭素数３〜１０の環状のアルキル基
を表わす。かかる炭素数１〜２０の直鎖または分岐のア
ルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数２〜１
０の直鎖または分岐のアルケニル基、炭素数３〜１０の
環状のアルキル基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ
−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基等の炭素数１
〜１０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、エトキシ
メトキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、メト
キシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、メトキシブ
トキシ基、エトキシブトキシ基等の炭素数２〜１２のア
ルコキシアルコキシ基；メトキシメトキシメトキシ基、
メトキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキシメトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシメトキシ
メトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、エトキシエ
トキシメトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基等の炭
素数３〜１５のアルコキシアルコキシ基；アリルオキシ
基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等
の炭素数６〜１２のアリール基；フェノキシ基、トリル
オキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基等の炭
素数６〜１２のアリールオキシ基；シアノ基；ニトロ
基；ヒドロキシ基；テトラヒドロフリル基；メチルスル
ホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロ
ピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミ
ノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルスルホニルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルスルホニルアミ
ノ基、ｎ−ペンチルスルホニル基アミノ、ｎ−ヘキシル
スルホニルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルスルホ
ニルアミノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ
−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニル基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル
基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキ
シ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピル
カルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチル
カルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ
基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基等の炭素数２〜７
のアルキルカルボニルオキシ基；メトキシカルボニルオ
キシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシ
カルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ
基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
オキシ基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ基、ｎ
−ヘキシルオキシカルボニルオキシ基等の炭素数２〜７
のアルコキシカルボニルオキシ基等で置換されていても
よい。さらにＲ26およびＲ27で表わされる前述の炭素数
６〜１２のアリール基および前述の炭素数３〜１０の環
状のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基等の炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基また
はビニル基で置換されていてもよい。）；メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖または
分岐のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオ
キシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアル
コキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン基；シアノ基；ニトロ基；メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロ
ピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ
−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、
ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基
等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカル
ボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数
２〜７のアルコキシカルボニル基；およびチオシアナー
ト基から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。
前記一般式〔Ｉ〕または〔II〕において、Ｙは水素原
子、またはＮａ+ 、Ｌｉ + 、Ｋ+ 等の無機系の陽イオン
もしくは
【００２２】
【化１１】
【００２３】等の有機系の陽イオン等のカチオンを表わ
す。本発明において、アゾ系化合物とキレート化合物を
形成する金属としては、一般に該アゾ系化合物とキレー
ト化合物を形成する能力のある金属なら特に制限はない
が、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒ
ｕ、Ｒｈ、Ｏｓなどの遷移金属が好ましく、耐光性、耐
久性の点から特にＮｉ、Ｃｏが好ましい。
す。本発明において、アゾ系化合物とキレート化合物を
形成する金属としては、一般に該アゾ系化合物とキレー
ト化合物を形成する能力のある金属なら特に制限はない
が、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒ
ｕ、Ｒｈ、Ｏｓなどの遷移金属が好ましく、耐光性、耐
久性の点から特にＮｉ、Ｃｏが好ましい。
【００２４】本発明の短波長記録用光学記録媒体は、基
本的には基板と前記アゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を含む記録層とから構成されるものであるが、
さらに必要に応じて基板上に下引き層を設けることがで
きる。好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
た高反射率の媒体が挙げられる。金属反射層は、耐久性
の点から特に金、銀または、それらと他の金属との合金
が好ましい。前記基板としては、使用するレーザー光に
対して透明なものが好ましく、ガラスや種々のプラスチ
ックスが用いられる。プラスチックスとしては、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリイミド樹脂、
ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。高生
産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成型ポリカーボネ
ート樹脂基板が特に好ましい。
本的には基板と前記アゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物を含む記録層とから構成されるものであるが、
さらに必要に応じて基板上に下引き層を設けることがで
きる。好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
た高反射率の媒体が挙げられる。金属反射層は、耐久性
の点から特に金、銀または、それらと他の金属との合金
が好ましい。前記基板としては、使用するレーザー光に
対して透明なものが好ましく、ガラスや種々のプラスチ
ックスが用いられる。プラスチックスとしては、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリイミド樹脂、
ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。高生
産性、コスト、耐吸湿性の点から射出成型ポリカーボネ
ート樹脂基板が特に好ましい。
【００２５】本発明の光学記録媒体におけるアゾ系化合
物と金属との金属キレート化合物を含有する記録層の記
録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜することが
できるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。また、必要に応じてバインダーを使用することもで
きる。バインダーとしてはポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロース、酢
酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト等既知のものが用いられる。
物と金属との金属キレート化合物を含有する記録層の記
録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸
漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜することが
できるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。また、必要に応じてバインダーを使用することもで
きる。バインダーとしてはポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロース、酢
酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト等既知のものが用いられる。
【００２６】スピナー法による成膜の場合、回転数は５
００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、
場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処
理を行ってもよい。また、記録層の安定や耐光性向上の
ために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレー
ト化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、
ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシ
ム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有していていも
よい。さらに、必要に応じて他の色素を併用することも
できる。他の色素としては別の種類の同系統の化合物で
もよいし、トリアリールメタン系色素、アゾ系色素、シ
アニン系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドア
ニリン系色素、フタロシアニン系色素等他系統の色素で
もよい。
００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、
場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処
理を行ってもよい。また、記録層の安定や耐光性向上の
ために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレー
ト化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、
ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシ
ム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有していていも
よい。さらに、必要に応じて他の色素を併用することも
できる。他の色素としては別の種類の同系統の化合物で
もよいし、トリアリールメタン系色素、アゾ系色素、シ
アニン系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドア
ニリン系色素、フタロシアニン系色素等他系統の色素で
もよい。
【００２７】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオ
ロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が
挙げられる。本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。また、基板
上に記録層を設けた２枚の媒体を貼り合わせたものでも
よい。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒、ジイ
ソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオ
ロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が
挙げられる。本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。また、基板
上に記録層を設けた２枚の媒体を貼り合わせたものでも
よい。
【００２８】上記のようにして得られた光学記録媒体へ
の記録は、基板の両面または片面に設けた記録層にレー
ザー光をあてることにより行う。レーザー光の照射され
た部分には、レーザー光エネルギーの吸収による、分
解、発熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録さ
れた情報の再生は、レーザー光により、熱的変形が起き
ている部分と起きていない部分の反射率の差を読み取る
ことにより行う。また、レーザーとしては各種のものを
使用することができるが、特に、軽量性、取扱の容易
さ、コンパクト性、コスト等の点から半導体レーザーが
好適である。本発明の光学記録媒体は、一般式〔Ｉ〕ま
たは〔II〕で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレ
ート化合物を記録層に含有することにより、中心波長６
００〜７００ｎｍの半導体レーザー光を光源として用い
た場合に良好な特性を有するものである。一般式〔Ｉ〕
において、特に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キ
レート化合物の例としては下記のものが挙げられる。
の記録は、基板の両面または片面に設けた記録層にレー
ザー光をあてることにより行う。レーザー光の照射され
た部分には、レーザー光エネルギーの吸収による、分
解、発熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録さ
れた情報の再生は、レーザー光により、熱的変形が起き
ている部分と起きていない部分の反射率の差を読み取る
ことにより行う。また、レーザーとしては各種のものを
使用することができるが、特に、軽量性、取扱の容易
さ、コンパクト性、コスト等の点から半導体レーザーが
好適である。本発明の光学記録媒体は、一般式〔Ｉ〕ま
たは〔II〕で示されるアゾ系化合物と金属との金属キレ
ート化合物を記録層に含有することにより、中心波長６
００〜７００ｎｍの半導体レーザー光を光源として用い
た場合に良好な特性を有するものである。一般式〔Ｉ〕
において、特に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キ
レート化合物の例としては下記のものが挙げられる。
【００２９】
【化１２】
【００３０】また、一般式〔II〕において、中心波長６
００〜７００ｎｍの半導体レーザーを用いた場合に特に
好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物の
例としては下記のものが挙げられる。
００〜７００ｎｍの半導体レーザーを用いた場合に特に
好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物の
例としては下記のものが挙げられる。
【００３１】
【化１３】
【００３２】上記のように一般式〔Ｉ〕または〔II〕に
おいて、中心波長６００〜７００ｎｍの半導体レーザー
対応のアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物が挙
げられるが、特に中心波長６３５ｎｍ近傍の半導体レー
ザーを用いた場合に好ましいアゾ系化合物と金属との金
属キレート化合物の例としては下記のものが挙げられ
る。
おいて、中心波長６００〜７００ｎｍの半導体レーザー
対応のアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物が挙
げられるが、特に中心波長６３５ｎｍ近傍の半導体レー
ザーを用いた場合に好ましいアゾ系化合物と金属との金
属キレート化合物の例としては下記のものが挙げられ
る。
【００３３】
【化１４】
【００３４】また、一般式〔Ｉ〕または〔II〕におい
て、特に中心波長６５０ｎｍ近傍の半導体レーザーを用
いた場合に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物の例としては下記のものが挙げられる。
て、特に中心波長６５０ｎｍ近傍の半導体レーザーを用
いた場合に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレー
ト化合物の例としては下記のものが挙げられる。
【００３５】
【化１５】
【００３６】一般式〔Ｉ〕または〔II〕において、特に
中心波長６８０ｎｍ近傍の半導体レーザーを用いた場合
に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物
の例としては下記のものが挙げられる。
中心波長６８０ｎｍ近傍の半導体レーザーを用いた場合
に好ましいアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物
の例としては下記のものが挙げられる。
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【実施例】以下実施例によりこの発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発明
を限定するものではない。また、ε（分子吸光係数）
は、金属一原子に対して二分子のアゾ系化合物が配位し
たものとして算出した。 実施例１ （ａ）製造例
るが、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発明
を限定するものではない。また、ε（分子吸光係数）
は、金属一原子に対して二分子のアゾ系化合物が配位し
たものとして算出した。 実施例１ （ａ）製造例
【００３９】
【化１７】
【００４０】上記構造式（１）で示される２−アミノ−
５−メチル−１，３，４−チアジアゾール２．３０ｇを
酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸１０ｍｌに溶解し、０〜５
℃で硫酸１３ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシ
ル硫酸７．０９ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ
液をメタノール１００ｍｌにＮ，Ｎ−ジエチル−３−ア
ミノフェノール４．２９ｇ、尿素０．８ｇ、酢酸ナトリ
ウム８．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、２
時間撹拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾
燥して下記構造式（２）で示される赤色結晶１．２７ｇ
を得た。
５−メチル−１，３，４−チアジアゾール２．３０ｇを
酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸１０ｍｌに溶解し、０〜５
℃で硫酸１３ｍｌを滴下し、０〜５℃で４３％ニトロシ
ル硫酸７．０９ｇを加えジアゾ化した。得られたジアゾ
液をメタノール１００ｍｌにＮ，Ｎ−ジエチル−３−ア
ミノフェノール４．２９ｇ、尿素０．８ｇ、酢酸ナトリ
ウム８．０ｇを溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、２
時間撹拌後、一晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾
燥して下記構造式（２）で示される赤色結晶１．２７ｇ
を得た。
【００４１】
【化１８】
【００４２】前記のようにして得られた構造式（２）で
示されるアゾ化合物１．００ｇをメタノール１００ｍ
ｌ、ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水
和物０．５１ｇのメタノール１０ｍｌ溶液を加えた後、
室温で３時間撹拌し、水３０ｍｌを加えた。析出した結
晶をろ別し、これをメタノールで洗浄し、乾燥して緑褐
色結晶のニッケルキレート化合物０．７４ｇを得た。こ
の化合物のλmax （クロロホルム中）は５２５ｎｍ（ε
＝８．６×１０4 ）であった。
示されるアゾ化合物１．００ｇをメタノール１００ｍ
ｌ、ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水
和物０．５１ｇのメタノール１０ｍｌ溶液を加えた後、
室温で３時間撹拌し、水３０ｍｌを加えた。析出した結
晶をろ別し、これをメタノールで洗浄し、乾燥して緑褐
色結晶のニッケルキレート化合物０．７４ｇを得た。こ
の化合物のλmax （クロロホルム中）は５２５ｎｍ（ε
＝８．６×１０4 ）であった。
【００４３】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物をオ
クタフルオロペンタノールに溶解し、１．２ｗｔ％にし
た。これを５０℃下で３０分間超音波分散した後、０．
２μｍのフィルターでろ過し、その液を回転数８００ｒ
ｐｍでポリカーボネート基板にスピンコートした。この
膜厚は、約２００ｎｍであった。次にこの塗布膜を８０
℃のオーブンで乾燥した後、塗布膜の上にスパッタリン
グ法により膜厚８０ｎｍのＡｕ膜を成膜し、反射層を形
成した。さらに、この反射層の上に紫外線硬化樹脂をス
ピンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、記録
媒体とした。塗布膜のλmax は５８６ｎｍであった。 （ｃ）光記録法 上記記録媒体を中心波長６４０ｎｍの半導体レーザー評
価機で記録したところ、線速度３．０ｍ／ｓ、周波数３
ＭＨｚ、ｄｕｔｙ３０％、記録パワー９．０ｍＷで、Ｃ
／Ｎが５５ｄＢの良好な記録特性が得られた。
クタフルオロペンタノールに溶解し、１．２ｗｔ％にし
た。これを５０℃下で３０分間超音波分散した後、０．
２μｍのフィルターでろ過し、その液を回転数８００ｒ
ｐｍでポリカーボネート基板にスピンコートした。この
膜厚は、約２００ｎｍであった。次にこの塗布膜を８０
℃のオーブンで乾燥した後、塗布膜の上にスパッタリン
グ法により膜厚８０ｎｍのＡｕ膜を成膜し、反射層を形
成した。さらに、この反射層の上に紫外線硬化樹脂をス
ピンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、記録
媒体とした。塗布膜のλmax は５８６ｎｍであった。 （ｃ）光記録法 上記記録媒体を中心波長６４０ｎｍの半導体レーザー評
価機で記録したところ、線速度３．０ｍ／ｓ、周波数３
ＭＨｚ、ｄｕｔｙ３０％、記録パワー９．０ｍＷで、Ｃ
／Ｎが５５ｄＢの良好な記録特性が得られた。
【００４４】実施例２ （ａ）製造例
【００４５】
【化１９】
【００４６】上記構造式（３）で示される２−アミノ−
４，５−ジシアノイミダゾール２．６６ｇを水８０ｍ
ｌ、３５％塩酸４．５ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硝酸
ナトリウム１．５２ｇの水溶液６ｍｌを滴下し、ジアゾ
化した。得られたジアゾ液をメタノール３０ｍｌにＮ，
Ｎ−ジメチル−３−アミノ安息香酸３．９６ｇ、尿素
０．８ｇ、酢酸ナトリウム８．０ｇを溶解させた溶液に
０〜５℃で滴下し、２時間撹拌後、一晩放置した。析出
した結晶をろ別し、乾燥して下記構造式（４）で示され
る緑色結晶５．５５ｇを得た。
４，５−ジシアノイミダゾール２．６６ｇを水８０ｍ
ｌ、３５％塩酸４．５ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硝酸
ナトリウム１．５２ｇの水溶液６ｍｌを滴下し、ジアゾ
化した。得られたジアゾ液をメタノール３０ｍｌにＮ，
Ｎ−ジメチル−３−アミノ安息香酸３．９６ｇ、尿素
０．８ｇ、酢酸ナトリウム８．０ｇを溶解させた溶液に
０〜５℃で滴下し、２時間撹拌後、一晩放置した。析出
した結晶をろ別し、乾燥して下記構造式（４）で示され
る緑色結晶５．５５ｇを得た。
【００４７】
【化２０】
【００４８】前記のようにして得られた構造式（４）で
示されるアゾ化合物３．０９ｇと炭酸カリウム１．３８
ｇをＤＭＦ３７ｍｌに溶解し、ヨウ化ブチル２．２１ｇ
を滴下した後、７０℃に加熱した。７０℃で２時間撹拌
後放冷し、水２０ｍｌを加え析出した副生成物を除去
し、残液を２Ｎ塩酸でｐＨ２〜４にした。析出した結晶
をろ別し、乾燥して下記構造式（５）で示される赤色結
晶１．００ｇを得た。
示されるアゾ化合物３．０９ｇと炭酸カリウム１．３８
ｇをＤＭＦ３７ｍｌに溶解し、ヨウ化ブチル２．２１ｇ
を滴下した後、７０℃に加熱した。７０℃で２時間撹拌
後放冷し、水２０ｍｌを加え析出した副生成物を除去
し、残液を２Ｎ塩酸でｐＨ２〜４にした。析出した結晶
をろ別し、乾燥して下記構造式（５）で示される赤色結
晶１．００ｇを得た。
【００４９】
【化２１】
【００５０】前記のようにして得られた構造式（５）で
示されるアゾ化合物０．７３ｇをメタノール５０ｍｌ、
ＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物
０．６０ｇのメタノール２０ｍｌ溶液を加えた後、室温
で５時間撹拌した。析出した結晶をろ別し、これをメタ
ノールで洗浄し、乾燥して濃緑色結晶のニッケルキレー
ト化合物０．３３ｇを得た。この化合物のλmax （クロ
ロホルム中）は５６６ｎｍ（ε＝８．２×１０4 ）であ
った。 （ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９０ｎｍであった。 （ｃ）光記録法 上記記録媒体を中心波長６５０ｎｍの半導体レーザー評
価機で実施例１と同様に記録したところ、記録パワー１
０ｍＷで、Ｃ／Ｎが５３ｄＢの良好な記録特性が得られ
た。 実施例３ （ａ）製造例
示されるアゾ化合物０．７３ｇをメタノール５０ｍｌ、
ＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物
０．６０ｇのメタノール２０ｍｌ溶液を加えた後、室温
で５時間撹拌した。析出した結晶をろ別し、これをメタ
ノールで洗浄し、乾燥して濃緑色結晶のニッケルキレー
ト化合物０．３３ｇを得た。この化合物のλmax （クロ
ロホルム中）は５６６ｎｍ（ε＝８．２×１０4 ）であ
った。 （ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は５９０ｎｍであった。 （ｃ）光記録法 上記記録媒体を中心波長６５０ｎｍの半導体レーザー評
価機で実施例１と同様に記録したところ、記録パワー１
０ｍＷで、Ｃ／Ｎが５３ｄＢの良好な記録特性が得られ
た。 実施例３ （ａ）製造例
【００５１】
【化２２】
【００５２】上記構造式（６）で示される３−アミノ−
４−ピラゾールカルボニトリル３．２４ｇを水１２０ｍ
ｌ、３５％塩酸６．６ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硝酸
ナトリウム２．２８ｇの水溶液１０ｍｌを滴下し、ジア
ゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール１５ｍｌに１
４．２％Ｎ，Ｎ−ジプロピル−３−スルホン酸溶液６
５．２ｇ、尿素１．２ｇ、酢酸ナトリウム１２．０ｇを
溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、２時間撹拌後、一
晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥して下記構造
式（７）で示される橙色結晶５．２０ｇを得た。
４−ピラゾールカルボニトリル３．２４ｇを水１２０ｍ
ｌ、３５％塩酸６．６ｍｌに溶解し、０〜５℃で亜硝酸
ナトリウム２．２８ｇの水溶液１０ｍｌを滴下し、ジア
ゾ化した。得られたジアゾ液をメタノール１５ｍｌに１
４．２％Ｎ，Ｎ−ジプロピル−３−スルホン酸溶液６
５．２ｇ、尿素１．２ｇ、酢酸ナトリウム１２．０ｇを
溶解させた溶液に０〜５℃で滴下し、２時間撹拌後、一
晩放置した。析出した結晶をろ別し、乾燥して下記構造
式（７）で示される橙色結晶５．２０ｇを得た。
【００５３】
【化２３】
【００５４】前記のようにして得られた構造式（７）で
示されるアゾ化合物３．００ｇと炭酸カリウム１．１０
ｇをＤＭＦ３０ｍｌに溶解し、ヨウ化ブチル１．７７ｇ
を滴下した後、７０℃に加熱した。７０℃で５時間撹拌
後放冷し、水１７ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、乾燥して下記構造式（８）で示される濃赤色結晶
０．６０ｇを得た。
示されるアゾ化合物３．００ｇと炭酸カリウム１．１０
ｇをＤＭＦ３０ｍｌに溶解し、ヨウ化ブチル１．７７ｇ
を滴下した後、７０℃に加熱した。７０℃で５時間撹拌
後放冷し、水１７ｍｌを加えた。析出した結晶をろ別
し、乾燥して下記構造式（８）で示される濃赤色結晶
０．６０ｇを得た。
【００５５】
【化２４】
【００５６】前記のようにして得られた構造式（８）で
示されるアゾ化合物０．４３ｇをメタノール６０ｍｌに
溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．３０ｇのメタ
ノール１０ｍｌ溶液を加えた後、室温で５時間撹拌し
た。析出した結晶をろ別し、これをメタノールで洗浄
し、乾燥して紫色結晶のニッケルキレート化合物０．１
４ｇを得た。この化合物のλmax （クロロホルム中）は
５９４ｎｍ（ε＝７．５×１０4 ）であった。
示されるアゾ化合物０．４３ｇをメタノール６０ｍｌに
溶解し、室温で酢酸ニッケル四水和物０．３０ｇのメタ
ノール１０ｍｌ溶液を加えた後、室温で５時間撹拌し
た。析出した結晶をろ別し、これをメタノールで洗浄
し、乾燥して紫色結晶のニッケルキレート化合物０．１
４ｇを得た。この化合物のλmax （クロロホルム中）は
５９４ｎｍ（ε＝７．５×１０4 ）であった。
【００５７】（ｂ）記録媒体例 前記のようにして得られたニッケルキレート化合物を実
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は６０８ｎｍであった。 （ｃ）光記録法 上記記録媒体を中心波長６８０ｎｍの半導体レーザー評
価機で実施例１と同様に記録したところ、記録パワー
９．０ｍＷで、Ｃ／Ｎが５７ｄＢの良好な記録特性が得
られた。 実施例４〜８ 実施例４〜８は、実施例１〜３と同様に実施した。実施
例１〜８のニッケルキレート化合物の溶液λmax （クロ
ロホルム中）と塗布膜λmax を下記の表に示す。
施例１と同様にして記録媒体を作製した。塗布膜のλ
max は６０８ｎｍであった。 （ｃ）光記録法 上記記録媒体を中心波長６８０ｎｍの半導体レーザー評
価機で実施例１と同様に記録したところ、記録パワー
９．０ｍＷで、Ｃ／Ｎが５７ｄＢの良好な記録特性が得
られた。 実施例４〜８ 実施例４〜８は、実施例１〜３と同様に実施した。実施
例１〜８のニッケルキレート化合物の溶液λmax （クロ
ロホルム中）と塗布膜λmax を下記の表に示す。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】比較例１〜３ 特開昭６２−３００９０号公報に記載の実施例６、１
２、１３で作製した記録媒体（それぞれ比較例１〜３と
する）と実施例１〜３でとの保存安定性について比較し
た。温度７０℃、湿度８０％で４００時間置いたときの
λmax での吸収のピーク高さがどの程度残存するかを測
定した。実施例１〜３のニッケルキレート化合物が保存
安定性に優れていることがわかった。その結果を下記の
表に示す。
２、１３で作製した記録媒体（それぞれ比較例１〜３と
する）と実施例１〜３でとの保存安定性について比較し
た。温度７０℃、湿度８０％で４００時間置いたときの
λmax での吸収のピーク高さがどの程度残存するかを測
定した。実施例１〜３のニッケルキレート化合物が保存
安定性に優れていることがわかった。その結果を下記の
表に示す。
【００６１】
【表３】
【００６２】
【発明の効果】本発明のアゾ系化合物と金属との金属キ
レート化合物を用いた光学記録媒体は、中心波長６００
〜７００ｎｍのレーザー光で記録再生特性に優れ、高密
度記録が可能であり、耐光性、耐久性に優れ、工業的に
極めて有用なものである。
レート化合物を用いた光学記録媒体は、中心波長６００
〜７００ｎｍのレーザー光で記録再生特性に優れ、高密
度記録が可能であり、耐光性、耐久性に優れ、工業的に
極めて有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 233/68 Ｃ０７Ｄ 233/68 233/90 233/90 261/14 261/14 263/28 263/28 285/08 285/08 285/135 285/12 Ｅ (72)発明者 前田 修一 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 基板上に光ビームによる情報の書き込み
および／または読み取りが可能な記録層が設けられた光
学記録媒体において、該記録層が下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ａ1 はそれが結合している炭素原子および窒素
原子と一緒になってチアジアゾール、イソキサゾール、
オキサゾール、ピラゾール、イミダゾールからなる群よ
り選択された複素環を形成する残基を表わし、Ｂ1 はそ
れが結合している二つの炭素原子と一緒になって芳香族
を形成する残基を表わし、Ｘは−ＯＹ、−ＣＯＯＹを表
わし、Ｙは水素原子またはカチオンを表わす。）で示さ
れるアゾ系化合物と金属との金属キレート化合物を含有
することを特徴とする中心波長６００〜７００ｎｍのレ
ーザー光で記録再生するための光学記録媒体。 - 【請求項２】 基板上にレーザーによる情報の書き込み
および／または読み取りが可能な記録層が設けられた光
学記録媒体において、該記録層が下記一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ａ2 はそれが結合している炭素原子および窒素
原子と一緒になってイソキサゾール、オキサゾール、ピ
ラゾールからなる群より選択された複素環を形成する残
基を表わし、Ｂ2 はそれが結合している二つの炭素原子
と一緒になって芳香族を形成する残基を表わし、Ｙは水
素原子またはカチオンを表わす。）で示されるアゾ系化
合物と金属との金属キレート化合物を含有することを特
徴とする中心波長６００〜７００ｎｍのレーザー光で記
録再生するための光学記録媒体。 - 【請求項３】 Ｂ1 またはＢ2 がベンゼン環である請求
項１または２に記載の光学記録媒体。 - 【請求項４】 記録層上に金属の反射層及び保護層を設
けることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載
の光学記録媒体。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の光
学記録媒体に波長６００〜７００ｎｍのレーザー光を照
射することにより記録部を形成させることを特徴とする
記録方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09385196A JP3641874B2 (ja) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | 光学記録媒体及び記録方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09385196A JP3641874B2 (ja) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | 光学記録媒体及び記録方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09277703A true JPH09277703A (ja) | 1997-10-28 |
| JP3641874B2 JP3641874B2 (ja) | 2005-04-27 |
Family
ID=14093923
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09385196A Expired - Fee Related JP3641874B2 (ja) | 1996-04-16 | 1996-04-16 | 光学記録媒体及び記録方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3641874B2 (ja) |
Cited By (18)
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|---|---|---|---|---|
| WO1999003686A1 (fr) * | 1997-07-14 | 1999-01-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Support d'enregistrement optique et technique de production |
| US6437887B1 (en) | 1999-03-02 | 2002-08-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical logic device and optical memory device |
| US6611367B1 (en) | 1999-02-05 | 2003-08-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Surface plasmon optical modulator element |
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
| US7011875B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-03-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical information-recording medium and dye |
| JP2007031616A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Fujifilm Holdings Corp | アゾ化合物 |
| JP2007041076A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-15 | Fujifilm Holdings Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP2007039478A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-15 | Fujifilm Holdings Corp | アゾ化合物 |
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| US7601819B2 (en) | 2004-01-29 | 2009-10-13 | Fujifilm Corporation | Azo dye, colored curable composition, color filter and producing method therefor |
| US7740995B2 (en) | 2005-07-29 | 2010-06-22 | Fujifilm Corporation | Azo compound, colored curable composition, color filter and manufacturing method therefor |
| US7778145B2 (en) | 2004-07-16 | 2010-08-17 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Optical recording medium and optical recording method of the same |
| US8070867B2 (en) | 2006-01-20 | 2011-12-06 | Fujifilm Corporation | Ink, inkjet ink, inkjet recording ink set, inkjet recording method and method for improving weather resistance of color image material |
| US8070868B2 (en) | 2006-01-19 | 2011-12-06 | Fujifilm Corporation | Ink, inkjet ink, inkjet recording method and method for improving weather resistance of color image material |
| US8075976B2 (en) | 2005-07-14 | 2011-12-13 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Optical recording medium, optical recording material and metal complex compound |
| US8114496B2 (en) | 2006-01-13 | 2012-02-14 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Optical recording medium |
-
1996
- 1996-04-16 JP JP09385196A patent/JP3641874B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US7778145B2 (en) | 2004-07-16 | 2010-08-17 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Optical recording medium and optical recording method of the same |
| US8075976B2 (en) | 2005-07-14 | 2011-12-13 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | Optical recording medium, optical recording material and metal complex compound |
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|---|---|
| JP3641874B2 (ja) | 2005-04-27 |
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